JPS62909B2 - - Google Patents
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- JPS62909B2 JPS62909B2 JP4683278A JP4683278A JPS62909B2 JP S62909 B2 JPS62909 B2 JP S62909B2 JP 4683278 A JP4683278 A JP 4683278A JP 4683278 A JP4683278 A JP 4683278A JP S62909 B2 JPS62909 B2 JP S62909B2
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- JP
- Japan
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- group
- epoxysuccinic acid
- ester
- epoxysuccinic
- yield
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明はエポキシコハク酸ジエステル化合物に
関し、更に詳しくはチオール基がその活性の発現
に関与する蛋白分解酵素の活性を阻害するエポキ
シコハク酸ジエステル化合物に関するものであ
る。 本発明者らは、種々研究の結果、トランスエポ
キシコハク酸ジエステル化合物がチオール基がそ
の活性の発現に関与する蛋白分解酵素の活性を強
力に阻害し、しかも極めて低毒であることを見出
して本発明を完成した。 本発明を以下詳細に説明する。 本発明の目的化合物は、一般式 （式中、Ｒは、「ハロゲン原子、メチル基、メ
トキシ基及びトリフルオロメチル基」から選ばれ
る１〜３個の置換基を有するベンジル基、ピペロ
ニル基、１―ナフチルメチル基、「ハロゲン原子
およびメチル基」から選ばれる１〜２個の置換基
を有する１―ナフチルメチル基、３―フエニル―
２―プロペニル基、フルフリル基、２―テニル基
またはテトラヒドロフルフリル基を示す。）で表
わされるエポキシコハク酸ジエステル化合物であ
る。ここでハロゲン原子とは、フツ素、塩素、臭
素、ヨウ素である。また、ベンジル基または１―
ナフチルメチル基の置換基が２個以上ある場合、
それらは同一であつても相異なつてもよい。 一般式（）で表わされる化合物〔以下化合物
（）と略称する。〕は次の方法で製造することが
できる。即ち、エポキシコハク酸と 一般式 Ｒ―OH () （式中、Ｒは前記と同義である。）で表わされ
るアルコールを常法により硫酸等の酸性触媒存在
下に反応させるか、或いはエポキシコハク酸を五
塩化リン、オキザリルクロリドまたはチオニルク
ロリド等のハロゲン化剤で処理して得られるエポ
キシコハク酸ジハライドと当該アルコール（）
を反応させエポキシコハク酸をエステル化する。
得られた反応液の溶媒を留去後、固化するものは
ｎ―ヘキサン、ｎ―ヘキサン―アセトンまたはｎ
―ヘキサン―エチルエーテル等の適当な溶媒系を
用い再結晶化し、油状のものは減圧分別蒸留によ
るかまたはシリカゲル等を担体としメタノール、
酢酸エチル、クロロホルム、ベンゼン等或いはそ
れらの適当な混合液を展開溶媒として用いるカラ
ムクロマトグラフイーで分離精製することにより
化合物（）を得ることができる。尚、本明細書
における化合物（）は全てトランス体である。 本発明の目的物である化合物（）はチオール
基がその活性の発現に関与すると考えられている
パパイン、フイシン、ブロメリン、ブロメライン
及びカテプシンＢ等の蛋白分解酵素の活性を強力
に阻害し、しかもその毒性が極めて低い。化合物
（）がこれらの酵素の活性を強力に阻害するこ
