JPS6356564A - 新規なクロロインジウムクロロフタロシアニン、その製造方法およびそれを含有する電子写真感光体 - Google Patents
新規なクロロインジウムクロロフタロシアニン、その製造方法およびそれを含有する電子写真感光体Info
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- JPS6356564A JPS6356564A JP19906886A JP19906886A JPS6356564A JP S6356564 A JPS6356564 A JP S6356564A JP 19906886 A JP19906886 A JP 19906886A JP 19906886 A JP19906886 A JP 19906886A JP S6356564 A JPS6356564 A JP S6356564A
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- chlorophthalocyanine
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は下記一般式（Ｉ）で示される新規なりロロイン
ジウムクロロフタロシアニン、その製造方法およびそれ
を含有する電子写真感光体に関する。
ジウムクロロフタロシアニン、その製造方法およびそれ
を含有する電子写真感光体に関する。
〔式中、ｎは０．９０〜１．１０の数値を表わす。〕〈
従来の技術〉 近年、電子写真感光体は、電子写真方式の複写機の分野
に限らず、Ｈｓ−Ｎｅレーデを入力とするレーデプリン
ターや半導体レーデを入力とする半導体レーザプリンタ
ーへの応用が検討されている。
従来の技術〉 近年、電子写真感光体は、電子写真方式の複写機の分野
に限らず、Ｈｓ−Ｎｅレーデを入力とするレーデプリン
ターや半導体レーデを入力とする半導体レーザプリンタ
ーへの応用が検討されている。
電子写真方式の複写機に用いられている電子写真感光体
は、従来可視光領域（３７０〜７２０ｎｍ）の波長光に
ｌＧ反を有するセレン、テルル、硫化カドミウム、酸化
亜鉛等の無機光導電性物質を含有する感光層を設けてな
るものが実用化されているが、これらの物質は有害物質
であるので製造時の安全衛生上などに問題を有している
。そこで、かかる無機光導電性物質に代わるものとして
フタロシアニンまたはフタロシアニン誘導体等の有機光
導電性物質の開発が進められている。これらのフタロシ
アニン化合物は古くから光導電性を有することが知られ
ておす電子写真感光体への適用が研究されているにもか
かわらず未だ満足すべき感光性物質が見い出されていな
いのが現状である。
は、従来可視光領域（３７０〜７２０ｎｍ）の波長光に
ｌＧ反を有するセレン、テルル、硫化カドミウム、酸化
亜鉛等の無機光導電性物質を含有する感光層を設けてな
るものが実用化されているが、これらの物質は有害物質
であるので製造時の安全衛生上などに問題を有している
。そこで、かかる無機光導電性物質に代わるものとして
フタロシアニンまたはフタロシアニン誘導体等の有機光
導電性物質の開発が進められている。これらのフタロシ
アニン化合物は古くから光導電性を有することが知られ
ておす電子写真感光体への適用が研究されているにもか
かわらず未だ満足すべき感光性物質が見い出されていな
いのが現状である。
一方、近赤外域に波長を有する半導体レーザを光源とす
るレーザプリンターの開発が進められている。この分野
に適用される電子写真感光体には半導体レーデの発振波
長領域（約７７０〜８２０ｎｍ）の波長光に対して感度
を有することが必要であるが、前述のセレン、テルルな
どの無機光導電性物質は可視光領域の波長光には高感度
であるが、５００〜６５０ ｎｍ以上の波長光に対して
Ｆｉ感度は不良であり、また従来のフタロシアニン化合
物においても同様に半導体レーザ発振波長領域の波長光
に対して感度は不良である。
るレーザプリンターの開発が進められている。この分野
に適用される電子写真感光体には半導体レーデの発振波
長領域（約７７０〜８２０ｎｍ）の波長光に対して感度
を有することが必要であるが、前述のセレン、テルルな
どの無機光導電性物質は可視光領域の波長光には高感度
であるが、５００〜６５０ ｎｍ以上の波長光に対して
Ｆｉ感度は不良であり、また従来のフタロシアニン化合
