JPS6289643A - 液晶材料及びそれを含む電気光学デバイス - Google Patents
液晶材料及びそれを含む電気光学デバイスInfo
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- JPS6289643A JPS6289643A JP61193859A JP19385986A JPS6289643A JP S6289643 A JPS6289643 A JP S6289643A JP 61193859 A JP61193859 A JP 61193859A JP 19385986 A JP19385986 A JP 19385986A JP S6289643 A JPS6289643 A JP S6289643A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、液晶混合物及びこれら混合物に使用するため
の光学活性を有する第２アルコール誘導体化合物に係わ
る。本発明は特に強誘電性スメクチック液晶混合物及び
化合物に係わる。
の光学活性を有する第２アルコール誘導体化合物に係わ
る。本発明は特に強誘電性スメクチック液晶混合物及び
化合物に係わる。
本発明はこれらの混合物を包含する電気光学装置にも係
わる。
わる。
強誘電性スメクチック液晶材料は傾斜したカイラルスメ
クチック相、即ちカイラルスメクチックＣ，Ｆ、 Ｇ、
Ｈ，１，Ｐ及びに相（以後Ｓ′ｃ等等と称す。星印費
はカイラルであることを表わす）の強誘電性を利用する
ものである。Ｓ；相は最も流動性に富むものであるため
電気光学装置での使用が広く求められている。この種の
材料はまた、表面配向（ｊｕｒｆａｃｅ ａｌｉｇｎｍ
ｅｎｔ ）を促進すべくＳ；相の上の温度でＳＡ相及び
ネマチック（Ｎ）相を示すことが望ましい。
クチック相、即ちカイラルスメクチックＣ，Ｆ、 Ｇ、
Ｈ，１，Ｐ及びに相（以後Ｓ′ｃ等等と称す。星印費
はカイラルであることを表わす）の強誘電性を利用する
ものである。Ｓ；相は最も流動性に富むものであるため
電気光学装置での使用が広く求められている。この種の
材料はまた、表面配向（ｊｕｒｆａｃｅ ａｌｉｇｎｍ
ｅｎｔ ）を促進すべくＳ；相の上の温度でＳＡ相及び
ネマチック（Ｎ）相を示すことが望ましい。
強誘電性液晶材料は低い粘度、広いスメクチック液晶温
度範囲、安定性等々を有するのが理想的であυ、特に大
きな自発分極係数（Ｐｓ、 ｎＣｃｍ−２で測定される
）を示す必要がある。単一成分材料でこれらの特性を示
すものもあるが、現在では２成分混合物（各成分自体が
複数の化合物の混合物であってもよい）の使用が一般的
であり、この種の混合物では一方の成分が必ずしもカイ
ラルでなくてもよい傾斜したスメクチック材料であって
「ホスト」と称され、他方の成分が必ずしもスメクチッ
ク相を示さなくてもよい（ただし示す方が好ましい）カ
イラル材料であって「ドー／Ｑン１と称される。ドーノ
９ントをホストと混合すると傾斜したカイラルスメクチ
ック混合物が得られ、Ｐ。
度範囲、安定性等々を有するのが理想的であυ、特に大
きな自発分極係数（Ｐｓ、 ｎＣｃｍ−２で測定される
）を示す必要がある。単一成分材料でこれらの特性を示
すものもあるが、現在では２成分混合物（各成分自体が
複数の化合物の混合物であってもよい）の使用が一般的
であり、この種の混合物では一方の成分が必ずしもカイ
ラルでなくてもよい傾斜したスメクチック材料であって
「ホスト」と称され、他方の成分が必ずしもスメクチッ
ク相を示さなくてもよい（ただし示す方が好ましい）カ
イラル材料であって「ドー／Ｑン１と称される。ドーノ
９ントをホストと混合すると傾斜したカイラルスメクチ
ック混合物が得られ、Ｐ。
も高くなυ理想的である。状況によってはホストはドー
ノ窒ントと混合されるまで傾斜スメクチック相を示さな
くてよいこともあるが、これは余シ一般的ではない。
ノ窒ントと混合されるまで傾斜スメクチック相を示さな
くてよいこともあるが、これは余シ一般的ではない。
液晶化合物の一般的構造は良く知られている。
通常は、種々の末端又は側方置換基と直接的又は間接的
に結合したフェニル又はシクロヘキシルの如き環状基の
直線録からなるメソジェニック（ｍｅ−ｓｏｇｅｎｉｃ
） （この場合はスメクトジエニツク（ｓｍｅ−ｃｔｏ
ｇｅｎｉｃ） ） ｒコア」が存在する。尚前配置換基
の１つはカイラル液晶相を誘起すべく光学活性を有して
いなければならない。この一般的図式の中には有用な液
晶化合物に係わる変形例が殆んど無限に存在する。−見
取るに足らないような構造上の変化でも液晶の特性に大
きな影響を及はし得るからである。これは、混和性と効
果的なホス）−ドーノ９ント相互作用とに関する基本原
理が未だ解明されていない強誘電性スメクチック混合物
の場合に特に顕著である。
に結合したフェニル又はシクロヘキシルの如き環状基の
直線録からなるメソジェニック（ｍｅ−ｓｏｇｅｎｉｃ
） （この場合はスメクトジエニツク（ｓｍｅ−ｃｔｏ
ｇｅｎｉｃ） ） ｒコア」が存在する。尚前配置換基
