JPS6314775A - ３−置換１−（２−ハロゲノアルコキシ−ベンゼンスルホニル）−３−ヘテロアリ−ル−（チオ）尿素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な３−置換／−（２−ハロゲノアルコキ
シ−ベンゼンスルホニル）−３−ヘテロアリール−（チ
オ）尿素、その幾つかの製造方法、並びに除草剤として
のその使用に関するものである。

り！：Ｌｌ！：、、／　−（２−メトキシ−ベンゼンス
ルホニル）−Ｊ−（４’、乙−ジメチル−ピリミジン−
２−イル）尿素、／−（，２−）リフルオロメトキシ−
ベンゼンスルホニル）−３−Ｃ≠、乙−ジメトキシ−ピ
リミジン−２−イル）尿素および１−（２−トリフルオ
ロメトキシベンゼンスルホニル）−３−（４１，乙−ジ
メチル−ピリミジン−２−イル）尿素のような成る種の
ｌ−アリールスルボニル−３−ヘテロアリール尿素は除
去作用を有することが知られている。しかしながら、こ
れら化合物の作用は必らずしも完全に満足しうるもので
ない〔たとえば米国特許第≠、／　Ａ　？、７／り号お
よびヨーロッパ特許第Ａ−／７３，３／２号公報参照〕
。

今回、一般式（■）： Ｒ′ 〔式中、Ｒはハロゲノアルキルを示し、Ｑは酸素もしく
は硫黄を示し、 Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはアラ
ルキルよりなる群から構成される装置換された基を示し
、 Ｒ２１ｔｉ水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、
ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハログノアルコキシ、
アルキルチオ、ハロダノアルキルチオ、アミン、アルキ
ルアミノもしくはジアルキルアミノを示し、 Ｘは窒素または−ＣＨ−基を示し、 Ｙは窒素または−ＣＨ２−基を示し、ここでＲ３は水素
、ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキル−
カルボニルもしくはアルコキシ−カルボニルを示し、か
つ ２は窒素または−ＣＲ’−基を示し、とζでＲ’ハ水素
、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハルグツアルキ
ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、
アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを示す〕 の新規な３−置換／−（コーハロダノアルコキシーベン
ゼンスルホニル）−３−ヘテロアリール−（チオ）尿素
、並びに式（１）の化合物と金属および塩基性有様窒素
化合物との塩類が見出された。

式（ｆ）の新規な３−置換ｉ−＜ｘ−ハロゲノアルコキ
シ−ベンゼンスルホニル）−３−ヘテロアリール−（チ
オ）尿素は、 （、）　　式（ｍ： 〔式中、ＱおよびＲは上記の意味を有する〕の２−ハロ
ゲノアルコキシ−ベンゼンスルホニル−イソ（チオ）シ
アネートを式（■）：〔式中、Ｒｊ’ｆｔ　　＃　Ｘ　
ｓ　Ｙおよび２は上記の意味を有する〕 のヘテロアリールアミンと、必要に応じ希釈剤の存在下
かつ必要に応じ触媒の存在下で反応させ、さらに必要に
応じ得られた生成物を常法によって塩まで変換させるか
、または （ｂ）　　式（■）： 〔式中、Ｒは上記の意味を有する〕 の２−ハロダノアルコキシーベンゼンスルホン酸アミド
を式（■）： Ｒ′ 〔式中、Ｒ’　、　Ｒ２，Ｑ　、　Ｘ　、　Ｙオ！ヒＺ
　Ｉｒｉ上記の意味を有し、かつ ＲはＣ−Ｃ−アルキル、ベンジルもしくは）エニルを示
す〕 のＮ−ヘテロアリール−ウレタンと、必要に応じ希釈剤
の存在下かつ必要に応じ酸受容体の存在下で反応させ、
さらに必要に応じ得られた生成物を常法によシ塩まで変
換させるか、または（ｃ）式（■）： 〔式中、ＱおよびＲは上記の意味を有し、かつＲはＣ〜
Ｃ−アルキル、ベンジルもしくハフエニルを示す〕 のＮ−（，２−ハロゲノアルコキシ−ベンゼンスルホニ
ル）−ウレタンを式（■）： Ｒ′ 〔式中、Ｒ’、Ｒ２，Ｘ、Ｙおよび２は上記の意味を有
する〕 のヘテロアリールアミンと、必要に応じ希釈剤の存在下
かつ必要に応じ酸受容体の存在下で反応させ、さらに必
要に応じ得られた生成物を常法によシ塩まで変換させる
か、または （ｄ）　　式（■）： （ｌ≠） 〔式中、Ｑ　、　Ｒ、Ｒ２，Ｘ　、　ＹオｊＤ’Ｚｉｔ
、上記ノ意味を有する〕 ノン−アリールスルホニル−３−ヘテロアリール−尿素
な式（■）： Ｒ’　−Ｗ　　　　　　（■） 〔式中、Ｒ１は上記の意味を有し、かつＷは親核性離脱
基を示す〕 の化合物と、必要に応じ希釈剤の存在下かつ必要に応じ
酸受容体の存在下で反応させ、さらに必要に応じ得られ
た生成物を常法により塩まで変換させる方法によって得
られる。

式（１）の新規な３−置換／−（，２−）・ログノアル
コキシーベンゼンスルホニル）−３−ヘテロアリール−
（チオ）尿素は、有力な除草活性を特徴とする。

驚ろくことに、式（１）の新規な化合物は、同じ種類の
作用を有する既知の尿素誘導体よシも極めて良好な除草
作用を示す。

好ましくは本発明は、一般式（１）においてＲがハロダ
ン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを示し、Ｑが酸素もしくは硫
黄を示し、 ＲがＣ１〜Ｃ６−アルキル〔これは弗素、シアノ。

Ｃ−Ｃ−アルコキシもしくはＣ２〜Ｃ４−アルキルチオ
によシ適宜置換される〕を示すか、またはＣ６〜Ｃ６−
アルケニルもしくはＣ３〜Ｃ６−アルキニル〔これは適
宜弗素もしくは塩素によって置換される〕を示すか、ま
たはフェニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル〔これは適宜フェ
ニル部分が弗素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル、メト
キシ４Ｌ＜ｔｉＣ，〜Ｃ２−アルコキシカル日クニルに
よって置換される〕を示し、 Ｒ２が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロ
メチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、アミノ−メチルアミノ、エチル
アミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを示し
、 Ｘが窒素または−ＣＨ−基を示し、 Ｙが窒素または−ＣＲ−基を示し、ここでＲ３が水素、
弗素、塩素、臭素、メチル、ホルミル、アセチル、メト
キシカルがニルもしくはエトキシカルがニルを示し、か
つ ２が窒素または一〇Ｒ’−基を示し、ここでＲ４が水素
、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメ
チル、メトキシ、エトキシ、ゾロポキシ、イソプロプキ
シ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メ
チルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジ
エチルアミノを示す ような化合物に関するものである。

