JPH0339511B2 - - Google Patents
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- JPH0339511B2 JPH0339511B2 JP59196882A JP19688284A JPH0339511B2 JP H0339511 B2 JPH0339511 B2 JP H0339511B2 JP 59196882 A JP59196882 A JP 59196882A JP 19688284 A JP19688284 A JP 19688284A JP H0339511 B2 JPH0339511 B2 JP H0339511B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- examples
- substance
- present
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- ethanol
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は除草剤として有用な新規ピリドピリミ
ジン誘導体に関する。 〔従来の技術〕 ピリドピリミジン構造を有する化合物として
は、ケミカルアブストラクツ（Chem.Abstr.）、
同90巻54893（1979）、同97巻182350（1982）に記載
されているものが知られている。しかし、本願物
質の如きピリドピリミジン誘導体およびそれら化
合物の農業用途に対する有用性については全く明
らかにされていない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らは、ピリドピリミジン誘導体につい
て研究を進めるうち、本願発明の化合物が新規で
かつ優れた除草活性を有することを見い出し、本
発明を完成することができた。 〔発明の概要〕 本発明は、一般式〔〕 （式中、R1は水素、低級アルキル又はアラルキ
ル基であり、R2は低級アルキルである。以下同
じ。）で表わされるピリドピリミジン誘導体であ
る。 〔本願物質〕 本願物質は一般式〔〕で表わされるものであ
るが、式中のR1のアラルキル基としてはベンジ
ル基、ジフエニルメチル基、トリフエニルメチル
基などを挙げることができ、中でもベンジル基が
好ましい。またR1およびR2の低級アルキル基と
してはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−
ブチル基、tert−ブチル基などであり、中でもメ
チル基又はエチル基が好ましい。またR1の中で
は水素又はアラルキル基であるものが好ましい。 また、本願物質は遊離の状態であつても塩の
形、例えば酸付加塩の形になつていてもよい。こ
のような塩についても同時に、除草剤として用い
ることができる。酸付加塩を構成する酸として
は、塩酸、硫酸、リン酸の如き鉱酸、酢酸、マレ
イン酸、クエン酸の如き有機酸を例示することが
できる。 以下、表１に本願物質を例示した。
ジン誘導体に関する。 〔従来の技術〕 ピリドピリミジン構造を有する化合物として
は、ケミカルアブストラクツ（Chem.Abstr.）、
同90巻54893（1979）、同97巻182350（1982）に記載
されているものが知られている。しかし、本願物
質の如きピリドピリミジン誘導体およびそれら化
合物の農業用途に対する有用性については全く明
らかにされていない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らは、ピリドピリミジン誘導体につい
て研究を進めるうち、本願発明の化合物が新規で
かつ優れた除草活性を有することを見い出し、本
発明を完成することができた。 〔発明の概要〕 本発明は、一般式〔〕 （式中、R1は水素、低級アルキル又はアラルキ
ル基であり、R2は低級アルキルである。以下同
じ。）で表わされるピリドピリミジン誘導体であ
る。 〔本願物質〕 本願物質は一般式〔〕で表わされるものであ
るが、式中のR1のアラルキル基としてはベンジ
ル基、ジフエニルメチル基、トリフエニルメチル
基などを挙げることができ、中でもベンジル基が
好ましい。またR1およびR2の低級アルキル基と
してはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−
ブチル基、tert−ブチル基などであり、中でもメ
チル基又はエチル基が好ましい。またR1の中で
は水素又はアラルキル基であるものが好ましい。 また、本願物質は遊離の状態であつても塩の
形、例えば酸付加塩の形になつていてもよい。こ
のような塩についても同時に、除草剤として用い
ることができる。酸付加塩を構成する酸として
は、塩酸、硫酸、リン酸の如き鉱酸、酢酸、マレ
イン酸、クエン酸の如き有機酸を例示することが
できる。 以下、表１に本願物質を例示した。
本願物質は以下の反応式により製造することが
できる。 化合物は特開昭61−43190号公報記載の方法
により得られたものを用いることができる。 ハロゲン化剤としてはオキシ塩化リン、塩化チ
オニル、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニ
ル、五臭化リン、三臭化リンなどを用いる。 また、から化合物〔〕を製造する際にはト
リアルキアミン、環状ジアミン、ピリジン類など
の塩基共存下にアルコールと反応を行うか、また
はアルコールをアルカリ金属との塩にした後、反
