JPS6289650A - 液晶化合物とそれを含む組成物、光スイツチング素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 く産業上の利用分野〉 本発明は新規な液晶化合物及び液晶組成物に関するもの
で、特に強誘電性を有する液晶材料を提供するものであ
って、従来の液晶材料と比較して、特に高速応答性、メ
モリー性にすぐれた液晶表示素子への利用可能性を有す
る液晶材料を提供するものである。

〈従来技　術〉 液晶表示素子は、その低電圧作動性、低消費電力性、薄
型表示が可能なこと、受光型で目が疲れないことなどの
すぐれた特徴を有するため、各種表示素子として広く用
いられている。

現在のところ表示方式としてはツィステッドネマチック
（Ｔｗｉｓｔｅｄ　Ｎｓｍｔｉｅ　）型（ＴＮ型）と呼
ばれるネマチック液晶を材料として用いるものが最も一
般的で゛ある。しかし、このＴＮ型表示素子においては
、前記のすぐれた特徴をすべて有する反面、ＣＲＴなど
、他の発光型の表示方式と比較すると、応答が非常に遅
いという欠点があった。そのため、テレビ等の動画面や
、高速プリンターのヘッド等、速い応答が必要とされる
表示素子への応用においては種々の制約を受けていた。

液晶表子素子としては、ＴＮ型以外にもゲスト−ホスト
（ＧＨ）型、複屈折制御（ＥＣＢ）型、相転移（ＰＣ）
型、熱効果型等が開発されており、それぞれに特徴を有
しているが、その応答性においてにいずれもＴＮ型と比
べて特に高速が得られるものとに言えなかった。これら
の表示素子に対して、高速応答が得られる表示方式とし
て、二周波駆動型が開発され、応答性においてはかなジ
の改善がなされたが、それでも充分満足のできるものと
は言い難かった。

このため、さらに応答性にすぐれた新しい表示方式の開
発が試みられてきた。

この目的に沿ったものとして、最近、強誘電性液晶が発
表された。（メイヤーら：ジュルナール・ド・フイジー
ク。

５６　　Ｌ６９（１９７５）） この強誘電性液晶を利用した表示素子は、従来の液晶と
比較して、１００〜１０００倍という高速応答と、双安
定性によるメモリー効果が可能であり（クラークらニア
ブライド・フィツクス・レタース、３６　８９９（１９
８０））、テレビ等の動画像や高速光ンヤツター等をは
じめとする多方面の表示素子への応用が期待できるもの
である。

強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のカイラルス
メクチック相に属するものであり、その中でもカイラル
スメクチックＣ相（以下ＳＣ”相と略記する）が、最も
低粘性で実用的に望ましいものである。

ＳＣ”相を示す液晶化合物は、これまでに蝙検討されて
きており、既に数多く知られている。

代表的なものとしては、初めて合成された強誘電性液晶
として知られている（ｍ）−２−メチルブチル−ｐ−デ
シルオキシベンジリデンアミノシンナメート（ＤＯＢＡ
ＭＢＣと略称されている）及びその同族体のシッフ塩基
系液晶をあげることができる。これは今でも強誘電性液
晶の物性や配向などの検討用として最もよく用いられて
いる液晶化合物の１つであって、自発分極やピッチなど
強誘電性液晶において重要な物性値の１つの基塩ともな
っている。しかし、ＤＯＢＡＭＢＣとその系列化合物に
は、■光に対する安定性に欠ける、■水分に対する安定
性に欠ける、■それ自身有色である、■ＳＣ”相を示す
温度範囲か、ＤＯＢＡＭＢＣで、昇温時１７°、降温時
３２°と狭く、かつ温度範囲が高いといった欠点があり
、特に■は、表示素子として用いるには致命的であって
、実用性に欠けるものであった。

こうした欠点を改良すぺく、エステル系などにおいて多
くの検討がなされてきており、シック塩基系においても
。

（イ）ｐ−アミノケイヒ酸誘導体（ヨシノら：ジャパニ
ーズ・ジャーナル拳オプ・アプライド・フィツクス、２
３Ｌ１７５（１９８４））、（０）ｐ−７ミ／安息香ｅ
８４体（機具ら：特開昭５９−９８０５１）、（ハ）Ｍ
ＯＲＡ系列（ツエズチンスキーら：モレキュラークリス
タルズ・アンド会すキッドクリスタルズ、８８　５５（
１９８２））などが合成された。しかし　（イ）におい
ては大きな自発分極が得られるものの、■〜■の欠点は
改善されておらず、（ロ）においては、■は改善された
ものの、ＳＣ”相は冷却時のみにあられれるといういわ
ゆるモノトａビック液晶であジ、　（ハ）においては■
〜■は大きく改善されたものの自発分極が非常に小さく
なｐ１速い応答速度が期待できなくなるなどというよう
ｖｃ／ｌ１足のいくものは報告されていなかった。