さらに本発明は、好ましくは上記式（Ｉ）の化合物とナ
トリウム、カリウム、マグネシウムもしくはカルシウム
との塩類並びにそメチルキルー、ジアルキル−、トリア
ルキル−、ベンジル−アルキル−およびベンジル−ジア
ルキルアミンとの塩類に関し、後者はそれぞれの場合ア
ルキル基中に≠個までの炭素原子を有し、それぞれの場
合アルキル基は必要に応じ弗素、塩素、ヒドロキシル、
メトキシ、エトキシおよびシアノよシなる群から選択さ
れる置換基を有することができる。

特に好適である式（Ｉ）の化合物は、 Ｒがトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、コークロ
ルエチルもしくは八へ２．．２−テトラフルオロエチル
を示し、 Ｑが酸素もしくは硫黄を示し、 Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−プロピル、魚−プロピル、
ｎ−ブチル、アリル、ノロパルギル、ベンジルもしくは
フェニルエチルを示し、かつＲ２，Ｘ　、　Ｙおよび２
が上記の好適意味を有するようなものである。

たとえば変法（、）のだめの出発物質として２−トリフ
ルオロメトキシ−ベンゼンスルホニルイソチオシアネー
トおよび≠−エトキシー６−メチルー２−メチルアミノ
−へ３．３−　）リアジンを使用すれば、反応経過は次
式によって要約することができる： ０ｃ２Ｈ５ たとえば変法（ｂ）のだめの出発物質として２−ノフル
オロメトキシーベンゼンスルホン酸アミドおよび０−フ
ェニル−Ｎ−メチル−Ｎ−（ｌ／Ｌ−エチルアミノ−ｔ
−メチルチオ−／、３．３−　）リアジン−２−イル）
−ウレタンを使用すれば、反応経過は次式によって要約
することができる：（以下余白） ＮＨＣ２■５ たとえば変法（ｃ）のための出発物質として０−フェニ
ル−Ｎ−（、ｌ！−（２−クロルエトキシ）−ベンゼン
スルホニル〕−ウレタンおｊヒ、２−−（ンジルアミノ
ーグークロルー乙−メトキシービリミジンを使用すれば
、反応経過は次式によって要約することができる： （以下余白） （／り） たとえば変法（ｄ）のだめの出発物質としてｌ−（，２
−）ＩＪフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−３
−Ｃ先ｔ−ジメトキシ−へ３Ｊ−トリアジンーコーイル
）−尿素および沃化メチルを使用すれば、反応経過は次
式によって要約することができる： Ｃ，２０） 式（■）は、本発明による方法（ａ）にて出発物質とし
て使用スべき２−ハロゲノアルコキシ−ベンゼンスルホ
ニルイソ（チオ）シアネートの一般的定義を与える。こ
の式（社）において、ＱおよびＲは好ましくは特に本発
明による式（Ｉ）の物質の説明に関し、これら置換基に
つき好適もしくは特に好適として既に示したような基を
示す。

娶げうる式（ＩＯの化合物の例は、２−トリフルオロメ
トキシ−，２−Ｃ２−クロル−エトキシ）−１２−ジフ
ルオロメトキシ−および２−（八八２，２−テトラフル
オロエトキシ−ベンゼンスルホニルイソシアネートおよ
び一ベンゼンスルホニルイソチオシアネートである。

式（ＩＩ）の化合物は公知であシ、かつ／または公知方
法で製造するととができる〔たとえば、ヨーロッノ’ｅ
特許第Ａ−≠≠９ｇ０ｒ号および第１７３，３／２号並
びに米国特許第！、、５−　／≠、、２１２号公報参照
〕。

式（ＩＩＩ）は、本発明による方法（、）にて出発物質
として同様に使用されるヘテロアリールアミンの一般的
定義を与える。この式（ＩＩＩ）においてＲ、Ｒ。

Ｘ、Ｙおよび２は好ましくは特に本発明による式（Ｉ）
の物質の説明に関し、これら置換基につき好適もしくは
特に好適として既に挙けたよりな基を示すＯ 式（ＩＩＩ）の化合物につき挙げうる例は次の通シであ
る： （以下余白） 第１表 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き （，２７） 第１表：続き （２ｇ） 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き 第１表：続き （３ｊ） 第１表：続き （３ｚ） 第１表；続き 第１表：続き ｔｄ１表：続き 第１表：続き （グ０） 式（ＩＩ）の化合物は公知であシ、かつそれ自体公知の
方法で製造することができる〔たとえば、ケミカル・フ
ァーマスーチカル・プレチン、Ｍ／／巻、第１３．！ｉ
′、２頁（／り乙３）、並びに米国特許第グ、２タタβ
１０号、ヨーロッパ特許第Ａ　−ｉ、ｘｉ、ｏｌ！ｉ＞
ｒ号、第１２　、、ｔ、、２０　！ｒ号および第１２乙
、７／／号およびヨーロッパ特許第Ａ　−／　３；２，
３７１号参照〕。

式（ｍＶ）は、本発明による方法（ｂ）にて出発物質と
して使用すべき２−ハロダノアルコキシーベンゼンスル
ホン酸アミドの一般的定義を与える。この式（ＩＶ）に
おいて、Ｒは好ましくは特に本発明による式（１）の物
質の説明に関し、この置換基につき好適もしくは特に好
適として既に挙げたような基を示す。

式（ｍＶ）の化合物として挙けうる例は次の通りである
＝２−トリフルオロメトキシ−１２−ジフルオロメトキ
シ−，２−Ｃ２−クロルエトキシ）−および、２−　（
／、／、２．２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン
スルホン酸アミド。

式（ＩＶ）の化合物は公知である〔たとえばｚｈ。

Ｏｒｇ、Ｋｈｉｍ、　　（ジャーナル・オーガニック・
ケミストリー、ＴＴＳＳＲ）、第ｇ巻（ｌり７．２）、
第１０．２３−１０２７．頁（英語版、ｍ１０３．２−
１０３１１頁）およびヨーロツノで特許第Ａ−弘ｐ５ｏ
ｇ号参照〕。

弐ｍは、本発明による方法（ｂ）にて出発物質として同
様に使用すべきＮ−ヘテロアリール−ウレタンの一般的
定義を与える。この弐ＭにおいてＲ１Ｒ２，Ｘ、Ｙ、Ｚ
およびＱは好ましくは特に本発明による式（１）の物質
の説明に関し、これら置換基につき好適もしくは特に好
適として既に挙げたような基を示す。この式におけるＲ
は好ましくはメチル、ベンジルもしくはフェニル、特に
メチルもしくはフェニルを示す。

式（至）の化合物として挙げうる例は次の通シである： （以下余白） Ｑ＝ＯまたはＳ 第２表 第２表：続き 第２表：続き 第λ表：続き 第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き ｍ 第２表：続き （ｊＡ） 第２表：続き 第２表：続き 第２表：続き （ｊり） 第２表：続き （２θ） 第２表：続き 弐Ｍの化合物は公知でｌ）、かつそれ自体公知の方法で
製造することができる〔たとえばヨーロツノｌ’ｉ［ｔ
’ＭＡ−１０／、１ｒ７０号、／２／、Ｏｇ、２号。