物においても同様に半導体レーザ発振波長領域の波長光
に対して感度は不良である。
例えば、本発明と類似のクロロインジウムクロロフタロ
シアニン系を用いた電子写真感光体として、今までに各
種のものが知られているものの光分満足できるものでは
ない。特開昭５９−４４０５４号公報には前記一般式に
おいてｎ＝０．７５であるクロロインジウムクロロフタ
ロシアニンを用いた電子写真感光体が記載されており、
特開昭５９−１５４５８５１号公報にはｎ ＝ ０．６
７である当該フタロシアニンを用いた例が記載されてい
る。また、よ りリスタルウントテヒニーク（Ｋｒ１ｓｔａｌｌ ｕｎ
４−Ｔａｅｈｎｌｋ ）第２巻第４３１頁（１９６７年
）には、ｎ ＝ Ｏと１の混合物であるクロロインジウ
ムクロロフタロシアニンが記載されている。そして、上
記文献記載のクロロインジウムクロロフタロシアニンは
いずれも無溶媒でフタロニトリルと無水塩化インジウム
とを２８５〜３００℃で加熱することによってえている
。しかし、この方法では無溶媒の為反応条件が安定せず
、よってｎの数値の再現性に乏しい。事実、本発明者ら
の実験によってもｎ ＝−ＩＪ、 ６〜０．８の範囲で
変動した（後述の比較例参照）。かくしてこれらの方法
に従ってつくられ次りロロインジウムクロロフタロシア
ニンヲ電子写真感光体として用いる場合、一定の品質の
原料がえられず、よって常に一定の感度の電子写真感光
体にならないという欠点を有しているのみならず半導体
レーデ発振波長領域の波長光に対しての感度が充分では
ない。しかもこの方法は溶媒を使わないため発熱反応に
よる温度制御が難しく、又反応終了後容器に炭化物ある
いは生成したフタロシアニン等の固型物が固着したりし
て、容器からこれらの固型物を取り出すのけ容易ではな
いという欠点があり、工業的実施は困難な方法と云える
。
シアニン系を用いた電子写真感光体として、今までに各
種のものが知られているものの光分満足できるものでは
ない。特開昭５９−４４０５４号公報には前記一般式に
おいてｎ＝０．７５であるクロロインジウムクロロフタ
ロシアニンを用いた電子写真感光体が記載されており、
特開昭５９−１５４５８５１号公報にはｎ ＝ ０．６
７である当該フタロシアニンを用いた例が記載されてい
る。また、よ りリスタルウントテヒニーク（Ｋｒ１ｓｔａｌｌ ｕｎ
４−Ｔａｅｈｎｌｋ ）第２巻第４３１頁（１９６７年
）には、ｎ ＝ Ｏと１の混合物であるクロロインジウ
ムクロロフタロシアニンが記載されている。そして、上
記文献記載のクロロインジウムクロロフタロシアニンは
いずれも無溶媒でフタロニトリルと無水塩化インジウム
とを２８５〜３００℃で加熱することによってえている
。しかし、この方法では無溶媒の為反応条件が安定せず
、よってｎの数値の再現性に乏しい。事実、本発明者ら
の実験によってもｎ ＝−ＩＪ、 ６〜０．８の範囲で
変動した（後述の比較例参照）。かくしてこれらの方法
に従ってつくられ次りロロインジウムクロロフタロシア
ニンヲ電子写真感光体として用いる場合、一定の品質の
原料がえられず、よって常に一定の感度の電子写真感光
体にならないという欠点を有しているのみならず半導体
レーデ発振波長領域の波長光に対しての感度が充分では
ない。しかもこの方法は溶媒を使わないため発熱反応に
よる温度制御が難しく、又反応終了後容器に炭化物ある
いは生成したフタロシアニン等の固型物が固着したりし
て、容器からこれらの固型物を取り出すのけ容易ではな
いという欠点があり、工業的実施は困難な方法と云える
。
〈発明が解決しようとする問題点〉
以上説明したように、従来の無溶媒でフタロニトリルと
無水塩化インジウムとを加熱してクロロインジウムクロ
ロフタロシアニンを製造する方法においては、特に上記
のｎの値が一定した高品質のものが得られないという欠
点を有しているうえに当該方法で得られたクロロインジ
ウムクロロフタロシアニンを含有する電子写真感光体は
半導体レーザ発振波長領域の波長光に対しての感度が充
分でなく、改善が望まれている。そこで本発明の目的も
上記従来法の諸欠点を克服しうる新規なりロロインジウ
ムクロロフタロシアニン、その製造方法およびそれを含
有する電子写真感光体を提供することにある。
無水塩化インジウムとを加熱してクロロインジウムクロ
ロフタロシアニンを製造する方法においては、特に上記
のｎの値が一定した高品質のものが得られないという欠
