JPS63152303A - 水田用除草組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 皮ＩＬＩＬ 本発明は、水田用除草組成物に関するものである。更に
詳しくは、本発明は特定のオキサビシクロアルカン類と
特定の化合物とを有効成分とすることで、水田用除草組
成物として優れた除草活性（広い除草スペクトラム等）
、低薬害性、優れた雑草／イネ科作物間選択性、拡大さ
れた施用適期幅などの特性を有するものを提供するもの
である。

丸箆皮」 特開昭５８−１１０５９１号公報には、オキサビシクロ
アルカン誘導体及びこれが畑地用除草剤として有効であ
ることが示されている。

特開昭５７−７２９０３号公報には、４−（２，４−ジ
クロロ−３−メチルベンゾイル）−１，３−ジメチル−
５−フェナシルオキシピラゾール系化合物を有効成分と
する除草剤が、また、特開昭５７−１７１９０４号公報
には、トリーもしくはテトラ−置換フェノキシカルボン
酸アニリド系化合物を有効成分とする除草剤が開示され
ている。

１哩へ」Ｌ 本発明は、一般式（Ｉ）、 Ｈ２ＯＣＨ３ （式中、Ｒは１４個以下の炭素原子を有する置換または
非置換の複素環式の基またはアリール基；またはＣ３〜
３アルキル基により置換されていてもよいＣ５〜１０脂
環式の基から選ばれる基を表す）で表されるオキサビシ
クロアルカン類と、〔１，３−ジメチル−４−（２，４
−ジクロロ−３−メチル）ベンゾイル−５−ｐ−メチル
ベンゾイルメチルオキシ〕ピラゾール、および／または
２−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）プロ
ピオンアニリドを有効成分として含有する水田用除草組
成物を提供するものである。

１吸へＡ剰 本発明の水田用除草組成物は、水田のイネ科作物の栽培
において、優れた除草活性（高活性、広い除草スペクト
ラム等）で、かつ除草効果の発現が極めて速く（速効性
に優れ）、イネ科作物に対する薬害が低く、優れた雑草
／イネ科作物間選択性を有し、更に拡大された施用適期
中を有するなどの優れた特性を示すものである。

本発明の水田用除草組成物は、イネの移植前の施用でも
移植後の施用でも有効であるが、イネ移植後の施用がそ
の効果を充分に発揮できるので好ましい。

発月ＩγＷ萼］氾賂朋一 本発明の水田用除草組成物の有効成分として用いられる
化合物の一方の成分（化合物Ａと呼ぶ）は、次の一般式
（Ｉ）で表されるオキサビシクロアルカン誘導体である
。

ここで、Ｒは１４個以下の炭素原子を有する置換または
非置換の複素環式の基またはアリール基；またはＣ７〜
３アルキル基により置換されていてもよいＣ４ｌ〜ＩＱ
脂環式の基から選ばれる基である。

典型的な複素環式の基は、例えばイミダゾリル、トリア
ゾリル、チアジアゾリル、２−キノリニル、１−イソキ
ノリニル、ピロニル、Ｎ−メチルイミダゾリル、Ｎ−メ
チルピラゾリルなどがある。

アリール基としては、ナフチル基または特にフェニル基
が例示できる。

これら複素環式の基またはアリール基の置換基としては
、低級アルキル基、塩素原子、フッ素原子などが好まし
く例示できる。

Ｃ３〜１ｏ脂環式の基は、好ましくは０３〜Ｃ６脂環式
の基で、例えはシクロプロピル基、１−メチルシクロプ
ロピル基、シクロヘキシル基、シクロ−４＝ ヘキセニル基である。

一般式（Ｉ）におけるＲの好ましいものは、２−ピリジ
ル基などの不飽和ピリジル基、フェニル基、またはメチ
ル基、塩素原子及びフッ素原子から選ばれた１個または
２個の置換基により置換されているフェニル基である。

一般式（Ｉ）で表される化合物の中でも特に好ましいも
のは、次式で示されるオキサビシクロアルカンである。

Ｈ２ＯＣＨ３ 上述の一般式（１）で表される化合物は、幾何異性体及
び光学異性体を示すものが含まれる。本発明の水田用除
草組成物に用いる活性成分としては、個々の異性体でも
よいし、それらの混合物であってもよい。

本発明の水田用除草組成物に用いられる他の有効成分は
、〔１，３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロ−３−
メチル〉ベンゾイル−５−ｐ−メチルベンゾイルメチル
オキシラピラゾール（化合物Ｂと呼ぶ）および／または
　２−　（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）
プロピオンアニリド（化合物Ｃと呼ぶ）である。

これらの化合物Ａ、化合物Ｂおよび化合物Ｃの使用割合
は、化合物Ａと化合物Ｂとを有効成分とする場合には、
有効成分重量比で、化合物Ａ：化合物Ｂ＝１：約５〜約
２００、好ましくは１：約１０〜約１００であり、化合
物Ａと化合物Ｃとを有効成分とする場合には、化合物Ａ
：化合物Ｃ−１：約２〜約１００、好ましくは１：約５
〜約５０であり、化合物Ａ、化合物Ｂおよび化合物Ｃを
有効成分とする場合には、化合物Ａ：化合物Ｂ：化合物
Ｃ−１＝約５〜約２００＝約２〜約１００、好ましくは
１：約１０〜約１００：約５〜５０が用いられる。