／２３，２０３号、ｉ、ｚｔ、’ｉｉｉ号およびヨーロ
ツノ量特許第Ａ　−／　３２，３７１号参照〕。

式（■）は本発明による方法（ｃ）にて出発物質として
使用すべきＮ−（，２−ハロゲノアルコキシ−ペンセン
スルホニル）−ウレタンの一般的定義ヲ与よる。との式
（Ｖｌ）においてＲおよびＱは、好ましくは特に本発明
による式（１）の物質の説明に関し、これら置換＾ζに
つき好適もしくは特に好適として既に４けたような基を
示す。式（Ｗ）におけるＲは好ましくはメチル、ベンジ
ルもしくはフェニル、特にメチルもしくはフェニルを示
す。

式（Ｖｌ）の化合物として挙けうる例は次の通シで６る
：Ｎ−（，２−）リフルオロメトキシ−ベンゼンスルホ
ニル）−、Ｎ−（，２−（，２−クロルエトキシ）−ベ
ンゼンスルホニル）−１Ｎ−（，２−ジフルオロメトキ
シ−ベンゼンスルホニル）−、Ｎ−Ｃ２−（へ／、、２
．．２−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼンスルホニ
ル〕−〇−メチル−ウレタン、−〇−フェニルーウレタ
ン、−０−）チル−チオウレタンおよび一〇−フェニル
ーチオウレタン。

式（Ｖｌ）の化合物は公知である〔たとえばヨーロッパ
特許第Ａ−／２ｊｔ、２０３号、／、２へθに２号。

弘≠、ｆ０１号およびヨーロッパ特許第Ａ−り≠、ｆ０
７号参照〕。

さらに、本発明による方法（ｃ）にて出発物質として使
用すべき式（１）のへテロアリールアミンは、変法（ａ
）の説明において既に記載した通りである。

式（■）は、本発明による方法（ｄ）にて出発物質とし
て使用すべき／−アリールスルホニル−３−へテロアリ
ール尿素の一般的定義を与える。この式（■）においテ
Ｒ＊　Ｒｓ　Ｑ　、　Ｘ　、　Ｙおよび２は、好ましく
は特に本発明による式（１）の物質の説明に関し、これ
らｔｉｉ、換基につき好適もしくは特に好適として既に
準けた基を示す。

式（■）の化合物として番けうる例は次の通りである： 第３表 第３表：続き Ｈ３ ＣＨ３ 第３表：続き 第３表：続き ＣＲ３ （乙７） 第３表：続き Ｃ２Ｈ５ Ｃ２Ｈ３ （乙と） 第３表：続き 第３表：続き ）ＪＨＣ２Ｈ５ 第３表：続き Ｎｌ−ｌＣＨ３ ＨＣＨ３ 第３表：続き ＮＭＬ：Ｍ６ 第３表：続き Ｈ３ 第３表：続き 第３表：続き Ｃ２Ｈ３ （７ｊ） 第３表：続き （７ｔ） 第３表：続き Ｈ３ 第３表：続き ＣＨ３ 第３表：続き ＣＨ３ ＣＨ３ （７り） 第３表：続き ＣＨ３ （ｇｏ） 第３表：続き Ｃ２Ｈ５ ＣＨ３ ＣＨ３ Ｃ２Ｈ５ 第３表：続き ＳＣＨ３ ＨＣＨ３ 第３表：続き ＨＣ２Ｈ５ （ざ３） 第３表：続き ＨＣ２Ｈ５ （ｇ≠） 第３表：続き ＮＨＣ２■■５ 第３表：続き ＣＨ３ 第３表：続き ＣＨ５ （ｇ７） 第３表：続き Ｃｇｌ） 第３表：続き ＣＨ３ ｕｃｔｉ。

第３表：続き ＯＣＨ。

ＯＣＲ。

第３表：続き Ｃ２Ｈ３ （’）ｉ。

ＯＣＲ。

（り／） 第３表：続き ＣＨ。

ＣＲ３ （２，２） 第３表：続き Ｃ２Ｈ５ ０ＣＨ。

Ｃ２Ｈ５ 第３表：続き ＳＣＨ３ 第３表：続き Ｃｌｌ３ （りｊ） 第３表：続き ＨＣ２Ｈ５ Ｃ２Ｈ３ （２乙） 第３表：続き ＨＣＨ５ 第３表：続き ＮＨＣＨ３ 第３表：続き Ｈ５ （タタ） 第３表：続き ＨＣＨ３ （πη） 第３表：続き ＯＣＨ。

第３表：続き ＣＨ３ 第３表：続き ＣＨ３ 第３表：続き ＣＨ５ ＵＬ：２１１５ 斂Ｉ） 第３表：続き Ｈ５ 第３表：続き ＣＨ５ 第３表：続き （／θ乃 第３表：続き ＣＨ３ Ｎ（ＣＨ３）２ Ｃ／ｃｇ） 第３表；続き ＨＣＨ３ ＨＣ２Ｈ５ ＮｔＣＨ，）２ 第３表：続き Ｎ′ＨＣ２Ｈ５ 菓３表：　Ｕｆ、き Ｎ（Ｃ２Ｉ■５）２ Ｃ１／／） 第３表：続き 第３表：続き 第３表：続き 第３表：続き ＣＨ。

＜ｉｉｓ＞ 第３表：続き ＯＣＲ。

（／／Ａ） 第３表：続き Ｈｓ 第３表：続き ＣＨ。

第３表：続き ＣＨ６ 第３表：続き ＣＨ３ ＣＨ５ （／、２０） 第３表：続き ＣＨ３ Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 第３表：続き 第３表：続き ＨＣＨ３ ＨＣ２Ｈ５ （ん３） 第３表：続き ＨＣ２Ｈ５ ＨＣＨ３ （／Ｊ） 第３表：続き 第３表：続き 第３表：続き ＣＨ３ （／、２７） 第３表：続き （／Ｊ） 第３表：続き ＣＨ３ 第３表：続き ＣＨ。

第３表：続き ＣＨ。

Ｃ１３／） 第３表：続き ＣＨ３ Ｃ２Ｈ３ ＣＨ。

第３表：続き ＣＨ３ ０２Ｈ５ 第３表：続き ＳＣＨ３ 第３表：続き （ｆｆｌ） 第３表：続き （／３乙） 第３表：続き ＨＣＨ３ ＨＣ２Ｈ５ 第３表：続き ＣＨ。

ＣＨ３ 第３表：続き ＨＣＨ３ Ｕ３’？） 第３表：続き Ｃ２Ｈ３ Ｎ（ＣＨ３）２ ＣＮ０） 第３表：続き ＣＨ３ 第３表：続き ＯＣＲ。

０Ｃｉ（３ ＣＨ３ 式（■）の化合物は公知であり、かつ／−まだは公知方
法によって製造することかできる〔たとえばヨーロツノ
母特許第１４４１．ｆＯｆ号、≠ｐ、ｓ’ｏ７号および
ヨーロッパ特許第１−／７３，３／２号参照〕。