の１つはカイラル液晶相を誘起すべく光学活性を有して
いなければならない。この一般的図式の中には有用な液
晶化合物に係わる変形例が殆んど無限に存在する。−見
取るに足らないような構造上の変化でも液晶の特性に大
きな影響を及はし得るからである。これは、混和性と効
果的なホス）−ドーノ９ント相互作用とに関する基本原
理が未だ解明されていない強誘電性スメクチック混合物
の場合に特に顕著である。
これは例えばＱｒａｙ及びＧｏｏｄｂｙ、 Ｍｏｌ Ｃ
ｒｙｓｔＬｉｑ Ｃｒｙｓｔ （１９７６年） ３７．
１５７−１８８’ｔ’、例えば次の構造 〔式中Ｒはｎ−アルコキシ、Ｖは１−メチルアルキル基
である〕 を有するエステルであるスメクチック液晶化合物に関し
て論じられているように、分子構造の小さな変化が化合
物の液晶特性に大きく作用し得るような分野である。
ｒｙｓｔＬｉｑ Ｃｒｙｓｔ （１９７６年） ３７．
１５７−１８８’ｔ’、例えば次の構造 〔式中Ｒはｎ−アルコキシ、Ｖは１−メチルアルキル基
である〕 を有するエステルであるスメクチック液晶化合物に関し
て論じられているように、分子構造の小さな変化が化合
物の液晶特性に大きく作用し得るような分野である。
欧州特許出願第０１１０２９９号には、その多くがスメ
クチック液晶相を示すが、分子コアにはフェニル基しか
存在しないような一連の化合物が開示されている。この
欧州特許出願には前記化合物グループの中の１つ以上の
スメクチック化合物、例えば次式 〔式中Ｒ′はアルキル基、ｔは光学活性を有する２−メ
チルヘプチル（２−オクチル）又は２−メチルブチルで
ある〕 で示されるエステルを含む混合物からなる強誘電性スメ
クチック液晶材料も開示されている。
クチック液晶相を示すが、分子コアにはフェニル基しか
存在しないような一連の化合物が開示されている。この
欧州特許出願には前記化合物グループの中の１つ以上の
スメクチック化合物、例えば次式 〔式中Ｒ′はアルキル基、ｔは光学活性を有する２−メ
チルヘプチル（２−オクチル）又は２−メチルブチルで
ある〕 で示されるエステルを含む混合物からなる強誘電性スメ
クチック液晶材料も開示されている。
本発明の目的は、強誘電性スメクチック液晶混合物中で
カイラルドーノＱントとして使用し得る新規な化合物と
、これら化合物を含む新規な混合物とを提供することに
ある。本発明の他の目的及び利点は以下の説明から明ら
かにされよう。
カイラルドーノＱントとして使用し得る新規な化合物と
、これら化合物を含む新規な混合物とを提供することに
ある。本発明の他の目的及び利点は以下の説明から明ら
かにされよう。
本発明は、次式■
で示される光学活性を持つ新規なエステルを提供する。
式中Ｒ１は水素又はＣ１−１１アルキル、アルコキシ、
アルキルカルボニルオキシ及びアルコキシカルボニルの
中から選択され、 レタフェニル、ピリジル、ピリミジル、トランス−シク
ロヘキシル、ジオキサン、ピペリジル及びビシクロ（２
，２，２）オクチルからそれぞれ選択され、但Ａ及びＢ
はＣＯＯ，ＯＯＣ，ＣＨ，ＣＨ，、ＣＨ，Ｏ，ＯＣＨ。
アルキルカルボニルオキシ及びアルコキシカルボニルの
中から選択され、 レタフェニル、ピリジル、ピリミジル、トランス−シク
ロヘキシル、ジオキサン、ピペリジル及びビシクロ（２
，２，２）オクチルからそれぞれ選択され、但Ａ及びＢ
はＣＯＯ，ＯＯＣ，ＣＨ，ＣＨ，、ＣＨ，Ｏ，ＯＣＨ。
又は単結合からそれぞれ選択され、
ａ、ｂ及びＣはそれぞれＯ又は１であり、但しくａ＋ｔ
）＋ｃ）は２又は３であり、 Ｒ８は下記の構造 一抽（ｃｍＨｚｍ＋１）ＣｎＨｚｎ−ｎ（式中ｍは１〜
５の整数、ｎは１〜２０の整数。
）＋ｃ）は２又は３であり、 Ｒ８は下記の構造 一抽（ｃｍＨｚｍ＋１）ＣｎＨｚｎ−ｎ（式中ｍは１〜
５の整数、ｎは１〜２０の整数。
但しｍはｎに等しくない）
で示される光学活性を有するアルキル基である。
式■で示される新規化合物の多くは強誘電性スメクチッ
ク液晶穫合物において前述の如き有用なドーパントであ
る。従って本発明は式Ｉの化合物を少なくとも１種類含
む新規な強誘電性スメクチック液晶混合物も提供する。
ク液晶穫合物において前述の如き有用なドーパントであ
る。従って本発明は式Ｉの化合物を少なくとも１種類含
む新規な強誘電性スメクチック液晶混合物も提供する。
１−ノ９ントとしての式Ｉ化合物の相対的な有用性、例
えばスメクチック特性、特に斗特性、これら化合物によ
って誘起されるＰ、及びこれら化合物を含む強誘電性ス
メクチック液晶混合物において示される他の所望の特性
は、下記の構造上の採択を決定する要因の一部を構成す
る。
えばスメクチック特性、特に斗特性、これら化合物によ
って誘起されるＰ、及びこれら化合物を含む強誘電性ス
メクチック液晶混合物において示される他の所望の特性
は、下記の構造上の採択を決定する要因の一部を構成す
る。
Ｒ８は直鎖Ｃ６−１゜アルキル又はアルコキシ基である
か、又はこれを含むのが好ましい。Ｒ１は例えばヘキシ
ル、ヘゾチル、オクチル、ノニルもしくはデシル又は対
応するアルコキシ基とし得る。