本発明の水田用除草組成物は、上記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物Ａと、化合物Ｂおよび／または化合物Ｃを有
効成分として含有するが、この他に公知の担体、例えば
クレー、タルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担体、
あるいは水、メタノール、エタノール等のアルコール類
、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類
、塩素化炭化水素類、エーテル類、ケｌ〜ン類、酢酸エ
チル等のエステル類、ジメチルホルムアミド等のアミド
類などの液体担体、と混合して適用することができる。

更に所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、展着剤、安定
剤などを添加し、粒剤、乳剤、水和剤、ゾル剤等の任意
の剤型にして実用に供することができる。

本発明の水田用除草組成物に用いられる前記各有効成分
の合計量は、広い範囲で適宜選択可能で、例えば剤の重
量に基づいて約０．１〜約９９．０％を例示できる。

本発明の水田用除草組成物は、上述の様な任意の調剤形
態で水田へ適用される。その施用量は、目的とする雑草
の種類、施用の時期、施用場所、天候などにより適宜選
択できるが、有効成分の中の一般式（Ｉ）で表される化
合物量として、例えば１０ａ当り約０．１〜約１００ｇ
程度、より好ましくは約１〜約３０ｇ程度である。

本発明の除草組成物は、殺虫剤、殺菌剤、植物生育調節
剤などの他、肥料、土壌改良剤等と混合して使用するこ
ともできる。

本発明の水田用除草組成物、水田に発生するノビエ、ク
マガヤツリ、ヒナガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草、コ
ナギ、キカシグサ、アゼナ、アブツメ、アゼムシ口、タ
カサブロウ等の広葉雑草、マツバイ、ホタルイ、クログ
ワイ、ミズガヤツリ等の多年生雑草などの広範囲の雑草
を、イネ科作物に何ら薬害を与えることなく選択的に除
草することができる優れた性質を示す。

特に本発明の組成物は、水田へのイネの苗を移植する前
に施用しても移植後に施用してもよいが、イネの苗の移
植後１〜１５日に施用するのが好ましい。

実」（倒□ 製造例１ （±）−２−エキソ−（２−メチルベンジルオキシ）−
１−メチル−４−イソプロピル−７−オキサビシクロ（
２，２，１）へブタンの合成特開昭５８−１１’０５９
１号公報の例１５に準じて（±）−２−エキソ−ヒドロ
キシ−１−メチル−４−イソプロピル−７−オキサビシ
クロ［２，２，１）へブタンを合成し、これを用いて更
に例２９の方法に準じて目的とする（±）−２−エキソ
−（２−メチルベンジルオキシ）−１−メチル−４−イ
ソプロピル−７−オキサビシクロ［２，２，１）へブタ
ンを製造しな。

目的物の確認は、ＮＭＲ１赤外吸収スペクトル、マスス
ペクトルおよびガスクロマトグラフィーにより行った。

得られた目的物は、室温でコハク色の液体で粘度が７５
〜９０センチボイズ（２２℃）、沸点が３１３±２℃（
７６０ｍｍＨｇ）、密度が１．０１４１？／餠１（２０
℃）であった。

実施例１ 製造例１の化合物（化合物Ａ）　　　５０部化合物Ｂ　
　　　　　　　　　　　　　２０部キジロール　　　　
　　　　　　　　５０部シクロへキサノン　　　　　　
　　　２０部「ツルポール８００Ｊ（商品名、乳化剤）
　９部を混合溶解して乳剤を得た。なお、「部」は重量
基準である。

実施例２ 製造例１の化合物（化合物Ａ）　　　　０．２部化合物
Ｂ　　　　　　　　　　　　　　５部ベントナイト　　
　　　　　　　　　６０部タルク　　　　　　　　　　
　　　　２９．８部ドデシルベンゼンスルホン酸ソータ
　　２部リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　３部を
混合粉砕した後、造粒機を用いて通常の方法により造粒
し粒剤を得た。

実施例３ 製造例１の化合物（化合物Ａ）　　　０．１５部化合物
８　　　　　　　　　　　　　４部化合物Ｃ１，５部 ベントナイトとタルクの２〜１混合物 ８９．３５部 ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ　　２部リグニンス
ルホン酸ソーダ　　　　　　３部を混合粉砕した後、造
粒機を用いて通常の方法により造粒し粒剤を得た。

実施例４ 製造例１の化合物（化合物Ａ）　　　　　１部化合物Ｃ
１０部 ジ−クライトとクレーの２〜１混合物８４部リグニンス
ルホン酸ソーダ　　　　　　５部を混合粉砕して水和剤
を得た。

