JPS63145283A - ポルフイリン誘導体 - Google Patents
ポルフイリン誘導体Info
- Publication number
- JPS63145283A JPS63145283A JP29190486A JP29190486A JPS63145283A JP S63145283 A JPS63145283 A JP S63145283A JP 29190486 A JP29190486 A JP 29190486A JP 29190486 A JP29190486 A JP 29190486A JP S63145283 A JPS63145283 A JP S63145283A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cancer
- formula
- bis
- porphyrin derivative
- porphyrin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Landscapes
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は癌の診断、治療に用いられる新規なポルフィリ
ン誘導体を提供するものである。
ン誘導体を提供するものである。
（従来の技術）
最近、癌細胞との親和性及び光増感作用を有するポルフ
ィリン誘導体は、レーザー光の照射と組み合わせる事に
より、癌の診断、治療に成果を上げてきている［Ｔ、Ｊ
、 Ｄｏｕｇｈｅｒｔｙ、 ”ＰｏｒｐｈｙｒｉｎＬｏ
ｃａｌｉｚａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ
ｏｆ Ｔｕｍｏｒｓ” ７５〜７８頁（１９８４）］
。これには主としてヘマトポルフィリン或いはへマドポ
ルフィリン誘導体（以下ＨｐＤと略す）が多く用いられ
ているが、前者は純忰なものを得る事かむつかしく［Ｒ
，Ｋ。
ィリン誘導体は、レーザー光の照射と組み合わせる事に
より、癌の診断、治療に成果を上げてきている［Ｔ、Ｊ
、 Ｄｏｕｇｈｅｒｔｙ、 ”ＰｏｒｐｈｙｒｉｎＬｏ
ｃａｌｉｚａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ
ｏｆ Ｔｕｍｏｒｓ” ７５〜７８頁（１９８４）］
。これには主としてヘマトポルフィリン或いはへマドポ
ルフィリン誘導体（以下ＨｐＤと略す）が多く用いられ
ているが、前者は純忰なものを得る事かむつかしく［Ｒ
，Ｋ。
ＤｉＮｅｌｌｏら、” Ｔｈｅ Ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｓ
” １巻、２９７〜２９８頁（１９７８）］、後者は前
者をアセチル化した後にアルカリ及び酸で処理したもの
であり、数十種類もの、ポルフィリン誘導体の混合物で
あり、臨床に応用する場合に、大きな問題となっている
。
” １巻、２９７〜２９８頁（１９７８）］、後者は前
者をアセチル化した後にアルカリ及び酸で処理したもの
であり、数十種類もの、ポルフィリン誘導体の混合物で
あり、臨床に応用する場合に、大きな問題となっている
。
（発明が解決しようとする問題点）
現在、癌の診断並びに治療に利用が試みられているＨｐ
Ｄは、前述の涌υ数十種類の混合物としてしか得られず
、その構成成分も構造の確認されていないものが多い。
Ｄは、前述の涌υ数十種類の混合物としてしか得られず
、その構成成分も構造の確認されていないものが多い。
従って臨床に用いるにあたシ、毒性発現の見極め及び一
定の品質確保の面で大きな支障となっている。この問題
を解決するためには、純忰なポルフィリン誘導体であっ
て光増感作用と癌細胞との親和性を併せて持つ化合牧ｊ
を得る事が重要である。
定の品質確保の面で大きな支障となっている。この問題
