JPH03215404A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
- Publication number
- JPH03215404A JPH03215404A JP2009501A JP950190A JPH03215404A JP H03215404 A JPH03215404 A JP H03215404A JP 2009501 A JP2009501 A JP 2009501A JP 950190 A JP950190 A JP 950190A JP H03215404 A JPH03215404 A JP H03215404A
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- Japan
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- formulas
- tables
- group
- mathematical
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は除草剤組成物に関するものである。
小麦、トウモロコシ、イネ、大豆等は重要な作物であり
、これらの作物の増収をはかるために、多くの除草剤が
使用されてきたが、従来の除草剤は除草活性や作物への
安全性の面で充分であるとは言いがたく、少量で有害雑
草を枯殺し、かつ作物に対しては薬害を生じない安全な
除草剤が望まれている。
、これらの作物の増収をはかるために、多くの除草剤が
使用されてきたが、従来の除草剤は除草活性や作物への
安全性の面で充分であるとは言いがたく、少量で有害雑
草を枯殺し、かつ作物に対しては薬害を生じない安全な
除草剤が望まれている。
このような除草剤として下記一般式[1]0
〔式中、Arは式;
RI9
(ここでR1ないしRI5およびR”ないしR31の各
基は同一または相異なり水素原子、低級アルキル基また
は低級アルコキシル基を表わし、Rl6は水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシル基または水酸基を表わ
す。ただし、R2とR3、R6とR7、R9とR 1G
、R I IとRI5またはRusとRI6の各両基は
連結して低級アルキル基で置換されていてもよいアルキ
レン鎖を表わし、それらが結合している炭素原子ととも
に5ないし6員環を形成していてもよく、あるいはR”
とRI2は連結してエチレンジオキシル基を表わしても
よく、あるいはR 14とRI5は連結してジクロロメ
チレン基を表わしでもよい。)で示されるいずれかの基
を、Aは窒素原子または一〇一 X (ここでXは水素原子、塩素原子、二トロ基またはトリ
フルオロメチル基を表わす。)を、Bは、水素原子、メ
チル基またはメトキシ基を示す。〕で表わされる尿素化
合物群が特開昭63−10779号において提案されて
いる。
基は同一または相異なり水素原子、低級アルキル基また
は低級アルコキシル基を表わし、Rl6は水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシル基または水酸基を表わ
す。ただし、R2とR3、R6とR7、R9とR 1G
、R I IとRI5またはRusとRI6の各両基は
連結して低級アルキル基で置換されていてもよいアルキ
レン鎖を表わし、それらが結合している炭素原子ととも
に5ないし6員環を形成していてもよく、あるいはR”
とRI2は連結してエチレンジオキシル基を表わしても
よく、あるいはR 14とRI5は連結してジクロロメ
チレン基を表わしでもよい。)で示されるいずれかの基
を、Aは窒素原子または一〇一 X (ここでXは水素原子、塩素原子、二トロ基またはトリ
フルオロメチル基を表わす。)を、Bは、水素原子、メ
チル基またはメトキシ基を示す。〕で表わされる尿素化
合物群が特開昭63−10779号において提案されて
いる。
一方、下記式[a)〜(j)
(a)
CH3
(b)
r
(c)
(d)
(e)
(f)
〔i〕 〔j〕で表わされ
る化合物は公知の除草剤である。
る化合物は公知の除草剤である。
しかしながら、上記一般式(1)の化合物および式(a
)〜(j)の化合物は、高薬量で使用した場合は種々の
雑草に有効であるが、低薬量で使用した場合は、有効雑
草種が少ないという問題点があった。
)〜(j)の化合物は、高薬量で使用した場合は種々の
雑草に有効であるが、低薬量で使用した場合は、有効雑
草種が少ないという問題点があった。
本発明は上記のような従来の問題点を解決するためのも
ので、一般式(1)の化合物と式(a)〜〔j〕の化合
物を併用することにより、それぞれの化合物の単剤では
防除困難な雑草に対して補足し合い、完全な防除効果を
示すとともに、単剤では完全に防除しえない低薬量にお
いても相乗的除草効果を発揮し、かつトウモロコシ等の
作物に対して高い安全性を有する除草剤組成物を提供す
ることを目的としている。
ので、一般式(1)の化合物と式(a)〜〔j〕の化合
物を併用することにより、それぞれの化合物の単剤では
防除困難な雑草に対して補足し合い、完全な防除効果を
示すとともに、単剤では完全に防除しえない低薬量にお