点を有しているうえに当該方法で得られたクロロインジ
ウムクロロフタロシアニンを含有する電子写真感光体は
半導体レーザ発振波長領域の波長光に対しての感度が充
分でなく、改善が望まれている。そこで本発明の目的も
上記従来法の諸欠点を克服しうる新規なりロロインジウ
ムクロロフタロシアニン、その製造方法およびそれを含
有する電子写真感光体を提供することにある。
〈問題点を解決する念めの手段〉
本発明者らは上記目的を達成するために種々検討した結
果、無水塩化インジウムとフタロニトリルとを有機溶媒
中で、当該モル比が１：３．５〜６．０の範囲および反
応温度が１５０〜３００℃の範囲の条件下に反応させて
見られる前記一般式（１）で示される文献未載のクロロ
インジウムクロロフタロシアニンが電子写真感光体とし
て優れた性能を有することを見い出し本発明を完成させ
た。
果、無水塩化インジウムとフタロニトリルとを有機溶媒
中で、当該モル比が１：３．５〜６．０の範囲および反
応温度が１５０〜３００℃の範囲の条件下に反応させて
見られる前記一般式（１）で示される文献未載のクロロ
インジウムクロロフタロシアニンが電子写真感光体とし
て優れた性能を有することを見い出し本発明を完成させ
た。
以下、本発明におけるクロロインジウムクロロフタロシ
アニンの製造法について詳述する。
アニンの製造法について詳述する。
本発明では、無水塩化インジウムとフタロニトリルを有
機溶媒中で反応させる。その際の有磯溶媒としては例え
ばモノク凸ロベンゼン、０−ジクロロベンゼン、ｍ−ジ
クロロベンゼン、ｐ−ジクロロベンゼン、 １．２．
３−トリクロロベンゼン、１．２．４− トリクロロベ
ンゼン、１，３．５−）ジクロロベンゼン、α−クロロ
ナフタレン、β−クロロナフタレン、０−クロロトルエ
ン、ｍ−クロロトルエン、ｐ−クロロトルエンおよびニ
トロベンゼンからなる群よ、り選げれた少なくとも１種
が挙げられる。これらのうち特に、室温で液状のものは
取り扱い易いという点又、好ましい反応温度領域におい
て常圧下でも反応できるものという点から、ジクロロベ
ンゼンＭ、１．２ｔ４− ） ’Ｊ ／ ＊ ｏ ヘア
セン、α−クロロナフタレンおよび／まｉｈニトロベン
ゼンを使用するのが好ましい。使用する有機溶媒量は、
原料および生成したフタロシアニンが攪拌し易い濃度に
保たれる様に仕込むのが好まし重量部以下、好ましくＦ
ｉ３０重量部以下である。
機溶媒中で反応させる。その際の有磯溶媒としては例え
ばモノク凸ロベンゼン、０−ジクロロベンゼン、ｍ−ジ
クロロベンゼン、ｐ−ジクロロベンゼン、 １．２．
３−トリクロロベンゼン、１．２．４− トリクロロベ
ンゼン、１，３．５−）ジクロロベンゼン、α−クロロ
ナフタレン、β−クロロナフタレン、０−クロロトルエ
ン、ｍ−クロロトルエン、ｐ−クロロトルエンおよびニ
トロベンゼンからなる群よ、り選げれた少なくとも１種
が挙げられる。これらのうち特に、室温で液状のものは
取り扱い易いという点又、好ましい反応温度領域におい
て常圧下でも反応できるものという点から、ジクロロベ
ンゼンＭ、１．２ｔ４− ） ’Ｊ ／ ＊ ｏ ヘア
セン、α−クロロナフタレンおよび／まｉｈニトロベン
ゼンを使用するのが好ましい。使用する有機溶媒量は、
原料および生成したフタロシアニンが攪拌し易い濃度に
保たれる様に仕込むのが好まし重量部以下、好ましくＦ
ｉ３０重量部以下である。
フタロニトリルの使用割合は無水塩化インジウム１モル
に対して３．５〜６．０モル、好ましくは３．８〜５．
２モル使用するのが良い。この範囲外の場合、上記一般
式（１）においてｎを０．９０〜１．１０の範囲内に保
つことが難しい。
に対して３．５〜６．０モル、好ましくは３．８〜５．
２モル使用するのが良い。この範囲外の場合、上記一般
式（１）においてｎを０．９０〜１．１０の範囲内に保
つことが難しい。
本発明では、１５０〜３００℃の温度範囲で反応させる
のが良い。特に１８０〜２３０℃の温度範囲が好ましい
。高温度の場合、反応が急激にお凄る為、不均化反応が
起り易く、一般式（１）においてれを０．９０〜１．１
０の範囲内に保つことが？りしい。低温度の場合、反応
速度が急激に低下し、よって生産性が下る。反応時間と
しては、１，０〜４０時間、特に１０〜３０時間の範囲
内で行うのが望ましい。
のが良い。特に１８０〜２３０℃の温度範囲が好ましい