式（■）は、本発明による方法（ｄ）にて出発物質とし
て同様に使用すべき化合物の一般的定義を与えるこの式
（■）において、Ｒは好ましくは特に本発明による式（
１）の物質の説明に関し、この置換基につき好適もしく
は特に好適として既に誉げたような基を示す。式（■）
におけるＷは、親核性離脱基、好ましくは塩素、臭素、
沃素、−０−８０２−ＯＣＨ３゜式（■）の化合物とし
て挙げうる例は次の通如であるエステル、エチル、ｎ−
プロピル、貢−プロピル、わ−ブチル、ｉ−ブチル、ベ
ンジル、アリルおよびノロパルギルクロライド、ブロマ
イドおよびイオダイド、並びにジメチル硫酸およびｐ−
トルエンスルホン煎メチル。

式（■）の化合物は一般に有機化学における公知化合物
である。

式（Ｉ）の新規な化合物を製造するための本発明による
方法（、）は、好ましくは希釈剤を用いて行なわれる。

ここで可能な希釈剤は、はは全ての不活性有機溶剤であ
る。これらは、好ましくは脂肪族および芳香族の必要に
応じハロダン化された炭化水素類、たとえばペンタ／、
ヘキサン、ヘゾタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン
、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、クロルベンゼンおよＵｏ−ジクロルベンゼン、エ
ーテル類、たとえばジエチルエーテル、ジブチルエーテ
ル、クリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ケ
トン類、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソゾロビルケトンおよびメチルイソブチルケトン、
エステル類、たとえば酢酸メチルおよびエチル、ニトリ
ル類、たとえばアセトニトリルおよびゾロビオニトリル
、アミド類、たとえばジメチルホルムアミド、ジメチル
アセタミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、並びにジメ
チルホルホキンド、テトラメチレンスルホンおよびヘキ
ザメチル燐酸トリアミドを包含する。

必要に応じ本発明による方法（、）は、触妓の存在下で
行なわれる。これら触媒は、特に脂肪族、芳香族もしく
は複素環式アミン類、たとえばトリエチルアミン、　Ｎ
、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ノーメチル−ｊ−
エチル−ピリジン、≠−ジメチルーアミノーピリジン、
ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシク
ロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（
ＤＢＵ）を包含する。

反応温度は、本発明による方法（、）において相当な範
囲で変化させることができる。反応は一般に０〜７５０
℃の温度、好゛ましくは２θ〜７００℃の温度にて行な
われる。

本発明による方法（＆）は、一般に常圧下で行なわれる
。しかｌ−ながら、との方法は加圧下または減圧下で行
なうこともできる。

本発明による方法（、）を行なうには、一般に７．０〜
３．０モル、好ましくＩｒ：Ｊ：／、０〜．２．０モル
の式（ＩＩ）を有スる一一ハログノアルコキシーベンゼ
ンスルホニルイソ（チオ）−シアネートを式（ＩＩＩ）
のへテロアリ−ルア２ン１モル当りに使用する。

式（ＩＩ）および（１）の出発物質、並びに必要に応じ
触媒および希釈剤を一般に室温にてまたは緩和に外部冷
却しながら合し、かつ反応混合物を必要に応じ高められ
た温度にて反応が完結するまで攪拌する。

式（１）の新規な化合物を後処理し、かつ常法によって
単離する１式（１）の化合物が結晶として得られれば、
これらは吸引濾過によって単離される。或いは、必要に
応じて濃縮した後、水と実質的に水に不混和性である有
機溶剤とを添加し、かつ充分振とうした後に有機層を分
離し、脱水し、濾過し、かつ蒸発させ、式（１）の生成
物を残留物中に残存させる。

式（りの化合物につき方法（ｂ）で上記した製造方法は
、好ましくは希釈剤の存在下で行なわれる。本発明によ
る方法（、）の説明に関し上記したと同じ有機溶剤を、
ここで使用することができる。

本発明による方法（ｂ）で使用しうる酸受容体は、一般
にとの椋の反応につき使用しうる全ての酸結合剤である
。好適な酸結合剤はアルカリ金属水酸化物、たとえば水
酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、アルカリ土類金
属水酸化物、たとえば水酸化カルシウム、アルカリ金属
炭酸塩およびアルコラード、たとえば炭酸ナトリウムお
よび炭酸カリウム、並びにナトリウムメチラートおよび
エチラート、並びにカリウムメチラートおよびエチラー
ト、さらに脂肪族、芳香族もしくは複素演武アミン類、
たとえばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチ
ルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、／、
ｊ−ジアザビシクロ−ＣＩＡ、３．０〕−ノン−オーエ
ン（ＤＢＮ）、／Ｊ−ジアデビシクｑ　−（３，≠、０
〕−ウンデセー７−エ／（ＤＢＵ）およびｌ、クージア
ザビシクロ−（２，２，２ｍｌ−オクタン（ＤＡＢＣＯ
）である。

反応温度は、本発明による方法（ｂ）において相当な範
囲で変化させることができる。反応は一般に一、２０〜
＋ＩＯθ℃の範囲の温度、好ましくけ０〜３０℃の温度
にて行なわれる。

本発明による方法（ｂ）は一般に常圧下で行なわれる。

しかしながら、この方法は加圧下または減圧下で行なう
こともできる。

本発明による方法（ｂ）を行なうには、一般に／、θ〜
／、Ｊ′モル、好ましくは１．０〜１０．２モルの式（
ｍＶ）のコーハロｒメチルコキシーベンゼンスルホン酸
アξドヲ式（至）のＮ−へテロアリールウレタン１モル
につき使用する。

式（ｍＶ）およびＭの出発物質並びに必要に応じ酸受容
体および希釈剤を一般に室温にてまたは緩和に外部冷却
しながら合し、かつ反応混合物を必要に応じ高められた
温度にて反応が完結するまで攪拌する。式（１）の新規
な化合物の後処理および単離は常法によって行なうこと
ができるニ一般に、必要に応じて濃縮した後、混合物を
水と共に攪拌しかつ必要に応じ塩酸で酸性化する。式（
Ｉ）の化合物がここで結晶として得られれば、これらを
吸引して濾過する。或いは、混合物を実質的に水不混和
性である溶剤、たとえば酢酸エチルまたは塩化メチレン
で抽出し、有機層を分離し、脱水し、濾過しかつ濃縮し
、式（１）の生成物を残留物中に残存させる。

式（りの化合物につき方法（ｃ）で上記した製造方法は
、好ましくは希釈剤の存在下で行なわれる。本発明によ
る方法（、）の説明に関し上記したと同じ有機溶剤をこ
こで使用することができる。

本発明による方法（Ｃ）は、好ましくは酸受容体の存在
下で行なわれる。ここで可能な酸受容体は、本発明によ
る方法（ｂ）の説明に関し上記したと同じ無機酸結合剤
および有機塩基である。

