JPS60100546A - 金属錯塩化合物 - Google Patents
金属錯塩化合物Info
- Publication number
- JPS60100546A JPS60100546A JP20825783A JP20825783A JPS60100546A JP S60100546 A JPS60100546 A JP S60100546A JP 20825783 A JP20825783 A JP 20825783A JP 20825783 A JP20825783 A JP 20825783A JP S60100546 A JPS60100546 A JP S60100546A
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- Japan
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- carbon atoms
- compound
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- aminophenol
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は金属錯塩化合物に関するものである。
さらに詳細には、本発明は下記一般式（１）（式中、Ｒ
は水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜
４のアルコキシ基、炭素数２〜５の１ルコキシカルボニ
ル基、炭素数２〜５のアシル基、アミノカルボニル基、
炭素数２〜５のアルキルアミノカルボニル基、炭素数１
〜３のアルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、
炭素数２〜５のアシルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、
ハロゲン原子を表わし、ｍは１〜４の整数であり、ｍが
２以上の場合、Ｒは互いに相違した置換基であることも
でき、Ｙは炭素数１〜４のアルキレン基を表わし、Ｚは
４級アンモニウム基を表わし、Ｍはクロム原子あるいは
コバルト原子を表わし、ＸＯはアニオンを表わす。）で
表わされる新規な対称型２：１金わ８錯塩化合物である
。
は水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜
４のアルコキシ基、炭素数２〜５の１ルコキシカルボニ
ル基、炭素数２〜５のアシル基、アミノカルボニル基、
炭素数２〜５のアルキルアミノカルボニル基、炭素数１
〜３のアルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、
炭素数２〜５のアシルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、
ハロゲン原子を表わし、ｍは１〜４の整数であり、ｍが
２以上の場合、Ｒは互いに相違した置換基であることも
でき、Ｙは炭素数１〜４のアルキレン基を表わし、Ｚは
４級アンモニウム基を表わし、Ｍはクロム原子あるいは
コバルト原子を表わし、ＸＯはアニオンを表わす。）で
表わされる新規な対称型２：１金わ８錯塩化合物である
。
一般式（１）で表わされる新規な金属錯塩化合物は、柿
々の用途に於て有用であるが、１）に電子写真現像剤の
１ル荷制御作用に曖れており、本発明の金属錯塩化合物
を含有する電子写真塑像剤は極めて安定した帯電特性を
示す。その他、本発明の金屑錯塩化合物は、天然繊Ｗ１
合成繊維およびプラスチックの染清色に用いても高い堅
牢性を有し有用である。
々の用途に於て有用であるが、１）に電子写真現像剤の
１ル荷制御作用に曖れており、本発明の金属錯塩化合物
を含有する電子写真塑像剤は極めて安定した帯電特性を
示す。その他、本発明の金屑錯塩化合物は、天然繊Ｗ１
合成繊維およびプラスチックの染清色に用いても高い堅
牢性を有し有用である。
本発明の金属錯塩化合物は、下記一般式（巧Ｈ
（式中、Ｒ，ｍｌ、ｔＲＩＩＫ定義した通りである。）
で表わされるジアゾ成分を常法にょリジアゾ化し、この
ジアゾ化合物を、下記一般式（３）（式中、ｘＯ，ｙ、
