JPS6310653A - 改善された紫外線保護性を有する分岐状熱可塑性ポリカ−ボネ−ト - Google Patents

改善された紫外線保護性を有する分岐状熱可塑性ポリカ−ボネ−ト

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JPS6310653A
JPS6310653A JP62127313A JP12731387A JPS6310653A JP S6310653 A JPS6310653 A JP S6310653A JP 62127313 A JP62127313 A JP 62127313A JP 12731387 A JP12731387 A JP 12731387A JP S6310653 A JPS6310653 A JP S6310653A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記一般式（１） 但し　Ｒ１及びＲ２は同−又は異なっていることができ
、Ｈ、ハロゲン、Ｃ＝　　Ｃｏｏアルキル、Ｃｓ　　Ｃ
１ｏシクロアルキル、Ｃ７Ｃｌ３アラルキル、ＣＩ　　
ＣＩ４アリール、ＯＲ’又はＣ００Ｒ９を表し、 ここでＲ５はＨ又はＣ，−Ｃ，アルキルを表し； Ｒ３及びＲ’！ｒ、同−又は異なっていることができ、
Ｈ，Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ６又はＣ６シクロアルキル
、ベンジル又はＣＩ　　Ｃｌ４７リールを表し； ｍは１．２又は３を表し、且つ ｎは１．２．３又は４を表す、 に対応するヒドロキシベンゾトリアゾールを含むことを
特徴とする分岐状の熱可塑性ポリカーボネートに関する
。
Ｒ’は好適には、Ｃ１又はＣＨｊを表し、Ｒ２は好適に
はＨ，Ｃ＋Ｃ１０アルキル、シクロヘキシル、Ｃ，−Ｃ
，アラルキル、フェニル又はナフチルを表す。Ｒ３及び
Ｒ５は好適にはＨ又はＣ，−Ｃ，アルキルを表す、ｍは
好適には１を表し、ｎは又好適には１を表す。
特に好適な化合物（１）は、Ｒ１がＨを表し、Ｒ２がＨ
又はＣ＋　　Ｃｓアルキルを表し、Ｒ′がＨを表し、Ｒ
４がＨを表し、ｍが１を表し、且つｎが１を表す化合物
である。
熱可塑性ポリカーボネートは空気、水分及び光、特に紫
外線光の存在におけろ屋外暴？２条件下で分解を受ける
。この分解は衝撃強度、ノツチ付き衝撃強度及び多軸応
力下の最高破壊強度、及び脆性の一般的な増加というよ
うな機械的性質の劣化によって明らかにされる。
芳香族系ポリカーボネートは、下記一般式（ＩＩ）、例
えば（ｎａ）又は（Ｉｌｂ） ｕ ２−（２°−ヒドロキシ−４“−ｔ−オクチルフェニル
）−ベンゾトリアゾール 又は ２−（２°−ヒドロキシ−４′−メチル−フェニル）−
ベンゾトリアゾール に対応するヒドロキシベンゾトリアゾール形の紫外線吸
収剤を添加した耐候試験条件に暴露される時に、紫外線
光の分解的影響に対して保護されることができることは
周知である；（Ｖ、Ｒ，ゲヒタ−［Ｇ６　　ｃｈｔｅｒ
コ及びＨ，ミュラー［Ｍｉｉ　　１ｌｅｒ］著、カール
・ハウゼル・フェアラーク・ムニツヒ［Ｃａｒｌ　　Ｈ
ａｕｓｅｒ　　Ｖｅｒｌａｇ　　Ｍｕｎｉｃｈ］、ウィ
ーン［Ｖｉｅｎｎａ］　　１９８３年発行のタッシェン
ブッフ・デア・クンストシュトッファデイテイヴ工［Ｔ
ａ５ｃｈｅｎｂｕｃｈ　　ｄｅｒ　　Ｋｕｎｓｔｓｔｏ
ｆｆａｄｄｉｔｉｖｅコ、１８３頁以下を参照のこと）
。
押出法により大きい、正確な寸法を持った部材の製造に
極めて重要である分岐状ポリカーボネートは、同じ通常
のヒドロキシトリアゾール紫外線吸収剤の存在において
同一条件で暴露された場合、直鎖状カーボネートよりも
速やかに脆化することが見出だされた。光化学的過程は
分子の分解によってのみならず、又分岐によっても影響
されることからこれは理解し得ることである。更に脆化
は分子の分解過程によってもたらされるだけでなく、又
分岐及び架橋反応により生起するので、従って分岐状ポ
リカーボネートは対応する線状生成物よりも早期に脆弱
化する傾向がある。
ベンゾトリアゾール誘導体（１）は紫外線光に対する分
岐ポリカーボネートの保護作用を改善することが新規に
見出だされた 安定剤（１）は、線状ポリカーボネートの保護作用にお
いて、普通に使用される代表的なこの部類の化合物と異