。高温度の場合、反応が急激にお凄る為、不均化反応が
起り易く、一般式（１）においてれを０．９０〜１．１
０の範囲内に保つことが？りしい。低温度の場合、反応
速度が急激に低下し、よって生産性が下る。反応時間と
しては、１，０〜４０時間、特に１０〜３０時間の範囲
内で行うのが望ましい。
かくして製造されたクロロインジウムクロロフタロシア
ニンは、一般式（Ｉ）において、ｎが０．９０〜１．１
０の範囲内に常にあり一定の品質で見られる。
ニンは、一般式（Ｉ）において、ｎが０．９０〜１．１
０の範囲内に常にあり一定の品質で見られる。
次に本発明における電子写Ｘ感光体は導電性支持体上に
上記一般式（１）で示されるクロロインジウムクロロフ
タロシアニンを含有する感光層を設は九ことを特徴とす
るものであり、いわゆる積層型または分散型の機能分離
型゛逆子写Ｘ感光体である。この製造は上述の公開昭５
９−４４０５４号あるいは公開昭５９−１５５８５１号
公報等に記載されている、公知の方法で行なわれる。具
体的には導電性支持体、例えばアルミニウムなどの金属
板または金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したグ
ラスチックフィルム、あるいけ導電処理を施した紙等に
上記一般式（１）で示されるクロロインジウムクロロフ
タロシアニンを蒸着し電荷発生層を形デネート樹脂液等
を塗布し、電荷移動層を形成せしめ感光体をえる。本発
明においては、従来公知の電荷移動剤および当該移動剤
を分散させる樹脂を使用することができる。
上記一般式（１）で示されるクロロインジウムクロロフ
タロシアニンを含有する感光層を設は九ことを特徴とす
るものであり、いわゆる積層型または分散型の機能分離
型゛逆子写Ｘ感光体である。この製造は上述の公開昭５
９−４４０５４号あるいは公開昭５９−１５５８５１号
公報等に記載されている、公知の方法で行なわれる。具
体的には導電性支持体、例えばアルミニウムなどの金属
板または金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したグ
ラスチックフィルム、あるいけ導電処理を施した紙等に
上記一般式（１）で示されるクロロインジウムクロロフ
タロシアニンを蒸着し電荷発生層を形デネート樹脂液等
を塗布し、電荷移動層を形成せしめ感光体をえる。本発
明においては、従来公知の電荷移動剤および当該移動剤
を分散させる樹脂を使用することができる。
〈実施例〉
以下実施例をあげて本発明を具体的に説明し、又、本発
明の効果についても説明する。
明の効果についても説明する。
なおりロロインジウムクロロフタロシアニンの一般式を
以下Ｉ ” ＣｔＰ ＣＣＺｎ ［ｎは、任意の数字で
一般式（１）におけるｎと同じ意味を表わす〕とする。
以下Ｉ ” ＣｔＰ ＣＣＺｎ ［ｎは、任意の数字で
一般式（１）におけるｎと同じ意味を表わす〕とする。
２５、６３ Ｆ （０，２０モル）、無水塩化インジウ
ム１１．０６ｇ（’０．０５モル）および１．２．４−
トリクロルベンゼン１５０ ｍｌ 全仕込み、２１０
℃で２４時間加熱攪拌し、反応せしめた。反応終了後、
室温まで冷却し、ついでｐ過した。暗青色のケーキをソ
ックスレーの抽出器を使ってベンゼン、アセトンおよび
水の順番で不純物を沸点下で抽出した。
ム１１．０６ｇ（’０．０５モル）および１．２．４−
トリクロルベンゼン１５０ ｍｌ 全仕込み、２１０
℃で２４時間加熱攪拌し、反応せしめた。反応終了後、
室温まで冷却し、ついでｐ過した。暗青色のケーキをソ
ックスレーの抽出器を使ってベンゼン、アセトンおよび
水の順番で不純物を沸点下で抽出した。
その後乾燥して青色のクロロインジウムクロロフタロシ
アニン２９．６１！かえられた（対無水塩化インジウム
収率８４．９モル係）。
アニン２９．６１！かえられた（対無水塩化インジウム
収率８４．９モル係）。
理論値 ５５．１２ ２．１７ １６．０７ １０．１
７分析値 ５５．２１ ２．１９ １６．００ １０．
２９元素分析値からクロロインジウムクロロフタロシア
ニンは、Ｉ ｎ ＣＺＰ ｃ ＣＺ ｔ。。２であられ
すことができる。
７分析値 ５５．２１ ２．１９ １６．００ １０．
２９元素分析値からクロロインジウムクロロフタロシア
ニンは、Ｉ ｎ ＣＺＰ ｃ ＣＺ ｔ。。２であられ
すことができる。
実施例２
実施例１で見られたクロロインジウムクロロフタロシア
