JPS62934B2 - - Google Patents
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- JPS62934B2 JPS62934B2 JP14008777A JP14008777A JPS62934B2 JP S62934 B2 JPS62934 B2 JP S62934B2 JP 14008777 A JP14008777 A JP 14008777A JP 14008777 A JP14008777 A JP 14008777A JP S62934 B2 JPS62934 B2 JP S62934B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C08G73/0638—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with at least three nitrogen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
本発明は合成ポリマーの安定剤として有用なト
リアジン化合物およびその製造方法に関するもの
である。 本発明は特に、合成ポリマーの光、熱および酸
化に対する抵抗性を増進するために用い得る１，
３，５―トリアジンの新規なピペリジン誘導体に
関するものである。 合成ポリマーは通常、日光またはその他の紫外
光源の作用を受けたとき、著しく劣化する。 合成ポリマーの耐光性を向上するため、種々の
安定剤が提案されている。これらの安定剤のある
ものはある種のベンゾフエノン、ベンゾトリアゾ
ール、芳香族サリチレート、α―シアノ―アクリ
ルエステル、有機錫化合物等のように工業的に広
く用いられている。しかし、これらはある程度有
効ではあるが、この難問題を完全に解決するもの
ではなかつた。 合成ポリマーに光安定性を与える種々のピペリ
ジン誘導体も知られている。しかし、これらは通
常、ポリマーとの相溶性が限られている上に、界
面活性剤の水性溶液により容易に抽出される。従
つて糸または延伸スライバーの製造にポリマーを
用いる場合には使用できない。糸または延伸スラ
イバーの製造時にこれらのピペリジン誘導体を使
用すると、糸または延伸スライバーは比表面積が
大きくかつ処理中界面活性剤の水性溶液と長時間
接触するため、これらの安定剤は一部分が失わ
れ、仕上がり糸中に残存する量ではもはや満足な
耐光性を与えない。 また、普通使用する光安定剤例えばベンゾフエ
ノン誘導体は、ポリオレフインを糸、延伸スライ
バーまたは薄膜等の薄質製品に用いた場合光安定
効果が乏しい。 それ故、これらの用途に対し、紫外光の破壊作
用に対する保護作用が一段と強力でありながら、
相溶性があり、界面活性剤の水性溶液による抽出
に一そう良く耐える安定剤が要望されていた。 本発明の目的の一つは、合成ポリマーの光安定
剤として使用でき、ポリオレフインとの相溶性が
大きく、界面活性剤の水性溶液との接触時に抽出
され難い新規な種類の１，３，５―トリアジンの
ピペリジン誘導体にある。 本発明の他の目的は、光劣化および温度酸化に
対し安定なポリマー組成物を調製するにある。 本発明のトリアジン化合物は、次の一般式 で表わされる。 ただし式中で、R1およびR2は同じものまた
は異なるものであつて良く、それぞれ水素原子、
C1〜C18の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基、
C5〜C18のシクロアルキル基、C6〜C18の置換も
しくは非置換のアリール基、C7〜C18のアリール
アルキル基または次の一般式 で表わされるピペリジン基を示す。 式中のR3，R4，R6およびR7は同じものまた
は異なるものであつて良く、それぞれC1〜C6の
アルキル基を示し、R5はＨ、Ｏ、C1〜C12のアル
キル基、C2〜C12のアルケニル基またはアルキニ
ル基を示す。 式のＸおよびＹは同じものまたは異なるもの
であつて良く、それぞれ―Ｏ―、―Ｓ―、
リアジン化合物およびその製造方法に関するもの
である。 本発明は特に、合成ポリマーの光、熱および酸
化に対する抵抗性を増進するために用い得る１，
３，５―トリアジンの新規なピペリジン誘導体に
関するものである。 合成ポリマーは通常、日光またはその他の紫外
光源の作用を受けたとき、著しく劣化する。 合成ポリマーの耐光性を向上するため、種々の
安定剤が提案されている。これらの安定剤のある
ものはある種のベンゾフエノン、ベンゾトリアゾ
ール、芳香族サリチレート、α―シアノ―アクリ
ルエステル、有機錫化合物等のように工業的に広
く用いられている。しかし、これらはある程度有
効ではあるが、この難問題を完全に解決するもの
ではなかつた。 合成ポリマーに光安定性を与える種々のピペリ
ジン誘導体も知られている。しかし、これらは通
常、ポリマーとの相溶性が限られている上に、界
面活性剤の水性溶液により容易に抽出される。従
つて糸または延伸スライバーの製造にポリマーを
用いる場合には使用できない。糸または延伸スラ
イバーの製造時にこれらのピペリジン誘導体を使
用すると、糸または延伸スライバーは比表面積が
大きくかつ処理中界面活性剤の水性溶液と長時間
接触するため、これらの安定剤は一部分が失わ
れ、仕上がり糸中に残存する量ではもはや満足な
耐光性を与えない。 また、普通使用する光安定剤例えばベンゾフエ
ノン誘導体は、ポリオレフインを糸、延伸スライ
バーまたは薄膜等の薄質製品に用いた場合光安定
効果が乏しい。 それ故、これらの用途に対し、紫外光の破壊作
用に対する保護作用が一段と強力でありながら、
相溶性があり、界面活性剤の水性溶液による抽出
に一そう良く耐える安定剤が要望されていた。 本発明の目的の一つは、合成ポリマーの光安定
剤として使用でき、ポリオレフインとの相溶性が
大きく、界面活性剤の水性溶液との接触時に抽出
され難い新規な種類の１，３，５―トリアジンの
ピペリジン誘導体にある。 本発明の他の目的は、光劣化および温度酸化に
対し安定なポリマー組成物を調製するにある。 本発明のトリアジン化合物は、次の一般式 で表わされる。 ただし式中で、R1およびR2は同じものまた
は異なるものであつて良く、それぞれ水素原子、
C1〜C18の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基、
C5〜C18のシクロアルキル基、C6〜C18の置換も
しくは非置換のアリール基、C7〜C18のアリール
アルキル基または次の一般式 で表わされるピペリジン基を示す。 式中のR3，R4，R6およびR7は同じものまた
は異なるものであつて良く、それぞれC1〜C6の
アルキル基を示し、R5はＨ、Ｏ、C1〜C12のアル
キル基、C2〜C12のアルケニル基またはアルキニ
ル基を示す。 式のＸおよびＹは同じものまたは異なるもの
であつて良く、それぞれ―Ｏ―、―Ｓ―、
【式】（R8はＨまたはC1〜C18の直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキル基を示す）、C5〜C18のシク
ロアルキル基、C6〜C18のアリール基、C7〜C18
のアリールアルキル基または式のピペリジン基
を示す。 R1―Ｘ―基およびR2―Ｙ―基は窒素原子の１
つにより式中のトリアジン基に結合している窒
素化した５〜８員の複素環式化合物の基であつて
も良く、ｎは７〜50の整数を示す。 Ｚは７〜200個の第１級および／または第２級
のアミノ基を有する直鎖または分枝鎖状のポリア
ミン例えば次の繰返しユニツト 又は （これらの式中のR9，R10およびR11は同じも
のまたは異なるものであつて良く、それぞれC2
〜C12アルキレン基、C5〜C12シクロアルキレン
基、C6〜C12アリーレン基、C7〜C12アリールア
ルキレン基または
ロアルキル基、C6〜C18のアリール基、C7〜C18
のアリールアルキル基または式のピペリジン基
を示す。 R1―Ｘ―基およびR2―Ｙ―基は窒素原子の１
つにより式中のトリアジン基に結合している窒
素化した５〜８員の複素環式化合物の基であつて
も良く、ｎは７〜50の整数を示す。 Ｚは７〜200個の第１級および／または第２級
のアミノ基を有する直鎖または分枝鎖状のポリア
ミン例えば次の繰返しユニツト 又は （これらの式中のR9，R10およびR11は同じも
のまたは異なるものであつて良く、それぞれC2
〜C12アルキレン基、C5〜C12シクロアルキレン
基、C6〜C12アリーレン基、C7〜C12アリールア
ルキレン基または
【式】基を示
し、R2は水素又はC1〜C12の直鎖もしくは分子鎖
状のアルキル基を示し、ｍは０又は１を示す）の
繰返し単位を７〜200個有するポリアミンから７
〜50個の活性水素原子を脱離することにより得ら
れる７〜50価の基である。 式ではR1―Ｘ―基またはR2―Ｙ―基中に