応を行う。トリアルキルアミンとしてはトリエチ
ルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミンなど、環状
ジアミンとしてはDBU、DABCOなど、また、
ピリジン類としてはピリジン、４−ジメチルアミ
ノピリジンなどが挙げられる。また、アルコール
としてはメタノール、エタノール、プロパノール
などが挙げられる。アルカリ金属としてはナトリ
ウム、カリウムが挙げられる。具体的には実施例
記載の方法による。 なお、R1がＨであるものはR1がアラルキルで
あるもの、とくにベンジルであるものを水素化分
解することにより製造することができる。この場
合の触媒としてはPd−炭素、ラネーNi、PdOな
どを用い、メタノール、エタノールなどのアルコ
ール中、水素雰囲気下で反応させる。具体的には
実施例記載の方法による。 〔本願物質の有用性〕 本願物質は除草剤として優れた活性を有する。
すなわち、本願物質は畑地除草剤として使用する
ことができる。すなわちヒエ、メヒシバ、オオイ
ヌタデ、アオビユ、コゴメカヤツリ、シロザなど
の畑地雑草に対してとくに有効である。 本願物質を除草剤として用いるには、本願物質
のみ、またはこれと担体、界面活性剤、分散剤、
補助剤などを配合して、水和剤、乳剤、微粒剤に
製剤し、適当な濃度に希釈して散布するか又は直
接施用する。 〔実施例等〕 以下、実施例・実験例等により本願発明を具体
的に説明する。 実施例 １ ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−５−
エトキシピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジンの製
造 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−５−
オキソピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン0.56ｇ
（1.74ｍmol）にオキシ塩化リン５mlを加え、110
℃で１時間反応させた。これを氷−炭酸水素ナト
リウム−クロロホルム混合物に滴下し分解した
後、油層を分離した。油層を飽和食塩水で洗浄
後、硫酸ナトリウムで乾燥した。クロロホルムを
減圧留去した後、ナトリウムエトキシド1.48ｇ
（21.7ｍmol）の50mlエタノール溶液を０℃で加
え、１時間加熱還流させた。エタノールを減圧留
去した後、水を加え、クロロホルムで抽出した。
油層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾
燥した。クロロホルムを減圧留去し、淡黄色オイ
ル0.55ｇを得た（収率90％）。 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） 1.47（3H、ｔ、Ｊ＝８Hz）、2.54（2H、ｍ）、
3.57（2H、ｓ）、4.00（2H、ｍ）、4.31（2H、ｑ、
Ｊ＝８Hz）、6.87（1H、ｄ、Ｊ＝７Hz）、7.34
（5H、ｓ）、8.04（1H、ｄ、Ｊ＝７Hz）、9.24
（1H、ｓ） 実施例 ２ ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−５−
メトキシピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジンの製
造 実施例１に従つてナトリウムエトキシドのエタ
ノール溶液のかわりにナトリウムメトキシドのメ
タノール溶液を用いて収率88％で得た。 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） 2.54（2H、ｍ）、3.58（2H、ｓ）、4.00（2H、ｍ）、
4.11（3H、ｓ）、6.88（1H、ｄ、Ｊ＝７Hz）、
7.35（5H、ｓ）、8.05（1H、ｄ、Ｊ＝７Hz）、
9.25（1H、ｓ） 実施例 ３ ５−エトキシ−２−（１−ピペラジニル）ピリ
ド〔４，３−ｄ〕ピリミジンの製造 ２−（１−ベンジル−１−ピペラジシル）−５−
エトキシピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン0.5ｇ
（1.43ｍmol）、10％Pd／C0.05ｇおよびエタノー
ル30mlの混合物を水素雰囲気下で５時間加熱還流
した。冷却後、触媒を別し、エタノールで洗浄
した。母液から溶媒を留去し、酢酸エチルから再
結晶し、白色結晶0.3ｇを得た。（収率80％）。 融点 196〜198℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 3400、1615、1575、1560、1550 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） 1.30（3H、ｔ、Ｊ、＝８Hz）、3.35（2H、ｍ）、
4.40（2H、ｍ）、4.56（2H、ｑ、Ｊ＝８Hz）、
6.93（1H、ｄ、Ｊ＝７Hz）、8.14（1H、ｄ、Ｊ＝
７Hz）、9.31（1H、ｓ） 実施例 ４ ５−メトキシ−２−（１−ピペラジニル）ピリ
ド〔４，３−ｄ〕ピリミジンの製造 実施例３に従つて合成し、収率67％で得た。 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 3400、1615、1570、1500 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） 3.35（2H、ｍ）、4.40（2H、ｍ）、4.36（3H、ｓ）、