ニン０．２ｙを白金デート中に入れ、真空蒸着装置を使
ってアルミニウム基板上に蒸着させ、電荷発生Ｊ→を形
成した。この時の膜厚は０．０６μｍであった。
ニン０．２ｙを白金デート中に入れ、真空蒸着装置を使
ってアルミニウム基板上に蒸着させ、電荷発生Ｊ→を形
成した。この時の膜厚は０．０６μｍであった。
次にｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドｌジフェニル
ヒドラゾンｌ Ｏ，７重量部、ポリカーゴネート樹脂（
パンライ） １，１２５０ ：金入社製）１重量部、ジ
クロルエタン１０重量部を混合して、攪拌機で攪拌した
ものを上記電荷発生層を設けたアルミニウム基板にバー
コーターを使ってコーティングし乾燥して電荷移動層を
形成した。この時の電荷移動層の膜厚は１１μｍであっ
た。
ヒドラゾンｌ Ｏ，７重量部、ポリカーゴネート樹脂（
パンライ） １，１２５０ ：金入社製）１重量部、ジ
クロルエタン１０重量部を混合して、攪拌機で攪拌した
ものを上記電荷発生層を設けたアルミニウム基板にバー
コーターを使ってコーティングし乾燥して電荷移動層を
形成した。この時の電荷移動層の膜厚は１１μｍであっ
た。
このようにして調製したａ層型感光体に、静電帯電試験
装置（川口電機裂５Ｐ−４２８）を用いて−６，０ｋＶ
で帯電させた。その後、分光フィルターにより単色光を
照射し、半減露光エネルギー感度（ｃｒＩｔＶμＪ）を
求めた。この時の初期帯電電位は一８００ｖであった。
装置（川口電機裂５Ｐ−４２８）を用いて−６，０ｋＶ
で帯電させた。その後、分光フィルターにより単色光を
照射し、半減露光エネルギー感度（ｃｒＩｔＶμＪ）を
求めた。この時の初期帯電電位は一８００ｖであった。
その結果を図１に示す。
実施例３〜４
実施例１および実施例２の再現性をみる次め、同じ方法
を更に２回繰返した。その時のクロロインジウムクロロ
フタロシアニンの元素分析値からの一般式及び、それら
の７８０ ｎｍにおける分光感度を示す。
を更に２回繰返した。その時のクロロインジウムクロロ
フタロシアニンの元素分析値からの一般式及び、それら
の７８０ ｎｍにおける分光感度を示す。
実施例ネ
一般式 ｒｎｃｔＰｃｃｔｌ、。。。
分光感度（７８０ｎｍ） ２．６ＣＴ／１２／μＪ実
施例よ 一般式 ＩｎＣｔＰｃ’Ｃ７，、。ｏ５分光感度（７８
０ｎｒｎ） ２．５ｄ／μＪ実施例５ フタロニトリル３０．７．９ （０，２４モル）を使っ
た以外、実施例１と同じ様に反応、処理して、クロロイ
ンジウムクロロフタロシアニン３（１，５ｇ７５（見ら
れた。（対無水塩化インジウム収率８７．５モル係）元
素分析値から一般式Ｉ ｎ ＣＺＰ ｃ ＣＺ ｔ。。
施例よ 一般式 ＩｎＣｔＰｃ’Ｃ７，、。ｏ５分光感度（７８
０ｎｒｎ） ２．５ｄ／μＪ実施例５ フタロニトリル３０．７．９ （０，２４モル）を使っ
た以外、実施例１と同じ様に反応、処理して、クロロイ
ンジウムクロロフタロシアニン３（１，５ｇ７５（見ら
れた。（対無水塩化インジウム収率８７．５モル係）元
素分析値から一般式Ｉ ｎ ＣＺＰ ｃ ＣＺ ｔ。。
５が求められた。
実施例２と同じ様にして分光感度を測定した結果７８０
ｎｍにおいて２．４ ａｎ２／μＪがえられた。
ｎｍにおいて２．４ ａｎ２／μＪがえられた。
実施例６〜７
溶媒の種類、反応温度および反応時間を変えた以外は、
実施例１と同じ様に反応し、処理、分析して次のような
りロロインジウムクロロフタロシアニンの一般式かえら
れた。
実施例１と同じ様に反応し、処理、分析して次のような
りロロインジウムクロロフタロシアニンの一般式かえら
れた。
２５、６３ 、？ （０，２モル）無水塩化インジウム
１１．０６．Ｐ（０，０５モル）を仕込み２２０℃で１
６時間反応させた。その後固型物を取り出し粉砕し、実
施例１と同じ様にして精製し、クロロインジウムクロロ
フタロシアニン２０．１．９ （対無水塩化インジウム
収率５７．７モル％）がえられた。
１１．０６．Ｐ（０，０５モル）を仕込み２２０℃で１
６時間反応させた。その後固型物を取り出し粉砕し、実
施例１と同じ様にして精製し、クロロインジウムクロロ
フタロシアニン２０．１．９ （対無水塩化インジウム
収率５７．７モル％）がえられた。
０元素分析値
Ｃ（彊） Ｔ（（チ） Ｎ（％） ＣＺ（係）理
論値 ５５．１２ ２．１７ １６．０７ １０．１７
