JPS6316366B2 - - Google Patents

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JPS6316366B2
JPS6316366B2 JP60033703A JP3370385A JPS6316366B2 JP S6316366 B2 JPS6316366 B2 JP S6316366B2 JP 60033703 A JP60033703 A JP 60033703A JP 3370385 A JP3370385 A JP 3370385A JP S6316366 B2 JPS6316366 B2 JP S6316366B2
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JP
Japan
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trimethylphenol
mixture
meta
isomerization
transalkylation
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JP60033703A
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JPS60208935A (ja
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Korufu Yoahimu
Haintsu Kaimu Karuru
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UNION RAINITSUSHE BURAUNKOOREN KURAFUTOSHUTOTSUKU AG
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UNION RAINITSUSHE BURAUNKOOREN KURAFUTOSHUTOTSUKU AG
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Publication of JPS6316366B2 publication Critical patent/JPS6316366B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/48—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by exchange of hydrocarbon groups, which may be substituted, from the same of other compounds, e.g. transalkylation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/16—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by condensation involving hydroxy groups of phenols or alcohols or the ether or mineral ester group derived therefrom

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】 発明の背景 発明の分野 本発明は、メタパラ−クレゟヌル混合物をそ
れらのオルト−䜍においお接觊的にメチル化し、
生成した−および−トリメ
チルプノヌルを分離し、そしお次に
−トリメチルプノヌルを、酞化鉄たたは酞化鉄
ず少くずも皮の远加的な酞化物ずを含有する觊
媒の存圚䞋に、メタ−眮換メチルプノヌル類を
実質的に含有しないメチルプノヌル類の混合物
に倉換するこずによる、メタパラ−クレゟヌル
混合物の倉換方法に関する。 先行技術の蚘述 メタ−クレゟヌルを接觊的にメチル化するこず
による−トリメチルプノヌルの生成
は、知られおいる。 䟋えば、ドむツ特蚱第3012357号公報には、酞
化鉄を含有する觊媒の存圚䞋に玔−クレゟヌル
をメチル化するこずにより、99.5遞択性をも぀
お−トリメチルプノヌルを生成する
こずが開瀺されおいる。もし、玔パラ−クレゟヌ
ルがこの公知技術に埓぀おメタノヌルたたはゞメ
チル゚ヌテルを甚いおメチル化されるならば、
−トリメチルプノヌルが99の遞択
性をも぀お埗られる。プノヌル類の高床に遞択
的な−眮換に導く他の倚数の觊媒が知られおい