6.94（1H、ｄ、Ｊ＝７Hz）、8.13（1H、ｄ、Ｊ＝
７Hz）、9.32（1H、ｓ） 除草剤としての配合例 次に、本発明化合物の除草剤として配合例につ
いて説明する。なお、数字は重量百分率を示す。 配合例（水和剤） 本発明の化合物 10％ 高級アルコール硫酸エステルナトリウム塩 ３％ カオリン 87％ 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 発芽前処理試験 内径９cmの磁製ポツトに畑土壌を詰め、アオビ
ユ、コゴメカヤツリを播種した。ただちに１アー
ルあたり所定化合物を含む水和剤300ｇを20リツ
トルの水に分散させ、ポツトの上方から小型噴霧
器で土壌全面にスプレー処理した。処理後21日間
温室に置き除草効力を調べた。評価基準は以下の
通りである。 除草効果 ５ 完全枯死 ４ 除草効果 大 ３ 除草効果 中 ２ 除草効果 小 １ 除草効果 微小 ０ 無効（正常） 結果を表２に示す。
できる。 化合物は特開昭61−43190号公報記載の方法
により得られたものを用いることができる。 ハロゲン化剤としてはオキシ塩化リン、塩化チ
オニル、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニ
ル、五臭化リン、三臭化リンなどを用いる。 また、から化合物〔〕を製造する際にはト
リアルキアミン、環状ジアミン、ピリジン類など
の塩基共存下にアルコールと反応を行うか、また
はアルコールをアルカリ金属との塩にした後、反
応を行う。トリアルキルアミンとしてはトリエチ
ルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミンなど、環状
ジアミンとしてはDBU、DABCOなど、また、
ピリジン類としてはピリジン、４−ジメチルアミ
ノピリジンなどが挙げられる。また、アルコール
としてはメタノール、エタノール、プロパノール
などが挙げられる。アルカリ金属としてはナトリ
ウム、カリウムが挙げられる。具体的には実施例
記載の方法による。 なお、R1がＨであるものはR1がアラルキルで
あるもの、とくにベンジルであるものを水素化分
解することにより製造することができる。この場
合の触媒としてはPd−炭素、ラネーNi、PdOな
どを用い、メタノール、エタノールなどのアルコ
ール中、水素雰囲気下で反応させる。具体的には
実施例記載の方法による。 〔本願物質の有用性〕 本願物質は除草剤として優れた活性を有する。
すなわち、本願物質は畑地除草剤として使用する
ことができる。すなわちヒエ、メヒシバ、オオイ
ヌタデ、アオビユ、コゴメカヤツリ、シロザなど
の畑地雑草に対してとくに有効である。 本願物質を除草剤として用いるには、本願物質
のみ、またはこれと担体、界面活性剤、分散剤、
補助剤などを配合して、水和剤、乳剤、微粒剤に
製剤し、適当な濃度に希釈して散布するか又は直
接施用する。 〔実施例等〕 以下、実施例・実験例等により本願発明を具体
的に説明する。 実施例 １ ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−５−
エトキシピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジンの製
造 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−５−
オキソピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン0.56ｇ
（1.74ｍmol）にオキシ塩化リン５mlを加え、110
℃で１時間反応させた。これを氷−炭酸水素ナト
リウム−クロロホルム混合物に滴下し分解した
後、油層を分離した。油層を飽和食塩水で洗浄
後、硫酸ナトリウムで乾燥した。クロロホルムを
減圧留去した後、ナトリウムエトキシド1.48ｇ
（21.7ｍmol）の50mlエタノール溶液を０℃で加
え、１時間加熱還流させた。エタノールを減圧留
去した後、水を加え、クロロホルムで抽出した。
油層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾
燥した。クロロホルムを減圧留去し、淡黄色オイ
ル0.55ｇを得た（収率90％）。 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） 1.47（3H、ｔ、Ｊ＝８Hz）、2.54（2H、ｍ）、
3.57（2H、ｓ）、4.00（2H、ｍ）、4.31（2H、ｑ、
Ｊ＝８Hz）、6.87（1H、ｄ、Ｊ＝７Hz）、7.34
（5H、ｓ）、8.04（1H、ｄ、Ｊ＝７Hz）、9.24
（1H、ｓ） 実施例 ２ ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−５−
メトキシピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジンの製
造 実施例１に従つてナトリウムエトキシドのエタ
ノール溶液のかわりにナトリウムメトキシドのメ
タノール溶液を用いて収率88％で得た。 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） 2.54（2H、ｍ）、3.58（2H、ｓ）、4.00（2H、ｍ）、
4.11（3H、ｓ）、6.88（1H、ｄ、Ｊ＝７Hz）、