反応温度は、本発明による方法（、）において相当な範
囲で変化させることができる。反応は、一般に−２０〜
十ノ００℃の温度、好ましくは０〜ｊＯ℃の温度で行な
われる。本発明による方法（Ｃ）は一般に常圧下で行な
われる。しかしながら、この方法は、加圧下または減圧
下で行なうことも可能である。

本発明による方法（Ｃ）を行なうには、一般に／、θ〜
／Ｊモル、好ましくは７．０〜／、２モルの式（１）の
ヘテロアリールアミンを式（■）のＮ−（、！−ハロケ
ゝノアルコキシーベンゼンスルホニル）−タレタフ１モ
ル当りに使用する。

方法（ｃ）においては方法（ｂ）につき上記したと同様
に反応を行ない、かつ混合物を後処理することができる
。

好ましくは、極性有機溶剤を本発明による方法（ｄ）を
行なう際に希釈剤として使用することができる。可能彦
好適溶剤はケトン類、たとえばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブ
チルケトン、さらにニトリル類、並びにアミド類、たと
えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミドおよび
Ｎ−メチル−ピロリドン、並びにエーテル類、たとえば
ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメ
チルエーテル、シフ’）コールジメチルエーテル、テト
ラヒドロフランおよびジオキサンである。

好ましくは、強塩基性であるが弱親核性の物質を、本発
明による方法（ｄ）を行なう際に酸受容体として使用す
ることができる。特に適する酸受容体はアルカリ金属水
素化物、たとえば水素化ナトリウムおよび水素化カリウ
ム、アルカリ土類金属水素化物、たとえば水素化カルシ
ウム、アルカリ金属炭酸塩およびアルコラード、たとえ
ば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、ナトリウムメチ
ラートおよびエチラート、カリウムメチラートおよびエ
チラート、並びにカリウムｔ−！チラート、さらにへｊ
−ジアゾビシクロ−［：　４ｔ、３．０　：］−］ノン
ー５−エンＤＢＮ）、八に一ジアザビシクロー〔ｊ、≠
、０〕−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）およびへ≠−ジ
アゾビシクロ−［：　２．．２．２　］−オクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）である。

反応温度は、式（１）の新規な化合物を製造するための
本発明による方法（ｄ）において相当な範囲で変化させ
ることができる。反応は、一般にθ〜＋ｌθ０℃の温度
、好ましくはθ〜に０℃の温度にて行なわれる１本発明
による方法（ｄ）は一般に常圧下で行なわれる。

本発明による方法（ｄ）を行なうには、必要とされる特
定の出発物質を一般にほぼ当モル量で使用する。しかし
ながら、２種の特定成分の一方を大過剰で使用すること
も可能である。反応は一般に適する希釈剤中において酸
受容体の存在下に行なわれ、かつ反応混合物を所要の特
定温度にて数時間攪拌する。それぞれの場合、後処理は
本発明による方法（ｄ）において常法によシ行なうこと
ができる。

式（１）の化合物は金属との塩類或いは塩基性有機窒素
化合物との塩類まで常法によシ変換することができる。

このため、式（１）の化合物を一般に不活性溶剤、たと
えば製造方法（、）〜（ｄ）につき上記した溶剤に分散
させ、かつほぼ描モル量の可溶性金属化合物、たとえば
ナトリウムメチラート、カリウムエチラートもしくは水
酸化カルシウムと反応させ、或いは塩基性有機窒素化合
物、たとえばイソゾロビルアミン、２−ヒドロキシ−エ
チルアミン、ジプチルアミン、トリエチルアミンまたは
Ｎ、Ｎ　−ジメチル−ベンジルアオンと反応させ、そし
て混合物を室温にて攪拌する。

ここで塩が結晶として得られれば、これらを吸引濾過に
よって単離する。或いは、これらは溶剤を留去した後に
結晶状で得られる。

本発明による活性化合物は枯葉剤、乾燥剤、広葉植物の
撲滅剤、特に雑草死滅剤として使用することができる。

雑草としては、広義において、望ましくない場所に成長
する全ゆる植物と理解すべきである。本発明による物質
が全体として或いは選択的に除草剤として作用するかど
うかは、主として使用量に依存する。

本発明による活性化合物は、たとえば次の植物に関して
使用することができる： す属、ヤエムグラ属、ハコベ属、シカレギク属、アンチ
ミス属、キク属、アカザ属、イラクサ属、キオン属、ヒ
エ属、スベリヒエ属、オナモミ属、コンがルブルス属、
サツマイモ属、タデ属、ツノクサネム属、ブタフサ属、
アザミ属、ヒレアザミ属、ハチジョウナ属、ナス属、イ
ヌガラシ属、キカシグサ属、カニノツメ属、オドリコソ
ウ属、クワガタソウ属、イチビ属、エメツクス属、チョ
ウセンアサガオ属、スミレ属、チシマオドリコソウ属、
ケシ属およびヤグルマギク属。

双子葉栽培植物の種類：ワタ属、ダイズ属、フダンソウ
属、チョウセンアサガオ属、インゲンマメ属、エントウ
属、ナス属、アマ属、サツマイモ属、ソラマメ属、タバ
コ属、トマト属、ナンキンマメ属、ピロウドキビ属、ア
キノケシ属、キラリ属および力がチャ属。

ビ属、メヒシバ属、アワガエリ属、イチコ９ツナギ属、
ウシノケグサ属、オヒシバ属、ピロウドキビ属、ドクム
ギ属、スズメノチャヒキ属、カラスムギ属、カヤツリグ
サ属、モロコシ属、カモジグサ属、ギョウギシパ属、ミ
ズアオイ属、デンツキ属、オモダカ属、ハリイ属、ホタ
ルイ属、スズメツヒエ属、カモノハシ属、スフニックレ
ア属、タカノツメガヤ属、ヌカが属、スズメノテツポウ
属およびアペラ属。

コムギ属、オオムギ属、カラスムギ属、ライムギ属、モ
ロコシ属、キビ属、サトウキビ属、／４？イナツノル属
、キジカクシ籾およびネギ属。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用は決して
これら種類の植物のみに限定されず、同様にして他の植
物にも拡大することができる。

これらの化合物は温度に応じて雑草の全体的撲滅、たと
えば工業区域および鉄道線路、並びに植林したまたはし
てない通路及び区域に適している。

同等に、これらの化合物は多年生栽培物、たとえば植林
地、鑑賞樹園、果樹園、ブドウ園、柑橘１刻、ナツツ園
、バナナ［３１，コーヒーＮｌｌ”園、ゴム園、椰子園
、ココア園、軟果実園およびホップ園における雑草を挟
滅するため、並びに−年少栽培物における雑草を選択俣
滅するために使用することができる。

これら活性化合物は慣用の組成物、たとえば溶液、乳液
、水和性粉末、懸濁液、粉末、散布剤、ペースト、可溶
性粉末、粒剤、懸濁−乳化濃厚物、活性化合物を含浸し
た天然および合成物質、並びに高分子物質における極め
て微細なカプセルに変換することもできる。

