JPS6330566A - インジウムフタロシアニンヘキサデカフルオリド類化合物 - Google Patents
インジウムフタロシアニンヘキサデカフルオリド類化合物Info
- Publication number
- JPS6330566A JPS6330566A JP17371086A JP17371086A JPS6330566A JP S6330566 A JPS6330566 A JP S6330566A JP 17371086 A JP17371086 A JP 17371086A JP 17371086 A JP17371086 A JP 17371086A JP S6330566 A JPS6330566 A JP S6330566A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hexadecafluoride
- phthalocyanine
- indium
- indium phthalocyanine
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（利用分野〕
本発明は、下記一般式（Ｉ）で示される新規なインジウ
ムフタロシアニンヘキサデカフルオリド類化合物に関す
るものである。
ムフタロシアニンヘキサデカフルオリド類化合物に関す
るものである。
〔（１）式中Ｘは沃素、臭素、塩素、フッ素またはヒド
ロキシル基を表わす。） すなわち、本発明にかかる新規なインジウムフタロシア
ニンヘキサデカフルオリド類化合物は、フッ素化された
芳香環をもち、従来知られているインジウムフタロシア
ニン類化合物と異なる特殊な機能を有するものであり、
例えば耐光性の高い高級顔料、光情報記録媒体、光電変
換媒体あるいは電子写真感光体などとして用いる際に、
優れた効果を発揮するものである。
ロキシル基を表わす。） すなわち、本発明にかかる新規なインジウムフタロシア
ニンヘキサデカフルオリド類化合物は、フッ素化された
芳香環をもち、従来知られているインジウムフタロシア
ニン類化合物と異なる特殊な機能を有するものであり、
例えば耐光性の高い高級顔料、光情報記録媒体、光電変
換媒体あるいは電子写真感光体などとして用いる際に、
優れた効果を発揮するものである。
本発明が提供するインジウムフタロシアニンヘキサデカ
フルオリド類化合物は、今まで全く報告されていない。
フルオリド類化合物は、今まで全く報告されていない。
一方、フッ素を含有していないインジウムフタロシアニ
ン類化合物の合成法は公知である。例えばインオーガニ
ック ケミストリー（Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ ） 、 １９８０年、第３１３１頁記載の方
法によると、フタロニトリルを出発原料としてキノリン
溶媒中で塩化インジウム（ＩｎＣｌ３）と反応させて、
クロロインジウムフタロシアニンをえている。また、例
えばクリスタル ラント テヒニーク（にｒｉｓｔ、Ｔ
ｅｃｈ、 ）、第２巻、第４３１頁、１９６７年記載の
方法によるとフタロニトリルとＩｎＣｌ３とを溶融状態
で反応させて、クロロインジウムフタロシアニンクロリ
ドをえでいる。
ン類化合物の合成法は公知である。例えばインオーガニ
ック ケミストリー（Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ ） 、 １９８０年、第３１３１頁記載の方
法によると、フタロニトリルを出発原料としてキノリン
溶媒中で塩化インジウム（ＩｎＣｌ３）と反応させて、
クロロインジウムフタロシアニンをえている。また、例
えばクリスタル ラント テヒニーク（にｒｉｓｔ、Ｔ
ｅｃｈ、 ）、第２巻、第４３１頁、１９６７年記載の
方法によるとフタロニトリルとＩｎＣｌ３とを溶融状態
で反応させて、クロロインジウムフタロシアニンクロリ
ドをえでいる。
しかし、本発明が目的とするようなフッ素置換基のある
テトラフルオロフタロニトリルを出発原料として、イン
ジウムヘキサデ力フルオリド類化合物を製造する場合、
上記公知方法である、その芳香環にフッ素を含有してい
ないクロロインジウムフタロシアニン類化合物の一般的
な合成法は適用できない。なぜならば、前者の場合キノ
リンとテトラフルオロフタ、ロニトリルが先にコンプレ
ックスをつくり、フタロシアニン化の反応が起りにくく
なる。また後者の場合、キノリンのような塩素のトラッ
プ剤がないために、反応によって生じた塩素の一部がフ
ッ素の一部で置換反応を起し、よってインジウムフタロ
シアニンヘキサデカフルオリド類化合物を純度良く合成
することができないからである。
テトラフルオロフタロニトリルを出発原料として、イン
ジウムヘキサデ力フルオリド類化合物を製造する場合、
上記公知方法である、その芳香環にフッ素を含有してい
ないクロロインジウムフタロシアニン類化合物の一般的
な合成法は適用できない。なぜならば、前者の場合キノ
リンとテトラフルオロフタ、ロニトリルが先にコンプレ
ックスをつくり、フタロシアニン化の反応が起りにくく
なる。また後者の場合、キノリンのような塩素のトラッ
プ剤がないために、反応によって生じた塩素の一部がフ
ッ素の一部で置換反応を起し、よってインジウムフタロ
シアニンヘキサデカフルオリド類化合物を純度良く合成
することができないからである。
本発明者らは式（Ｉ）で示される新規なインジウムフタ
ロシアニンヘキサデカフルオリド類化合物を高収率でえ
る製造方法を検討した結果、３，４゜５．６−テトラフ
ルオロフタロニトリルとヨウ化インジウムとをベンゼン
、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、モノクロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロ
ロナフタレン、メチルナフタレンなどの不活性有機溶媒
中、あるいは有機溶媒を存在させないで１３０〜３００
℃の温度で加熱することによって、ヨードインジウムフ