式のピペリジン基が少くとも１個以上存在しなけ
ればならない。 R1およびR2は例えば、水素以外に、メチル、
エチル、イソプロピル、ｎ―ブチル、イソブチ
ル、ｎ―ヘキシル、ｎ―オクチル、ｎ―ドデシ
ル、ｎ―オクタデシル、シクロヘキシル、３，
３，５―トリメチルシクロヘキシル、フエニル、
o-，m-，ｐ―トルイル、２，６―ジメチルフエ
ニル、２，４，６―トリメチルフエニル、ｏ―ナ
フチル、ベンジル、ｐ―メチルベンジル、２，
２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジル、
１，２，２，６，６―ペンタメチル―４―ピペリ
ジル、１―アリル―２，２，６，６―テトラメチ
ル―４―ピペリジルである。 R3，R4，R6およびR7は例えばメチル、エチ
ル、ｎ―プロピル、ｎ―ブチル、ｎ―ヘキシルで
ある。 R5は例えば水素以外に、メチル、エチル、ｎ
―プロピル、ｎ―ブチル、ｎ―ヘキシル、ｎ―オ
クチル、ｎ―ドデシル、アリルおよびプロピニル
である。 ＸおよびＹは例えば―Ｏ―、―Ｓ―、
状のアルキル基を示し、ｍは０又は１を示す）の
繰返し単位を７〜200個有するポリアミンから７
〜50個の活性水素原子を脱離することにより得ら
れる７〜50価の基である。 式ではR1―Ｘ―基またはR2―Ｙ―基中に
式のピペリジン基が少くとも１個以上存在しなけ
ればならない。 R1およびR2は例えば、水素以外に、メチル、
エチル、イソプロピル、ｎ―ブチル、イソブチ
ル、ｎ―ヘキシル、ｎ―オクチル、ｎ―ドデシ
ル、ｎ―オクタデシル、シクロヘキシル、３，
３，５―トリメチルシクロヘキシル、フエニル、
o-，m-，ｐ―トルイル、２，６―ジメチルフエ
ニル、２，４，６―トリメチルフエニル、ｏ―ナ
フチル、ベンジル、ｐ―メチルベンジル、２，
２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジル、
１，２，２，６，６―ペンタメチル―４―ピペリ
ジル、１―アリル―２，２，６，６―テトラメチ
ル―４―ピペリジルである。 R3，R4，R6およびR7は例えばメチル、エチ
ル、ｎ―プロピル、ｎ―ブチル、ｎ―ヘキシルで
ある。 R5は例えば水素以外に、メチル、エチル、ｎ
―プロピル、ｎ―ブチル、ｎ―ヘキシル、ｎ―オ
クチル、ｎ―ドデシル、アリルおよびプロピニル
である。 ＸおよびＹは例えば―Ｏ―、―Ｓ―、
【式】
である。R8は水素以外にメチル、エチル、ｎ―
ブチル、イソブチル、ｎ―ヘキシル、ｎ―オクチ
ル、ｎ―オクタデシル、シクロヘキシル、３，
３，５―トリメチルシクロヘキシル、フエニル、
ｐ―トルイル、ベンジル、２，２，６，６―テト
ラメチル―４―ピペリジル、１，２，２，６，６
―ペンタメチル―４―ピペリジル、１―エチル―
２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジル
または１―ｎ―プロピル―２，２，６，６―テト
ラメチル―４―ピペリジルであることができる。 R1―Ｘ―基、R2―Ｙ―基は５〜８員の窒素化
した複素環式化合物基、例えば１―ピロリジニ
ル、１―ピペリジニル、４―モルホリニル、４―
メチル―１−ピペラジニル、４−メチル―１―ホ
モピペラジニルをも示すことができる。 R9，R10およびR11は例えばエチレン、１，２
―プロピレン、トリメチレン、ヘキサメチレン、
２，２，４―トリメチルヘキサメチレン、２，
４，４―トリメチルヘキサメチレン、デカメチレ
ン、１，４―シクロヘキシレン、４，4′―メチレ
ン―ジシクロヘキシレン、o-，m-，ｐ―フエニ
レン、o-，m-，ｐ―キシリレンおよび２―ヒド
ロキシ―１，３―プロピレンである。 式、式および式の種類の繰り返し単位を
有するポリアミンは例えば、エチレンイミンの陽
イオン重合により得られるポリエチレンイミン
（カーク―オスマー編Encycl.of Chem.Tech.第17
巻第406頁）、第１級ジアミンをジアルカンと反応
させること（例えばベルギー特許第614619号およ
び特公昭45―10534号参照）、ジハロシクロアルカ
ン、ジハロアレーン、ジハロアルカレーンまたは
エピクロルヒドリンと反応させること（例えば英
国特許第950852号）等により得られるポリアミン
である。式の種類の繰返し単位を有するポリア
ミンは、例えば、ポリビニルアミン（例えば英国
特許第772345号参照）と、アリルアミンのポリマ
ーおよびコポリマー（例えば米国特許第3057833
号参照）である。 製 造 式のトリアジン化合物は次の式の４，６―
二置換―２―ハロ―１，３，５―トリアジン （式中のハロゲンは塩素が好ましい）を、次の
種類 又は の繰返し単位を有するポリアミンと反応させるこ
とにより製造することができる。 式の反応体と前述のポリアミンとの反応にあ
たつては、ポリアミンの各NH基またはNH2基当
り１モルの式の中間体を用いることが好まし
い。しかし、式の中間体をこれより小量例えば
0.1〜１モル使用することができるが、過剰量用
いることもできる。 式のハロトリアジンとポリアミンとの反応
は、不活性溶媒例えばアセトン、ジオキサン、ト
ルエンまたはキシレンの存在下で、通常溶媒沸点
で行なうことが好ましい。 これらの反応は解放されたハロゲン酸を固定す
るための有機および／または無機塩基の存在下で
行なう。例えばトリエチルアミン、トリブチルア
ミン、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、重炭
酸ナトリウム、水酸化カリウムまたは炭酸カリウ
ムを用いることができる。 本発明を次に例につきさらに詳細に説明する。 例 １ Ａ ２―クロロ―４，６―ビス〔Ｎ―（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）―ブ
チルアミノ〕―１，３，５―トリアジンの製造 100mlのアセトン中に溶解した212ｇ（１モ
ル）の２，２，６，６―テトラメチル―４―ｎ
―ブチルアミノピペリジルを、92.25ｇ（0.5モ
ル）の塩化シアンと700mlのアセトンと600ｇの
氷から成る混合物中に添加した。混合物温度を
35℃に高め、次いで40ｇ（１モル）の水酸化ナ
トリウムを400mlの水に溶解した溶液を添加し
た。 混合物を35〜40℃で６時間かき混ぜた。得た
析出物を濾過し、水洗し、無水CaCl2上で乾燥
した。キシロールから晶出後、融点83〜85℃の
白色結晶粉末を得た。塩素は6.48％であつた
（C29H54ClN7中の塩素の計算値は6.62％）。 Ｂ 分子量450〜750のポリエチレンイミンのポリ
２，４―ビス〔Ｎ―（２，２，６，６―テトラ
メチル―４―ピペリジル）―ｎ―ブチルアミ
ノ〕―１，３，５―トリアジン―６―イル誘導
体の製造 198ｇ（0.37モル）の２―クロロ―4.6―ビス
〔Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４―
ピペリジル）―ｎ―ブチルアミノ〕―１，３，
５―トリアジン、21.5ｇの分子量450〜750のポ
リエチレンイミン、14.8ｇ（0.37モル）の水酸
化ナトリウムおよび500mlのキシレンをかき混
ぜながら16時間還流加熱した。 濾過後、120℃で15mmＨｇの減圧下で溶媒を
蒸発させ、淡黄色の脆い樹脂状物質を得た。こ
の生成物は融点120〜135℃、Ｎ＝20.58％、Cl
＝0.17％であつた。赤外スペクトルは当初のポ
リアミン中に存在した第１級および第２級アミ
ノ基が消失していることを示した。 例 ２ 分子量1050〜1350のポリエチレンイミンのポリ
２，４―ビス〔Ｎ―（２，２，６，６―テトラメ
チル―４―ピペリジル）―ｎ―ブチルアミノ〕―
１，３，５―トリアジン―６―イル誘導体の製造 198ｇ（0.37モル）の２―クロロ―４，６―ビ
ス〔Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４―
ピペリジル）―ｎ―ブチルアミノ〕―１，３，５
―トリアジン、21.5ｇの分子量1050〜1350のポリ
エチレンイミン、14.8ｇ（0.37モル）の水酸化ナ
トリウムおよび500mlのキシレンをかき混ぜなが
ら16時間還流加熱した。 濾過後、120℃で15mmＨｇの減圧下で溶媒を蒸
発させた後、淡黄色の脆い樹脂状物質（融点131
〜143℃）を得た。Ｎ＝20.71％、Cl＝0.12％であ
つた。このものの赤外スペクトルは当初のポリア
ミン中に存在していた第１級および第２級アミノ
基が消失していることを示した。 例 ３ 分子量1650〜1950のポリエチレンイミンのポリ
２，４―ビス〔Ｎ―（２，２，６，６―テトラメ
チル―４―ピペリジル）―ｎ―ブチルアミノ〕―
１，３，５―トリアジン―６―イル誘導体の製造 198ｇ（0.37モル）の２―クロロ―４，６―ビ