か、又はこれを含むのが好ましい。Ｒ１は例えばヘキシ
ル、ヘゾチル、オクチル、ノニルもしくはデシル又は対
応するアルコキシ基とし得る。
別の好ましい選択として、Ｒ１は次式
５式％
〔式中ｙは１〜５の整数、Ｘは１〜２０の整数、但しＸ
はｙに等しくない〕 で示される光学活性のあるアルキル基Ｒであるか、又は
これを含んでいてもよい。この場合好ましくはｙが１、
Ｘが１〜１０、特にＹ＝１でＸが５．６又は７である。
はｙに等しくない〕 で示される光学活性のあるアルキル基Ｒであるか、又は
これを含んでいてもよい。この場合好ましくはｙが１、
Ｘが１〜１０、特にＹ＝１でＸが５．６又は７である。
Ｒ１は、このような光学活性を持つアルキル基を含む場
合には、アルコキシカルボニル基、即ちＲが光学活性を
持つアルキル基を示すとしてＲ０ＯＣ−であるのが好ま
しい。
合には、アルコキシカルボニル基、即ちＲが光学活性を
持つアルキル基を示すとしてＲ０ＯＣ−であるのが好ま
しい。
しくけフェニル、ピリミジル及びシクロヘキシルの中か
ら選択され、側方置換基によって置換されないものであ
る。これらの卵状基を側方置換基で置換する場合には、
置換基をメチル、Ｃｒ２、ＣＮ、Ｆ％Ｃノ又はＢｒの中
から選択し得る。フッ素が好ましい買時は、置換基が一
〇〇〇−ＩＪンクに隣接する位置の一方は両方に配置さ
れるのが好ましい。
ら選択され、側方置換基によって置換されないものであ
る。これらの卵状基を側方置換基で置換する場合には、
置換基をメチル、Ｃｒ２、ＣＮ、Ｆ％Ｃノ又はＢｒの中
から選択し得る。フッ素が好ましい買時は、置換基が一
〇〇〇−ＩＪンクに隣接する位置の一方は両方に配置さ
れるのが好ましい。
リンク人及びＢは単結合又はエステル基のいずれかであ
るのが好ましい。式■の化合物の特に好ましい構造形態
を下記の表１に数例示す。
るのが好ましい。式■の化合物の特に好ましい構造形態
を下記の表１に数例示す。
表１
Ｒ１（）Ｑ）Ｏ％ｃ鳩駅侶戸ぺ）（９）−椋３（９）◇
Ｘ鵠 光学活性を有するアルキル基Ｒ８はｍ ＝ ｌ且つｎ＝
１〜１０、特にｍ ＝ ｌ且つｒｌ＝５．６又は７、即
ち１−メチルヘキシル、１−メチルへブチル又は１−メ
チルオクチルであるのが好ましい。
Ｘ鵠 光学活性を有するアルキル基Ｒ８はｍ ＝ ｌ且つｎ＝
１〜１０、特にｍ ＝ ｌ且つｒｌ＝５．６又は７、即
ち１−メチルヘキシル、１−メチルへブチル又は１−メ
チルオクチルであるのが好ましい。
式Ｉの化合物の多くは強誘電性スメクチック液晶混合物
の有用なドーノｑントであり、ホストとの混合物Ｋ Ｘ
イＰＳを誘起せしめる。式Ｉの化合物の添加によシ傾
斜カイラルスメクチック材料に大きなＰｓが生じる現象
は通常低温において最も顕著であり、混合物が非傾斜カ
イラルスメクチック相への相転移、９１１えばＳ。から
８人への転移に近付くにつれて、低くなる。
の有用なドーノｑントであり、ホストとの混合物Ｋ Ｘ
イＰＳを誘起せしめる。式Ｉの化合物の添加によシ傾
斜カイラルスメクチック材料に大きなＰｓが生じる現象
は通常低温において最も顕著であり、混合物が非傾斜カ
イラルスメクチック相への相転移、９１１えばＳ。から
８人への転移に近付くにつれて、低くなる。
強誘電性スメクチック液晶混合物のカイラルドーパント
として使用する場合には、式Ｉの化合物は分子に十又は
−の向きの旋光性を与え得るＳ又はＲ配置のカイラルセ
ンターを有し得る（配置と旋光性の向きとが合致する必
要はない）。式■の化合物が２つのカイラルセンターを
有する場合、即ちＲ３が前述の如き光学活性基の１つで
ある場合には、これらカイラルセンターが互に同じ又は
異なる配置及び旋光性の向きを有していてよい。
として使用する場合には、式Ｉの化合物は分子に十又は
−の向きの旋光性を与え得るＳ又はＲ配置のカイラルセ
ンターを有し得る（配置と旋光性の向きとが合致する必
要はない）。式■の化合物が２つのカイラルセンターを
有する場合、即ちＲ３が前述の如き光学活性基の１つで
ある場合には、これらカイラルセンターが互に同じ又は
異なる配置及び旋光性の向きを有していてよい。
分子にカイラルセンターが２つ存在する場合には、各カ
イラルセンターによって混合物に生じるＰｓの向きが同
じであることが好ましい。このようにすれば大きなＰｓ
が誘起されるからである。長い、好ましくは無限のピッ
チを有する高Ｐｓの材料が得られるように、２つのカイ
ラルセンターがカイラルスメクチック相において互に逆
向きの螺旋状のねじれと、互に同じ向きのＰｓとを誘起
するようにするのが有利である。
イラルセンターによって混合物に生じるＰｓの向きが同
じであることが好ましい。このようにすれば大きなＰｓ
が誘起されるからである。長い、好ましくは無限のピッ
チを有する高Ｐｓの材料が得られるように、２つのカイ
ラルセンターがカイラルスメクチック相において互に逆
向きの螺旋状のねじれと、互に同じ向きのＰｓとを誘起
するようにするのが有利である。
式Ｉの化合物は様々な傾斜スメクチックホストのカイラ
ルドーパントとして使用し得る。適する公知ホストの具
