JPS63141982A - フタロシアニンヘキサデカフルオリド類化合物 - Google Patents
フタロシアニンヘキサデカフルオリド類化合物Info
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- JPS63141982A JPS63141982A JP28867186A JP28867186A JPS63141982A JP S63141982 A JPS63141982 A JP S63141982A JP 28867186 A JP28867186 A JP 28867186A JP 28867186 A JP28867186 A JP 28867186A JP S63141982 A JPS63141982 A JP S63141982A
- Authority
- JP
- Japan
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- phthalocyanine
- hexadecafluoride
- formula
- alx
- compound
- Prior art date
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- Granted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
- C09B47/0671—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having halogen atoms linked directly to the Pc skeleton
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔利用分野〕
本発明は、下記一般式＋１）で示される新規なフタロシ
アニンヘキサデカフルオリド類化合物に関するものであ
る。
アニンヘキサデカフルオリド類化合物に関するものであ
る。
（ただし式中、ＭはＨ２、ＡＩＸまたはＶＯを表わし、
また、Ｘは沃素、臭素、塩素、フッ素またはヒドロキシ
ル基を表わす。） すなわち、本発明にかかる新規なフタロシアニンヘキサ
デカフルオリド類化合物は、フッ素化された芳香環をも
ち、従来知られているフッ素を含有していないフタロシ
アニン類化合物と異なる特殊な機能を有するものであり
、例えば耐光性の高い高級顔料、光情報記録媒体、光電
変換媒体あるいは電子写真感光体などとして用いる際に
、優れた効果を発揮するものである。
また、Ｘは沃素、臭素、塩素、フッ素またはヒドロキシ
ル基を表わす。） すなわち、本発明にかかる新規なフタロシアニンヘキサ
デカフルオリド類化合物は、フッ素化された芳香環をも
ち、従来知られているフッ素を含有していないフタロシ
アニン類化合物と異なる特殊な機能を有するものであり
、例えば耐光性の高い高級顔料、光情報記録媒体、光電
変換媒体あるいは電子写真感光体などとして用いる際に
、優れた効果を発揮するものである。
本発明が提供するフタロシアニンヘキサデカフルオリド
類化合物は、今まで全く報告されていない。一方、フッ
素を含有していないフタロシアニン類化合物の合成法は
公知である。
類化合物は、今まで全く報告されていない。一方、フッ
素を含有していないフタロシアニン類化合物の合成法は
公知である。
例えば無金属フタロシアニンの一般的合成例は、特公昭
４５−１１０２１号、特公昭４０−２７８１号、米国特
許第２，１５５．０５４号、米国特許第２，１１６，６
０２号または英国特許第４６０，５９４号等に記載され
ている。
４５−１１０２１号、特公昭４０−２７８１号、米国特
許第２，１５５．０５４号、米国特許第２，１１６，６
０２号または英国特許第４６０，５９４号等に記載され
ている。
特公昭４５−１１０２１号によるとＮ−ジメチルエタノ
ールアミン溶媒中で、フタロニトリルとアンモニアから
無金属フタロシアニンをえている。しかし、本発明が目
的とする無金属フタロシアニンヘキサデカフルオリドを
製造する場合、上記公知の方法は、適用できない。なぜ
ならば例えば特公昭４５−１１０２１号の方法において
フタロニトリルの代シにテトラフルオロフタロニトリル
を出発原料とすることになるが、テトラフルオロフタロ
ニトリルの場合アンモニアあるいは溶媒であるＮ−ジメ
チルエタノールアミンとフッ素原子が置換反応を起し、
目的とする熱金属フタロシアニンヘキサデカフルオリド
