JPH087441B2 - ポジ型高感度放射線感応性レジスト - Google Patents
ポジ型高感度放射線感応性レジストInfo
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- JPH087441B2 JPH087441B2 JP62304713A JP30471387A JPH087441B2 JP H087441 B2 JPH087441 B2 JP H087441B2 JP 62304713 A JP62304713 A JP 62304713A JP 30471387 A JP30471387 A JP 30471387A JP H087441 B2 JPH087441 B2 JP H087441B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式（Ｉ）で表わされるモノマーと架橋性
α−シアノアクリル酸エステルとの共重合体を主剤とし
たポジ型高感度放射線感応性レジストに関するものであ
る。
α−シアノアクリル酸エステルとの共重合体を主剤とし
たポジ型高感度放射線感応性レジストに関するものであ
る。
半導体集積回路は光学式露光の限界である0.5μｍ以
下のレベルのリソグラフィー技術として電子ビーム直接
描画,X線リソグラフィーなどの技術が開発されている
が、これに適合するレジストの開発もまた急を要する段
階になっている。
下のレベルのリソグラフィー技術として電子ビーム直接
描画,X線リソグラフィーなどの技術が開発されている
が、これに適合するレジストの開発もまた急を要する段
階になっている。
これらレジスト材料には放射線を照射することにより
架橋反応を起し、現像液に不溶化するネガ型レジストと
放射線を照射することにより、レジストの主剤ポリマー
が主鎖分裂を起し、現像液に易溶化するポジ型レジスト
がある。
架橋反応を起し、現像液に不溶化するネガ型レジストと
放射線を照射することにより、レジストの主剤ポリマー
が主鎖分裂を起し、現像液に易溶化するポジ型レジスト
がある。
ネガ型レジストの特徴は高感度で耐エッチング性に優
れているが、解像度が低いことである。
れているが、解像度が低いことである。
これに対し、ポジ型レジストの特徴は高解像度である
が、感度と耐エッチング性はネガ型レジストより劣るこ
とである。
が、感度と耐エッチング性はネガ型レジストより劣るこ
とである。
産業界の半導体集積回路の高集積化に対する要望は最
近ますます強くなって来ているので、高感度で生産性の
優れたネガ型レジストもその低解像度の故に後退を余儀
なくされている。然しながら、解像度の優れたポジ型レ
ジストは低感度と耐エッチング性の不足と云う難問を解
決しなければ実用化は困難である。
近ますます強くなって来ているので、高感度で生産性の
優れたネガ型レジストもその低解像度の故に後退を余儀
なくされている。然しながら、解像度の優れたポジ型レ
ジストは低感度と耐エッチング性の不足と云う難問を解
決しなければ実用化は困難である。
ポジ型レジストとしては代表的主剤としてポリメチル
メタクリレート（Ｐ−MMA）があり、解像度は0.3〜0.5
μｍと優れているが、電子ビームに対する感度が５×10
-5C/cm2と著しく劣り、耐エッチング性も低く実用レジ
ストには程遠い。この放射線に対する感度と耐エッチン
グ性は互いに相反する機能で両立は困難である。レジス
トの感度向上には一般にCl,F,Br,S,O,Nなどの電子吸引
基を導入する方法が試みられ、ポリヘキサフルオロブチ
ルメタクリレート、ポリトリクロロエチルメタクリレー
トなどの主剤ポリマーが提案されているが感度は改善さ
れたが、耐エッチング性の低下は不可避であった。ま
た、耐エッチング性の改善には側鎖にベンゼン環の導
入分子量の大きなアルキル基の導入架橋基の導入
