JPS63146876A - トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［産業上の利用分野］ 本発明は新規化合物であるトリアジン誘導体。 その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤に関す
る。 ［従来技術及び発明が解決しようとする問題点］従来か
ら、トリアジン系除草剤としては各種の化合物が知られ
ている０例えば、２−メチルチオ−４，６−ビス（アル
キルアミノ）−５−）リアジン誘導体は強力な殺草力を
有し、除草剤として有効であることが知られている。 しかしながら、例えば２−メチルチオ−４，６−ビス（
エチルアミノ）−Ｓ−）リアジンは、土壌および温度条
件によってその効果が著しく左右される。具体的には、
温暖地域では通常の施用量でも薬害が発生する場合があ
り、また寒冷地では効果が十分に発揮されないという問
題がある。そのため、除草剤として適用しうる地域がか
なり制限されるという欠点がある。 本発明者らは、上記従来の除草剤の欠点を解消し、様々
な土壌および温度条件下でもほぼ等しい除草効果を発揮
するとともに、水稲に対して薬害がなく一年生雑草から
多年生雑草にわたる種々の雑草に対してすぐれた除草効
果を発揮し、そのうえトウモロコシ、小麦、大麦、モロ
コシなどの畑作物に対しても薬害が少なくすぐれた除草
効果を発揮しうる全く新たな除草剤を開発すべく鋭意研
究を重ねた。 ｃ問題点を解決するための手段】 その結果、ベンゾ（チア）フラニル基あるいはジヒドロ
ベンゾ（チア）フラニル基を有する特定のトリアジン誘
導体が上記目的に適うことを見出し１本発明を完成する
に至った。すなわち本発明は、 一般式 一般式 ［式中、　ＸＩは炭素数１〜４のフルコキシ基、炭素数
１〜４のアルキル基あるいはハロゲン原子を示し、ｆｆ
はθ〜４の整数を示し、Ｚは酸素原子あるいは硫黄原子
を示し　Ｒ１は炭素ｆｉ１〜４のアルキル基を示し　Ｒ
２はハロゲン原ｆ、炭素数１〜４のフルキルチオ基ある
いは炭素数１〜４のフルコキシ基を示し、Ｒ３はＮｌ２
　、　ＮＨＣＯＲ’　あるいはＮ−ＣＨＲ６（ここで、
Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の置換
アルキル基あるいは炭素数３〜６のシクロアルキル基で
あり、Ｒ５は炭素数１〜４のフルキル基である）を示す
、］ で表わされるトリアジン誘導体を提供するとともに、こ
のトリアジン誘導体の効率の良い製造方法として次のｌ
Ｏの方法を提供する。すなわち。 一般式 ［式中、ＸＩ、　ｎ、　　Ｚ、　Ｒ’は前記と同じ、〕
で表わされるｌ−ベンゾ（チア）フラニルアルキルアミ
ンと。 一般式 ［式中、　Ｘ２．　Ｘ３はハロゲン原子を示す、］で表
わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応させる
ことを特徴とする 一般式

【式中、ＸＩ、　ｎ、　Ｘ２．　　Ｚ、　Ｒ１（を前記
と同じ、］で表わされるトリアジン誘導体（／％ロゲン
含有トリアジン誘導体）の製造方法（以下「方法ｌ」と
いう、）。 一般式 １式中、　ＸＩ、　ｎ、　　Ｚ、　Ｒ１は前記と同じ、
］で表わされるｌ−ジヒドロベンゾ（チア）フラニルア
ルキルアミンと、前記一般式［ＩＶ］で表わされるジハ
ロゲン化アミノトリアジンとを反応させることを特徴と
する 一般式 ｃ式中、ＸＩ、　ｎ、　Ｘ２．　　Ｚ、　Ｒ１は前記と
同じ、］で表わされるトリアジン誘導体（ハロゲン含有
トリアジン誘導体）の製造方法（以下「方法２」という
、）、ならびに上記一般式［Ｉ′］で表わされるハロゲ
ン含有トリアジン誘導体に 一般式　　Ｒ６５Ｈ・・・・・・［Ｖｌ［式中、Ｒ６は
炭素数１〜４のアルキル基を示す、］ で表わされるアルキルメルカプタンあるいは一４般式　
　（Ｒ’Ｓ）ｓＭ　　　　　・・・・”　［Ｖｌ　］［
式中、Ｍはアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属を示
し、ｌはＭの原子価を示す、また、Ｒ６は前記と同じで
ある。］ で表わされるアルキルメルカプチドを反応させることを
特徴とする 一般式 ［式中、ＸＩ、　ｎ、　　Ｚ、　Ｒ１，Ｒ６は前記と同
じ、］で表わされるトリアジン誘導体（硫黄含有トリア
ジン誘導体）の製造方法（以下、「方法３」という、）
、上記一般式［１１’ｌで表わされるハロゲン含有トリ
アジン誘導体に、一般式［Ｖ］で表わされるアルキルメ
ルカプタンあるいは一般式［ＶＩ］で表わされるフルキ
ルメルカプチドを反応させることを特徴とする 一般式 ［式中、Ｘ’、　ｎ、　　Ｚ、　Ｒ’、　Ｒ’は前記と
同じ、］で表わされるトリアジン誘導体（硫黄含有トリ
アジン誘導体）の製造方法（以下、「方法４」という、
）、さらには上記一般式［工′］で表わされるハＯ）ｆ
ン含宥トリアジン誘導体ニ 一般式　　Ｒ６０Ｈ・・・・・・［■］［式中、Ｒ６は
前記と同じ、］で表わされるアルコールあるいは 一般式　　（Ｒ６０）６Ｍ　　　　　・・・・・・［■
］ｃ式中、Ｒ’、Ｍ、ＩＩは前記と同じ、〕で表わされ
るアルコキシドを反応させることを特徴とする一般式 ［式中、　ＸＩ、　ｎ、　　Ｚ、　Ｒ１，Ｒ６は前記と
Ｆ［、］で表わされるトリアジン誘導体（酸素含有トリ
アジン誘導体）の製造方法（以下、「方法５」という、
）、および上記一般式［■′］で表わされるハロゲン含
有トリアジン誘導体に、上記一般式［］で表わされるア
ルコールあるいは一般式［ＶＷ］で表わされるアルコキ
シドを反応させることを特徴とする ［式中　ＸＩ、　ｎ、　　Ｚ、　Ｒ１，Ｒ６は前記と同
じ、］で表わされるトリアジン誘導体（酸素含有トリア
ジン誘導体）の製造方法（以下、「方法６」という、）
を提供する。 また本発明は上記方法１．方法２．方法３．方法４．方
法５あるいは方法６をさらに進めて一般式［ＩＩのトリ
アジン誘導体における置換、３、Ｒ３が、Ｎ１（ＣＯＲ
４やＮ−ＣＯＲ５である化合物の製造方法をも提供する
。つまり上記方法１．方法３あるいは方法５で製造され
た一般式［Ｉ−Ａ］［ 式中、　ＸＩ、　ｎ、　　Ｚ、　Ｒ１，Ｒ２は前記と同
じ、］で表わされるトリアジン誘導体（アミン基含有ト
リアジン誘導体）に 一般式　　Ｒ４ＣＱＸ　　　　　　・［ｊＸコ［式中、
Ｒ４，Ｘは前記と同じ、］で表わされるカルボン酸ハロ
ゲン化物。 一般式　　Ｒ４Ｃ０ＯＨ・・・［ＸＩ ［式中、Ｒ４は前記と同じ、］で表わされるカルボン酸
。 一般式　（Ｒ４Ｃ０ＯＨＯＲν　・・・［ＸＩ］［式中
、Ｒ４は前記と同じ、］で表わされるカルボン酸無水物
あるいは 一般式　　Ｒ４ＧＯＯＲ？　　　　　・・・［Ｘｌ１１
［式中　Ｒ４は前記と同じであり、Ｒ７は炭素数１〜４
のアルキル基を示す、］で表わされるカルボン酸エステ
ルを反応させることを特徴とする一般式 ［式中、　Ｘ’、　ｎ、　　Ｚ、　Ｒ１，Ｒ２，Ｒ’は
前記と同じ、］ で表わされるトリアジン誘導体の製造方法（以下［方法
７］という、）、および上記方法２．方法４あるいは方
法６で製造された 一般式 ［式中、Ｘｌ、　ｎ、　　Ｚ、　Ｒ’、　Ｒ２は前記と
同じ、］で表わされるトリアジン誘導体（アミノ基含有
トリアジン誘導体）に、上記一般式［］Ｘ］のカルボン
酸ハロゲン化物、一般式［Ｘｌのカルボン酸。 一般式［ＸＩ］のカルボン酸無水物あるいは一般式［）
ａｌｌのカルボン酸エステルを反応させることを特徴と
する一般式 ［式中、ＸＩ、　ｎ、　　Ｚ、　Ｒ１，Ｒ２，Ｒ’は前
記と同じ、］ で表わされるトリアジン誘導体の製造方法（以下「方法
８］という、）を提供し、さらに上記方法ｌ、方法３あ
るいは方法５で製造された一般式［Ｉ　−Ａｌ　で表わ
されるアミノ基含有トリアジン誘導体ニー８式Ｒ５ＣＨ
Ｏ、・［ＸＩ］ ［式中、Ｒ５は前記と同じ、］で表わされるアルデヒド
あるいは 一般式　　Ｒ５ＣＨ（ＯＲ８）２　　　・・・［）ｌｌ
ｉｌｌ［式中　Ｒ５は前記と同じであり、Ｒ８は炭素数
１〜４のアルキル基を示す、］で表わされるアセタール
を反応させることを特徴とする 一般式 ［式中、ＸＩ、　ｎ、　　Ｚ、　Ｒ１，Ｒ２，Ｒ’は前
記と同じ、］ で表わされるトリアジン誘導体の製造方法（以下［方法
９］という、）、ならびに上記方法２．方法４あるいは
方法６で製造された一般式［ｎ−Ａｌで表わされるアミ
ン基含有トリアジン誘導体に。 上記一般式［＞１１のアルデヒドあるいは一般式［＞Ｉ
ＩＩＦＩの７セタールを反応させることを特徴とする −・般式 ［式中、ＸＩ、　ｎ、　　Ｚ、　Ｒ１，Ｒ２，Ｒ５は前
記と同じ、］ で表わされるトリアジン誘導体の製造方法（以下「方法
１０］という、）を提供するものである。 さらに本発明は、前記一般式［１］あるいは一般式［■
］で表わされるトリアジン誘導体を有効成分として含有
する除草剤をも提供するものである。 前記一般式［Ｉ］で表わされる化合物はトリアジン誘導
体（ベンゾ（チア）フラニル基を有するトリアジン誘導
体）であり、式中、ＸＩ、ｎ、Ｚ。 、Ｒ１、　Ｒ２，、Ｒ３は前述したとおりである。すな
わち、ｘｌは炭素数１〜４のアルコキシ基（メトキシ基
。 エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、インプロボキシ基、ｎ
−ブトキシ基、イソブトキシ基、　５ｅｃ−ブトキシ基
、ｔｅｒｔ−ブトキシ基）、炭素数１〜４のフルキル基
（メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチルＭ　＊　５ｅｃ−ブチル
基、　ｔｅｒｔ−ブチル基）あるいはハロゲン原子、塩
素原子、臭素原子、弗素原子など）を示し、ｎはθ〜４
のいずれかの整数を示し、Ｚは酸素原子または硫黄原子
を示す、またＲ１は炭素数１〜４のアルキル基１例えば
メチル基。 エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基。 ｎ−ブチル基、イソブチル基、　１１８Ｇ−ブチル基。 ｔｅｒｔ−ブチル基を示し　９２はハロゲン原子、炭素
数１〜４のフルキルチオ基あるいは炭素数１〜４のフル
コキシ基、具体的には塩素原子、臭素原子、沃素原子あ
るいはメチルチオ基、エチルチオ基、プロピル千オ基、
ブチルチオ基、さらにはメトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基などを示す、またＲ３はＮＨ２，
ＮＨＣＯＲ’あるいはＮ−ＣｎＨ２を示す、ここでＲ４
は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の置換アル
キル基あるいは炭素数３〜６のシクロアルキル基、具体
的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、インプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、　５ｅｃ−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシメチル基、メトキ
シエチル基、エトキシメチル基、クロロメチル基、ジク
ロロメチル基、ブロモメチル基、メチルチオメチル基、
エチルチオメチル基、シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基。 シクロヘキシル基などを示し、　Ｈｓは炭素数１〜４の
アルキル基、具体的にはメチル基、エチル基。 ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、　５ｅａ−ブチル基、　ｔａｒｔ−ブチル基
などを示す。 この一般式［Ｉ］で表わされるトリアジン誘導体は、式
中のＺの種類およびアミノ、アルキル基〔謀、−ＮＨ）
　′）＜７７’　（＋７）　ｙ　５°″基〜の結合位置
により、次の四つに分類される。即ち、Ｚが酸素原子の
場合は。 一般式 で表わされるトリアジン誘導体（２−ベンゾフラニル基
を有するトリアジン誘導体）、 一般式 で表わされるトリアジン誘導体（３−ベンゾフラニル基
を有するトリアジン誘導体）となり、Ｚが硫黄原子の場
合は、 一般式 で表わされるトリアジン誘導体（２−ベンゾチアフラニ
ル基（２−ベンゾチオフェニル基あるいは２−チアナフ
チニル基）を有するトリアジン誘導体）。 一般式 で表わされるトリアジン誘導体（３−ベンゾチアフラニ
ル基（３−ベンゾチオフェニル基あるいは３−チアナフ
チニル基）を有するトリアジン誘導体）となる。 一方、一般式［１］で表わされる化合物もトリアジン誘
導体（ジヒドロベンゾ（チア）フラニル基を有するトリ
アジン誘導体）であり、一般式［Ｉ］のトリアジン誘導
体とはベンゾ（チア）フラニル基の２．３−位の炭素原
子が水素原子で飽和されているか否かの違いだけであり
、したがうて、式中のＸ’、　ｎ、　　Ｚ、　Ｒ’、　
Ｒ２，Ｒ３ｃ７）具体例は一般式のトリアジン誘導体の
場合と同じである。 また、この一般式〔ＩＩ］で表わされるトリアジン誘導
体についても、前記一般式［Ｉ］のトリフ基への結合位
置により１次の四つに分類される。 即ち、Ｚが酸素原子の場合は、 一般式 で表わされるトリアジン誘導体（２−ジヒドロベンゾフ
ラニル基を有するトリアジン誘導体）、一般式 で表わされるトリアジン誘導体（３−ジヒドロベンゾフ
ラニル基を有するトリアジン誘導体）となり。 Ｚが殖菌原子の場合は。 一般式 で表わされるトリアジン誘導体（２−ジヒドロベンゾチ
アフチニル基（２−ジヒドロベンゾチオフェニル基ある
いは２−ジヒドロチアナフチニル基）を有するトリアジ
ン誘導体）。 一般式 で表わされるトリアジン誘導体（３−ジヒドロベンゾチ
アフラニル基（３−ジヒドロベンゾチオフェニル基ある
いは３−ジヒドロチアナフチニル基）を有するトリアジ