〈発明が解決しようとする問題点〉 本発明者らは、特に光に対する安定性にすぐれ、それ自
身無色であって、室温付近でも強誘電性を有する液晶相
（特にＳＣ相）をとりうる新規の液晶化合物が得られな
いものかと鋭意検討し、本発明に至ったものである。

また本発明は、その様な新規な液晶化合物あるいはその
少くとも１種を含む組成物を用いて、高速応答性を有す
る液晶表示素子を提供しようというものである。

く問題を解決するための手段〉 本発明における液晶化合物は、次の一般式１であられさ
れる４　−（（＠）　−２−メチルブチルイミノメチル
）フェノールのエステル誘導体 （式中、Ｒは、炭素数１〜２０のアルコキシ基またはア
ルキル基を、Ｒ”は、光学活性を有するアルキル基を、
ｍは、１または２をあられす。） であることを特徴としている。

また本発明における液晶組成物は、一般式ｌであられさ
れる化合物（以下に化合物Ｉと略記する）の複数からな
るか、化合物■の少くとも１種と化合物Ｉ以外の液晶化
合物とからなる液晶組成物である。

液晶における強誘電性は、液晶がチルト系のカイラルス
メクチック相をとるときに出現するが、化合物Ｉは、そ
のうち最も実用的とされるＳＣ”相を有しており、特に
一般式Ｉにおいて、ｍ＃１の２冷性化合物の場合は比較
的低い温度範囲で、ｍ＝２の３冷性化合物の場合は比較
的高い温度範囲で、ＳＣ”相を示すものである。ｍ＝１
の場合には、ＳＣ”相は降温時にのみあられれる、いわ
ゆるモノトロピックであって安定ではなく、単独では使
用に適したものではないが、ｍ＝２の化合物あるいは他
の液晶性化合物（ｓｃ’−を有していることが望ましい
）と混合してその融点を降下させ、容易に室温付近で安
定な強誘電性液晶組成物とすることができる。ｍ　＝　
２の場合には％　ＳＣ相の温度範囲は例えば９３〜１４
５°（Ｒ＝ｎ−デシルオキク）と広いが、室温よりもか
なり高いためやはりｍ＝１の化合物や他の液晶性化合物
（ＳＣ”相を有しており、その範囲はやや低い温度域に
あることが望ましい）と混合して、その温度範囲を室温
付近として使用することができる。

化合物Ｉは、一般式Ｉに示すように、分子内にＤＯＢＡ
ＭＢＣのような光に不安定なトランス２重結合を有して
いない。

そのため光に対して全く安定である。−またＤＯＢＡＭ
ＢＣのように着色せずそれ自体無色である。

また化合物Ｉは、シック塩基である定め、水分に対する
安定性はあまり改善されたとは言い難い。しかし、液晶
セルに、それ自体無水であるため、セル作成までの液晶
組成物の取ジ扱いに注意すれば実用上はさほど問題がな
い。

液晶がＳＣ相（′！たは他のチルト系カイラルスメクチ
ック相）を示すためには、光年活性な不斉炭素を有する
必要があり、このために例えば（ｓ）−２−メチルブチ
ル基などの光学活性基を液晶分子内に導入する方法が一
般的にとられている。

化合物Ｉにおいては、例えば市販物で容易に入手できる
（ａ）−２−メチルブチルアミンを不斉源として用い、
−ＣＨ＝Ｎ−結合により液晶分子に導入してその目的を
達成している。液晶分子へのこのような不斉の導入の方
法はこれまで全く知られていないものである。この様な
光学活性基は、不斉炭素を有する即ち光学活性アルキル
基から適宜選択しうる。

