JPH0256447A - 光学活性化合物及びその用途 - Google Patents
光学活性化合物及びその用途Info
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- JPH0256447A JPH0256447A JP63206386A JP20638688A JPH0256447A JP H0256447 A JPH0256447 A JP H0256447A JP 63206386 A JP63206386 A JP 63206386A JP 20638688 A JP20638688 A JP 20638688A JP H0256447 A JPH0256447 A JP H0256447A
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- compound
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- liquid crystal
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野コ
本発明は新規な光学活性化合物、当該化合物を含有する
液晶組成物及び当該化合物あるいは当該化合物の少なく
と４１１種を成分として含有する液晶組成物を使用して
構成されることを特徴とする光スイツチング素子に関す
る。
液晶組成物及び当該化合物あるいは当該化合物の少なく
と４１１種を成分として含有する液晶組成物を使用して
構成されることを特徴とする光スイツチング素子に関す
る。
液晶表示素子の表示方式として現在広く実市に供されて
いるものは、ねじれネマチック型（’ｒＭ）及び動的散
乱型（ＤＢ）である。これらはネマチック液晶を主成分
としたネマチック液晶セルによる表示であるが、従来の
ネマチック液晶セルの短所の一つに応答速度が遅く、最
高数ｉす秒のオーダーの応答速度しか得られないという
事実があげられる。そしてこのことがネマチック液晶セ
ルの応用範囲を制約する−因となっている。これに対し
て最近スメクチック液晶セルを用いればよ）高速な応答
が得られることが明らかになって龜た。
いるものは、ねじれネマチック型（’ｒＭ）及び動的散
乱型（ＤＢ）である。これらはネマチック液晶を主成分
としたネマチック液晶セルによる表示であるが、従来の
ネマチック液晶セルの短所の一つに応答速度が遅く、最
高数ｉす秒のオーダーの応答速度しか得られないという
事実があげられる。そしてこのことがネマチック液晶セ
ルの応用範囲を制約する−因となっている。これに対し
て最近スメクチック液晶セルを用いればよ）高速な応答
が得られることが明らかになって龜た。
光学活性なスメクチック液晶の中には強誘電性を示すも
のがあることが知られておシ、その応用に関して大きな
関心が持たれている。強誘電性液晶は、１９７５年、Ｒ
，Ｂ、メイヤー（Ｒ，Ｂ。
のがあることが知られておシ、その応用に関して大きな
関心が持たれている。強誘電性液晶は、１９７５年、Ｒ
，Ｂ、メイヤー（Ｒ，Ｂ。
Ｍｅｙｅｒ ）ら〔ジュルナール・ド・フイジーク（Ｊ
、 Ｐｈｙａ、 ）、＃＆５６巻、謁Ｌ６９貞（１９７
５）］によ）最初に合成され九が、それは、４−（４−
ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）−２′−メテル
ブチルシンナメー） （ＤＯＢＡＭＥＯ）を代表列とす
るシッフ塩基系の化合物であシ、これカ光学活性の状態
、向えばカイラルスメクチック０相において強誘電性を
示すことを特徴とするものである。その後、組ム、クラ
ーク（舅、ム。
、 Ｐｈｙａ、 ）、＃＆５６巻、謁Ｌ６９貞（１９７
５）］によ）最初に合成され九が、それは、４−（４−
ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）−２′−メテル
ブチルシンナメー） （ＤＯＢＡＭＥＯ）を代表列とす
るシッフ塩基系の化合物であシ、これカ光学活性の状態
、向えばカイラルスメクチック０相において強誘電性を
示すことを特徴とするものである。その後、組ム、クラ
ーク（舅、ム。
Ｑｌａｒｋ ）ら〔アプライド・フイジクス・レターズ