とを明らかにするため、パパインを用いた試験例
を次に示す。 試験例 20ミリモル濃度のエチレンジアミン四酢酸二ナ
トリウム溶液で40ミリモル濃度になるように調整
したシステイン溶液（PH6.8）0.25mlと化合物
（）の10％ジメチルスルホキシド溶液0.25mlと
をパパイン水溶液（80μｇ／ml、シグマ社製、２
回結晶標品）0.5mlに加え、40℃にて15分間加温
した後基質として40℃に予温した１％ミルクカゼ
イン溶液〔33ミリモル濃度リン酸緩衝液（PH
6.8）〕５mlを加え、更に40℃にて10分間加温して
反応せしめた後、440ミリモル濃度のトリクロル
酢酸溶液５mlを加えて反応を停止せしめた。過
後、その液の280nmにおける吸光度Ａを測定
し、同時に対照として化合物（）の代わりに10
％ジメチルスルホキシド溶液を用いて吸光度Ｂを
測定し、活性阻害率をＢ−Ａ／Ｂ×100より算出した。 この方法により50％の活性阻害を示す化合物の量
をID50とし第１表に示した。
関し、更に詳しくはチオール基がその活性の発現
に関与する蛋白分解酵素の活性を阻害するエポキ
シコハク酸ジエステル化合物に関するものであ
る。 本発明者らは、種々研究の結果、トランスエポ
キシコハク酸ジエステル化合物がチオール基がそ
の活性の発現に関与する蛋白分解酵素の活性を強
力に阻害し、しかも極めて低毒であることを見出
して本発明を完成した。 本発明を以下詳細に説明する。 本発明の目的化合物は、一般式 （式中、Ｒは、「ハロゲン原子、メチル基、メ
トキシ基及びトリフルオロメチル基」から選ばれ
る１〜３個の置換基を有するベンジル基、ピペロ
ニル基、１―ナフチルメチル基、「ハロゲン原子
およびメチル基」から選ばれる１〜２個の置換基
を有する１―ナフチルメチル基、３―フエニル―
２―プロペニル基、フルフリル基、２―テニル基
またはテトラヒドロフルフリル基を示す。）で表
わされるエポキシコハク酸ジエステル化合物であ
る。ここでハロゲン原子とは、フツ素、塩素、臭
素、ヨウ素である。また、ベンジル基または１―
ナフチルメチル基の置換基が２個以上ある場合、
それらは同一であつても相異なつてもよい。 一般式（）で表わされる化合物〔以下化合物
（）と略称する。〕は次の方法で製造することが
できる。即ち、エポキシコハク酸と 一般式 Ｒ―OH () （式中、Ｒは前記と同義である。）で表わされ
るアルコールを常法により硫酸等の酸性触媒存在
下に反応させるか、或いはエポキシコハク酸を五
塩化リン、オキザリルクロリドまたはチオニルク
ロリド等のハロゲン化剤で処理して得られるエポ
キシコハク酸ジハライドと当該アルコール（）
を反応させエポキシコハク酸をエステル化する。
得られた反応液の溶媒を留去後、固化するものは
ｎ―ヘキサン、ｎ―ヘキサン―アセトンまたはｎ
―ヘキサン―エチルエーテル等の適当な溶媒系を
用い再結晶化し、油状のものは減圧分別蒸留によ
るかまたはシリカゲル等を担体としメタノール、
酢酸エチル、クロロホルム、ベンゼン等或いはそ
れらの適当な混合液を展開溶媒として用いるカラ
ムクロマトグラフイーで分離精製することにより
化合物（）を得ることができる。尚、本明細書
における化合物（）は全てトランス体である。 本発明の目的物である化合物（）はチオール
基がその活性の発現に関与すると考えられている
パパイン、フイシン、ブロメリン、ブロメライン
及びカテプシンＢ等の蛋白分解酵素の活性を強力
に阻害し、しかもその毒性が極めて低い。化合物
（）がこれらの酵素の活性を強力に阻害するこ
とを明らかにするため、パパインを用いた試験例
を次に示す。 試験例 20ミリモル濃度のエチレンジアミン四酢酸二ナ
トリウム溶液で40ミリモル濃度になるように調整