を解決するためには、純忰なポルフィリン誘導体であっ
て光増感作用と癌細胞との親和性を併せて持つ化合牧ｊ
を得る事が重要である。
（問題を解決するための手段）
本発明者らは、
ＣｏｏＲｔ Ｃ００Ｒｔ
（式中、Ｒ１は水素原子あるいは低級アルキル基を示す
）で表わされるポルフィリンの７，１２位のビニル基を
化学修飾する事により、光増感作用及び筒用１抱との親
和性を有する種々のポルフィリン誘導体を合成し、本発
明を完成した。
）で表わされるポルフィリンの７，１２位のビニル基を
化学修飾する事により、光増感作用及び筒用１抱との親
和性を有する種々のポルフィリン誘導体を合成し、本発
明を完成した。
本発明は、
一般式 Ｙ
〔式中、Ｒ１は水素原子あるい１ｄｃｔ−０４アルキル
Ｍ ： ＹｉｄＮ■（Ｒ２）３・Ｘｅ（タタシＲ２ハＣ
１−０４アルキル基、Ｘはハロゲン原子を示す）もしく
は置換基を有していてもよいピリジニウムハライドもし
くは置換基を有していてもよいキノリニウムハライド基
を示す）で表わされるポルフィリン誘導体、および 一般式 ％式％ （式中、Ｒ１およびＸは前記と同義）で表わされるポル
フィリン誘導体に対応する三級アミンを反応させる事を
特徴とする 特許 （式中、Ｒ１およびＹは前記と同義）で表わされるポル
フィリン誘導体の製造法である。
Ｍ ： ＹｉｄＮ■（Ｒ２）３・Ｘｅ（タタシＲ２ハＣ
１−０４アルキル基、Ｘはハロゲン原子を示す）もしく
は置換基を有していてもよいピリジニウムハライドもし
くは置換基を有していてもよいキノリニウムハライド基
を示す）で表わされるポルフィリン誘導体、および 一般式 ％式％ （式中、Ｒ１およびＸは前記と同義）で表わされるポル
フィリン誘導体に対応する三級アミンを反応させる事を
特徴とする 特許 （式中、Ｒ１およびＹは前記と同義）で表わされるポル
フィリン誘導体の製造法である。
本発明の新規ポルフィリン誘導体の構造式中Ｒ１で示さ
れるアルキル基およびＹの定義に包含されるＮ■（Ｒ２
）３・Ｘｅ中のＲ２で示されるアルキル基は互に独立し
てそれぞれメチル、エチル、プロピル、ブチル基のよう
な分枝していてもよいＣｔ−０４アルキル基である。
れるアルキル基およびＹの定義に包含されるＮ■（Ｒ２
）３・Ｘｅ中のＲ２で示されるアルキル基は互に独立し
てそれぞれメチル、エチル、プロピル、ブチル基のよう
な分枝していてもよいＣｔ−０４アルキル基である。
Ｙに包含されるピリジニウムハライド基としてはピリジ
ニウムクロライド基、ピリジニウムブロマイド基などが
、キノリニウムハライドとしてはキノリニウムクロライ
ド基、キノリニウムブロマイド基などが例示されうる。
ニウムクロライド基、ピリジニウムブロマイド基などが
、キノリニウムハライドとしてはキノリニウムクロライ
ド基、キノリニウムブロマイド基などが例示されうる。
本発明のポルフィリン誘導体は次のようにして製造する
ことができる。
ことができる。
一般式
（式中、Ｒ１およびＹは前記と語義）で表わされるポル
フィリン誘導体は、 一般式 ％式％ （式中、Ｒ１およびＸは前記と同義うで表わされるポル
フィリン誘導体を、溶媒の存在下或いは非存在下、対応
する三仮アミンと反応させる事により得られる。ここで
用いられる溶媒としては、塩化メチレン、クロロホルム
、二塩化エチレン等が挙げられる。一般に反応は０〜１
００℃で５分〜５時間で完了する。例えばアミンとして
ピリジンを用いた場合には、通常１時間〜３時間還流す
れば反応は完了する。
フィリン誘導体は、 一般式 ％式％ （式中、Ｒ１およびＸは前記と同義うで表わされるポル
フィリン誘導体を、溶媒の存在下或いは非存在下、対応
する三仮アミンと反応させる事により得られる。ここで
用いられる溶媒としては、塩化メチレン、クロロホルム
、二塩化エチレン等が挙げられる。一般に反応は０〜１
００℃で５分〜５時間で完了する。例えばアミンとして
ピリジンを用いた場合には、通常１時間〜３時間還流す