（ＡｐｐＬ Ｐｈｙｓ、 Ｌｓｔｔ、 ）第３６巻、第
８９９頁（１９８０）］により、ＤＯＢＡＭＢＣの薄膜
セルにおいて、マイクロ秒オーダーの高速応答性が発見
され、これが契機となって強誘電性液晶はその高速応答
性やメモリ性を利用して、液晶テレビ等のデイスプレィ
用のみならず、元プリンターヘット、光フーリエ変換素
子、ライトパルプ等のオプトエレクトロニクス関係素子
の部品にも使用可能な材料として注目を集めている。強
誘電性液晶セルにおいては、誘電率が高く、自発分極が
大きい材料を用いるほどセルを高速駆動できて有利であ
るため、自発分極の大きい材料の開発が望まれている。
（ＡｐｐＬ Ｐｈｙｓ、 Ｌｓｔｔ、 ）第３６巻、第
８９９頁（１９８０）］により、ＤＯＢＡＭＢＣの薄膜
セルにおいて、マイクロ秒オーダーの高速応答性が発見
され、これが契機となって強誘電性液晶はその高速応答
性やメモリ性を利用して、液晶テレビ等のデイスプレィ
用のみならず、元プリンターヘット、光フーリエ変換素
子、ライトパルプ等のオプトエレクトロニクス関係素子
の部品にも使用可能な材料として注目を集めている。強
誘電性液晶セルにおいては、誘電率が高く、自発分極が
大きい材料を用いるほどセルを高速駆動できて有利であ
るため、自発分極の大きい材料の開発が望まれている。
また実用上は、液晶化合物あるいは組成物自身が安定で
あ夛、更には、室温を中心とする広い温度範囲で強Ｆｉ
Ｉｊ電性を示すことが必要である。
あ夛、更には、室温を中心とする広い温度範囲で強Ｆｉ
Ｉｊ電性を示すことが必要である。
〔発明が解決しようとする課題］
しかし、ＤＯＢＡＭＥＯなどのシック塩基型の化合物は
水や光等に対する安定性の点で難点がわり、また強誘電
性を示す温度範囲も室温より４０℃黄よ１１．、あ、ヶ
５、え、１．第５゜アユなかった。そこで、強誘電性液
晶材料として、物理的化学的に安定で、しかも大きい自
発分極を持り材料系の実況が強く期待されている。
水や光等に対する安定性の点で難点がわり、また強誘電
性を示す温度範囲も室温より４０℃黄よ１１．、あ、ヶ
５、え、１．第５゜アユなかった。そこで、強誘電性液
晶材料として、物理的化学的に安定で、しかも大きい自
発分極を持り材料系の実況が強く期待されている。
本発明の目的は化学的安定性、光安定性に優れ、自発分
極が大きく、かつカイラルスメクチックＣ相の温度範囲
の広い新規光学活性化合物を得ることにある。また本発
明はこのような光学活性化合物あるいは液晶組成物を用
いて高速応答性を有する衆示素子等を提供しようとする
ものである。
極が大きく、かつカイラルスメクチックＣ相の温度範囲
の広い新規光学活性化合物を得ることにある。また本発
明はこのような光学活性化合物あるいは液晶組成物を用
いて高速応答性を有する衆示素子等を提供しようとする
ものである。
〔課題を解決するための手段］
本発明（ｉ−概説すれば、本発明の第１の発明は光学活
性化合物に関する発明であって、下記′−般式ｌ： 〔式中、Ｗ、Ｘ、ｙ及び２はフッ素又は塩素、ｍは１又
は２の数、Ｒ嬬炭素数４以上のアルキル基、アルキルオ
キシ基又はアル中ルオΦジカルボニル基を示し、０ｓ１
１．００’ＩＣＯＩＦ、）基あるいは基Ｒのうち、少な
くとも一方は光学活性１である］で表されることを特徴
とする。
性化合物に関する発明であって、下記′−般式ｌ： 〔式中、Ｗ、Ｘ、ｙ及び２はフッ素又は塩素、ｍは１又
は２の数、Ｒ嬬炭素数４以上のアルキル基、アルキルオ
キシ基又はアル中ルオΦジカルボニル基を示し、０ｓ１
１．００’ＩＣＯＩＦ、）基あるいは基Ｒのうち、少な
くとも一方は光学活性１である］で表されることを特徴
とする。
また、本発明の第２の発明は液晶組成物に関する発明で
あって、第１の発明の光学活性化合物の少なくと４１橿
を成分として含有することを特徴とする。
あって、第１の発明の光学活性化合物の少なくと４１橿
を成分として含有することを特徴とする。
そして、本発明のａＪ５の発明は光スイツチング素子に
関する発明であって、第１の発明の光学活性化合物、あ
るいはこの化合物の少なくとも１橿を成分として含有す
る液晶組成物を使用して構成されることを特徴とする。
関する発明であって、第１の発明の光学活性化合物、あ