ス〔Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４―
ピペリジル）―ｎ―ブチルアミノ〕―１，３，５
―トリアジン、21.5ｇの分子量1650〜1950のポリ
エチレンイミン、14.8ｇ（0.37モル）の水酸化ナ
トリウムおよび500mlのキシレンをかき混ぜなが
ら16時間還流加熱した。 濾過後、120℃で15mmＨｇの減圧下で溶媒を蒸
発させて、融点161〜175℃の淡黄色の脆い樹脂状
の物質を得た。Ｎ＝20.38％、Cl＝0.23％であつ
た。このものの赤外スペクトルは、当初のポリア
ミン中に存在していた第１級および第２級アミノ
基が消失していることを示した。 例 ４ Ａ ２―クロロ―4.6―ビス〔Ｎ―（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）―エ
チルアミノ〕―１，３，５―トリアジンの製
造。 184ｇ（１モル）の２，２，６，６―テトラ
メチル―４―エチルアミノピペリジンを100ml
のアセトンに溶解した溶液を、92.25ｇ（0.5モ
ル）の塩化シアン、500mlのアセトンおよび160
ｇの氷から成る混合物に添加した。 混合物温度を35℃に高めた後、40ｇ（１モ
ル）の水酸化ナトリウムを100mlの水に溶解し
た溶液を添加した。 混合物を６時間35〜40℃でかき混ぜた。生成
した析出物を濾過し、水洗し、無水CaCl2上で
乾燥した。アセトンから晶出することにより、
融点127〜129℃の白色結晶粉末を得た。塩素は
7.36％であつた（C25H46ClN7についての計算値
は7.40％であつた）。 Ｂ 分子量450〜750のポリエチレンイミンのポリ
２，４―ビス〔Ｎ―（２，２，６，６―テトラ
メチル―４―ピペリジル）―エチルアミノ〕―
１，３，５―トリアジン―６―イル誘導体の製
造 177.4ｇ（0.37モル）の２―クロロ―４，６
―ビス〔Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル
―４―ピペリジル）―エチルアミノ〕―１，
３，５―トリアジン、21.5ｇの分子量450〜750
のポリエチレンイミン、14.8ｇ（0.37モル）の
水酸化ナトリウムおよび500mlのキシレンを16
時間かき混ぜながら還流加熱した。 濾過し、溶媒を120℃で15mmＨｇの減圧下で
蒸発させた後、融点168〜179℃の淡黄色の脆い
樹脂状物質を得た。Ｎ＝23.07％、Cl＝0.15％
であつた。このものの赤外スペクトルは、当初
のポリアミン中に存在していた第１級および第
２級アミノ基が消失していることを示した。 例 ５ 分子量1050〜1350のポリエチレンイミンのポリ
２，４―ビス〔Ｎ―（２，２，６，６―テトラメ
チル―４―ピペリジル―エチルアミノ〕―１，
３，５―トリアジン―６―ルイ誘導体の製造 177.4ｇ（0.37モル）の２―クロロ―４，６―
ビス〔Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４
―ピペリジル）―エチルアミノ〕―１，３，５―
トリアジン、21.5ｇの分子量1050〜1350のポリエ
チレンイミン、14.8ｇ（0.37モル）の水酸化ナト
リウムおよび500mlのキシレンを、16時間かき混
ぜながら還流加熱した。濾過し、溶媒を120℃で
15mmＨｇの減圧下で蒸発させた後、融点156〜167
℃の淡黄色の脆い樹脂状物質を得た。Ｎ＝22.95
％、Cl＝0.10％であつた。このものの赤外スペク
トルは、当初のポリアミン中に存在していた第１
級および第２級アミノ基が消失していることを示
した。 例 ６ Ａ フランス特許第2181059号に係る２―クロロ
―４，６―ビス（２，２，６，６―テトラメチ
ル―４―ピペリジル―アミノ）―１，３，５―
トリアジンの製造 18，45ｇ（0.1モル）の塩化シアンを600mlの
水中に懸濁した懸濁液を、フランス特許第
2181059号の方法に従つて調製した後、31.2ｇ
（0.2モル）の４―アミノ―２，２，６，６―テ
トラメチルピペリジンと、８ｇ（0.2モル）の
水酸化ナトリウムを20mlの水に溶解した溶液と
を添加した。混合物を30分常温でかき混ぜた後
16時間90℃で加熱した。 冷却後、析出物を濾過により分離し、水洗
し、減圧下で乾燥した。融点277〜278℃の白色
粉末を得た。 Ｂ 分子量450〜750のポリエチレンイミンのポリ
〔２，４―ビス（２，２，６，６―テトラメチ
ル―４―ピペリジルアミノ）―１，３，５―ト
リアジン―６―イル〕誘導体の製造 139.7ｇ（0.33モル）の２―クロロ―４，６
―ビス（２，２，６，６―テトラメチル―４―
ピペリジルアミノ）―１，３，５―トリアジ
ン、19.3ｇの分子量450〜750のポリエチレンイ
ミン13.2ｇ（0.33モル）の水酸化ナトリウムお
よび800mlのキシレンを、16時間かき混ぜなが
ら還流加熱した。 濾過し、溶媒を120℃で15mmＨｇの減圧下で
蒸発させた後、融点172〜195℃の淡黄色の脆い
樹脂状物質を得た。Ｎ＝25.88％、Cl＝0.25％
であつた。このものの赤外スペクトルは、当初
のポリアミン中に存在していた第１級および第
２級アミノ基が消失していることを示した。 例 ７ ヘキサメチレンジアミン―エピクロルヒドリン
コポリマーの製造 580ｇ（５モル）のヘキサメチレンジアミン、
370ｇ（４モル）のエピクロルヒドリンおよび
2000mlのイソプロパノールを10時間還流加熱し
た。終りの８時間の間に、160ｇ（４モル）の水
酸化ナトリウムを小量づつ添加した。濾過し、溶
媒を120℃で12mmＨｇの減圧下で蒸発させた後、
分子量800の淡黄色の柔いワツクス状物質を得
た。全Ｎ＝17.19％、第１級Ｎ＝3.27％、第２級
Ｎ＝13.78％であつた。 Ｂ 分子量800のヘキサメチレンジアミン―エビ
クロルヒドリンコポリマーのポリ２，４―ビス
〔Ｎ−（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピ
ペリジル）―ｎ―ブチルアミノ〕―１，３，５
―トリアジン―６―イル誘導体の製造 198ｇ（0.37モル）の２―クロロ―４，６―
ビス〔Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―
４―ピペリジル）―ブチルアミノ〕―１，３，
５―トリアジン、29.6ｇのＡ）に記した如くし
て製造したヘキサメチレンジアミン―エピクロ
ルヒドリンコポリマー、14.8ｇ（0.37モル）の
水酸化ナトリウムおよび500mlのキシレンを、
16時間かき混ぜながら還流加熱した。 濾過し、溶媒を120℃で12mmＨｇの減圧下で
蒸発させた後、融点115〜130℃の淡黄色の脆い
樹脂状物質を得た。Ｎ＝19.12％、Cl＝0.21％
であつた。このものの赤外スペクトルは、当初
のポリアミン中に存在していた第１級および第
２級アミノ基が存在していないことを示した。 式の化合物は合成ポリマー例えば大密度もし
くは小密度のポリエチレン、ポリプロピレン、エ
チレン―プロピレンコポリマー、エチレン―酢酸
ビニルコポリマー、ポリブタジエン、ポリイソプ
レン、ポリスチレン、ブタジエン―スチレンコポ
リマー、アクリロニトリル―ブタジエン―スチレ
ンコポリマー、ポリエチレンテレフタレートおよ
び不飽和ポリエステル等の耐光性、耐熱性および
耐酸化性を向上するのに極めて有効である。 式の化合物は合成ポリマーとの種々な比率の
混合物で用いることができ、その比率はポリマー
の性質および最終用途および他の添加剤の存在に
より異なる。通常、式の化合物を合成ポリマー
重量に対し0.01〜５重量％用いるのが適当であ
る。特に0.1〜１％が好ましい。 式の化合物は種々な方法で、例えば粉末状で
の乾燥混合、溶液もしくは懸濁液状での湿式混合
またはマスターバツチの形式で、合成ポリマー中
に混入することができる。かかる操作にあたつて
は、合成ポリマーは粉末、粒子、溶液、懸濁液ま
たは乳液等の種々の形状で用いることができる。
式の生成物により安定化したポリマーは、型成
形物品、フイルム、ラフイア（raffia）、単繊維、
糸およびその他の製造に用いることができる。 式の化合物と合成ポリマーとの混合物には所
要に応じ他の添加剤を添加することができる。こ
れらの添加剤としては例えば、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、ニツケル安定剤、顔料、充填剤、可塑
剤、静電気防止剤、防燃剤、潤滑剤、防蝕剤、金
属失活剤等がある。式の化合物との混合物とし
て用い得る添加剤の例を詳述すると、次の通りで
ある。 フエノール系酸化防止剤 例えば２，６―ジ第３級ブチル―ｐ―クレゾー
ル、４，4′―チオビス（３―メチル―６―第３級
ブチルフエノール）、１，１，３―トリス（２―
メチル―４―ヒドロキシ―５―第３級ブチルフエ