これら組成物は公知方法により、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤および／または固体キャリヤ
に対し必要に応じ表面活性剤、すなわち乳化剤および／
または分散剤および／または発泡剤を用いて混合するこ
とにより公知方法で製造される。

増量剤として水を使用する場合、たとえば補助溶剤とし
て有機溶剤をも使用することができる。

液体溶剤としては、主として次のものが適している：芳
香族化合物、たとえばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化芳香族化合物もしくは塩素化脂
肪族炭化水素類、たとえばクロルベンゼン、クロルエチ
レンもＬ＜はｍ化／チレン、脂肪族炭化水素類、たとえ
ばシクロヘキサノンまたはパラフィン類、たとえば石油
フラクション、鉱物性および柚物性油、アルコール類、
たとえばブタノールもしくはグリコール、並びにそれら
のエーテル類およびエステル類、ケトン類、たとえばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、強柾性溶剤、たとえばジメ
チルホルムアミド−およびジメチルスルホキシド、並び
に水。

固体キャリヤとしては次のものが適している：たとえば
アンモニウム塩、並びに磨砕した天然鉱物、たとえばカ
オリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタノ臂ルジ
ャイト、モンモリロナイトもしくは珪藻土、並びに磨砕
した合成鉱物、たとえば高分散性珪酸、アルξナおよび
シリケート。粒剤用の固体キャリヤとしては次のものが
適している：たとえば粉砕しかつ分画した天然岩石、た
とえば石灰石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石、並
びに無機および有機穀粉の合成粒子、並びにたとえば鋸
屑、椰子殻、トウモロコシ芯およびタバコ茎のような有
機物質の粒子。乳化剤および／または発泡形成剤として
は次のものが適している：たとえば非イオン型および陰
イオン型乳化剤、たとえばポリオキシエチレン−脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテ
ル、たとえばアルキルアリールポリグリコールエーテル
、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリ
ールスルホネート、並びにアルブミン加水分解生成物。

分散剤として１次のものが適している：たとえばリグニ
ン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。

たとえはカル前キシメチルセルロース、並びに粉末、粒
子もしくはラテックスとしての付着剤（たとえば、アラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル並
びに天然燐脂質、たとえばセファリンおよびレシチン、
並びに合成燐脂質も組成物中に使用することができる。

他の添加物は鉱物油およびＩ！ｒｊ物油とすることがで
きる。

たとえば無機顔料、たとえば酸化鉄、酸化チタンおよび
ベルジャ青、並びに有機架料、たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着色
剤、並びに微量栄養素、たとえば鉄、マンガン、硼素、
銅、コバルト、モリブデンおよび■１工鉛の塩類を使用
することもできる。

一般に、これら組成物は０．７〜りｊ重景チの活性化合
物、好ましくは０．、！；　−７０ｍｆｔ係の活性化合
物を含有する。

本発明による活性化合物は、その−ま捷で或いはその組
成物として雑草を挨滅するために公知の除草剤との混合
物として使用することもでき、仕上げ組成物またはタン
ク混合物も可能である。

混合物のだめのｂ」能な成分は公知の除草剤、たとえば
Ｎ−（，２−ベンゾチアゾリル）　−Ｎ、Ｎ’−ジメチ
ル尿素、３−Ｃ３−クロル−≠−メチルフェニル）−へ
／−ジメチル尿素、３−（ｌＩ−−イソゾロ♂ルフェニ
ル）　−ｉ、ｉ　−−、ｙメ−ｙ−ルＪ７１Ｘ、、２−
クロル−Ｎ−（〔グーメトキシ−乙−メチル−／、３゜
ｊ−トリアジン−２−イル）−アミノコ−力／Ｉ／ボニ
ル）ベンゼンスルホンアミド、エチルλ−（〔（≠−ク
ロル−乙−メトキシーノ−ピリミジル）アミノカル？ニ
ル〕アミノスルホニル）−ベンゾエート、２−エチルア
ミノ−乙（へ／−ジメチルエチルーアミノ）−クーメチ
タルチオ−／、３゜ｊ−トリアジン、グーアミノ−乙−
（／Ｉ／−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−／、２
．４’　−）リアジン−ｊ−（≠Ｈ）−オン、グーアミ
ノ−，４−（へ／−ジメチルーエチル）−３−エチルチ
オ−八、２．４’−トリアジン−ｊ−（ＩＩＬｎ）−オ
ン、／−アミノ−乙−エチルチオ−３−（２，２−ジメ
チルプロピル）−／、３．！　−）リアシン−２，グー
（／Ｈ９３Ｈ）−ジオン、ｊ−（，２−クロル−≠−ト
リフルオロメチルーフェノキシ）−Ｎ−メチル−スルホ
ニル−ノーニトロベンズアミド、（ｌ−エトキシ−／−
メチル−２−オキソ−エチル）　−、ｔ−（，２−クロ
ル−’％　−）　ＩＪフルオロメチル−フェノキシ）−
２−ニトロ−ベンゾエート、メチル、２−Ｃ！−（，２
，≠−ジクロルフェノキシ）−フェノキシ〕−ゾロビオ
ネート、！−（≠−〔（３−クロル−ｊ−トリフルオロ
メチル−２−ピリジニル）オキシ〕−フェノキシ）−ゾ
ロピオンＭ、（）リメチルシリル）−メチル　ノー（ｌ
ｌ−〔（３，３；−ジクロル−２−ピリジニル〕オキシ
〕−フェノキシ）−ピロビオネートのＲ一対掌体、２．
≠−ジクロルフェノキシ酢酸、、２−（，２，≠−ジク
ロルフェノキシ）−ゾロピオン酸、≠−クロルー認−メ
チルーフェノキシ酢酸、ノー（グークロル−２−メチル
−フェノキシ）−ゾロピオン酸、３．ｊ−シイオド−≠
−ヒドロキシベンゾニトリル、　３，３；−ジブロモ−
グーヒドロキシベンゾニトリル、ノー〔ｊ−メチル−ｊ
−（／−メチルエチル）−７−オキソ−２−イミタソリ
ンー２−イル〕−３−ｔリジンカル４−ン酸、！−（／
−エトキシ−アミノ−ブチリデン）−ｔ−Ｃ２−エチル
チオプロピル）−／、３−シクロヘキサンジオン、［（
≠−アミノー３．ｊ−ジクロルー２−フルオｌ：Ｉ−、
２−ピリジル）オギシ〕−酢酸及び３−イソプロピル−
，２，／、３−ベンゾチアジアジン−（４）−オン−２
，２−ジオキシドである。驚くことに、成る種の混合物
は相乗作用をも示す。

他の公知の活性化合物、たとえば殺菌剤、殺昆虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、烏排除剤、植物栄養素および土壌構
造を改善する薬剤との混合物も可能である。