したシステイン溶液（PH6.8）0.25mlと化合物
（）の10％ジメチルスルホキシド溶液0.25mlと
をパパイン水溶液（80μｇ／ml、シグマ社製、２
回結晶標品）0.5mlに加え、40℃にて15分間加温
した後基質として40℃に予温した１％ミルクカゼ
イン溶液〔33ミリモル濃度リン酸緩衝液（PH
6.8）〕５mlを加え、更に40℃にて10分間加温して
反応せしめた後、440ミリモル濃度のトリクロル
酢酸溶液５mlを加えて反応を停止せしめた。過
後、その液の280nmにおける吸光度Ａを測定
し、同時に対照として化合物（）の代わりに10
％ジメチルスルホキシド溶液を用いて吸光度Ｂを
測定し、活性阻害率をＢ−Ａ／Ｂ×100より算出した。 この方法により50％の活性阻害を示す化合物の量
をID50とし第１表に示した。
【表】
【表】
化合物（）はトリプシンで代表されるセリン
蛋白分解酵素及びペプシンで代表される酸性蛋白
分解酵素のカゼイン分解活性を阻害しない。即
ち、化合物（）はチオール基がその活性に関与
する蛋白分解酵素の活性のみを特異的に阻害する
だけで、その他の活性は全く阻害しない。 次に実施例を挙げて本発明を説明する。 実施例 １ ｐ―ブロモベンジルアルコール3.74ｇとピリジ
ン1.58ｇをベンゼン50mlに溶解させた溶液にエポ
キシコハク酸ジクロリド1.68ｇをベンゼン10mlに
溶かした溶液を氷冷撹拌下滴下し、30分間撹拌後
生じたピリジン塩酸塩を去し、ベンゼン層を水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後ベンゼンを留
去し、残渣をｎ―ヘキサン―アセトンより再結晶
して無色針状のエポキシコハク酸ジ―ｐ―ブロム
ベンジルエステル3.43ｇを得た。 mp 124〜125℃収率73％ 実施例 ２ 実施例１と同様にして、ｐ―クロロベンジルア
ルコール2.84ｇとエポキシコハク酸ジクロリド
1.68ｇより無色針状のエポキシコハク酸ジ―ｐ―
クロロベンジルエステル2.9ｇを得た。 mp 117℃ 収率76％ 実施例 ３ 実施例１と同様にして、ｐ―ヨードベンジルア
ルコール4.68ｇとエポキシコハク酸ジクロリド
1.68ｇより無色燐片状のエポキシコハク酸ジ―ｐ
―ヨードベンジルエステル3.6ｇを得た。 収率64％ mp 137〜139℃ 実施例 ４ 実施例１と同様にして、ｏ―ヨードベンジルア
ルコール4.68ｇとエポキシコハク酸ジクロリド
1.68ｇより無色針状のエポキシコハク酸ジ―ｏ―
ヨードベンジルエステル3.8ｇを得た。 収率67％ mp 111〜112℃ 実施例 ５ 実施例１と同様にして、ｍ―フルオロベンジル
アルコール2.52ｇとエポキシコハク酸ジクロリド
1.68ｇより無色針状のエポキシコハク酸ジ―ｍ―
フルオロベンジルエステル2.5ｇを得た。 収率72％ mp 37〜38℃ 実施例 ６ 実施例１と同様にして、ｐ―メチルベンジルア
ルコール2.44ｇとエポキシコハク酸ジクロリド
1.68ｇより無色針状のエポキシコハク酸ジ―ｐ―
メチルベンジルエステル2.8ｇを得た。 収率82％ mp 77℃ 実施例 ７ 実施例１と同様にして、ｐ―メトキシベンジル
アルコール2.76ｇとエポキシコハク酸ジクロリド
1.68ｇより無色燐片状のエポキシコハク酸ジ―ｐ
―メトキシベンジルエステル2.9ｇを得た。 収率78％ mp 82〜84℃ 実施例 ８ 実施例１と同様にして、ピペロニルアルコール
3.04ｇとエポキシコハク酸ジクロリド1.68ｇより
無色粉末状のエポキシコハク酸ジピペロニルエス
テル3.1ｇを得た。 収率78％ mp 129〜132℃ 実施例 ９ 実施例１と同様にして、２，４―ジクロルベン
ジルアルコール3.52ｇとエポキシコハク酸ジクロ