ニル）―ブタン、オクタデシル３―（３，５―ジ
第３級ブチル―４―ヒドロキシフエニル）プロピ
オネート、ペンタエリトリツトテトラ（３，５―
ジ第３級ブチル―４―ヒドロキシフエニル）プロ
ピオネート、トリス（３，５―ジ第３級ブチル―
４―ヒドロキシベンジル）イソシアネート。 チオジプロピオン酸エステル 例えばジ―ｎ―ドデシルチオジプロピオネー
ト、ジ―ｎ―オクタデシルチオジプロビオネー
ト。 脂肪族の硫化物および二硫化物 例えばジ―ｎ―ドデシルサルフアイド、ジ―ｎ
―オクタデシルサルフアイド、ジ―ｎ―オクタデ
シルジサルフアイド。 脂肪族、芳香族または脂肪族―芳香族の亜燐酸
塩およびチオ亜燐酸塩 例えばトリ―ｎ―ドデシルホスフアイト、トリ
（ノニル―フエニル）ホスフアイト、トリ―ｎ―
ドデシルトリチオホスフアイト、フエニルジ―ｎ
―デシルホスフアイト、ジ―ｎ―オクタデシルペ
ンタエリトリツトジホスフアイト。 UV吸収剤 例えば２―ヒドロキシ―４―ｎ―オクチルオキ
シベンゾフエノン、２―ヒドロキシ―４―ｎ―ド
デシルオキシベンゾフエノン、２―（2′―ヒドロ
キシ―3′，5′―ジ第３級ブチルフエニル）―５―
クロロベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒドロキ
シ―3′，5′―ジ第３級アミルフエニル）ベンゾト
リアゾール、２，４―ジ第３級ブチルフエニル
３，５―ジ第３級ブチル―４―ヒドロキシベンゾ
エート、サリチル酸フエニル、ｐ―第３級ブチル
―フエニルサリチレート、２，2′―ジオクチルオ
キシ―５，5′―ジ第３級ブチルオキサニリド、２
―エトキシ―５―第３級ブチル―2′―エチルオキ
サニリド。 ニツケル安定剤 例えばNiモノエチル３，５―ジ第３級ブチル
―４―ヒドロキシベンジルホスフアネート、ブチ
ルアミン―Ni2，2′―チオビス（４―第３級オク
チルフエノールフエノレート）の錯体、Ni2，
2′―チオビス（４―第３級オクチルフエノールフ
エノレート）、Niジブチルジチオカルバメート、
Ni3，５―ジ第３級ブチル―４―ヒドロキシベン
ゾエート、２―ヒドロキシ―４―ｎ―オクチルオ
キシベンゾフエノンのNi錯体。 有機錫化合物 例えばマレイン酸ジブチル錫、ラウリン酸ジブ
チル錫、マレイン酸ジオクチル錫。アクリル酸エ
ステル例えばエチル―シアン―アクリレート、ジ
フエニル―アクリレート、メチル―シアン―，―
メチル―４―メトキシシンナメート。 高級脂肪酸の金属塩 例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸
バリウム、ステアリン酸カドミウム、ステアリン
酸亜鉛、ステアリン酸鉛、ステアリン酸ニツケ
ル、ラウリン酸カルシウム、ラウリン酸カドミウ
ム、ラウリン酸亜鉛、ラウリン酸バリウム、有機
または無機の顔料例えばカラーインデツクス（以
下単にC.Iと記す）顔料イエロー37、C.I.顔料イ
エロー83、C.I.顔料レツド144、C.I.顔料レツド
48：３、C.I.顔料ブルー15、C.I.顔料グリーン
７、二酸化チタン、酸化鉄等。 本発明により製造した生成物の安定剤としての
有効性を次の例につき説明する。これらの例では
例１〜７の生成物を合成ポリマー組成物中に用い
た。 得たる結果は、本発明生成物を用いない場合お
よび市販の既知安定剤を用いた場合と比較した。 例 ８ 後掲の第１表に示す化合物2.5ｇを100mlのクロ
ロホルムに溶解した溶液を、1000ｇのポリプロピ
レンMI＝3.5（モンテエジソン社製造のモプレン
Ｃ）、１ｇのｎ―オクタデシル３―（３，５―ジ
第３級ブチル―４―ヒドロキシフエニル）プロピ
オネートおよび１ｇのステアリン酸カルシウムと
混合した。 溶媒を50℃の乾燥機内で減圧下で４時間にわた
つて除去した。 得たる乾燥混合物を200℃の温度で粒子に押出
成形し、これらの粒子を200℃でダイキヤストし
て厚さ0.2mmの板状ポリマーを得た。 板状ポリマーをブラツクパネル温度63℃のウエ
ザロメーター85WR中に曝し、カルボニル基含有
量の増加ΔCOを周期的に検査した。検査にはポ
リマーの初期吸収を補償するため、ウエザロメー
ターに曝してない試料を用いた。 次いで5.85μでΔCO％＝0.1を与えるのに要し
た時間Ｔ―0.1を計算した。 比較用に同一条件で、本発明の安定剤を添加せ
ずに板状ポリマーを製造し、通常市販されている
安定剤２―ヒドロキシ―４―ｎ―オクチルオキシ
ベンゾフエノンを2.5ｇ添加して板状ポリマーを
製造した。 結果は次の第１表に示す通りであつた。
ブチル、イソブチル、ｎ―ヘキシル、ｎ―オクチ
ル、ｎ―オクタデシル、シクロヘキシル、３，
３，５―トリメチルシクロヘキシル、フエニル、
ｐ―トルイル、ベンジル、２，２，６，６―テト
ラメチル―４―ピペリジル、１，２，２，６，６
―ペンタメチル―４―ピペリジル、１―エチル―
２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジル
または１―ｎ―プロピル―２，２，６，６―テト
ラメチル―４―ピペリジルであることができる。 R1―Ｘ―基、R2―Ｙ―基は５〜８員の窒素化
した複素環式化合物基、例えば１―ピロリジニ
ル、１―ピペリジニル、４―モルホリニル、４―
メチル―１−ピペラジニル、４−メチル―１―ホ
モピペラジニルをも示すことができる。 R9，R10およびR11は例えばエチレン、１，２
―プロピレン、トリメチレン、ヘキサメチレン、
２，２，４―トリメチルヘキサメチレン、２，
４，４―トリメチルヘキサメチレン、デカメチレ
ン、１，４―シクロヘキシレン、４，4′―メチレ
ン―ジシクロヘキシレン、o-，m-，ｐ―フエニ
レン、o-，m-，ｐ―キシリレンおよび２―ヒド
ロキシ―１，３―プロピレンである。 式、式および式の種類の繰り返し単位を
有するポリアミンは例えば、エチレンイミンの陽
イオン重合により得られるポリエチレンイミン
（カーク―オスマー編Encycl.of Chem.Tech.第17
巻第406頁）、第１級ジアミンをジアルカンと反応
させること（例えばベルギー特許第614619号およ
び特公昭45―10534号参照）、ジハロシクロアルカ
ン、ジハロアレーン、ジハロアルカレーンまたは
エピクロルヒドリンと反応させること（例えば英
国特許第950852号）等により得られるポリアミン
である。式の種類の繰返し単位を有するポリア
ミンは、例えば、ポリビニルアミン（例えば英国
特許第772345号参照）と、アリルアミンのポリマ
ーおよびコポリマー（例えば米国特許第3057833
号参照）である。 製 造 式のトリアジン化合物は次の式の４，６―
二置換―２―ハロ―１，３，５―トリアジン （式中のハロゲンは塩素が好ましい）を、次の
種類 又は の繰返し単位を有するポリアミンと反応させるこ
とにより製造することができる。 式の反応体と前述のポリアミンとの反応にあ
たつては、ポリアミンの各NH基またはNH2基当
り１モルの式の中間体を用いることが好まし
い。しかし、式の中間体をこれより小量例えば
0.1〜１モル使用することができるが、過剰量用
いることもできる。 式のハロトリアジンとポリアミンとの反応
は、不活性溶媒例えばアセトン、ジオキサン、ト
ルエンまたはキシレンの存在下で、通常溶媒沸点
で行なうことが好ましい。 これらの反応は解放されたハロゲン酸を固定す
るための有機および／または無機塩基の存在下で
行なう。例えばトリエチルアミン、トリブチルア
ミン、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、重炭
酸ナトリウム、水酸化カリウムまたは炭酸カリウ
ムを用いることができる。 本発明を次に例につきさらに詳細に説明する。 例 １ Ａ ２―クロロ―４，６―ビス〔Ｎ―（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）―ブ
チルアミノ〕―１，３，５―トリアジンの製造 100mlのアセトン中に溶解した212ｇ（１モ
ル）の２，２，６，６―テトラメチル―４―ｎ
―ブチルアミノピペリジルを、92.25ｇ（0.5モ
ル）の塩化シアンと700mlのアセトンと600ｇの
氷から成る混合物中に添加した。混合物温度を
35℃に高め、次いで40ｇ（１モル）の水酸化ナ
トリウムを400mlの水に溶解した溶液を添加し
た。 混合物を35〜40℃で６時間かき混ぜた。得た
析出物を濾過し、水洗し、無水CaCl2上で乾燥
した。キシロールから晶出後、融点83〜85℃の
白色結晶粉末を得た。塩素は6.48％であつた
（C29H54ClN7中の塩素の計算値は6.62％）。 Ｂ 分子量450〜750のポリエチレンイミンのポリ
２，４―ビス〔Ｎ―（２，２，６，６―テトラ
メチル―４―ピペリジル）―ｎ―ブチルアミ
ノ〕―１，３，５―トリアジン―６―イル誘導
体の製造 198ｇ（0.37モル）の２―クロロ―4.6―ビス
