JPS6317809A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （）般業上の利用分野） 本発明は、ピロン−３−カルボキサミド誘導体の少なく
とも一種類と、除草活性を有する公知の化合物（以下で
詳細に説明する。）とを有効成分として含有することを
特徴とする除草剤組成物に関するものである。

（従来の技術） 従来、ピロン−３−カルボキサミドに属する化合物で、
除草活性を有するものについてはまった（　ｉｌＪ々が
なく、さらには、本発明に示された除草剤組成物につい
ても、文献上記載の新規な組み合わせであり、もちろん
その特異な除草効果を言及した文＋’ｔｉＫもない。

（光明が解決しようとする問題点） 現在、農業において多種類の除草剤が上止されており、
広く一般に使用されている。ワタは世界的に作付は面積
が大きく、工芸作物として広く栽培されている重要作物
である。そして人力除草にかわる省力資材として、ワタ
用除草剤も数多く開発されている。しかしながら農耕地
における惟草は、非常に多様かつ多種類に及んでおり、
１ｉ１−独の除草剤で広範な殺草スペクトラムと薬害の
まったくない条件を満足するものは皆ｊＨ％といえる。

本発明は、従来の除草剤のこれらの問題点に鑑みなされ
たものであり、−回旋用で全草ｔ４を完全に駆除し、し
かも薬害が極めて小さくかつ人畜毒性の低い除草剤の探
索を続けた結果、本発明に記載のそれぞれ異なった除草
作用を有する２種類の除草剤を配合、併用することによ
り、前述の問題点を改良できることを発見し本発明を完
成した。

Ｃ問題点を解決する手段） 本発明は、下記の式（Ｉ）で示される化合物の少なくと
も１種類と、下記の公知である化合物Ｂ−１ないし化合
物Ｂ−７より選ばれた化合物の少なくとも１種類とを有
効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物に
関する。

式中、Ｒ１とＲ３は同一又は異なって０１〜Ｃ１１のア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル隻、シク
ロアルキル基、低級アルコキシアルキル基、置換されて
もよいアラルキル基、ハロゲン化アルキル堪、置換され
てもよいアリール基又は５もしくは６員の異項環基を、
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１１のアルキ
ル基、置換されてもよいアリール基又は置換されてもよ
いアラルキル基を、あるいはＲ２とＲ３は一緒に−ＣＣ
Ｈ２）ｍ−（ｍは３又は４）を、Ａは水素原子、あるい
はベンゼン環−ヒの１つ、あるいは２つ以」二の置換尤
を表し、２つ以上の場合は同一又は異なって、ハロゲン
原子、シアノ堪、二１・環基、アミノ基、低級アルキル
基、ハロゲン化低級アルキルフ１（、ヒドロキシ塾、低
級アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ店又は
低級アルコキシカルボニル法をそれぞれ意味する。

Ｂ−１２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−メトキ
シメチルアセトアニリド Ｂ−２ａ、α、α−トリフルオロー２，６−シニトロー
Ｎ、Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン Ｂ−３３，５−ジニトロ−Ｎ４．Ｎ４−ジプロピルスル
ファニルアミド Ｂ−４Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル
−２，６−シニトロアニリン Ｂ−５１，１−ジメチル−３−（α、α、α−トリフル
オローｍ−）リル）尿素 Ｂ−６３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジ
メチル尿素 Ｂ−７３−（３，４ジクロロフエニル）−１−メ１−キ
シー１−メチル尿素 本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、化合物Ｂ−１
ないし化合物Ｂ−７は、畑地用除草剤として公知の物質
である。さらに詳細に説明すると、化合物Ｂ−１ないし
化合物Ｂ−４は、いわゆるジニトロアニリン系に属する
除草剤で、−手生イネ科頴］草などに卓効であり、ワタ
、大豆を始めとする広葉作物に対して安全性の高いこと
が知られている１、シかしながらいずれの化合物も一年
生広葉雑草に対して効果が低いという欠点を有する。。

次に化合物Ｂ−５、化合物Ｂ−６及び化合物Ｂ−７は、
いわゆる尿素系に属する除草剤で、−千生広葉雑草に対
して卓効であり、ワタ、大豆等の多くの広葉作物、トウ
モロコシを始めとする多くのイネ科作物に対して安全性
の高いことが知られている。しかしいずれの化合物もノ
ビエなどの一年生イネ雑草にも効果が低いという欠点を
有する。

一方、本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、式（Ｉ
）で表される化合物（以下、化合物Ａという。）は、−
年上イネ科雑草及び−千生広葉雑草に対して１：ｊ効で
あり、ワタ、大豆等の多（の広葉作物やトウモロコシ等
の多くのイネ科作物に薬害が少なく、残効性も長いなど
の特長を持つ。

