JPS631994B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS631994B2 JPS631994B2 JP56026768A JP2676881A JPS631994B2 JP S631994 B2 JPS631994 B2 JP S631994B2 JP 56026768 A JP56026768 A JP 56026768A JP 2676881 A JP2676881 A JP 2676881A JP S631994 B2 JPS631994 B2 JP S631994B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- chromium
- metal complex
- atom
- general formula
- Prior art date
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Description
本発明は金属錯塩化合物およびこの化合物の使
用法に関する。 さらに詳細には、本発明の第一の発明は、一般
式 （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ニトロ基または塩素原子を表わ
し、ｎは１または２、ｍは１〜２の整数を表わ
し、Ｘは同じであつても異なつていてもよく、Ｍ
はクロムまたはコバルト原子を表わし、Aは水
素、ナトリウム、カリウムまたはアンモニウムイ
オンを表わす。）で表わされる新規な金属錯塩化
合物である。さらに、第二の発明は、この化合物
を含有する電子写真トナーである。 本発明の第一の発明の金属錯塩化合物は、下記
一般式 （式中、ｎは、前に定義した通りである。）で
表わされるジアゾ成分を常法によりジアゾ化し、
このジアゾ化物を、下記一般式 （式中、Ｘおよびｍは前に定義した通りであ
る。）で表わされるアゾ成分と常法に従いカツプ
リングすることにより、下記一般式 （式中、Ｘおよびｎ、ｍは前に定義した通りで
ある。） で表わされるモノアゾ化合物を合成し、次にこの
モノアゾ化合物を水あるいは有機溶媒中、常法に
よりクロム化付与剤あるいはコバルト化付与剤で
加熱処理することにより、高収率で得ることがで
きる。本発明で用いられる上記一般式(2)で表わさ
れるジアゾ成分としては、例えば、５−ニトロ−
２−アミノフエノール、４，６−ジニトロ−２−
アミノフエノール等があげられる。また上記一般
式(3)で表わされるアゾ成分としては、例えば、３
−ヒドロキシ−２−ナフトアニリド、３−ヒドロ
キシ−4′−クロロ−２−ナフトアニリド、３−ヒ
ドロキシ−２−ナフト−ｐ−アニシジツト、３−
ヒドロキシ−２−ナフト−ｏ−アニシジツト、３
−ヒドロキシ−２−ナフト−ｏ−フエネチヂツ
ト、３−ヒドロキシ−2′，5′−ジメトキシ−２−
ナフトアニリド、３−ヒドロキシ−２−ナフト−
ｏ−トルイジツト、３−ヒドロキシ−２−ナフト
−2′，4′−キシリジツト、３−ヒドロキシ−3′−
ニトロ−２−ナフトアニリド、３−ヒドロキシ−
4′−クロロ−２−ナフト−ｏ−トルイジツト、３
−ヒドロキシ−2′，4′−ジメトキシ−5′−クロロ
−２−ナフトアニリド等があげられる。 本発明の第２の発明は、下記一般式 （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ニトロ基または塩素原子を表わ
し、ｎは１または２、ｍは１〜２の整数を表わ
し、Ｘは同じであつても異なつていてもよく、Ｍ
はクロムまたはコバルト原子を表わし、Aは水
素、ナトリウム、カリウムまたはアンモニウムイ
オンを表わす。）で表わされる金属錯塩化合物を
含有する電子写真用トナーである。 金属錯塩化合物を含有する電子写真用トナーに
ついては、例えば、特公昭41−20153、特公昭43
−17955および特公昭43−27596号公報等により既
知であるが、本発明の一般式(1)で表わされる金属
錯塩化合物を含有するトナーは、これら公報に記
載のものに比較して、帯電性において優れてお
り、また変異原性試験（エームズテスト）におい
ても陰性を示すものである。また本発明の化合物
は、かさ比重が極めて小さく、表面積が極めて大
きいので、電子写真用トナーとして好適である。
さらにまた本発明の金属錯塩化合物は、耐熱性、
耐水性、耐光性に優れていることから各種樹脂の
着色剤および木工等の塗料として好適に使用する
ことができる。 以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、部とは、重量部である。 実施例 １ 19.9部の４，６−ジニトロ−２−アミノフエノ