〔Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４―
ピペリジル）―ｎ―ブチルアミノ〕―１，３，
５―トリアジン、21.5ｇの分子量450〜750のポ
リエチレンイミン、14.8ｇ（0.37モル）の水酸
化ナトリウムおよび500mlのキシレンをかき混
ぜながら16時間還流加熱した。 濾過後、120℃で15mmＨｇの減圧下で溶媒を
蒸発させ、淡黄色の脆い樹脂状物質を得た。こ
の生成物は融点120〜135℃、Ｎ＝20.58％、Cl
＝0.17％であつた。赤外スペクトルは当初のポ
リアミン中に存在した第１級および第２級アミ
ノ基が消失していることを示した。 例 ２ 分子量1050〜1350のポリエチレンイミンのポリ
２，４―ビス〔Ｎ―（２，２，６，６―テトラメ
チル―４―ピペリジル）―ｎ―ブチルアミノ〕―
１，３，５―トリアジン―６―イル誘導体の製造 198ｇ（0.37モル）の２―クロロ―４，６―ビ
ス〔Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４―
ピペリジル）―ｎ―ブチルアミノ〕―１，３，５
―トリアジン、21.5ｇの分子量1050〜1350のポリ
エチレンイミン、14.8ｇ（0.37モル）の水酸化ナ
トリウムおよび500mlのキシレンをかき混ぜなが
ら16時間還流加熱した。 濾過後、120℃で15mmＨｇの減圧下で溶媒を蒸
発させた後、淡黄色の脆い樹脂状物質（融点131
〜143℃）を得た。Ｎ＝20.71％、Cl＝0.12％であ
つた。このものの赤外スペクトルは当初のポリア
ミン中に存在していた第１級および第２級アミノ
基が消失していることを示した。 例 ３ 分子量1650〜1950のポリエチレンイミンのポリ
２，４―ビス〔Ｎ―（２，２，６，６―テトラメ
チル―４―ピペリジル）―ｎ―ブチルアミノ〕―
１，３，５―トリアジン―６―イル誘導体の製造 198ｇ（0.37モル）の２―クロロ―４，６―ビ
ス〔Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４―
ピペリジル）―ｎ―ブチルアミノ〕―１，３，５
―トリアジン、21.5ｇの分子量1650〜1950のポリ
エチレンイミン、14.8ｇ（0.37モル）の水酸化ナ
トリウムおよび500mlのキシレンをかき混ぜなが
ら16時間還流加熱した。 濾過後、120℃で15mmＨｇの減圧下で溶媒を蒸
発させて、融点161〜175℃の淡黄色の脆い樹脂状
の物質を得た。Ｎ＝20.38％、Cl＝0.23％であつ
た。このものの赤外スペクトルは、当初のポリア
ミン中に存在していた第１級および第２級アミノ
基が消失していることを示した。 例 ４ Ａ ２―クロロ―4.6―ビス〔Ｎ―（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）―エ
チルアミノ〕―１，３，５―トリアジンの製
造。 184ｇ（１モル）の２，２，６，６―テトラ
メチル―４―エチルアミノピペリジンを100ml
のアセトンに溶解した溶液を、92.25ｇ（0.5モ
ル）の塩化シアン、500mlのアセトンおよび160
ｇの氷から成る混合物に添加した。 混合物温度を35℃に高めた後、40ｇ（１モ
ル）の水酸化ナトリウムを100mlの水に溶解し
た溶液を添加した。 混合物を６時間35〜40℃でかき混ぜた。生成
した析出物を濾過し、水洗し、無水CaCl2上で
乾燥した。アセトンから晶出することにより、
融点127〜129℃の白色結晶粉末を得た。塩素は
7.36％であつた（C25H46ClN7についての計算値
は7.40％であつた）。 Ｂ 分子量450〜750のポリエチレンイミンのポリ
２，４―ビス〔Ｎ―（２，２，６，６―テトラ
メチル―４―ピペリジル）―エチルアミノ〕―
１，３，５―トリアジン―６―イル誘導体の製
造 177.4ｇ（0.37モル）の２―クロロ―４，６
―ビス〔Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル
―４―ピペリジル）―エチルアミノ〕―１，
３，５―トリアジン、21.5ｇの分子量450〜750
のポリエチレンイミン、14.8ｇ（0.37モル）の
水酸化ナトリウムおよび500mlのキシレンを16
時間かき混ぜながら還流加熱した。 濾過し、溶媒を120℃で15mmＨｇの減圧下で
蒸発させた後、融点168〜179℃の淡黄色の脆い
樹脂状物質を得た。Ｎ＝23.07％、Cl＝0.15％
であつた。このものの赤外スペクトルは、当初
のポリアミン中に存在していた第１級および第
２級アミノ基が消失していることを示した。 例 ５ 分子量1050〜1350のポリエチレンイミンのポリ
２，４―ビス〔Ｎ―（２，２，６，６―テトラメ
チル―４―ピペリジル―エチルアミノ〕―１，
３，５―トリアジン―６―ルイ誘導体の製造 177.4ｇ（0.37モル）の２―クロロ―４，６―
ビス〔Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４
―ピペリジル）―エチルアミノ〕―１，３，５―
トリアジン、21.5ｇの分子量1050〜1350のポリエ
チレンイミン、14.8ｇ（0.37モル）の水酸化ナト
リウムおよび500mlのキシレンを、16時間かき混
ぜながら還流加熱した。濾過し、溶媒を120℃で
15mmＨｇの減圧下で蒸発させた後、融点156〜167
℃の淡黄色の脆い樹脂状物質を得た。Ｎ＝22.95
％、Cl＝0.10％であつた。このものの赤外スペク
トルは、当初のポリアミン中に存在していた第１
級および第２級アミノ基が消失していることを示
した。 例 ６ Ａ フランス特許第2181059号に係る２―クロロ
―４，６―ビス（２，２，６，６―テトラメチ
ル―４―ピペリジル―アミノ）―１，３，５―
トリアジンの製造 18，45ｇ（0.1モル）の塩化シアンを600mlの
水中に懸濁した懸濁液を、フランス特許第
2181059号の方法に従つて調製した後、31.2ｇ
（0.2モル）の４―アミノ―２，２，６，６―テ
トラメチルピペリジンと、８ｇ（0.2モル）の
水酸化ナトリウムを20mlの水に溶解した溶液と
を添加した。混合物を30分常温でかき混ぜた後
16時間90℃で加熱した。 冷却後、析出物を濾過により分離し、水洗
し、減圧下で乾燥した。融点277〜278℃の白色
粉末を得た。 Ｂ 分子量450〜750のポリエチレンイミンのポリ
〔２，４―ビス（２，２，６，６―テトラメチ
ル―４―ピペリジルアミノ）―１，３，５―ト
リアジン―６―イル〕誘導体の製造 139.7ｇ（0.33モル）の２―クロロ―４，６
―ビス（２，２，６，６―テトラメチル―４―
ピペリジルアミノ）―１，３，５―トリアジ
ン、19.3ｇの分子量450〜750のポリエチレンイ
ミン13.2ｇ（0.33モル）の水酸化ナトリウムお
よび800mlのキシレンを、16時間かき混ぜなが
ら還流加熱した。 濾過し、溶媒を120℃で15mmＨｇの減圧下で
蒸発させた後、融点172〜195℃の淡黄色の脆い
樹脂状物質を得た。Ｎ＝25.88％、Cl＝0.25％
であつた。このものの赤外スペクトルは、当初
のポリアミン中に存在していた第１級および第
２級アミノ基が消失していることを示した。 例 ７ ヘキサメチレンジアミン―エピクロルヒドリン
コポリマーの製造 580ｇ（５モル）のヘキサメチレンジアミン、
370ｇ（４モル）のエピクロルヒドリンおよび
2000mlのイソプロパノールを10時間還流加熱し
た。終りの８時間の間に、160ｇ（４モル）の水
酸化ナトリウムを小量づつ添加した。濾過し、溶
媒を120℃で12mmＨｇの減圧下で蒸発させた後、
分子量800の淡黄色の柔いワツクス状物質を得
た。全Ｎ＝17.19％、第１級Ｎ＝3.27％、第２級
Ｎ＝13.78％であつた。 Ｂ 分子量800のヘキサメチレンジアミン―エビ
クロルヒドリンコポリマーのポリ２，４―ビス
〔Ｎ−（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピ
ペリジル）―ｎ―ブチルアミノ〕―１，３，５
―トリアジン―６―イル誘導体の製造 198ｇ（0.37モル）の２―クロロ―４，６―
ビス〔Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―
４―ピペリジル）―ブチルアミノ〕―１，３，
５―トリアジン、29.6ｇのＡ）に記した如くし
て製造したヘキサメチレンジアミン―エピクロ
ルヒドリンコポリマー、14.8ｇ（0.37モル）の
水酸化ナトリウムおよび500mlのキシレンを、
16時間かき混ぜながら還流加熱した。 濾過し、溶媒を120℃で12mmＨｇの減圧下で
蒸発させた後、融点115〜130℃の淡黄色の脆い
樹脂状物質を得た。Ｎ＝19.12％、Cl＝0.21％
であつた。このものの赤外スペクトルは、当初