体例としては下記表２の化合物又はこれらの混合物が挙
げられる。傾斜スメクチックホストとして、又はこの種
のホスト中で使用する上で特に好ましい化合物グループ
は、係属中の特許出願ＰＣＴ／ＧＢ８６１００４０に記
載の一連のエステルである。この出願の内容は参考とし
て本明細書に包含される。これらのエステルは次の一般
式１．４−シクロヘキシルを表わし、ＦＬＩはＣ，−ｓ
＊アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、
アルコキシカルボニル又はアルコキシカルボニルオキシ
を表わし、ｊはＯ又は１であ！、、Ｒ４はＣ，−ｔ＊ア
ルキル又はアルコキシを表わし、Ｑ□又はＱ、の一方は
Ｈ１他方はＦである〕 で示される。ドーノ９ントとしての式■の化合物と共に
ホストとして、又はこのホスト中で使用するだめの特に
好ましい式■のエステルは下記のものである。
ルドーパントとして使用し得る。適する公知ホストの具
体例としては下記表２の化合物又はこれらの混合物が挙
げられる。傾斜スメクチックホストとして、又はこの種
のホスト中で使用する上で特に好ましい化合物グループ
は、係属中の特許出願ＰＣＴ／ＧＢ８６１００４０に記
載の一連のエステルである。この出願の内容は参考とし
て本明細書に包含される。これらのエステルは次の一般
式１．４−シクロヘキシルを表わし、ＦＬＩはＣ，−ｓ
＊アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、
アルコキシカルボニル又はアルコキシカルボニルオキシ
を表わし、ｊはＯ又は１であ！、、Ｒ４はＣ，−ｔ＊ア
ルキル又はアルコキシを表わし、Ｑ□又はＱ、の一方は
Ｈ１他方はＦである〕 で示される。ドーノ９ントとしての式■の化合物と共に
ホストとして、又はこのホスト中で使用するだめの特に
好ましい式■のエステルは下記のものである。
これらの式中Ｗはアルキル又はアルコキシである。
表２
（うてミ）
式中Ｒ及びＲはＣＸ４ｎ−アルキル又はｎ−アルコキシ
、例えばい”’ （４Ｈｔ７又はＣ３Ｉ−１，７０、Ｒ
鴫＝Ｃ。
、例えばい”’ （４Ｈｔ７又はＣ３Ｉ−１，７０、Ｒ
鴫＝Ｃ。
Ｈ１□であシ得、ｎは１又は２である。
表３
式中Ｒ０はｎ−アルキル又はｎ−アルコキシ Ｂ、Ｄは
ｎ−アルキル、又は−ＣＯＯＲとして存在しない場合に
はｎ−アルコキシであシ得る。Ｒ及びＢＤはそれぞれ１
〜１２個の炭素原子を有し得る。
ｎ−アルキル、又は−ＣＯＯＲとして存在しない場合に
はｎ−アルコキシであシ得る。Ｒ及びＢＤはそれぞれ１
〜１２個の炭素原子を有し得る。
式Ｉの化合物を含む強誘電性スメクチック液晶混合物は
他のカイラルドーノ（ントも含み得、このような他のＦ
−〕Ｑントは当該混合物のカイラルスメクチック相にお
いて同−向き又は逆向きの螺旋ピッチを誘起するもので
あってよい。
他のカイラルドーノ（ントも含み得、このような他のＦ
−〕Ｑントは当該混合物のカイラルスメクチック相にお
いて同−向き又は逆向きの螺旋ピッチを誘起するもので
あってよい。
逆向きの螺旋ピッチが誘起される時は場合によっては無
限ピッチを有する化合物が得られることもあシ、式Ｉの
化合物及び一種以上のドー、ｅントとによって誘起され
るＰ５の向きが相加的、即ち同一である時は、混合物が
大きなＰ５も有し得る。
限ピッチを有する化合物が得られることもあシ、式Ｉの
化合物及び一種以上のドー、ｅントとによって誘起され
るＰ５の向きが相加的、即ち同一である時は、混合物が
大きなＰ５も有し得る。
このようにして式Ｉの化合物と共に使用できる他の公知
タイプのドー・Ｑントを前掲の表３に数例水した。
タイプのドー・Ｑントを前掲の表３に数例水した。
式Ｉの化合物、ホスト材料及び存在し得る他の任意のカ
イラルドーパントの他に、強誘電性スメクチック液晶材
料は、必要であればその特性、例えば粘度、液晶伝位温
度、複屈折等を改変又は向上させるべく、他の公知の添
加物も含んでもよい。
イラルドーパントの他に、強誘電性スメクチック液晶材
料は、必要であればその特性、例えば粘度、液晶伝位温
度、複屈折等を改変又は向上させるべく、他の公知の添
加物も含んでもよい。
（以下余白）
式Ｉの化合物を含む典型的な強誘電性スメクチック液晶
混合物は下記の組成を有する。
混合物は下記の組成を有する。
ホスト、例えば表２の化合物、式■
のエステル、又はこれらの混合物 最高９９詮チ１
、種類以上の式■の化合物 最高５０重量膚
（好ましくは５３０重量％） 他のｔノ号ト、例えば表３の化合物 最高３０重ｌ
涜特性改変用添加物 最高３０重量
膚合計１００餞俤 実際に使用する組成は所望の特性に応じて選択する。Ｐ
ｓは通常当該混合物中に存在するカイラルドー／？ント
の量に比例する。望ましくは他の所望の特性に作用する
ことなく最大限のＰｓが得られるようにする。
、種類以上の式■の化合物 最高５０重量膚
（好ましくは５３０重量％） 他のｔノ号ト、例えば表３の化合物 最高３０重ｌ
涜特性改変用添加物 最高３０重量
膚合計１００餞俤 実際に使用する組成は所望の特性に応じて選択する。Ｐ