ールを10部の濃塩酸および水400部と共にかきま
ぜた後、氷冷し０〜５℃とし、亜硝酸ナトリウム
6.9部を加え、同温で２時間かきまぜてジアゾ化
した。このジアゾ化物を０〜５℃で水300部、10
部の水酸化ナトリウムおよび26.3部の３−ヒドロ
キシ−２−ナフトアニリドの混合液に注入し、カ
ツプリング反応を行つた後、次の構造式を有する
モノアゾ化合物を単離した。 このモノアゾ化合物のペーストを150部のエチ
レングリコールに溶解し、５部の水酸化ナトリウ
ムおよび17.4部のクロムサルチル酸ナトリウムを
加え、110〜120℃で２時間かきまぜクロム化を行
つた後、50℃まで冷却し、内容物に10部の塩酸を
加え、コンゴレツド酸性として常温で生成物をロ
別単離し、50〜60℃減圧乾燥して下記式で示され
る黒色微粉末のクロム錯塩化合物49部を得た。 このクロム錯塩化合物をジメチルホルムアミド
に溶解させると黒色（最大吸収波長576nm）を呈
した。 このクロム錯塩化合物を電子写真トナーの着色
および電荷制御剤として用いたところ、このトナ
ーからは、カブリのない鮮明な画像、長期間にわ
たるくり返し使用にも変化のない安定な複写画像
を得ることができた。またポリスチレン系、ポリ
エステル系、ポリエチレン系樹脂の着色剤として
使用した場合、耐水、耐光性に富み、鮮明な色調
を有する黒色の着色樹脂を得ることができた。 以下本実施例と同様の方法によつて、金属錯塩
化合物を得た。
用法に関する。 さらに詳細には、本発明の第一の発明は、一般
式 （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ニトロ基または塩素原子を表わ
し、ｎは１または２、ｍは１〜２の整数を表わ
し、Ｘは同じであつても異なつていてもよく、Ｍ
はクロムまたはコバルト原子を表わし、Aは水
素、ナトリウム、カリウムまたはアンモニウムイ
オンを表わす。）で表わされる新規な金属錯塩化
合物である。さらに、第二の発明は、この化合物
を含有する電子写真トナーである。 本発明の第一の発明の金属錯塩化合物は、下記
一般式 （式中、ｎは、前に定義した通りである。）で
表わされるジアゾ成分を常法によりジアゾ化し、
このジアゾ化物を、下記一般式 （式中、Ｘおよびｍは前に定義した通りであ
る。）で表わされるアゾ成分と常法に従いカツプ
リングすることにより、下記一般式 （式中、Ｘおよびｎ、ｍは前に定義した通りで
ある。） で表わされるモノアゾ化合物を合成し、次にこの
モノアゾ化合物を水あるいは有機溶媒中、常法に
よりクロム化付与剤あるいはコバルト化付与剤で
加熱処理することにより、高収率で得ることがで
きる。本発明で用いられる上記一般式(2)で表わさ
れるジアゾ成分としては、例えば、５−ニトロ−
２−アミノフエノール、４，６−ジニトロ−２−
アミノフエノール等があげられる。また上記一般
式(3)で表わされるアゾ成分としては、例えば、３
−ヒドロキシ−２−ナフトアニリド、３−ヒドロ
キシ−4′−クロロ−２−ナフトアニリド、３−ヒ
ドロキシ−２−ナフト−ｐ−アニシジツト、３−
ヒドロキシ−２−ナフト−ｏ−アニシジツト、３
−ヒドロキシ−２−ナフト−ｏ−フエネチヂツ
ト、３−ヒドロキシ−2′，5′−ジメトキシ−２−
ナフトアニリド、３−ヒドロキシ−２−ナフト−
ｏ−トルイジツト、３−ヒドロキシ−２−ナフト
−2′，4′−キシリジツト、３−ヒドロキシ−3′−
ニトロ−２−ナフトアニリド、３−ヒドロキシ−
4′−クロロ−２−ナフト−ｏ−トルイジツト、３
−ヒドロキシ−2′，4′−ジメトキシ−5′−クロロ
−２−ナフトアニリド等があげられる。 本発明の第２の発明は、下記一般式 （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ニトロ基または塩素原子を表わ
し、ｎは１または２、ｍは１〜２の整数を表わ
し、Ｘは同じであつても異なつていてもよく、Ｍ
はクロムまたはコバルト原子を表わし、Aは水
素、ナトリウム、カリウムまたはアンモニウムイ
オンを表わす。）で表わされる金属錯塩化合物を
含有する電子写真用トナーである。 金属錯塩化合物を含有する電子写真用トナーに
ついては、例えば、特公昭41−20153、特公昭43
−17955および特公昭43−27596号公報等により既
知であるが、本発明の一般式(1)で表わされる金属
錯塩化合物を含有するトナーは、これら公報に記
載のものに比較して、帯電性において優れてお
り、また変異原性試験（エームズテスト）におい
ても陰性を示すものである。また本発明の化合物
は、かさ比重が極めて小さく、表面積が極めて大
きいので、電子写真用トナーとして好適である。
さらにまた本発明の金属錯塩化合物は、耐熱性、