のポリアミン中に存在していた第１級および第
２級アミノ基が存在していないことを示した。 式の化合物は合成ポリマー例えば大密度もし
くは小密度のポリエチレン、ポリプロピレン、エ
チレン―プロピレンコポリマー、エチレン―酢酸
ビニルコポリマー、ポリブタジエン、ポリイソプ
レン、ポリスチレン、ブタジエン―スチレンコポ
リマー、アクリロニトリル―ブタジエン―スチレ
ンコポリマー、ポリエチレンテレフタレートおよ
び不飽和ポリエステル等の耐光性、耐熱性および
耐酸化性を向上するのに極めて有効である。 式の化合物は合成ポリマーとの種々な比率の
混合物で用いることができ、その比率はポリマー
の性質および最終用途および他の添加剤の存在に
より異なる。通常、式の化合物を合成ポリマー
重量に対し0.01〜５重量％用いるのが適当であ
る。特に0.1〜１％が好ましい。 式の化合物は種々な方法で、例えば粉末状で
の乾燥混合、溶液もしくは懸濁液状での湿式混合
またはマスターバツチの形式で、合成ポリマー中
に混入することができる。かかる操作にあたつて
は、合成ポリマーは粉末、粒子、溶液、懸濁液ま
たは乳液等の種々の形状で用いることができる。
式の生成物により安定化したポリマーは、型成
形物品、フイルム、ラフイア（raffia）、単繊維、
糸およびその他の製造に用いることができる。 式の化合物と合成ポリマーとの混合物には所
要に応じ他の添加剤を添加することができる。こ
れらの添加剤としては例えば、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、ニツケル安定剤、顔料、充填剤、可塑
剤、静電気防止剤、防燃剤、潤滑剤、防蝕剤、金
属失活剤等がある。式の化合物との混合物とし
て用い得る添加剤の例を詳述すると、次の通りで
ある。 フエノール系酸化防止剤 例えば２，６―ジ第３級ブチル―ｐ―クレゾー
ル、４，4′―チオビス（３―メチル―６―第３級
ブチルフエノール）、１，１，３―トリス（２―
メチル―４―ヒドロキシ―５―第３級ブチルフエ
ニル）―ブタン、オクタデシル３―（３，５―ジ
第３級ブチル―４―ヒドロキシフエニル）プロピ
オネート、ペンタエリトリツトテトラ（３，５―
ジ第３級ブチル―４―ヒドロキシフエニル）プロ
ピオネート、トリス（３，５―ジ第３級ブチル―
４―ヒドロキシベンジル）イソシアネート。 チオジプロピオン酸エステル 例えばジ―ｎ―ドデシルチオジプロピオネー
ト、ジ―ｎ―オクタデシルチオジプロビオネー
ト。 脂肪族の硫化物および二硫化物 例えばジ―ｎ―ドデシルサルフアイド、ジ―ｎ
―オクタデシルサルフアイド、ジ―ｎ―オクタデ
シルジサルフアイド。 脂肪族、芳香族または脂肪族―芳香族の亜燐酸
塩およびチオ亜燐酸塩 例えばトリ―ｎ―ドデシルホスフアイト、トリ
（ノニル―フエニル）ホスフアイト、トリ―ｎ―
ドデシルトリチオホスフアイト、フエニルジ―ｎ
―デシルホスフアイト、ジ―ｎ―オクタデシルペ
ンタエリトリツトジホスフアイト。 UV吸収剤 例えば２―ヒドロキシ―４―ｎ―オクチルオキ
シベンゾフエノン、２―ヒドロキシ―４―ｎ―ド
デシルオキシベンゾフエノン、２―（2′―ヒドロ
キシ―3′，5′―ジ第３級ブチルフエニル）―５―
クロロベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒドロキ
シ―3′，5′―ジ第３級アミルフエニル）ベンゾト
リアゾール、２，４―ジ第３級ブチルフエニル
３，５―ジ第３級ブチル―４―ヒドロキシベンゾ
エート、サリチル酸フエニル、ｐ―第３級ブチル
―フエニルサリチレート、２，2′―ジオクチルオ
キシ―５，5′―ジ第３級ブチルオキサニリド、２
―エトキシ―５―第３級ブチル―2′―エチルオキ
サニリド。 ニツケル安定剤 例えばNiモノエチル３，５―ジ第３級ブチル
―４―ヒドロキシベンジルホスフアネート、ブチ
ルアミン―Ni2，2′―チオビス（４―第３級オク
チルフエノールフエノレート）の錯体、Ni2，
2′―チオビス（４―第３級オクチルフエノールフ
エノレート）、Niジブチルジチオカルバメート、
Ni3，５―ジ第３級ブチル―４―ヒドロキシベン
ゾエート、２―ヒドロキシ―４―ｎ―オクチルオ
キシベンゾフエノンのNi錯体。 有機錫化合物 例えばマレイン酸ジブチル錫、ラウリン酸ジブ
チル錫、マレイン酸ジオクチル錫。アクリル酸エ
ステル例えばエチル―シアン―アクリレート、ジ
フエニル―アクリレート、メチル―シアン―，―
メチル―４―メトキシシンナメート。 高級脂肪酸の金属塩 例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸
バリウム、ステアリン酸カドミウム、ステアリン
酸亜鉛、ステアリン酸鉛、ステアリン酸ニツケ
ル、ラウリン酸カルシウム、ラウリン酸カドミウ
ム、ラウリン酸亜鉛、ラウリン酸バリウム、有機
または無機の顔料例えばカラーインデツクス（以
下単にC.Iと記す）顔料イエロー37、C.I.顔料イ
エロー83、C.I.顔料レツド144、C.I.顔料レツド
48：３、C.I.顔料ブルー15、C.I.顔料グリーン
７、二酸化チタン、酸化鉄等。 本発明により製造した生成物の安定剤としての
有効性を次の例につき説明する。これらの例では
例１〜７の生成物を合成ポリマー組成物中に用い
た。 得たる結果は、本発明生成物を用いない場合お
よび市販の既知安定剤を用いた場合と比較した。 例 ８ 後掲の第１表に示す化合物2.5ｇを100mlのクロ
ロホルムに溶解した溶液を、1000ｇのポリプロピ
レンMI＝3.5（モンテエジソン社製造のモプレン
Ｃ）、１ｇのｎ―オクタデシル３―（３，５―ジ
第３級ブチル―４―ヒドロキシフエニル）プロピ
オネートおよび１ｇのステアリン酸カルシウムと
混合した。 溶媒を50℃の乾燥機内で減圧下で４時間にわた
つて除去した。 得たる乾燥混合物を200℃の温度で粒子に押出
成形し、これらの粒子を200℃でダイキヤストし
て厚さ0.2mmの板状ポリマーを得た。 板状ポリマーをブラツクパネル温度63℃のウエ
ザロメーター85WR中に曝し、カルボニル基含有
量の増加ΔCOを周期的に検査した。検査にはポ
リマーの初期吸収を補償するため、ウエザロメー
ターに曝してない試料を用いた。 次いで5.85μでΔCO％＝0.1を与えるのに要し
た時間Ｔ―0.1を計算した。 比較用に同一条件で、本発明の安定剤を添加せ
ずに板状ポリマーを製造し、通常市販されている
安定剤２―ヒドロキシ―４―ｎ―オクチルオキシ
ベンゾフエノンを2.5ｇ添加して板状ポリマーを
製造した。 結果は次の第１表に示す通りであつた。
【表】
例 ９
後掲の第２表に示す化合物２ｇを100mlのクロ
ロホルムに溶解した溶液を、1000ｇの高密度ポリ
エチレンMl＝0.3（モンテエジソン社製造のモプ
レンRO）、0.5ｇの１，３，５―トリメチル―
２，４，６―トリス（３，５―ジ第３級ブチル―
４―ヒドロキシベンジル）ベンゼンおよび１ｇの
ステアリン酸カルシウムと混合した。 溶媒を50℃の乾燥機内で減圧下で４時間にわた
つて除去した。 かくて得た乾燥混合物を190℃で押出成形して
粒子とし、これらの粒子を200℃でダイキヤスト
して厚さ0.2mmの板状物を得た。 これらの板状物をブラツクパネル温度60℃のキ
セノン灯耐光試験機キセノテスト150中に曝し、
カルボニル基の増加ΔCOを周期的に検査した。
検査にはポリマーの初期吸収を補償するため、未
曝露の試料を用いた。5.85μでΔCO％＝0.1を与
えるのに要した時間Ｔ―0.1を計算した。 比較のため同一条件で、ａ）光安定剤を添加し
ない板状ポリマー、ｂ）２ｇの市販の安定剤２―
ヒドロキシ―４―ｎ―オクチルオキシベンゾフエ
ノンを添加した板状ポリマー、ｃ）２ｇの市販の
安定剤ビス（２，２，６，６―テトラメチル―４
―ピペリジル）セバケートを添加した板状ポリマ
ーを製造した。 次の第２表に示す結果を得た。
ロホルムに溶解した溶液を、1000ｇの高密度ポリ
エチレンMl＝0.3（モンテエジソン社製造のモプ
レンRO）、0.5ｇの１，３，５―トリメチル―
２，４，６―トリス（３，５―ジ第３級ブチル―
４―ヒドロキシベンジル）ベンゼンおよび１ｇの
ステアリン酸カルシウムと混合した。 溶媒を50℃の乾燥機内で減圧下で４時間にわた
つて除去した。 かくて得た乾燥混合物を190℃で押出成形して
粒子とし、これらの粒子を200℃でダイキヤスト
して厚さ0.2mmの板状物を得た。 これらの板状物をブラツクパネル温度60℃のキ
セノン灯耐光試験機キセノテスト150中に曝し、
カルボニル基の増加ΔCOを周期的に検査した。
検査にはポリマーの初期吸収を補償するため、未
曝露の試料を用いた。5.85μでΔCO％＝0.1を与
えるのに要した時間Ｔ―0.1を計算した。 比較のため同一条件で、ａ）光安定剤を添加し
ない板状ポリマー、ｂ）２ｇの市販の安定剤２―
ヒドロキシ―４―ｎ―オクチルオキシベンゾフエ
