JPS63146838A - アルデヒド又はケトンのアセタ−ル化法 - Google Patents

アルデヒド又はケトンのアセタ−ル化法

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JPS63146838A JP61293470A JP29347086A JPS63146838A JP S63146838 A JPS63146838 A JP S63146838A JP 61293470 A JP61293470 A JP 61293470A JP 29347086 A JP29347086 A JP 29347086A JP S63146838 A JPS63146838 A JP S63146838A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、含水酸化物の存在下、アルデヒド又はケトン
をアルコールによりアセタールに変換させる新規かつ有
用な方法に関するつ アセタールは、各種有機合成においてカルボニル基の保
護基として、また合成香料の原料として重要なものであ
る。
〈従来の技術〉 アセタールを製造する方法として、アセチレンとアルコ
ール、有機金属化合物とオルトエステル、ビニルエーテ
ルとアルコール、シバロケ：／化物ト金桟アルコラード
等の反応が知られているが、アルデヒド又はケトンを原
料としてアセタールを得る方法は以下の２つが知られて
いる。一つけ、アルデヒド又はケトンとオルトエステル
、もう一つは、アルデヒド又はケトンとアルコールとの
反応である。しかし、オルトエステルが特別なものを除
き入手が困難でちゃかつ高価であるため、実用的には、
はとんどがアルコールを反応試薬として利用されている
。このアルデヒド又はケトンのアルコールによるアセタ
ール化法は、従来、ｐ−トルエンスルホン酸や硫酸等の
酸を触媒として用い、ベンゼンなどの溶媒中、加熱下、
副生じて来る水を共沸させることにより除去しながら行
なわれて来た。ここで用い、られる触媒は、通常、鉱酸
もしくはその類縁体であるが、その他にも有機溶媒に可
溶な有機酸も用いられて来九。
〈発明が解決しようとする問題点〉 従来の方法は、いずれの場合も均一系反応である次の、
反応終了後、目的のアセタールを単離する際に煩雑な操
作が要求される。特に、触媒として強いｒｉｌを用いて
いるため、触媒を分離するために、塩、７ＩＳ性の水を
少なからぬ量加えなければならず、中和の際の発熱を除
去したシ、分液吟の操作が必要となる。
更に！友、この反応自体、強い酸触媒の共存下に加熱す
るため、反応器材の腐蝕の恐れがあるばかりか、酸に対
し不安定なアルデヒド又はケトン（ｆｆｌＪ、ｔハ４−
ヒドロキシ−２−ブタノン）には適用が困難であった。
本発明の目的は、高活性でかつ中性条件下で反応が行な
え、しかも、反応後の処理が簡単であるアルデヒド又は
ケトンのアセタール化の安価な方法を提供することにあ
る。
く問題点を解決するための手段〉 アルデヒド又はケトンのアセタール化法を、各株不均−
系触媒でしかも活性の高い物質について検討したところ
、周期律表ｆｉｇ、ＩＹｂ族に属する元素の含水酸化物
が、反応器材の腐蝕の恐れがなく、かつ反応後の生成物
の単離が容易であり、しかも、木表どによる失活がない
ため共沸により特に生成して来る水を除去する操作を要
しないなどの利点があることを発見し本発明をなすに至
った。
すなわち、本発明は、触媒存在下ＶＣアルデヒド又はケ
トンとアルコールとを反応させることにより、アルデヒ
ド又はケトンを対応するアセタールに変換させる方法に
おいて、触媒としてＮ　ａ　、　ＩＶ　ｂ族に属する元
素の含水酸化物を用いることを特徴とするアルデヒド又
はケトンのアセタール化法である。これら触媒として用
いる含水酸化物は、鉱物資源として比較的炎道に存在す