ラジカル捕捉剤の添加などが提案されているが、感度低
下を招くケースが多く、解像度，感度，耐エッチング性
の３大特性を兼ね備えたレジストは極めて少ない。
メタクリレート（Ｐ−MMA）があり、解像度は0.3〜0.5
μｍと優れているが、電子ビームに対する感度が５×10
-5C/cm2と著しく劣り、耐エッチング性も低く実用レジ
ストには程遠い。この放射線に対する感度と耐エッチン
グ性は互いに相反する機能で両立は困難である。レジス
トの感度向上には一般にCl,F,Br,S,O,Nなどの電子吸引
基を導入する方法が試みられ、ポリヘキサフルオロブチ
ルメタクリレート、ポリトリクロロエチルメタクリレー
トなどの主剤ポリマーが提案されているが感度は改善さ
れたが、耐エッチング性の低下は不可避であった。ま
た、耐エッチング性の改善には側鎖にベンゼン環の導
入分子量の大きなアルキル基の導入架橋基の導入
ラジカル捕捉剤の添加などが提案されているが、感度低
下を招くケースが多く、解像度，感度，耐エッチング性
の３大特性を兼ね備えたレジストは極めて少ない。
α−シアノアクリル酸エステルはその分子内に電子吸
引基CN基を有し、放射線に対する感応性が優れており、
解像度も優れているが耐エッチング性が劣る。耐エッチ
ング性の改善が当面の目標であるが、これに加えて感度
を更に改善できれば生産性の向上につながる。
引基CN基を有し、放射線に対する感応性が優れており、
解像度も優れているが耐エッチング性が劣る。耐エッチ
ング性の改善が当面の目標であるが、これに加えて感度
を更に改善できれば生産性の向上につながる。
本発明は、感度特性は極めて優れている一般式（Ｉ）
のモノマーと架橋性α−シアノアクリル酸エステルを共
重合させ、感度特性を改善するとともに、架橋させるこ
とにより耐エッチング性を向上させ、生産性に優れた例
えば16メガビットＤ−RAM以降の大規模集積回路用レジ
ストの提供を目的としている。
のモノマーと架橋性α−シアノアクリル酸エステルを共
重合させ、感度特性を改善するとともに、架橋させるこ
とにより耐エッチング性を向上させ、生産性に優れた例
えば16メガビットＤ−RAM以降の大規模集積回路用レジ
ストの提供を目的としている。
本発明は感度特性は極めて優れているがレジスト主剤
としてはそれぞれ、難溶性，耐熱性，耐エッチング性が
劣るなど使用困難な一般式（Ｉ） （ただし、式中のＸは、CH3,Cl,F,Br,CN,NO2,COOR,YはC
N,H,COORでＲはアルキル基またはハロゲン化アルキル
基）のモノマーに架橋性α−シアノアクリル酸エステル
を共重合させることにより一般式（Ｉ）のモノマーの最
大長所である感度特性を引き出し、α−シアノアクリル
酸エステルの感度特性との相乗効果により感度向上を果
し、耐熱性，耐ドライエッチング性の改良には架橋性α
−シアノアクリル酸エステルの架橋により果した。
としてはそれぞれ、難溶性，耐熱性，耐エッチング性が
劣るなど使用困難な一般式（Ｉ） （ただし、式中のＸは、CH3,Cl,F,Br,CN,NO2,COOR,YはC
N,H,COORでＲはアルキル基またはハロゲン化アルキル
基）のモノマーに架橋性α−シアノアクリル酸エステル
を共重合させることにより一般式（Ｉ）のモノマーの最
大長所である感度特性を引き出し、α−シアノアクリル
酸エステルの感度特性との相乗効果により感度向上を果
し、耐熱性，耐ドライエッチング性の改良には架橋性α
−シアノアクリル酸エステルの架橋により果した。
本発明で用いられる架橋性α−シアノアクリル酸エス
テルは次式で表わされるものである。
テルは次式で表わされるものである。
ただし、式中のＲは，アルコキシアルキル基，ヒドロキ
シアルキル基，アルキニル基，アリル基などの架橋基で
あり、具体的には，α−シアノアクリル酸２メトキシエ
チル，α−シアノアクリル酸ヒドロキシエチル，α−シ