ン誘導体）となる。 上記一般式［ｌ−１１〜［ｌ−４３および［ＩＩ　−１
１〜［ｌｌ−４１で表わされる本発明のトリアジン誘導
体の具体例としては、２−クロロ−４−アミノ−６−［
１’−（２’−ベンゾフラニル）エチルアミノ］−５−
）リアジン；２−プロモー４−アミノ−６−［１’−（
２’−ベンゾフラニル）エチルアミノ］−５−）リアジ
ン；２−クロロ−４−アミノ−６−［１’−（２’−ベ
ンゾフラニル）プロピルアミノ３−ｓ−トリアジン：２
−クロロ−４−アミン−６−［１’−（２’−ベンゾフ
ラニル）ブチル７ミノ］−５−）リアジン；２−メチル
チオ−４−アミノ−６−（１’−（２’−ベンゾフラニ
ル）エチルアミノ］−５−）リアジン；２−エチルチオ
−４−アミノ−６−（１’−（２’−ベンゾフラニル）
エチルアミノ］−５−）リアジン；２−プロピルチオ−
４−アミノ〜・６−　［１’−（２’−ベンゾフラニル
）エチルアミン］−５−）リアジン；２−メチルチオ−
４−アミノ−６−［１’−（２’−へンゾフラニル）プ
ロピルアミン］−ｓ−トリアジン；２−メチルチオ−４
−アミノ−６−［１’−（２’−ベンゾフラニル）ブチ
ルアミノ］−５−トリアジン；２−クロロ−４−アミノ
−６−［１’−（２’−（５′−クロロベンゾフラニル
））エチルアミン］−５−トリアジン；２−クロロ−４
−アミノ−６−［１’−（３’−チアナフチニル）エチ
ルアミン］−５−トリアジン；２−クロロ−４−アミノ
−６−（１’−（２’−チアナフチニル）エチルアミノ
１−３−トリアジン：２−クロロ−４−アミノ−６−［
１’−（２’−（２’、　３’−ジヒドロベンゾフラニ
ル）エチルアミン］−Ｓ−トリアジン；２−メチルチオ
−４−アミノ−６−［１’−（２’−（５’−クロロベ
ンゾフラニル）］エチルアミノ）−８−）リアジン；２
−メチルチオ−４−アミノ−６−［’１″−（３゛−チ
アナフチニル）エチルアミノコ−５−トリアジン；２−
メチルチオ−４−アミノ−６−［１’−（２’−チアナ
フチニル）エチルアミノ］−Ｓ−トリアジン；２−メチ
ルチオ−４−アミノ−６−［１’−（２’−（２’、　
３’−ジヒドロベンゾフラニル））エチルアミノ］−ｓ
−トリアジン；２−エチルチオ−４−アミノ−６−［１
’−（２′−チアナフチニル）エチルアミン］−Ｓ−ト
リアジン；２−メトキシ−４−アミノ−６−［１’−（
２’−ベンゾフラニル）エチルアミノ］−ｓ−トリアジ
ン；２−メトキシ−４−アミノ−６−［１’−（２’−
ベンゾフラニル）プロピルアミノ］−ｓ−トリアジン；
２−メトキシ−４−アミ／　−６−［１’　−（２’−
チアナフチニル）エチルアミノ］−５−）リアジン；２
−エトキシ−４−７ミノー６−　Ｈ’−（２’−ベンゾ
フラニル）エチルアミノ］−５−）リアジン；２−エト
キシ−４−アミノ−６−［１’−（２’−チアナフチニ
ル）エチルアミノ］−Ｓ−トリアジン；２−クロロ−４
−アミノ−６−口″−（２′−チアナフチニル）プロピ
ルアミノ］−５−）リアジン：２−クロロ−４−アミノ
−６−（１’−（２’−チアナフチニル）ブチルアミノ
］−５−トリアジン；２−クロロ−４−アミノ−６−［
１’−（２’−（５’−フルオロベンゾフラニル））エ
チルアミノ］−５−）リアジン；２−クロロ−４−アミ
ノ−６−［１’−（２’−（５′−クロロチアナフチニ
ル））エチルアミノコ−５−トリアジン；２−クロロ−
４−アミノ−６−［１’−（２’−（７’−クロロベン
ゾフラニル））エチルアミノ］−５−）リアジン；２−
メチルチオ−４−アミノ−６−［１’−（２’−チアナ
フチニル）プロピルアミノ］−５−）リアジン；２−メ
チルチオ−４−アミノ−６−（１’−（２’−チアナフ
チニル）ブチルアミノ］　−Ｓ−トリアジン；２−メチ
ルチオ−４−アミノ−６−［１’−（２’−（５′−ク
ロロチアナフチニル））エチルアミン］−５−）リアジ
ン；２−メチルチオ−４−アミノ−６−［１’−（２’
−（５’−フルオロベンゾフラニル））エチルアミノ］
　−Ｓ−トリアジン；２−メチルチオ−４−アミノ−６
−［１’−（２’−（７’−クロロベンゾフラニル））
エチルアミノ］−Ｓ−トリアジン；２−エチルチオ−４
−アミノ−６−［１’−（２’−チアナフチニル）プロ
ピルアミノコ−５−トリアジン；２−エチルチオ−４−
アミノ−６−［１’−（２’−チアナフチニル）ブチル
アミノ］−５−）リアジン；２−エチル千オー４−７ミ
ノー６−　［１’−（２’−（５’−クロロチアナフチ
ニル））エチルアミ／］−５−）リアジン；２−エチル
チオ−４−アミノ−６−［１’−（２’−（５′−フル
オロベンゾフラニル））エチルアミン］−ｓ−トリアジ
ン；２−エチルチオ−４−７ミノー６−　［１’−（２
’−（７’−クロロベンゾフラニル））エチルアミノ］
−５−）リアジン；２−メトキシ−４−アミノ−６−［
１’−（２’−チアナフチニル）プロピルアミノ］−Ｓ
−トリアジン；２−メトキシ−４−７ミノー６−　［１
’−（２’−チアナフチニル）ブチルアミノ］−５−）
リアジン；２−メトキシ−４−アミノ−６−［１’−（
２’−（５’−クロロチアナフチニル））エチルアミノ
］−５−１リアジン；２−メトキシ−４−アミノ−６−
［１’　−（２’　−（５’−フルオロベンゾフラニル
））エチル７ミノ］−５−）リアジン；２−メトキシ−
４−アミノ−６−［１’−（２’−（７’−クロロベン
ゾフラニル））エチルアミノ］　−ｇ−トリアジン；２
−エトキシ−４−アミノ−６−（１’−（２’−チアナ
フチニル）プロピルアミン］−５−トリアジン：２−エ
トキシ−４−アミノ−６−［１’−（２’−チアナフチ
ニル）ブチルアミノ］−３−）リアジン；２−エトキシ
−４−アミノ−６−［１’−（２’−（５’−クロロチ
アナフチニル））エチルアミノ］−，ｓ−トリアジン；
２−エトキシ−４−アミノ−６−［１’−（２’−（５
’−フルオロベンゾフラニル））エチルアミン］−Ｓ−
トリアジン；２−エトキシ−４−アミノ−６−［１’−
（２’−（７’−クロロベンゾフラニル））エチルアミ
ノ］−ｓ−トリアジ、ン；２−メチルチ墨 オー４−アミノ−６−［１’−（２’−（５’−メチベ
ンゾフラニル））エチルアミノ］−５−）リアジノ］−
５−）リアジン：２−メチルチオ−４−アミノ−６−［
１’−（２’　−（７’−メチルベンゾフラニル））エ
チルアミノ］−Ｓ−トリアジン：２−メチルチオ−４−
アミノ−６−［１’−（２’　−（５’、　６’−ジメ
チルベンゾフラニル））エチルアミノ］−５−）リアジ
ン；２−メチルチオ−４−アミノ−６−［１’−（２’
　−（８’、　？’−ジメチルベンゾフラニル））エチ
ルアミン］　−Ｓ−トリアジン；２−メチルチオ−４−
アミノ−６−［１’−（２’−（５’−メトキシベンゾ
フラニル））エチルアミノ］−５−）リアジン；２−メ
チルチオ−４−アミノ−６−［１’−（２’　−（１３
’−メトキシベンゾフラニル））エチルアミノ］−５−
）リアジン；２−メチルチオ−４−アミノ−６−（１’
−（２’−（７’−メトキシベンゾフラニル））エチル
アミン］−Ｓ−トリアジン；２−メチルチオ−４−アミ
ノ−６−［１’−（２’−（５’−ブロモベンゾフラニ
ル））エチルアミノ］−５−）リアジン；２−メチルチ
オ−４−アミノ−６−［１’−（２’−（５’、　７″
−ジクロロベンゾフラニル））エチルアミン］−ｓ−ト
リアジン；２−メチルチオ−４−アミノ−６−［１’−
（２’　−Ｃ８’−エチルベンゾフラニル））エチルア
ミン］　−５−）リアジン；２−メチルチオ−４−アミ
／−６−［１’　−（２’　−（８’−ｎ−プロピルベ
ンゾフラニル））エチルアミノ］−５−１リアジン；２
−メチルチオ−４−アミノ−６−［１’−（２’−（８
’−イソプロピルベンゾフラニル））エチルアミノ］−
Ｓ−トリアジン；２−メチルチオ−４−アミノ−６−［
１’−（２’　−（１３’　−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾ
フラニル））エチルアミン］−５−）リアジン；２−メ
チルチオ−４−アミノ−６−［１’−（２’−（８’−
ヱトキシベンゾフラニル））エチルアミン］−５−）リ
アジン；２−メチルチオ−４−アミノ−６−［１’−（
２’−（８’−イソプロポキシベンゾフラニル））エチ
ルアミノ］−５−）リアジン；２−メチルチオ−４−ア
ミノ−６−［１’　−（２’　−（６’　−ｔｅｒｔ−
ブトキシベンゾフラニル））エチルアミノコ−５−トリ
アジン；２−メチルチオ−４−アミノ−６−［１’−（
２’−（８’−メチルベンゾフラニル））プロピルアミ
ノ］−５−）リアジン：２−メチル−トリアジン；２−
メチルチオ−４−アミノ−６−［１’−（２’−（５’
−メチルチアナフチニル））エチルアミノコ−５−トリ
アジン；２−メチルチオ−４−アミノ−６−［１’−（
２’−（１３’−メチルチアナフチニル））エチルアミ
ン］−５−）リアジン；２−メチルチオ−４−アミノ−
６−［１’−（２’−（８’、　７’−ジメチルチアナ
フチニル））エチルアミノ］−３−）リアジン；２−メ
チルチオ−４−アミノ−６−［１’−（２’−（８’−
メトキシチアナフチニル））エチルアミン］−５−）リ
アジン；２−メチルチオ−４−７ミノー６−［１’−（
３’−（８’−メチルチアナフチニル））エチルアミン
］−５−）リアジン；２−メチルチオ−４−アミノ−６
−［１’−（３’−（８’、　？’−ジメチルチアナフ
チニル））エチルアミノ］−５−）リアジン：２−エチ
ルチオ−４−７ミノー６−［１’−（２’−（８’−メ
チルベンゾフラニル））エチルアミノ］−５−）リアジ
ン；２−メトキシ−４−アミノ−６−［１’−（２’−
（５’−メチルベンゾフラニル））エチルアミノコ−３
−トリアジン；２−メトキシ−４−アミノ−６−［１’
−（２’−（８’−メチルベンゾフラニル））エチルア
ミノ］−Ｓ−トリアジン；２−メトキシ−４−アミノ−
６−［１’−（２’−（７’−メチルベンゾフラニル）
）エチルアミノ］−Ｓ−トリアジン；２−メトキシ−４
−アミノ−６−［１’−（２’−（５’、　８’−ジメ
チルベンゾフラニル））エチルアミノ］−Ｓ−トリアジ
ン；２−メトキシ−４−アミノ−６−［１’−（２’−
（８’、　？’−ジメチルベンゾフラニル））エチルア
ミノ］−ｓ−トリアジン；２−メトキシ−４−アミノ−
６−［１’−（２’−（５’−メトキシベンゾフラニル
））エチルアミノ］　−５−）リアジン；２−メトキシ
−４−アミノ−６−［１’−（２’−（８’−メトキシ
ベンゾフラニル））エチルアミン］−ｓ−トリアジン；
２−メトキシ−４−アミノ−６−［１’−（２’−（７
’−メトキシベンゾフラニル））エチルアミ／］−５−
トリアジン：２−メトキシ−４−アミノ−６−［１’−
（２’−（５′−ブロモベンゾフラニル））エチルアミ
ノコ−５−トリアジン；２−メトキシ−４−アミノ−６
−［１’−（２’−（５’、　？’−ジクロロベンゾフ
ラニル））エチルアミノ］−５−）リアジン；２−メト
キシ−４−アミノ−６−［１’−（２’−（８’−エチ
ルベンゾフラニル））エチルアミノコ−８−トリアジン
：２−メトキシ−４−アミノ−６−［１’　−（２’　
−（Ｅｌ’　−ｎ−プロピルベンゾフラニル））エチル
アミノ］−１１リアジン；２−メトキシ−４−アミノ−
６−［１’−（２’−（８’−イソプロピルベンゾフラ
ニル））エチルアミノ］−５−）リアジン：２−メトキ
シ−４−アミノ−６−［１’　−（２’　−（８’　−
ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラニル））エチルアミノ］−
３−）リアジン；２−メトキシ−４−アミノ−６−［１
’−（２’−（８’−エトキシベンゾフラニル））エチ
ルアミノ］　−Ｓ−トリアジン；２−メトキシ−４−ア
ミノ−６−［１’−（２’−（８’−イソプロポキシベ
ンゾフラニル））エチルアミノ］−Ｓ−トリアジン；２
−メトキシ−４−アミノ−６−［１’−（２’−（８’
−ｔｅｒｔ−ブトキシベンゾフラニル））エチルアミン
］−ｓ−トリアジン；２−メトキシ−４−アミノ−６−
［１’−（２’−（８’−メチルベンゾフラニル））プ
ロピルアミノ］−５−）リアジン；２−メドキシー４−
アミノ−６−［１’−（２’−（８’−イソプロピルベ
ンゾフラニル））プロピルアミン］−Ｓ−トリアジン；
２−メトキシ−４−アミノ−６−［１’−（２’−（５
’−メチルチアナフチニル））エチルアミノ］−５−ト
リアジン；２−メトキシ−４−アミノ−６−（１’−（
２’−（８’−メチルチアナフチニル））エチルアミノ
］−Ｓ−トリアジン：２−メトキシ−４−アミノ−６−
［１’−（２’−（８’、　？’−ジメチルチアナフチ
ニル））エチルアミノ］−５−）リアジン；２−メトキ
シ−４−アミノ−６−（１’−（２’−（８’−メトキ
シチアナフチニル））エチルアミノ］−Ｓ−トリアジン
：２−メトキシ−４−アミノ−６−［１’−（３’　−
（８’−メチルチアナフチニル））エチルアミノ］　−
５−）リアジン；２−メトキシ−４−アミノ−６−［１
’−（３’−（１３’、　？’−ジメチルチアナフチニ
ル））エチルアミノ］−５−トリアジン：２−エトキシ
−４−アミノ−６−［１’−（２’−（６’−メチルベ
ンゾフラニル））エチルアミノ］−５−）リアジン；２
−クロロ−４−アミノ−６−［１’−（２’−（５’−
メチルベンゾフラニル））エチルアミノ］−５−）す７
ジン；２−クロロ−４−アミノ−６−［１’−（２’−
（８’−メチルベンゾフラニル））エチルアミン］−５
−）リアジン；２−クロロ−４−アミノ−６−［１’−
（２’−（７’−メチルベンゾフラニル））エチルアミ
ノ］　−Ｓ−トリアジン；２−クロロ−４−アミノ−６
−［１’−（２’−（５’、　８’−ジメチルベンゾフ
ラニル））エチルアミン］−５−）リアジン：２−クロ