本発明者らは、それぞれ前記の様な欠点を有する化合物
Ａと化合物Ｂ−１ないし化合物Ｂ−７とを、適当な割合
で混合使用することにより、それぞれ単独使用での欠点
を補い、極めて著しいｔ［］采作用により、殺草スペク
トラム及び使用適期幅が大幅に拡大され、その結果−千
生広葉雑草から一年生イネ科雑草の生育前期から生育期
にかけて、少址の薬量でしかも一回の散布により、ワタ
の全生育期間にわたって高い除草効果があり、かつワタ
に対して薬害がないなどの優れた特長を見出した。

すなわち、化合物Ａと化合物Ｂ−１、化合物Ｂ−２、化
合物Ｂ−３あるいは化合物Ｂ−４とを混合使用すると、
後者の単独使用では効果の低いスベリヒュ、シロザ等の
一年生広葉雑草に相乗的除草効果を発現し、また化合物
Ａと化合物Ｂ−５、化合物Ｂ−６あるいは化合物Ｂ−７
とを混合使用すると、ノビエ、エノコログサ等の一年生
イネ科雑草に相乗的除草効果を発現し、加えて、いずれ
の組み合わせにおいても、ワタに対する安全性は損なわ
れず、問題となるような薬害は生じない。

本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、式（Ｉ）で表
される化合物（化合物Ａ）は、そのほとんどが新規の物
質であり、例えば次の製造例に示される方法により作る
ことができる。

製造例 （方法Ａ） （Ｒ１とＡは式（Ｉ）中の定義と同一であり、Ｒ４はジ
アルキルアミ７ノ、す、ｎはＯ〜６の整数を表す。）こ
の方法は、式（ＩＩ　）及び式（ＩＩ　’）で表される
化合物とジケテンとを、適当な溶媒（例えばトルエン、
キシレンなど）中、−２０〜１３０°Ｃの範囲で反応さ
せることにより行われる。Ｒ２が水素原子でかつＲ３が
メチル基である化合物の合成方法である。

（方法Ｂ） （Ｒ１とＡは式（Ｉ）中の定義と同一であり、Ｒ５はア
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は５“る項
環基を表す。） この方法は、式（ＩＩＩ）で表される化合物とジケテン
とを、三級塩基存在下、適当な溶媒（例えばトルエン、
キシレンなど）中、−２０〜１３０°Ｃの範囲で反応さ
せることにより行われる。Ｒ２が水素原子でかつＲ３が
メチルノ、（である化合物の合成方法である−（方法Ｃ
） この方法は、式（ＩＩ　）及び式（ＩＩ’）で表される
化合物と式（ＩＶ）で表される化合物とを、ｊ！甑容媒
、ある（Ｒ２とＲ３は式（Ｉ）中の定義と同一であり、
Ｒ６とＲ７は水素原子、アルキル基又はフェニル？１１
；、あるいはＲ６とＲ７が共にアルキル基の場合はシク
ロアルキル基を形成してもよい。） いは適当な溶媒（トルエン、ベンゼン、メシチレンなど
）中、加熱下（例えば１００〜１７０°Ｃ）に反応させ
ることにより行われる。

（方法Ｄ） （Ｒ２とＲ３は式（Ｉ）中の定義と同一であり、珈とＲ
７は式（■用１の定義と同一である。）この方法は、式
（ＩＩＩ）で表される化合物と式（ＩＶ）で表される化
合物とを、三級塩基の存在又は非存在下、無溶媒あるい
は適当な溶媒（トルエン、ベンゼン、メシチレンなど）
中、加熱下（例えば１００〜１７０°Ｃ）に反応させる
ことにより行われる。

（方法Ｅ） （Ｒ２とＲ３は式（Ｉ）中の定義と同一であり、Ｒ８は
低級アルキル基を意味する。） この方法は、式（ＩＩ　）又は式（ＩＩ　’）で表され
る化合物と、式（Ｖ）で表される化合物とを、不活性溶
媒（例えばキシレン、メシチレンなど）中、モレキュラ
ーシーブの存在下で加熱することにより行われる。

上記の方法で得られた化合物Ａの例を表−１に示す（以
下、化合物Ａの具体例は表−１中の化合物Ｎｏ、で示す
。）。

本発明にかかわる特異な除草効果は、相当広範囲の配合
割合で認められるが、化合物Ａと化合物Ｂ−１ないし化
合物Ｂ−７とを重量比で１：０．１〜１０（より好まし
くは１：０．２〜５）となるように配合することが好ま
しい。本発明の除草剤組成物は、化合物Ａ及び化合物Ｂ
−１ないし化合物Ｂ−７の有効成分化合物をそのまま使
用してもよいが、一般には固体担体、液体担体、界面活
性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水和剤、乳剤
等に製剤する。

