JPS5838201A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤組成物に関し、詳しくは新規化合物であ
る特定の１ｉ−（α、α−ジアルキルペンジル）フェニ
ルアセドア電ド゛＊＊体とアセトアニリド系除草剤とを
有効成分とする除草効果のすぐれた除草剤組成物に関す
る。

現在、種々の除草剤が水稲作等に用いられているが、そ
のほとんどが１年生雑草を対象としたものである。その
ため効果の及ばない多年生雑草が繁茂しその防除が問題
となっている。

また水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が一蚊
せずに長期にわたって発生すると共に、除草剤散布時に
おける雑草の生育状態も、未発芽のものからある程度生
育の進んだものまで、各種発育段階のものが混在してい
るのが常である。このため、除草剤を１＠散布しただけ
では十分な防除ができず、同種または異種の除草剤を数
回にわたって散布することが必要となっている。しかし
、このような多量かつ数次にわたる除草剤の散布は多く
の労力を要するほか、経済的にもまた薬剤の残留の点か
らも問題がある。

そこで本発明者ら社、上述した従来技術の問題点を解消
し、低薬量の除草剤を１回散布するだけで、未発芽から
ある程度生育の進んだ１年生雑草および多年生雑草まで
十分に防除できる除草剤を開発すべく、鋭意研究を重ね
た。

その研究過程において、本発明者らは新規化合物である
特定のｍ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニルア
セトアミド誘導体をＨ造す：ｂことに成功し、またこの
新規化合物が除草剤として有用であることを見出した（
特願昭５５−１２４１５　）。

しかしながら、この新規化合物を単独で除草剤として使
用すると、ノビエ、１短毛カヤツリグサのほか、多年生
のマツバイ、ホタルイ、ミズガヤツリ等にも生育初期の
段階では除草効果が高く、水稲に対する安全性も高いが
、雑草の生育がある程度進んだ段階では、ノビエをはじ
め雑草全般に対して除草効果が十分でないということが
その後の研究において明らかになった。

そのため本発明者らは、上記新規化合物の除草剤として
の欠点を解消することに重点をおいて研究を進めたとこ
ろ、この新規化合物のうちの特定のものと既知のアセト
アニリド系除草剤を併用することにより、低薬量にて水
稲には全く無害で、未発芽からある程度生育の進んだ１
年生雑草および多年生雑草のすべてをほぼ完全に、しか
も長期間にわたって防除できるという予想外の極めてす
ぐれた相乗効果が得られることを見出した。

上記ア七ドア＝９ド系除草剤は単独で用いた場合、生育
初期の１年生および多年生のマツバイ。

ホタルイ、ミズガヤツリなどに効果があり、また水稲に
対する安全性も実用的ｓ量では高いが、生育の進んだ段
階の雑草に対しては除草効果が著しく低下するという欠
点がある。

本発明の除草剤組成物は、それぞれ単独では欠点を有す
る二成分を有効成分として併用することにより、著しい
相乗効果を発現するものである。

本発明はかかる知見に基いて完成したものである。

すなわち本発明は、 （式中、Ｘはハｐゲン原子、炭素数１〜Ｓのアルキル基
、炭素数１〜Ｓのアルコキシル基または水素原子を示し
、！Ｌ１は炭素数１〜５のアルコキシル基または水素原
子を示し、Ｒｓは炭素数１〜ＳＯアルキル基、炭素Ｗｋ
２〜６のアルコキシアルキル基、アリル基または水素原
子を示し、１４ａ　Ｒ４はそれぞれ炭素数１〜４０アル
中ル基を示す。但し、１４．ＩＬ４が同時にメチル基で
ある場合を除く。） で表わされる夏−（α、α−ジアルキルベンジル）フェ
ニルアセトアミド誘導体およびアセトアニリド系除草剤
を有効成分とする除草剤組成物を提供するものである。

本発明の除草剤組成物の有効成分の−っである上記一般
式〇）で表わされる化合物において、Ｘは上述の如くへ
田ゲン原子２脚素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜Ｓ
のアルコキシル基または水素原子のいずれでもよいが、
該化合物の除草効果の点からはハ■ゲン原子、特に塩素
原子が最も好ましい。また、この＾ｐゲン原子は稲への
薬害も小さく、なかでも臭素原子は薬害が特に小さい。