ロ−４−アミノ−６−［１’−（２’−（８’、　？’
−ジメチルベンゾフラニル））エチルアミノ］−５−）
リアジン；２−クロロ−４−アミノ−６−［１’−（２
’−（５’−メトキシベンゾフラニル））エチルアミノ
］−Ｓ−トリアジン；２−クロロ−４−アミノ−６−［
１’−（２’−（６’−メチルベンゾフラニル））エチ
ルアミノ］　−Ｓ−トリアジン：２−クロロ−４−アミ
ノ−６−［１’−（２’−（７’−メトキシベンゾフラ
ニル））エチルアミン］　−Ｓ−トリアジン；２−クロ
ロ−４−７ミノー６−［ｌ″−（２’−（５’−ブロモ
ベンゾフラニル））エチルアミノ］−３−１リアジン：
２−クロロ−４−７ミノー６−　［１’−（２’−（５
’、？’−ジクロロベンゾフラニル））エチルアミン］
−５−）リアジン；２−クロロ−４−アミノ−６−［１
’−（２’−（８’−エチルベンゾフラニル））エチル
アミノ］−３−トリアジン；２−クロロ−４−アミノ−
６−［１’　−（２’　−（８’　−ｎ　−プロピルベ
ンゾフラニル））エチルアミン］　−Ｓ−トリアジン；
２−クロロ−４−アミノ−６−［１’−（２’−（８’
−イソプロピルベンゾフラニル））エチルアミノ］−５
−）す７ジン；２−クロロ−４−アミノ−６−［１’　
−（２′−ＣＢ’−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラニル）
）エチルアミノ］　−Ｓ−トリアジン；２−クロロ−４
−アミノ−６−［１’−（２’−（８’−エトキシベン
ゾフラニル））エチルアミノ］−５−１リアジン；２−
クロロ−４−アミノ−６−［１’−（２’−（８’−イ
ソプロポキシベンゾフラニル））エチルアミノ］−５−
トリアジン；２−クロロ−４−アミノ−６−［１’−（
２’　−（８’　−ｔｅｒｔ−ブトキシベンゾフラニル
））エチル７ミノ］−５−）リアジン；２−クロロ−４
−アミノ−６−［１’−（２’−（８″−メチルベンゾ
フラニル））プロピルアミ／］−５−）リアジン；２−
クロロ−４−アミノ−６−［１’−（２’−（Ｂ′−イ
ソプロピルベンゾフラニル））プロピルアミノ］−５−
）リアジン；２−クロロ−４−アミノ−６−［１’−（
２’−（５’−メチルチアナフチニル））エチルアミノ
］−３−）リアジン：２−クロロ−４−アミノ−６−［
１’−（２’−（８’−メチルチアナフチニル））エチ
ルアミノ］−５−）リアジン；２−クロロ−４−アミノ
−６−［１’−（２’−（８’、　？’−ジメチルチア
ナフチニル））エチルアミノ１７ｓ−トリアジン；２−
クロロ−４−アミノ−６−［１’−（２’−（８’−メ
トキシチアナフチニル））エチルアミノ］−５−）リア
ジン；２−クロロ−４−アミノ−６−［ｌ″−（３′−
（６′−メチルチアナフチニル））エチルアミノ］−８
−トリアジン；２−クロロ−４−７ミノー６−　［１’
−（３’−（８’、　？’−ジメチルチアナフチニル）
）エチルアミノ］−５−）リアジン；２−ブロモ−４−
アミノ−６−［１’−（２’−（８’−メチルベンゾフ
ラニル））エチルアミノ］−５−）す７ジン；２−クロ
ロ−４−７セチルアミノー６−（１’−（２’−ベンゾ
フラニル）エチルアミノ］−５−）リアジン：２−メチ
ルチオ−４−７セチルアミノー６−　［１’−（２’、
−ベンゾフラニル）エチルアミノ］−５−）リアジン：
２−メチルチオ−４−プロピオニルアミノ−６−（１’
−（２’−ベンゾフラニル）エチルアミノ］−５−）リ
アジン；２−メチルチオ−４−メトキシメチルカルボニ
ルアミノ−８−［１’−（２’−ベンゾフラニル）エチ
ルアミノ］−５−）リアジン；２−メチルチオ−４−シ
クロプロピルカルボニルアミノ−６−［１’−（２’−
ベンゾフラニル）エチルアミノ］−５−）リアジン；２
−メチルチオ−４−クロロメチルカルボニルアミノ−６
−［１’−（２’−ベンゾフラニル）エチルアミノ］−
５−）リアジン；２−メチルチオ−４−メチルチオメチ
ルカルボニルアミノ−６−［１’−（２’−ベンゾフラ
ニル）エチルアミノ］−５−）リアジン；２−メトキシ
−４−７セチルアミノー６−　［１’−（２’−ベンゾ
フラニル）エチルアミノコ−３−トリアジン；２−メト
キシ−４−シクロプロピルカルボニルアミノ−６−［１
’−（２’−ベンゾフラニル）エチルアミン］−３−ト
リアジン；２−エチルチオ−４−７セチルアミノー６−
　［１’−（２’−ベンゾフラニル）エチルアミノ］−
ｓ−トリアジン；２−メチルチオ−４−７セチル７ミノ
ー６−　［１’−（２’−チアナフチニル）エチルアミ
ン］−５−）リアジン；２−メチルチオ−４−７セチル
アミノー６−、［１’−（２’−（５’−メチルベンゾ
フラニル））エチルアミノ］−５−）リアジン；２−メ
チルチオ−４−７セチルアミノー６−　［１’−（２’
−（８’−メチルベンゾフラニル））エチルアミノ］−
Ｓ−トリアジン；２−メチルチオ−４−７セチルアミノ
ー６−　［１’−（２’−（８’、　？’−ジメチルベ
ンゾフラニル））エチルアミノ］−５−）リアジン；２
−メチルチオ−４−７セチルアミノー６−［１’−（２
’−（８’−メトキシベンゾフラニル））エチルアミノ
コ−３−トリアジン；２−メチルチオ−４−７セチルア
ミノー６−　［１’−（２’−（５′−クロロベンゾフ
ラニル））エチルアミノ］−５−）リアジン；２−メチ
ルチオ−４−７セチルアミ°ノー６−　［１’−（２’
−（２’、　３″−ジヒドロベンゾフラニル））エチル
アミノコ−３−トリアジン；２−メチルチオ−４−イソ
ブチレンイミノ−６−［１’−（２’−ベンゾフラニル
）エチルアミノ］−５−）リアジン；２−クロロ−４−
インブチレンイミノ−６−［１’−（２’−ベンゾフラ
ニル）エチル７ミノ］−５−）リアジン；２−メトキシ
−４−イソブチレンイミノ−６−［１’−（２′−ベン
ゾフラニル）エチルアミ／］−５−）リアジン；２−メ
チルチオ−４−ｎ−プロピレンイミノ−６−［１’−（
２’−ベンゾフラニル）エチルアミノ］−５−）リアジ
ン；２−メチルチオ−４−エチレンイミノ−６−［１’
−（２’−ベンゾフラニル）エチルアミノ］−５−）リ
アジン：２−メチルチオ−４−インブチレンイミノ−６
−［１’−（２’−チアナフチニル）エチルアミノ］−
５−）リアジン；２−メチルチオ−４−エチレンイミノ
−６−［１’−（２’−チアナフチニル）エチルアミノ
］−３−１リアジン；２−エチルチオ−４−インブチレ
ンイミノ−６−［１’−（２’−ベンゾフラニル）エチ
ルアミン］−５−）リアジン；２−メチルチオ−４−イ
ンブチレンイミノ−６−［１’−（２’−（２’、３’
　−ジヒドロベンゾフラニル））エチルアミノ］−！ｉ
−）リアジン；２−メチルチオ−４−インブチレンイミ
ノ−６−［１’−（３′−チアナフチニル）エチルアミ
ノ］−５−）リアジン；２−メチルチオ−４−イソブチ
レンイミノ−６−［１’−（２’−（５’−クロロベン
ゾフラニル））エチルアミノ］−ｓ−トリアジン：２−
メチルチオ−４−インブチレンイミノ−６−［１’−（
２’−（８’−メチルベンゾフラニル））エチルアミン
］−５−）リアジン；２−メチルチオ−４−インブチレ
ンイミノ−６−［１’−（２’−（８’、　？’−ジメ
チルベンゾフラニル））エチルアミン］−５−）リアジ
ン；２−メチルチオ−４−インブチレンイミノ−６−（
１’−（２’−（６’−メトキシベンゾフラニル））エ
チルアミノ］−Ｓ−トリアジン；２−メチルチオ−４−
インブチレンイミノ−８−［１’−（２’−ベンゾフラ
ニル）プロピルアミノ］−３−）リアジン；２−メチル
チオ−４−インブチレンイミノ−６−［１’−（２’−
（６′−メチルベンゾフラニル）プロピルアミノコ−３
−トリアジンの如き化合物が挙げられる。 上記一般式［Ｉ］で表わされる本発明のトリアジン誘導
゛体は種々の方法により製造することができるが、効率
のよい方法としては前述口だ本発明の方法ｌ、方法３．
方法５．方法７および方法９があげられる。 一般式［Ｉ］で表わされる本発明のトリアジン誘導体は
、トリアジン環に結合している置換基によって、一般式
［Ｉ′］で表わされるトリアジン誘導体（ハロゲン含有
トリアジン誘導体）、一般式〔工″］で表わされるトリ
アジン誘導体（硫黄含有トリアジン誘導体）、一般式【
工″】で表わされるトリアジン誘導体（酸素含有トリア
ジン誘導体）。 一般式［ｌ−Ｂ１で表わされるトリアジン誘導体および
−・般式［Ｉ　−Ｃ１で表わされるトリアジン誘導体に
分けることができる。 このうち、一般式［Ｉ’］で表わされるハロゲン含有ト
リアジン誘導体は、本発明の方法ｌにより効率よく製造
される。方法１によれば、一般式［０１１で表わされる
１−ベンゾ（チア）フラニルアルキルアミンと一般式［
ＩＶ］で表わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを
反応させることにより目的とする一般式［Ｉ’ｌのハロ
ゲン含有トリアジン誘導体が得られる。 ここで一般式［ｍ］で表わされる１−ベンゾ（チア）フ
ラニルアルキルアミンとしては、例えば１−（２’−ベ
ンゾフラニル）エチルアミン。 １−（２’−ベンゾフラニル）プロピルアミン。 １−（２’−ベンゾフラニル）ブチルアミン、１−（２
’−（５’−１０ロベンゾフラニル））エチルアミン、
　１−　（２’−（５’−フルオロベンゾフラニル））
エチルアミン、　１−　（２’−（７’−クロロベンゾ
フラニル））エチルアミン、　１−　（２’−チアナフ
チニル）エチルアミン、１−（２’−チアナフチニル）
プロピルアミン、１−（２’−チアナフチニル）ブチル
アミン、　１−（３’−チアナフチニル）エチルアミン
、　１−　（３’−チアナフチニル）プロピルアミン、
　１−　（３’−チアナフチニル）ブチルアミン、　１
−　［２’−（５’−クロロチアナフチニル）］エチル
アミン、　ｌ　−［２’−（５’−クロロチアナフチニ
ル）］プロピルアミン、ｌ−［２’−（５′−クロロチ
アナフチニル）］ブチルアミン；１−　［２’−（５’
−メチルベンゾフラニル）］エチルアミン、　１−　［
２’−（８’−メチルベンゾフラニル）］エチルアミン
、　ｌ−［２’−（？’−メチルベンゾフラニル）］エ
チルアミン、１−［２’−（５’　、８’−ジメチルベ
ンゾフラニル）］エチルアミン；　１−［２’−（８’
、　？’−ジメチルベンゾフラニル）］エチルアミン；
　１−　［２’−（５’−メトキシベンゾフラニル）］
エチルアミン：１−［２’−ＣＢ’−メトキシベンゾフ
ラニル）］エチルアミン；　１−　［２’−（７’−メ
トキシベンゾフラニル）］エチルアミン；　ｌ　−［２
’−（５’−ブロモベンゾフラニル）］エチルアミン；
　１−　［２’−（５’　、？’−ジクロロベンゾフラ
ニル）］エチルアミン；　ｌ　−［２’−（８’−エチ
ルベンゾフラニル）］エチルアミン；　１−　［２’　
−（８’　−ｎ−プロピルベンゾ７ラニル）］エチルア
ミン；ｌ−［２’−（８’−インプロピルベンゾフラニ
ル）］エチルアミン；　１−　［２’　−（８’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンゾフラニル）］エチルアミン；　ｌ　
−［２’−（８’−エトキシベンゾフラニル、）］エチ
ルアミン；１−［２’−（８’−イソプロポキシベンゾ
フラニル）］エチルアミン；　１−　［２’、−（８’
　−ｔｅｒｔ−ブトキシベンゾフラニル）］エチルアミ
ン；　１−［−２’−〔８′−メチルベンゾフラニル ン；　１　−　［２’−　（８’−イソプロピルベンゾ
フラニル）コブロピルアミン；　１　−　［２’−　（
５’−メチルチアナフチニル）〕エチルアミン；１−［
２’−（６゛−メチルチアナフチニル）］エチルアミン
：１　−　［２’−　（８’，　？’ージメチルチアナ
フチニル）°］エチルアミン；　１　−　［２’−　（
８’−メトキシチアナフチニル）１エチルアミン；　１
　−　［３’−（６′−メチルチアナフチニル）］エチ
ルアミン；１　−　［３’−　（８’，　？’ージメチ
ルチアナフチニル）］エチルアミンなどがあげられる。 また、この１−ベンツ（チア）フラニルアルキルアミン
を製造するには、様々な方法が考えられるが，その−例
をあげれば次の如くである。 まず、一般式 ｃ式中、ＸＩ，ｎ，Ｚ，Ｒ＋は前記と同じ．］で表わさ
れるベンゾ（チア）フラニルアルキルケトン（例えば２
−ベンゾフラニルメチルケトン。 ２−チアナフチニルメチルケトンなど）をヒドロキシル
アミン等と反応させて 一般式 ［式中、ＸＩ，ｎ，Ｚ，Ｒ１は前記と同じ。］で表わさ
れるベンゾ（チア）フラニルアルキルケトンオキシム（
例えば、２−ベンゾフラニルメチルケトンオキシム、２
−チアナフチニルメチルケトンオキシムなど）を得、さ
らにこれにジポラン、亜鉛末などの還元剤を作用させて
還元するかあるいは接触還元によって、一般式［１１１
ｒ］で表わされるｌ−ベンゾ（チア）フラニルアルキル
アミンが得られる。 また、上記反応においてヒドロキシルアミンに代えてギ
酸アンモニウムを反応させてホルムアミド誘導体を製造
し、これを濃塩酸あるいは苛性アルカリで加水分解する
ことによっても、１−ベンゾ（チア）フラニルアルキル
アミンが得られる。 一方、一般式［ＩＶ］で表わされるジハロゲン化アミノ
トリアジン、つまり　２．８−ジハロゲノ−４−アミノ
−ｓ−トリアジンとしては、例えば２，８−ジクロロ−
４−アミノ−Ｓ−トリアジンなどがある．このジハロゲ
ン化アミノトリアジンは塩化シアヌル等のハロゲン化シ
アヌルにアンモニアを反応させることによって得られる
。 本発明の方法１では，上述した如く一般式［ｍ］で表わ
されるｌ−ベンゾ（チア）フラニルアルキルアミンと一
般式［１’Ｖ］で表わされるジハロゲン化アミノトリア
ジンとを反応させるが、この反応にあたっては再化合物