強誘電性液晶が高速応答性を示すのに、それが自発分極
性を有しているのでかけた電場と直接に作用するからで
ある。自発分極の値が大きい程応答速度は速くなり、従
って強誘電性液晶化合物において最も重要な物性値の１
つである。自発分極を大きくするためには大きな永久双
極子であるカルボニル結合（Ｃ＝Ｏ）と不斉炭素が近傍
に存在することが望ましいとされており、現在ａ　ｎ０
７ｃｍ以上の自発分極を有する液晶化合物はすべてその
ような分子構造を有している。しかるに、本化合物■に
おいては、カルボニル結合が不斉炭素近傍に存在しない
にもかかわらず、はぼＤＯＢＡＭＢＣ程度の自発分極（
約４ｎＣ／ｃＩＬ）を有している。これｊ−ｆ−−ＣＨ
＝Ｎ−結合の分極が、カルボニル結合のかわりの永久双
極子として働いているからであると考えられるが、こう
した例はこれまで知られていなかったものである。

次に化合物■の製法について述べる。

１ず、次の一般式■であられされる酸塩化物■（式中に
おける符号の意味は一般式■とｍじ。）と、ｐ−ヒドロ
キシベンズアルデヒドを反応させて、次の一般弐■であ
られされるアルデヒド■ （式中における符号の意味は一般式Ｉと同じ。）と（！
１）−２−メチルブチルアミンの如き不斉炭素を有する
アルキルアミンを縮合させて化合物Ｉを得ることができ
る。

以下にその工程を反応式で示す。

（ｎ）　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）ここで酸塩
化物■は、一部市販もされているが、一般式■であられ
されるカルボン酸■ （式中における符号の意味は一般式Ｉと同じ。）を塩化
チオニル等の塩素化剤と反応させることにより容易に得
ることができ、多くの場合、得られた酸塩化物ｎｔ−ｔ
、過剰の塩化チオニルを留去後、特に精製することなく
次の工程に使用してもほとんど差しつかえない。必要に
応じ、蒸留、あるいは再結晶によＶ精製して用いること
もできる。

さて、得られた液晶化合物あるいは組成物は、２枚の透
明な電極板の間に均一な厚さく１ｎＩｒＬ〜２０μ轟）
の薄膜とすることにより、液晶表示用セルとして使用す
ることができる。

表示セルの中では、液晶分子は分子長軸が電極面に平行
な、いわゆるホモジニアスの、かつ向きの均一な配向を
とったモノドメインである必要がある。このためにセル
表面にラビング、蒸着等の配向処理を施すか、あるいは
電場またげ磁場を印加するか、あるいは温度勾配をもた
せるか、あるいａこれらの手段を併用した状態で等方性
液体相から液晶相まで徐々に冷却して、配向させる方法
が一般にとられており、本発明における化合物あるいは
組成物においても、このような方法によって均一に配向
したモノドメインのセルを得ることができる。

〈発明の効果〉 本発明は以上の如きものであるが、本発明の化合物Ｉは
従米代表的強誘゛直性液晶化合物として知られていたＤ
ＯＢＡＭＢＣに比して、後述する実施例にも示さｎるご
とく、工業的に容易に製造することができ、そ牡自体無
色であって、光に対する化学的安定性にまさるものでお
る。また本発明の組成物においてに一般の液晶組成物と
同様に単一化合物に比して、融点の降下がみとめられ、
室温における利用も可能である。

更に、本発明の強誘電性液晶化合物及び組成１！／Ｉは
、従来の強誘電性液晶と同様に応答速度がネマチック液
晶の１００倍以上と極めて太さい。従って表示用元スイ
ッチング素子としてｉｔめて有効である。

く実　施　例〉 以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、勿
論、本発明の主旨と適用範囲はこｎらの実施例によって
限定されるものではない。尚、温度ａ℃をＸ床する。

実施例１　　［４−（（ｓ）−２−メチルブチルイミノ
メチル）フェニル　４−ｎ−７’シルオキシベンゾエー
トの合成〕 １−ａ、　（４−ｎ−デシルオキシ安息香酸塩化物の合
成）２６．２！ｊ（１００Ｍｍｏｌ　）の４−ｎ−デシ
ルオキシ安息香酸に６０１７の塩化チオニル及び０．５
ｄのピリジンを加え、６時間還流下に加熱攪拌した。過
剰の塩化チオニルを減圧下留去し、残渣にトルエン１０
０ｄを加え、不溶物を除去後トルエン及び残存するピリ
ジンを減圧下留去して、油状のＡ−ｎ−デシルオキシ安
息香酸塩化物２６．１．９を得た（収寛９２％）。