をえることができないからである。
ールアミン溶媒中で、フタロニトリルとアンモニアから
無金属フタロシアニンをえている。しかし、本発明が目
的とする無金属フタロシアニンヘキサデカフルオリドを
製造する場合、上記公知の方法は、適用できない。なぜ
ならば例えば特公昭４５−１１０２１号の方法において
フタロニトリルの代シにテトラフルオロフタロニトリル
を出発原料とすることになるが、テトラフルオロフタロ
ニトリルの場合アンモニアあるいは溶媒であるＮ−ジメ
チルエタノールアミンとフッ素原子が置換反応を起し、
目的とする熱金属フタロシアニンヘキサデカフルオリド
をえることができないからである。
例えば、アルミニウムフタロシアニン類ノー 般的合成
例は、Ｌｉｎ５ｔｅａｄら、Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ
、 １７１９頁、１９３６年； また、フッ素含有アル
ミニウムフタロシアニンの合成例は、Ｔｈｅｓｉｓ、Ｃ
ａ５ｅ Ｉｎ５ｔｉｔｕｔｅ ｏｆＴｅｃｈｎｏｌｏｇ
ｙ、 Ｄｉｓｓ、 Ａｂｓｔｒ、 Ｂ １９６７ 、第
２７巻第２２８４頁（１９６７年）に記載されている。
例は、Ｌｉｎ５ｔｅａｄら、Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ
、 １７１９頁、１９３６年； また、フッ素含有アル
ミニウムフタロシアニンの合成例は、Ｔｈｅｓｉｓ、Ｃ
ａ５ｅ Ｉｎ５ｔｉｔｕｔｅ ｏｆＴｅｃｈｎｏｌｏｇ
ｙ、 Ｄｉｓｓ、 Ａｂｓｔｒ、 Ｂ １９６７ 、第
２７巻第２２８４頁（１９６７年）に記載されている。
Ｌｉｎ５ｔｅａｄら、Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 １
７１９頁、１９３６年によると、塩化アルミニウムとフ
タロニトリルとを溶融状態で反応させてクロロアルミニ
ウムフタロシアニンをえている。また、Ｔｈｅｓｉｓ、
Ｃａ５ｅ Ｉｎ５ｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｏ
ｌｏｇｙ。
７１９頁、１９３６年によると、塩化アルミニウムとフ
タロニトリルとを溶融状態で反応させてクロロアルミニ
ウムフタロシアニンをえている。また、Ｔｈｅｓｉｓ、
Ｃａ５ｅ Ｉｎ５ｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｏ
ｌｏｇｙ。
Ｄｉｓｓ、Ａｂｓｔｒ、 Ｂ １９６７ 、第２７巻第
２２８４頁（１９６７年）によるとテトラフルオロフタ
ロニトリルと塩化アルミニウムを反応させて、ポリクロ
ロポリフルオロアルミニウムフタロシアニンをえている
が、ヘキサデカフルオロアルミニウムフタロシアニンは
、見られていない。上記前者の方法の如く一般的に公知
な方法は、アルミニウムフタロシアニンヘキサデカフル
オリド化合物を製造する場合適用できない。なぜならば
、後者の方法のごとく出発原料であるテトラフルオロフ
タロニトリルのフッ素原子の一部と同じく出発原料であ
る塩化アルミニウムの塩素原子と置換反応を起すため、
本発明が目的とするアルミニウムフタロシアニンヘキサ
デカフルオリドをえることができない。また、例えばバ
ナジルフタロシアニンの一般的な合成例は、Ｚｈ 、
ｒｉｂ、 Ｋｈｉｍ、第５０巻第６４９頁（１９７６年
）等に記載されている。この方法によると、フタロニト
リルと二塩化バナジルからバナジルフタロシアニンをえ
ている。しかし本発明が目的とするバナジルフタロシア
ニンヘキサデカフルオリドを製造する場合、上記方法は
適用できない。なぜならば出発原料であるテトラフルオ
ロフタロニトリルのフッ素原子が、同じく出発原料であ
る塩化バナジルの塩素原子と置換反応を起すため、バナ
ジルフタロシアニンヘキサデカフルオリドを純度良く合
成することができないからである。
２２８４頁（１９６７年）によるとテトラフルオロフタ
ロニトリルと塩化アルミニウムを反応させて、ポリクロ
ロポリフルオロアルミニウムフタロシアニンをえている
が、ヘキサデカフルオロアルミニウムフタロシアニンは
、見られていない。上記前者の方法の如く一般的に公知
な方法は、アルミニウムフタロシアニンヘキサデカフル
オリド化合物を製造する場合適用できない。なぜならば
、後者の方法のごとく出発原料であるテトラフルオロフ
タロニトリルのフッ素原子の一部と同じく出発原料であ
る塩化アルミニウムの塩素原子と置換反応を起すため、
本発明が目的とするアルミニウムフタロシアニンヘキサ