をほぼ等モルの割合で用いればよく、また溶媒は必ずし
も必要ではないが，アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン、ｎ−へキサン、ｎ−へブタ
ン等の脂肪族炭化水素，ベンゼン、デカリン、アルキル
ナフタレン等の環状炭化水素、四塩化炭素．四塩化エチ
レン等の塩化炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテルなどを用いることもできる．さらにこの
反応系には炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリ
エチルアミン等の脱酸剤（脱ハロゲン化水素剤）を加え
ることも有効である．また、反応温度は特に制限はなく
、低温から高温、具体的には１０−１００℃の範囲で十
分に進行する。 本発明の方法１では、上記反応によって一般式［工′］
で表わされるハロゲン含有トリアジン誘導体が高純度か
つ高収率で得られる。 また本発明の方法３では、上述の本発明の方法１に従っ
て一般式［Ｉ’ｌで表わされるハロゲン含有トリアジン
誘導体を製造した後、このトリアジン誘導体に一般式［
Ｖ］で表わされるアルキルメルカプタンあるいは一般式
［ＶＩ］で表わされるアルキルメルカプチドを反応させ
ることにより目的とする一般式［工″１で表わされる硫
黄含有トリアジン誘導体が得られる。 ここで、アルキルメルカプタンとしては、メチルメルカ
プタン、エチルメルカプタン、プロピルメルカプタンな
どがある。またアルキルメルカプチドとしては、ナトリ
ウムのメチルメルカプチド（ＣＨ３５Ｎａ）　、　　カ
リウムのメチルメルカプチド（Ｃ：Ｈ３ＳＫ）　、マグ
ネシウムのメチルメルカプチド（ＣＣＨ３Ｓ）　２　Ｍ
ｇ）　、　　ナトリウムのエチルメルカプチド　（Ｃ：
２ＨｓＳＮａ）、カリウムのエチルメルカプチド（０２
Ｈ５ＳＫ）　、マグネシウムのエチルメルカプチド（（
Ｃ２ＨｓＯＫＭｇ）などがあげられる、なお上記方法３
においてフルキルメルカプタンを使用する場合は、苛性
アルカリ、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
の存在下で反応を行なうことが好ましい。 本発明の方法３において、一般式［工′］のハロゲン含
有トリアジン誘導体とフルキルメルカプタンあるいはア
ルキルメルカプチドの混合割合は、特に制限はないが、
等モルを目安とすればよい。 なお、この反応は無溶媒下でも、イソプロピルアルコー
ル、ジメチルホルムアミド、トルエン。 キシレン、ベンゼン等の溶媒中でも進行する。また、反
応温度は特に制限はなく、低温から高温、具体的には１
０〜１５０℃の範囲で充分に進行する。 反応終了後、冷却して生成した固体を洗浄し、さらにシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製すれば、
一般式［Ｉ″Ｊで表わされる硫黄含有トリアジン誘導体
が高純度かつ高収率で得られる。 また１本発明の方法５では、上述の本発明の方法１に従
って一般式［Ｉ’ｌで表わされるＩ＼ロゲン含有トリア
ジン誘導体を製造した後、このトリアジン誘導体に一般
式［■］で表わされる７ルコールあるいは一般式［ＶＩ
］で表わされるアルコキシドを反応させることにより、
目的とする一般式［工“１で表わされる酸素含有トリア
ジン誘導体が得られる。 ここで、アルコールとしては、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、プロピルアルコールなどがある。また、
アルコキシドとしては、ナトリウムのメトキシド（ＣＨ
３０Ｎａ）　、カリウムのメトキシド（ＣＨ３０Ｋ）　
、カルシウムのメトキシド（（ＣＨ３０）２ｃａ）。 ナトリウムのエトキシド（Ｃ２ＨｓＯＮａ）　、カリウ
ムのエトキシド（Ｃ２ＨｓＯＫ）　、カルシウムのエト
キシド（（Ｃ２ＨｓＯ）２Ｇａ）などがあげられる、な
お上記方法５においてアルコールを使用する場合は、ア
ルカリ金属、例えば金属ナトリウム、金属カリウム等の
存在下で反応を行なうことが好ましい、一本発明の方法
５において、一般式［Ｉ′］のハロゲン含有トリアジン
誘導体とアルコールあるいはアルコキシドの混合割合は
、特に制限はないが、等モルを目安とすればよい、なお
、この反応は無溶媒下でも、溶媒中でも進行し、この際
の溶媒としてはメチルアルコール、エチルアルコール、
イソプロピルアルコール等のアルコールが好ましい、ま
た１反応温度は特に制限はなく、低温から一高温、具体
的には１０〜１００℃の範囲で充分に進行する。 反応終了後、冷却して生成した固体を洗浄し。 シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、乾
燥すれば、一般式［工１］で表わされる酸素含有トリア
ジン誘導体が高純度かつ高収率で得られる。 また本発明の方法７では、上記方法１．方法３および方
法５で得られた一般式［Ｉ−Ａｌ（一般式［Ｉ’１．一
般式［Ｉ″１および一般式［工″］を包含する。）のト
リアジン誘導体（アミン基含有トリアジン誘導体）に一
般式［ＩＸ］のカルボン酸Ｉ＼ロゲン化物、一般式［Ｘ
］のカルボン酸、一般式［ＸＩ］のカルボン酸無水物あ
るいは一般式［■］ノカルボン酸エステルを反応させる
。この反応は用いる化合物の種類にもよるが、カルボン
酸ノ＼ロゲン化物を用いる場合、通常は一般式［ｌ−Ａ
ｌのアミ７基含有トリアジン銹導体１モルに対して上記
カルボン酸ハロゲン化物を１〜３倍モルの割合で用い、
また溶媒は必ずしも必要ではないが、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、塩化
メチレン等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族
炭化水素。 テトラヒドロフラン、エチルエーテル等のエーテルある
いはピリジン等の塩基性溶媒などを用いることが好まし
い、さらにこの反応系はトリエチルアミン等の塩基を加
えることも有効である。また、反応温度は特に制限はな
いが、低温から高温まで、具体的には一２０℃〜８０℃
の範囲で充分に進行する。 また、一般式［ＸＩＩ］のカルボン酸エステルを用いる
場合は、一般式［ｌ−Ａｌの７ミノ基含有トリアジン誘
導体の等モル以上用いればよく、また溶媒は必ずしも必
要ではないが、水、ベンゼン。 トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン、ヘキサン。 ヘプタン等の脂肪族炭化水素、テトラヒドロフラン、エ
チルエーテル等のエーテル、メタノール。 エタノール等のアルコール、さらにはジメチルホルムア
ミドやジメチルスルホキシドを溶媒に用いることが好ま
しい、さらに、この反応系にはナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、ｎ−ブチルリチウム、水素化ナ
トリウム等の塩基を加えることも有効である。また、反
応温度は特に制限はないが、低温から高温、具体的には
１０〜１００℃の範囲で充分に進行する。 なお、一般式［Ｘ］のカルボン酸や一般式［Ｘ［］のカ
ルボン酸無水物を用いる場合も、前述のカルボン酸エス
テルを用いる場合に準じて行なえばよい。 さらに本発明の方法９では、上記方法１．方法３および
方法５で得られた一般式［Ｉ−Ａｌ（一般式［Ｉ　’］
、一般式［Ｉ″１および一般式［工〜］を包含する。）
のトリアジン誘導体（アミノ基含有トリアジン誘導体）
に、一般式［ＸＩ］のアルデヒドあるいは一般式［Ｗ］
の７セタールを反応させる。 この反応では一般式［ｌ−Ａｌの７ミノ基含有トリアジ
ン誘導体に対して一般式［ＸＩ］のアルデヒドや一般式
［夏］のアセタールをほぼ等モル用いればよく、また溶
媒は必ずしも必要としないが。 ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ク
ロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素、ヘ
キサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、テトラヒドロフ
ラン、エチルエーテル等のエーテルなどを好適な溶媒と
して用いることができる。さらに、この反応系には水酸
化カリウム等の脱水剤やパラトルエンスルホン酸等の触
媒を用いることが好ましく、また、反応温度は特に制限
はなく、低温から高温、具体的には１０〜１００℃の範
囲で充分に進行する。 次に、上記一般式［ＩＩ　］で表わされる本発明のトリ
アジン誘導体（ジヒドロベンゾ（チア）フラニル基を有
するトリアジン誘導体）もまた、一般式［Ｉ］のトリア
ジン誘導体と同様に種々の方法により製造できるが、効
率のよい方法としては前述した本発明の方法２．方法４
．方法６．方法８および方法ｌＯがあげられる。 一般式［１１］で表わされる本発明のトリアジン誘導体
は、トリアジン環に結合している置換基によって、一般
式［■′］で表わされるトリアジン誘導体（ハロゲン含
有トリアジン誘導体）、一般式［１１’ｌで表わされる
トリアジン誘導体（硫員含有トリアジン誘導体）、一般
式［■″ｌで表わされるトリアジン誘導体（酸素含有ト
リアジン誘導体）一般式［ｌｌ−Ｂ１で表わされるトリ
アジン誘導体および一般式［ｌｌ−Ｃｌで表わされるト
リアジン誘導体に分けることができる。 このうち、一般式［■′１で表わされるハロゲン含有ト
リアジン誘導体は１本発明の方法２により効率よく製造
される。方法２によれば、一般式［ｍ′１で表わされる
１−ジヒドロベンゾ（チア）フラニルアルキルアミンと
一般式［ｒＶ］で表わさレルジハロゲン化アミノトリア
ジンとを反応させることにより目的とする一般式［■′
］のハロゲン含有トリアジン誘導体が得られる。 ここで一般式［Ｉ１１′］で表わされるｌ−ジヒドロベ
ンゾ（チア）フラニルアルキルアミンとしては、例えば
ｌ−［２’−（２’、　３’−ジヒドロベンゾフラニル
）］エチルアミン、　１−　［２’−（２’　、　３’
−ジヒドロベンゾフラニル）］　プロピルアミン、　ｌ
−［２’−（２’、　３’−ジヒドロベンゾフラニル）
コブチルアミン、　１−　［２’−（２’、　３’−ジ
ヒドロチアナフチニル）］エチルアミン、１−［２’−
（２’、　３’−ジヒドロチアナフチニル）］プロピル
アミン、　１−　［２’−（２’、　３’−ジヒドロチ
アナフチニル）］コブチルアミン　ｌ　−［３’−（２
’、　３’−ジヒドロチアナフチニル）］エチルアミン
、　１−［３’−（２’、　３’−ジヒドロチアナフチ
ニル）］プロピルアミン、　１−　［３’−（２’、　
３’−ジヒドロチアナフチニル）］コブチルアミン１−
［２’−（５’−クロロ−（２’、　３’−ジヒドロベ
ンゾフラニル））］エチルアミン、　１−　［２’−（
５′−フルオロ−（２’、　３’−ジヒドロベンゾフラ
ニル））］エチルアミン、　１−　［２’−（７’−ク
ロロ−（２’、　３’−ジヒドロベンゾフラニル））］
エチルアミン、　１−　［２’−（５’−メチル−（２
’、　３’−ジヒドロベンゾフラニル））］エチルアミ
ン。 １−　［２’−（８’−メチル−（２’、　３’−ジヒ
ドロベンゾフラニル））］エチルアミン、　１−　［２
’−（７′−メチル−（２’、　３’−ジヒドロベンゾ
フラニル））］エチルアミン、・１−　［２’−（５’
−メトキシ−（２’、　３’−ジヒドロベンゾフラニル
））］エチルアミン、　１−　［２’−（１３’−メト
キシ−（２’、　３’−ジヒドロベンゾフラニル））］
エチルアミン、　１−　［２’−（７’−メトキシ−（
２″、３′−ジヒドロベンゾフラニル））〕エチルアミ
ン。 １−　［２’−（８’−エチル−（２’、　３’−ジヒ
ドロベンゾフラニル））］エチルアミン、　１−　［２
’−（６′−イソプロピル−（２’、　３’−ジヒドロ
ベンゾフラニル））］エチルアミン、　１−　［２’−
（８’−ｔｅｒｔ−ブチル−（２’、　３’−ジヒドロ
ベンゾフラニル））］エチルアミン、　ｌ−［２’−（
８’−エトキシ−（２’、　３’−ジヒドロベンゾフラ
ニル））］エチルアミン、　ｌ　−［２’　−（８’−
ｔｅｒｔ−ブトキシ−（２’、　３’−ジヒドロベンゾ
フラニル））〕エチルアミン、　１−　［２’−（６’
−メチル−（２’、　３’−ジヒドロベンゾフラニル）
）］　プロピルアミン。 １−　［２’−（８’−イソプロピル−（２’、　３’
−ジヒドロベンゾフラニル））］プロピルアミンなどが
あげられる。この１−ジヒドロベンゾ（チア）フラニル
アルキルアミンを製造するには、様々な方法が考えられ
るが、その−例としては、前述の一般式［ｍｌで表わさ
れる１−ベンツ（チア）フラニルアルキルアミンを接触
還元する方法があげられる。 本発明の方法２は、一般式［ｍ′］の１−ジヒドロベン
ゾ（チア）フラニルアルキルアミンを一般式［ｍｌの１
−ベンゾ（チア）フラニルアルキルアミンに代えて用い
たこと以外は、前述した方法１に準じて反応を行なえば
よい。 この方法２によれば、一般式［■′］で表わされるハロ
ゲン含有トリアジン誘導体が高純度かつ高収率で得られ
る。 また１本発明の方法４では、上述の本発明の方法２に従
って一般式［■′］で表わされるハロゲン含有トリアジ
ン誘導体を製造した後、このトリアジン誘導体に一般式
［Ｖ］で表わされるアルキルメルカプタンあるいは一般
式［ＶＩ］で表わされるアルキルメルカプチドを反応さ
せることにより目的とする一般式［■″Ｊで表わされる
硫黄含有トリアジン誘導体が得られる。 なお、この方法４を実施するにあたっては、前述した方
法３に準ずればよい。 また１本発明の方法６では、上述した本発明の方法２に
従って一般式［■′］で表わされるハロゲン含有トリア