ノンを添加した板状ポリマー、ｃ）２ｇの市販の
安定剤ビス（２，２，６，６―テトラメチル―４
―ピペリジル）セバケートを添加した板状ポリマ
ーを製造した。 次の第２表に示す結果を得た。
【表】
例 10
後掲の第３表に示す化合物２ｇを、1000ｇの小
密度ポリエチレンMl＝0.3（モンテエジソン社製
造のペルテンZF5―1800）、0.5ｇの２，６―ジ―
第３級ブチル―ｐ―クレゾールおよび１ｇのステ
アリン酸カルシウムと、低速ミキサー中で混合し
た。 得たる混合物を190℃で押出成形して粒子と
し、これらの粒子を200℃でダイキヤストして厚
さ0.2mmの板状ポリマーを得、これをブラツクパ
ネル温度60℃のキセノテスト150中に曝した。 5.85μでカルボニル基含有量の増加ΔCO％＝
0.5を与えるのに必要な時間Ｔ―0.5を測定した。 比較のため同一条件下で、ａ）光安定剤を添加
しない板状ポリマー、ｂ）２ｇの市販の安定剤２
―ヒドロキシ―４―オクチルオキシベンゾフエノ
ンを添加した板状ポリマー、ｃ）２ｇの市販の安
定剤ビス（２，２，６，６―テトラメチル―４―
ピペリジル）セバケートを添加した板状ポリマー
を製造した。 結果は次の第３表に示す通りであつた。
密度ポリエチレンMl＝0.3（モンテエジソン社製
造のペルテンZF5―1800）、0.5ｇの２，６―ジ―
第３級ブチル―ｐ―クレゾールおよび１ｇのステ
アリン酸カルシウムと、低速ミキサー中で混合し
た。 得たる混合物を190℃で押出成形して粒子と
し、これらの粒子を200℃でダイキヤストして厚
さ0.2mmの板状ポリマーを得、これをブラツクパ
ネル温度60℃のキセノテスト150中に曝した。 5.85μでカルボニル基含有量の増加ΔCO％＝
0.5を与えるのに必要な時間Ｔ―0.5を測定した。 比較のため同一条件下で、ａ）光安定剤を添加
しない板状ポリマー、ｂ）２ｇの市販の安定剤２
―ヒドロキシ―４―オクチルオキシベンゾフエノ
ンを添加した板状ポリマー、ｃ）２ｇの市販の安
定剤ビス（２，２，６，６―テトラメチル―４―
ピペリジル）セバケートを添加した板状ポリマー
を製造した。 結果は次の第３表に示す通りであつた。
【表】
例 11
後掲の第４表に示す化合物５ｇを前述の例と同
様にして、1000ｇのポリプロピレンMI＝10、2.5
ｇのジオクタデシルペンタエリトリツトジホスフ
アイトおよび１ｇのステアリン酸カルシウムと混
合した。 前述の例と同様にして製造した粒子を、次記条
件下で糸に成形した。 押出温度 230〜240℃ 口金温度 240℃ 延伸比 １：３ マルチフイラメント番手 2270／200デニール この糸を白色カード上に装着し、ブラツクパネ
ル温度63℃のウエザロメーター65WR中に、脆弱
化するまで曝した。 同じ糸の他の試料を、次記条件下で耐抽出試験
を行なつた。ステンレス鋼製枠上に装着した糸
を、５％の市販の洗浄剤ジキサン（Dixan）を含
有する水性溶液であつてかき混ぜながら80℃に維
持しているものの中に浸漬した。 10時間処理した後、糸を蒸留水により洗浄し、
乾燥し、ウエザロメーター65WR中に前述した条
件で、脆弱化するまで曝した。 比較のため同じ条件下で、ａ）５ｇの２―ヒド
ロキシ―４―ｎ―オクチルオキシベンゾフエノ
ン、ｂ）５ｇのビス（２，２，６，６―テトラメ
チル―４―ピペリジル）セバケートを、本発明生
成物の代りに用いて安定化したポリプロピレン糸
を製造し、処理した。 結果は次の第４表に示す通りであつた。
様にして、1000ｇのポリプロピレンMI＝10、2.5
ｇのジオクタデシルペンタエリトリツトジホスフ
アイトおよび１ｇのステアリン酸カルシウムと混
合した。 前述の例と同様にして製造した粒子を、次記条
件下で糸に成形した。 押出温度 230〜240℃ 口金温度 240℃ 延伸比 １：３ マルチフイラメント番手 2270／200デニール この糸を白色カード上に装着し、ブラツクパネ
ル温度63℃のウエザロメーター65WR中に、脆弱
化するまで曝した。 同じ糸の他の試料を、次記条件下で耐抽出試験
を行なつた。ステンレス鋼製枠上に装着した糸
を、５％の市販の洗浄剤ジキサン（Dixan）を含
有する水性溶液であつてかき混ぜながら80℃に維
持しているものの中に浸漬した。 10時間処理した後、糸を蒸留水により洗浄し、
乾燥し、ウエザロメーター65WR中に前述した条
件で、脆弱化するまで曝した。 比較のため同じ条件下で、ａ）５ｇの２―ヒド
ロキシ―４―ｎ―オクチルオキシベンゾフエノ
ン、ｂ）５ｇのビス（２，２，６，６―テトラメ
チル―４―ピペリジル）セバケートを、本発明生
成物の代りに用いて安定化したポリプロピレン糸
を製造し、処理した。 結果は次の第４表に示す通りであつた。
【表】
例 12
後掲の第５表に示す化合物５ｇを、前述の例と
同様にして、1000ｇのポリプロピレンMI＝10、
１ｇの酸化防止剤１，３，５―トリメチル―２，
４，６―トリス（３，５―ジ第３級ブチル―４―
ヒドロキシベンジル）ベンゼンおよび１ｇのステ
アリン酸カルシウムと混合した。 前述の例と同様にして製造した粒子を、例11と
同じ条件下で糸に成形した。 同じ添加物を用いて今度は酸化防止剤を添加せ
ずにポリプロピレン糸を製造した。 得たる糸を120℃に保たれている強制空気循環
乾燥機中に、脆弱化するまで曝した。結果は次の
第５表に示す通りであつた。 比較のため、本発明化合物の代りに市販の安定
剤５ｇを用いた糸についても試験したデータを同
表に示す。
同様にして、1000ｇのポリプロピレンMI＝10、
１ｇの酸化防止剤１，３，５―トリメチル―２，
４，６―トリス（３，５―ジ第３級ブチル―４―
ヒドロキシベンジル）ベンゼンおよび１ｇのステ
アリン酸カルシウムと混合した。 前述の例と同様にして製造した粒子を、例11と
同じ条件下で糸に成形した。 同じ添加物を用いて今度は酸化防止剤を添加せ
ずにポリプロピレン糸を製造した。 得たる糸を120℃に保たれている強制空気循環
乾燥機中に、脆弱化するまで曝した。結果は次の
第５表に示す通りであつた。 比較のため、本発明化合物の代りに市販の安定
剤５ｇを用いた糸についても試験したデータを同
表に示す。
【表】
【表】
例 13
ポリプロピレン1000ｇ当り次記の添加物、すな
わち、 ５ｇの例１に記した如くして製造した化合物、
１ｇの１，３，５―トリス（３，５―ジ第３級ブ
チル―４―ヒドロキシベンジル）―１，３，５―
トリアジン―２，４，６―（1H，3H，5H）―ト
リオン、 １ｇのステアリン酸カルシウム、 ５ｇの次の第６表に示す顔料 を用い、例11に記したと同様にしてポリプロピレ
ン糸を製造した。得たる糸をブラツクパネル温度
63℃のウエザロメーター65WR中に脆弱化するま
で曝した。 結果を次の第６表に、光安定剤を用いない糸の
データと比較して示す。
わち、 ５ｇの例１に記した如くして製造した化合物、
１ｇの１，３，５―トリス（３，５―ジ第３級ブ
チル―４―ヒドロキシベンジル）―１，３，５―
トリアジン―２，４，６―（1H，3H，5H）―ト
リオン、 １ｇのステアリン酸カルシウム、 ５ｇの次の第６表に示す顔料 を用い、例11に記したと同様にしてポリプロピレ
ン糸を製造した。得たる糸をブラツクパネル温度
63℃のウエザロメーター65WR中に脆弱化するま
で曝した。 結果を次の第６表に、光安定剤を用いない糸の
データと比較して示す。
【表】
【表】
例 14
例10に記した如くして製造した小密度ポリエチ
レン粒子を、20℃でダイキヤストして厚さ１mmの
板状ポリマーに成形した。 常温で48時間経過後、板状ポリマーの外観を検
査した。表面に浮び出て来た安定剤が存在すると
きは、ポリマーとの相溶性が明らかに小さかつた
ことを示すものであつた。これ等の観察の結果は
次の第７表に示す通りであつた。
レン粒子を、20℃でダイキヤストして厚さ１mmの
板状ポリマーに成形した。 常温で48時間経過後、板状ポリマーの外観を検
査した。表面に浮び出て来た安定剤が存在すると
きは、ポリマーとの相溶性が明らかに小さかつた
ことを示すものであつた。これ等の観察の結果は
次の第７表に示す通りであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式 （ただし式中のR1とR2は同じものまたは異な
るものであつて良く、R1とR2はそれぞれ水素原
子、炭素原子数１〜18の直鎖または分枝鎖状のア
ルキル基、炭素原子数５〜18のシクロアルキル
基、炭素原子数６〜18の置換もしくは非置換のア
リール基、炭素原子数７〜18のアリールアルキル
または、次の一般式 で表されるピペリジン基を示し、R3，R4，R6お
よびR7は同じものまたは異なるものであつて良
く、R3，R4，R6およびR7はそれぞれ炭素原子数
１〜６のアルキル基を示し、R5はＨ、Ｏ、炭素
原子数１〜12のアルキル基または炭素原子数２〜
12のアルキニル基もしくはアルケニル基を示し、