デカフルオリドをえることができない。また、例えばバ
ナジルフタロシアニンの一般的な合成例は、Ｚｈ 、
ｒｉｂ、 Ｋｈｉｍ、第５０巻第６４９頁（１９７６年
）等に記載されている。この方法によると、フタロニト
リルと二塩化バナジルからバナジルフタロシアニンをえ
ている。しかし本発明が目的とするバナジルフタロシア
ニンヘキサデカフルオリドを製造する場合、上記方法は
適用できない。なぜならば出発原料であるテトラフルオ
ロフタロニトリルのフッ素原子が、同じく出発原料であ
る塩化バナジルの塩素原子と置換反応を起すため、バナ
ジルフタロシアニンヘキサデカフルオリドを純度良く合
成することができないからである。
本発明者らは、前記式（１）で示される新規なフタロシ
アニンヘキサデカフルオリド類化合物をえる製造方法を
検討した。その結果、熱金属フタロシアニンヘキサデカ
フルオリドを製造する場合、４゜５．６，７−テトラフ
ルオロ−１，３−ジイミノイソインドリンを出発原料と
して、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、フチルアルコール、エチ
レンクリコール、ジエチレングリコール、フェノール、
エタノールアミン、ジメチルアミンエタノールあるいは
グリセリン等のアルコール性溶媒中で３０〜１５０℃の
温度で加熱することばよって焦合、属フタロシアニンヘ
キサデカフルオリドを製造できることを見い出した。
アニンヘキサデカフルオリド類化合物をえる製造方法を
検討した。その結果、熱金属フタロシアニンヘキサデカ
フルオリドを製造する場合、４゜５．６，７−テトラフ
ルオロ−１，３−ジイミノイソインドリンを出発原料と
して、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、フチルアルコール、エチ
レンクリコール、ジエチレングリコール、フェノール、
エタノールアミン、ジメチルアミンエタノールあるいは
グリセリン等のアルコール性溶媒中で３０〜１５０℃の
温度で加熱することばよって焦合、属フタロシアニンヘ
キサデカフルオリドを製造できることを見い出した。
また、ヨードアルミニウムフタロシアニンヘキサデカフ
ルオリドを製造する場合、 ３，４，５．６−テトラフ
ルオロフタロニトリルとヨウ化アルミニウムとをベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、モノクロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ク
ロロナフタレン、メチルナフタレンなどの不活性有機溶
媒中あるいは有機溶媒を存在させないで１３０〜３００
℃の温度で加熱することによって、ヨードアルミニウム
フタロシアニンヘキサデカフルオリドを製造できること
を見い出した。かくして見られるヨードアルミニウムフ
タロシアニンヘキサデカフルオリドを出発原料として用
いることにより各種のアルミニウムフタロシアニンヘキ
サデカフルオリド類化合物をも製造できる。例えばヒド
ロキシルアルミニウムフタロシアニンヘキサデカフルオ
リドは、アンモニア水とピリジン混合溶媒中で加熱する
ことによってえることができる。また例えばフルオロア
ルミニウムフタロシアニンヘキサデカフルオリドは、こ
のヒドロキシアルミニウムフタロシアニンヘキサデカフ
ルオリドをフッ化水素酸水浴液中に加え、これを蒸発乾
固することによって見られる。
ルオリドを製造する場合、 ３，４，５．６−テトラフ
ルオロフタロニトリルとヨウ化アルミニウムとをベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、モノクロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ク
ロロナフタレン、メチルナフタレンなどの不活性有機溶
媒中あるいは有機溶媒を存在させないで１３０〜３００
℃の温度で加熱することによって、ヨードアルミニウム
フタロシアニンヘキサデカフルオリドを製造できること
を見い出した。かくして見られるヨードアルミニウムフ
タロシアニンヘキサデカフルオリドを出発原料として用
いることにより各種のアルミニウムフタロシアニンヘキ
サデカフルオリド類化合物をも製造できる。例えばヒド
ロキシルアルミニウムフタロシアニンヘキサデカフルオ
リドは、アンモニア水とピリジン混合溶媒中で加熱する
ことによってえることができる。また例えばフルオロア
ルミニウムフタロシアニンヘキサデカフルオリドは、こ