１−ｂ、（４−ホルミルフェニル　４−　ｎ　−７’シ
ルオキシベンゾエートの合成） ６．７１＃（５５ｍｍｏｌ　）のｐ−ヒドロキシベンズ
アルデヒドをピリジン１５ａｔＶＣ，＠解し、水冷下、
これに１−ａで得られた４−ｎ−デシルオキシ安息香醗
塩化′＄ｌＪ１４．８３／７（５０ｒｒＬｍｏｌ）の１
５ゴ塩化メチレン溶液を滴下した。

滴下終了後、塩化メチレンの還流温度で１時間攪拌し友
。

反応液に酢酸エチル１００Ｍを加え、希塩酸５０ゴで洗
滌した後、洗液が中性になるまで水で洗い、ボウ硝で乾
燥した。廖媒を留去して、粗結晶１７／Ｉを得た。

エタノール及びヘキサン−酢酸エチル混合溶媒（５：１
）から順次再結晶して、４−ホルミルフェニル　４−ｎ
−デシルオキ７ペンゾエート１２．９Ｖを得た（収率６
８％）。

構造は赤外吸収スペクトル（ＩＲ）により確認した。

ＩＲ：　　２７５０．　１７４０．　１７００．　１６
０５゜１５２０、　１２７０．　１２２０．　１１７０
゜１０７０．８４５．　７６０，５１５ｃｍ、−’この
ものに液晶相を示し、その相転移温度は次のとお９であ
る。

ネマチック（Ｎ）相から等方性液体（Ｉ）相への転移温
度（Ｎ　−Ｉと略記する。以下同様）７２’、５Ａ−Ｎ
６２°、融点６３゜ １−ｃ、（４−（（ｓ）　　２−メチルブチルイミノメ
チル）フェニル　４−　ｎ　−７’シルオキシベンゾエ
ートの合成） １−ｂ）で得られた４−ホルミルフェニル　Ａ−ｎ−７
”フルオキシベンゾエート五８２Ｊ？（１０１１１０１
ｌにＣＩ＋）−２−メチルブチルアミン１．２５．９（
１４＃１ｍｏｌ　）及びベンゼン１００ｄを加え、３時
間加熱還流させた。減圧下溶媒を留去し、得られた粗結
晶を少量のエタノールから再結晶して白色針状の４−　
（（ｓ）　−２−メチルブチルイミノ）メチルフェニル
　Ａ−ｎ−デシルオキシベンゾエート４．５０．９を得
７’Ｃ（収率９９３％）。

構造の確認に核磁気吸収スペクトル（ＮＭＲ）、ＩＲ。

及び質量スペクトル（ＭＳ）によった。

ＮＭＲ：　　δ８．２８　（Ｓ、　Ｉ　Ｈ、−ＣＨ＝Ｎ
−）、δ８．０８（ｄ、２Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃ　Ｈ）
、δ７．７５（ｄ、２Ｈ，ａｒｏｒｎａｔｉｃ　Ｈ）、
δ７．２２　（ｄ、　２Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｅ　Ｈ）、
δ６．９１　（ｄ、２Ｈ、ａｒｎｍａｔｌｃ　Ｈ）、δ
３．９７　（ｔ、　２１．−ＣＨ，−０−）、δ１５（
ｍ、２Ｈ，−ＣＨ，−Ｎ−）、δｔ６〜１．９（ｍ、３
Ｈ）、δｔ２〜１．６（ｍ、１６Ｈ，−ＣＨ，−）、δ
０．８〜１．１　（ｍ、　９　Ｈ、ＣＨ３）、ＩＲ：１
７４０．　１６５０．　１６１５．　１５２０．　１２
６０゜１２００、　１１８０．　１０８０．　８６０．
　７７０゜６６５（ｃｒｎ−’） ＭＳ　：　％／１！　＝４５１　（Ｍ”）この化合物に
ＳＣ相を示し、その転移温度を以下に記す。測定は示差
走査熱量計、及び温度調節ステージを備えた偏光顕微境
を併用して行った。５Ａ−１７７″、ＳＣ−８Ａ　　６
４．５°、融点６８゜この化合物の５０″における自発
分極は４．２ｎＣ／ｃｍであジ、らせんピッチは約２μ
扉であった。

実施例２（４−（（ｓ）２−メチルブチルイミノメチル
）フェニル　ｄ　−ｎ−ドデシルオキシベンゾエートの
合成〕 ２−ａ（４−ｎ−ドデシルオキ７安息香酸塩化物の合成
）４−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸２９０ｇを用い、１
−ａ）と同様に反応を行って４−ｎ−ドデシルオキシ安
息香酸塩化物の結晶’２７．１　ＩＩを得た（収率８８
％）。