るいはこの化合物の少なくとも１橿を成分として含有す
る液晶組成物を使用して構成されることを特徴とする。
前記一般式（りの化合物は、中心骨格が安息香酸エステ
ル構造を有してお夛、更に分子の両末端に長鎖の置換基
（炭素数４〜１８が好ましい）が存在するのでそれ自身
が液晶性を示すものである。また、この化合物く不斉炭
素にカルボニル基を直接結合させているほか、フッ素あ
るいは塩素の双極子モーメントが分子長軸に対して横方
向に作用するので高い旋光性を有している。また、複数
のフッ素の存在により表面工ネルギーの低下が起こるた
め、強誘電性液晶に不可欠な薄いセル内において、ドメ
インの回転に対する抵抗が非フツ素系化合物に比較して
減少することが予想され、これらがあいまって表示素子
として使用する場合に高速応答性が期待できる。
ル構造を有してお夛、更に分子の両末端に長鎖の置換基
（炭素数４〜１８が好ましい）が存在するのでそれ自身
が液晶性を示すものである。また、この化合物く不斉炭
素にカルボニル基を直接結合させているほか、フッ素あ
るいは塩素の双極子モーメントが分子長軸に対して横方
向に作用するので高い旋光性を有している。また、複数
のフッ素の存在により表面工ネルギーの低下が起こるた
め、強誘電性液晶に不可欠な薄いセル内において、ドメ
インの回転に対する抵抗が非フツ素系化合物に比較して
減少することが予想され、これらがあいまって表示素子
として使用する場合に高速応答性が期待できる。
本発明における一般式（りの光学活性化合物は、例えば
次のような合成経路に従って製造することができる。
次のような合成経路に従って製造することができる。
（■）
！Ｚ
（ｎ） （ｉｌｌ）Ｘ２
（ｆｌ／） 上記製造過程を概説すると、光学活性パーフルオロー２
−プロピルオキシプロピオン酸クロライド（１１）と４
−ヒドロキシポリフルオロ安息香酸類（ｉｌｌ）とを塩
基性物質の存在下に反応させてカルボン酸化合物（ＩＶ
）を製造する。（ＪＶ）を塩化チオニルなどの塩素化剤
にょ）酸クロライド（Ｖ）とする。
（ｆｌ／） 上記製造過程を概説すると、光学活性パーフルオロー２
−プロピルオキシプロピオン酸クロライド（１１）と４
−ヒドロキシポリフルオロ安息香酸類（ｉｌｌ）とを塩
基性物質の存在下に反応させてカルボン酸化合物（ＩＶ
）を製造する。（ＪＶ）を塩化チオニルなどの塩素化剤
にょ）酸クロライド（Ｖ）とする。
なお化合物（ＩＩ）は、文献１：パーテヤル（Ｊ。
Ｍ、Ｂｉｒｃｈａｌｌ ） ほか、ジャーナル・オプ
・ケミカル・ンサエテイ（Ｊ、Ｏｈｅｍ、Ｅｌｏｃ、
） １９７１年、第１３４５頁あるいは文献２：高
岡昭生、石川地力ほか、日本化学会誌、１９８５年、第
２１５５頁に従い、ペンタフルオロ−あるいはペンタク
ロロ−ベンゾニトリルから製造することができる。
・ケミカル・ンサエテイ（Ｊ、Ｏｈｅｍ、Ｅｌｏｃ、
） １９７１年、第１３４５頁あるいは文献２：高
岡昭生、石川地力ほか、日本化学会誌、１９８５年、第
２１５５頁に従い、ペンタフルオロ−あるいはペンタク
ロロ−ベンゾニトリルから製造することができる。
ｃｏｓＴ１ａａ特願昭６３−１１０４１３４号明ｍ誉記
載の通シである。
載の通シである。
最後に酸クロライド（Ｖ） ’ｌｃ塩基性物質の存在下
、フェノール化合物（Ｍ）と反応させて一般式ｌで示さ
れる化合物を製造することができる。
、フェノール化合物（Ｍ）と反応させて一般式ｌで示さ
れる化合物を製造することができる。
またラセミ体のパーフルオロ−２−プロピルオキシプロ
ピオン酸を用いる場合には、一般式（■）の化合物の基
Ｒ中のアルキル基が光学活性である化合物を使用して一
般式（１） （Ｄ化合物を製造することができる。
ピオン酸を用いる場合には、一般式（■）の化合物の基
Ｒ中のアルキル基が光学活性である化合物を使用して一
般式（１） （Ｄ化合物を製造することができる。
以下、本発明を実ＩＩ／ａ列によシ更に具体的に説明す
るが、本発明の適用範囲はこれらの実施列によって限定
される−のではない。
るが、本発明の適用範囲はこれらの実施列によって限定
される−のではない。
実施列１
（ａ） 元’ｆ−活性−バーフルオロ−２−７’ ｏ
ヒ／Ｉ／オ争シブロビオ／酸りロライド五５ｆｉトルエ
ン浴媒とし、４−ヒドロキシテトラフルオロ安息香＃１