さらに、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アル
コキシル基としてはメトキシル基が好ましいものとして
あげられる。なお、Ｘのベンゼン環への置換位置は特に
制限はないが、除草効果の点からけオルト位が最も好ま
しく、次いでメタ位が好ましい。

次に、町は炭素数１〜Ｓのアルコキシル基、すなわちメ
トキシル基、ニジキシル基、プロｌキシル基または水素
原子のいずれでもよいが、除草効果の点でメトキシル基
あるいは水素原子がすぐれている。

またＲ、は、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２〜６
０アルコキシアルキル基、アリル基また１水素原子のい
ずれかである。ここでアルキル基とシテハメチル基、エ
チル基、プ田ビル基などが奉す、一方、アルコキシアル
キル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基
、メトキシエチル基など様青なものがある。しかし、一
般に除草効果の点からは、ｍｓを水素原子とすることが
好ましい。

さらに、ＲＪ＃Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基であり
、具体的にはメチル基、エチル基、ブリビル基などが好
ましい。しかし、Ｒｓ、’ＩＬ４が共にメチル基である
場合は除草効果の点で好ましくない。

なお除草効果の点からは、Ｒ１と−の一方がメチル基で
他方がエチル基の場合が最も好ましい。

上記一般式（Ｉ）で麦わされる化合物は、各種方法−に
よ抄製造することができるが、通常は特願昭５５−１２
４１５に開示されている方法により製造する。

次に、本発明の除草剤組成物のもう一方の有効成分であ
るアセトアニリド系除草剤は、既に公知の除草網である
。

本発明において利用できるアセトアニリド系除草剤は各
種のものかあ抄、使用目的等に応じて適宜選定すればよ
いが、特に、２−クロル−２，６−ジニチルー葺−（ブ
トキシメチル）−アセトアニリドまたけ２−クール−，
７，６ｔ−ジエチル−菫−（ｎ−プｐボキシエチル）−
アセトアニリドが好ましい。

この除草剤組成物において上述した二つの有効成分の配
合割合は特に制限はなく、広い配合比においてすぐれた
相乗効果が得られるが、好ましくは、一般式（Ｉ）で表
わされる新規な葺−（α、α−ジアルキルベンジル）フ
ェニルアセトアミド誘導体１重１部に対してアセトアニ
リド系除草剤（１１〜１０重量部とする。

本発明の除草剤組成物は、有効成分たる二つの化合−を
有機溶媒等の液吠担体または鉱物質微粉塾の固体担体と
混合し、水和剤、乳剤、粉剤９粒剤等の形態に製剤化し
て使用することができる。

製剤化に際して乳化性１分散性、展着性等を付与するた
めには界面活性剤を添加すればよい。

本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用いる場合、通
常は上述した二つの化合物を有効成分として５〜５５重
量幡、固体担体４０〜８８重量襲および界面活性剤２〜
５重量％の割合で配合して組成物を調製し、これを用い
ればよい。また、乳剤の形態で用いる場合は、通常は上
記二つの化合物を有効成分として１０〜５０重量襲、溶
剤５５〜７５車１％および界面活性剤５〜１５重量−の
割合で配合して調製すればよい。一方、粉剤の形態で用
いる場合は、上記二つの化合物を有効成分として１〜２
０重量弧、固体担体７５〜９７重量襲および界面活性剤
２〜５重量−の割合で配合して調製すればよい。さらに
、粒剤の形態で用いる場合は、上記二つの化合物を有効
成分として５〜２０重量襲、固体担体８０〜９５重量襲
および界面活性剤２〜５重量重量側合で配合して調製す
ればよい。

ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用いられ、この
鉱物質の微粉としては、ケイソウ土、消石灰等の酸化物
、リン灰石等のリン酸塩、セフツウ等の１ｉｉＬ酸塩、
タルク、パイロ７エライＦ、クレー、カオリン、ベント
ナイト、酸性白土、ホワイトカーｌン２石英粉末、ケイ
石粉等のケイ酸塩などをあげることができる。

また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、具体的にはキ
シレン、トル千ン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、０−
クリルトルエン、トリクリルメタン、）リクロルエチレ
ン等の塩素化炭化水素、シり譬ヘキサノール、アミルア
ルコール、エチレングリコール等のアルコール、イソホ
リン。シクロヘキサノン、シクロヘキ七ニルーシクロヘ
キサノン等のケトン、ブチル七ｐソルプ、ジメチルエー
テル、メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸イソプ
ロピル、酢酸ベンジル、７タル酸メチル等のエステル、
ジメチルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの混合
物をあげることができる。