耐水性、耐光性に優れていることから各種樹脂の
着色剤および木工等の塗料として好適に使用する
ことができる。 以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、部とは、重量部である。 実施例 １ 19.9部の４，６−ジニトロ−２−アミノフエノ
ールを10部の濃塩酸および水400部と共にかきま
ぜた後、氷冷し０〜５℃とし、亜硝酸ナトリウム
6.9部を加え、同温で２時間かきまぜてジアゾ化
した。このジアゾ化物を０〜５℃で水300部、10
部の水酸化ナトリウムおよび26.3部の３−ヒドロ
キシ−２−ナフトアニリドの混合液に注入し、カ
ツプリング反応を行つた後、次の構造式を有する
モノアゾ化合物を単離した。 このモノアゾ化合物のペーストを150部のエチ
レングリコールに溶解し、５部の水酸化ナトリウ
ムおよび17.4部のクロムサルチル酸ナトリウムを
加え、110〜120℃で２時間かきまぜクロム化を行
つた後、50℃まで冷却し、内容物に10部の塩酸を
加え、コンゴレツド酸性として常温で生成物をロ
別単離し、50〜60℃減圧乾燥して下記式で示され
る黒色微粉末のクロム錯塩化合物49部を得た。 このクロム錯塩化合物をジメチルホルムアミド
に溶解させると黒色（最大吸収波長576nm）を呈
した。 このクロム錯塩化合物を電子写真トナーの着色
および電荷制御剤として用いたところ、このトナ
ーからは、カブリのない鮮明な画像、長期間にわ
たるくり返し使用にも変化のない安定な複写画像
を得ることができた。またポリスチレン系、ポリ
エステル系、ポリエチレン系樹脂の着色剤として
使用した場合、耐水、耐光性に富み、鮮明な色調
を有する黒色の着色樹脂を得ることができた。 以下本実施例と同様の方法によつて、金属錯塩
化合物を得た。
【表】
実施例 ９
15.4部の５−ニトロ−２−アミノフエノールを
実施例１と同様にしてジアゾ化し、26.3部の３−
ヒドロキシ−２−ナフトアニリドとカツプリング
して次の構造式を有するモノアゾ化合物を単離し
た。 得られたモノアゾ化合物のペーストを実施例１
と同様に処理して下記式 で示される黒色微粉末のクロム錯塩化合物44部を
得た。 このクロム錯塩化合物をジメチルホルムアミド
に溶解すると黒色（最大吸収波長585nm）を呈し
た。 このクロム塩化合物を、ポリスチレン系、ポリ
エステル系、ポリエチレン系、ポリアクリル系、
ポリウレタン系樹脂の着色剤として使用した場
合、耐水、耐光性に富み、鮮明な色調を有する黒
色の着色樹脂を得ることができた。またこのクロ
ム錯塩化合物を電子写真トナーの着色および電荷
制御剤として用いたところ、このトナーからは、
カブリのない鮮明な画像、長期間にわたるくり返
し使用にも変化のない安定な複写画像を得ること
ができた。 以下、本実施例と同様の方法によつて、金属錯
塩化合物を得た。
実施例１と同様にしてジアゾ化し、26.3部の３−
ヒドロキシ−２−ナフトアニリドとカツプリング
して次の構造式を有するモノアゾ化合物を単離し
た。 得られたモノアゾ化合物のペーストを実施例１
と同様に処理して下記式 で示される黒色微粉末のクロム錯塩化合物44部を
得た。 このクロム錯塩化合物をジメチルホルムアミド
に溶解すると黒色（最大吸収波長585nm）を呈し
た。 このクロム塩化合物を、ポリスチレン系、ポリ
エステル系、ポリエチレン系、ポリアクリル系、
ポリウレタン系樹脂の着色剤として使用した場
合、耐水、耐光性に富み、鮮明な色調を有する黒
色の着色樹脂を得ることができた。またこのクロ
ム錯塩化合物を電子写真トナーの着色および電荷
制御剤として用いたところ、このトナーからは、
カブリのない鮮明な画像、長期間にわたるくり返
し使用にも変化のない安定な複写画像を得ること
ができた。 以下、本実施例と同様の方法によつて、金属錯
塩化合物を得た。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ニトロ基または塩素原子を表わ
し、ｎは１または２、ｍは１〜２の整数を表わ
し、Ｘは同じであつても異なつていてもよく、Ｍ
はクロムまたはコバルト原子を表わし、Aは水
素、ナトリウム、カリウムまたはアンモニウムイ
オンを表わす。）で表わされる金属錯塩化合物。 ２ 下記一般式 （式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ニトロ基または塩素原子を表わ
し、ｎは１または２、ｍは１〜２の整数を表わ
し、Ｘは同じであつても異なつていてもよく、Ｍ
はクロムまたはコバルト原子を表わし、Aは水
素、ナトリウム、カリウムまたはアンモニウムイ
オンを表わす。）で表わされる金属錯塩化合物を