２−ｂ（４−ホルミルフェニル　Ａ　−ｎ−ドデシルオ
キシベンゾエートの合成） Ａ−ｎ−ドデシルオキシ安息香ｆｐ！１５．，１２．９
を用い、１−ｂ）と１８様に反応を行って、４−ホルミ
ルフェニル４−ｎ−ドデシルオキシベンジェ−１１３，
３２３ｉ’を得た（収率６５％）。

この化合物は液晶相を示し、その相転移温度は以下の通
りである。

５Ａ−Ｉ７７°、融点７３゜ ２−ｅ　　（４−（（ｇ）　−２−メチルブチルイミノ
）メチルフェニル　Ａ　−ｎ−ドデシルオキシベンゾエ
ートの合成） ２−ｂ）で得られた４−ホルミルフェニル　４−ｎ−）
”デシルオキシベンゾエート２．０５ｇを用いて１−ｃ
）と同様に反応を行って、Ａ−（（ｇ）−２−メチルブ
チルイミノ）メチルフェニル　Ａ−ｎ−ドデシルオキシ
ベンゾエート２．２８ＪＩ（収率９５％）を得念。この
化合物はｓｃ”相を有し、その相転移温度を以下に記す
。

５Ａ−Ｉ７６’、ＳＣ”−８Ａ　　６Ｑ、５°、融点７
３゜実施例５　　［ｄ−（（ｇ）−２−メチルブチルイ
ミノメチル）フェニル　４　’−ｎ−７”シルオキシビ
フェニル−４−カルボキシレートの合成〕 ３−ａ　　（４’−ｎ−デシルオキシビフェニル−４−
カルボン酸塩化物の合成） ４’−ｎ−７’シルオキシビフェニル−４−カルボン酸
１７、７　、Ｓｉ’を用い、実施例１−ａ）と同様に反
応させて、４′−ｎ−７’シルオキシビフェニル−４−
カルボン酸［化物の結晶１５．１．９を得九（収率８３
％）。

３−ｂ（４−ホルミルフェニル　４’−ｎ−デシルオキ
シビフェニル−４−カルボキシレートの合成）３−ａ）
で得られた４′−ｎ−デシルオキ７ビフエニルー４−カ
ルボン酸塩化物７．１０．９を１−ｂ）と同様にｐ−ヒ
ドロキシベンズアルデヒドと反応させて、４−ホルミル
フェニル　４’−ｎ−７’シルオキシビフェニル−４−
カルボキシレート６．７０．ｆを得た（収Ｘ７３％）。

構造の確認はＩＲで行った。

ＩＲ：　　２７５０．　１７３５．　１７１０．　１６
−０５゜１５１０、　１４００．　１２９５．　１２２
０゜１ｔ６５．　１０９０．　１０３０．　８３５゜７
０５備司− このものは液晶相を示し、その相転移温度は次のとおり
である。

Ｎ−Ｉ２１１°、５Ａ−Ｎ１７８’、融点　１１１゜３
−ｃ　　（４（ＩＩ）　　２−メチルブチルイミノメチ
ル）フェニル　４　’　−ｎ　−デシルオキシビフェニ
ル−４−カルボキシレートの合成） ３−ｂ）で得られ友４−ホルミルフェニル　４′−ｎ−
デシルオキシビフェニル−４−カルホキシレー）３．９
．９を用い、１−ｃ）と同様に（ａ）　−２−メチルブ
チルアミンと反応させて、Ａ−（（ｓ）　−２−メチル
ブチルイミノメチル）フェニル　４’−ｎ−７’シルオ
キシヒフェニル−４−カルボキシレートの結晶３．２ｇ
を得た（収率４９％）。

ＮＭＲ：　　δ８．２３（ｓ　　ＩＨ，−ＣＨ＝Ｎ−）
、δ６．９〜８．２（ｍ　　１２Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃ
−Ｈ）、δ３．９６（ｔ　　２Ｈ，−ＣＨ，−０−）、
δ１４（ｍ　　２Ｈ，−Ｎ−ＣＨｌ）％δ１．６〜ｔ９
（ｍ　　３Ｈ）、 δ１．２〜１．６（ｍ　　１６Ｈ９ＣＨｔ　　）、δ［
Ｌ８−１１（ｍ　　９Ｈ，ＣＨ，）、ＩＲ：　　１７３
５．　１６４０．　１６０５．　１５０５゜１２９０、
　１２００．・　１１６０．　１０８０゜８３０、　７
６５　（ｃＲ−） ＭＳ　：　　ｍ／ａ＝５２７（Ｍ　） この化合物はＳＣ相を有し、その相転移温度を以下に記
す。