いても相乗的除草効果を発揮し、かつトウモロコシ等の
作物に対して高い安全性を有する除草剤組成物を提供す
ることを目的としている。
本発明は一般式(1)
0
〔式中、Arは式;
RI9
(ここでR1ないしRISおよびRI7ないしRzsの
各基は同一または相異なり水素原子、低級アルキル基ま
たは低級アルコキシル基を表わし、R+aは水素原子、
低級アルキル基、低級アルコキシル基または水酸基を表
わす。ただし、R2とR’ 、R6とR7、R9とRI
G、RllとRISまたはRI5とR I6の各両基は
連結して低級アルキル基で置換されていてもよいアルキ
レン鎖を表わし、それらが結合している炭素原子ととも
に5ないし6員環を形成していてもよ《、あるいはR
l lとR′gは連結してエチレンジオキシル基を表わ
してもよく、あるいはRl4とR”は連結してジクロロ
メチレン基を表わしてもよい。)で示されるいずれかの
基を、Aは窒素原子またはーC= X (ここでXは水素原子、塩素原子、二トロ基またはトリ
フルオ口メチル基を表わす。)を、Bは、水素原子、メ
チル基またはメトキシ基を示す。〕で表わされる尿素化
合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、下記の
式(a),(b),(c).(d),(e).(f).
(g),(h)(i)および(j) (a) 『 (C) 〔e〕 [g] CH. (b) Cd) (f) しhノ で表わされる化合物群から選ばれる少なくとも1種の化
合物とを有効成分として含有する除草剤組成物である。
各基は同一または相異なり水素原子、低級アルキル基ま
たは低級アルコキシル基を表わし、R+aは水素原子、
低級アルキル基、低級アルコキシル基または水酸基を表
わす。ただし、R2とR’ 、R6とR7、R9とRI
G、RllとRISまたはRI5とR I6の各両基は
連結して低級アルキル基で置換されていてもよいアルキ
レン鎖を表わし、それらが結合している炭素原子ととも
に5ないし6員環を形成していてもよ《、あるいはR
l lとR′gは連結してエチレンジオキシル基を表わ
してもよく、あるいはRl4とR”は連結してジクロロ
メチレン基を表わしてもよい。)で示されるいずれかの
基を、Aは窒素原子またはーC= X (ここでXは水素原子、塩素原子、二トロ基またはトリ
フルオ口メチル基を表わす。)を、Bは、水素原子、メ
チル基またはメトキシ基を示す。〕で表わされる尿素化
合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、下記の
式(a),(b),(c).(d),(e).(f).
(g),(h)(i)および(j) (a) 『 (C) 〔e〕 [g] CH. (b) Cd) (f) しhノ で表わされる化合物群から選ばれる少なくとも1種の化
合物とを有効成分として含有する除草剤組成物である。
一般式(1)においてR’ないしR311の低級アルキ
ル基としてはメチル基、エチル基、n−プロビル基、イ
ソプロビル基、n−ブチル基、イソプチル基、sec−
ブチル基、tert−ブチル基などを挙げることができ
、低級アルコキシル基としてはメトキシ基、エトキシ基
、n−プロポキシ基、イソプロボキシ基、n−ブトキシ
基、イソブトキシ基、sec−プトキシ基などがある。
ル基としてはメチル基、エチル基、n−プロビル基、イ
ソプロビル基、n−ブチル基、イソプチル基、sec−
ブチル基、tert−ブチル基などを挙げることができ
、低級アルコキシル基としてはメトキシ基、エトキシ基
、n−プロポキシ基、イソプロボキシ基、n−ブトキシ
基、イソブトキシ基、sec−プトキシ基などがある。
一般式(1)の化合物の例としては、次の第1表ないし
第4表のものがある。
第4表のものがある。
(本頁以下余白)
第
1
表
n
第
l
表
(つづき)
第
■
表(つづき)
第
1
表(つづき)
第
1
表(つづき)
第
2
表
0
第
2
表(つづき)
第
2
表
(つづき)
第
2
表
(つづき)
第
2
表(つづき)
第
2
表(つづき)
第
3
表
0
第
3
表(つづき)
第
3
表(つづき)
第
5
表
0
第
5
表(つづき)
第
6
表
0
第
6
表
(つづき)
第
7
表
0
第
8
表
0
第
9
表
0
第
10
表
第
l1
表
式(a)〜(j)の化合物(以下、化合物a〜jと記す
)は次の通りである。
)は次の通りである。
化合物a
MCP
4−クロロ−2−メチルフエノキシ酢酸化合物b
MCPP
2−(4−クロロ−2−メチルフエノキシ)プロビオン
酸 化合物C フルロキシビル(fluroxypyr)4−アミノー
3,5−ジクロロー6−フルオロー2−ビリジルオキシ
酢酸 化合物d プロバニル(propanil) 3.4−ジクロロプロピオン酸アニリド化合物e クロロプロファム(chlorpropham)N−
(3−クロロフェニル)カルバミン酸イソプロビルエス
テル 化合物f オルヘンカーブ(orbencarb)N,N−ジエチ
ルチオールヵルバミン5g−s(2−クロロベルジル)
エステル 化合物g デスメトリン(desmetryne)2−メチルチオ
−4−イソブロビルアミノー6メチルアミノー1,3.