る金属又は金属酸化物などから、塩化物又は他の塩を経
て容易かつ安価に得ることができる。含水酸化物は適当
に砕きそのまま使用してもよく、篩分けして適当な粒度
範囲のものを使用してもよい。ま九適当な担体に担持さ
せて用いてもよい。含水酸化物は安定な硬い固体であり
、水、アルコールその他の有接溶媒には不耐性であり、
かつ安定であり、またアセタール化触媒として高活性で
ちゃ反応に適した触媒である。
適宜の容器に、触媒１．９に対し、アルデヒド又はケト
ン０．１　”＝　１００　ｒｍｔｏｌ、望ましくは１〜
ｌＯｎｍｏｌ、及びアルコールを０．４〜１０００ｍｎ
ｏｌ、望まＬ　＜　ｋ、ｒ　ｌ〜４０　ｒｒｙｎｏｌ力
０え、ベンゼン、トルエン等の触媒に対し不活性な有機
溶媒で希釈するか、もしくは希釈せずそのまま、触媒１
．９に対し、ｈａ寸を５〜１００＃Ｉ／、望ましくは７
〜２０ｄとする。
この反応溶液を、室温から溶媒沸点温度の範囲内の（感
度条ｒＦ下におき、適宜の反応時間反応させる。
最適の反応時間は、反応温間により異なる。
反応後、Ｆ−Ａにより反応溶液を触媒と分離した後、蒸
留することにより、収率５０〜１００％でアルデヒド又
はケトンのアセタールが得られる。
触媒の製造例　１゜ オキシ塩化ジルコニウム（８水塩）２００ｇ’ｔ”容５
にとジ、脱イオン水１０／を加えて溶解する。
攪拌しながら、これに１規定の水酸化ナトリウム水溶肢
を徐々に刃口えて、ｐＨ６，８０に調整する。生成した
水和ゲルをＶ過して過剰の塩類水溶版を分離した後、ゲ
ルを脱イオン水で洗浄する。洗浄は洗液に塩素イオンが
検出されなくなるまで繰り返し行う。このようにして得
られたゲル状の含水酸化ジルコニウムを室温で乾燥させ
るため乾燥しやすい形状にナイフで適当に切り、ガラス
板に広げて室内に放置し乾燥させる。乾燥後、これを脱
イオン水の中に投入すると激しく砕けて種々の粒度範囲
の粒状物を与える。これをろ過して水と分離後、＃１う
ろうびきのバット中で室温にて乾録させ、９０夕の含水
酸化ジルコニウムを得る。得られた含水酸化ジルコニウ
ムを分級して２４〜６０メツシエの粒度範囲のものを集
め、３００℃の乾燥器中で３時間熱処理したものを本発
明方法のアセタール化触媒として用いる。
触媒の製造例　２゜ 脱イオン水１０ｄを容器に入れ、仁れを攪拌しながら四
塩化チタｙ１９０．ｌｉ’を加える。これＶＣ２８チア
ンモニア水を徐々に加えて、ｐＨ７に調節する。
生成したゲルをプフナーろう斗を使って許過し、ゲルを
脱イオン水で洗液に塩素イオンが検出できなくなるまで
繰り返し洗浄を行う。このよう圧して得られたゲル状の
含水酸化チタニウムを室温で乾燥させるため、乾燥しや
すい形状にナイフで適当に切り、ガラス板に広げて室内
に放置し乾燥させる。乾燥後、これを脱イオン水の中に
投入すると激しく砕けて種々の粒反範囲の粒状物を与え
る。
これをろ過して水と分離（＆　、はうろうびきのバット
中で室温で乾燥させ含水酸化チタニウムを３０９　ｇ！
Ｊた。分級により２４〜６０メッシ、の粒度範囲のもの
を集め、３００℃の乾燥４中で３時間熱処理したものを
本発明方法のアセタール化触媒として用いる。
触媒の製造例　３゜ 四塩化スズ２６１１１を４Ｉの脱イオン水に滴下して加
えた後、よく攪拌しながら２８％アンそニア水を徐々に
加えてｐ）１７に調節する。生成したゲルをプフナーろ
う斗で濾過し、このゲルを脱イオン水で洗液に塩瀬イオ
ンが検出されなくなるまで繰り返し洗浄を行った。この
ようにして得られたゲル状の含水酸化スズを室温で乾燥
させるため乾’Ｍ１４　Ｌやすい、形状にナイフで適当
に切り、ガラス板に広げて室内に放置し乾燥させる。乾
燥後、これを脱イオン水の中に投入すると激しく砕けて
種々の粒度範囲の粒状物を与える。ろ過により水と分離
後、はうろうびきのバット中で室温で乾燥させ、無色透