れば反応は完了する。
これらの新規なポルフィリン誘導体の反応後の処理およ
び精製は通常の方法、例えは、抽出、再結晶、カラムク
ロマトグラフィーなどによって行なわれる。
び精製は通常の方法、例えは、抽出、再結晶、カラムク
ロマトグラフィーなどによって行なわれる。
本発明化合物は癌の診断、治療に用いるために有効な次
の特性を有している。
の特性を有している。
■、光を照射すると蛍光を発する。
２、酸素の存在下光を照射すると一重項酸素（’０２）
を発生する。（この発生した′０２は殺細胞効果を有す
る。） ３、癌を有する生体内に投与すると正常部位に比し癌に
著しい集積性を示す。
を発生する。（この発生した′０２は殺細胞効果を有す
る。） ３、癌を有する生体内に投与すると正常部位に比し癌に
著しい集積性を示す。
つまシ、本発明化合物を、癌を有する生体内に投与し、
癌に選択的に集積したところで光を照射すると正常部位
に比し癌から著しい蛍光を発するため、この蛍光を測定
することにより癌の位置、大きさが判明し癌の診断に用
いられる。このようにして癌の位置、大きさがわかれば
、適当な波長の光をこの部位に照射することによシ癌部
位に′０２ が発生し、このＩ Ｏ２が癌Ｍｉ織を壊死
させる。周辺の正常部位には本発明化合物なほとんど集
積しないため光が当っても ’ ０２ Ｈｔｂ生せす、
従って正常細胞を損傷することはない。即ち癌徂織を選
択的に壊死させることができ、癌の治療に効果を有する
。
癌に選択的に集積したところで光を照射すると正常部位
に比し癌から著しい蛍光を発するため、この蛍光を測定
することにより癌の位置、大きさが判明し癌の診断に用
いられる。このようにして癌の位置、大きさがわかれば
、適当な波長の光をこの部位に照射することによシ癌部
位に′０２ が発生し、このＩ Ｏ２が癌Ｍｉ織を壊死
させる。周辺の正常部位には本発明化合物なほとんど集
積しないため光が当っても ’ ０２ Ｈｔｂ生せす、
従って正常細胞を損傷することはない。即ち癌徂織を選
択的に壊死させることができ、癌の治療に効果を有する
。
本発明化合物の投与方法としては種々の方法が用いられ
、例えば静咀内、皮下、（腹腔内）、経口、直腸内へ投
与することができる。用量については、たとえば非経口
的に約１〜３５０ ｍｆｊ／に９を投与することができ
る。
、例えば静咀内、皮下、（腹腔内）、経口、直腸内へ投
与することができる。用量については、たとえば非経口
的に約１〜３５０ ｍｆｊ／に９を投与することができ
る。
静脈内へ投与した場合、正常部位例えば筋肉。
陽、胃、肝臓、腎臓、心９．脳などでは数時間で集積ｌ
は最大となり以後時間を追って排出されてゆくが、癌の
場合、数時度で最大となるが２４〜７２時間後でも残留
している。すなわち、投与後上記の時間で正常部位に対
し癌に選択的な集積性がみられる。光を照射し診断、治
療を行なう場合、投与後この時間に行なうと効果的であ
る。
は最大となり以後時間を追って排出されてゆくが、癌の
場合、数時度で最大となるが２４〜７２時間後でも残留
している。すなわち、投与後上記の時間で正常部位に対
し癌に選択的な集積性がみられる。光を照射し診断、治
療を行なう場合、投与後この時間に行なうと効果的であ
る。
診断の場合、照射する光は４００１ｍ付近の短い波長を
用い、治療の場合は組織内深く光を到達させるために組
織透過性のよい長波長の光（ふつう６２０ ｎｍ付近）
を用いる。
用い、治療の場合は組織内深く光を到達させるために組
織透過性のよい長波長の光（ふつう６２０ ｎｍ付近）
を用いる。
照射に用いる光源については特に限定しないが、癌部位
からはみ吊して照射されることのないよう限定した部位
に、また同時に高いエネルギーを当てるためにはレーザ
ー光を用いるのが好ましい。
からはみ吊して照射されることのないよう限定した部位
に、また同時に高いエネルギーを当てるためにはレーザ
