JPS631348B2 - - Google Patents

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JPS631348B2
JPS631348B2 JP54074089A JP7408979A JPS631348B2 JP S631348 B2 JPS631348 B2 JP S631348B2 JP 54074089 A JP54074089 A JP 54074089A JP 7408979 A JP7408979 A JP 7408979A JP S631348 B2 JPS631348 B2 JP S631348B2
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JP
Japan
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group
formula
parts
compound
acid
Prior art date
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Expired
Application number
JP54074089A
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English (en)
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JPS553483A (en
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Guruhitooru Kurausu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Publication of JPS631348B2 publication Critical patent/JPS631348B2/ja
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/001—Dyes containing an onium group attached to the dye skeleton via a bridge
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/143—Styryl dyes the ethylene chain carrying a COOH or a functionally modified derivative, e.g.-CN, -COR, -COOR, -CON=, C6H5-CH=C-CN

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式 （式中B1及びB2はメチル基、エチル基、ベン
ジル基又はフエニル基、B3又はB4はメチル基、
エチル基、プロピル基又はベンジル基、ｎは２又
は３の数、X1は酸素原子又はイミノ基、Ｙは酸
素原子、窒素原子もしくはアリール基により中断
されていてもよいアルキレン基又は不飽和アルキ
レン基、Aはアニオンを意味する）で表わされ
る新規化合物に関する。 Ｙの例は下記のものである。−CH2CH2−、−
CH2CH2CH2−、
【式】−CH2 −CH2−CH2−CH2−、
【式】
【式】−CH2−CH2− CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2
−CH2−CH2−、−CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2
−、−CH2−CH＝CH−CH2−、−CH2−Ｃ≡Ｃ−
CH2−、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】又は
【式】 Aはアニオンを意味する。Aの例は塩化
物、臭化物、重硫酸、硫酸、アミノ硫酸、硝酸、
二水素硫酸、重炭酸、メト硫酸、テトラクロル亜
鉛酸、クロル酢酸、グリコール酸、酢酸、プロピ
オン酸、マレイン酸、安息香酸、こはく酸、くえ
ん酸、エチレンビスイミノ酢酸等のイオンであ
る。 式の化合物は、次式 の化合物を次式 の化合物と反応させることにより製造することが
できる。式の化合物の製造は、 の化合物と次式 の化合物との反応によつても可能である。 反応の詳細は実施例に示され、例中の部は特に
指示のない限り重量に関する。 式の化合物は黄色であつて、特に紙料たとえ
ば砕木入り又は砕木不含の亜硫酸パルプ及び硫酸
パルプの着色に適する。これは一部はそのまま
で、また多くの場合は染浴から吸尽される。その
ほかこの染料は漂白可能である。 特に好ましいＹは下記のものであり、−（CH2）n
−、
【式】
【式】
【式】又は
【式】この場合ｍは２ないし10で ある。 実施例 １ シアン酢酸ジメチルエチルアミド（メチルエス
テルからＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンとの
反応によつて得られる、沸点140〜150℃）15.5部
及びｐ−キシリレンジクロリド8.8部を、エチレ
ングリコールモノメチルエーテル50部中で水で希
釈した試料が澄明に溶解するまで還流加熱する。
次いでｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド15部
及びピペリジン１部を添加し、120℃で２時間保
持する。冷却後アセトンで希釈し、吸引過す
る。収量40部、融点95℃（分解）。この染料は60/
４０パルプ及び漂白亜硫酸パルプを帯緑黄色に染色
する。廃水はわずかに黄色を有している。 下記のアルデヒドを使用する場合も、同様な性
質を有する黄色染料が得られる。Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル−、Ｎ，Ｎ−ジブチル−、Ｎ，Ｎ−ジベンジル
−、Ｎ−フエニル−Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−
Ｎ−ベンジル−、Ｎ−メチル−Ｎ−シアンメチル
−、Ｎ−エチル−Ｎ−シアンエチル−、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−β−ジメチルアミノエチル−、ｍ−メト
キシ−Ｎ，Ｎ−ジエチル−、ｍ−クロル−Ｎ，Ｎ
−ジベンジル−、ｍ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−又はｍ−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジエチル−アミ
ノベンズアルデヒド、ならびにｐ−モルホリノ
−、ｐ−ピロリジノ−又はｐ−ピペリジノ−ベン
ズアルデヒド。 Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンの代わりに
下記のアミノ化合物を使用する場合も、同様に黄
色染料が得られる。 H2N−C2H4−Ｎ（C2H5）2、H2N−C2H4−Ｎ
（C3H7）2、H2N−C2H4−Ｎ（CH2C6H5）2、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】H2N−C3H6− Ｎ（CH3）2、H2N−C3H6−Ｎ（C2H5）2、
【式】又は
【式】 ｐ−キシリレンジクロリドの代わりに下記のビ
スハロゲンメチル化合物を使用する場合も、同様
に黄色の紙用染料が得られる。
【式】
【式】