アノアクリル酸プロパギル，α−シアノアクリル酸アリ
ル等である。これに対応する一般式（Ｉ）のモノマーは
具体的にはビニリデンシアニド，ニトロエチレン，メチ
レンマロン酸ジエチル、メタクリル酸トリクロロエチ
ル，メタクリル酸ヘキサフルオロブチルなどである。こ
れらのモノマーは通常の合成法で得られたもので良く、
アニオン重合抑制剤を混入したままで良い。
シアルキル基，アルキニル基，アリル基などの架橋基で
あり、具体的には，α−シアノアクリル酸２メトキシエ
チル，α−シアノアクリル酸ヒドロキシエチル，α−シ
アノアクリル酸プロパギル，α−シアノアクリル酸アリ
ル等である。これに対応する一般式（Ｉ）のモノマーは
具体的にはビニリデンシアニド，ニトロエチレン，メチ
レンマロン酸ジエチル、メタクリル酸トリクロロエチ
ル，メタクリル酸ヘキサフルオロブチルなどである。こ
れらのモノマーは通常の合成法で得られたもので良く、
アニオン重合抑制剤を混入したままで良い。
以上の共重合体は通常、分子量２万〜200万である
が、好ましくは20万〜100万のものが使用される。
が、好ましくは20万〜100万のものが使用される。
本発明の耐ドライエッチング性ポジ型レジスト材料は
従来のＰ−MMAレジストに比して1/100以下の放射線照射
量で足りる極めて感度特性のすぐれたレジスト材料であ
り、これに加えて、耐ドライエッチング性は上記Ｐ−MM
Aレジストより優れた耐性を持つ、本格的なポジ型レジ
ストであり、16メガビットＤ−RAM以降の半導体大規模
集積回路製造の際の高い生産性とコスト低減に大きな効
果をもたらすものである。
従来のＰ−MMAレジストに比して1/100以下の放射線照射
量で足りる極めて感度特性のすぐれたレジスト材料であ
り、これに加えて、耐ドライエッチング性は上記Ｐ−MM
Aレジストより優れた耐性を持つ、本格的なポジ型レジ
ストであり、16メガビットＤ−RAM以降の半導体大規模
集積回路製造の際の高い生産性とコスト低減に大きな効
果をもたらすものである。
以下、この発明の実施例を示すが、電子線もＸ線リソ
グラフィーに使用される軟Ｘ線（波長４〜10Å）も物質
に及ぼす化学作用は同じであり、レジストの電子線に対
する感度とＸ線に対する感度とは比例関係（例えば10-7
C/cm2＝10mJ/cm2）にあることが、Proc International
Conf.Microlithography,Paris,July,261（1977）等で公
知になっているので、煩雑を避けるため、電子線照射に
よる結果を実施例とすることにした。
グラフィーに使用される軟Ｘ線（波長４〜10Å）も物質
に及ぼす化学作用は同じであり、レジストの電子線に対
する感度とＸ線に対する感度とは比例関係（例えば10-7
C/cm2＝10mJ/cm2）にあることが、Proc International
Conf.Microlithography,Paris,July,261（1977）等で公
知になっているので、煩雑を避けるため、電子線照射に
よる結果を実施例とすることにした。
以下に実施例を挙げて本発明を更に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではないことは云
うまでもない。
明はこれらの実施例に限定されるものではないことは云
うまでもない。
実施例Ａ α−シアノアクリル酸プロパギル１部，ビニリデンシ
アニド13部，酢酸３部，アゾビスイソブチロニトリル0.
1部をガラス封管に仕込み、窒素中50℃15時間重合させ
た。これをエチルエーテル中にあけて、重合物を沈殿さ
せ、40℃で真空乾燥して白色粉末状の共重合体12.8部を
得た。この共重合体をゲルパーミエーション・クロマト
グラフィー（GPC）一光散乱法で測定したところ、分子
量は約31.5万であった。
アニド13部，酢酸３部，アゾビスイソブチロニトリル0.