ー光を用いるのが好ましい。
以下、参考例および実施例によりさらに本発明を説明す
る。
る。
参考例１ 癌細胞親和性
生後３週のＢａ１ｂ／Ｃマウスの背部にマウスの腎繊維
肉腫由来のＭＫＳ細胞１×１０ 個を移植し・２〜３週
間後本発明で得られたポルフィリン誘導体を２０ ｍ
ｊｑ ／ Ｋ９ （体重）の割合で尾静脈に投与した。
肉腫由来のＭＫＳ細胞１×１０ 個を移植し・２〜３週
間後本発明で得られたポルフィリン誘導体を２０ ｍ
ｊｑ ／ Ｋ９ （体重）の割合で尾静脈に投与した。
２４時間後に各１８器および癌細胞を摘出しそこから発
するポルフィリン誘導体に由来する蛍光をレーザー診断
装置〔青沢勝犬ら、レーザー医学会誌、５巻、６３−６
８頁（１９８４）〕を用いて測定した。その結果を腫瘍
部位での蛍光強度に対する正常部位での蛍光強度の比、
および腫瘍部位での蛍光強度で表わし第１表にまとめた
。表中、〔工〕は実施例１で得た化合物、Ｈｐはヘマト
ポルフィリン、Ｉ（ｐＤは前記のＰｏｒｐｈｙｒｉｎ
Ｌｏｃａｌｉ−ｚａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｔｒｅａｔｍｅ
ｎｔ ｏｆ Ｔｕｍｏｒｓ 、 ７５〜７８ ｐ（１９
８４）の記載に従って得たポルフィリン誘導体である。
するポルフィリン誘導体に由来する蛍光をレーザー診断
装置〔青沢勝犬ら、レーザー医学会誌、５巻、６３−６
８頁（１９８４）〕を用いて測定した。その結果を腫瘍
部位での蛍光強度に対する正常部位での蛍光強度の比、
および腫瘍部位での蛍光強度で表わし第１表にまとめた
。表中、〔工〕は実施例１で得た化合物、Ｈｐはヘマト
ポルフィリン、Ｉ（ｐＤは前記のＰｏｒｐｈｙｒｉｎ
Ｌｏｃａｌｉ−ｚａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｔｒｅａｔｍｅ
ｎｔ ｏｆ Ｔｕｍｏｒｓ 、 ７５〜７８ ｐ（１９
８４）の記載に従って得たポルフィリン誘導体である。
第 １ 表
実施例１
７．１２−ビス（２−ピリジニオエチル）−３゜８．１
３．１７−テトラメチル−２，１８−ビス（２−メトキ
シカルボニルエチル）−２ＬＨ。
３．１７−テトラメチル−２，１８−ビス（２−メトキ
シカルボニルエチル）−２ＬＨ。
２３Ｈ−ポルフィンジブロマイドの合成７．１２−ビス
（２−ブロモエチル）−３，８゜１３．１７−チトラメ
チルー２ＬＨ，２３Ｌ（−ポルフィン−２，１８−ジプ
ロピオン酸メチル５００ｍｙに、ピリジン１０ｍＪを加
え、５時間還流した後、析出した結晶を戸数し、これを
５ｍＪのピリジンで洗浄し、乾燥して、５５０ｍ、９（
収率９９．５％）の暗赤褐色の目的物を得た。
（２−ブロモエチル）−３，８゜１３．１７−チトラメ
チルー２ＬＨ，２３Ｌ（−ポルフィン−２，１８−ジプ
ロピオン酸メチル５００ｍｙに、ピリジン１０ｍＪを加
え、５時間還流した後、析出した結晶を戸数し、これを
５ｍＪのピリジンで洗浄し、乾燥して、５５０ｍ、９（
収率９９．５％）の暗赤褐色の目的物を得た。
可視部吸収甑犬（ＰＢＳ ）ｎｍ ； ６２１．５ 。
５６９．５４３，５０８．３７０．５
赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）Ｃｍ−”： ３４２５
。
。
３３２５．３０５０．２９５０．２８５０ 。
１７３０．１６３０．１４８５．１４６０ 。
１４４０．１２７０．１２２０．１２００ 。
１１６５．１１００，８４０，７４０゜実施例２
７．１２−ビス（２−キノリニオエチル）−３゜８．１
３．１７−テトラメチル−２，１８−ビス（２−メトキ
シカルボニルエチル） −２１ＩＩ 。
３．１７−テトラメチル−２，１８−ビス（２−メトキ
シカルボニルエチル） −２１ＩＩ 。
２３ Ｉ（−ボルフィンジブロマイドの合成７．１２−
ビス（２−ブロモエチル）−３，８゜１３．１７−チト