5−トリアジン化合物h シマジン(s imaz ine) 2−クロロ−4.6−ビス(エチルアミノ)−1.3.
5−トリアジン 化合物i メトリブジン(metribuzin)4−アミノー6
−t−ブチルー3−メチルチオ1,2.4− }リアジ
ン−5 (4H)一オン化合物j ベンタゾン(ben tazone) 3−イソプロビル−L H− 2.1.3−ペンゾチア
ジンー4 (3 H)一オン−2.2−ジオキシド一股
式[1〕の化合物と化合物a − jとを有効成分とす
る本発明の除草剤組成物は、雑草の生育期に茎葉散布す
ることにより優れた除草効果が得られる。一般式(I)
の化合物と化合物a − jとの使用量は雑草の種類、
生育段階、発生密度などによって異なるが、通常、一般
式CI)の化合物を0. 0 5 〜0. 5 kg/
ha、化合物a − jを0.05〜lkg/ha使用
することが好ましい。
酸 化合物C フルロキシビル(fluroxypyr)4−アミノー
3,5−ジクロロー6−フルオロー2−ビリジルオキシ
酢酸 化合物d プロバニル(propanil) 3.4−ジクロロプロピオン酸アニリド化合物e クロロプロファム(chlorpropham)N−
(3−クロロフェニル)カルバミン酸イソプロビルエス
テル 化合物f オルヘンカーブ(orbencarb)N,N−ジエチ
ルチオールヵルバミン5g−s(2−クロロベルジル)
エステル 化合物g デスメトリン(desmetryne)2−メチルチオ
−4−イソブロビルアミノー6メチルアミノー1,3.
5−トリアジン化合物h シマジン(s imaz ine) 2−クロロ−4.6−ビス(エチルアミノ)−1.3.
5−トリアジン 化合物i メトリブジン(metribuzin)4−アミノー6
−t−ブチルー3−メチルチオ1,2.4− }リアジ
ン−5 (4H)一オン化合物j ベンタゾン(ben tazone) 3−イソプロビル−L H− 2.1.3−ペンゾチア
ジンー4 (3 H)一オン−2.2−ジオキシド一股
式[1〕の化合物と化合物a − jとを有効成分とす
る本発明の除草剤組成物は、雑草の生育期に茎葉散布す
ることにより優れた除草効果が得られる。一般式(I)
の化合物と化合物a − jとの使用量は雑草の種類、
生育段階、発生密度などによって異なるが、通常、一般
式CI)の化合物を0. 0 5 〜0. 5 kg/
ha、化合物a − jを0.05〜lkg/ha使用
することが好ましい。
本発明の除草剤組成物は、上記有効成分に担体、界面活
性剤、分散剤、補助剤等を配合して常法により、例えば
、粒剤、永和剤、乳剤、微粒剤、粉剤等に製剤して施用
することが好ましい。ここで好適な担体としては、例え
ば、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土
、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂
、硫安、尿素等の固体担体、イソブロビルアルコール、
キシレン、シクロヘキサノン等の液体担体などが挙げら
れる。界面活性剤および分散剤としては、例えば、アル
キル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、リグニン
スルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル
、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ボリ
オキシエチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げら
れる。補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセル
ロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が挙
げられる。
性剤、分散剤、補助剤等を配合して常法により、例えば
、粒剤、永和剤、乳剤、微粒剤、粉剤等に製剤して施用
することが好ましい。ここで好適な担体としては、例え
ば、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土
、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂
、硫安、尿素等の固体担体、イソブロビルアルコール、
キシレン、シクロヘキサノン等の液体担体などが挙げら
れる。界面活性剤および分散剤としては、例えば、アル
キル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、リグニン
スルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル
、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ボリ
オキシエチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げら
れる。補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセル
ロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が挙
げられる。
本発明の除草剤組成物の配合例を次に示す。例中%は重
量%である。
量%である。
配合例1(永和剤)
一般式CNの化合物6%、化合物a−j3〜24%、高
級アルコール硫酸エステルのナトリウム塩3%およびカ
オリン88〜67%を均一に混合粉砕して永和剤とする
。
級アルコール硫酸エステルのナトリウム塩3%およびカ
オリン88〜67%を均一に混合粉砕して永和剤とする
。
配合例2(乳 剤)
一般式CI)の化合物10%、化合物a−j5〜40%
、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル10%
、シクロへキサノン30%およびジメチルホルムアミド
35〜10%を均一に溶解して乳剤とする。
、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル10%
、シクロへキサノン30%およびジメチルホルムアミド
35〜10%を均一に溶解して乳剤とする。
本発明の除草剤組成物は、上記の製剤を適宜な濃度に希
釈して散布するか、または直接施用する。
釈して散布するか、または直接施用する。
さらに本発明の除草剤組成物は、必要に応じて殺虫剤、
殺菌剤または他の除草剤との混合使用や、複合製剤化も
可能である。
殺菌剤または他の除草剤との混合使用や、複合製剤化も
可能である。
本発明の除草剤組成物はイチビ、オナモミ、アオビュ、
シロザ、チョウセンアサガオ、コセンダングサ、ノアサ
ガオ、ヒルガオ、タデ、イヌホウズキ、スミレ、オオイ
ヌノフグリ、フラサバソウ、ハコヘ、ノハラガラシ、ナ
ズナ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、カミツレ、ノハ
ラムラサキなどの種々の広葉雑草に対し優れた除草活性
を示し、コムギ、オオムギ、トウモロコシなどの有用作
物に対しては高い安全性を示す。
シロザ、チョウセンアサガオ、コセンダングサ、ノアサ
ガオ、ヒルガオ、タデ、イヌホウズキ、スミレ、オオイ
ヌノフグリ、フラサバソウ、ハコヘ、ノハラガラシ、ナ
ズナ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、カミツレ、ノハ
ラムラサキなどの種々の広葉雑草に対し優れた除草活性
を示し、コムギ、オオムギ、トウモロコシなどの有用作
物に対しては高い安全性を示す。
以上の通り、本発明によれば、一般式〔I〕の化合物と
式(a)〜〔j]の化合物との相乗効果により、単剤で
は防除困難な広範囲の雑草に対して低薬量で優れた除草
活性を有し、かつ有用作物に対する安全性は高い除草剤
組成物が提供される。
式(a)〜〔j]の化合物との相乗効果により、単剤で
は防除困難な広範囲の雑草に対して低薬量で優れた除草
活性を有し、かつ有用作物に対する安全性は高い除草剤
組成物が提供される。
以下、本発明をさらに詳細に説明するために実施例を示
す。
す。
1/2000aのプラスチック製ポットにふるった畑土
壌(埴壌土)を充填し、これにオナモミ、イチビ、チョ
ウセンアサガオ、アオビュ、ノアサガオ、コセンダング
サおよびトウモロコシ(デントコーン)の種子を播種し
、1 cm覆土した。これらの植物を室温内で生育させ
、トウモロコシが5葉に生育した時点で、配合例1に準
じて調製した永和剤の所定量を、a(アール)当り1.
5f(リットル)の水量でマイクロスプレーを用いて茎
葉に噴霧処理した。なお展着剤としてネオエステリン2
000倍液を加用した。薬剤処理後も試験材料は温室内
に置き、薬剤処理1カ月後に除草効果および薬害につい
て下記の評価基準により調査し、その結果を第12表に
示した。
壌(埴壌土)を充填し、これにオナモミ、イチビ、チョ
ウセンアサガオ、アオビュ、ノアサガオ、コセンダング
サおよびトウモロコシ(デントコーン)の種子を播種し
、1 cm覆土した。これらの植物を室温内で生育させ
、トウモロコシが5葉に生育した時点で、配合例1に準
じて調製した永和剤の所定量を、a(アール)当り1.
