CH305000A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 297020.         Verfahren    zur     Herstellung    eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt., wenn man im  molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0009     
    mit     3,3'-Dimethyl-4,4'-diamino-5,5'-dichlor-          diphenyl    kondensiert.  



  Das neue     Pigment    bildet ein scharlach  rotes Pulver, das sich in     konz.    Schwefelsäure  mit rubinroter Farbe löst und Kunststoffe,  z. B.     Polyvinylehlorid,    in     gelbstichig    roten  Tönen von guter     Migrations-    und Lichtecht  heit färbt.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusammen  setzung kommen z. B. das     Säurebromid    und  insbesondere das Säurechlorid in Betracht.  Diese     Halogenide    lassen sich zweckmässig  durch Behandlung der     Carbonsäure    der oben  angegebenen Formel mit     säurehalogenierenden     Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder     Phos-          phoroxyhalogeniden    herstellen. Das Säure  chlorid kann z. B. mittels Phosphorpenta-    Chlorid oder besonders vorteilhaft mittels       Thiony        lchlorid    erhalten werden.

   Die Behand  lung mit den     säurehalogenierenden    Mitteln  wird     zweckmässig    in einem indifferenten orga  nischen Lösungsmittel wie Mono- oder     einem          Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder     Ni-          trobenzol    durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides    mit  dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls in  einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart  eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammo  niak oder     Pyridin    durchzuführen. Die als  Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure  chloride können aus dem     Reaktionsgemisch,     in welchem sie wie angegeben hergestellt wur  den, abgeschieden und gegebenenfalls um  kristallisiert werden.

   Man kann gegebenen  falls, insbesondere wenn zur Herstellung des       Säurehalogenides        Thionylchlorid    verwendet  wurde, auf eine     Abscheidung    verzichten und  die Kondensation unmittelbar anschliessend an  die Herstellung des     Säurehalogenides    aus  führen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül des       Diamins    in Reaktion treten. Zur     praktischen     Durchführung der Reaktion ist es zweckmässig,  einen geringen Überschuss der erstgenannten  Komponente über die theoretisch erforderliche  Menge anzuwenden.      <I>Beispiel:</I>  58 Teile des Farbstoffes, der auf übliche  Weise durch Kuppeln von     diazotiertem        2,5-          Dichloranilin    mit     2-Oxynaphthalin-3-carbon-          säure    erhalten wird, werden in 800 Teilen  trockenem     Toluol    suspendiert.

   Im Verlaufe  von     3/4    Stunden fügt man bei Siedetemperatur  des     Toluols    32 Teile frisch destilliertes     Thio-          nylchlorid    unter Rühren zu obiger Suspension.  Man hält die Reaktion so lange im Gange, bis  die Gasentwicklung beendet ist. Nach dem  Erkalten wird das Reaktionsprodukt filtriert  und mit Benzol und Äther nachgewaschen.  Man erhält, in guter Ausbeute das Säure  chlorid, das nach dem     Umkristallisieren    aus  Benzol Nadeln bildet, die bei 209 bis 210        (unkorr.)    unter Zersetzung schmelzen.  



  16,6 Teile dieses     Säurechlorides    werden in  500 Teilen wasserfreiem Chlorbenzol bei 80  bis 90  unter Rühren gelöst und mit der 80   warmen Lösung von 5,62 Teilen     3,3'-Dimethyl-          4,4'-diamino-5,5'-dichlordiphenyl    in 100 Teilen  trockenem Chlorbenzol und 5 Teilen wasser  freiem     Py-ridin    versetzt. Dann wird zum Ko  chen erhitzt und einige Stunden am     Rückfluss     gekocht. Die heisse Pigmentsuspension wird       abgenutscht    und mit heissem     Toluol    und an  schliessend mit heissem Alkohol gründlich aus  gewaschen. Man trocknet im Vakuum bei 80  bis 90 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der For mel EMI0002.0025 mit 3,3'-Dimethyl-4,4'-diamino-5,5'-dichlor- diphenyl kondensiert. Das neue Pigment bildet ein scharlach rotes Pulver, das sich in konz. Schwefelsäure mit rubinroter Farbe löst und Kunststoffe, z.

   B. Polyvinylchlorid, in gelbstichig roten Tönen von guter Migrations- und Lichtecht heit färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels durchführt.