のヒドロキシアルミニウムフタロシアニンヘキサデカフ
ルオリドをフッ化水素酸水浴液中に加え、これを蒸発乾
固することによって見られる。
また例えばクロロアルミニウムフタロシアニンヘキサデ
カフルオリドは、前述のフルオロアルミニウムフタロシ
アニンヘキサデカフルオリドの合成方法においてフッ化
水素酸のかわシに塩酸を使うことによって見られる。
カフルオリドは、前述のフルオロアルミニウムフタロシ
アニンヘキサデカフルオリドの合成方法においてフッ化
水素酸のかわシに塩酸を使うことによって見られる。
また、バナジルフタロシアニンヘキサデカフルオリドを
製造する場合、３．４．５．６−テトラフルオロフタロ
ニトリルと五酸化バナジウムを、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ニトロベンゼン、モノクロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロナフタレン
、メチルナフタレンなどの不活性有機溶媒中あるいは有
機溶媒を存在させないで、１３０〜３００℃の温度で加
熱することによってバナジルフタロシアニンヘキサデカ
フルオリドを製造できることを見い出した。
製造する場合、３．４．５．６−テトラフルオロフタロ
ニトリルと五酸化バナジウムを、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ニトロベンゼン、モノクロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロナフタレン
、メチルナフタレンなどの不活性有機溶媒中あるいは有
機溶媒を存在させないで、１３０〜３００℃の温度で加
熱することによってバナジルフタロシアニンヘキサデカ
フルオリドを製造できることを見い出した。
なお、本発明にかかるフタロシアニンヘキサデカフルオ
リド類化合物の製造方法が上記のものに限定されないこ
とはもちろんである。
リド類化合物の製造方法が上記のものに限定されないこ
とはもちろんである。
以下、本発明を実施例によシ更に具体的に説明し、見ら
れたこれらの新規物質を特定するための分析結果をも同
時に示す。
れたこれらの新規物質を特定するための分析結果をも同
時に示す。
実施例１
１ＱＱｍＪの４つロセパラブルフラスコ中に、３゜４．
５．６−テトラフルオロフタロニトリル４９．１．９（
０，２４５モル）と無水ヨウ化アルミニウム２５．０Ｉ
Ｉ（０，０６１モル）とを仕込み、ゆつくシ撹拌しなか
ら９０’Ｃまで加熱し、３．４．５．６−テトラフルオ
ロフタロニトリルを溶融せしめた。その後約１時間かけ
てさらに２００℃の温度まで激しく撹拌しながら昇温し
、次いで２００℃の温度で１時間保ち、室温まで放冷し
たところ暗青色の固形物をえた。この固形物を乳鉢で粉
砕し、ついで希塩酸、水、エタノールおよびベンゼンの
；：迫番で洗浄し、１１０℃で２時間乾燥した。かくし
てヨードアルミニウムフタロシアニンヘキサデカフルオ
リド５６、１１ （対テトラフルオロフタロニトリル９
５．９モル係収率）をえた。
５．６−テトラフルオロフタロニトリル４９．１．９（
０，２４５モル）と無水ヨウ化アルミニウム２５．０Ｉ
Ｉ（０，０６１モル）とを仕込み、ゆつくシ撹拌しなか
ら９０’Ｃまで加熱し、３．４．５．６−テトラフルオ
ロフタロニトリルを溶融せしめた。その後約１時間かけ
てさらに２００℃の温度まで激しく撹拌しながら昇温し
、次いで２００℃の温度で１時間保ち、室温まで放冷し
たところ暗青色の固形物をえた。この固形物を乳鉢で粉
砕し、ついで希塩酸、水、エタノールおよびベンゼンの
；：迫番で洗浄し、１１０℃で２時間乾燥した。かくし
てヨードアルミニウムフタロシアニンヘキサデカフルオ
リド５６、１１ （対テトラフルオロフタロニトリル９
５．９モル係収率）をえた。
０元素分析値
Ｈ（係）Ｃ（係）Ｎ（％）Ｆ（％） Ｉ（％）理論値
０ ４０．２８ １１．７４ ３１．８５ １３
．３０分析値 ０．１０ ４０．８５ １２．１５ ３
０．９ １２．９０可視吸収スペクトル（ジメチルホ
ルムアミド中）λｍａｘ ； ６６６（ｓｈ）ｎｍ
（ｌｏｇ ｅ ； ４．３１ ）λｍａｘ ； ６２
３ ｎｍ （ｌｏｇε； ４．５５ ）０赤外吸収
スペクトル（ＫＢｒ板） この物質の赤外線吸収スペクトルを第１図に示した。
０ ４０．２８ １１．７４ ３１．８５ １３
．３０分析値 ０．１０ ４０．８５ １２．１５ ３
０．９ １２．９０可視吸収スペクトル（ジメチルホ