ジン誘導体を製造した後、このトリアジン誘導体に一般
式［■］で表わされるアルコールあるいは一般式［ＶＩ
］で表わされるアルコキシドを反応させることにより、
目的とする一般式［ＩＩ＝］で表わされる酸素含有トリ
アジン誘導体が得られる。 なお、この方法６を実施するにあたっては、前述した方
法５に準ずればよい。 また本発明の方法８では、上述した本発明の方法２．方
法４および方法６に従って一般式［１ｌ−Ａｌ（一般式
［ＩＩ’ｌ、一般式［ＩＩ″１および一般式［■〜１を
包含する。）で表わされるトリアジン誘導体を製造した
後、このトリアジン誘導体に一般式［ＩＫ］のカルボン
酸ハロゲン化物、−８式［Ｘ］のカルボン酸、一般式［
Ｘ［］のカルボン酸無水物あるいは一般式［ＸＩ］のカ
ルボン酸無水物あるいは一般式［）Ｉ］のカルボン酸を
反応させることにより、目的とする一般式［■−Ｂ］で
表わされるトリアジン誘導体が得られる。 なお、この方法８を実施するにあたっては前述した方法
７に準ずればよい。 さらに本発明の方法１０では、上述した本発明の方法２
．方法４および方法６に従って一般式［１−ＡＩ　　（
一般式［ｎ’ｌ、一般式〔ｎ″］および一般式［■〜］
を包含する。〕で表わされるトリアジン誘導体を製造し
た後、このトリアジン誘導体に一般式［ＸＩ］のアルデ
ヒドあるいは一般式［Ｘ！！＋］のアセタールを反応さ
せることにより、目的とする一般式［Ｉｔ−ＣＩで表わ
されるトリアジン誘導体が得られる。 なお、この方法１０を実施するにあたっては前述した方
法９に準ずればよい。 以上のように１本発明の方法ｌによって得られる一般式
［Ｉ’ｌで表わされるハロゲン含有トリアジン誘導体、
方法３によって得られる一般式［工″１で表わされる硫
黄含有トリアジン誘導体。 方法５によって得られる一般式［工″１で表わされる酸
素含有トリアジン誘導体、方法７によって得られる一般
式［ｌ−８３で表わされるトリアジン誘導体および方法
９によって得られる一般式［ｌ−Ｃ５で表わされるトリ
アジン誘導体は、いずれも一般式［Ｉ］で表わされる本
発明のトリアジン誘導体に包含されるものであり、新規
な化合物である。 また１本発明の方法２によって得られる一般式［■′ｌ
で表わされるハロゲン含有トリアジン誘導体、方法４に
よって得られる一般式［■″１で表わされる硫黄含有ト
リアジン誘導体、方法６によって得られる一般式［■″
ｌで表わされる酸素含有トリアジン誘導体、方法８によ
って得られる一般式［■−８１で表わされるトリアジン
誘導体および方法ｌＯによって得られる一般式［ｎ　−
Ｃｌ　で表わされるトリアジン誘導体は、いずれも一般
式［ＩＩ］で表わされる本発明のトリアジン誘導体に包
含されるものであり、新規な化合物である。 さらに、この一般式［Ｉ］あるいは［■］で表わされる
トリアジン誘導体は、雑草の発芽、生長を抑制し、しか
も高選択性を有するため、除草剤として好適である。ま
た、水稲に薬害を与えることなくキカシグサ、アゼナ、
コナギなどの広葉雑草、タマガヤツリ等のカヤツリグサ
科雑草あるいはノビエなどのイネ科雑草などの雑草に対
して卓越した除草効果を示すばかりでなく、現在防除困
難とされているホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ等の
多年生雑草に対しても卓越した雑草効果を示す。 また、さらにこのトリアジン誘導体は畑地の重要作物で
あるトウモロコシやモロコシに薬害を与えることなく、
エビスグサ、マルバアサガオ、イチビ等の強害雑草に対
して卓越した除草効果を示す。 次に１本発明の除草剤は、上述の発明の化合物、すなわ
ち一般式［Ｉ］あるいは［ＩＩ］で表わされるトリアジ
ン誘導体を有効成分として含有するものであり、これら
の化合物を溶媒等の液状担体または鉱物質微粉等の固体
担体と混合し、水和剤、乳剤、粉剤９粒剤等の形態に製
剤化して使用することができる。製剤化に際して乳化性
９分散性、展着性等を付与するためには界面活性剤を添
加すればよい。 本発明の除草剤を水利剤の形態で用いる場合、通常は上
述した本発明のトリアジン誘導体を有効成分として１０
〜５５重量％、固体担体４Ｇ〜８８重量％および界面活
性剤２〜５重量％の割合で配合して組成物を調製し、こ
れを用いればよい、また、乳剤の形態で用いる場合は、
通常は有効成分として本発明のトリアジン誘導体２０〜
５０重量％、溶剤３５〜７５重量％および界面活性剤５
〜１５重量％の割合で配合して調製すればよい。 一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常は有効成分とし
て本発明のトリアジン誘導体１〜１５重量％、固体担体
８０〜８７重量％および界面活性剤２〜５重量％の割合
で配合して調製すればよい。 さらに、粒剤の形態で用いる場合は、有効成分として本
発明のトリアジン誘導体０．２〜１５重量％。 固体担体８０〜８７．８重量％および界面活性剤２〜５
重量％の割合で配合して調製すればよい、ここで固体担
体としては鉱物質の微粉が用いられ、この鉱物質の微粉
としては、ケイソウ土、消石灰等の酸化物、リン灰石等
のリン酸塩、セラコラ等の硫酸塩、タルク、パイロフェ
ライト、クレー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、
ホワイトカーボン、石英粉末、ケイ石粉等のケイ酸塩な
どをあげることができる。 また、溶剤としてｉ±有機溶媒が用いられ、具体的には
キシレン、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、Ｏ
−クロルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチ
レン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミル
アルコール、エチレングリコール等のフルコール、イソ
ホロン、シクロヘキサノン、シクロヘキセニル−シクロ
ヘキサノン等のケトン、ブチルセロソルブ、ジメチルエ
ーテル、メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸イソ
プロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等のエステル
、ジメチルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの混
合物をあげることができる。 さらに、界面活性剤としては、アニオン型、ノニオン型
、カチオン型あるいは両性イオン型（アミノ酸、ベタイ
ン等）のいずれを用いることもできる。 このような本発明の一般式［Ｉ］あるいは［■１で表わ
される新規化合物のトリアジン誘導体は、−年生雑草は
もとより多年生雑草に対しても除草効果が高く、水稲に
対しても薬害のない高選択性の除草剤として極めて有用
である。また、トウモロコシ、小麦、大麦、二ン麦、モ
ロコシ等の畑作物に対して、畑茎葉処理剤として使用す
れば、市販の畑茎莱処理剤よりもすぐれた効果を発揮す
る。 なお、本発明の除草剤は、有効成分として一般°式［Ｉ
］あるいは［ＩＩ］で表わされるトリアジン誘導体と共
に、他の除草成分を併用することもできる。このような
他の除草成分としては、従来から市販されている除草剤
をあげることができ、例えばフェノキシ系除草剤、ジフ
ェニルエーテル系除草剤、トリアジン系除草剤、尿素系
除草剤。 カーバメート系除草剤、チオールカーバメート系除草剤
、酸アニリド系除草剤、ピラゾール系除草剤、リン酸系
除草剤、スルホニルウレア系除草剤、オキサシアシンな
ど様々なものがあげられる。 さらに本発明の除草剤は、必要に応じて殺虫剤、殺菌剤
、植物の生長調節剤、肥料等と混用することもできる。 ［発明の効果］ 叙上の如く、本発明のトリアジン誘導体は新規化合物で
あって除草剤として有効に利用しうるちのであり、また
本発明の方法１〜６によれば上記トリアジン誘導体を効
率よく高純度、高収率にて製造することができる。さら
に、このトリアジン誘導体を有効成分とする本発明の除
草剤は、既存の水稲用除草剤に比べて、薬効が大きく、
しかも薬害が小さく、そのうえ殺草ス°ベクトル幅が大
きいという特徴がある。具体的にはノビエ、広葉雑草に
効果が大であると共に、ウリカワ、ホタルイ、ミズガヤ
ツリ等の多°年生雑草に対して著しい効果を示す。 また、さらに本発゛明の除草剤は畑地用除草剤として使
用した場合においても既存の畑地用除草剤に比べて薬効
が大きく、しかも薬害が生じないという特徴がある。具
体的にはトウモロコシやモロコシに安全に使用でき、な
おかつエビスグサ、マルバアサガオ、イチビ等の強害雑
草に対して著しい効果を示す。 ［実施例〕 次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。 参考例１ （１）（２−ベンゾフラニルメチルケトンオキシムの合
成） 市販の２−ベンゾフラニルメチルケトン２８ｇ（１８２
ミリモル）をメタノール３００ｍＩ！に溶解し、これに
ヒドロキシルアミン塩酸塩１８．９ｇ　（２４３ミリモ
ル）および炭酸水素ナトリウム２０．４ｇ　（２４３ミ
リモル）を加え、室温にて８時間混合攪拌した。その後
１反応混合物に水１００ｍ１）　＊加え、減圧下でメタ
ノールを留去した０次いで、析出した結晶を濾過、水洗
し、 式 で表わされる２−ベンゾフラニルメチルケトンオキシム
２７．８ｇ　（収率８８％）を得た。 （２）　　（１−（２’−ベンゾフラニル）エチルアミ
ンの合成） 窒素雰囲気下で水素化ホウ素ナトリウム７．０　ｇ（１
８５ミリモル）をジエチレングリコールジメチルエーテ
ル２００ｍ１！に懸濁し、水冷攪拌下、上記（１）で得
られた２−ベンゾフラニルメチルケトンオキシム２７ｇ
　（１５４ミリモル）を固体のまま加えた。さらに三フ
フ化ホウ素エチルエーテル錯体２８．２ｇ　（１８５ミ
リモル）をジエチレングリコールジメチルエーテル１０
０層βに溶解したものを滴下し、１２０℃で２時間攪拌
した０反応混合物を氷水ｌｉ！中に加え、水酸化ナトリ
ウム水溶液にてアルカリ性とした後、エチルエーテルで
抽出した。エチルエーテル層を水洗し、次いで無水硫酸
ナトリウムにて乾燥後、減圧下にエチルエーテルを留去
し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留（沸点１０８〜１
１０℃／　３　ｍｍ１ｇ）　して１−（２’−ベンゾフ
ラニル）エチルアミン７．３　ｇ　（収率２９％）を得
た。 このものの元素分析値および構造式は以下のとおりであ
った・ 元素分析値（％） 炭　　素　　　水　　素　　　窒　　素実測値　　７４
．０　　　　Ｂ、９　　　８．７計算値　　？４．５　
　　８４　　　８．７構造式 参考例１において、２−ベンゾフラニルメチルケトンの
代わりに２−ベンゾフラニルエチルケトンを用いたこと
以外は、参考例１と同様の操作を行なった。結果を表１
に示す。 参考例３ Ｉ考例ｔにおいて、２−ベンゾフラニルメチルケトンの
代わりに”２−（５’−クロロベンゾフラニル）メチル
ケトンを用いたこと以外は、参考例１と同様の操作を行
なった。結果を表１に示す。 参考例４ 参考例１において、２−ベンゾフラニルメチルケトンの
代わりに３−チアナフチニルメチルケトンを用いたこと
以外は、参考例１と同様の操作を行なった。結果を表１
に示す。 参考例５ 参考例１において、２−ベンゾフラニルメチルケトンの
代わりに２−（５’−ブロモベンゾフラニル）メチルケ
トンを用いたこと以外は、参考例１と同様の操作を行な
った。結果を表１に示す。 参考例６ Ｉｔ例１において、２−ベンゾフラニルメチルケトンの
代わりに２−　（５’、　？’−ジクロロベンゾフラニ
ル）メチルケトンを用いたこと以外は、参考例１と同様
の操作を行なった。結果を表１に示す。 参考例７ １−　［２’−（８’−メチルベンゾフラニル）］エチ
ルアミンの合成 参考Ｎ　１の（１）において、２−ベンゾフラニルメチ
ルケトンの代りに２−（８’−メチルベンゾフシエル）
メチルケトンを用いたこと以外は、参考例１の（１）と
同様の操作を行い 式 で表わされる２−（８’−メチルベンゾフラニル）メチ
ルケトンオキシム２９．１ｇ　（９５％）を得た。 次いで、こ（７）’２−（８’−メチルベンゾフラニル
）メチルケトンオキシム２９．１ｇ　（１５４ミリモル
）をエタノール２５０鵬Ｐに溶解し、亜鉛末８０．３ｇ
（９２０ミリモル）と水１８０ｍｊｉを加え、５０％酢
酸溶液１４７　ｇをゆっくり滴下した０滴下終了後、２
時間攪拌し、さらに亜鉛を炉別し１反応液を減圧下濃縮
した０反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ
性とした後、エチルエーテルで抽出した。エチルエーテ
ル層を水洗し１次いで硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下
にエチルエーテルを留去して 式 で表わされる１　−［２’−（８’−メチルベンゾフラ
ニル）］エエチアン２２４．８ｇ（収率９２％）を得た
。 参考例８ １−　（２’−（ｉｌｌ’−メトキシベンゾフラニル）
］エチルアミンの合成 ２−（８’−メトキシベンゾフラニル）メチルケトン２
Ｇ、Ｏｇ（１０５ミリモル）をメタノール２７５ｍＡ’
に溶解し、酢酸アンモニウムθ８．４ｇ　（１０５ミリ
モル）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム４．８５ｇ
（７４ミリモル）を加え、室温にて３０時間混合攪拌し
た０反応混合物を減圧下で濃縮後、　３０ｍ１）の濃塩
酸で酸性にし、エチルエーテル３００ｍＡ’と水２００