試験例１　（屋外コンクリートポットテスト）屋外に静
置したコンクリートポット（１ｍＸ１ｍ）に水田土壌を
入れ、水と混合撹拌して代かき状態にした。そしてノビ
エ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサ、アゼナ、ミゾ
ハコベ等の種子を一定量ずつまき、更にマツバイの越冬
芽とウリカワ、ミズガヤツリの塊茎を６個移植した。更
に、２葉期のイネを２本１株として４株移植した。

翌日静かに３ｃｍの深さに入水し、田植してから８日目
（ノビエ１．５葉期）に、実施例２に準拠して製造した
製造例１の化合物（化合物Ａ）と〔１゜３−ジメチル−
１−（２，４−ジクロロ−３−メチル）ベンゾイル−５
−ｐ−メチルベンゾイルメチルオキシラピラゾール（化
合物Ｂ）および／または２（２，４−ジクロロ−３−メ
チルフェノキシ）プロピオンアニリド（化合物Ｃ）とを
有効成分とする本発明の組成物で、表−１に示す量ずつ
薬剤処理を行った。

また、薬剤処理してから２日間、２〜３　ａｍ／日で漏
水処理し、３日後からは湛水法３０Ｉ１１に保持して各
植物を育生した。

薬剤処理から４０日後に、各雑草に対する除草効果とイ
ネに対する薬害を下記の基準に従って、それぞれ数値お
よび符号で表示した。試験結果は、表−１に示した。

基準 １」１」　５　　　残草量　　　　　　０％４　　　　
同　　上　　　　　１〜１０％３　　　　同　　上　　
　　１１〜２０％２　　　　同　　上　　　　２１〜４
０％１　　　　同　　上　　　４１〜６０％０　　同　
上　　６１％以上 股１１寛　無処理の薬害率を０％として以下の様に評価
した。

−無害　　　０％ ±　　僅小書　　　１〜１０％ ＋　小書　１１〜３０％ ＋十　　中　害　　３１〜５０％ ＋＋十　　大　害　　５１％以上 試験例　２ 水田土壌を充填した直径１２ｃｘの磁製ポットに水を入
れ水田状態にし、ホタルイの種子をまいた。

そのポットを２０〜２５℃の温室内に置き、ホタルイが
１．０葉になるまで育成させ、化合物Ａと化合物Ｂおよ
び化合物Ｃの各水和剤の水溶液を所定の薬量になるよう
処理した。その後、同温室内で３０日間育成し、残存し
たホタルイを抜き取り、水洗風乾して、その重量を測定
し無処理区と対比し７ノご５その結果を表−２および表
−３に示す。

表−２化合物Ａと化合物Ｂの混合効果（％）注：化合物
ＡおよびＢの数字は、（ａ、ｉ、ｇ／１０ａ）ここに、
ＱＥ：期待浅草率、ＱＡ二化合物Ａの浅草率、ＱＢ：化
合物Ｂの浅草率）で算出した期待浅草率である。

この結果から、コルビーの式から得られる期待浅草率よ
りも、化合物Ａと化合物Ｂを混合した区の実際の浅草率
の方が小さい。例えば、化合物Ａ４ｆ／１０ａでの浅草
率は８８．３％であり、化合物Ｂ２００ｙ／１０ａでの
浅草率は２３．８％である。これらを混合した場合の期
待浅草率は、コルビーの式より２１，０％である。とこ
ろが、実際は０％で完全枯死である。

これらの事実から、化合物Ａと化合物Ｂを混合すること
により明らかに相乗効果が認められる。

表−３化合物Ａと化合物Ｃの混合効果（％）注：化合物
ＡおよびＣの数字は、（ａ、ｉ、ｇ／１０ａ）表−３の
（）で示した数字（％）は、コルビここに、Ｑ、：期待
浅草率、ＱＡ：化合物Ａの浅草率、Ｑｏ：化合物Ｃの浅
草率）で算出した期待浅草率である。

この結果から、コルビーの式から得られる期待浅草率よ
りも、化合物Ａと化合物Ｃを混合した区の実際の浅草率
の方が小さい。例えば、化合物Ａ４１Ｆ／１０ａでの浅
草率は８８．３％であり、化合物Ｃ２０ｇ／１０ａでの
浅草率は３５．２％である。

これらを混合した場合の期待残草率は、コルビーの式よ
り３１．１％である。ところが、実際は０％で完全枯死
である。

これらの事実から、化合物Ａと化合物Ｃを混合すること
により明らかに相乗効果が認められる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒは１４個以下の炭素原子を有する置換または
   非置換の複素環式の基またはアリール基；またはＣ＿１
   ＿〜＿３アルキル基により置換されていてもよいＣ＿３
   ＿〜＿１＿０脂環式の基から選ばれる基を表す）で表さ
   れるオキサビシクロアルカン類と、〔１，３−ジメチル
   −４−（２，４−ジクロロ−３−メチル）ベンゾイル−
   ５−ｐ−メチルベンゾイルメチルオキシ〕ピラゾール、
   および／または２−（２，４−ジクロロ−３−メチルフ
   ェノキシ）プロピオンアニリドを有効成分として含有す
   る水田用除草組成物。