ｔ（ｉｌｌ）の水和物２．５ｔのピリジン３０−の溶液
に徐々にｌ４下して５５〜６５Ｃにて５時間反応６せ、
−夜装置した俊水ｔ−加えてエーテル抽出し、水で洗浄
して無水−酸マグネシウムで乾課し、エーテルを留去し
てヘキサンｔ−溶媒とするシリカゲルのカラムクロマト
グラフィで種実Ｌ％４−（パーフルオロ−１−プロピル
オキシエチル）カルボニルオキシテトラフルオロ安息香
酸（ＩＶ） ｔ−得た。
ヒ／Ｉ／オ争シブロビオ／酸りロライド五５ｆｉトルエ
ン浴媒とし、４−ヒドロキシテトラフルオロ安息香＃１
ｔ（ｉｌｌ）の水和物２．５ｔのピリジン３０−の溶液
に徐々にｌ４下して５５〜６５Ｃにて５時間反応６せ、
−夜装置した俊水ｔ−加えてエーテル抽出し、水で洗浄
して無水−酸マグネシウムで乾課し、エーテルを留去し
てヘキサンｔ−溶媒とするシリカゲルのカラムクロマト
グラフィで種実Ｌ％４−（パーフルオロ−１−プロピル
オキシエチル）カルボニルオキシテトラフルオロ安息香
酸（ＩＶ） ｔ−得た。
（１）） （１！Ｌ）で得られ友化合＊ ＜ｙ＞ １．
ｓ ｔ ニ塩化チオニル１（ｌｄｔ’／Ｊ１１えて２
時間１ＪＩＪ熱後項化チオニルを減圧下留去して、これ
をトルエン溶液とし、４−デシルオキシフェノール（％
Ａ）１１７ｆのピリジン５０−の溶液に徐々に滴下して
５７〜６６℃にて５時間反応させ、−夜装置した後１ｑ
ｋ水酸化す） ＩＪウム水水溶液−で水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去して、残留物乞ヘ
キサン−トルエンを溶媒とするシリカゲルのカラムクロ
マトグラフィによｌ［し、更にヘプタンを用いて低温で
再結晶して化合物■：４−（パーフルオロ−１−プロピ
ルオキシエチル）カルボニルオキシテトラフルオロ安息
香酸−４’−テシルオキシフェニルエステルｆ：ＩＪＪ
造した。
ｓ ｔ ニ塩化チオニル１（ｌｄｔ’／Ｊ１１えて２
時間１ＪＩＪ熱後項化チオニルを減圧下留去して、これ
をトルエン溶液とし、４−デシルオキシフェノール（％
Ａ）１１７ｆのピリジン５０−の溶液に徐々に滴下して
５７〜６６℃にて５時間反応させ、−夜装置した後１ｑ
ｋ水酸化す） ＩＪウム水水溶液−で水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去して、残留物乞ヘ
キサン−トルエンを溶媒とするシリカゲルのカラムクロ
マトグラフィによｌ［し、更にヘプタンを用いて低温で
再結晶して化合物■：４−（パーフルオロ−１−プロピ
ルオキシエチル）カルボニルオキシテトラフルオロ安息
香酸−４’−テシルオキシフェニルエステルｆ：ＩＪＪ
造した。
（０）この化合物を透明′電極の間隙が約３μｍのガラ
スセルに封入し、±５Ｖ、ＩＥｇ の電界を印加しなが
ら偏光顕微鏡で観察すると、温度降下時に１２．４℃か
ら電界の反転に伴いドメインも反転するのが認められた
。その他の相転移温度は他の列と共に後記表１に示しで
ある。なおｃｒｙ ｒｔ結晶状態、ＳＣ率は強誘電性の
カイラルスメクチックＣ相で、上記の電界に対して少な
くとも一部が応答する鼻相である。８Ａはスメクチック
Ａ相、Ｏｈ はコレステリック相、工は等方性液相を示
している。ま几・はその相が存在することを示している
。なお（）はその相がモノトロピックであること、−μ
その相の存在が明確でないことを示している。
スセルに封入し、±５Ｖ、ＩＥｇ の電界を印加しなが
ら偏光顕微鏡で観察すると、温度降下時に１２．４℃か
ら電界の反転に伴いドメインも反転するのが認められた
。その他の相転移温度は他の列と共に後記表１に示しで
ある。なおｃｒｙ ｒｔ結晶状態、ＳＣ率は強誘電性の
カイラルスメクチックＣ相で、上記の電界に対して少な
くとも一部が応答する鼻相である。８Ａはスメクチック
Ａ相、Ｏｈ はコレステリック相、工は等方性液相を示
している。ま几・はその相が存在することを示している
。なお（）はその相がモノトロピックであること、−μ
その相の存在が明確でないことを示している。
この化合物２ｔＩＬ極間隙１２０μｍのセルに封入し、
営巣らの報告による三角波法［Ｋ、営巣、日、アベ、■
、タケゾエ、Ａ、フクダ及びＥ、クゼ（Ｋ。
営巣らの報告による三角波法［Ｋ、営巣、日、アベ、■