1部をガラス封管に仕込み、窒素中50℃15時間重合させ
た。これをエチルエーテル中にあけて、重合物を沈殿さ
せ、40℃で真空乾燥して白色粉末状の共重合体12.8部を
得た。この共重合体をゲルパーミエーション・クロマト
グラフィー（GPC）一光散乱法で測定したところ、分子
量は約31.5万であった。
なお、以下実施例及び比較例中の重合体の分子量測定
はいずれもGPC一光散乱法によった。
はいずれもGPC一光散乱法によった。
実施例Ｂ α−シアノアクリル酸２−ヒドロキシエチル５部とニ
トロエチレン12部，酢酸３部、アゾビスイソブチロニト
リル0.1部を実施例Ａと同様に、重合，精製を行ない、
淡黄色粉末状の共重合体11.6部を得た。この共重合体の
分子量は約29万であった。
トロエチレン12部，酢酸３部、アゾビスイソブチロニト
リル0.1部を実施例Ａと同様に、重合，精製を行ない、
淡黄色粉末状の共重合体11.6部を得た。この共重合体の
分子量は約29万であった。
実施例Ｃ α−シアノアクリル酸アリル１部とα−クロルアクリ
ル酸ヘキサフルオロブチル13部，酢酸３部，アゾビスイ
ソブチロニトリル0.1部を実施例Ａと同様に、重合，精
製を行ない、白色粉末状の共重合体12.1部を得た。この
共重合体の分子量は約33.5万であった。
ル酸ヘキサフルオロブチル13部，酢酸３部，アゾビスイ
ソブチロニトリル0.1部を実施例Ａと同様に、重合，精
製を行ない、白色粉末状の共重合体12.1部を得た。この
共重合体の分子量は約33.5万であった。
実施例Ｄ α−シアノアクリル酸２−ヒドロキシエチル１部，メ
タクリル酸トリクロロエチル13部，酢酸３部，アゾビス
イソブチロニトリル0.1部を実施例Ａと同様に、重合精
製を行ない、白色粉末状の共重合体11.8部を得た。この
共重合体の分子量は約35.3万であった。
タクリル酸トリクロロエチル13部，酢酸３部，アゾビス
イソブチロニトリル0.1部を実施例Ａと同様に、重合精
製を行ない、白色粉末状の共重合体11.8部を得た。この
共重合体の分子量は約35.3万であった。
比較例Ａ α−シアノアクリル酸エチル15部，酢酸３部，アゾビ
スイソブチロニトリル0.1部を実施例Ａと同様に、重合
精製を行ない、白色粉末状の単独重合体12.2部を得た。
この重合体の分子量は約27.5万であった。
スイソブチロニトリル0.1部を実施例Ａと同様に、重合
精製を行ない、白色粉末状の単独重合体12.2部を得た。
この重合体の分子量は約27.5万であった。
比較例Ｂ メチレンマロン酸ジエチル15部，酢酸３分，アゾビス
イソブチロニトリル0.1部を実施例Ａと、同様に、重合
精製を行ない、白色粉末状の単独重合体12.1部を得た。
この共重合体の分子量は約33万であった。
イソブチロニトリル0.1部を実施例Ａと、同様に、重合
精製を行ない、白色粉末状の単独重合体12.1部を得た。
この共重合体の分子量は約33万であった。
実施例１ 実施例Ａによって得られた共重合体の５重量％のシク
ロヘキサノン溶液に熱架橋剤を添加してレジストを調製
した。このレジストを回転塗布法により0.5μｍ厚の熱
酸化シリコン層上に塗布し、約0.54μｍの共重合体膜を
得た。この膜を160℃,30分間熱処理、熱架橋後、加速電
圧10KV、４×10-7C/cm2の電子ビームを照射した。照射
後、取り出してシクロヘキサノンとメチルイソブチルケ
トンの1:2の現像液に25℃で２分間浸漬して現像後、イ
ソプロピルアルコールでリンス乾燥し、130℃,30分加熱
処理（ポストベーク）した。このレジスト膜をCF4−反
応性イオンエッチング装置で、CF4＋５％O2 10SCCM 60m
torr,印加パワー13.56MHz,150Wの条件でエッチングした
ところ、Ｐ−MMAのエッチングレート750Å/minであった
のに対し、このレジスト膜のエッチングレートは450Å/
minで、Ｐ−MMAより優れた耐性を示した。一方、電子ビ
ームが照射された領域はレジストが除去され、ポジティ
ブ像が形成され、これを走査型電子顕微鏡（SEM）で観
察したところ、残膜もなく、エッジがシャープなパター
ンでレジストの酸化シリコン層との接着性も良好であっ
た。
ロヘキサノン溶液に熱架橋剤を添加してレジストを調製
した。このレジストを回転塗布法により0.5μｍ厚の熱
酸化シリコン層上に塗布し、約0.54μｍの共重合体膜を