タロシアニンヘキサデカフルオリドを製造できることを
見い出した。かくしてえられるヨードインジウムフタロ
シアニンへキサデ力フＪレオリドを出発原料として用い
ることにより各種のインジウムフタロシアニンヘキサデ
カフルオリド類化合物をも製造できる。例えばヒドロキ
シルインジウムフタロシアニンヘキサデカフルオリドは
、アンモニア水とピリジン混合溶媒中で加熱することに
よってえることができる。また例えばフルオロインジウ
ムフタロシアニンヘキサデカフルオリドは、このヒドロ
キシインジウムフタロシアニンヘキサデカフルオリドを
フッ化水素酸水溶液中に加え、これを蒸発乾固すること
によってえられる。また例えばクロロインジウムフタロ
シアニンヘキサデカフルオリドは、前述のフルオロイン
ジウムフタロシアニンヘキサデカフルオリドの合成方法
においてフッ化水素酸のかわりに塩酸を使うことによっ
てえられる。
ロシアニンヘキサデカフルオリド類化合物を高収率でえ
る製造方法を検討した結果、３，４゜５．６−テトラフ
ルオロフタロニトリルとヨウ化インジウムとをベンゼン
、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、モノクロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロ
ロナフタレン、メチルナフタレンなどの不活性有機溶媒
中、あるいは有機溶媒を存在させないで１３０〜３００
℃の温度で加熱することによって、ヨードインジウムフ
タロシアニンヘキサデカフルオリドを製造できることを
見い出した。かくしてえられるヨードインジウムフタロ
シアニンへキサデ力フＪレオリドを出発原料として用い
ることにより各種のインジウムフタロシアニンヘキサデ
カフルオリド類化合物をも製造できる。例えばヒドロキ
シルインジウムフタロシアニンヘキサデカフルオリドは
、アンモニア水とピリジン混合溶媒中で加熱することに
よってえることができる。また例えばフルオロインジウ
ムフタロシアニンヘキサデカフルオリドは、このヒドロ
キシインジウムフタロシアニンヘキサデカフルオリドを
フッ化水素酸水溶液中に加え、これを蒸発乾固すること
によってえられる。また例えばクロロインジウムフタロ
シアニンヘキサデカフルオリドは、前述のフルオロイン
ジウムフタロシアニンヘキサデカフルオリドの合成方法
においてフッ化水素酸のかわりに塩酸を使うことによっ
てえられる。
なお、本発明にかかるインジウムフタロシアニンヘキサ
デカフルオリド類化合物の製造方法が上記のものに限定
されないことはもちろんである。
デカフルオリド類化合物の製造方法が上記のものに限定
されないことはもちろんである。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明し、えら
れたこれらの新規物質を特定するための分析結果をも同
時に示す。
れたこれらの新規物質を特定するための分析結果をも同
時に示す。
実施例 １
５０ｄの４ツロセバラブルフラスコ中に、３，４゜５．
６−テトラフルオロフタロニトリル２０．０ ｇ（０，
１０モル）と無水ヨウ化インジウム１２．３８ｇ（０，
０２５モル）とを仕込み、ゆっくり撹拌しながら９０℃
まで加熱し、３．４．５．６−チトラフルオロフタロニ
トリルを溶融せしめた。その後約１時間かけてさらに２
００℃の温度まで激しく撹拌しながら昇温し、次いで２
００℃の温度で１時間保ち、室温まで放冷したところ暗
青色の固形物をえた。この固形物を乳鉢で粉砕し、つい
で希塩酸、水、エタノールおよびベンゼンの順番で洗浄
し、１１０℃で２時間乾燥した。かくしてヨードインジ
ウムフタロシアニンヘキサデカフルオリド２３゜９０（
対テトラフルオロフタロニトリル９０．４モル％収率）
をえた。
６−テトラフルオロフタロニトリル２０．０ ｇ（０，
１０モル）と無水ヨウ化インジウム１２．３８ｇ（０，
０２５モル）とを仕込み、ゆっくり撹拌しながら９０℃
まで加熱し、３．４．５．６−チトラフルオロフタロニ
トリルを溶融せしめた。その後約１時間かけてさらに２
００℃の温度まで激しく撹拌しながら昇温し、次いで２
００℃の温度で１時間保ち、室温まで放冷したところ暗
青色の固形物をえた。この固形物を乳鉢で粉砕し、つい
で希塩酸、水、エタノールおよびベンゼンの順番で洗浄
し、１１０℃で２時間乾燥した。かくしてヨードインジ
ウムフタロシアニンヘキサデカフルオリド２３゜９０（
対テトラフルオロフタロニトリル９０．４モル％収率）
をえた。
０元素分析値
Ｈ（Ｘ） Ｃ（Ｘ） Ｎ（Ｘ） Ｆ（％） ｌ（
％） Ｉｎ（％）理論値 ０ ３６．８８１０．７５
２９．１７１２．１８ １０．９６分析値０．０８３６
．４６１０．８１２９．８３１２．６６ １０．１６０
可視吸収スペクトル（ジメチルホルムアミド中）λｍａ
ｘ ； ６８３ｎｖ （ｌｏｇε； ４．７４）λ
ＩｎａＸ ： ６４０ｎｌｌｌ （ｌｏｇε；
４．５９）０赤外線吸収スペクトル＜ＫＢｒ板） この物質の赤外線吸収スペクトルを第１図に示した。
％） Ｉｎ（％）理論値 ０ ３６．８８１０．７５
２９．１７１２．１８ １０．９６分析値０．０８３６
．４６１０．８１２９．８３１２．６６ １０．１６０
可視吸収スペクトル（ジメチルホルムアミド中）λｍａ
ｘ ； ６８３ｎｖ （ｌｏｇε； ４．７４）λ
ＩｎａＸ ： ６４０ｎｌｌｌ （ｌｏｇε；
４．５９）０赤外線吸収スペクトル＜ＫＢｒ板） この物質の赤外線吸収スペクトルを第１図に示した。
第１図は実施例でえられたヨードインジウムフタロシア
ニンヘキサデカフルオリドの赤外線吸収スペクトル図で
ある。
ニンヘキサデカフルオリドの赤外線吸収スペクトル図で
ある。
Claims (2)
- （１）下記一般式（ I ）で示されるインジウムフタロ
シアニンヘキサデカフルオリド類化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼………（ I ） 〔（ I ）式中Ｘは沃素、臭素、塩素、フッ素またはヒ