ｍｆを加えて抽出した。得られた水層を水酸化ナトリウ
ム水溶液でアルカリ性にし、エチルエーテル３００■Ｐ
で抽出後水洗した。エチルエーテル層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下にエーテルを留去して。 式 で表わされる１　−［２’−（（８’−メトキシ）ベン
ゾフラニル】エチルアミン１５．１１ｇ　（収率７７％
）を得た。 参考例９ ｌ−（２’−チアナフチニル）エチルアミンの合成 ２−チアナフチニルメチルケトン１２．５ｇ　（７０，
９ミリモル）とギ酸アンモニウム１４．３ｇ（２２７ミ
リモル）とを１８０℃で５時間攪拌した。 その反応混合物をベンゼン５０層ｐに溶解し、水洗し、
硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下でベンゼンを留去した
。ベンゼン留去後の生成物に３５％塩酸２５層２を加え
、１時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル５０ｍｊ
）を加え、水層を分取した。この水層を水酸化ナトリウ
ム水溶液でアルカリ性とし、遊離の油層をエチルエーテ
ル５０ｔｍｌｌで抽出した。エチルエーテル層を水洗し
、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下でエチルエーテルを
留去して式 で表わされる１−（２’−チアナフチニル）エチルアミ
ン５．２　ｇ　（収率４１％）を得た。 参考例１０ １−　［２’−（２’　、　３’−ジヒドロベンゾフラ
ニル）］エチルアミンの合成 参考例１で合成した１−（２’−ベンゾフラニル）エチ
ルアミン３．０　ｇ　（１８４ミリモル）をメタノール
１５ｓｉ’に溶解し、酢酸６０１１Ｒ９５％パラジウム
炭素３．０ｇを加え、水素雰囲気下室温にて６日間攪拌
した。不溶物質を濾過したか液に水５０ｍＡ’を加え、
減圧下でメタノールを留去した。 次いで水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とし
、エチルエーテルで抽出した。エチルエーテル層を水洗
し１次いで無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、下記式で表
わされる減圧下にエチルエーテルを留去し１−　［２’
−（２’　、　３’−ジヒドロベンゾフラニル）］エチ
ルアミン２．１　ｇ　（収１６Ｓ％）を得た。 式 ％式％） １８．４ｇ　（１００ミリモル）を５５ｇのアセトンに
溶解し、これに参考例１で得られた１−（２’−ベンゾ
フラニル）エチルアミン１８．１ｇ　（１００ミリモル
）を加え、引さ続いて水８０ｇに炭酸水素ナトリウム８
．４　ｇ　（１００ミリモル）を懸濁させた溶液を０〜
５℃で攪拌しながら加えた。その後、混合物を徐々に加
温し、１時間かけて５Ｇ”Ｃに昇温した。 加温後、混合物を冷却し、生成物を分離し、水洗後、エ
タノール−水より再結晶し、白色結晶の２−クロロ−４
−７ミノー６−　（１’−（２’−ベンゾフラニル）エ
チルアミン）−ｓ−トリアジン（化合物ｌ）を２７．５
ｇ　（収率９５％）で得た。 このものの構造式および分析結果を表２〜表４に示す。 製造例２ ２．６−ジクロロ−４−アミノ−３−１リアジン１．８
４ｇ　（１０ミリモル）を５．５ｇのアセトンに溶解し
、これに参考例２で得られた１−（２’−ベンゾフラニ
ル）プロピルアミン１．７５ｇ　（１０ミリモル）を加
え、引き続いて水６．０ｇに炭酸水素ナトリウム０．８
４ｇ　（１０ミリモル）を懸濁させた溶液を０〜５℃で
攪拌しながら加えた。その後、混合物を徐々に加温し、
１時間かけて５０℃に昇温した。 加温後、混合物を冷却し、生成物を分離し、水洗後、エ
タノール−水より再結晶し、白色結晶の２−クロロ−４
−アミノ−６−（１’−（２’−ベンゾフラニル）プロ
ピルアミノ＞−ｓ−トリアジン（化合物２）を２．８８
ｇ　（収率８５％）で得た。このものの構造式および分
析、結果を表２〜表４に示す。 製造例３〜６および２０〜２３ 製造例２において、１−（２’−ベンゾフラニル）プロ
ピルアミンの代わりに、参考例３〜１ｏで得られた各々
のアルキルアミンを用いたこと以外は、製造例２と同様
の操作を行ない、各々対応する２−クロロ−４−アミノ
−６−アルキルアミノ−５−１リアジン（化合物３．化
合物４．化合物５、化合物６．化合物２０．化合物２１
．化合物２２゜化合物２３）を得た。これらの構造式お
よび分析結果を表２〜表４に示す。 製造例７ ５０〜ＢＯ℃に加温したインプロパツール９０ｇと濃度
１５％のナトリウムメチルメルカプチド８０ｇの中に、
製造例！で得られた２−クロロ−４−アミノ−６−（１
’−（２’−ベンゾフラニル）エチルアミノ）−５−ト
リアジン２９．Ｏｇ　（１００ミリモル）を攪拌しなが
ら加えた。得られた反応混合物を攪拌しながら３時間加
熱還流後、１０℃にまで冷却し、これに水ＩＪ２を加え
た。さらに酢酸エチル２００　ｍｌで３回抽出を行ない
、酢酸エチル層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶
媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに展開して（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝
８／２）精製したところ、無色固体の２−メチルチオ−
４−アミノ−８−（１’−（２’−ベンゾフラニル）エ
チルアミノ）＝Ｓ−）リアジン（化合物７）を・２７．
１ｇ　（収率８０％）得た。 これをさらにジオキサン水から再結晶し、白色結晶を得
た。このものの構造式および分析結果を表２〜表４に示
す。 製造例８ ５０〜６０℃に加温したインプロパツール９．０ｇと濃
度１５％のナトリウムメチルメルカプチド８．０ｇの中
に、製造例１で得られた２−クロロ−４−アミノ−６−
（１’−（２’−ベンゾフラニル）プロピルアミノ＞−
ｓ−トリアジン２．９０ｇ　（１０ミリモル）を攪拌し
ながら加えた。得られた反応混合物を攪拌しながら３時
間加熱還流後、　１０℃にまで冷却し、これに水１００
　ｙｓ１２を加えた。さらに酢酸エチル２０ｍｊ）で３
回抽出を行ない、酢酸エチル層を硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下で溶媒を留去した。 残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに展開し
て（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝８７２）精製し
たところ、無色の樹脂状の２−メチルチオ−４−アミノ
−６−（１’−（２’−ベンゾフラニル）プロピルアミ
ノ）−Ｓ−トリアジン（化合物８）を２．８７ｇ　（収
率８１％）得た。 製造例９〜１２および２４〜２７ 製造例８において、２−クロロ−４−アミノ−８−（１
’−（２’−ベンゾフラニル）プロヒルアミノ）−Ｓ−
）リアジンの代りに製造例３〜６あるいは２０〜２３で
得られた各々の化合物３〜６あるいは２０〜２３を用い
たこと以外は、製造例８と同様の操作を行ない、各々対
応する２−メチルチオ−４−アミノ−６−アルキルアミ
ノ−ｓ−トリアジン（化合物９．化合物１０．化合物１
１．化合物１２．化合物２４．化合物２５．化合物２８
．化合物２７）を得た。これらの構造式および分析結果
を表２〜表４に示す。 製造例１３ エチルメルカプタンＯ，？８ｇ　（１２，５ミリモル）
。 水酸化ナトリウム０．５　ｇ　（１２，５ミリモル）、
水６層Ｐ、イソプロピルアルコール１５腸での混合溶液
を５０〜８０℃に加温後、製造例１で合成した２−クロ
ロ−４−アミノ−６−（１’−（２’−ベンゾフラニル
）エチルアミノ）−Ｓ−トリアジン（化合物ｉ　）　２
．Ｈｇ　（１０ミリモル）を攪拌しながら加えた。得ら
れた反応混合物を攪拌しながら３時間加熱還流後、１０
℃にまで冷却し、これに水１００　ａｌｌを加えた。さ
らに酢酸エチル２０１Ｐで３回抽出を行ない、酢酸エチ
ル層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し
た。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに展
開して（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル−８／２）精
製し、さらにトルエンから再結晶したところ、白色結晶
の２−二チルチオ−４−アミノ−６−（１’−（２’−
ベンゾフラニル）エチルアミノ）−Ｓ−）リアジン（化
合物１３）を２．９３ｇ　（収率９３％）得た。このも
のの構造式および分析結果を表２〜表４に示す。 製造例１４ 製造例１３において、２−クロロ−４−アミノ−６−（
１’−（２’−ベンゾフラニル）エチルアミノ）−Ｓ−
）リアジンの代わりに製造例５で得られた２−クロロ−
４−アミノ−６−（１’−（２’−チアナフチニル）エ
チル７ミノ）−Ｓ−）リアジン（化合物５）を用いたこ
と以外は、製造例１３と同様の操作を行ない、２−エチ
ルチオ−４−アミノ−６−（１’−（２’−チアナフチ
ニル）エチルアミノ）−Ｓ−）リアジン（化合物１４）
を得た。このものの構造式および分析結果を表２〜表４
に示す。 製造例１５ 製造例１で合成した２−クロロ−４−アミノ−６−（１
’−（２’−ベンシフテニル）エチルアミン）−ｓ−ト
リアジン（化合物１　）　２．９０ｇ　（１０ミリモル
）をメタノール２０■Ｐに溶解後、２８％ナトリウムメ
チラー）２．３１ｇ　（１２ミリモル）を添加し、１４
時間攪押下加熱還流した。メタノールを減圧下留去後、
クロロホルム５０■２に溶解し、水洗した。 クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下
で溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに展開して（展開溶媒：トルエン／酢酸エチ
ル＝８７２）精製したところ、無色の樹脂状の２−メト
キシ−４−７ミノー６−　（１’−（２’−ベンゾフラ
ニル）エチルアミノ）−ｓ−）リアジン（化合物１５）
が２．１３２ｇ　（収率８２％）得られた。このものの
構造式および分析結果を表２〜表４に示す。 製造例１Ｂ、ｌ’？ 製造例１５において、２−クロロ−４−アミノ−６−（
１’−（２’−ベンゾフラニル）エチルアミン）　’−
ｓ−）リアジンの代わりに、製造例２で得られた化合物
２．製造例５で得られた化合物５を各々用いたこと以外
は、製造例１５と同様の操作を行ない、２−メトキシ−
４−アミノ−６−（１’−（２′−ベンゾフラニル）フ
ロピルアミノ）−Ｓ−トリアジン（化合物１Ｂ）、２−
メトキシ−４−７ミノー８−　（１’−（２’−チアナ
フチニル）エチルアミノ）−Ｓ−）リアジン（化合物１
７）を得た。 なお、化合物１７は同様の操作後、エタノール−水から
再結晶し、白色結晶として得た。これらの構造式および
分析結果を表２〜表４に示す。 製造例１８ 製造例１で合成した２−クロロ−４−７ミノー６−　（
１’−（２’−ベンゾフラニル）エチルアミノ）−ｓ−
）リアジン（化合物１）　２．９０ｇ　（１０ミリモル
）をエタノール２０量Ｐに溶解後、ナトリウムエチラー
ト０．８２ｇ　（１２ミリモル）を添加し、１４時間攪
押下加熱還流した。エタノールを減圧下留去後、クロロ
ホルム５０ｓ＋ｉ）に溶解し、水洗した。クロロホルム
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去
した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
展開して（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝８７２）
精製し、エタノール−水から再結晶し白色結晶の２−エ
トキシ−４−アミノ−６−（１’−（２’−ベンゾフラ
ニル）エチル７ミノ）−Ｓ−トリアジン（化合物１８）
を２．７５ｇ　（収率８２％）得た。このものの構造式
および分析結果を表２〜表４に示す。 製造例１８ 製造例１Ｂにおいて５２−クロロ−４−アミノ−８−（
１’−（２’−ベンゾフラニル）エチルアミノ）−Ｓ−
）リアジンの代わりに、製造例５で得られた２−クロロ
−４−７ミノー５−（ｔ’−（２′−チアナフチニル）
エチルアミノ）−ｓ−トリアジン（化合物５）を用いた
以外は製造例１８と同様の操作を行ない、２−二トキシ
−４−７ミ／−６−（１’−（２’−チアナフチニル）
エチルアミノ）−Ｓ−）リアジン（化合物１９）を得た
。このものの構造式および分析結果を表２〜表４に示す
。 製造例２８ 製造例１１で得られた２−メチルチオ−４−７ミノー６
−　（１’−（２’−ベンゾフラニル）エチルアミノ）
−ｓ−）リアジン３．０１　ｇ　（１０ミリモル）に２
８％ナトリウムメトキシド溶液１．１３３ｇ　（１０ミ
リモル）及びメタノール１０ａｊｌを加え５０”Ｏに加
温後、メタノールを減圧下で留去した。残留物に酢酸エ
チル２０ｍ１）を加え、５０℃に加温後、水２０ｍｊ）
を加えた。酢酸エチル層を水洗後、酢酸エチルを減圧下
で留去し、得られた固体を７セトンー水から再結晶した
ところ、白色結晶の２−メチルチオ−４−７セチルアミ
ノー６−　［１’−（２’−ベンゾフラニル）エチルア
ミノ］−３−）リアジン（化合物２８）１．８１ｇ　（
収率４７％）を得た。 このものの構造式および分析結果を表２〜表４に示す。 製造例２９．３０ 製造例２日において、酢酸エチルの代りに、プロピオン
酸メチルあるいはメトキシ酢酸エチルを用いたこと以外
