JPS6317810A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ピロン−３−カルボキサミド誘導体の少なく
とも一種類と、除草活性を有する公知の化合物（以下で
詳細に説明する。）とを有効成分として含有することを
特徴とする除草剤組成物に関するものである。

（従来の技術） 従来、ピロン−３−カルボキサミドに属する化合物で、
除草活性を有するものについてはまったく報告がなく、
さらには、本発明に示された除草剤組成物についても、
文献未記載の新規な組み合わせであり、もちろんその特
異な除草効果を言及した文献もない。

（発明が解決しようとする問題点） 現在、農業において多種類の除草剤が上布されており、
広く一般に使用されている。またトウモロコシは凹界的
に作付は面積が大きく食用、飼料用に広く栽培されてい
る重要作物である。そして人力除草にかわる省力資材と
して、トウモロコシ用除草剤も数多く開発されてきてい
る。しかしながら農耕地における雑草は、非常に多様か
つ多種類に及んでおり、単独の除草剤で広範な殺草スペ
クトラムと薬害のまったくない条件を満足するものは皆
無といえる。

本発明は、従来の除草剤のこれらの問題点に鑑みなされ
たものであり、−回旋用で全草種を完全に駆除し、しか
も薬害が極めて小さくかつ人畜７；１性の低い除草剤の
探索を続けた結果、本発明に記載のそれぞれ異なった除
草作用を有する２種類の除草剤を配合、併用することに
より、前述の問題点を改良できることを発見し本発明を
完成した５゜（問題点を解決する手段） 本発明は、下記の式（Ｉ）で示される化合物の少なくと
も１種類と、下記の公知である化合物Ｂ−１ないし化合
物Ｂ−８より選ばれた化合物の少なくとも１種類とを有
効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物に
関する。

式中、Ｒ１とＲ３は同−又は異なってＣ１〜Ｃ１ｌのア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シク
ロアルキル基、低級アルコキシアルキル基、置換されて
もよいアラルキル基、ハロゲン化アルキル基、置換され
てもよいアリール基又は５もしくは６員の異項環基を、
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、０１〜Ｃ１ｌのアルキ
ル基、置換されてもよいアリール基又は置換されてもよ
いアラルキル基を、あるいはＲ２とＲ３は一緒に−（Ｃ
Ｈ２）ｍ　　（ｍは３又は４）を、Ａは水素原子、ある
いはベンゼン環」二の１つ、あるいは２つ以上の置換基
を表し、２つ以上の場合は同−又は異なって、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、アミン基、低級アルキル基
、ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アル
コキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基又は低級ア
ルコキシカルボニル基をそれぞれ意味する。

Ｂ−１２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イツブロピ
ルアミノー１，３，５−）リアジンＢ−２２−（１−シ
アノ−１−メチルエチルアミノ）−４−エチルアミノ−
６−クロロ−１，３゜５−トリアジン Ｂ−３２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−１
゜３．５−）リアジン Ｂ−４２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−メトキ
シメチルアセトアニリド Ｂ−５２−エチル−６−メチル−Ｎ−（３−メトキシ−
２−プロピル）−クロロアセトアニリド Ｂ−６Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２，６−ジニチルフ
エニル）グリシネートエチル Ｂ−７３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジ
メチル尿素 Ｂ−８３（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ
−１−メチル尿素 本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、化合物Ｂ−１
ないし化合物Ｂ−８は、畑地用除草剤として公知の物質
である。さらに詳細に説明すると、化合物Ｂ−１、化合
物Ｂ−２及び化合物Ｂ−３は、いわゆるｓ−トリアジン
系に属する除草剤で、−不生広葉雑草に対して卓効であ
り、トウモロコシを始めとする多くのイネ科作物に対し
て安全性が高いことが知られているが、いずれの化合物
もほぼ同様にノビエ、エノコログサ等の一千生イネ科雑
草にたいして効果が低いという欠点を有する。次に化合
物Ｂ−４、化合物Ｂ−５及び化合物Ｂ−６は、いわゆる
クロルアセトアミド系に属する除草剤で、タイヌビエを
始めとする一千生イネ科雑草に対して卓効であり、トウ
モロコシ、大豆等の主要作物にたいして安全性の高いこ
とが知られている。しかしいずれの化合物も一千生広葉
雑草に効果が低いという欠点を有する。また化合物Ｂ−
７及び化合物Ｂ−８は、いわゆる尿素系に属する除草剤
で、−不生広葉雑草に対して卓効を示し、トウモロコシ
、ワタ等の主要作物に対して、安全性の高いことが、知
られている。しかしながら、−千生イネＦ）雑草に対し
て効果が低いという欠点を有する。