ドロキシル基を表わす。〕 - （２）当該（ I ）式中Ｘが沃素である特許請求の範囲
（１）記載のインジウムフタロシアニンヘキサデカフル
オリド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17371086A JPS6330566A (ja) | 1986-07-25 | 1986-07-25 | インジウムフタロシアニンヘキサデカフルオリド類化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17371086A JPS6330566A (ja) | 1986-07-25 | 1986-07-25 | インジウムフタロシアニンヘキサデカフルオリド類化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6330566A true JPS6330566A (ja) | 1988-02-09 |
Family
ID=15965697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17371086A Pending JPS6330566A (ja) | 1986-07-25 | 1986-07-25 | インジウムフタロシアニンヘキサデカフルオリド類化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6330566A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005240032A (ja) * | 2004-01-29 | 2005-09-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | フッ素置換インジウムフタロシアニン、並びにそれを用いた電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、及び画像形成装置 |
-
1986
- 1986-07-25 JP JP17371086A patent/JPS6330566A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005240032A (ja) * | 2004-01-29 | 2005-09-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | フッ素置換インジウムフタロシアニン、並びにそれを用いた電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、及び画像形成装置 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5472816A (en) | Process for producing hydroxygallium phthalocyanine | |
| JP2765398B2 (ja) | クロロガリウムフタロシアニン結晶の製造方法 | |
| JPS6330566A (ja) | インジウムフタロシアニンヘキサデカフルオリド類化合物 | |
| KR100946448B1 (ko) | μ-옥소 가교형 이종 금속 프탈로시아닌 화합물 및 그의선택적 제조방법 | |
| JP4430862B2 (ja) | μ−オキソ架橋型異種金属化合物及びその選択的製造方法 | |
| JP2782809B2 (ja) | オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 | |
| JPS63141982A (ja) | フタロシアニンヘキサデカフルオリド類化合物 | |
| JP2900621B2 (ja) | オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 | |
| JP3287437B2 (ja) | ジオキサジン化合物の製造法 | |
| JPH01292066A (ja) | 新規なマグネシウムフタロシアニン化合物結晶およびその製造方法 | |
| JPH01100171A (ja) | フタロシアニン化合物の製造方法 | |
| JP2931084B2 (ja) | オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 | |
| JP2569114B2 (ja) | ブロム化ベンゾフェナントロリンジオン化合物 | |
| JPH07207171A (ja) | クロロガリウムフタロシアニンの製造方法 | |
| JP2907348B2 (ja) | オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 | |
| JPH0475262B2 (ja) | ||
| JP2976535B2 (ja) | オキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造法 | |
| JPH06200175A (ja) | フタロシアニンの製造方法 | |
| JPS61280479A (ja) | ４，５，６，７−テトラフルオロキノフタロン類 | |
| JP2834605B2 (ja) | クロラニルの製造方法 | |
| JPS60248652A (ja) | 新規なスクエアリウム化合物及びその製造方法 | |
| JP3646383B2 (ja) | ジハロゲノチタニウムフタロシアニンの製造方法およびこれを原料としたオキシチタニウムフタロシアニンならびにそれを用いた電子写真感光体 | |
| JPH046701B2 (ja) | ||
| JPS6356564A (ja) | 新規なクロロインジウムクロロフタロシアニン、その製造方法およびそれを含有する電子写真感光体 | |
| JPH07252429A (ja) | 金属フタロシアニン化合物の製造方法 |