なる所がないので、上記事実は益々驚くべきことである
。
従って通常のベンゾトリアゾール紫外線吸収剤を、一般
式（１）に対応する吸収剤と置き換えることに利点があ
ると思われる理由は何等存在しなかった。
ヒドロキシベンゾトリアゾール類（１）は公知であり、
その製造法はドイツ国特許公開公報第１゜６７０．９５
１号及びチェッコスロヴアキア特許第１４６，３６０号
に記載されている。ヒドロキシベンゾトリアゾール類（
ｎ）と比敦して、一般式（Ｉ）に対応する化合物は昇華
に対し極めて高い抵抗性を示し、従って高温での揮発性
が低いという特徴がある。
本発明によって安定化される分岐状熱可塑性芳香族ポリ
カーボネートは、ジフェノール、三官能性又は四官能性
或いは四官能性よりも高次の官能性を持つ分岐剤（ｂｒ
ａｎｃｈｉｎｇ　　ａｇｅｎｔ）及び通常の連鎖停止剤
（ｃｈａ　ｉｎ　−ｂｒｅａｋｅｒ）を基剤としたもの
である。
ジフェノールは二個のフェノール性０）（基に対し〇−
及び／又は輸−の位置にアルキル−又はハロゲン−置換
基を含むことができる。
安定化されるポリカーボネートは、２５℃及び０．５重
量２トにおけるＣ　Ｈ２Ｃｌ　２溶液中の相対粘度の測
定値により決定された平均分子景四が１０゜０００ない
し１００，０００、好適には２０　、ＯＯＯないし４０
，０００の範囲にある。下記は適当なジフェノールの例
である：ハイドロキノン、レゾルシノール、４，４°−
ジヒドロキシ−ジフェニル、ビス−（ヒドロキフェニル
）−アルカン、例えばＣＴＣｓアルキレン−又はＣｚ　
−Ｃｓアルキリデン−ビスフェノール、ビス−（ヒドロ
キシフェニル）−シクロアルカン、例えばＣ５ｃｐｓシ
クロアルキレン−又はＣｓ　−Ｃ＋　ｉシクロアルキリ
デン−ビスフェノール、及びビス−（ヒドロキシフェニ
ル）−サルファイド、−エーテル、−ケトン、−スルホ
キシド又は−スルホン類；又α、α′−ビス−（ヒドロ
キシフェニル）−ジイソプロピルベンゼン及びアルキル
化又はハロゲン化された核を有する対応する化合物。　
下記のものは好適である：ビスー（４−ヒドロキシ−３
，５−ジクロロフェニル）−プロパン−（２，２）　　
（ビスフェノールＡ）、ビス−（４−ヒドロキシ−３，
５−ジクロロフェニル）−プロパン−（２，２）　　（
テトラクロロビスフェノールＡ）、ビス−（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン−（２，２
）　　（テトラブロモビスフェノールＡ）、ビス−（４
−ヒドロキシ−３，ら−ジメチルフェニル）プロパン−
（２，２）（テトラメチルビスフェノールＡ）、ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサン−（１゜
１）　（ビスフェノールＺ）、ビス−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジメチルフェニル）−スルホン　（ジキシレ
ノスルホン〉、及び三核ビスフェノール、例えばα、α
′−ビスーヒドロキシフェニル−ｐ　−ジイソプロピル
ベンゼン、及びこれら化合物の混合物を基剤としたポリ
カーボネート類。
分岐したポリカーボネートの製造に適当な他のビスフェ
ノールは、米国特許第３．０２８．３６５号、米国特許
第２，９９９．８３５号、米国特許第３．１４８．１７
２号、米国特許第２．２９０．１３１号、米国特許第２
，９９１，２７３号、米国特許第３，２７１，３６７号
及び米国特許第２．９９９゜８４６号に記載されている
。
適当な分岐剤は３．４又はより多数の官能基を含み、特
に３スはそれ以上のフェノール性水酸基を含むものであ
る。これらの使用量は化学的に組み込まれたジフェノー
ルの景に対し０，０５ないし２モル％の範囲の、分岐剤
に通常見られる限度内に保たれなければならない。
下記に三個又はより多数のフェノール性水酸基を含む適
当な分岐剤の数例を挙げる＝２，４−ビス−（４−ヒド
ロキシフェニル−イソプロピル）−フェノール、２．６
−ビス−（２′−ヒドロキシ−５°−メチル−ベンジル
）−４−メチルフェノール、２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−プロ
パン及び１．４−ビス−（４，４’−ジヒドロキシトリ