分析値 ５６．４１ ２．４５ １６．３７ ９．５
１元素分析値からクロロインジウムクロロフタロシアニ
ンの一般式１ ｎ ＣＺＰ ｃ ＣＺ （Ｌ８□が算出
された。
論値 ５５．１２ ２．１７ １６．０７ １０．１７
分析値 ５６．４１ ２．４５ １６．３７ ９．５
１元素分析値からクロロインジウムクロロフタロシアニ
ンの一般式１ ｎ ＣＺＰ ｃ ＣＺ （Ｌ８□が算出
された。
かくしてえられたクロロインジウムクロロフタロシアニ
ンを実施例２と同じように感光体を作成し評価した。そ
の結果を表２に示す。
ンを実施例２と同じように感光体を作成し評価した。そ
の結果を表２に示す。
比較例２〜３
比較例１の再現性をみるため、比較例１と同じ様にクロ
ロインジウムクロロフタロシアニンを合成し、その後実
施例２と同じように感光体を作成し評価した。その結果
を表２に示す。
ロインジウムクロロフタロシアニンを合成し、その後実
施例２と同じように感光体を作成し評価した。その結果
を表２に示す。
表 ２
実施例８
実施例１で見られたクロロインジウムクロロフタロシア
エフ１重景部とブチラール樹脂（エスレックＢＭ−２：
積木化学（株）製）１重量部とイソプロピルアルコール
３０重量部をゴールミル分散機で４時間分散した。
エフ１重景部とブチラール樹脂（エスレックＢＭ−２：
積木化学（株）製）１重量部とイソプロピルアルコール
３０重量部をゴールミル分散機で４時間分散した。
この分散液をバーコーターでアルミニウム基板上に塗布
し、１２０℃の熱風で３０分間乾燥して電荷発生層を形
成した。この時の膜厚は０．２５μであった。
し、１２０℃の熱風で３０分間乾燥して電荷発生層を形
成した。この時の膜厚は０．２５μであった。
次に実施例２と同じ様にして電荷移動層を形成した。実
施例２と同じようにして分光感度を測定した。
施例２と同じようにして分光感度を測定した。
分光感度（７８０ｎｍ） ２．０８ｃｍ”／μＪ〈発明
の効果〉 以上詳細に説明したように本発明の新規物質であるＩｎ
ＣｔＰｃＣｔａ、。〜１．．。を含有する電子写真感光
体は従来のＩ ｎ ＣｔＰ ｃ Ｃｌ ａｂ〜。８を含
有するものと比較して可視光領域〜半導体レーザの発撮
波長領謔の波長光に対して高ｇ夏であり、ま九本発明の
Ｉ ｎ ＣＺＰ ｅ ＣＺ （Ｌ９゜〜１１．。を特定
の原料比から有機溶媒中で製造する方法は従来の無溶媒
法と比較して常に一定割合の塩素が置換し次クロロイン
ジウムクロロフタロシアニンかえられるというそれぞれ
顕著な効果を奏する。
の効果〉 以上詳細に説明したように本発明の新規物質であるＩｎ
ＣｔＰｃＣｔａ、。〜１．．。を含有する電子写真感光
体は従来のＩ ｎ ＣｔＰ ｃ Ｃｌ ａｂ〜。８を含
有するものと比較して可視光領域〜半導体レーザの発撮
波長領謔の波長光に対して高ｇ夏であり、ま九本発明の
Ｉ ｎ ＣＺＰ ｅ ＣＺ （Ｌ９゜〜１１．。を特定
の原料比から有機溶媒中で製造する方法は従来の無溶媒
法と比較して常に一定割合の塩素が置換し次クロロイン
ジウムクロロフタロシアニンかえられるというそれぞれ
顕著な効果を奏する。
図１は実施例２で測定した分光波長感度曲線である。
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｎは０．９０〜１．１０の数値を表わす。〕で
示される新規なクロロインジウムクロロフタロシアニン
。 - （２）無水塩化インジウムとフタロニトリルとを有機溶
媒中で、当該モル比が１：３．５〜６．０の範囲および
反応温度が１５０〜３００℃の範囲である条件下に反応
させることを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等が
あります▼ 〔式中、ｎは０．９０〜１．１０の数値を表わす。〕で
示されるクロロインジウムクロロフタロシアニンの製造
方法。 - （３）有機溶媒が、モノクロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン、トリクロロベンゼン、クロロナフタレン、ニトロ
ベンゼンおよびクロロトルエンからなる群より選ばれた
少なくとも１種である特許請求の範囲（２）記載の方法
。 - （４）無水塩化インジウムとフタロニトリルのモル比が
１：３．８〜５．２の範囲である特許請求の範囲（２）