これらの製剤には、本発明除草剤組成物を化合物Ａ及び
化合物Ｂ−１ないし化合物Ｂ−７の有効成分化合物の合
計として、水和剤では１０〜８０％、乳剤では１０〜５
０％（いずれも重量％を示す。）を含有することが好ま
しい。

製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベントナイ
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カルシ
ウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、
キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、エ
タノール、イソプロパツール、エチレングリコール、メ
チルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水等があるつ分散、ｌＬ化等のた
めに用いられる界面活性剤には、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビ
タン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンブロックポリマー等のノニオン性界面活性剤、アルキ
ル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルア
リールスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸
エステル塩等のアニオン性界面活性剤等がある。

製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、ヒド
ロキシエチルセルロース（ＨＥＣ”）等がある。

（実施例） 次に製剤例を示すが、本発明はこれらのみに限定される
ものではない。尚、部は重量部を示す。

製剤例１　　水和剤 化合物Ｎｏ、Ａ−２５２０部、化合物Ｎｏ、Ｂ−７２０
部、タルク４０部、ベントナイト１５部、ツルポール−
９０４７（東邦化学製）２部、ツルポール５０３９（同
前）３部をよく粉砕混合して水利剤を得る。

製剤例２　　乳剤 化合物Ｎｏ、Ａ−３０１５部、化合物Ｎｏ、Ｂ−３１５
部、キシレン２０部、ジメチルホルムアミド４２部、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部ヲＪ：
く混合して１Ｌ剤を得る。

以上のようにして製剤された水和剤、乳剤は通常水で希
釈して、粒剤はそのままで、土壌散布あるいは茎葉兼土
壌散布して使用する。

また、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて他の殺虫
剤殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもでき
る。

次に、本発明の除草剤組成物の有用性を実施例に示す。

実施例　　除草効果及び薬害試験 ３　Ｘ　２６ｃｍ、深さ３ｃｍのプラスチック製ケース
に畑土壌を詰め、雑草種子（ノビエ、エノコログサ、メ
ヒシバ、スベリヒュ、シロザ）と作物種子（ワタ）を播
種し１〜２ｃｍに覆土し、１４日間育成した。その後、
製剤例２に準じて乳剤にした本発明の除草剤組成物を所
定量の水で希釈し、所定薬量になるように小型噴霧器に
て植物体の上方から茎葉郡全体に均一に散布した。

薬剤処理の１５０後に、除草効果及び薬害を下記の判定
基準に従って評価し、その結果を表−２及び表−３に示
す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式（ I ）： ［式中、Ｒ＿１とＲ＿３は同一又は異なってＣ＿１〜Ｃ
   ＿１＿１のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
   ニル基、シクロアルキル基、低級アルコキシアルキル基
   、置換されてもよいアラルキル基、ハロゲン化アルキル
   基、置換されてもよいアリール基又は５もしくは６員の
   異項環基を、Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿１＿１のアルキル基、置換されてもよいアリール
   基又は置換されてもよいアラルキル基を、あるいはＲ＿
   ２とＲ＿３は一緒に−（ＣＨ＿２）ｍ−（ｍは３又は４
   ）を、Ａは水素原子、あるいはベンゼン環上の１つ、あ
   るいは２つ以上の置換基を表し、２つ以上の場合は同一
   又は異なって、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ア
   ミノ基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、
   ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、
   カルボキシ基又は低級アルコキシカルボニル基をそれぞ
   れ意味する。］で表されるピロン−３−カルボキサミド
   誘導体の少なくとも一種類と、下記の公知である化合物
   Ｂ−１ないし化合物Ｂ−７より選ばれた化合物の少なく
   とも１種類とを有効成分として含有することを特徴とす
   る除草剤組成物。 Ｂ−１　２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−メト
   キシメチルアセトアニリド Ｂ−２　ａ，ａ，ａ−トリフルオロ−２，６−ジニトロ
   −Ｎ，Ｎ−ジプロピル−パラ−トルイジン Ｂ−３　３，５−ジニトロ−Ｎ４，Ｎ４−ジプロピルス
   ルファニルアミド Ｂ−４　Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチ
   ル−２，６−ジニトロアニリン Ｂ−５　１，１−ジメチル−３−（ａ，ａ，ａ−トリフ
   ルオロ−メタ−トリル）尿素 Ｂ−６　３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−
   ジメチル尿素 Ｂ−７　３−（３，４ジクロロフェニル）−１−メトキ
   シ−１−メチル尿素