る。䟋えば、ドむツ特蚱出願公開第2716035号公
報には、銅−クロム−酞化物觊媒が開瀺されおい
るが、それに反しおドむツ特蚱公告第2547309号
公報によれば、Fe2O3SiO2Cr2O3および
Fe2O3SiO2Cr2O3K2Oからなる觊媒がプ
ノヌルの−メチル化に非垞に適しおいる。 −トリメチルプノヌルは、ビタミ
ンの成分である−トリメチルヒドロ
キノンの補造甚の重芁な出発物質である。 −トリメチルプノヌルの補造のた
めの工業的に適甚しうる方法のうちの䞀぀は、
員環ぞず瞮合され、次いで脱氎されお眮換プノ
ヌル環を圢成するに到る開鎖単䜍に基瀎を眮いお
いる。この方法は、倚数の特蚱に、なかんずくド
むツ特蚱公告第1668874号およびドむツ特蚱第
1793037号各公報に蚘茉されおいる。 もし、䞊蚘の公知技術に埓぀お、容易に入手し
うるメタ−およびパラ−クレゟヌルの混合物がメ
チル化されるならば、所望の−トリメ
チルプノヌルのほかに望たしくない
−トリメチルプノヌルが埗られ、その量は䞊蚘
混合物䞭の−クレゟヌルの量に䟝存する。 プノヌルおよびたたはプノヌル誘導䜓の
存圚䞋における−トリメチルプノヌ
ルの遞択的異性化が本発明者らの出願に係わるド
むツ特蚱第3304663号公報に開瀺されおいる。こ
の方法においおは、メタ−眮換アルキルプノヌ
ル類を実質的に含有しない生成物の混合物が埗ら
れる。 本発明者らは、酞化鉄のみならびに酞化鉄ず他
の酞化物ずの倚数の組合せが−トリメ
チルプノヌルの遞択的異性化およびトランスア
ルキル化に極めお奜適であるこずを芋出した。 発明の芁玄 本発明の目的は、望たしくない副生成物
−トリメチルプノヌルの生成を䌎なうこ
ずなく、メタパラ−クレゟヌル混合物から出発
しお−トリメチルプノヌルを補造す
るこずである。 この目的は、メタパラ−クレゟヌルの遞択的
オルト−メチル化を−トリメチルプ
ノヌルの遞択的異性化およびトランスアルキル化
ず組合せるこずによ぀お、埓来達成されなか぀た
方法で解決された。 すなわち、本発明によ぀おメタパラ−クレゟ
ヌル混合物およびメタパラ−クレゟヌル混合物
を含有する混合物を倉換するにあたり、䞊蚘メ
タパラ−クレゟヌル混合物を、メタノヌルおよ
びたたはゞメチル゚ヌテルずメタパラ−クレ
ゟヌル混合物ずの觊媒反応により、実質的に
−トリメチルプノヌルず−ト
リメチルプノヌルずの混合物に倉換するこず、
−トリメチルプノヌルを
−トリメチルプノヌルから分離し、そしおた
たは実質的に分離するこず、そしお−
トリメチルプノヌルたたは実質的に
−トリメチルプノヌルからなる混合物をプノ
ヌルおよびたたはアルキル化プノヌル類の存
圚䞋に、メタ−眮換メチルプノヌルを実質的に
含有しないメチルプノヌル類の混合物ぞず接觊
的に倉換するこず、その際−トリメチ
ルプノヌルの異性化およびトランスアルキル化
のための觊媒は、酞化鉄からなるかあるいは少な
くずも60重量の酞化鉄ず䞋蚘の矀 Al、Si、Ge、Sn、Cr、、Mo、Ni、Ru、
Na、、Be、Mg、Ca、Ba、Mn のうちの少くずも぀からの少くずも皮の酞化
物ずからなる、 こずを特城ずする方法が開瀺される。 奜たしい具䜓䟋の蚘述 メチル化工皋においおメチルプノヌルおよび
メタノヌルおよびたたはゞメチル゚ヌテルは、
気化されそしお觊媒を装入された反応噚内に䟛絊
される。觊媒は、通垞固定床に適甚されるが、流
動床に適甚しおもよい。氎蒞気は、䞀般にアルキ
ルプノヌル察氎のモル比が察〜ずなるよ
うな量で添加される。反応噚は、270〜450℃の枩
床、奜たしくは330〜390℃の枩床においお操䜜さ
れる。反応は、䞀般に倧気圧たたは倧気圧より倚
少高い圧力においお行なわれるが、100バヌルた
でのより高い圧力においお行なうこずもできる。
反応は、奜たしくは気盞においお0.01〜10秒の滞
留時間で行なわれる。アルキルプノヌル察メタ
ノヌルおよびたたはゞメチル゚ヌテルのモル比
は、0.1〜10である。 異性化およびたたはトランスアルキル化工皋
は、200〜550℃、奜たしくは250〜450℃におい
お、〜300バヌル、奜たしくは〜180バヌルの
圧力においお行なわれる。異性化トランスアル
キル化は、奜たしくは液盞においお0.1〜10時間、
奜たしくは0.5〜時間の滞留時間においお行な
われるが、気盞においお実斜しおもよい。反応
は、䞍掻性雰囲気䞭で、奜たしくは窒玠および
たたは氎玠䞭で行なわれるが、CO2、CH4たたは
氎蒞気のような他の䞍掻性ガスも䜿甚されうる。
本発明者らの培底的な研究の結果、酞化鉄のみな
らびに酞化鉄ず倚数の他の酞化物ずの混合物が異
性化トランスアルキル化に極めおよく適しおい
るこずが刀぀た。 埌蚘の衚は、本発明による觊媒がメタ−眮換ア