ルムアミド中）λｍａｘ ； ６６６（ｓｈ）ｎｍ
（ｌｏｇ ｅ ； ４．３１ ）λｍａｘ ； ６２
３ ｎｍ （ｌｏｇε； ４．５５ ）０赤外吸収
スペクトル（ＫＢｒ板） この物質の赤外線吸収スペクトルを第１図に示した。
実７１！ｉ例２
１００！ｒＬｌの４つロセパラブルフラスコ中に、４゜
５、６．７−テトラフルオロ−１，３−ジイミノイソイ
ンドリン（特願昭６０−２４４１９２号の製造法によっ
て合成）５１とジメチルアミノエタノール５０！ｎｌを
仕込み、６０℃で２４時間加熱撹拌し、反応せしめた。
５、６．７−テトラフルオロ−１，３−ジイミノイソイ
ンドリン（特願昭６０−２４４１９２号の製造法によっ
て合成）５１とジメチルアミノエタノール５０！ｎｌを
仕込み、６０℃で２４時間加熱撹拌し、反応せしめた。
反応終了後、反応生成物を濾過した。見られた暗緑色の
ケーキを３％塩酸で洗浄後ソックスレー抽出器を使って
水、ベンゼンおよびアセトンの順番で不純物を沸点下抽
出した。その後乾燥して紫色の無金属フタロシアニンヘ
キサデカフルオリド１．５１９（対４．５．６．７−テ
トラフルオロ−１，３−ジイミノイソインドリン収率３
０．０モル％）がえられた。
ケーキを３％塩酸で洗浄後ソックスレー抽出器を使って
水、ベンゼンおよびアセトンの順番で不純物を沸点下抽
出した。その後乾燥して紫色の無金属フタロシアニンヘ
キサデカフルオリド１．５１９（対４．５．６．７−テ
トラフルオロ−１，３−ジイミノイソインドリン収率３
０．０モル％）がえられた。
０元素分析値
Ｃ（％）Ｈ（％）Ｎ（係） Ｆ（％）
理論値 ４７．８８ ０．２５ １３．９７
３７．９１分析値 ４８．３２ ０．７０ １４
．２９ ３６．７０可視吸収スペクトル λｍａｘ ； ７８０ ｎｍ （蒸着膜）０赤外線吸
収スペクトル（ＫＢｒ板） この物質の吸収スペクトルを第２図に示した。
３７．９１分析値 ４８．３２ ０．７０ １４
．２９ ３６．７０可視吸収スペクトル λｍａｘ ； ７８０ ｎｍ （蒸着膜）０赤外線吸
収スペクトル（ＫＢｒ板） この物質の吸収スペクトルを第２図に示した。
実施例３
五酸化バナジウム１．１３ 、！ｉ’ （０，ＯＯ６モ
ル）およヒ１，２，４−トリクロロベンゼン５０プを仕
込み、１８０℃で２０時間加熱撹拌した。反応終了後、
室温に冷却して反応生成物を濾過した。えら・れたケー
キを１％のカセイソーダ溶液および３つの塩酸水溶液お
よび水で洗浄後、ソックスレー抽出器を使って水および
ベンゼンの順番で不純物を沸点下抽出した。その後乾燥
して青緑色のバナジルフタロシアニンヘキサデカフルオ
リドロ、９９１１（対３．４，５．６−テトラフルオロ
フタロニトリル収率６４．５モル％）がえられた。
ル）およヒ１，２，４−トリクロロベンゼン５０プを仕
込み、１８０℃で２０時間加熱撹拌した。反応終了後、
室温に冷却して反応生成物を濾過した。えら・れたケー
キを１％のカセイソーダ溶液および３つの塩酸水溶液お
よび水で洗浄後、ソックスレー抽出器を使って水および
ベンゼンの順番で不純物を沸点下抽出した。その後乾燥
して青緑色のバナジルフタロシアニンヘキサデカフルオ
リドロ、９９１１（対３．４，５．６−テトラフルオロ
フタロニトリル収率６４．５モル％）がえられた。
０元素分析値
Ｃ（％） Ｈ（％）Ｎ（％） Ｆ（％）理論値
４４．２９ ０ １２．９２ ３５．０６分
析値 ４４，６３ ０．３１ １２．１７ ３
４．８３０可視吸収スペクトル（α−クロルナフタレン
中）λｍａｘ ； ７１５ ｎｍ λｍａｘ ； ６９５ ｎｍ Ｏ赤外線吸収スペクトル （ＦＴ−ＩＲ）この物質の赤
外線吸収スペクトルを第３図に示した。
４４．２９ ０ １２．９２ ３５．０６分
析値 ４４，６３ ０．３１ １２．１７ ３
４．８３０可視吸収スペクトル（α−クロルナフタレン
中）λｍａｘ ； ７１５ ｎｍ λｍａｘ ； ６９５ ｎｍ Ｏ赤外線吸収スペクトル （ＦＴ−ＩＲ）この物質の赤
外線吸収スペクトルを第３図に示した。
第１図は実施例１で見られたヨードアルミニウムフタロ
シアニンヘキサデカフルオリドの赤外線吸収スペクトル
図であり、第２図は実施例２でえ゛ られた無金属フタ
ロシアニンヘキサデカフルオリドの赤外線吸収スペクト
ル図であシ、第３図は実施例３でえられたバナジルフタ
ロシアニンヘキサデカフルオリドの赤外線吸収スペクト
ル図である。
シアニンヘキサデカフルオリドの赤外線吸収スペクトル
図であり、第２図は実施例２でえ゛ られた無金属フタ
ロシアニンヘキサデカフルオリドの赤外線吸収スペクト