一方、本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、式（Ｉ
）で表される化合物（以下、化合物Ａという。）は、−
手生イネ科雑草および一千生広葉惟草に対して卓効であ
り、トウモロコシ等のイネ科作物を始め多くの広葉作物
に薬害が少なく、残効性も長いなどの特長を持つ。

本発明者らは、それぞれ前記の様な欠点を有する化合物
Ａと化合物Ｂ−１ないし化合物Ｂ−８とを、適当な割合
で混合使用することにより、それぞれ単独使用での欠点
を補い、極めて著しい相乗作用により、殺草スペクトラ
ム及び使用適期幅が大幅に拡大され、その結果−ｆト生
広葉雑草から一千生イネ科雑草の発生前期から生育期に
かけて、少敬の薬量でしかも一回の散布により、トウモ
ロコシの全生育期間にわたって高い除草効果があり、が
っトウモロコシに対して薬害がないなどの優れた特長を
見出した。

すなわち、化合物Ａと化合物Ｂ−１、化合物Ｂ−２、化
合物Ｂ−３、およびＢ−７、Ｂ−８とを混合使用すると
、後者の単独使用では効果の低い一千生イネ科雑草に相
乗的除草効果を発現し、また化合物Ａと化合物Ｂ−４、
化合物Ｂ−５あるいは化合物Ｂ−６とを混合使用すると
、スベリヒュ、シロザなどの一千生広葉雑草に相乗的除
草効果を発現し殺草スペクトラムを拡大できる。加えて
、いずれの組み合わせにおいても、トウモロコシに対す
る安全性は損なわれず、問題となるような薬害は生じな
い。

本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、式（Ｉ）で表
される化合物（化合物Ａ）は、そのほとんどが新規の物
質であり、例えば次の製造例に示される方法により作る
ことができる。

製造例 （方法Ａ） （Ｒ１とＡは式（１川１の定義と同一であり、へはジア
ルキルアミノ基、ｎ！！Ｏ〜６の整数を表す。）この方
法は、式（ＩＩ）及び式（ＩＩ’）で表される化合物と
ジケテンとを、適当な溶媒（例えばトルエン、キシレン
など）中、−２０〜１３０°Ｃの範囲で反応させること
により行われる。、Ｒ２が水素原子でがっＲ３がメチル
基である化合物の合成方法である。

（方法Ｂ） （Ｒ１とＡは式（Ｉ）中の定義と同一であり、Ｒ５はア
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は異項環基
を表す。） この方法は、式（ＩＩＩ）で表される化合物とジケテン
とを、三級塩基存在下、適当な溶媒（例えばトルエン、
キシレンなど）中、−２０〜１３０°Ｃの範囲で反応さ
せることにより行われる。Ｒ２が水素原子でかつＲ３が
メチル店である化合物の合成方法である。

（方法Ｃ） この方法は、式（ＩＩ）及び式（ＩＩって表される化合
物と式（ＩＶ）で表される化合物とを、無溶媒、ある（
Ｒ２とＲ３は式（Ｉ）中の定義と同一であり、狗とＲ７
は水素原子、アルキル基又はフェニル基、あるいは融と
Ｒ７が共にアルキル基の場合はシクロアルキル基を形成
してもよい。） いは適当な溶媒（トルエン、ベンゼン、メシチレンなど
）中、加熱下（例えば１００〜１７０°Ｃ）に反応させ
ることにより行われる。

（方法Ｄ） （Ｒ２とＲ３は式（Ｉ）中の定義と同一であり、Ｒ６と
Ｒ７は式（ＩＶ）中の定義と同一である。）この方法は
、式（ＩＩＩ　）で表される化合物と式（ＩＶ）で表さ
れる化合物とを、三級塩基の存在又は非存在下、無溶媒
あるいは適当な溶媒（トルエン、ベンゼン、メシチレン
など）中、加熱下（例えば１００〜１７０°Ｃ）に反応
させることにより行われる。

（方法Ｅ） （Ｒ２とＲ３は式（Ｉ）中の定義と同一であり、現は低
級アルキル基を意味する。） この方法は、式（ＩＩ　）又は式（ＩＩ　’）で表され
る化合物と、式（Ｖ）で表される化合物とを、不活性溶
媒（例えばキシレン、メシチレンなど）中、モレキュラ
ーシーブの存在下で加熱することにより行われる。

上記の方法で得られた化合物Ａの例を表−１に示す（以
下、化合物Ａの具体例は表−１中の化合物Ｎｏ、で示す
。）。

本発明にかかわる特異な除草効果は、相当広範囲の配合
割合で認められるが、化合物Ａと化合物Ｂ−１ないし化
合物Ｂ−８とを重量比で１：０．１〜１０（より好まし
くは１：０．２〜５）となるように配合することが好ま
しい。本発明の除草剤組成物は、化合物Ａ及び化合物Ｂ
−１ないし化合物Ｂ−８の有効成分化合物をそのまま使
用してもよいが、一般には固体担体、液体担体、界面活
性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水和剤、ＪＬ
剤等に製剤する。