フェニル−メチル）−ベンゼン。他の三官能性化合物と
して下記の化合物が含まれる：２，４−ジヒドロキシ安
息香酸、トリメシン酸、塩化シアヌル、３，３−ビス−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ−２゜３−ジ
ヒドロインドール及び３．３−ビス−（４−ヒドロキシ
−３−メチル−フェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒ
ドロインドール。
分岐したポリカーボネートは芳香族系、熱可塑性ポリカ
ーボネートに使用される既知の方法、即ち溶剤を用いず
にジフェニルカーボネートとの反応混合物のエステル交
換、又はフォスゲンとの二相界面（ｄｉｐｈａｓｉｃ　
　１ｎｔｅｒｆａｃｅ）法のいずれかによって製造され
る（例えばＨ，シュネル［５ｃｈｎｅｌｌ］著、ケミス
トリー・アンド・フィジックス・オブ・ポリカーボネー
ト［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　　ａｎｄ　　Ｐ　ｈｉｓｉｃ
ｓ　　ｏｆＰ　ｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅｓ］、ポリマ
ー・レビュー［Ｐｏｌｙｍｅｒ　　Ｒｅｖｕｅ］、■巻
、２７頁以下、インターサイエンス・パブリッシャーズ
［Ｉ　ｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　　Ｐ　ｕｂＩ　１ｓｈ
ｅｒｓ］、ニューヨーク、１９６４年発行、及びドイツ
国特許公開公報第１．５７０．５３３号、ドイツ国特許
公開公報第１．５９５，７６２号、ドイツ国特許第２．
５００．０９２号、米国特許第３゜５４４．５１４号及
び米国再発行特許発明明細書箱２７，６８２号参照）。
これらの両方法の反応条件は周知である。
二相界面法に使用される連鎖停止剤は、芳香族酸ハロゲ
ン化物及びフェノールのような、官能基を含む芳香族化
合物であることができ、特に色−（−ブチルフェノール
、色−クロロフェノール、２゜４．６−）リブロモフェ
ノール又はフェノールそれ自身のような一般に使用され
るフェノール類であることができる。これらの連鎖停止
剤の使用量は調節される分岐ポリカーボネートの分子量
によって決定される。一般には反応過程で導入されるジ
フェノールの量に対し０．５ないし１０．０モル％の量
で使用される。
本発明に従えば０．０５ないし１５重量％の紫外線吸収
剤（Ｉ）が分岐状ポリカーボネートに添加される。それ
らは通常の混合物装置、例えばローラー、ニーダ−又は
−軸シャフト又は多軸シャフト押出機によってポリカー
ボネート中に混和される。
他の普通の添加剤、例えば補強剤及び充填剤、難燃剤、
染料、顔料、及び潤滑剤及び離型剤をポリカーボネート
に添加することも可能である。
従って本発明は又０．０５重量％ないし１５重量％の紫
外線吸収剤（１）及び随時補強剤及び充填剤、難燃剤、
染料、顔料、滑剤及び／又は離型剤を、ローラー、ニー
グー又は−軸シャフト又は多軸シャフト押出機のような
普通の混合装置を用いて均一に混合することを特徴とす
る分岐した、熱可塑性ポリカーボネートを安定化する方
法に関する。
ガラス繊維は好適な補強材である。
上記のようにして安定化されたポリカーボネートは既知
の方法によって繊維、フィルム、板、及び射出成形品及
び押出し成形品に加工することができる。押出法は例え
ば建物及び温室の建造において窓ガラスとして用いられ
る充実（ｓｏｌｉｄ）板又は多重（ｍｕｌｔｉｐｌｅ）
板の製造の際に使用することができる。本発明によれば
０．０５ないし１重量％、好適には０．２ないし０．８
重量％の紫外線吸収剤（１）を含む分岐したポリカーボ
ネートがこの目的に使用できる。
本発明により紫外線に対し安定化されたポリカーボネー
トの別な用途は、荷重支持心材が合成樹脂、例えばＡＢ
Ｓ又は直鎖状又は分岐状ポリスチレン、好適には分岐状
ポリカーボネートの層であり、その片方又は両方の側が
１ないし１５重量％、好適にはジないし１０重蓋％の紫
外線吸収剤（１）を含む分岐状ポリカーボネートの紫夕
り線吸収層で被覆されている多層プラスチックシートの
同時（多重）押出法による製造に際してそれを使用する
ことである。