、タケゾエ、Ａ、フクダ及びＥ、クゼ（Ｋ。
Ｍｉ７５Ｌ８ａｔＯ，８，Ａｂｅ ％Ｈ，Ｔａｋｅｚｏ
ｅ 、 Ａ、 Ｆｕｋｕ（ｉａ ％１１ｉ、 Ｋｕｚｅ
） 、 ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・アプラ
イド・フィツクス（Ｊｐｎ、 Ｊ、ム１）ｌ−Ｐｈｙｓ
、 ）、１９８５年、ｍ２２巻、第Ｌ６６ｉ員〕で自
発分極を測定したところ、その値は１２８ ｎ０７ｍ”
であった。
ｅ 、 Ａ、 Ｆｕｋｕ（ｉａ ％１１ｉ、 Ｋｕｚｅ
） 、 ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・アプラ
イド・フィツクス（Ｊｐｎ、 Ｊ、ム１）ｌ−Ｐｈｙｓ
、 ）、１９８５年、ｍ２２巻、第Ｌ６６ｉ員〕で自
発分極を測定したところ、その値は１２８ ｎ０７ｍ”
であった。
実施列２
ＦＦ”
４−ヒドロキシテトラフルオロ安息香酸に代えて４−ヒ
ドロキシ−５−クロロトリフルオロ安息香酸を用いる以
外は実施列１と同様にして化合物■：４−（／＜−フル
オロ−１−プロピルオキシエチル）カルボニルオキシ−
３−クロロトリフルオロ安息香酸−４′−デシルオキシ
フェニルエステルｔ’製造した。この化合物の相転、移
温度は表１に示す通シである。
ドロキシ−５−クロロトリフルオロ安息香酸を用いる以
外は実施列１と同様にして化合物■：４−（／＜−フル
オロ−１−プロピルオキシエチル）カルボニルオキシ−
３−クロロトリフルオロ安息香酸−４′−デシルオキシ
フェニルエステルｔ’製造した。この化合物の相転、移
温度は表１に示す通シである。
また実施列１と同様にして測定した自発分極の値は１６
８ ｎｃ／３” であった。
８ ｎｃ／３” であった。
実施例５
４−ヒドロキシテトラフルオロ安息香酸に代えて４−ヒ
ドロ争シー２−クロロトリフルオロ安息香酸、４−デシ
ルオキシフェノールに代えて４−デシルフェノールを用
いる以外は実施列１と同様にして化合物■：４−（パー
フルオロ−１−プロピルオキシエチル３カルボニルオ中
シー２−クロロトリフルオロ安息香ｇ−４’−ｆシルフ
ェニルエステルｔｍ造した。この化合物Ｏ相転移温度Ｊ
ｄｆｆ１に示す通）である。
ドロ争シー２−クロロトリフルオロ安息香酸、４−デシ
ルオキシフェノールに代えて４−デシルフェノールを用
いる以外は実施列１と同様にして化合物■：４−（パー
フルオロ−１−プロピルオキシエチル３カルボニルオ中
シー２−クロロトリフルオロ安息香ｇ−４’−ｆシルフ
ェニルエステルｔｍ造した。この化合物Ｏ相転移温度Ｊ
ｄｆｆ１に示す通）である。
また実施ｙ′４１と同様にして測定した自発分極の値は
１０５ ｎｏ／ｃｔｎ” であった。
１０５ ｎｏ／ｃｔｎ” であった。
実施列４
ＦＩＴ’
４−デシルオキシフェノールに代えて４−オクチルオキ
シ−４′−ヒドロ午シビフェニルヲ用い、（ｂ）におけ
るカラムクロマトグラフィの溶媒にり０ｃ１ホルム−へ
午サンを用いる以外は実施例１と同様にして化合物■：
４−（パーフルオａ−１−プロピルオキシエチル）カル
ボニルオキシテトラフルオロ安息香酸−４＃−オクチル
オキシ−４′−ビフェニルエヌテルを製造した。この化
合物の相転移温度は表１に示す通りである。
シ−４′−ヒドロ午シビフェニルヲ用い、（ｂ）におけ
るカラムクロマトグラフィの溶媒にり０ｃ１ホルム−へ
午サンを用いる以外は実施例１と同様にして化合物■：
４−（パーフルオａ−１−プロピルオキシエチル）カル
ボニルオキシテトラフルオロ安息香酸−４＃−オクチル
オキシ−４′−ビフェニルエヌテルを製造した。この化
合物の相転移温度は表１に示す通りである。
また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は８７
ｎａ／ｃｐｓ”であった。
ｎａ／ｃｐｓ”であった。
実施例５
４−デシルオキシフェノールに代えて４′−ヒドロキシ
−４−ビフェニルカルボン酸デシルエステルを用いる以
外は実施例１と同様にして化合物■：４−（パーフルオ
ロ−１−プロピル亥キシエチルンカルボニルオキシテト
ラフルオロ安息香ｄｉ −４’−デシルオキシカルボニ
ル−４′−ビフェニルエステルを製造した。この化合物
の相転移温度は我１に示す通シである。