ｓは通常当該混合物中に存在するカイラルドー／？ント
の量に比例する。望ましくは他の所望の特性に作用する
ことなく最大限のＰｓが得られるようにする。
式■の化合物を含む強誘電性スメクチック液晶材料は、
例えばＡｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、３６ （１９８
０年）。
例えばＡｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、３６ （１９８
０年）。
ｐ８９９（参考文献１）に記述されているように、この
種の材料を使用する任意の公知タイプの電気光学装置に
使用できる。
種の材料を使用する任意の公知タイプの電気光学装置に
使用できる。
この種の装置の具体例としては前記参考文献１と、”Ｒ
ｅｃｅｎｔ ＤｅｖｅｌｏｒＸｎｅｎｔｓ ｉｎ Ｃｏ
ｎｄｅｎｓｅｄ ＭａｔｔｅｒＰｈｙｓｉｃｓ” ４．
ｐ３０９．（１９８１） （参考文献２）とに記載の
′″Ｃ１ａｒｋ Ｌａｇｅｒｗａｌｌ Ｄｅｖｉｃｅ”
が挙げられる。
ｅｃｅｎｔ ＤｅｖｅｌｏｒＸｎｅｎｔｓ ｉｎ Ｃｏ
ｎｄｅｎｓｅｄ ＭａｔｔｅｒＰｈｙｓｉｃｓ” ４．
ｐ３０９．（１９８１） （参考文献２）とに記載の
′″Ｃ１ａｒｋ Ｌａｇｅｒｗａｌｌ Ｄｅｖｉｃｅ”
が挙げられる。
この装置の物理的形態及び製造法は良く知られている。
実際にはこの種の装置は通常２つの基板を有し、少なく
とも一方の基板が光学的に透明であ）、これら基板の内
側表面に電極が配置され、且つ液晶材料がこれら基板の
間にサンドイッチ状に挾まれる。
とも一方の基板が光学的に透明であ）、これら基板の内
側表面に電極が配置され、且つ液晶材料がこれら基板の
間にサンドイッチ状に挾まれる。
Ｃ１ａｒｋ Ｌａｇｅｒｗａｌｌ Ｄｅｖｉｃｅではｓ
４１配置の螺旋ピッチとほぼ同じかそれよシ小さい淳み
の液晶材料層を基板の間に挾んで使用し、そのため螺旋
の巻きが表面相互作用によって解かれることＫなる。
４１配置の螺旋ピッチとほぼ同じかそれよシ小さい淳み
の液晶材料層を基板の間に挾んで使用し、そのため螺旋
の巻きが表面相互作用によって解かれることＫなる。
このねじれかなくなった状態の液晶材料は、−軸配向（
ｄｉｒｅｃｔｏｒ ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎｓ）（即ち
分子傾斜方向）の相互間の傾斜角が２倍の２つの安定表
面を有し、且つ、永久双極子配向は基板と直角で互に逆
方向となる。
ｄｉｒｅｃｔｏｒ ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎｓ）（即ち
分子傾斜方向）の相互間の傾斜角が２倍の２つの安定表
面を有し、且つ、永久双極子配向は基板と直角で互に逆
方向となる。
あるいは、より厚い液晶材料層を有するＣｌａｒｋＬａ
ｇｅｒｗａ Ｉ １装置のセルを形成する方法として、
電界を加えることによシ液晶材料の誘電異方性（ｄｉｅ
ｌｅｃｔｒｉｃ ａｎｉｓｏｔｒｏｐｙ）との相互作用
を通して均等な配列状態を誘起する方法がある。そのた
めＫは負の誘電異方性を有するカイラルスメクチック材
料を使用する必要がある。この負の誘電異方性は例えば
ハロゲン又はシアノ側方置換基を有する化合物を導入す
ることによって得られる。この種の化合物はそれ自体カ
イラルであっても又はなくてもよく、またスメクチック
であってもなくてもよい。
ｇｅｒｗａ Ｉ １装置のセルを形成する方法として、
電界を加えることによシ液晶材料の誘電異方性（ｄｉｅ
ｌｅｃｔｒｉｃ ａｎｉｓｏｔｒｏｐｙ）との相互作用
を通して均等な配列状態を誘起する方法がある。そのた
めＫは負の誘電異方性を有するカイラルスメクチック材
料を使用する必要がある。この負の誘電異方性は例えば
ハロゲン又はシアノ側方置換基を有する化合物を導入す
ることによって得られる。この種の化合物はそれ自体カ
イラルであっても又はなくてもよく、またスメクチック
であってもなくてもよい。
この種のディスプレイでは通常カイラルスメクチックＣ
材料（Ｓｏ”）が使用される。それはこの材料が最も流
動性があるという理由によるが、原則としてはよシ規則
的なカイラルスメクチック材料も使用できる。液晶材料
には電気光学的効果を増加させるべく多色性染料を含有
させてもよい。
材料（Ｓｏ”）が使用される。それはこの材料が最も流
動性があるという理由によるが、原則としてはよシ規則
的なカイラルスメクチック材料も使用できる。液晶材料
には電気光学的効果を増加させるべく多色性染料を含有
させてもよい。
式Ｉの化合物を用いる前述の如き装置は文献２に教示さ
れているように数マイクロ秒という高速スイッチングを
可能にすると共に、双安定記憶容量も実現せしめ、従っ
てディスプレイ、光学処理装置及び光学記憶装置で重要
な役割を果たすと考えられる。
れているように数マイクロ秒という高速スイッチングを
可能にすると共に、双安定記憶容量も実現せしめ、従っ
てディスプレイ、光学処理装置及び光学記憶装置で重要
な役割を果たすと考えられる。