ラメチルー２１ Ｈ、２３ｌ−ｌ−ポルフィン−２，１
８−ジプロピオン酸メチル１ｏ。
ビス（２−ブロモエチル）−３，８゜１３．１７−チト
ラメチルー２１ Ｈ、２３ｌ−ｌ−ポルフィン−２，１
８−ジプロピオン酸メチル１ｏ。
ｍｙにキノリン２ｍｌを加え、５時間還流した後、ヘキ
サン２０ｍ１を加え、析出した結晶を戸数し、これを５
ｍｊ？のベキサンで洗浄し、乾燥して１３５ｍ、９ （
収率９９．６９ｉ ）の暗示褐色の目的物を得た。
サン２０ｍ１を加え、析出した結晶を戸数し、これを５
ｍｊ？のベキサンで洗浄し、乾燥して１３５ｍ、９ （
収率９９．６９ｉ ）の暗示褐色の目的物を得た。
赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ 、３４００ 。
３３００．２９２０，２８５０．１７２５ 。
１５９０．１５２０．１４３０．１３９５ 。
、 １３６５，１２５５，１２２５，１１９５゜１１
６０．１１１０，８３０，７６０゜１３Ｃ核磁気共鳴ス
ペクトル（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐｍ１７３．８ 、１４８．
６ 、１４６．９ 、１４３．８ 。
６０．１１１０，８３０，７６０゜１３Ｃ核磁気共鳴ス
ペクトル（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐｍ１７３．８ 、１４８．
６ 、１４６．９ 、１４３．８ 。
ｚ２．ｓ、ｔａ９．ａ、ｔａ９．ｔ、ｔａｓ、ａ。
１３６．９ 、１３６．６ 、１３６．０．１！２．０
。
。
１３０．８，１３０．４，１２９．（１，１２８，３゜
１２６．７ 、１２５．１ 、１’２０．８ 、１１８
．０ 。
１２６．７ 、１２５．１ 、１’２０．８ 、１１８
．０ 。
９６．８，９５．４，８６．７，２１．２，１１．２゜
１０．９ 、１０．６ 実施例３ ７．１２−ビス（２−キノリニオエチル）−３゜８．１
３．１７−テトラメチル−２，１８−ビス（２−カルボ
キシエチル） −２１ｆ−Ｉ 、 ２３ Ｈ−ポルフィ
ンジブロマイドの合成 ７．１２−ビス（２−ブロモエチル）−ａ＋Ｓ＋１３．
１７−チトラメチルー２１ Ｌ■、 ２３ ）Ｉ−ポル
フィン−２，１８−ジプロピオン酸１００ ｍ、９にキ
ノリン２ ｍ／を加え、５時間之流した後、ヘキサン２
０ｍｊ’を加え、析出した結晶を戸数し、これをヘキサ
ン５ｍＪで洗浄し、乾顕して、１１０ｍｇ ＜収率９
５．５％）の暗示褐色の目的物を得た。
１０．９ 、１０．６ 実施例３ ７．１２−ビス（２−キノリニオエチル）−３゜８．１
３．１７−テトラメチル−２，１８−ビス（２−カルボ
キシエチル） −２１ｆ−Ｉ 、 ２３ Ｈ−ポルフィ
ンジブロマイドの合成 ７．１２−ビス（２−ブロモエチル）−ａ＋Ｓ＋１３．
１７−チトラメチルー２１ Ｌ■、 ２３ ）Ｉ−ポル
フィン−２，１８−ジプロピオン酸１００ ｍ、９にキ
ノリン２ ｍ／を加え、５時間之流した後、ヘキサン２
０ｍｊ’を加え、析出した結晶を戸数し、これをヘキサ
ン５ｍＪで洗浄し、乾顕して、１１０ｍｇ ＜収率９
５．５％）の暗示褐色の目的物を得た。
赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ） ｃｍ ： ３４００
。
。
３１００．２９２０，２８５０，１７２０゜１６３０．
１５９０．１５２５．１４５５ 。
１５９０．１５２５．１４５５ 。
１３８０．１２２５，１１６０，１１０５゜８１５．７
７０，７４０ （発明の効果） 本発明化合物は、癌細胞への集積性を有し、光を照射す
る事によシ蛍光を発する。また酸素の存在下、これに光
を照射する事により一重項酸素を発生するが、この−事
項酸素は癌細胞殺傷作用を有している。このため本発明
化合物は、癌の診断、１台寮薬として有用な化合物であ
る。