7.35（5H、ｓ）、8.05（1H、ｄ、Ｊ＝７Hz）、
9.25（1H、ｓ） 実施例 ３ ５−エトキシ−２−（１−ピペラジニル）ピリ
ド〔４，３−ｄ〕ピリミジンの製造 ２−（１−ベンジル−１−ピペラジシル）−５−
エトキシピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン0.5ｇ
（1.43ｍmol）、10％Pd／C0.05ｇおよびエタノー
ル30mlの混合物を水素雰囲気下で５時間加熱還流
した。冷却後、触媒を別し、エタノールで洗浄
した。母液から溶媒を留去し、酢酸エチルから再
結晶し、白色結晶0.3ｇを得た。（収率80％）。 融点 196〜198℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 3400、1615、1575、1560、1550 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） 1.30（3H、ｔ、Ｊ、＝８Hz）、3.35（2H、ｍ）、
4.40（2H、ｍ）、4.56（2H、ｑ、Ｊ＝８Hz）、
6.93（1H、ｄ、Ｊ＝７Hz）、8.14（1H、ｄ、Ｊ＝
７Hz）、9.31（1H、ｓ） 実施例 ４ ５−メトキシ−２−（１−ピペラジニル）ピリ
ド〔４，３−ｄ〕ピリミジンの製造 実施例３に従つて合成し、収率67％で得た。 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 3400、1615、1570、1500 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） 3.35（2H、ｍ）、4.40（2H、ｍ）、4.36（3H、ｓ）、
6.94（1H、ｄ、Ｊ＝７Hz）、8.13（1H、ｄ、Ｊ＝
７Hz）、9.32（1H、ｓ） 除草剤としての配合例 次に、本発明化合物の除草剤として配合例につ
いて説明する。なお、数字は重量百分率を示す。 配合例（水和剤） 本発明の化合物 10％ 高級アルコール硫酸エステルナトリウム塩 ３％ カオリン 87％ 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 発芽前処理試験 内径９cmの磁製ポツトに畑土壌を詰め、アオビ
ユ、コゴメカヤツリを播種した。ただちに１アー
ルあたり所定化合物を含む水和剤300ｇを20リツ
トルの水に分散させ、ポツトの上方から小型噴霧
器で土壌全面にスプレー処理した。処理後21日間
温室に置き除草効力を調べた。評価基準は以下の
通りである。 除草効果 ５ 完全枯死 ４ 除草効果 大 ３ 除草効果 中 ２ 除草効果 小 １ 除草効果 微小 ０ 無効（正常） 結果を表２に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 〔式中、R1は水素、低級アルキル基またはアラ
ルキル基であり、R2は低級アルキル基である。〕
で表わされるピリドピリミジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59196882A JPS6176488A (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | ピリドピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59196882A JPS6176488A (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | ピリドピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6176488A JPS6176488A (ja) | 1986-04-18 |
| JPH0339511B2 true JPH0339511B2 (ja) | 1991-06-14 |
Family
ID=16365219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59196882A Granted JPS6176488A (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | ピリドピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6176488A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5139319A (en) * | 1988-07-22 | 1992-08-18 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Exterior structure for cabinet |
| CN100335481C (zh) * | 2005-10-11 | 2007-09-05 | 华中师范大学 | 一类具有杀菌除草活性的多取代吡啶并[4,3－d]嘧啶及制备 |
-
1984
- 1984-09-21 JP JP59196882A patent/JPS6176488A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6176488A (ja) | 1986-04-18 |
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