ＸとＹは同じものまたは異なるものであつて良
く、ＸとＹはそれぞれ―Ｏ―、―Ｓ―、
【式】を示し、R8はＨ、炭素原子数１〜18 の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素原子
数５〜18のシクロアルキル基、炭素原子数６〜18
の置換もしくは非置換のアリール基、炭素原子数
７〜18のアリールアルキル基または式のピペリ
ジン基を示し、R1―Ｘ―基とR2―Ｙ―基は窒素
原子により前述のトリアジン環に連結している窒
素化した５〜８員の複素環式化合物基をも示すこ
とができ、ｎは７〜50の整数を示し、Ｚは７〜
200個の第１級および／または第２級アミノ基を
有する直鎖もしくは分枝鎖状のポリアミン例えば
次記の繰返しユニツト 又は を７〜20個有するポリアミンから７〜50個の活性
水素原子を脱離することにより得られる７〜50価
の基を示し、R9，R10およびR11は同じものまた
は異なるものであつて良く、R9，R10およびR11
はそれぞれ炭素原子数２〜12のアルキレン基、炭
素原子数５〜12のシクロアルキレン基、炭素原子
数６〜12のアリーレン基、炭素原子数７〜12のア
リールアルキレン基または―CH2―CH（OH）―
CH2―基を示し、R12は水素又は炭素原子数１〜
12の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基を示し、
ｍは０または１を示す）で表され、R1―Ｘ―基
またはR2―Ｙ―基が少なくとも１個以上の式
のピペリジン基を有することを特徴とするトリア
ジン化合物。 ２ 同じものまたは異なるものであつて良いR1
とR2が水素、炭素原子数１〜10のアルキル基、
炭素原子数５〜10のシクロアルキル基、炭素原子
数６〜10のアリール基、炭素原子数７〜10のアリ
ールアルキル基または式のピペリジン基を示す
特許請求の範囲１記載のトリアジン化合物。 ３ R3，R4，R6およびR7がそれぞれメチルを示
し、R5が水素またはメチルを示す特許請求の範
囲１記載のトリアジン化合物。 ４ 同じものまたは異なるものであつて良いＸと
Ｙが、―Ｓ―または【式】を示し、R8は水 素、炭素原子数１〜10の直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキル基、炭素原子数６〜10のシクロアルキル
基、炭素原子数６〜10のアリール基、炭素原子数
７〜10のアリールアルキル基または式のピペリ
ジン基を示す特許請求の範囲１記載のトリアジン
化合物。 ５ Ｚが【式】【式】 【式】または【式】で表 される繰返しユニツトを７〜200個を有するポリ
アミンの残期を示し、同じものまたは異なるもの
であつて良いR9，R10およびR11が、C2〜C6アル
キレン基、C6〜C10シクロアルキレン基、C6〜
C10アリーレン基、C7〜C10アリールアルキレン
基または【式】基を示し、R12が 水素またはC1〜C6アルキル基を示し、ｍが０ま
たは１を示す特許請求の範囲１記載のトリアジン
化合物。 ６ ＸおよびＹが、―Ｏ―、【式】【式】ア ルキル（C1〜C6）またはＮ―pipを示し、pipは
２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジル
基を示し、R1およびR2は水素、C1〜C6アルキル
基または２，２，６，６―テトラメチル―４―ピ
ペリジル基を示し、R3，R4，R6，R7はメチル基
を示し、R5は水素を示し、同じものまたは異な
るものであつて良いR9，R10およびR11はC2〜C6
アルキレン基または【式】基を示 し、R12は水素を示し、ｍは１を示す特許請求の
範囲１記載のトリアジン化合物。 ７ Ｚがエチレンイミンの重合により得た直鎖も
しくは分枝鎖状のポリアミンの残基である特許請
求の範囲１記載のトリアジン化合物。 ８ Ｚがヘキサメチレンジアミンとエピクロルヒ
ドリンとの縮合により得た直鎖もしくは分枝鎖状
のポリアミンの残基である特許請求の範囲１記載
のトリアジン化合物。 ９ 次の一般式 （ただし式中のR1とR2は同じものまたは異な
るものであつて良く、R1とR2はそれぞれ水素原
子、炭素原子数１〜18の直鎖または分枝鎖状のア
ルキル基、炭素原子数５〜18のシクロアルキル
基、炭素原子数６〜18の置換もしくは非置換のア
リール基、炭素原子数７〜18のアリールアルキル
または、次の一般式 で表されるピペリジン基を示し、R3，R4，R6お
よびR7は同じものまたは異なるものであつて良
く、R3，R4，R6およびR7はそれぞれ炭素原子数
１〜６のアルキル基を示し、R5はＨ、Ｏ、炭素
原子数１〜12のアルキル基または炭素原子数２〜
12のアルキニル基もしくはアルケニル基を示し、
ＸとＹは同じものまたは異るものであつて良く、
ＸとＹはそれぞれ―Ｏ―、―Ｓ―、【式】を 示し、R8はＨ、炭素原子数１〜18の直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキル基、炭素原子数５〜18のシ
クロアルキル基、炭素原子数６〜18の置換もしく
は非置換のアリール基、炭素原子数７〜18のアリ
ールアルキル基または式のピペリジン基を示
し、R1―Ｘ―基とR2―Ｙ―基は窒素原子により
前述のトリアジン環に連結している窒素化した５
〜８員の複素環式化合物基をも示すことができ、
ｎは７〜50の整数を示し、Ｚは７〜200個の第１
級および／または第２級アミノ基を有する直鎖も
しくは分枝鎖状のポリアミン例えば次記の繰返し
ユニツト 又は を７〜200個有するポリアミンから７〜50個の活
性水素原子を脱離することにより得られる７〜50
価の基を示し、R9，R10およびR11は同じものま
たは異なるものであつて良く、R9，R10および
R11はそれぞれ炭素原子数２〜12のアルキレン
基、炭素原子数５〜12のシクロアルキレン基、炭
素原子数６〜12のアリーレン基、炭素原子数７〜
12のアリールアルキレン基または―CH2―CH
（OH）―CH2―基を示し、R12は水素又は炭素原
子数１〜12の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基
を示し、ｍは０または１を示す）で表され、R1
―Ｘ―基またはR2―Ｙ―基が少なくとも１個以
上の式のピペリジン基を有するトリアジン化合
物を製造するにあたり、次の繰返しユニツト
【式】【式】 【式】または【式】を７ 〜200個有するポリアミンを２―ハロ―トリアジ
ン―４，６―二置換体と反応させることを特徴と
する上記トリアジン化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2981276A IT1123083B (it) | 1976-11-26 | 1976-11-26 | Derivati piperidinici della 1,3,5 triazina quali stabilizzanti per polimeri sintetici che li comprendono e procedimento per la loro preparazione |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5367749A JPS5367749A (en) | 1978-06-16 |
| JPS62934B2 true JPS62934B2 (ja) | 1987-01-10 |
Family
ID=11228478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14008777A Granted JPS5367749A (en) | 1976-11-26 | 1977-11-24 | Stabilizer for synthetic polymer and method of making same |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5367749A (ja) |
| BE (1) | BE860655A (ja) |
| CA (1) | CA1089461A (ja) |
| CH (1) | CH626104A5 (ja) |
| DE (1) | DE2752740A1 (ja) |
| ES (1) | ES464469A1 (ja) |
| FR (1) | FR2372187B1 (ja) |
| GB (1) | GB1580940A (ja) |
| IT (1) | IT1123083B (ja) |
| NL (1) | NL7712962A (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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