リド1.68ｇより無色針状のエポキシコハク酸ジ―
２，４―ジクロロベンジルエステル3.2ｇを得
た。 収率71％ mp 60℃ 実施例 10 実施例１と同様にして、シンナミルアルコール
2.68ｇとエポキシコハク酸ジクロリド1.68ｇより
無色針状のエポキシコハク酸ジシンナミルエステ
ル2.6ｇを得た。収率71％ mp 165℃ 実施例 11 実施例１と同様にして、１―ナフチルメタノー
ル3.16ｇとエポキシコハク酸ジクロリド1.68ｇよ
り無色針状のエポキシコハク酸ジ―１―ナフチル
メチルエステル2.9ｇを得た。 収率70％ mp 105〜107℃ 実施例１と同様にして、該当するアルコール及
びエポキシコハク酸ジクロリドを用いて、以下に
示すエポキシコハク酸ジエステルを得た。 エポキシコハク酸ジ―ｍ―クロルベンジルエス
テル エポキシコハク酸ジ―ｏ―クロルベンジルエス
テル エポキシコハク酸ジ―３―クロル―４―ブロム
ベンジルエステル エポキシコハク酸ジ―２，５―ジクロルベンジ
ルエステル エポキシコハク酸ジ―２―ブロム―４―ヨード
ベンジルエステル エポキシコハク酸ジ―２―ブロム―３―メチル
ベンジルエステル エポキシコハク酸ジ―１―（5′―ブロム）ナフ
チルメチルエステル エポキシコハク酸ジ―１―（2′―クロル）ナフ
チルメチルエステル エポキシコハク酸ジ―１―（4′，5′―ジメチ
ル）ナフチルメチルエステル 実施例 12 テトラヒドロフルフリルアルコール2.04ｇとピ
リジン1.58ｇをベンゼン50mlに溶解した溶液に、
エポキシコハク酸ジクロリド1.68ｇをベンゼン10
mlに溶解した液を、氷冷撹拌下滴下し30分間撹拌
後、生じたピリジン塩酸塩を去しベンゼン層を
水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥後ベンゼンを留
去する。残渣を減圧分別蒸留し無色油状のエポキ
シコハク酸ジテトラヒドロフルフリルエステル
2.4ｇを得た。 収率80％ bp 221〜224℃（６mmＨｇ） 実施例 13 フルフリルアルコール1.96ｇとピリジン1.58ｇ
をベンゼン50mlに溶解しした溶液に、エポキシコ
ハク酸ジクロリド1.68ｇをベンゼン10mlに溶解し
た溶液を、氷冷撹拌下滴下し30分間撹拌後、生じ
たピリジン塩酸塩を去しベンゼン層を水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後ベンゼンを留去す
る。残渣をｎ―ヘキサン―アセトン（10：１）を
展開溶媒としてシリカカラムクロマトグラフイー
にて精製し無色油状のエポキシコハク酸ジフルフ
リルエステル2.1ｇを得た。収率72％ MS ｍ／ｅ：292（M+） IR νｎｅａｔ ｎａｘcm-1：1750，1185（エステル）91
8
（エポキシ） NMR（CDCl3）δ：3.65（2H，ｓ，
蛋白分解酵素及びペプシンで代表される酸性蛋白
分解酵素のカゼイン分解活性を阻害しない。即
ち、化合物（）はチオール基がその活性に関与
する蛋白分解酵素の活性のみを特異的に阻害する
だけで、その他の活性は全く阻害しない。 次に実施例を挙げて本発明を説明する。 実施例 １ ｐ―ブロモベンジルアルコール3.74ｇとピリジ
ン1.58ｇをベンゼン50mlに溶解させた溶液にエポ
キシコハク酸ジクロリド1.68ｇをベンゼン10mlに
溶かした溶液を氷冷撹拌下滴下し、30分間撹拌後
生じたピリジン塩酸塩を去し、ベンゼン層を水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後ベンゼンを留
去し、残渣をｎ―ヘキサン―アセトンより再結晶
して無色針状のエポキシコハク酸ジ―ｐ―ブロム