本発明はまた、液晶材料の強誘電性効果によって作動す
る電気光学装置にも係わる。この装置では液晶材料が複
数の化合物の混合物からなシ、これら化合物の少なくと
も１つが式Ｉの化合物から選択される。この液晶材料は
前述した液晶材料のいずれかであって参ｍより０ 本発明の装置は例えば前述の如きＣ１ａｒｋ−Ｌａｇｅ
ｎｖａｌ ｌ装置でｓｂ得、２つの基板を有し、少なく
とも一方の基板が光学的に透明であシ、これら基板の内
側表面に電極が配置され、且つ液晶材料層がこれら基板
の間に挾持されたものとすることができる。
る電気光学装置にも係わる。この装置では液晶材料が複
数の化合物の混合物からなシ、これら化合物の少なくと
も１つが式Ｉの化合物から選択される。この液晶材料は
前述した液晶材料のいずれかであって参ｍより０ 本発明の装置は例えば前述の如きＣ１ａｒｋ−Ｌａｇｅ
ｎｖａｌ ｌ装置でｓｂ得、２つの基板を有し、少なく
とも一方の基板が光学的に透明であシ、これら基板の内
側表面に電極が配置され、且つ液晶材料層がこれら基板
の間に挾持されたものとすることができる。
本発明の強訴電性液晶材料は高速スイッチング大スクリ
ーンディスプレイ、例えばポータプルコンピュータ、卓
上計算機及びビジュアルディスプレイユニット等で使用
するのに特に適しておシ、適切な形状の基板と電極とを
使用すれば本発明の装置をこのような形態に形成するこ
とができる。
ーンディスプレイ、例えばポータプルコンピュータ、卓
上計算機及びビジュアルディスプレイユニット等で使用
するのに特に適しておシ、適切な形状の基板と電極とを
使用すれば本発明の装置をこのような形態に形成するこ
とができる。
式■の化合物はエステルであシ、それ自体は良く知られ
たエステル化法によシ、最も有利には適切なカルボン酸
及び光学活性アルコールＲ”ＯＨ明らかな方法、例えば
市販シアン化物の加水分解などＫよって形成してもよい
。アルコールＲ”ＯＨの多くは光学的に純粋な状態で市
販されておシ、例えば１−メチル−ヘプタツール（２−
オクタツール）はＳ−（＋）−又はＲ−（−）鏡像体の
形態で市販されている。
たエステル化法によシ、最も有利には適切なカルボン酸
及び光学活性アルコールＲ”ＯＨ明らかな方法、例えば
市販シアン化物の加水分解などＫよって形成してもよい
。アルコールＲ”ＯＨの多くは光学的に純粋な状態で市
販されておシ、例えば１−メチル−ヘプタツール（２−
オクタツール）はＳ−（＋）−又はＲ−（−）鏡像体の
形態で市販されている。
通常の化学者であれば種々のエステル化法を容易に想ｇ
ｌｌし得るし、且つ化学関係の文献にも開示されている
であろう。−例として、Ｇｒａｙ及びＧｏｏｄｂｙ（ｏ
ｐ ｃｉｔ ）には硫酸及び酸塩化物法が開示されてい
る。
ｌｌし得るし、且つ化学関係の文献にも開示されている
であろう。−例として、Ｇｒａｙ及びＧｏｏｄｂｙ（ｏ
ｐ ｃｉｔ ）には硫酸及び酸塩化物法が開示されてい
る。
以下添付図面に基づき非限定的実施例を挙げて本発明を
よシ詳細に説明する。
よシ詳細に説明する。
製造
Ｓ−（＋）−２−オクタツール（ｘ７．ｓｒ、０．１３
５モル）のピリジン（７０ｍ）溶液を適当なカルボン酸
塩化物（０，０５モル）のトルエン（７０ｓｄ）溶液に
１０分に亘って添加し、この混合物を攪拌し９０℃で３
時間加熱した。冷却した前記反応混合物を６Ｎ塩酸で酸
性化し、有機相を水（１００ｍ）、２Ｎ水酸化ナトリウ
ム溶液（１００ｍ）及び飽和塩化ナトリウム溶液（Ｚｏ
ｏＩｔ）で洗浄した。次いでこれを硫酸ナトリウムでざ
っと乾燥した後蒸発乾固させた。冷却した生成物をピリ
ジン−滴を含むエタノールから２度再結晶させ、その結
果得られたわずかに着色したエステルを石油エーテル（
６０〜８００）及びジクロロメタンの２：１混合物に溶
解し、アルミナ（９２６９）カラムに通した。蒸発処理
の結果純粋エステルが得られた。同様の方法でＲ−（−
）−２−オクタツールから光学的鏡像体を調製した。
５モル）のピリジン（７０ｍ）溶液を適当なカルボン酸
塩化物（０，０５モル）のトルエン（７０ｓｄ）溶液に
１０分に亘って添加し、この混合物を攪拌し９０℃で３
時間加熱した。冷却した前記反応混合物を６Ｎ塩酸で酸
性化し、有機相を水（１００ｍ）、２Ｎ水酸化ナトリウ
ム溶液（１００ｍ）及び飽和塩化ナトリウム溶液（Ｚｏ
ｏＩｔ）で洗浄した。次いでこれを硫酸ナトリウムでざ
っと乾燥した後蒸発乾固させた。冷却した生成物をピリ
ジン−滴を含むエタノールから２度再結晶させ、その結
果得られたわずかに着色したエステルを石油エーテル（
６０〜８００）及びジクロロメタンの２：１混合物に溶
解し、アルミナ（９２６９）カラムに通した。蒸発処理
の結果純粋エステルが得られた。同様の方法でＲ−（−
）−２−オクタツールから光学的鏡像体を調製した。
この方法でエステルを製造するのには下記に示すカルボ
ン酸の塩化物を使用した。
ン酸の塩化物を使用した。
得られたエステルの強誘電性スメクチック液晶混合物に
おける特性を、重要な性質であるＰｓの測定によって調
べた。