5f(リットル)の水量でマイクロスプレーを用いて茎
葉に噴霧処理した。なお展着剤としてネオエステリン2
000倍液を加用した。薬剤処理後も試験材料は温室内
に置き、薬剤処理1カ月後に除草効果および薬害につい
て下記の評価基準により調査し、その結果を第12表に
示した。
(本頁以下余白)
評価基準
なお、第12表において、*印は一般式(1)の化合物
あるいは化合物a − jを単独で使用した比較例を表
す。
あるいは化合物a − jを単独で使用した比較例を表
す。
(本頁以下余白)
以上の結果より、本発明の除草剤組成物は少ない薬量で
、広範囲の雑草に対して除草活性があり、有用作物に対
して薬害がな《安全であることがわかる。
、広範囲の雑草に対して除草活性があり、有用作物に対
して薬害がな《安全であることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Arは式; ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 または▲数式、化学式、表等があります▼ (ここでR^1ないしR^1^5およびR^1^7ない
しR”の各基は同一または相異なり水素原子、低級アル
キル基または低級アルコキシル基を表わし、R^1^6
は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基また
は水酸基を表わす。ただし、R^2とR^3、R^6と
R^7、R^9とR^1^0、R^1^1とR^1^5
またはR^1^5とR^1^6の各両基は連結して低級
アルキル基で置換されていてもよいアルキレン鎖を表わ
し、それらが結合している炭素原子とともに5ないし6
員環を形成していてもよく、あるいはR^1^1とR^
1^2は連結してエチレンジオキシル基を表わしてもよ
く、あるいはR^1^4とR^1^5は連結してジクロ
ロメチレン基を表わしてもよい。)で示されるいずれか
の基を、Aは窒素原子または▲数式、化学式、表等があ
ります▼ (ここでXは水素原子、塩素原子、ニトロ基またはトリ
フルオロメチル基を表わす。)を、Bは、水素原子、メ
チル基またはメトキシ基を示す。〕で表わされる尿素化
合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、下記式
〔a〕,〔b〕,〔c〕,〔d〕,〔e〕,〔f〕,〔
g〕,〔h〕,〔i〕,および〔j〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔a〕▲数式、化学
式、表等があります▼〔b〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔c〕▲数式、化学
式、表等があります▼〔d〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔e〕▲数式、化学
式、表等があります▼〔f〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔g〕▲数式、化学
式、表等があります▼〔h〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔i〕▲数式、化学
式、表等があります▼〔j〕 で表わされる化合物群から選ばれる少なくとも1種の化
合物とを有効成分として含有する除草剤組成物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009501A JPH03215404A (ja) | 1990-01-20 | 1990-01-20 | 除草剤組成物 |
| US07/679,067 US5223016A (en) | 1989-10-16 | 1990-10-12 | Herbicidal compositions comprising benzofuryloxyphenylurea or benzopyranyloxyphenylurea herbicides and dicamba, triclopyr, mecoprop, fluroxypyr, bentazone, or metribuzin |
| EP19900914950 EP0448723A4 (en) | 1989-10-16 | 1990-10-12 | Herbicidal composition and method of killing weed |
| CA002042585A CA2042585A1 (en) | 1989-10-16 | 1990-10-12 | Herbicidal composition and herbicidal method |
| PCT/JP1990/001317 WO1991005474A1 (en) | 1989-10-16 | 1990-10-12 | Herbicidal composition and method of killing weed |
| KR1019910700608A KR930004038B1 (ko) | 1989-10-16 | 1990-10-12 | 제초제 조성물 및 제초방법 |
| BR909006966A BR9006966A (pt) | 1989-10-16 | 1990-10-12 | Composicao herbicida e processo para controlar ervas daninhas |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009501A JPH03215404A (ja) | 1990-01-20 | 1990-01-20 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03215404A true JPH03215404A (ja) | 1991-09-20 |
Family
ID=11721988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009501A Pending JPH03215404A (ja) | 1989-10-16 | 1990-01-20 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03215404A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012030684A3 (en) * | 2010-08-30 | 2012-05-31 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic herbicidal composition containing penoxsulam and bentazon |
-
1990
- 1990-01-20 JP JP2009501A patent/JPH03215404A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012030684A3 (en) * | 2010-08-30 | 2012-05-31 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic herbicidal composition containing penoxsulam and bentazon |
| US10085451B2 (en) | 2010-08-30 | 2018-10-02 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic herbicidal composition containing penoxsulam and bentazon |
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