得た。この膜を160℃,30分間熱処理、熱架橋後、加速電
圧10KV、４×10-7C/cm2の電子ビームを照射した。照射
後、取り出してシクロヘキサノンとメチルイソブチルケ
トンの1:2の現像液に25℃で２分間浸漬して現像後、イ
ソプロピルアルコールでリンス乾燥し、130℃,30分加熱
処理（ポストベーク）した。このレジスト膜をCF4−反
応性イオンエッチング装置で、CF4＋５％O2 10SCCM 60m
torr,印加パワー13.56MHz,150Wの条件でエッチングした
ところ、Ｐ−MMAのエッチングレート750Å/minであった
のに対し、このレジスト膜のエッチングレートは450Å/
minで、Ｐ−MMAより優れた耐性を示した。一方、電子ビ
ームが照射された領域はレジストが除去され、ポジティ
ブ像が形成され、これを走査型電子顕微鏡（SEM）で観
察したところ、残膜もなく、エッジがシャープなパター
ンでレジストの酸化シリコン層との接着性も良好であっ
た。
実施例２ 実施例Ｂによって得られた共重合体の５重量％のシク
ロヘキサノン溶液に熱架橋剤を添加してレジストを調製
した。このレジストを回転塗布法より0.5μｍ厚の熱酸
化シリコン層上に塗布し、約0.49μｍ厚の共重合体膜を
得た。この膜を、実施例１に準じて熱架橋・電子熱照射
・現像・リンス・ポストベークを行なった。このレジス
ト膜を実施例１と同一条件でエッチングし、このレジス
ト膜のエッチングレートを求めたところ、470Å/min
で、Ｐ−MMAより優れた耐性を示した。一方、電子ビー
ムが照射された領域はレジストが除去され、ポジティブ
像が形成された。これをSEMで観察したところ、残膜も
なくシャープなパターンが確認された。
ロヘキサノン溶液に熱架橋剤を添加してレジストを調製
した。このレジストを回転塗布法より0.5μｍ厚の熱酸
化シリコン層上に塗布し、約0.49μｍ厚の共重合体膜を
得た。この膜を、実施例１に準じて熱架橋・電子熱照射
・現像・リンス・ポストベークを行なった。このレジス
ト膜を実施例１と同一条件でエッチングし、このレジス
ト膜のエッチングレートを求めたところ、470Å/min
で、Ｐ−MMAより優れた耐性を示した。一方、電子ビー
ムが照射された領域はレジストが除去され、ポジティブ
像が形成された。これをSEMで観察したところ、残膜も
なくシャープなパターンが確認された。
実施例３ 実施例Ｃによって得られた共重合体の５重量％のシク
ロヘキサノン溶液をに紫外線架橋剤を添加してレジスト
を調製した。このレジストを回転塗布により0.5μｍ厚
の熱酸化シリコン層上に塗布し、0.57μｍの膜厚の共重
合体膜を得た。この膜を130℃30分間加熱処理後、紫外
線架橋させ実施例１に準じて電子線照射・現像・リンス
・ポストベークを行なった。このレジスト膜を実施例１
と同一条件でエッチングし、このレジストのエッチング
レートを求めたところ、550Å/minでＰ−MMAより優れた
耐性を示した。一方、電子線が照射された領域はレジス
トが除去され、ポジティブ像が形成された。これをSEM
で観察したところ、残膜もなくシャープなパターンが確
認された。
ロヘキサノン溶液をに紫外線架橋剤を添加してレジスト
を調製した。このレジストを回転塗布により0.5μｍ厚
の熱酸化シリコン層上に塗布し、0.57μｍの膜厚の共重
合体膜を得た。この膜を130℃30分間加熱処理後、紫外
線架橋させ実施例１に準じて電子線照射・現像・リンス
・ポストベークを行なった。このレジスト膜を実施例１
と同一条件でエッチングし、このレジストのエッチング
レートを求めたところ、550Å/minでＰ−MMAより優れた
耐性を示した。一方、電子線が照射された領域はレジス
トが除去され、ポジティブ像が形成された。これをSEM
で観察したところ、残膜もなくシャープなパターンが確
認された。
実施例４ 実施例Ｄによって得られた共重合体の５重量％のシク
ロヘキサノン溶液に熱架橋剤を添加してレジストを調製
した。このレジストを実施例１と同様に0.5μｍ厚の熱
酸化シリコン層上に塗布し0.55μｍの膜厚の共重合体膜
を得た。この膜を実施例１に準じて熱架橋・電子線照射
・現像・リンス・ポストベークを行なった。このレジス
ト膜を実施例１と同一条件でエッチングし、このレジス
トのエッチングレートを求めたところ、520Å/minとＰ
−MMAのより優れた耐性を示した。
ロヘキサノン溶液に熱架橋剤を添加してレジストを調製