は製造例２日と同様の操作を行い、２−メチルチオ−４
−プロピオニルアミノ−６−［１’−（２’−ベンゾフ
ラニル）エチルアミノ］−ｓ−トリアジン（化合物２９
）、２−メチルチオ−４−メトキシメチルカルボニルア
ミノ−６−［１’−（２’−ベンゾフラニル）エチルア
ミノ］−ｓ−トリアジン（化合物３０）を得た。 これらの構造式および分析結果等を表２〜表４に示す。 製造例３１ 製造例２８において、２−メチルチオ−４−アミノ−６
−（１’−（２’−ベンゾフラニル）エチルアミノ］−
Ｓ−トリアジンの代りに、製造例２３で得られた２−メ
トキシ−４−アミノ−６−［１’−（２′−ベンゾフラ
ニル）エチルアミノ］−３−）リアジンを用いた以外は
製造例２Ｂと同様の操作を行い、２−メトキシ−４−７
セチルアミノー６−（１’−（２’−ベンゾフラニル）
エチルアミン］−５−トリアジン（化合物３１）を得た
。 このものの構造式および分析結果を表２〜表４に示す。 製造例３２ 製造例２Ｂにおいて、２−メチルチオ−４−アミノ−６
−［１’−（２’−ベンゾフラニル）エチルアミノ］−
５−）リアジンの代りに、製造例２３で得られた２−メ
トキシ−４−アミノ−６−［１’−（２′−ベンゾフラ
ニル）エチルアミン］−５−トリアジンを、また酢酸エ
チルの代りにシクロプロパンカルボン酸エチルを用いた
以外は、同様の操作を行い、２−メトキシ−４−シクロ
プロピルカルボニルアミノ−６−［１’−（２’−ベン
ゾフラニル）エチルアミノ］−５−１リアジン（化合物
３２）を得た。 このものの構造式および分析結果を表２〜表４に示す。 製造例３３ 製造例１で得られた２−クロロ−４−アミノ−６−［１
’−（２’−ベンゾフラニル）エチルアミ／］−５−）
リアジン２．８９ｇ　（１０ミリモル）を乾燥したベン
ゼン２０層Ｐに溶解し１次いでトリエチルアミン１．５
７ｇ（２０ミリモル）を添加した。これに水冷下撹拌し
なからアセチルクロライド２．０２ｇ（２０ミリモル）
を滴下後、室温で３時間加熱還流を１時間行った。冷却
後、ベンゼン層を水洗し。 無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ベンゼンを減圧下で留去
した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
展開して（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝８７２）
精製し、７セトンー水から再結晶し、白色結晶の２−ク
ロコニ４−アミノ−６−［１’−（２’−ベンゾフラニ
ル）エチルアミノ］−５−トリアジン（化合物３３）を
０．８３ｇ　（収率１９％）で得た。 このものの構造式および分析結果を表２〜表４に示す。 製造例３４ 製造例１１で得られた２−メチルチオ−４−アミノ−６
−［１’−（２’−ベンゾフラニル）エチルアミノ］−
５−）リアジン３．０１ｇ　（１０ミリモル）をベンゼ
ン２０ｓＪに溶解し、イソブチルアルデヒド２．１６ｇ
　（３０ミリモル）、パラトルエンスルホン酸０．０５
ｇを加え、４時間加熱還流した。冷却後、ベンゼン層を
水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後ベンゼンを減圧下
で留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに展開して（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝　
９８／　２　）精製し、無色樹脂状の２−メチルチオ−
４−インブチレンイミノ−６−［１’−（２’−ベンゾ
フラニル）エチルアミノ］−ｓ−トリアジン（化合物３
０を１．７８ｇ（収率５０％〕で得た。 このものの構造式および分析結果等を表２〜表４に示す
。 実施例１〜１３および２８〜４０ （１）除草剤の調製 担体としてタルク（商品名ニジ−クライト）９７ｆ、Ｒ
４部、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸塩
（商品名：ネオベレックス、花王アトラス■製）　１．
５　ｇｌｌ郡部よびノニオン型と７ニオン型の界面活性
剤（商品名：ソルポール８ＧＯＡ　。 東邦化学工業■製）　１．５　ｉｉｌ郡部均一に粉砕混
合して、水和剤用担体を得た。 この水和剤用担体８０！ｉ量部と上記製造例１〜３４で
得られたトリアジン誘導体１０重量部を均一に粉砕混合
して除草剤を得た。 （２）生物試験（湛水土壌処理試験） １／１５５００アールの磁製ポットに水田土壌をつめ、
表層にノビエ、タマガヤツリ、キカシグサ。 ホタルイ、コナギの種子を均一に播種して、さらにミズ
ガヤツリ、ウリカワの塊茎を移植して、２１Ｊ期の水稲
を移植した。 その後、雑草の発芽時に、上記（１）で得た除草剤の希
釈液を所定量水面に均一滴下して処理した後、ポットを
温室内に放置して適時撒水した。 薬液処理の２０日後の除草効果および稲作薬害を調査し
た結果を表５に示す、なお薬量は有効成分量で１００ｇ
／１０ａとした。また水稲薬害、＃ｃ草効果は、各々風
乾型を測定し、以下のように表示した。 薬害の程度　　　水稲薬害（対無処理区比）０１００％ １　　　　　　　　９５〜８８％ ２　　　　　　　　９０〜９４％ ３　　　　　　　　８０〜８８％ ４　　　　　　　　６０〜７９％ ５　　　　　　　　５０〜Ｂ８％ 除草効果の程度　　除草効果（対無処理区比）ｏ　　　
　　　　　　　　　ｔｏｏ％ １　　　　　　　　　６１〜３８％ ２　　　　　　　　　２１〜６０％ ３　　　　　　　　　１１〜２０％ ４１Ｎ　１０％ ５　　　　　　　　　　　０％ 比較例１ 実施例１において、製造例１で製造したトリアジン誘導
体の代わりに、下記の式［Ａ］で表わされる２−メチル
チオ−４，８−ビス（エチルアミノ）−Ｓ−）リアジン
（一般名：シメトリン）を用いたこと以外は、実施１例
１と同様の操作を行なった。結果を表５に示す。 比較例２ 実施例１において、製造例１で製造したトリアジン誘導
体の代わりに、下記の式［Ｂ］で表わされる２−メチル
チオ−４−メチルアミノ−６−（Ｑ、α−ジメチルベン
ジルアミノ）−Ｓ−）リアジン（特公昭４９−８２８１
号公報）を用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を
行なった。結果を表５に示す。 比較例３ 実施例１において、製造例１で製造したトリアジン誘導
体の代わりに、下記の式［Ｃ］で表わされる２−クロロ
−４−イソプロピルアミノ−６−（α、α−ジメチルベ
ンジルアミノ）−Ｓ−トリアジン（特公昭４９−８２８
２号公報）を用いたこと以外は、実施例１と同様の操作
を行なった。結果を表５に示す。 実施例２０〜２７．４１および比較例４（茎葉処理試験
） 畑地土壌を充填した！／２０００アールのワグネルポッ
トに、イチビ、コセンダングサ、ホンアオゲイトウ、エ
ビスグサ、マルバアサガオの雑草種子およびトウモロコ
シ、モロコシ、小麦、大麦、ｘン麦の作物種子を播種し
、覆土後、温室内で育成し、これら雑草の１〜２１Ｊ期
および作物の３葉期に上記実施例で得た所定量の除草剤
を、水に懸濁し、　１００ｊ）／１０アール相当の液量
で、茎葉部へ均一にスプレー散布した。その後、温室内
で育成し、処理後２０日０に作物薬害および除草効果を
下記の基準にしたがって判定した。結果を表６に示す。 また、除草剤として２−クロロ−４−イソプロピルアミ
ノ−６−エチルアミノ−３−トリアジン（一般名：アト
ラジン）を用いたこと以外は、上記と同様の茎葉処理試
験を行なった。結果を表６に示す。 （判定基準） 除草効果の程度　　除草効果（殺草率）０　　　　５％
未満（はとんど効果なし）１５〜２０％ ２　　　　　　　２０〜４０　％ ３　　　　　　　４０〜７０　％ ４　　　　　　　７０〜９０５ ５９０５以上（はとんど完全枯死） 但し、上記の殺草率は、薬害処理区の地上部生草重およ
び無処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求
めたものである。 薬害の程度

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ あるいは 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１は炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数
   １〜４のアルキル基あるいはハロゲン原子を示し、ｎは
   ０〜４の整数を示し、Ｚは酸素原子あるいは硫黄原子を
   示し、Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ＾
   ２はハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキルチオ基ある
   いは炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、Ｒ＾３はＮＨ
   ＿２、ＮＨＣＯＲ＾４あるいはＨ＝ＣＨＲ＾５（ここで
   、Ｒ＾４は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
   置換アルキル基あるいは炭素数３〜６のシクロアルキル
   基であり、Ｒ＾５は炭素数１〜４のアルキル基である。 ）を示す。］ で表わされるトリアジン誘導体。
2. （２）Ｒ＾１がメチル基であり、Ｒ＾２がメチルチオ基
   であり、Ｒ＾３がＮＨ＿２基である特許請求の範囲第１
   項記載のトリアジン誘導体。
3. （３）Ｒ＾１がメチル基であり、Ｒ＾２がメトキシ基で
   あり、Ｒ＾３がＮＨ＿２基である特許請求の範囲第１項
   記載のトリアジン誘導体。
4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１は炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数
   １〜４のアルキル基あるいはハロゲン原子を示し、ｎは
   ０〜４の整数を示し、Ｚは酸素原子あるいは硫黄原子を
   示し、Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を示す。］ で表わされる１−ベンゾ（チア）フラニルアルキルアミ
   ンと、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾２、Ｘ＾３はハロゲン原子を示す。］で表
   わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応させる
   ことを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１、ｎ、Ｘ＾２、Ｚ、Ｒ＾１は前記と同じ
   。］で表わされるトリアジン誘導体の製造方法。
5. （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１は炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数
   １〜４のアルキル基あるいはハロゲン原子を示し、ｎは
   ０〜４の整数を示し、Ｚは酸素原子あるいは硫黄原子を
   示し、Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を示す。］ で表わされる１−ジヒドロベンゾ（チア）フラニルアル
   キルアミンと、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾２、Ｘ＾３はハロゲン原子を示す。］で表
   わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応させる
   ことを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１、ｎ、Ｘ＾２、Ｚ、Ｒ＾１は前記と同じ
   。］で表わされるトリアジン誘導体の製造方法。
6. （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１は炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数
   １〜４のアルキル基あるいはハロゲン原子を示し、ｎは
   ０〜４の整数を示し、Ｚは酸素原子あるいは硫黄原子を
   示し、Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を示す。］ で表わされる１−ベンゾ（チア）フラニルアルキルアミ
   ンと、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾２、Ｘ＾３はハロゲン原子を示す。］で表
   わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応させて 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１、ｎ、Ｘ＾２、Ｚ、Ｒ＾１は前記と同じ
   。］で表わされるハロゲン含有トリアジン誘導体を製造
   し、次いで該誘導体に 一般式Ｒ＾６ＳＨ［式中、Ｒ＾６は炭素数１〜４のアル
   キル基を示す。］ で表わされるアルキルメルカプタンあるいは一般式（Ｒ
   ＾６Ｓ）＿ｍＭ［式中、Ｍはアルカリ金属あるいはアル
   カリ土類金属を示し、ｍはＭの原子価を示す。また、Ｒ
   ＾６は前記と同じである。］で表わされるアルキルメル