ＳＡ　−４１９７”、　ＳＣ”−８Ａ　　１１５°、５
ｘ−ｓｃ”９３°（ＳＸはより結晶相に近いスメクチッ
ク相である）、融点　７６゜ 実施例４　　〔４−（（ｓ）−２−メチルブチルイミノ
メチル〕フェニル　４′−ｎ−テトラデシルオキシビフ
ェニル−４−カルボキシレートの合成〕４′−ｎ−テト
ラデシルオキシビフェニル−４−カルボン酸を用い、実
施例３と全く同様に反応を行って、４−（（ｓ）−２−
メチルブチルイミノメチル）フェニル　４′−ｎ−テト
ラデシルオキシビフェニル−４−カルボキンレートを得
た。

この化合物（はＳＣ”相を示し、その偏移温度を以下に
記す。

５Ａ−１１７２°、ＳＣ”−８Ａ１１４°、５ｘ−ｓｃ
”９Ａ′、融点８６ｕ 実施例５［ＳＣ”相を示す液晶組成物の調製〕実施例１
で得られたｄ−Ｃ（ｓ）−２−メチルブチルイミノメチ
ル）フェニル、４−ｎ−デシルオキシベンゾエート４２
部、実施例３で得られた４　−（（ｍ）−２−メチルブ
チルイミノメチル）フェニル、４’−ｎ−デシルオキシ
ビフェニル−４−カルボキシレート６部及び３−フルオ
ロ−４−（（ｓ）−２−メチルオキシカルボニル）フェ
ニル％　　４７シルオキシベンゾ工−ト６２部、（ｓ）
−２−メチルブチル４′−ノナノイルオキシビフェニル
−４−カルボキシレート２０部を配合し、液晶組成物を
調與した。

この液晶組成物ニ４０°以下でＳＣ相となジ、室温以下
まで結晶化せず、安定にＳ０２相を保った。これによっ
て室温において強誘電性を示１晶組成物が得られたこと
になる。

なお、この組成物の５Ａ−融点は７０°であった。

実施例６　〔液晶表示素子の作成〕 厚さ３μｍのスペーサーを介した２枚のラビングによる
配向処理を施したガラス透明電極間に、実施例５で得ら
れた組成物を加熱し、等方性液体として充填し、薄膜セ
ルを作成し友。

１分間に０．２°の割合でゆるやかに冷却を行い、スメ
クチック相を配向させ、均一なモノドメインを得た。

このセルをＳＣ”相まで冷却し、３０°で、電場（５Ｖ
、０．１Ｈｚの矩形波）を印加し、フォトマルチプライ
ヤ−で光スイツチング動作を検出したところ、その応答
速度は約１２０μｓｅｃであった。これにより応答速度
の速い液晶表示素子が得られたことになる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒは、炭素数１〜２０のアルキル基またはアル
   コキシ基、Ｒ＾＊は、光学活性を有するアルキル基、ｍ
   は、１または２を表わす。） で示される液晶化合物。 ２、Ｒ＾＊が、光学活性２−メチルブチル基である特許
   請求の範囲第１項記載の液晶化合物。 ３、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒは、炭素数１〜２０のアルキル基またはアル
   コキシ基、Ｒ＾＊は、光学活性を有するアルキル基、ｍ
   は、１または２を表わす。） で示される化合物 I の少くとも１種を配合成分として
   含有する液晶組成物。 ４、Ｒ＾＊が、光学活性２−メチルブチル基である特許
   請求の範囲第３項記載の液晶組成物。 ５、化合物 I の２種以上を含有する特許請求の範囲第
   ３または４項記載の液晶組成物。 ６、化合物 I の少くとも１種と化合物 I 以外の液晶化
   合物とを含有する特許請求の範囲第３または４項記載の
   液晶組成物。 ７、カイラルスメクチツク相を有する特許請求の範囲第
   ２、３または４項記載の液晶組成物。 ８、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒは、炭素数１〜２０のアルキル基またはアル
   コキシ基、Ｒ＾＊は、光学活性を有するアルキル基、ｍ
   は、１または２を表わす。） で示される液晶化合物の少くとも１種を構成要素とする
   光スイッチング素子。