【式】Br−CH2 −CH2−Br、Br−CH2−CH2−CH2−Br、Br−
CH2−（CH2）2−CH2−Br、Br−CH2−（CH2）3−
CH2−Br、Br−CH2−（CH2）4−CH2−Br、
【式】Cl−CH2−CH＝ CH−CH2−Cl又はCl−CH2−CH2−Ｏ−CH2−
CH2−Cl 実施例 ２ 無水酢酸30.5部及びシアン酢酸8.5部を50℃で
１時間撹拌する。次いで次式 の化合物17.7部及びｐ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド17.7部を添加し、80〜90℃に２時間加熱
すると、染料の試料が完全に水溶性になる。液状
染料を移し得る。このものは紙を光沢のある帯緑
黄色色調に染色し、廃水の着色はわずかである。 ここに使用したビス四級化合物は下記の方法で
得られる。Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン
180部及びｐ−キシリレンジクロリド175部を、エ
チレングリコールモノメチルエーテル500部中で
５時間還流加熱すると、反応混合物の試料が澄明
に水溶性になる。冷却後アセトンで希釈し、吸引
過して乾燥する。収量351部、融点241〜244℃。 Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミンを使用する
場合も、融点239〜241℃の二重ジエチルアミノ化
合物が同様に良好な収率で得られる。 染料は下記のようにしても製造できる。ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒドをシアン酢酸とピ
リジン中でピペリジンの存在下に縮合させ、酸を
トルオール中で塩化チオニルにより酸クロリドと
なし、これをビス四級アミノヒドロキシ化合物と
縮合させる。 実施例１に示したアルデヒド、ビスハロゲンメ
チル化合物及び下記のアミノヒドロキシ化合物を
使用する場合も、同様に黄色の紙用染料が得られ
る。 HO−C2H4−Ｎ（C2H5）2、HO−C2H4−Ｎ
（C3H7）2、
【式】
【式】
【式】
【式】HO−C3H6−Ｎ （CH3）2、HO−C3H6−Ｎ（C2H5）2、
【式】又は
【式】 実施例 ３ 無水酢酸61部及びシアン酢酸17部を50℃で１時
間撹拌し、この混合無水物に次式 の化合物35.5部を添加し、澄明な溶液が生成する
まで40℃で撹拌する。次いでＮ−エチル−Ｎ−ベ
ンジル−ｐ−アミノベンズアルデヒド48部を添加
し、80℃に加熱し、染料の試料が澄明に水溶性に
なるまで撹拌する。液状染料を移し取り、場合に
より水、酢酸又はグリコールで希釈する。このも
のは漂白パルプ及び未漂白パルプを帯緑黄色に染
色し、廃水汚染はきわめて少ない。 前記のビス四級アルコールの代わりに下記の成
分を使用する場合も、同様に廃水汚染の少ない黄
色の紙用染料が得られる。 30.5部 融点283〜285℃ 30.3部 融点240〜243℃ 実施例 ４ 無水酢酸61部及びシアン酢酸17部を50℃で１時
間撹拌し、次式 の化合物38.5部を添加し、以下実施例３と同様に
操作する。液状の染料が得られ、このものは漂白
パルプ及び未漂白パルプを黄色に染色し、廃水汚
染はきわめて少ない。 実施例 ５ Ｗは ジメチルエタノールアミン4.5部及びジエチル
プロパノールアミン6.7部を、実施例２と同様に
してｐ−キシレンジクロリド17.5部と反応させ、
反応混合物を50℃に保たれる無水酢酸61部及びシ
アン酢酸エステル17部からの混合物に添加する。
水溶性になるまで50℃で撹拌したのち、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−ベンジル−ｐ−アミノベンズアルデヒド
48部を添加し、80℃に加熱する。再度水溶性を調
べたのち、安定な染料液状調製物を他の容器に移
す。 アルデヒド混合物及び／又は他の二成分混合物
を使用するときも、同様に価値ある液状調製物が
得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中B1及びB2はメチル基、エチル基、ベン
    ジル基又はフエニル基、B3及びB4はメチル基、
    エチル基、プロピル基又はベンジル基、ｎは２又
    は３の数、X1は酸素原子又はイミノ基、Ｙは酸
    素原子もしくはアリール基により中断されていて
    もよいアルキレン基又は不飽和アルキレン基、
    Aはアニオン基を意味する）で表わされる塩基
    性染料。 ２ 次式 の化合物を次式 （これらの式中の記号は後記の意味を有する）
    の化合物と反応させることを特徴とする、一般式 （式中B1及びB2はメチル基、エチル基、ベン
    ジル基又はフエニル基、B3又はB4はメチル基、
    エチル基、プロピル基又はベンジル基、ｎは２又
    は３の数、X1は酸素原子又はイミノ基、Ｙは酸
    素原子もしくはアリール基により中断されていて
    もよいアルキレン基又は不飽和アルキレン基、
    Aはアニオンを意味する）で表わされる塩基性
    染料の製法。
JP7408979A 1978-06-20 1979-06-14 Basic dyestuff Granted JPS553483A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2826981A DE2826981C2 (de) 1978-06-20 1978-06-20 Basische Farbstoffe

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JPS553483A JPS553483A (en) 1980-01-11
JPS631348B2 true JPS631348B2 (ja) 1988-01-12

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JP7408979A Granted JPS553483A (en) 1978-06-20 1979-06-14 Basic dyestuff

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US (1) US4280964A (ja)
JP (1) JPS553483A (ja)
CH (1) CH643283A5 (ja)
DE (1) DE2826981C2 (ja)
FR (1) FR2434844A1 (ja)
GB (1) GB2026522B (ja)
IT (1) IT1115241B (ja)

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FR2434844A1 (fr) 1980-03-28
JPS553483A (en) 1980-01-11
GB2026522B (en) 1982-11-10
IT7922998A0 (it) 1979-05-25
FR2434844B1 (ja) 1982-11-05
US4280964A (en) 1981-07-28
DE2826981C2 (de) 1987-04-09
DE2826981A1 (de) 1980-01-17
GB2026522A (en) 1980-02-06
CH643283A5 (de) 1984-05-30
IT1115241B (it) 1986-02-03

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