した。このレジストを実施例１と同様に0.5μｍ厚の熱
酸化シリコン層上に塗布し0.55μｍの膜厚の共重合体膜
を得た。この膜を実施例１に準じて熱架橋・電子線照射
・現像・リンス・ポストベークを行なった。このレジス
ト膜を実施例１と同一条件でエッチングし、このレジス
トのエッチングレートを求めたところ、520Å/minとＰ
−MMAのより優れた耐性を示した。
一方、電子ビームが照射された領域は残膜もなくシャ
ープなパターンが確認された。
ープなパターンが確認された。
比較例１ 比較例Ａによって得られた単独重合体の５重量％のシ
クロヘキサノン溶液を実施例１と同様に、0.5μｍの熱
酸化シリコン層上に塗布し、0.47μｍの膜厚の重合体膜
を得た。これを130℃、30分熱処理後、加速電圧10KV、
６×10-7C/cm2の電子ビームを照射した。
クロヘキサノン溶液を実施例１と同様に、0.5μｍの熱
酸化シリコン層上に塗布し、0.47μｍの膜厚の重合体膜
を得た。これを130℃、30分熱処理後、加速電圧10KV、
６×10-7C/cm2の電子ビームを照射した。
照射後、実施例１に準じて現像・リンス・加熱処理を
行った。このレジスト膜を実施例１と同一条件でエッチ
ングし、このレジストのエッチングレートを求めたとこ
ろ、820Å/minで、Ｐ−MMAより低い耐性を示した。ま
た、電子ビームで照射された領域はレジストが除去され
SEMによる観察結果も良好であった。
行った。このレジスト膜を実施例１と同一条件でエッチ
ングし、このレジストのエッチングレートを求めたとこ
ろ、820Å/minで、Ｐ−MMAより低い耐性を示した。ま
た、電子ビームで照射された領域はレジストが除去され
SEMによる観察結果も良好であった。
比較例２ 比較例Ｂによって得られたメチレンマロン酸ジエチル
の単独重合体の５重量％のトルエン溶液を作り、回転塗
布法により0.5μｍ厚の熱酸化シリコン層上に塗布し、
約0.54μｍのレジスト膜を得た。この膜を140℃,30分間
加熱処理（プリベーク）し、加速電圧10KV,6×10-7C/cm
2の電子線を照射した。照射後に取り出して、エチルセ
ロソルブとブチルセロソルブの混合溶媒で現像し、130
℃30分加熱処理（ポストベーク）した。このレジスト膜
を実施例１と同一条件でエッチングしたところ、このレ
ジスト膜のエッチングレートは780Å/minで、Ｐ−MMAよ
り低い耐性を示した。
の単独重合体の５重量％のトルエン溶液を作り、回転塗
布法により0.5μｍ厚の熱酸化シリコン層上に塗布し、
約0.54μｍのレジスト膜を得た。この膜を140℃,30分間
加熱処理（プリベーク）し、加速電圧10KV,6×10-7C/cm
2の電子線を照射した。照射後に取り出して、エチルセ
ロソルブとブチルセロソルブの混合溶媒で現像し、130
℃30分加熱処理（ポストベーク）した。このレジスト膜
を実施例１と同一条件でエッチングしたところ、このレ
ジスト膜のエッチングレートは780Å/minで、Ｐ−MMAよ
り低い耐性を示した。
なお、このレジストの電子線照射領域はシャープなポ
ジティブ像が得られた。
ジティブ像が得られた。
比較例１、２と実施例１〜４の結果は、感度特性の優
れた一般式（Ｉ）のモノマーの導入と架橋性α−シアノ
アクリル酸エステルの導入が感度と耐ドライエッチング
性の顕著な改善をもたらすことを示すものである。
れた一般式（Ｉ）のモノマーの導入と架橋性α−シアノ
アクリル酸エステルの導入が感度と耐ドライエッチング
性の顕著な改善をもたらすことを示すものである。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （ただし式中のＸは、CH3、C1、Ｆ、Br、CN、COOR、N
O2、ＹはCN、Ｈ、COORで、Ｒはアルキル基またはハロゲ
ン化アルキル基）で表されるモノマー群のうちの１種以
上と、側鎖に架橋性基を有する架橋性α−シアノアクリ
ル酸エステルとを反応させて得られる共重合体を主剤と
したポジ型高感度放射線感応性レジスト。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62304713A JPH087441B2 (ja) | 1986-12-29 | 1987-12-02 | ポジ型高感度放射線感応性レジスト |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61-314227 | 1986-12-29 | ||