含有することを特徴とする電子写真用トナー。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56026768A JPS57141452A (en) | 1981-02-27 | 1981-02-27 | Metal complex compound and electrophotographic toner containing said compound |
| DE8181306077T DE3174159D1 (en) | 1981-02-27 | 1981-12-23 | Electrophotographic toner |
| EP81306077A EP0059814B1 (en) | 1981-02-27 | 1981-12-23 | Electrophotographic toner |
| US06/334,904 US4433040A (en) | 1981-02-27 | 1981-12-28 | Electrophotographic toner containing a metal complex dye |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56026768A JPS57141452A (en) | 1981-02-27 | 1981-02-27 | Metal complex compound and electrophotographic toner containing said compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57141452A JPS57141452A (en) | 1982-09-01 |
| JPS631994B2 true JPS631994B2 (ja) | 1988-01-14 |
Family
ID=12202463
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56026768A Granted JPS57141452A (en) | 1981-02-27 | 1981-02-27 | Metal complex compound and electrophotographic toner containing said compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57141452A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60101546A (ja) * | 1983-11-08 | 1985-06-05 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電子写真用トナ− |
| JPS61101558A (ja) * | 1984-10-23 | 1986-05-20 | Hodogaya Chem Co Ltd | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− |
| JPS61155463A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-15 | Hodogaya Chem Co Ltd | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− |
| JPS61155464A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-15 | Hodogaya Chem Co Ltd | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− |
| US4758493A (en) * | 1986-11-24 | 1988-07-19 | Xerox Corporation | Magnetic single component toner compositions |
| JPH0822144A (ja) * | 1994-07-07 | 1996-01-23 | Sekisui Chem Co Ltd | トナー用樹脂組成物及びトナー |
-
1981
- 1981-02-27 JP JP56026768A patent/JPS57141452A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57141452A (en) | 1982-09-01 |
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