−４−ビフェニルカルボン酸デシルエステルを用いる以
外は実施例１と同様にして化合物■：４−（パーフルオ
ロ−１−プロピル亥キシエチルンカルボニルオキシテト
ラフルオロ安息香ｄｉ −４’−デシルオキシカルボニ
ル−４′−ビフェニルエステルを製造した。この化合物
の相転移温度は我１に示す通シである。
実施例６
４−ヒドロキシテトラフルオロ安息香酸に代えて４−ヒ
ドロキシ−５−クロロトリフルオロ安息香酸、４−デシ
ルオキシフェノールに代えテ４′−ヒドロキシー４−ビ
フェニルカルボン酸ヘキシルエステルを用い、（ｂ）に
おけるカラムクロマトグラフィの溶媒にクロロホルム−
ヘキサンを用いる以外は実施列１と同様にして化合物■
：４−（パーフルオロ−１−プロピルオキシエチル）カ
ルボニルオキシ−５−クロロトリフルオロ安息香！！−
４’−へキシルオキシカルボニル−４′−ピフェニルエ
ステルヲ製造した。この化合物の相転移温度は表１に示
す通υである。
ドロキシ−５−クロロトリフルオロ安息香酸、４−デシ
ルオキシフェノールに代えテ４′−ヒドロキシー４−ビ
フェニルカルボン酸ヘキシルエステルを用い、（ｂ）に
おけるカラムクロマトグラフィの溶媒にクロロホルム−
ヘキサンを用いる以外は実施列１と同様にして化合物■
：４−（パーフルオロ−１−プロピルオキシエチル）カ
ルボニルオキシ−５−クロロトリフルオロ安息香！！−
４’−へキシルオキシカルボニル−４′−ピフェニルエ
ステルヲ製造した。この化合物の相転移温度は表１に示
す通υである。
また実施列１と同様にして測定した自発分極の値は１４
５ ｎｏ１５Ｉ” であった。
５ ｎｏ１５Ｉ” であった。
実施例７
ｔ Ｆ
４−ヒドロキシテトラフルオロ安息香酸に代えて４−ヒ
ドロキシ−４５−ジクロロジフルオロ安息香酸、４−デ
シルオキシフェノールに代えて４−オクチルオキシ−４
′−ヒドロキシピフェニルを用いる以外は実施Ｖ／ＩＪ
１と同様にして化合物■： ４− （バーフルオロ−
１−プロピルオキシエチル）カルボニルオキシ−４５−
ジクロロジフルオロ安息香＠ −ａｌ−オクチルオキシ
−４′−ビフェニルエステルを製造した。
ドロキシ−４５−ジクロロジフルオロ安息香酸、４−デ
シルオキシフェノールに代えて４−オクチルオキシ−４
′−ヒドロキシピフェニルを用いる以外は実施Ｖ／ＩＪ
１と同様にして化合物■： ４− （バーフルオロ−
１−プロピルオキシエチル）カルボニルオキシ−４５−
ジクロロジフルオロ安息香＠ −ａｌ−オクチルオキシ
−４′−ビフェニルエステルを製造した。
この化合物の相転移温度は表１に示す通シであシ、ｓｅ
ｅ相は示さなかったが、実施列９に示すように、ノンカ
イラル液晶化合物との混合によシ、ＳＣ＊相の発現が観
察され九。
ｅ相は示さなかったが、実施列９に示すように、ノンカ
イラル液晶化合物との混合によシ、ＳＣ＊相の発現が観
察され九。
実施例８
ヒトΩキシ−２−クロロトリフルオロ安息香酸、４−デ
シルオキシフェノールに代えて光学活性−４−（１−メ
チルへブチルオキシ）−４′−ヒドロキシビフェニルを
用いる以外は実施ガ１と同様にして化合物■：４−（パ
ーフルオロ−１−プロピルオキシエチル）カルボニルオ
キシ−２−りＯｔ２トリフルオロ安息香酸−４′〜（１
−メチルへブチルオキシ） −４’−ビフェニルエステ
ルｌｒ：製造した。この化合物の相転移温度は表１に示
す通りである。
シルオキシフェノールに代えて光学活性−４−（１−メ
チルへブチルオキシ）−４′−ヒドロキシビフェニルを
用いる以外は実施ガ１と同様にして化合物■：４−（パ
ーフルオロ−１−プロピルオキシエチル）カルボニルオ
キシ−２−りＯｔ２トリフルオロ安息香酸−４′〜（１
−メチルへブチルオキシ） −４’−ビフェニルエステ
ルｌｒ：製造した。この化合物の相転移温度は表１に示
す通りである。
実施ｆ！１ＩＵ１と同様にして測定した自発分極の値は
５５ ｎ０７ｍ”であった。
５５ ｎ０７ｍ”であった。
光学活性−バーフルオロー２−プロビルオキシグロビオ
ン酸に代えてそのラセミ体、４−ヒドロキシテトラフル
オロ安息香酸に代えて４−実施Ｎ９ く液晶組成物〉 実施列７で製造した化合物の０２０直量部に対して、ノ
ンカイラルのスメクチック液晶である下記構造式の４’