明な含水酸化スズ１４１１Ｉを得た。分級により２４〜
６０メツシユの粒度範囲のものを集め、３００℃の乾燥
４中で５時間熱処理をしたものｔ本発明方法のアセター
ル化触媒として用いる。
〈実施例　ｌ〉 すｎ−ヘキサナールのエチレングリコールによるアセタ
ール化す ２５ｍナスフラスコ中、ｎ−ヘキサナール０．５９　（
５ｍｍｏｌ）、エチレングリコール０．６２．９（１０
ｆｎｍＯり及び溶媒としてベンゼンＩＱＩ＆ｌｆ（入れ
る。
触媒の製造例１により得られた含水酸化ジルコニウム１
．Ｏｙを加え友後、マントルヒーターで加熱し、ゆっく
り還流させる。４時間反応させた後、冷却し、ｐ過によ
シ触媒を分離する。次いで＃；媒全全留去せた後、減圧
蒸留して、ｎ−ヘキサナールエチレングリコキシアセタ
ールを０．７１Ｆ（収率９８％）得た。
〈実施例　２〉 一各種力ルボニル化舎物のエチレングリコールによるア
セタール化− 実施例１と同様な方法によ）各種カルボニル化合物のエ
チレングリコールによるアセタール化反応を、含水酸化
ジルコニウムを触媒として行ない、その結果を表１に示
した。
表　１ 触媒である含水酸化ジルコニウム１．０．９、カルボニ
ル化合物５ｍｍｏｌ、溶媒量ｌＯ−でいずれの反応も行
なったが、表中の反応電性Ａ−ｅは、以下の点が異なる
条件下で行なった。
反応条件Ａ：ベンゼン溶媒中還流４時間。
ｌ　　Ｂ：テトラヒドーフランｆ８媒中、室温２０時間
。
ｌ　　Ｃ：ベンゼン溶媒中、共沸脱水を行ないながら１
時間 尚、分析は、ガスクロマトグラフィーにより行なった。
〈実施例　：３〉 −ｎ−ヘキサナールのメタノール又はエタノールによる
アセタール化− １（５ｍｍｏｓ）、メタノール又はエタノール１Ｏａｔ
入れる。含水酸化ジルコニウムを１．０９加え、マント
ルヒーターでゆっくり加熱還流させ、４時間反応させる
。反応後の生成物の分析はガスクロマトグラフィーを用
いて行ない、メタノール又はエタノールの場合、それぞ
れ、ｎ−ヘキサナールジメチルアセタール又はｎ−ヘキ
サナールジエチルアセタールを１００係、又は９１チの
収率で得九。
〈実施例　４〉 一各柚触媒による、ｎ−ヘキサナール及びシクロヘキサ
ノンのエチレングリコールによるアセタール化− 実施例１と同様な方法を用い、ｎ−ヘキサナール及びシ
クロヘキサノンのアセタール化反応を各種触媒紮用いて
行な、た。結果を表２に示した。
表　　２ 尚、含水酸化チタン、含水酸化スズはそれぞれ触媒の製
造例２．３により得九ものであシ、活性アルミナ、クロ
マト用シリカは市販のものをそのまま使用した。
〈発明の効果〉 実施例で明らかなように、本発明方法によるアルデヒド
又はケト／のアルコールによるアセタール化反応は、従
来の均一系触媒反応では困雅であった、４−ヒドロキシ
−２−ブタノンのアセタール化が進行するなど、間碗点
を克服し、収率良く目的とするアセタールを得ることが
できるという利点がある。更に、触媒として用・いる９
゛水酸化物は、繰返し使用することができるなど産業上
のメリットは大きい。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 触媒の存在下、アルデヒド又はケトンとアルコールとを
    反応させて、該アルデヒド又は該ケトンに対応するアセ
    タールを生成させるアルデヒド又はケトンのアセタール
    化法において、触媒として周期律表IVａ、IVｂ族に属す
    る元素の含水酸化物を用いることを特徴とするアルデヒ
    ド又はケトンのアセタール化方法。
JP61293470A 1986-12-11 1986-12-11 アルデヒド又はケトンのアセタ−ル化法 Granted JPS63146838A (ja)

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