ル図であシ、第３図は実施例３でえられたバナジルフタ
ロシアニンヘキサデカフルオリドの赤外線吸収スペクト
ル図である。
Claims (2)
- （１）下記一般式（ I ）で示されるフタロシアニンヘ
キサデカフルオリド類化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（ I ） （ただし式中、ＭはＨ＿２、ＡｌＸまたはＶＯを表わし
、また、Ｘは沃素、臭素、塩素、フッ素またはヒドロキ
シル基を表わす。） - （２）フタロシアニンヘキサデカフルオリド類化合物が
、無金属フタロシアニンヘキサデカフルオリド、ヨード
アルミニウムフタロシアニンヘキサデカフルオリドまた
はバナジルフタロシアニンヘキサデカフルオリドである
特許請求の範囲（１）記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28867186A JPH0676411B2 (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | フタロシアニンヘキサデカフルオリド類化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28867186A JPH0676411B2 (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | フタロシアニンヘキサデカフルオリド類化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63141982A true JPS63141982A (ja) | 1988-06-14 |
| JPH0676411B2 JPH0676411B2 (ja) | 1994-09-28 |
Family
ID=17733172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28867186A Expired - Fee Related JPH0676411B2 (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | フタロシアニンヘキサデカフルオリド類化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0676411B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6511971B1 (en) * | 1998-10-13 | 2003-01-28 | Brown University Research Foundation | Substituted perhalogenated phthalocyanines |
| JP2012507595A (ja) * | 2008-10-29 | 2012-03-29 | グローバル・オーエルイーディー・テクノロジー・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | フッ素化ビス（フタロシアニルアルミノキシ）シリル顔料 |
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1986
- 1986-12-05 JP JP28867186A patent/JPH0676411B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6511971B1 (en) * | 1998-10-13 | 2003-01-28 | Brown University Research Foundation | Substituted perhalogenated phthalocyanines |
| JP2012507595A (ja) * | 2008-10-29 | 2012-03-29 | グローバル・オーエルイーディー・テクノロジー・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | フッ素化ビス（フタロシアニルアルミノキシ）シリル顔料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0676411B2 (ja) | 1994-09-28 |
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