おける特性を、重要な性質であるＰｓの測定によって調
べた。
下に示すいずれの測定においても、ホストは下記の２つ
の化合物からなる５０：５０重量％混合物とした。これ
らの化合物は前述の式■の化合物である。
の化合物からなる５０：５０重量％混合物とした。これ
らの化合物は前述の式■の化合物である。
結果を以下に表で示す。これらの表は温度（Ｔ。
単位℃）に対する自発分極係数Ｐｓ（単位ｎＣα ）の
変化を示している。
変化を示している。
（注：Ｏｃｔは光学活性を持つ２−オクチルを表わす。
実施例１及び２はホスト中の濃度１０重量％、実施例３
は５重量−で測定した。）実施例 ２ 実施例 ３ 実施例１，２及び３は式■の化合物が強誘電性スメクチ
ック液晶混合物のドーパントとして使用し得ることを示
している。
は５重量−で測定した。）実施例 ２ 実施例 ３ 実施例１，２及び３は式■の化合物が強誘電性スメクチ
ック液晶混合物のドーパントとして使用し得ることを示
している。
次に液晶シャッターの端部断面図を示す添付図面に基づ
いて、本発明の液晶装置における式■の化合物の使用例
を説明する。
いて、本発明の液晶装置における式■の化合物の使用例
を説明する。
液晶セルは、表面に例えば酸化スズ又は酸化インジウム
の透明導電層３を有するガラス製スライド２と、表面に
透明導電層５を有するガラス製スライド４との間に挾持
され、カイラルスメクチック相を示す液晶材料層１から
成る。層３，５をそれぞれ担持するスライド２，４はそ
れぞれポリイミドポリマーの膜６．７で被覆されている
。このセルの形成に先立って、膜６及び７を柔かいティ
ッシュで所定方向にこする。こする方向はセルの形成時
に平行になるように調整される。例えばマイラー（ｒｎ
）ｒｌａｒ） のスペーサ８を介して、スライド２．
３は所定距離、例えば５ミクロンだけ離れている。液晶
材料１は所定幅、例えば５ミクロンまでスライド２，３
の間に導入される。液晶材料１の導入はスライド２．３
とスペーサ８との間のスペースに該材料を充填し、公知
の方法によりスペーサ８部分の密封を真空下で行なうこ
とにより実施する。偏光子９はその偏光軸が膜６．７を
こする方向と平行になるように配置し、検光子（交差偏
光子）１０は偏光軸が前記膜をこする方向と直交するよ
うに配置する。
の透明導電層３を有するガラス製スライド２と、表面に
透明導電層５を有するガラス製スライド４との間に挾持
され、カイラルスメクチック相を示す液晶材料層１から
成る。層３，５をそれぞれ担持するスライド２，４はそ
れぞれポリイミドポリマーの膜６．７で被覆されている
。このセルの形成に先立って、膜６及び７を柔かいティ
ッシュで所定方向にこする。こする方向はセルの形成時
に平行になるように調整される。例えばマイラー（ｒｎ
）ｒｌａｒ） のスペーサ８を介して、スライド２．
３は所定距離、例えば５ミクロンだけ離れている。液晶
材料１は所定幅、例えば５ミクロンまでスライド２，３
の間に導入される。液晶材料１の導入はスライド２．３
とスペーサ８との間のスペースに該材料を充填し、公知
の方法によりスペーサ８部分の密封を真空下で行なうこ
とにより実施する。偏光子９はその偏光軸が膜６．７を
こする方向と平行になるように配置し、検光子（交差偏
光子）１０は偏光軸が前記膜をこする方向と直交するよ
うに配置する。
層４及び５に接続してセルに約＋１０ボルトから一１０
ボルトの範囲で変化する矩形波電圧（図示していないが
通常の電圧源を用いる）を印加すると、前述の如くセル
はこの電圧の符号の変化に応じて暗い状態と明るい状態
との間の迅速な変化を示す。
ボルトの範囲で変化する矩形波電圧（図示していないが
通常の電圧源を用いる）を印加すると、前述の如くセル
はこの電圧の符号の変化に応じて暗い状態と明るい状態
との間の迅速な変化を示す。
添付図面は本発明の液晶混合物を使用するのに適した電
気光学液晶装置の断面図である。 １・・・液晶材料層、 ２．４・・・ガラス製スラ
イド、３．５・・・透明誘電層、 ６，７・・・ポリ
イミドポリマー、久８・・・スペーサ、 ９・・・偏光
子、 １０・・・検光子。 代狸人弁理士〆中 村 至 図面の浄ざ／−１−＋芥に変更な し）
気光学液晶装置の断面図である。 １・・・液晶材料層、 ２．４・・・ガラス製スラ
イド、３．５・・・透明誘電層、 ６，７・・・ポリ
イミドポリマー、久８・・・スペーサ、 ９・・・偏光
子、 １０・・・検光子。 代狸人弁理士〆中 村 至 図面の浄ざ／−１−＋芥に変更な し）
Claims (10)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼￥式 I ￥ 〔式中Ｒ＿１はＨ又はＣ＿１＿−＿１＿５アルキル、ア
ルコキシ、アルキルカルボニルオキシ及びアルコキシカ
ルボニルから選択され、 各環状基▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式、表等が
あります▼は任意に置換されたフェニル、ピリジル、ピ
リミジル、トランスシクロヘキシル、ジオキサン、ピペ