とｔらの活性化合物は、その−、＋　１で或いはその組
成物の形態で、或いはこれをさらに希釈して作成した使
用形態、たとえば直ちに使用しうる溶液、懸濁液、乳液
、粉末、ペーストおよび粒剤として使用することができ
る。これらはたとえば油水、噴霧、散布などによって常
法で使用される。

本発明による活性化合物は植物の発芽前または発芽後の
いずれにも使用することができる。

これらはさらに藩種前の土壌中に混入することができる
。

活性化合物の使用量は広範囲に変化することができる。

これは主として所望する効果の性質に依存する。一般に
、使用量は土壌面積／　ｈａ当Ｂ　ｏ、ｏｉ〜１０ｋｌ
ｉの活性化合物、好ましくは／　ｈａ当シＯ，ＯＳ〜ｊ
ｋｇの活性化合物である。

本発辺による活性化合物の製造および使用は以下の実施
例から判るであろう。

製造例 実施例／ 〔変法（ａ）〕 塩化メチレンｊＯ−における２−トリフルオロ−メトキ
シ−ベンゼンスルホニルイソシアネート／　／、２　＃
　（０，０３モル）の溶液を塩化メチレンｊＯｔｄにお
けるグ、ｔ−ジメトキシー２−メチルアミノ−ピリミジ
ン１．、！；　、？　（０，０！ｉモル）の溶液へ添加
し、そして混合物を２０℃にて７．２時間攪拌した。次
いで、これを濃縮し、かつ残留物をエーテルでトリチル
化し、吸引濾過しかつ乾燥させた。

融点／ｌ、２℃の３−（≠、２−ジメトキシ−ビリはジ
ンーコーイル）−３−メチル−／−（，２−）リフルオ
ロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−尿素ｊ、Ａ　、９
　（理論値の／、２％＞が得られた。

実施例２ 〔変法（ｄ）〕 ３−Ｃ４１−メトキシ−２−メチル−八３．ｊ　−）リ
アジン−２−イル）−／−（，２−）リフルオロメトキ
シ−ベンゼンスルホニル）−尿素Ｌ／＃（０，０７モル
）をｊＯ−のテトラヒドロフランに溶解させ、か″）、
２．≠１（０，０２モル）のカリウムｔ−ブチラードお
よびｉ、’ｙ　、ｖ　（ｏ、ｏｉざモル）のジメチル硫
酸を順次に添加した。混合物を、２３℃にて２時間攪拌
した後、これを濃縮し、残留物をＩＯ％濃度の塩酸で酸
性化させ、かつエタノールを添加した。結晶として得ら
れた生成物を吸引濾過し、かつ乾燥した。

３−メチル−３−（≠−メトキシ−６−メチル−／、３
．３−　）リアジン−２−イル）−／−（，２−トリフ
ルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−尿素３．０９
（理論値の７／％）が融点／乙λ℃の白色結晶として得
られた。

下記第≠表に列挙した式（１）の化合物を、前記実施例
に例として記載した方法によシ製造することができた： （／〃） ｏ　　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　　ｏ
　　　　　　　　　　　。

田 ｏ　　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　　ｏ
　　　　　　　　　　　。

’−ｏ　　　　　　　　　　　ｈ　　　　　　　　　　
Ｑ　　　　　　　　　　臥（／７り） Ｗ　　　　　　　　　　　　ｌ／）　　　　　　　　　
　　ｌ／ｌ　　　　　　　　　　　　Ｑト　　　　　　
　　　帖　　　　　　　　　帆　　　　　　　　　もへ
　　　　　　　　　）　　　　　　　　　）　　　　　
　　　　寵ｏ　　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　
　　　　ｏ　　　　　　　　　　　。

も　　　　　　　　　　＼ 、　　　　　、　　　　　４　　　　　冑（／７／”） ｏ　　　　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　
　　ｏ　　　　　　　　　　　　。

苓　　　　　マ　　　　　　　　　　寸辱 ０ＧコＯ。

リ　　　　　　　　　　　　　　　　１つ　　　　　　
　　　　　　　　　”ｌ　　　　　　　　　　　　　　
　　　”１ｏ　　　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　
　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　　　。

ｈ　　　　　　　　　′喝　　　　　　　　　ｂ　　　
　　　　　　帖ｑ　　　　　　　　　　　４／１４−１
　　　　　　　　　　　ｑｏ　　　　　　　　　ｏ　　
　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　０帖　　　　　　
　　　帆　　　　　　　　　も　　　　　　　　　＼″
４　　　　　　　４４−１　　　　　　　　　ｈ（／方
） ｏ　　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　　ｏ
　　　　　　　　　　　。

臥　　　　　　　　　も　　　　　　　　　＼　　　　
　　　　　）褐　　　　　　　　　Ｎｔ′−、ト ｏ　　　　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　
　　ｏ　　　　　　　　　　　　　。

仏　　仏　　ｐ　　２　２　　コ コ　　＝き　　−一一一一−ノー −Ｌ−−Ｌ＋＋　　＋　本 −）、　　＋　ＱＱＱＱ 翠　（亀　本　本　亀 Ｃぽ　享　ぽ　ぽ　戚 契　優　挺　択　択　戎 喝　　　　　　　詠　麻　淋　麻　詠　梶む＼、 （ｌｌｂ〕 本発明による活性化合物は双子葉雑草に対し極めて強力
な作用を示すだけでなく、たとえば特に小麦、大麦、稲
およびトウモーコシ（ノイズ）のような単子葉作物が極
めて良好に耐えることができ、さらにこれらは極めて急
速に分解するため実質的に持続性を示さない。

実施例　Ａ 発芽前の試験 溶　剤：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル。

活性化合物の適する製剤を作成するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添
加しかつ濃厚液を水によシ所望濃度まで希釈した。

試験植物の種子を通常の土壌に播ぎ、かつｊ＋時間後に
活性化合物の製剤で潅水した。この場合、単位面積当シ
水の量を一定に保つのが好適である。

製剤における活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積
当たシに施こす活性化合物の量のみが決定的である。３
週間後、植物に対する被害程度を未処理比較の発生と比
較して禎害チとして評価した。

数値は次のことを示す： θ％＝作用なしく未処理比較と同じ） ｉｏｏチ＝完全破滅。

この試験において、製造例、２．．２２．．２３および
２乙による活性化合、物は極めて良好な除草活性を示し
、たとえばこれらは小麦栽培物におけるイチビ属、チョ
ウセンアサガオ属、カラン属およびハコベ属の選択的撲
滅に使用することができる。

実施例　Ｂ 発芽後の試験 溶　剤：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル。

活性化合物の適する製剤を作成するため、７重量部の活
性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添
加しかつ濃厚物を水で所望濃度まで希釈した。