紫外線吸収層は１０ないし５０μｍ、好適には２０ない
し４０　μ醜の厚さを有しなければならない。
事実上紫外線吸収剤を含まない厚さ１０ないし３０μ論
、好適には１０ないし２０μｍの被覆層を心材層から離
れた紫外線吸収層の側に塗布することも可能である。
単Ｊｉｌ（ｓｉｎｇｌｅ）押出し及び多重層（ｍｕｌｔ
ｉｐｌｅ）押出しの方法及び装置は、ドイツ国特許公開
公報第２゜８３２．６７０号に開示されている。
高温で揮発性である紫外線吸収剤を含む紫外線吸収層の
塗布は、ヨーロッパ特許公開公報第１１０．２３８号に
開示されている。
従って本発明は又、０．０５ないし１重量％、好適には
０．２ないし０．８重量％のヒドロキシベンゾトリアゾ
ール（１）を含む充実板又は多層板のようなシート又は
板の製造に際し、本発明による分岐状ポリカーボネート
を使用することに関する。
本発明は又、紫外線吸収層が１０ないし５０ノｌｌ１１
、好適には２０ないし４０．ｉｚ＋ｏの厚さを有し、紫
外線吸収層におけるヒドロキシベンゾトリアゾールの量
が１ないし１５重量％、好適にはジないし１０重量％で
ある多層プラスチックパネルの製造に際し、本発明によ
る分岐状ポリカーボネートを使用することに関する。
従って本発明は又、荷重支持心材が、その片方又は両方
の側に、１ないし１５重量％、好適にはうないし１０重
量％の紫外線吸収剤（１）を含み、１０ないし５０μ冑
、好適には２０ないし４０μｍの厚さを有する分岐状ポ
リカーボネートの紫外線吸収層で被覆された熱可塑性合
成樹脂の層であり、該紫外線吸収層が該支持層上に既知
の方法で積層されていることを特徴とする多層プラスチ
ックシートの同時（多重）押出し法による製造法に関す
る。
寒１乳 ■＝紫外線吸収剤ティヌヴイン［Ｔ　１ｎｕｖｉｎ］　
３５０（チバ・ガイギー［Ｃｉｂａ　　Ｇｅｉｇｙ］社
製）Ｉ ■＝ 直鎖状ポリカーボネート＝ 連鎖停止剤としてフェノールで調節され、０．２９の溶
液相対粘度（２５℃で０．５％ジクロロメタン’ｔ８　
Ｍについての測定値）を有するビスフェノールＡを基剤
としたポリカーボネート。
分岐状ポリカーボネート＝ ０．３モル％くビスフェノールに対し）の３，３−ビス
−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−２＝オキ
ソ−２，３−ジヒドロインドールで分岐させ、連鎖停止
剤としてフェノールで調節し、１゜３２の溶液相対粘度
（２５℃で０．５％ジクロロメタン溶液についての測定
値）を有するビスフェノールＡを基剤としたポリカーボ
ネート。
０．３重量％の紫外線吸収剤を二軸シャフト押出１（Ｚ
ＳＫ　　３２型、ヴエルナー・ラント・ブライプラーＩ
Ｗｅｒｎｅｒ　　ｕｎｄ　　Ｐｆｌｅｉｄｃｒｃｒコ社
製）中において、２９０　’Ｃで回転速度８０回転／分
としてポリカーボネート中に均一に混合し、押出し物を
粒状化した。この配合物から射出成形機（“イドラ［Ｉ
　ｄｒａ丁°）中で、長さ２５ｃｍ、幅５　ｃｍ及び厚
さｌ　　ｘｚのシートを製造した。
６．５ワツトのキセノン燈を用い、１０２分間光に暴露
し、次いで１８分間光に暴露しながら脱塩水と散布する
サイクルで、米国アトラス（ＡｔｌａＳ）社のウェザロ
メーター（Ｗｅａｔｈｅｒ　−０−ｍｅｔｅｒ）中で耐
候試験を行った。ブラック・シートの最高温度は６０．
：ｔ５°Ｃであった。１０００時間処理した後、シート
を整合させて、実際を模した条件下での靭性を測定する
ために、ＤＩＮ　　５３４４３を基礎として多層シート
用に開発した変形落球試験を行った。この試験において
降霊に類似した二軸応力を生じるように直径５　ＩＮの
貫通体（ｐｅｎｅｔｒａｔｉｏｎ　　ｂｏｃｌｙ）を設
計した。内径２０ｒｘｘの支持環、Ｅに置かれた試料体
を、室温で０．２肩の高さから３６ｋｌの落下塊によっ
て打撃した。
試料体の耐候試験側の圧迫区域を精査した。破壊情況（
ＢＢ）を数字で記載した＝　１−裂けて割れる、２＝平
滑に裂ける、３＝靭性はあるが脆い。
４＝強靭である。
ＤＩＮ　　６１６７によって測定された黄変値は、黄変
指数（ｙｅｌｌｏｗｒ＋ｅｓｓ　　１ｎｄｅｘ、Ｙ　Ｉ
　）として示されている。
得られた結果は下記第１表に総括されている。
得られた結果は下記のようである二 １．直鎖状ポリカーボネートに与える損傷は、紫外線吸