ベンジルエステル3.43ｇを得た。 mp 124〜125℃収率73％ 実施例 ２ 実施例１と同様にして、ｐ―クロロベンジルア
ルコール2.84ｇとエポキシコハク酸ジクロリド
1.68ｇより無色針状のエポキシコハク酸ジ―ｐ―
クロロベンジルエステル2.9ｇを得た。 mp 117℃ 収率76％ 実施例 ３ 実施例１と同様にして、ｐ―ヨードベンジルア
ルコール4.68ｇとエポキシコハク酸ジクロリド
1.68ｇより無色燐片状のエポキシコハク酸ジ―ｐ
―ヨードベンジルエステル3.6ｇを得た。 収率64％ mp 137〜139℃ 実施例 ４ 実施例１と同様にして、ｏ―ヨードベンジルア
ルコール4.68ｇとエポキシコハク酸ジクロリド
1.68ｇより無色針状のエポキシコハク酸ジ―ｏ―
ヨードベンジルエステル3.8ｇを得た。 収率67％ mp 111〜112℃ 実施例 ５ 実施例１と同様にして、ｍ―フルオロベンジル
アルコール2.52ｇとエポキシコハク酸ジクロリド
1.68ｇより無色針状のエポキシコハク酸ジ―ｍ―
フルオロベンジルエステル2.5ｇを得た。 収率72％ mp 37〜38℃ 実施例 ６ 実施例１と同様にして、ｐ―メチルベンジルア
ルコール2.44ｇとエポキシコハク酸ジクロリド
1.68ｇより無色針状のエポキシコハク酸ジ―ｐ―
メチルベンジルエステル2.8ｇを得た。 収率82％ mp 77℃ 実施例 ７ 実施例１と同様にして、ｐ―メトキシベンジル
アルコール2.76ｇとエポキシコハク酸ジクロリド
1.68ｇより無色燐片状のエポキシコハク酸ジ―ｐ
―メトキシベンジルエステル2.9ｇを得た。 収率78％ mp 82〜84℃ 実施例 ８ 実施例１と同様にして、ピペロニルアルコール
3.04ｇとエポキシコハク酸ジクロリド1.68ｇより
無色粉末状のエポキシコハク酸ジピペロニルエス
テル3.1ｇを得た。 収率78％ mp 129〜132℃ 実施例 ９ 実施例１と同様にして、２，４―ジクロルベン
ジルアルコール3.52ｇとエポキシコハク酸ジクロ
リド1.68ｇより無色針状のエポキシコハク酸ジ―
２，４―ジクロロベンジルエステル3.2ｇを得
た。 収率71％ mp 60℃ 実施例 10 実施例１と同様にして、シンナミルアルコール
2.68ｇとエポキシコハク酸ジクロリド1.68ｇより
無色針状のエポキシコハク酸ジシンナミルエステ
ル2.6ｇを得た。収率71％ mp 165℃ 実施例 11 実施例１と同様にして、１―ナフチルメタノー
ル3.16ｇとエポキシコハク酸ジクロリド1.68ｇよ
り無色針状のエポキシコハク酸ジ―１―ナフチル
メチルエステル2.9ｇを得た。 収率70％ mp 105〜107℃ 実施例１と同様にして、該当するアルコール及
びエポキシコハク酸ジクロリドを用いて、以下に
示すエポキシコハク酸ジエステルを得た。 エポキシコハク酸ジ―ｍ―クロルベンジルエス
テル エポキシコハク酸ジ―ｏ―クロルベンジルエス
テル エポキシコハク酸ジ―３―クロル―４―ブロム
ベンジルエステル エポキシコハク酸ジ―２，５―ジクロルベンジ
ルエステル エポキシコハク酸ジ―２―ブロム―４―ヨード
ベンジルエステル エポキシコハク酸ジ―２―ブロム―３―メチル
ベンジルエステル エポキシコハク酸ジ―１―（5′―ブロム）ナフ
チルメチルエステル エポキシコハク酸ジ―１―（2′―クロル）ナフ
チルメチルエステル エポキシコハク酸ジ―１―（4′，5′―ジメチ
ル）ナフチルメチルエステル 実施例 12 テトラヒドロフルフリルアルコール2.04ｇとピ
リジン1.58ｇをベンゼン50mlに溶解した溶液に、
エポキシコハク酸ジクロリド1.68ｇをベンゼン10
mlに溶解した液を、氷冷撹拌下滴下し30分間撹拌
後、生じたピリジン塩酸塩を去しベンゼン層を