高さ５〜１３ｃｍの試験植物に、単位面積尚シ所望活性
化合物の躬一定幇を施、こすように、活性化合物の製剤
を噴霧した。この噴霧液の娘度は、所望？１５性化合物
の７持定問が／　ｈａ当り、２ｏｏｏｔの水として施こ
されるように選択した。３週間後、植９勿に対する７肢
害程度を未処理比較の発生と比較した被害係で評仙１し
た。数イ！ｕは次のことを示す二〇グー作月１なしく末
娘ツノ１１比較と同じ）１０θ≠＝全体的破滅。

この試験において、たとえば製造例２および６乙による
活性化合物は極めて良好な除草活性を示した。これらに
：Ｊ、たとえば小麦栽培物におけるチョウセンアサガオ
属、キク属、サツマイモ属、シカレギク属、ハコベ属お
よびドクムギ属の撲滅に選択的除草剤として使用するこ
とができる。

（／７；′） （７ｇ０） イチビ属　　チョウセンアサガオ属　　カラシ属　　ハ
コベ属０　　　　　　　０　　　　　　　　０　　　　
ｊθに０　　　　　　　　どＯｆｏ　　　　　９０ｇ０
　　　　　　　　Ｋθ　　　　　　　　ど０　　　９０
１０　　　　　　　　　ｆｏ　　　　　　　　　１０　
　　　１０（Ｑ＼ ｏ　　　　　　　　　　　　　。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒはハロゲノアルキルを示し、 Ｑは酸素もしくは硫黄を示し、 Ｒ＾１はアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはア
   ラルキルよりなる群から選択される適宜置換された基を
   示し、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハ
   ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
   ルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アミノ、アルキル
   アミノもしくはジアルキルアミノを示し、 Ｘは窒素または−ＣＨ−基を示し、 Ｙは窒素または−ＣＲ＾３−基を示し、ここでＲ＾３は
   水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキ
   ル−カルボニルもしくはアルコキシ−カルボニルを示し
   、かつ Ｚは窒素または−ＣＲ＾４−基を示し、ここでＲ＾４は
   水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハロゲノア
   ルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチ
   オ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを示す〕 の３−置換−１−（２−ハロゲノアルコキシ−ベンゼン
   スルホニル）−３−ヘテロアリール−（チオ）尿素、並
   びに式（ I ）の化合物と金属および塩基性有機窒素化
   合物との塩類。
2. （２）一般式（ I ）においてＲがハロゲノ−Ｃ＿１−
   Ｃ＿４−アルキルを示し、 Ｑが酸素もしくは硫黄を示し、 Ｒ＾１がＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル（これは弗素、シア
   ノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシもしくはＣ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキルチオにより適宜置換される）を示すか、ま
   たはＣ＿３〜Ｃ＿６−アルケニルもしくはＣ＿３〜Ｃ＿
   ６−アルキニル（これは適宜弗素もしくは塩素によつて
   置換される）を示すかまたはフェニルＣ＿１−Ｃ＿２−
   アルキル（これは適宜フェニル部分が弗素、塩素、ニト
   ロ、シアノ、メチル、メトキシもしくはＣ＿１−Ｃ＿２
   −アルコキシカルボニルによつて置換される）を示し、 Ｒ＾２が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオ
   ロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、
   メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メチルアミノ、エチ
   ルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを示
   し、 Ｘが窒素または−ＣＨ−基を示し、 Ｙが窒素または−ＣＲ＾３−基を示し、ここでＲ＾３が
   水素、弗素、塩素、臭素、メチル、ホルミル、アセチル
   、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルを示
   し、かつ Ｚが窒素または−ＣＲ＾４−基を示し、ここでＲ＾４が
   水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオ
   ロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
   ポキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ
   、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノもしく
   はジエチルアミノを示す〕 ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の一般式（
   I ）を有する３−置換１−（２−ハロゲノアルコキシ
   −ベンゼンスルホニル）−３−ヘテロアリール−（チオ
   ）尿素。
3. （３）（ａ）式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、ＱおよびＲは特許請求の範囲第１項記載の意味
   を有する〕 の２−ハロゲノアルコキシ−ベンゼンスルホニル−イソ
   （チオ）シアネートを式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ、ＹおよびＺは特許請求の
   範囲第１項記載の意味を有する〕 のヘテロアリールアミンと、必要に応じ希釈剤の存在下
   かつ必要に応じ触媒の存在下で反応させ、さらに必要に
   応じ得られた生成物を常法によつて塩まで変換させるか
   、または （ｂ）式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する
   〕 の２−ハロゲノアルコキシ−ベンゼンスルホン酸アミド
   を式（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＺは特許請
   求の範囲第１項記載の意味を有し、かつＲ＾５はＣ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキル、ベンジルもしくはフェニルを示す
   〕 のＮ−ヘテロアリール−ウレタンと、必要に応じ希釈剤
   の存在下かつ必要に応じ酸受容体の存在下で反応させ、
   さらに必要に応じ得られた生成物を常法により塩まで変
   換させるか、または （ｃ）式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、ＱおよびＲは特許請求の範囲第１項記載の意味
   を有し、かつ Ｒ＾６はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、ベンジルもしくは
   フエニルを示す〕 のＮ−（２−ハロゲノアルコキシ−ベンゼンスルホニル
   ）−ウレタンを式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ、ＹおよびＺは特許請求の
   範囲第１項記載の意味を有する〕 のヘテロアリールアミンと、必要に応じ希釈剤の存在下
   かつ必要に応じ酸受容体の存在下で反応させ、さらに必
   要に応じ得られた生成物を常法により塩まで変換させる
   か、または （ｄ）式（VII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 〔式中、Ｑ、Ｒ、Ｒ＾２、Ｘ、ＹおよびＺは特許請求の
   範囲第１項記載の意味を有する〕 の１−アリールスルホニル−３−ヘテロアリール−尿素
   を式（VIII）： Ｒ＾１−Ｗ（VIII） 〔式中、Ｒ＾１は特許請求の範囲第１項記載の意味を有
   し、かつＷは親核性離脱基を示す〕 の化合物と、必要に応じ希釈剤の存在下かつ必要に応じ
   酸受容体の存在下で反応させ、さらに必要に応じ得られ
   た生成物を常法により塩まで変換させることを特徴とす
   る特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）を有する
   ３−置換１−（２−ハロゲノアルコキシ−ベンゼンスル
   ホニル）−３−ヘテロアリール−（チオ）尿素の製造方
   法。
4. （４）特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）を有
   する少なくとも１種の３−置換１−（２−ハロゲノアル
   コキシ−ベンゼンスルホニル）−３−ヘテロアリール−
   （チオ）尿素を含有することを特徴とする除草剤。
5. （５）望ましくない植物成長を撲滅するための特許請求
   の範囲第１項記載の一般式（ I ）を有する３−置換１
   −（２−ハロゲノアルコキシ−ベンゼンスルホニル）−
   ３−ヘテロアリール−（チオ）尿素。
6. （６）特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）を有
   する３−置換１−（２−ハロゲノアルコキシ−ベンゼン
   スルホニル）−３−ヘテロアリール−（チオ）尿素を増
   量剤および／または表面活性剤と混合することを特徴と
   する除草剤の製造方法。