   カプチドを反応させることを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１、ｎ、Ｚ、Ｒ＾１、Ｒ＾６は前記と同じ
   。］で表わされるトリアジン誘導体の製造方法。
7. （７）Ｒ＾１およびＲ＾６がそれぞれメチル基である特
   許請求の範囲第６項記載の製造方法。
8. （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１は炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数
   １〜４のアルキル基あるいはハロゲン原子を示し、ｎは
   ０〜４の整数を示し、Ｚは酸素原子あるいは硫黄原子を
   示し、Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を示す。］ で表わされる１−ジヒドロベンゾ（チア）フラニルアル
   キルアミンと、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾２、Ｘ＾３はハロゲン原子を示す。］で表
   わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応させて 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１、ｎ、Ｘ＾２、Ｚ、Ｒ＾１は前記と同じ
   。］で表わされるハロゲン含有トリアジン誘導体を製造
   し、次いで該誘導体に 一般式Ｒ＾６ＳＨ［式中、Ｒ＾６は炭素数１〜４のアル
   キル基を示す。］ で表わされるアルキルメルカプタンあるいは一般式（Ｒ
   ＾６Ｓ）＿ｍＭ［式中、Ｍはアルカリ金属あるいはアル
   カリ土類金属を示し、ｍはＭの原子価を示す。また、Ｒ
   ＾６は前記と同じである。］で表わされるアルキルメル
   カプチドを反応させることを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１、ｎ、Ｚ、Ｒ＾１、Ｒ＾６は前記と同じ
   。］で表わされるトリアジン誘導体の製造方法。
9. （９）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１は炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数
   １〜４のアルキル基あるいはハロゲン原子を示し、ｎは
   ０〜４の整数を示し、Ｚは酸素原子あるいは硫黄原子を
   示し、Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を示す。］ で表わされる１−ベンゾ（チア）フラニルアルキルアミ
   ンと、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾２、Ｘ＾３はハロゲン原子を示す。］で表
   わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応させて 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１、ｎ、Ｘ＾２、Ｚ、Ｒ＾１は前記と同じ
   。］で表わされるハロゲン含有トリアジン誘導体を製造
   し、次いで該誘導体に 一般式Ｒ＾６ＯＨ［式中、Ｒ＾６は炭素数１〜４のアル
   キル基を示す。］ で表わされるアルコールあるいは 一般式（Ｒ＾６Ｏ）＿ｍＭ［式中、Ｍはアルカリ金属あ
   るいはアルカリ土類金属を示し、ｍはＭの原子価を示す
   。また、Ｒ＾６は前記と同じである。］で表わされるア
   ルコキシドを反応させることを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１、ｎ、Ｚ、Ｒ＾１、Ｒ＾６は前記と同じ
   。］で表わされるトリアジン誘導体の製造方法。
10. （１０）Ｒ＾１およびＲ＾６がそれぞれメチル基である
    特許請求の範囲第９項記載の製造方法。
11. （１１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１は炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数
    １〜４のアルキル基あるいはハロゲン原子を示し、ｎは
    ０〜４の整数を示し、Ｚは酸素原子あるいは硫黄原子を
    示し、Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を示す。］ で表わされる１−ジヒドロベンゾ（チア）フラニルアル
    キルアミンと、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾２、Ｘ＾３はハロゲン原子を示す。］で表
    わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応させて 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１、ｎ、Ｘ＾２、Ｚ、Ｒ＾１は前記と同じ
    。］で表わされるハロゲン含有トリアジン誘導体を製造
    し、次いで該誘導体に 一般式Ｒ＾６ＯＨ［式中、Ｒ＾６は炭素数１〜４のアル
    キル基を示す。］ で表わされるアルコールあるいは 一般式（Ｒ＾６Ｏ）＿ｍＭ［式中、Ｍはアルカリ金属あ
    るいはアルカリ土類金属を示し、ｍはＭの原子価を示す
    。また、Ｒ＾６は前記と同じである。］で表わされるア
    ルコキシドを反応させることを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１、ｎ、Ｚ、Ｒ＾１、Ｒ＾６は前記と同じ
    。］で表わされるトリアジン誘導体の製造方法。
12. （１２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１は炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数
    １〜４のアルキル基を示し、ｎは０〜４の整数を示し、
    Ｚは酸素原子あるいは硫黄原子を示し、Ｒ＾１は炭素数
    １〜４のアルキル基を示し、Ｒ＾２はハロゲン原子、炭
    素数１〜４のアルキルチオ基あるいは炭素数１〜４のア
    ルコキシ基を示す。］ で表わされるアミノ基含有トリアジン誘導体に、一般式
    Ｒ＾４ＣＯＸ［式中、Ｒ＾４は炭素数１〜４のアルキル
    基、炭素数１〜４の置換アルキル基あるいは炭素数３〜
    ６のシクロアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す
    。］で表わされるカルボン酸ハロゲン化物、一般式Ｒ＾
    ４ＣＯＯＨ［式中、Ｒ＾４は前記と同じ。］で表わされ
    るカルボン酸、一般式（Ｒ＾４ＣＯ）＿２Ｏ［式中、Ｒ
    ＾４は前記と同じ。］で表わされるカルボン酸無水物あ
    るいは一般式Ｒ＾４ＣＯＯＲ＾７〔式中、Ｒ＾４は前記
    と同じであり、Ｒ＾７は炭素数１〜４のアルキル基を示
    す。］で表わされるカルボン酸エステルを反応させるこ
    とを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１、ｎ、Ｚ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４は前
    記と同じ。］ で表わされるトリアジン誘導体の製造方法。
13. （１３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１は炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数
    １〜４のアルキル基を示し、ｎは０〜４の整数を示し、
    Ｚは酸素原子あるいは硫黄原子を示し、Ｒ＾１は炭素数
    １〜４のアルキル基を示し、Ｒ＾２はハロゲン原子、炭
    素数１〜４のアルキルチオ基あるいは炭素数１〜４のア
    ルコキシ基を示す。］ で表わされるアミノ基含有トリアジン誘導体に、一般式
    Ｒ＾４ＣＯＸ［式中、Ｒ＾４は炭素数１〜４のアルキル
    基、炭素数１〜４の置換アルキル基あるいは炭素数３〜
    ６のシクロアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す
    。］で表わされるカルボン酸ハロゲン化物、一般式Ｒ＾
    ４ＣＯＯＨ［式中、Ｒ＾４は前記と同じ。］で表わされ
    るカルボン酸、一般式（Ｒ＾４ＣＯ）＿２Ｏ［式中、Ｒ
    ＾４は前記と同じ。］で表わされるカルボン酸無水物あ
    るいは一般式Ｒ＾４ＣＯＯＲ＾７［式中、Ｒ＾４は前記
    と同じであり、Ｒ＾７は炭素数１〜４のアルキル基を示
    す。］で表わされるカルボン酸エステルを反応させるこ
    とを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＾１、ｎ、Ｚ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４は前
    記と同じ。］ で表わされるトリアジン誘導体の製造方法。
14. （１４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１は炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数
    １〜４のアルキル基を示し、ｎは０〜４の整数を示し、
    Ｚは酸素原子あるいは硫黄原子を示し、Ｒ＾１は炭素数
    １〜４のアルキル基を示し、Ｒ＾２はハロゲン原子、炭
    素数１〜４のアルキルチオ基あるいは炭素数１〜４のア
    ルコキシ基を示す。］ で表わされるアミノ基含有トリアジン誘導体に、一般式
    Ｒ＾５ＣＨＯ［式中、Ｒ＾５は炭素数１〜４のアルキル
    基を示す。］で表わされるアルデヒドあるいはＲ＾５Ｃ
    Ｈ（ＯＲ＾８）＿２［式中、Ｒ＾５は前記と同じであり
    、Ｒ＾８は炭素数１〜４のアルキル基を示す。］で表わ
    されるアセタールを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１、ｎ、Ｚ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾５は前
    記と同じ。］ で表わされるトリアジン誘導体の製造方法。
15. （１５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１は炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数
    １〜４のアルキル基を示し、ｎは０〜４の整数を示し、
    Ｚは酸素原子あるいは硫黄原子を示し、Ｒ＾１は炭素数
    １〜４のアルキル基を示し、Ｒ＾２はハロゲン原子、炭
    素数１〜４のアルキルチオ基あるいは炭素数１〜４のア
    ルコキシ基を示す。］ で表わされるアミノ基含有トリアジン誘導体に、一般式
    Ｒ＾５ＣＨＯ［式中、Ｒ＾５は炭素数１〜４のアルキル
    基を示す。］で表わされるアルデヒドあるいはＲ＾５Ｃ
    Ｈ（ＯＲ＾８）＿２［式中、Ｒ＾５は前記と同じであり
    、Ｒ＾８は炭素数１〜４のアルキル基を示す。］で表わ
    されるアセタールを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１、ｎ、Ｚ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾５は前
    記と同じ。］ で表わされるトリアジン誘導体の製造方法。
16. （１６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ あるいは 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１は炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数
    １〜４のアルキル基あるいはハロゲン原子を示し、ｎは
    ０〜４の整数を示し、Ｚは酸素原子あるいは硫黄原子を
    示し、Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ＾
    ２はハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキルチオ基ある
    いは炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、Ｒ＾３はＮＨ
    ＿２、ＮＨＣＯＲ＾４あるいはＮ＝ＣＨＲ＾５（ここで
    、Ｒ＾４は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
    置換アルキル基あるいは炭素数３〜６のシクロアルキル
    基であり、Ｒ＾５は炭素数１〜４のアルキル基である。 ）を示す。］ で表わされるトリアジン誘導体を有効成分として含有す
    る除草剤。
17. （１７）Ｒ＾１がメチル基であり、Ｒ＾２がメチルチオ
    基であり、Ｒ＾３がＮＨ＿２基である特許請求の範囲第
    １６項記載の除草剤。
18. （１８）Ｒ＾１がメチル基であり、Ｒ＾２がメトキシ基
    であり、Ｒ＾３がＮＨ＿２基である特許請求の範囲第１
    ６項記載の除草剤。