−（２−メチルブチル）−４−ビフェニルカルボン酸（
４−オクチルオキシフェニル）エステル２５重量部、及
び４′−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸（
４−ノニルオ午ジフェニル）エステル５５ｔｉｌ［Ｂｉ
混合して液晶組成物を調製した。
ン酸に代えてそのラセミ体、４−ヒドロキシテトラフル
オロ安息香酸に代えて４−実施Ｎ９ く液晶組成物〉 実施列７で製造した化合物の０２０直量部に対して、ノ
ンカイラルのスメクチック液晶である下記構造式の４’
−（２−メチルブチル）−４−ビフェニルカルボン酸（
４−オクチルオキシフェニル）エステル２５重量部、及
び４′−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸（
４−ノニルオ午ジフェニル）エステル５５ｔｉｌ［Ｂｉ
混合して液晶組成物を調製した。
この液晶組成物は１０〜６２℃の範囲でＢＣ＊相を示し
、その温度範囲が単独の化合物に比較して著しく拡大さ
れた。
、その温度範囲が単独の化合物に比較して著しく拡大さ
れた。
実施例１０
（液晶組成物〉
実ｍ列１．２及び５において製造した化合物■、■及び
■のそれぞれ１０．１２、及び１５重量部に対して、実
施列９におけるノンカイラルのスメクチック液晶をそれ
ぞれ４０及び２５重量部混合して液晶組成物？：調製し
た。この液晶組成物は６〜５９℃の範囲でＳＣ本相を示
し、その温度範囲が単独の化合物に比較して著しく拡大
された。
■のそれぞれ１０．１２、及び１５重量部に対して、実
施列９におけるノンカイラルのスメクチック液晶をそれ
ぞれ４０及び２５重量部混合して液晶組成物？：調製し
た。この液晶組成物は６〜５９℃の範囲でＳＣ本相を示
し、その温度範囲が単独の化合物に比較して著しく拡大
された。
以上２つの実施列で示し九ように、構造の異なる液晶化
合物を混合することによシ、単独で用いるよりも広い温
度範囲、しかも室温の上下でカイラルスメクチック０液
晶となる液晶組成物ｔ−４ることができる。
合物を混合することによシ、単独で用いるよりも広い温
度範囲、しかも室温の上下でカイラルスメクチック０液
晶となる液晶組成物ｔ−４ることができる。
実施列１１
く光スイツチング素子〉
ポリイミド膜にラビング配向処理を施した、透明電極の
間隙約３μｍのガラスセルに、実施列５で得られる化合
物■を加熱して等方性液体として充てんした。このセル
を徐冷して２４℃に保持し、上２０’７．ＩＤ１１ｍ
の方形波を印加したときの透過光強度の変化を光電子増
倍管で測定した結果、光強度００〜９０僑変化による応
答時間ｔＩ′１２１０μθθＣであシ、高速な応答性を
示した。
間隙約３μｍのガラスセルに、実施列５で得られる化合
物■を加熱して等方性液体として充てんした。このセル
を徐冷して２４℃に保持し、上２０’７．ＩＤ１１ｍ
の方形波を印加したときの透過光強度の変化を光電子増
倍管で測定した結果、光強度００〜９０僑変化による応
答時間ｔＩ′１２１０μθθＣであシ、高速な応答性を
示した。
実施例１２
く光スイツチング素子〉
実施列？及び１０で調製した液晶組成物を用いて、実施
列１１と同様にしてセルを作製した。
列１１と同様にしてセルを作製した。
測定温度ｆ：３５℃とする以外は実施列１１と同一条件
で求めた応答時間はそれぞれ１４０及び５０μｓｅａで
あυ、高速な応答性を示した。
で求めた応答時間はそれぞれ１４０及び５０μｓｅａで
あυ、高速な応答性を示した。
以上説明し九ように本発明によれば、一般式Ｉで表され
る光学活性化合物、あるいはこの光学活性化合物の少な
くとも１種を成分として含有する液晶組成物を用いるこ
とによシ、自発分極が大きいために表示素子として用い
る場合に高速応答が可能であるのみならず、広い温度範
囲でカイラルスメクチック相を示す材料系及び光スイツ
チング素子を提供することができる。
る光学活性化合物、あるいはこの光学活性化合物の少な
くとも１種を成分として含有する液晶組成物を用いるこ
とによシ、自発分極が大きいために表示素子として用い
る場合に高速応答が可能であるのみならず、広い温度範
囲でカイラルスメクチック相を示す材料系及び光スイツ