記載の方法。 - （５）導電性支持体上に一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｎは０．９０〜１．１０の数値を表わす。〕で
示されるクロロインジウムクロロフタロシアニンを含有
する感光層を設けたことを特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19906886A JPS6356564A (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | 新規なクロロインジウムクロロフタロシアニン、その製造方法およびそれを含有する電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19906886A JPS6356564A (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | 新規なクロロインジウムクロロフタロシアニン、その製造方法およびそれを含有する電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6356564A true JPS6356564A (ja) | 1988-03-11 |
Family
ID=16401574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19906886A Pending JPS6356564A (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | 新規なクロロインジウムクロロフタロシアニン、その製造方法およびそれを含有する電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6356564A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113135926A (zh) * | 2021-04-23 | 2021-07-20 | 昆明学院 | 新晶体结构酞菁铟纳米线及其制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5944054A (ja) * | 1982-09-06 | 1984-03-12 | Oki Electric Ind Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS6059355A (ja) * | 1983-09-13 | 1985-04-05 | Oki Electric Ind Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS61124951A (ja) * | 1984-11-22 | 1986-06-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電子写真用感光体 |
-
1986
- 1986-08-27 JP JP19906886A patent/JPS6356564A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5944054A (ja) * | 1982-09-06 | 1984-03-12 | Oki Electric Ind Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS6059355A (ja) * | 1983-09-13 | 1985-04-05 | Oki Electric Ind Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS61124951A (ja) * | 1984-11-22 | 1986-06-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電子写真用感光体 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113135926A (zh) * | 2021-04-23 | 2021-07-20 | 昆明学院 | 新晶体结构酞菁铟纳米线及其制备方法 |
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