これらの製剤には、本発明除草剤組成物を化合物Ａ及び
化合物Ｂ−１ないし化合物Ｂ−８の有効成分化合物の合
計として、水和剤では１０〜８０％、′ｆＬ剤では１０
〜５０％（いずれも重量％を示す。）を含有することが
好ましい。

製剤に使用される固（本担体には、カオリン、ベントナ
イト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオ
ライト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カル
シウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には
、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、
エタノール、イソプロパツール、エチレングリコール、
メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホ
ロン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油
等の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アセトニトリル、水等がある。

分散、ＩＬ化等のために用いられる界面活性剤には、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪
酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンブロックポリマー等のノニオン性
界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性
剤等がある。

製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
力゛ム類、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、ヒ
ドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）等がある。

（実施例） 次に製剤例を示すが、本発明はこれらのみに限定される
ものではない。尚、部は重量部を示す。

製剤例１　　水和剤 化合物Ｎｏ、Ａ−２５２０部、化合物Ｎｏ、Ｂ−７２０
部、タルク４０部、ベントナイト１５部、ツルポール−
９０４７（東邦化学製）２部、ツルポール５０３９（同
前）３部をよく粉砕混合して水利剤を得る。

製剤例２　　乳剤 化合物Ｎｏ、Ａ−１４１５部、化合物Ｎｏ、Ｂ−３１５
部、キシレン２０部、ジメチルフォルムアミド４２部、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部をよ
く混合してＩＬ剤を得る。

以上のようにして製剤された水利剤、乳剤は通常水で希
釈して、土壌散布あるいは茎葉兼土壌散布して使用する
。

また、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて他の殺虫
剤殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもでき
る。

次に、本発明の除草剤組成物の有用性を実施例に示す。

実施例　　除草効果及び薬害試験 ３　Ｘ　２６ｃｍ、深さ３ｃｍのプラスチック製ケース
に畑土壌を詰め、雑草種子（ノビエ、エノコログサ、メ
ヒシバ、スベリヒュ、シロザ）と作物種子（トウモロコ
シ）を播種し１〜２ｃｍに覆土し、１４日間育成した。

その後、製剤例２に準じて乳剤にした本発明の除草剤組
成物を所定量の水で希釈し、所定薬量になるように小型
噴霧器にて植物体の上方がら茎葉部全体に均一に散布し
た。

薬剤処理の３０日後に、除草効果及び薬害を下記の判定
基準に従って評価し、その結果を表−２及び表−３に示
す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式（ I ）▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１とＲ＿３は同一又は異なってＣ＿１〜Ｃ
   ＿１＿１のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
   ニル基、シクロアルキル基、低級アルコキシアルキル基
   、置換されてもよいアラルキル基、ハロゲン化アルキル
   基、置換されてもよいアリール基又は５もしくは６員の
   異項環基を、Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿１＿１のアルキル基、置換されてもよいアリール
   基又は置換されてもよいアラルキル基を、あるいはＲ＿
   ２とＲ＿３は一緒に−（ＣＨ＿２）ｍ−（ｍは３又は４
   ）を、Ａは水素原子、あるいはベンゼン環上の１つ、あ
   るいは２つ以上の置換基を表し、２つ以上の場合は同一
   又は異なって、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ア
   ミノ基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、
   ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、
   カルボキシ基又は低級アルコキシカルボニル基をそれぞ
   れ意味する。］で表されるピロン−３−カルボキサミド
   誘導体の少なくとも一種類と、下記の公知である化合物
   Ｂ＿＿１ないし化合物Ｂ＿＿８より選ばれた化合物の少
   なくとも１種類とを有効成分として含有することを特徴
   とする除草剤組成物。 Ｂ＿＿１　２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプ
   ロピルアミノ−１，３，５−トリアジン Ｂ＿＿２　２−（１−シアノ−１−メチルエチルアミノ
   ）−４−エチルアミノ−６−クロロ−１，３，５−トリ
   アジン Ｂ＿＿３　２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）
   −１，３，５−トリアジン Ｂ＿＿４　２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−メ
   トキシメチルアセトアニリド Ｂ＿＿５　２−エチル−６−メチル−Ｎ−（３−メトキ
   シ−２−プロピル）−クロロアセトアニリ ド Ｂ＿＿６　Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２，６−ジエチ
   ルフェニル）グリシネートエチル Ｂ＿＿７　３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１
   −ジメチル尿素 Ｂ＿＿８　３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メ
   トキシ−１−メチル尿素