水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥後ベンゼンを留
去する。残渣を減圧分別蒸留し無色油状のエポキ
シコハク酸ジテトラヒドロフルフリルエステル
2.4ｇを得た。 収率80％ bp 221〜224℃（６mmＨｇ） 実施例 13 フルフリルアルコール1.96ｇとピリジン1.58ｇ
をベンゼン50mlに溶解しした溶液に、エポキシコ
ハク酸ジクロリド1.68ｇをベンゼン10mlに溶解し
た溶液を、氷冷撹拌下滴下し30分間撹拌後、生じ
たピリジン塩酸塩を去しベンゼン層を水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後ベンゼンを留去す
る。残渣をｎ―ヘキサン―アセトン（10：１）を
展開溶媒としてシリカカラムクロマトグラフイー
にて精製し無色油状のエポキシコハク酸ジフルフ
リルエステル2.1ｇを得た。収率72％ MS ｍ／ｅ：292（M+） IR νｎｅａｔ ｎａｘcm-1：1750，1185（エステル）91
8
（エポキシ） NMR（CDCl3）δ：3.65（2H，ｓ，
【式】），5.60（4H，ｓ，２×―ｏ―CH2
―），6.25〜6.45（4H，ｍ，
【式】），7.30〜7.43（2H，ｍ，
【式】）
実施例 14
実施例13と同様にして、２―チオフエンメタノ
ール2.28ｇとエポキシコハク酸ジクロリド1.68ｇ
より淡黄色油状のエポキシコハク酸ジテニルエス
テル2.5ｇを得た。収率77％ MS ｍ／ｅ：324（M+） IR νｎｅａｔ ｎａｘcm-1：1750，1185（エステル），
890
（エポキシ） NMR（CDCl3）δ：3.75（2H，ｓ，
ール2.28ｇとエポキシコハク酸ジクロリド1.68ｇ
より淡黄色油状のエポキシコハク酸ジテニルエス
テル2.5ｇを得た。収率77％ MS ｍ／ｅ：324（M+） IR νｎｅａｔ ｎａｘcm-1：1750，1185（エステル），
890
（エポキシ） NMR（CDCl3）δ：3.75（2H，ｓ，
【式】），5.41（4H，ｓ，２×―Ｏ―CH2
―），6.95〜7.85（6H，ｍ，
【式】）
実施例 15
実施例13と同様にして、ｍ―トリフルオロメチ
ルベンジルアルコール3.52ｇとエポキシコハク酸
ジクロリド1.68ｇより無色油状のエポキシコハク
酸ジ―ｍ―トリフルオロメチルベンジルエステル
3.3ｇを得た。収率74％ IR νｎｅａｔ ｎａｘcm-1：1755，1185（エステル）89
5
（エポキシ） NMR（CDCl3）δ：3.68（2H，ｓ，
ルベンジルアルコール3.52ｇとエポキシコハク酸
ジクロリド1.68ｇより無色油状のエポキシコハク
酸ジ―ｍ―トリフルオロメチルベンジルエステル
3.3ｇを得た。収率74％ IR νｎｅａｔ ｎａｘcm-1：1755，1185（エステル）89
5
（エポキシ） NMR（CDCl3）δ：3.68（2H，ｓ，
【式】），5.17（4H，ｓ，２×―Ｏ―CH2
―），7.43（8H，br ｓ，
【式】）
実施例 16
実施例13と同様にして、３，５―ジメチルベン
ジルアルコール2.72ｇとエポキシコハク酸ジクロ
リド1.68ｇより無色油状のエポキシコハク酸ジ―
３，５―ジメチルベンジルエステル2.9ｇを得
た。収率79％ MS ｍ／ｅ：368（M+） IR νｎｅａｔ ｎａｘcm-1：1750，1185（エステル），
895
（エポキシ） MMR：δCDCl32.28（12H，ｓ，４×―CH3），
3.66（2H，ｓ，
ジルアルコール2.72ｇとエポキシコハク酸ジクロ
リド1.68ｇより無色油状のエポキシコハク酸ジ―
３，５―ジメチルベンジルエステル2.9ｇを得