チング素子を提供することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 〔式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはフッ素又は塩素、ｍは１又
は２０数、Ｒは炭素数４以上のアルキル基、アルキルオ
キシ基又はアルキルオキシカルボニル基を示し、Ｃ＿３
Ｆ＿７ＯＣＦ（ＣＦ＿３）基あるいは基Ｒのうち、少な
くとも一方は光学活性基である〕で表されることを特徴
とする光学活性化合物。 ２、請求項１記載の光学活性化合物の少なくとも１種を
成分として含有することを特徴とする液晶組成物。 ３、請求項１記載の光学活性化合物、あるいはこの化合
物の少なくとも１種を成分として含有する液晶組成物を
使用して構成されることを特徴とする光スイッチング素
子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63206386A JPH0830034B2 (ja) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | 光学活性化合物及びその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63206386A JPH0830034B2 (ja) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | 光学活性化合物及びその用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0256447A true JPH0256447A (ja) | 1990-02-26 |
| JPH0830034B2 JPH0830034B2 (ja) | 1996-03-27 |
Family
ID=16522487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63206386A Expired - Fee Related JPH0830034B2 (ja) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | 光学活性化合物及びその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0830034B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5051527A (en) * | 1988-02-29 | 1991-09-24 | Showa Shell Sekiyu K.K. | Liquid crystal compounds having fluoroalkyl radical |
| US5087777A (en) * | 1990-12-04 | 1992-02-11 | Allied-Signal Inc. | Partially fluorinated alkenes having a tertiary structure |
-
1988
- 1988-08-22 JP JP63206386A patent/JPH0830034B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5051527A (en) * | 1988-02-29 | 1991-09-24 | Showa Shell Sekiyu K.K. | Liquid crystal compounds having fluoroalkyl radical |
| US5087777A (en) * | 1990-12-04 | 1992-02-11 | Allied-Signal Inc. | Partially fluorinated alkenes having a tertiary structure |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0830034B2 (ja) | 1996-03-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |