JPS6313421B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6313421B2 JPS6313421B2 JP12377180A JP12377180A JPS6313421B2 JP S6313421 B2 JPS6313421 B2 JP S6313421B2 JP 12377180 A JP12377180 A JP 12377180A JP 12377180 A JP12377180 A JP 12377180A JP S6313421 B2 JPS6313421 B2 JP S6313421B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- butyl
- hydroxy
- hydroxyphenylacetate
- deterioration
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は６−メチル−２，４−ジ−ｔ−ブチル
−３−ヒドロキシフエニル酢酸メチル、その製造
方法およびこれを有効成分とする有機物質用劣化
防止剤に関する。 従来よりポリオレフイン、ABS樹脂、ポリス
チレン、インパクトポリスチレン、アクリロニト
リル−スチレン共重合物、ポリアミド、ポリアセ
タールおよびエチレン−プロピレン共重合物など
の合成樹脂、天然ゴム、およびブタジエンゴム、
イソプレンゴム、イソプレン−イソブチレン共重
合ゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム、アク
リロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、クロロプ
レン−エチレン−プロピレン三元共重合ゴムなど
の合成ゴム、潤滑油、燃料油などの石油製品、油
脂およびグリースなどの各種の有機物質は熱およ
び酸素により劣化を受け易く、劣化を抑制するた
めに各種の劣化防止剤を配合することも周知の事
実である 本発明はこのような有機物質のための優れた劣
化防止剤となる化合物の開発を目的とした研究の
結果完成されたものであり、本発明の６−メチル
−２，４−ジ−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシフエ
ニル酢酸メチルは文献未記載の新規化合物であつ
て、本発明者らによつて始めて見出されたもので
ある。 尚、特開昭50−60480号公報には、一般式 （式中、Ｒ、R1およびR2は各々独立にC1〜8のア
ルキル基、R3は水素またはC1〜24アルキル基を示
す） で示される化合物が記載され、これらの化合物は
次式により合成されることが示されている。 しかし、同公報方法に従つて、２，６−ジ−ｔ
−ブチル−４−メチルフエノールを原料とする場
合にはｔ−ブチル基の立体障害のために水酸基の
メタ位をクロルメチル化することはできず、従つ
て本願化合物を製造することができない。実際同
公報には本願化合物についての具体的記載は全く
みられない。 本発明は、同公報方法では製造し得ず、従つて
具体的に全く記載されない６−メチル−２，４−
ジ−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシフエニル酢酸メ
チルが類似化合物と比べても有機物質の劣化防止
に特に優れることを見出したことによる。 本発明の６−メチル−２，４−ジ−ｔ−ブチル
−３−ヒドロキシフエニル酢酸メチルを有機物質
用安定剤として使用する場合、有機化合物に対す
る有効な添加量は通常0.001〜10重量％であり好
ましくは0.01〜５重量％、さらに好ましくは0.01
〜２重量％である。またその配合方法は通常の方
法が用いられる。 本発明の６−メチル−２，４−ジ−ｔ−ブチル
−３−ヒドロキシフエニル酢酸メチルはそれ単独
でも有効であるし、これを配合した有機物質中に
その他の添加剤、たとえば酸化防止剤、ジラウリ
ル−３，3′−チオジプロピオネート、ジミリスチ
ル−３，3′−チオジプロピオネート、ジステアリ
ル−３，3′−チオジプロピオネート、ペンタエリ
スリトール−テトラキス−（β−ラウリルチオプ
ロピオネート）、ペンタエリスリトール−テトラ
キス（β−ステアリルチオプロピオネート）、ジ
ステリルジスルフイドのようなイオウ含有化合
物、トリス（モノまたは／およびジノニルフエニ
ル）ホスフアイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブ
チルフエニル）ホスフアイト、テトラキス（２，
４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）−４，4′−ビフエ
ニレンジホスホナイトのようなリン含有化合物、
２−（2′−ヒドロキシ−4′−オクトキシフエニル）
ベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒドロキシ−
5′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾール、２−
（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−ブチルフエニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（2′−
ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−ブチルフエニル）
ベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒドロキシ−
3′−ｔ−ブチル−5′−メチルフエニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒドロキシ
−3′−ｔ−ブチル−5′−メチルフエニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ
−ｔ−アミルフエニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ
−アミルフエニル）ベンゾトリアゾール、２−
（2′−ヒドロキシ−5′−ｔ−オクチルフエニル）
ベンゾトリアゾール、２，４−ジ−ヒドロキシベ
ンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−
ベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキ
シベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−ドデシ
ロキシベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−ベ
ンジルオキシベンゾフエノン、２，４，2′，4′−
テトラヒドロキシベンゾフエノン、２，2′−ジ−
ヒドロキシ４，4′−ジ−メトキシベンゾフエノ
ン、安息香酸エステル類、シアノ−アクリル酸エ
ステル類などの紫外線吸収剤、ニツケル化合物、
立体障害アミン化合物などの光安定剤、可塑剤、
金属石鹸類、顔料、染料、充填剤および腐蝕防止
剤、防錆剤、流動点降下剤、消泡剤、清浄分散
剤、極圧剤などの油用添加剤および金属キレート
剤などを配合してもよい。 特に前記したイオウ含有化合物、リン含有化合
物との併用により本発明の６−メチル−２，４−
ジ−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシフエニル酢酸メ
チルはその物単独の性能から期待されるよりもは
るかに優れた相剰劣化防止効果が得られる。 イオウ含有化合物の中でも、特に有用なものは
ペンタエリスリトール−テトラキス−（β−アル
キルチオプロピオネート）であり、アルキル基が
ラウリル、ミリスチル、ステアリルなどがさらに
有用である。これらイオウ化合物を併用する場
合、その有機物質への添加量は６−メチル−２，
４−ジ−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシフエニル酢
酸メチルに対して１〜10重量倍量が好ましい。ま
た前記の紫外線吸収剤、光安定剤と併用すること
により光劣化に対して、個々の紫外線吸収剤およ
び光安定剤の光劣化防止効果から期待されるもの
より優れた相剰劣化防止効果が得られる場合があ
る もちろん、上記したような各種添加剤はあらか
じめ６−メチル−２，４−ジ−ｔ−ブチル−３−
ヒドロキシフエニル酢酸メチルと配合していても
よい。 本発明の６−メチル−２，４−ジ−ｔ−ブチル
−３−ヒドロキシフエニル酢酸メチルは６−メチ
ル−２，４−ジ−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシフ
エニル酢酸をメチルエステル化することにより製
造される。 メチルエステル化は、代表的には６−メチル−
２，４−ジ−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシフエニ
ル酢酸とメタノールとを酸触媒の存在下で反応さ
せることにより行なわれる。 酸触媒としては硫酸、パラトルエンスルホン
酸、強酸性型イオン交換樹脂などが用いられる。 メタノールは、生成する水を希釈するのに充分
な量を用いることが反応を速やかに進行させる為
に必要である。また、ゼオライト等の脱水剤を用
いて生成水を除去すれば反応は更に容易に進行す
る エステル生成速度を高める為、一般的にはメタ
ノールの沸点で反応が行われるが、加圧下で反応
温度を高めることによつても良好な結果が得られ
る。 また、メタノール以外にもジメチル硫酸、ハロ
ゲン化メチル、ジアゾメタンなどをメチルエステ
ル化剤として使用することもできる。 ジメチル硫酸、ハロゲン化メチルを使用する場
合、反応はメタノール、アセトンなどの溶媒中
で、室温〜60℃で行ない、通常、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムなどの塩基性触媒を使用するこ
とにより容易に進行する。ジアゾメタンを用いる
場合はメタノール、アセトンなどの溶媒中で、室
温、無触媒であつても容易に反応が進行する。 尚、かかるメチルエステル化反応の原料となる
６−メチル−２，４−ジ−ｔ−ブチル−３−ヒド
ロキシフエニル酢酸は２，６−ジ−ｔ−ブチル−
４−メチルフエノールを原料とし、次式に従つて
高収率で製造することができる。 以下、実施例により本発明を説明する。 実施例 １ １４口フラスコに６−メチル−２，４−ジ−
ｔ−ブチル−３−ヒドロキシフエニル酢酸27.8ｇ
およびメタノール500mlを仕込んで完溶させ、濃
硫酸２mlを加える。反応器内を乾燥窒素ガスで置
換した後、約５時間加熱還流させる。 反応終了後炭酸ソーダ水溶液で中和し、水を加
えて得られる析出物を過水洗乾燥することによ
り、淡黄色の６−メチル−２，４−ジ−ｔ−ブチ
ル−３−ヒドロキシフエニル酢酸メチルが27.8ｇ
（収率95％）得られる。この物をｎ−ヘキサンに
より再結晶するとmp99.5〜101.5℃の白色結晶が
得られる。 元素分析 C18H28O3（ ）内計算値 Ｃ 73.4％（73.9％）；Ｈ 9.8％（9.7％） 1H−NMR（CDCl3） δ〔ppm〕 1.42（ｓ、9H）、1.56（ｓ、9H）、2.22（ｓ、3H）、
3.91（Ｓ、2H）、5.16（ｓ、1H）、6.96（ｓ、1H） 実施例 ２ ポリプロピン粉末（住友化学(株)製住友ノブレン
ドFS−200）に劣化防止剤と0.1重量％のステア
リン酸カルシウムとを添加し、ミキサーで充分混
合したポリプロピン粉末を試験試料とした、ポリ
プロピレンの熱および酸化安定性はブラベンダー
プラスチコーダー（条件：ジヤケツト温度200℃、
ローター回転数80rpm）を用いて溶融ポリプロピ
レン樹脂のトルク値を測定した。結果を表１に示
す。
−３−ヒドロキシフエニル酢酸メチル、その製造
方法およびこれを有効成分とする有機物質用劣化
防止剤に関する。 従来よりポリオレフイン、ABS樹脂、ポリス
チレン、インパクトポリスチレン、アクリロニト
リル−スチレン共重合物、ポリアミド、ポリアセ
タールおよびエチレン−プロピレン共重合物など
の合成樹脂、天然ゴム、およびブタジエンゴム、
イソプレンゴム、イソプレン−イソブチレン共重
合ゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム、アク
リロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、クロロプ
レン−エチレン−プロピレン三元共重合ゴムなど
の合成ゴム、潤滑油、燃料油などの石油製品、油
脂およびグリースなどの各種の有機物質は熱およ
び酸素により劣化を受け易く、劣化を抑制するた
めに各種の劣化防止剤を配合することも周知の事
実である 本発明はこのような有機物質のための優れた劣
化防止剤となる化合物の開発を目的とした研究の
結果完成されたものであり、本発明の６−メチル
−２，４−ジ−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシフエ
ニル酢酸メチルは文献未記載の新規化合物であつ
て、本発明者らによつて始めて見出されたもので
ある。 尚、特開昭50−60480号公報には、一般式 （式中、Ｒ、R1およびR2は各々独立にC1〜8のア
ルキル基、R3は水素またはC1〜24アルキル基を示
す） で示される化合物が記載され、これらの化合物は
次式により合成されることが示されている。 しかし、同公報方法に従つて、２，６−ジ−ｔ
−ブチル−４−メチルフエノールを原料とする場
合にはｔ−ブチル基の立体障害のために水酸基の
メタ位をクロルメチル化することはできず、従つ
て本願化合物を製造することができない。実際同
公報には本願化合物についての具体的記載は全く
みられない。 本発明は、同公報方法では製造し得ず、従つて
具体的に全く記載されない６−メチル−２，４−
ジ−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシフエニル酢酸メ
チルが類似化合物と比べても有機物質の劣化防止
に特に優れることを見出したことによる。 本発明の６−メチル−２，４−ジ−ｔ−ブチル
−３−ヒドロキシフエニル酢酸メチルを有機物質
用安定剤として使用する場合、有機化合物に対す
る有効な添加量は通常0.001〜10重量％であり好
ましくは0.01〜５重量％、さらに好ましくは0.01
〜２重量％である。またその配合方法は通常の方
法が用いられる。 本発明の６−メチル−２，４−ジ−ｔ−ブチル
−３−ヒドロキシフエニル酢酸メチルはそれ単独
でも有効であるし、これを配合した有機物質中に
その他の添加剤、たとえば酸化防止剤、ジラウリ
ル−３，3′−チオジプロピオネート、ジミリスチ
ル−３，3′−チオジプロピオネート、ジステアリ
ル−３，3′−チオジプロピオネート、ペンタエリ
スリトール−テトラキス−（β−ラウリルチオプ
ロピオネート）、ペンタエリスリトール−テトラ
キス（β−ステアリルチオプロピオネート）、ジ
ステリルジスルフイドのようなイオウ含有化合
物、トリス（モノまたは／およびジノニルフエニ
ル）ホスフアイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブ
チルフエニル）ホスフアイト、テトラキス（２，
４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）−４，4′−ビフエ
ニレンジホスホナイトのようなリン含有化合物、
２−（2′−ヒドロキシ−4′−オクトキシフエニル）
ベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒドロキシ−
5′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾール、２−