さらに、界面活性剤としては、アニオン型、ノニオン型
、カチオン型あるいは両性イオン型（アミノ酸、ヘタイ
ン等）のいずれを用いることもできる。

かくして得られる本発明の除草剤組成物は、生育初期段
階の雑草のみならず、ある程度生育の進んだ段階の雑草
に対しても除草効果が高く、散布の適期幅が非常に広い
。また、防除しうる雑草の種類も極めて多く、１年子雑
草にとどまらず多年生雑草に対しても著しい効果が認め
られる。しかも、使用薬量は少量で十分であわ、効果の
持続性も大きい。さらに、！本発明の除草剤組成物は水
稲などの作物に対して薬害がなく高選択性の除草剤とし
て利用価値が非常に高いものである。

従って、本発明の除草剤組成物は、水田土壌および畑土
壌に散布した場合、水稲や各種作物に薬害を与える１こ
となく、様々な雑草に対してすぐれた防除効果を奏する
ことができ、極めてすぐれた除草剤として各種農業分野
に幅広く、かつ有効に利用することができる。

次に、本発明の実Ｉ例を示す。

実施例および比較例 （１）除草剤組成物の調製 担体としてタルク（商品名言シークライ））９７重量部
、界面活性剤としてＴ〜キルアリールスルホン酸塩（商
品名：ネえベレフクスパウダー。

花モアト・ラス磁製）ｔＳ重量部および界面活性剤（商
品名窓ツルポール８００ム、東邦化学工業■製）ｔＳ重
量部を均一に粉砕混合して、水和剤担体を得た。

次に、特願昭５５−１２４１５号の明細書の合成例にお
ける方法と同様にして得られた一般式（Ｉ）で表わされ
る各種の夏−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニル
アセトアミド誘導、体（以下「有効成分ム」という。）
あるいは既知のア七トアニリド系除澤剤（以下「有効成
分Ｂ」という。）を１０重量部と上記の水和剤担体９０
重量部を均一に粉砕混合して水和剤を得た。

さらに、上記の有効成分ムを含有する水和剤と有効成分
Ｂを含有する水和剤のそれぞれ水で希釈したものを所定
量混合して、本発明の除草剤組成物をｖｊ４袈した。

（２）　　生物試験結果 １１５６００アールの磁製ポットに化学肥料（商品名！
複合８−８−８．清和肥料工業磁製）をポットあたり２
？入れ、水田土壌をつめた。これにノビエ、ホタルイの
種子を均一に播種し、ミズガヤツリの塊茎を移植した。

５３１の深さに湛水して温室内で育成し、１０日後に前
記（１）で得られた除草剤組成物の所定量を水面に均一
に散布して処理し、温室内で適時散水しながらさらに育
成を続けた。

除草剤組成物の散布処理５０日後に残存している全雑草
の地上部風乾型を測定し、対無処理区比を算出した。

なお、試験は２連で行なった。結果を第１表に示す。こ
の第１表東【おける除草効果の数値は次式に基いて算出
した値である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ＋１１　一般式 （式中、Ｘけハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基
   、炭素数１〜５のアルフキシル基または水素原子を示し
   、Ｒ１は炭素数１〜３のアルコキシル基または水素原子
   を示し、Ｒｔは炭素数１〜５のアル中ル基、炭素Ｗ１２
   〜６のアルコキシアルキル基、アリル基または水素原子
   を示し、ｕ、　＠　Ｒ４はそれぞれ炭素数１〜４のアル
   キル基を示す。但し、Ｒｓ、Ｒ４が同時にメチル基であ
   る場合を除く。） で表わされるＷ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェ
   ニルア七ドアミド誘導体およびアセトアニリド系除草剤
   を有効成分とする除草剤組成物。 （２１Ｎ−（α、α−ジアルキル≧ンジル）７工二ルア
   セトアミド誘導体が、 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   除草剤組成物。 （３１１１−（α、α−ジアルキルベンジル）７工二ル
   アセシアミド誘導体が、 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   除草剤組成物。 （４）　　アセトアニリド系除草剤が、２−クロル−２
   ゜４′−ジエチル−葺−（ブトキシメチル）−アセトア
   ニリドまた１ｉ２−り！ルー２，６−シエチルーＮ−（
   １１−プシｅキシエチル）−アセトアニリドである特許
   請求の範囲第１項記載の除草剤組成物。