収剤Ｉの存在においても吸収剤■の存在する場合と事実
上具なっていない、これは長期耐候試験（２０００時間
及び３０００時間）について得られた値に特に適合する
。
２、分岐状、ポリカーボネートについて得られた耐候試
験結果は全く異なっている。
紫外線吸収剤Ｉ（従来法）を使用する時には、損傷は耐
候試験の過程で進行するから、２０００時間及び３００
０時間後の試料の半数の脆化破損が記録されるが、吸収
剤■（本発明による）はポリカーボネートに対する保護
効果が優れているので、貫通試験における試料は総て°
′強靭”であることが認められた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、分岐状熱可塑性ポリカーボネート及び下記一般式（
    I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 但しＲ＾１及びＲ＾２は互いに独立に水素、ハロゲン、
    Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０アルキル、Ｃ＿５−Ｃ＿１＿０シク
    ロアルキル、Ｃ＿７−Ｃ＿１＿３アラルキル、Ｃ＿６−
    Ｃ＿１＿４アリール、−Ｏ−Ｒ＾５又は▲数式、化学式
    、表等があります▼を表し、 ここでＲ＾５は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルを表し
    ； Ｒ＾３及びＲ＾４は互いに独立に水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４
    アルキル、Ｃ＿５又はＣ＿６シクロアルキル、ベンジル
    又はＣ＿６−Ｃ＿１＿４アリールを表し；ｍは１、２又
    は３を表し；且つ ｎは１、２、３又は４を表す、 に対応するヒドロキシベンゾトリアゾールを含有して成
    ることを特徴とする組成物。 ２、Ｒ＾１が水素、塩素又はメチルを表し；Ｒ＾２が水
    素、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０アルキル、シクロヘキシル、Ｃ
    ＿７−Ｃ＿６アラルキル、フェニル又はナフチルを表し
    ；Ｒ＾３及びＲ＾４が互いに独立に水素又はＣ＿１−Ｃ
    ＿４アルキルを表し；且つｍ及びｎが各々１を表す特許
    請求の範囲１項記載の組成物。 ３、Ｒ＾１、Ｒ＾３及びＲ＾４の各々が水素を表し；Ｒ
    ＾２が水素又はＣ＿１−Ｃ＿９アルキルを表し；且つｍ
    及びｎが各々１を表す特許請求の範囲１項記載の組成物
    。 ４、０．０５ないし１５重量％の（ I ）が存在する特
    許請求の範囲１項記載の組成物。 ５、シートが０．０５ないし１重量％の（ I ）を含む
    ような特許請求の範囲１項記載の組成物を成形すること
    を特徴とするシートの製造方法。 ６、シートが０．２ないし０．８重量％の（ I ）を含
    むことを特徴とする特許請求の範囲５項記載の方法。 ７、層の厚さが１０ないし５０μｍであり、１ないし１
    ５重量％の（ I ）を含むような特許請求の範囲１項記
    載の組成物から少なくとも一つの層を形成することを特
    徴とする多層シートの製造方法。 ８、該層が５ないし１０重量％の（ I ）を含む特許請
    求の範囲７項記載の方法。 ９、０．０５重量％ないし１５重量％の紫外線吸収剤（
    １）及び随時補強剤、充填材、難燃剤、染料、顔料、滑
    剤及び／又は離型剤を通常の混合装置により配合するこ
    とを特徴とする分岐状、熱可塑性ポリカーボネートの安
    定化方法。 １０、荷重支持心材が、１ないし１５重量％の紫外線吸
    収剤（ I ）を含み、１０ないし５０μｍの厚さを有す
    る分岐状、熱可塑性ポリカーボネートの紫外線吸収層で
    片側又は両側が被覆されている熱可塑性合成樹脂の層で
    あり、そして該紫外線吸収層（単数又は複数）が上記支
    持層上に既知の方法で設けられていることを特徴とする
    多層プラスチックシートの（多重）同時押出法による製
    造方法。
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