リジル及びビシクロ（２，２，２）オクチルからそれぞ
れ選択され、但しＲ＿１がアルキル又はアルコキシの場
合は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼及び▲数式、化学式、表等があり
ます▼の全てをフェニルとはし得ず、 Ａ及びＢはＣＯＯ、ＯＯＣ、ＣＨ＿２ＣＨ＿２、ＣＨ＿
２Ｏ、ＯＣＨ＿２又は単結合からそれぞれ選択され、ａ
、ｂ及びｃはそれぞれ０又は１であり、但し（ａ＋ｂ＋
ｃ）は２又は３であり、 Ｒ＿２は下記の構造 −＾＊ＣＨ（Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１）ＣｍＨ＿２＿
ｍ＿＋＿１（式中ｍは１〜５の整数、ｎは１〜２０の整
数であるが、ｍとｎは等しくない） の光学活性を有するアルキル基である〕 で示される光学活性を有する化合物。 - （２）Ｒ＿１がＣ＿６＿−＿１＿０ｎ−アルキル又はｎ
−アルコキシ基である特許請求の範囲第１項に記載の化
合物。 - （３）Ｒ＿１が下記の構造 −ＣＯＯ−＾＊ＣＨ（Ｃ＿ｘＨ＿２＿ｘ＿＋＿１）Ｃ＿
ｙＨ＿２＿ｙ＿＋＿１〔式中ｙは１〜５の整数、ｘは１
〜２０の整数であり、ｘはｙに等しくない〕 を持つ光学活性を有するアルコキシカルボニル基である
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の化合物
。 - （４）ｙが１でありｘが５、６又は７であることを特徴
とする特許請求の範囲第３項に記載の化合物。 - （５）Ｒ＿２においてｍ＝１及びｎ＝５、６又は７であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の化合
物。 - （６）下記の構造 ▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式
、表等があります▼ の中から選択された構造を有することを特徴とする特許
請求の範囲第１項から第５項のいずれかに記載の化合物
。 - （７）下記の構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする特許請求の範囲第１項から第
５項のいずれかに記載の化合物。 - （８）下記の構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾＊は下記の構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｘは１〜１０である） を有する光学活性を持つアルキル基である〕を有する特
許請求の範囲第１項から第５項のいずれかに記載の化合
物。 - （９）少なくとも２種類の化合物の混合物からなり、こ
れら化合物の少なくとも１つが特許請求の範囲第１項に
記載の化合物であることを特徴とする強誘電性スメクチ
ツク液晶材料。 - （１０）液晶材料の強誘電性効果により作動する電気光
学装置であつて、液晶材料が特許請求の範囲第１項に記
載の化合物を少なくとも１種類含む少なくとも２種類の
化合物の混合物であることを特徴とする装置。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8520715 | 1985-08-19 | ||
| GB858520715A GB8520715D0 (en) | 1985-08-19 | 1985-08-19 | Secondary alcohol derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6289643A true JPS6289643A (ja) | 1987-04-24 |
| JP2568400B2 JP2568400B2 (ja) | 1997-01-08 |
Family
ID=10583984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61193859A Expired - Fee Related JP2568400B2 (ja) | 1985-08-19 | 1986-08-19 | 液晶材料及びそれを含む電気光学デバイス |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4753752A (ja) |
| EP (1) | EP0213841B1 (ja) |
| JP (1) | JP2568400B2 (ja) |
| DE (1) | DE3677674D1 (ja) |
| GB (1) | GB8520715D0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS638478A (ja) * | 1986-06-30 | 1988-01-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物 |
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