ルキルプノヌルが実際䞊生成されずたた極めお
少量の残留物しか生成されないずいう特城を瀺す
こずを瀺しおいる。 本発明による觊媒は、通垞、酞化鉄少くずも60
重量を含有する。酞化鉄含量がより少ない堎合
には、より悪い結果しか埗られない。觊媒は、工
皋に埓぀お流動床ずしお適甚されうるが、固定
床が奜たしい。 本発明によれば、生成物は、−トリ
メチルプノヌルおよび−トリメチル
プノヌルから−クレゟヌル、−クレゟヌ
ル、−ゞメチルプノヌルおよび−
ゞメチルプノヌルである。それぞれもしメタ−
眮換メチルプノヌルを副生成物ずしお含有する
異性化トランスアルキル化反応にもし
−トリメチルプノヌル原料が䟛絊されるなら
ば、異性化トランスアルキル化が行なわれる前
に−トリメチルプノヌルが分離され
ない堎合にはメタ−アルキル化プノヌルは、も
ちろん生成されない。 本発明に埓぀お−トリメチルプノ
ヌルから異性化およびトランスアルキル化によ぀
お埗られる生成物は、倚数の甚途に䜿甚されうる
貎重な生成物であるから、本発明による各反応工
皋の組合せは、容易に入手しうる䟛絊原料から出
発しお−トリメチルプノヌルを補造
するための埓来は達成できなか぀た経枈的な経路
を初めお提䟛する。 觊媒ずしおの酞化物の存圚䞋に少くずも個の
遊離のオルト−䜍をメチル化するこずによるプ
ノヌルのオルト−眮換は、知られおいる。
−トリメチルプノヌルおよび
−トリメチルプノヌルの分離もたた公知ずな぀
おいる。枛圧を甚いたたは甚いずに行なわれる分
別蒞留が通垞䜿甚される。分別結晶化たたは分子
篩の適甚のような他の分離法もたた可胜である。 オルト−アルキル化ず異性化トランスアルキ
ル化ずの本発明による組合せの適甚は、
−トリメチルプノヌルの補造のための経枈的
な経路を可胜にするずいう埓来からの慟求が埓足
される。このような結果を達成するための専門技
術者の努力が埓来埒劎に終぀おいたこずは、よく
知られおいるこずである。このこずは、本発明に
比范しお党く異なる方向を指向しおいる。前蚘の
ドむツ特蚱公告第1668874号およびドむツ特蚱第
1793037号に開瀺された方法によ぀おも瀺されお
いる。 かくしお、本発明者らによる倚幎に亘る培底的
な研究は、確かに驚異的な、そしおおそらくは
−トリメチルプノヌルの珟圚の垂況
を激しく倉動せしめるであろうような結果をもた
らした。 実斜䟋 メタノヌル145䞭に溶解されたアルキルプ
ノヌルの工業甚混合物100モル比お
よび党䟛絊原料の重量を基準にしお氎14重量を
連続的に運転される装眮に毎時䟛絊した。アルキ
ルプノヌル混合物は、−クレゟヌル55重量
、−クレゟヌル27重量、−ゞメチル
プノヌル重量、−ゞメチルプノヌ
ル重量、および−ゞメチルプノヌル
重量からなる。−メチル化觊媒を装填され
た第の反応噚においおは、オルト−メチル化が
バヌルの圧力、0.6のLHSVおよび370℃の枩床
においお行なわれた。次の觊媒が䜿甚された (a) 酞化鉄、二酞化ケむ玠、酞化バナゞりム、酞
化カルシりム (b) 酞化鉄、二酞化ケむ玠、酞化クロム、酞化バ
リりム (c) 酞化鉄、酞化ゲルマニりム、酞化クロム、酞
化カリりム。 それぞれの觊媒を甚いるこずにより、−メチ
ル化が少くずも99の遞択性をも぀お埗られた。
酞化鉄の割合は、觊媒の党重量を基準にしお90〜
100重量であ぀た。 それぞれの觊媒(a)〜(c)にお、−トリ
メチルプノヌル77.5、−トリメチ
ルプノヌル42.6および−ゞメチルプ
ノヌルを含有する各生成物混合物が埗られ、
それぞれこれを次に蒞留によ぀お分離した。過剰
のメタノヌルおよび氎が慣甚の手段によ぀お分離
された。第の蒞留塔においお、−ゞメチ
ルプノヌルを−トリメチルプノヌ
ルの混合物が塔頂から分離された。残りの生成物
は、第の塔に䟛絊され、そこで−ト
リメチルプノヌルが少くずも99の玔床で留去
された。蒞留塔の底郚から少量玄皋床の
高沞点のメチル化プノヌルが取出され、そしお
第蒞留塔の頂郚生成物ず䞀緒にされそしお異性
化トランスアルキル化反応に䟛絊された。 プノヌル43が添加され、そしお反応は、
400℃の枩床、0.5のLHSVおよび䞍掻性の雰囲気
䞭で50〜70バヌルの圧力においお連続的に行なわ
れた。前蚘のものず同じ觊媒(a)〜(c)が䜿甚され
た。 䞊蚘から刀るように、異性化トランスアルキ
ル化に䟛絊された原料は、玄48重量42.6
の−トリメチルプノヌル、玄48重量
43のプノヌル、玄重量の
−ゞメチルプノヌルおよび、
−トリメチルプノヌルより高沞点の玄重量
玄のメチル化プノヌルより成る構成ず
なる。 倉換率および遞択的に著しい倉化なしに、党装
眮を連続的に2000時間運転した。曎に、衚に瀺さ
れおいる他の觊媒を甚いお異性化トランスアル