７０，７４０ （発明の効果） 本発明化合物は、癌細胞への集積性を有し、光を照射す
る事によシ蛍光を発する。また酸素の存在下、これに光
を照射する事により一重項酸素を発生するが、この−事
項酸素は癌細胞殺傷作用を有している。このため本発明
化合物は、癌の診断、１台寮薬として有用な化合物であ
る。
また本発明化合物は現在医薬品として用いられ大量に迎
造されているプロトポルフィリンを原料として用いてい
るため、安定した供給が可能である有用な化合物である
。。
造されているプロトポルフィリンを原料として用いてい
るため、安定した供給が可能である有用な化合物である
。。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子もしくはＣ＿１−Ｃ＿４アル
キル基；ＹはＮ＾■（Ｒ＿２）＿３・Ｘ＾■（ただしＲ
＿２はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｘはハロゲン原子を
示す。）もしくは置換基を有していてもよいピリジニウ
ムハライド基、もしくは置換基を有していてもよいキノ
リニウムハライド基を示す〕で表わされるポルフィリン
誘導体。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１およびＸは前記と同義）で表わされるポ
ルフィリン誘導体に対応する三級アミンを反応させる事
を特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１およびＹは前記と同義）で表わされるポ
ルフィリン誘導体の製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29190486A JPS63145283A (ja) | 1986-12-08 | 1986-12-08 | ポルフイリン誘導体 |
| US07/004,333 US4772681A (en) | 1986-01-17 | 1987-01-15 | Porphyrin derivatives |
| CA000527443A CA1315780C (en) | 1986-01-17 | 1987-01-15 | Porphyrin derivatives |
| EP87300374A EP0233701B1 (en) | 1986-01-17 | 1987-01-16 | Porphyrin derivatives |
| DE8787300374T DE3772064D1 (en) | 1986-01-17 | 1987-01-16 | Porphyrinderivate. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29190486A JPS63145283A (ja) | 1986-12-08 | 1986-12-08 | ポルフイリン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63145283A true JPS63145283A (ja) | 1988-06-17 |
Family
ID=17774965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29190486A Pending JPS63145283A (ja) | 1986-01-17 | 1986-12-08 | ポルフイリン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63145283A (ja) |
-
1986
- 1986-12-08 JP JP29190486A patent/JPS63145283A/ja active Pending
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