| JP31422786 | 1986-12-29 | ||
| JP62304713A JPH087441B2 (ja) | 1986-12-29 | 1987-12-02 | ポジ型高感度放射線感応性レジスト |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63271249A JPS63271249A (ja) | 1988-11-09 |
| JPH087441B2 true JPH087441B2 (ja) | 1996-01-29 |
Family
ID=26564017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62304713A Expired - Lifetime JPH087441B2 (ja) | 1986-12-29 | 1987-12-02 | ポジ型高感度放射線感応性レジスト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH087441B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023176889A1 (ja) | 2022-03-18 | 2023-09-21 | Ｕｂｅ株式会社 | 窒化ケイ素粉末、および窒化ケイ素質焼結体の製造方法 |
| WO2023176893A1 (ja) | 2022-03-18 | 2023-09-21 | Ｕｂｅ株式会社 | 窒化ケイ素粉末、および窒化ケイ素質焼結体の製造方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6593058B1 (en) | 1998-09-23 | 2003-07-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoresists, polymers and processes for microlithography |
| US6849377B2 (en) | 1998-09-23 | 2005-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoresists, polymers and processes for microlithography |
| WO2024116797A1 (ja) * | 2022-11-30 | 2024-06-06 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
Family Cites Families (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5484978A (en) * | 1977-12-20 | 1979-07-06 | Cho Lsi Gijutsu Kenkyu Kumiai | Method of forming pattern |
| JPS58108213A (ja) * | 1981-12-22 | 1983-06-28 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | ２−シアノアクリル酸エステル重合体の製造方法 |
-
1987
- 1987-12-02 JP JP62304713A patent/JPH087441B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023176889A1 (ja) | 2022-03-18 | 2023-09-21 | Ｕｂｅ株式会社 | 窒化ケイ素粉末、および窒化ケイ素質焼結体の製造方法 |
| WO2023176893A1 (ja) | 2022-03-18 | 2023-09-21 | Ｕｂｅ株式会社 | 窒化ケイ素粉末、および窒化ケイ素質焼結体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63271249A (ja) | 1988-11-09 |
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