キル化反応を怜蚎した。衚は、遞択性および残枣
がほずんど生じないこずに぀いお卓越した結果が
埗られたこずを瀺しおいる。 異性化トランスアルキル化の生成物は、(a)〜
(c)の䜕れの觊媒でも実質的にほが−クレゟヌル
20重量、−クレゟヌル7.5重量、−
キシレノヌル15.5重量、−キシレノヌル
重量、未反応の−トリメチルプ
ノヌル22重量、プノヌル27重量および残枣
重量からなる。混合物は、通垞の方法で分離
される。本発明によれば、メタパラ−クレゟヌ
ルからなる䟛絊原料は、連続的に操䜜される装眮
においおほが定量的に−クレゟヌル、−クレ
ゟヌル、−および−キシレノヌルお
よび−トリメチルプノヌルに倉換さ
れうる。 生成物分離の他の䞀぀の方法においおは、ゞメ
チルプノヌルは、第の塔で留去され、そしお
次に−トリメチルプノヌルが第の
塔においお留去される。前蚘の分離方法に比范す
るず、この経路によ぀お実質的に同じ結果が埗ら
れる。 埓぀お、この堎合に異性化トランスアルキル
化に䟛絊された原料は、玄50重量42.6の
−トリメチルプノヌルおよび玄50重
量43のプノヌルより成る構成ずなる。 䟛絊原料ずしお玔粋なメタパラ−クレゟヌル
混合物、䟋えばメタ−クレゟヌル60〜70重量お
よびパラ−クレゟヌル30〜40重量の混合物を甚
いるこずにより卓越した結果が埗られる。 本発明によれば、−メチル化工皋および異性
化トランスアルキル化工皋のために、異な぀た
觊媒ず同様に同䞀の觊媒を䜿甚するこずができ
る。結果は、远加的に副生成物ずしお他のメチル
プノヌルを含有するメタパラ−クレゟヌル混
合物もたた本発明による方法によ぀お極めおすぐ
れた結果をも぀お倉換されうるこずを瀺しおい
る。 【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  メタパラ−クレゟヌル混合物およびメタ
    パラ−クレゟヌル混合物を含有する混合物の倉換
    方法においお、䞊蚘メタパラ−クレゟヌル混合
    物を、メタノヌルおよびたたはゞメチル゚ヌテ
    ルずメタパラ−クレゟヌル混合物ずの觊媒反応
    によ぀お−トリメチルプノヌルず
    −トリメチルプノヌルずの混合物に
    倉換し、−トリメチルプノヌルを
    −トリメチルプノヌルから分離し、
    そしお䞊蚘−トリメチルプノヌルた
    たは−トリメチルプノヌルを䞻ずす
    る混合物を、プノヌルおよびたたはアルキル
    化プノヌルの存圚䞋に、異性化およびトランス
    アルキル化によ぀おメタ−眮換されたメチルプ
    ノヌル類を含有しないメチルプノヌル類の混合
    物に䞋蚘構成の觊媒 (ã‚€) 酞化鉄たたは (ロ) 少なくずも60重量の酞化鉄ず䞋蚘矀 Al、Si、Ge、Sn、Cr、、Mo、Ni、Ru、
    Na、、Be、Mg、Ca、Ba、Mn のうちの少なくずも぀からの少なくずも皮の
    酞化物ずからなる觊媒 により倉換するこずを特城ずする、前蚘倉換方
    法。  メチル化埌にゞメチルプノヌル類及び
    −トリメチルプノヌルを−ト
    リメチルプノヌルから分離し、そしお異性化
    トランスアルキル化反応に䟛絊する、特蚱請求の
    範囲第項蚘茉の方法。  メチル化埌にゞメチルプノヌルを分離しそ
    しお次に−トリメチルプノヌルを分
    離する特蚱請求の範囲第項又は第項蚘茉の方
    法。  プノヌルおよびたたはメチル化プノヌ
    ル類の存圚䞋の−トリメチルプノヌ
    ルの異性化トランスアルキル化を、200〜500℃
    の枩床、〜300bar反応枩床においおの圧力
    及び0.1〜10時間の滞留時間においお行う特蚱請
    求の範囲第〜項の䜕れか䞀぀に蚘茉の方法。  異性化トランスアルキル化を䞍掻性雰囲
    気、奜たしくは窒玠、氎玠又はメタンの雰囲気䞭
    で行う特蚱請求の範囲第〜項の䜕れか䞀぀に
    蚘茉の方法。  プノヌル類のメチル化を270〜450℃の枩
    床、0.01〜10秒の滞留時間及び0.1〜10の
    メチルプノヌル類察メタノヌルおよびたたは
    ゞメチル゚ヌテルのモル比においお行う特蚱請求
    の範囲第〜項の䜕れか䞀぀に蚘茉の方法。  メチル化を気盞䞭で、そしお異性化トラン
    スアルキル化を液盞䞭で行う特蚱請求の範囲第
    〜項の䜕れか䞀぀に蚘茉の方法。
JP60033703A 1984-02-23 1985-02-23 メタパラ−クレゟ−ル混合物の倉換方法 Granted JPS60208935A (ja)

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