た。収率79％ MS ｍ／ｅ：368（M+） IR νｎｅａｔ ｎａｘcm-1：1750，1185（エステル），
895
（エポキシ） MMR：δCDCl32.28（12H，ｓ，４×―CH3），
3.66（2H，ｓ，
【式】），5.07（4H，ｓ，
２×―Ｏ―CH2―），6.88（6H，ｓ，
【式】）
実施例13と同様にして、該当するアルコール及
びエポキシコハク酸ジクロリドを原料として以下
に示すエポキシコハク酸ジエステルを得た。 エポキシコハク酸ジ―Ｏ―フルオロベンジルエ
ステル エポキシコハク酸ジ―Ｏ―メチルベンジルエス
テル エポキシコハク酸ジ―２，４，６―トリメチル
ベンジルエステル
びエポキシコハク酸ジクロリドを原料として以下
に示すエポキシコハク酸ジエステルを得た。 エポキシコハク酸ジ―Ｏ―フルオロベンジルエ
ステル エポキシコハク酸ジ―Ｏ―メチルベンジルエス
テル エポキシコハク酸ジ―２，４，６―トリメチル
ベンジルエステル
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは「ハロゲン原子、メチル基、メト
キシ基及びトリフルオロメチル基」から選ばれる
１〜３個の置換基を有するベンジル基、ピペロニ
ル基、１―ナフチルメチル基、「ハロゲン原子お
よびメチル基」から選ばれる１〜２個の置換基を
有する１―ナフチルメチル基、３―フエニル―２
―プロペニル基、フルフリル基、２―テニル基ま
たはテトラヒドロフルフリル基を示す。）で表わ
されるエポキシコハク酸ジエステル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4683278A JPS54141737A (en) | 1978-04-20 | 1978-04-20 | Epoxysuccinic acid diester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4683278A JPS54141737A (en) | 1978-04-20 | 1978-04-20 | Epoxysuccinic acid diester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54141737A JPS54141737A (en) | 1979-11-05 |
| JPS62909B2 true JPS62909B2 (ja) | 1987-01-10 |
Family
ID=12758297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4683278A Granted JPS54141737A (en) | 1978-04-20 | 1978-04-20 | Epoxysuccinic acid diester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54141737A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59108774A (ja) * | 1982-12-13 | 1984-06-23 | Nippon Chemiphar Co Ltd | エポキシコハク酸モノエステルの製造法 |
-
1978
- 1978-04-20 JP JP4683278A patent/JPS54141737A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54141737A (en) | 1979-11-05 |
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