（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−ブチルフエニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（2′−
ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−ブチルフエニル）
ベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒドロキシ−
3′−ｔ−ブチル−5′−メチルフエニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒドロキシ
−3′−ｔ−ブチル−5′−メチルフエニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ
−ｔ−アミルフエニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ
−アミルフエニル）ベンゾトリアゾール、２−
（2′−ヒドロキシ−5′−ｔ−オクチルフエニル）
ベンゾトリアゾール、２，４−ジ−ヒドロキシベ
ンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−
ベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキ
シベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−ドデシ
ロキシベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−ベ
ンジルオキシベンゾフエノン、２，４，2′，4′−
テトラヒドロキシベンゾフエノン、２，2′−ジ−
ヒドロキシ４，4′−ジ−メトキシベンゾフエノ
ン、安息香酸エステル類、シアノ−アクリル酸エ
ステル類などの紫外線吸収剤、ニツケル化合物、
立体障害アミン化合物などの光安定剤、可塑剤、
金属石鹸類、顔料、染料、充填剤および腐蝕防止
剤、防錆剤、流動点降下剤、消泡剤、清浄分散
剤、極圧剤などの油用添加剤および金属キレート
剤などを配合してもよい。 特に前記したイオウ含有化合物、リン含有化合
物との併用により本発明の６−メチル−２，４−
ジ−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシフエニル酢酸メ
チルはその物単独の性能から期待されるよりもは
るかに優れた相剰劣化防止効果が得られる。 イオウ含有化合物の中でも、特に有用なものは
ペンタエリスリトール−テトラキス−（β−アル
キルチオプロピオネート）であり、アルキル基が
ラウリル、ミリスチル、ステアリルなどがさらに
有用である。これらイオウ化合物を併用する場
合、その有機物質への添加量は６−メチル−２，
４−ジ−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシフエニル酢
酸メチルに対して１〜10重量倍量が好ましい。ま
た前記の紫外線吸収剤、光安定剤と併用すること
により光劣化に対して、個々の紫外線吸収剤およ
び光安定剤の光劣化防止効果から期待されるもの
より優れた相剰劣化防止効果が得られる場合があ
る もちろん、上記したような各種添加剤はあらか
じめ６−メチル−２，４−ジ−ｔ−ブチル−３−
ヒドロキシフエニル酢酸メチルと配合していても
よい。 本発明の６−メチル−２，４−ジ−ｔ−ブチル
−３−ヒドロキシフエニル酢酸メチルは６−メチ
ル−２，４−ジ−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシフ
エニル酢酸をメチルエステル化することにより製
造される。 メチルエステル化は、代表的には６−メチル−
２，４−ジ−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシフエニ
ル酢酸とメタノールとを酸触媒の存在下で反応さ
せることにより行なわれる。 酸触媒としては硫酸、パラトルエンスルホン
酸、強酸性型イオン交換樹脂などが用いられる。 メタノールは、生成する水を希釈するのに充分
な量を用いることが反応を速やかに進行させる為
に必要である。また、ゼオライト等の脱水剤を用
いて生成水を除去すれば反応は更に容易に進行す
る エステル生成速度を高める為、一般的にはメタ
ノールの沸点で反応が行われるが、加圧下で反応
温度を高めることによつても良好な結果が得られ
る。 また、メタノール以外にもジメチル硫酸、ハロ
ゲン化メチル、ジアゾメタンなどをメチルエステ
ル化剤として使用することもできる。 ジメチル硫酸、ハロゲン化メチルを使用する場
合、反応はメタノール、アセトンなどの溶媒中
で、室温〜60℃で行ない、通常、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムなどの塩基性触媒を使用するこ
とにより容易に進行する。ジアゾメタンを用いる
場合はメタノール、アセトンなどの溶媒中で、室
温、無触媒であつても容易に反応が進行する。 尚、かかるメチルエステル化反応の原料となる
６−メチル−２，４−ジ−ｔ−ブチル−３−ヒド
ロキシフエニル酢酸は２，６−ジ−ｔ−ブチル−
４−メチルフエノールを原料とし、次式に従つて
高収率で製造することができる。 以下、実施例により本発明を説明する。 実施例 １ １４口フラスコに６−メチル−２，４−ジ−
ｔ−ブチル−３−ヒドロキシフエニル酢酸27.8ｇ
およびメタノール500mlを仕込んで完溶させ、濃
硫酸２mlを加える。反応器内を乾燥窒素ガスで置
換した後、約５時間加熱還流させる。 反応終了後炭酸ソーダ水溶液で中和し、水を加
えて得られる析出物を過水洗乾燥することによ
り、淡黄色の６−メチル−２，４−ジ−ｔ−ブチ
ル−３−ヒドロキシフエニル酢酸メチルが27.8ｇ
（収率95％）得られる。この物をｎ−ヘキサンに
より再結晶するとmp99.5〜101.5℃の白色結晶が
得られる。 元素分析 C18H28O3（ ）内計算値 Ｃ 73.4％（73.9％）；Ｈ 9.8％（9.7％） 1H−NMR（CDCl3） δ〔ppm〕 1.42（ｓ、9H）、1.56（ｓ、9H）、2.22（ｓ、3H）、
3.91（Ｓ、2H）、5.16（ｓ、1H）、6.96（ｓ、1H） 実施例 ２ ポリプロピン粉末（住友化学(株)製住友ノブレン
ドFS−200）に劣化防止剤と0.1重量％のステア
リン酸カルシウムとを添加し、ミキサーで充分混
合したポリプロピン粉末を試験試料とした、ポリ
プロピレンの熱および酸化安定性はブラベンダー
プラスチコーダー（条件：ジヤケツト温度200℃、
ローター回転数80rpm）を用いて溶融ポリプロピ
レン樹脂のトルク値を測定した。結果を表１に示
す。
【表】
実施例 ３
ニユトラルオイルNo.200（大協石油(株)製に表２に
示す劣化防止剤を溶解混合し、これを試験試料と
した。熱および酸化安定性は、ASTM Ｄ−2272
に基づき試験し、試料の酸素吸収誘導期を測定し
た。結果を表２に示す。
示す劣化防止剤を溶解混合し、これを試験試料と
した。熱および酸化安定性は、ASTM Ｄ−2272
に基づき試験し、試料の酸素吸収誘導期を測定し
た。結果を表２に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ６−メチル−２，４−ジ−ｔ−ブチル−３−
ヒドロキシフエニル酢酸メチル。 ２ ６−メチル−２，４−ジ−ｔ−ブチル−３−
ヒドロキシフエニル酢酸をメチルエステル化する
ことを特徴とする６−メチル−２，４−ジ−ｔ−
ブチル−３−ヒドロキシフエニル酢酸メチルの製
造法。 ３ ６−メチル−２，４−ジ−ｔ−ブチル−３−
ヒドロキシフエニル酢酸メチルを有効成分とする
有機物質用劣化防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12377180A JPS5748944A (en) | 1980-09-05 | 1980-09-05 | 6-methyl-2,4-di-t-butyl-3-hydroxyphenylacetic acid methyl ester, its preparation, and organic substance deterioration preventing agent containing said compound as active component |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12377180A JPS5748944A (en) | 1980-09-05 | 1980-09-05 | 6-methyl-2,4-di-t-butyl-3-hydroxyphenylacetic acid methyl ester, its preparation, and organic substance deterioration preventing agent containing said compound as active component |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5748944A JPS5748944A (en) | 1982-03-20 |
| JPS6313421B2 true JPS6313421B2 (ja) | 1988-03-25 |
Family
ID=14868866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12377180A Granted JPS5748944A (en) | 1980-09-05 | 1980-09-05 | 6-methyl-2,4-di-t-butyl-3-hydroxyphenylacetic acid methyl ester, its preparation, and organic substance deterioration preventing agent containing said compound as active component |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5748944A (ja) |
-
1980
- 1980-09-05 JP JP12377180A patent/JPS5748944A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5748944A (en) | 1982-03-20 |
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