ｚはｌ１ｉ１に定義した通りである。）で表わされるカ
ップリング成分と常法に従いカップリングすることによ
り、下記一般式（４）（式中、Ｒ，ｍ、’ ＸＯ、Ｙ、
Ｚｌ、を前に定義した通りである。）で表わされるモノ
アゾ化合物を合成し、次にこのモノアゾ化合物を水ある
いは有機溶、 媒中常法によりクロム化付与剤あるいは
コバルト化付与剤で加熱処理することにより、高収率で
得ることができる。本発明で用いられる上記一般式（２
）で表わされるジアゾ成分としては、例えば３−クロロ
−２−７ミノフエノール、４−クロロ−２−アミノフェ
ノール、４−ブロム−２−１ミノフエノール、５−ブロ
ム−２−１ミノフエノール、４−ヨード−２−アミノフ
ェノール、３，５−ジクｏｏ−２−ｙミノフェノール、
４．６−シＩロロー２−アミノフェノール、３，４．６
− ）ジクロロ−２−アイノフエノール、４−ニトロ−
２−アミノフェノール、５−ニトロ−２−アミノフェノ
ール、６−クロロ−４−二トロー２−７ミ／フエノール
、４−クロロ−５−ニトロ−２−７ミ／フエノール、４
−クロｃＩ−６−二トロー２−１ミノフェノール、６−
７’ロム−４−ニトロ−２−アミノフェノール、４−メ
チル−２−アミノフェノール、４−ｔ−ブチル−２−ア
ミノフェノール、４−１−オクチル−２−アミノフェノ
ール、４，５−ジメチル−２＝アミノフエノール、４−
メトキシ−２−アミノフェノール、４−メチル−５−二
トロー２−アミノフェノール、４−ブロム−５−メチル
−２−７ミノフエノール、４−シアノ−２−アミノフェ
ノール、４−アセチル−２−７ミノフエノール、４−メ
ドキシカルボニル−２−アミノフェノール、４−アミノ
カルボニル−２−７ｉノフエノール、４−エチルアミノ
カルボニル−２−アミノフェノール、４−１ミノスルホ
ニル−２−アミノフェノール、４−プロピルスルホニル
−２−７ミノフエノール等があげられる。
で表わされるジアゾ成分を常法にょリジアゾ化し、この
ジアゾ化合物を、下記一般式（３）（式中、ｘＯ，ｙ、
ｚはｌ１ｉ１に定義した通りである。）で表わされるカ
ップリング成分と常法に従いカップリングすることによ
り、下記一般式（４）（式中、Ｒ，ｍ、’ ＸＯ、Ｙ、
Ｚｌ、を前に定義した通りである。）で表わされるモノ
アゾ化合物を合成し、次にこのモノアゾ化合物を水ある
いは有機溶、 媒中常法によりクロム化付与剤あるいは
コバルト化付与剤で加熱処理することにより、高収率で
得ることができる。本発明で用いられる上記一般式（２
）で表わされるジアゾ成分としては、例えば３−クロロ
−２−７ミノフエノール、４−クロロ−２−アミノフェ
ノール、４−ブロム−２−１ミノフエノール、５−ブロ
ム−２−１ミノフエノール、４−ヨード−２−アミノフ
ェノール、３，５−ジクｏｏ−２−ｙミノフェノール、
４．６−シＩロロー２−アミノフェノール、３，４．６
− ）ジクロロ−２−アイノフエノール、４−ニトロ−
２−アミノフェノール、５−ニトロ−２−アミノフェノ
ール、６−クロロ−４−二トロー２−７ミ／フエノール
、４−クロロ−５−ニトロ−２−７ミ／フエノール、４
−クロｃＩ−６−二トロー２−１ミノフェノール、６−
７’ロム−４−ニトロ−２−アミノフェノール、４−メ
チル−２−アミノフェノール、４−ｔ−ブチル−２−ア
ミノフェノール、４−１−オクチル−２−アミノフェノ
ール、４，５−ジメチル−２＝アミノフエノール、４−
メトキシ−２−アミノフェノール、４−メチル−５−二
トロー２−アミノフェノール、４−ブロム−５−メチル
−２−７ミノフエノール、４−シアノ−２−アミノフェ
ノール、４−アセチル−２−７ミノフエノール、４−メ
ドキシカルボニル−２−アミノフェノール、４−アミノ
カルボニル−２−７ｉノフエノール、４−エチルアミノ
カルボニル−２−アミノフェノール、４−１ミノスルホ
ニル−２−アミノフェノール、４−プロピルスルホニル
−２−７ミノフエノール等があげられる。
また一般式（３）で表わされるカップリング１戊分とし
ては、Ｎ、Ｎ、Ｎ −トリメチル−Ｎ −２−（５−ヒ
ドロキシ−２−ナフトアミド）エチルアンモニウム ク
ロリド、Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリエチル−Ｎ−２−（３−ヒド
ロキシ−２−ナフトアミド）エチルアンモニウム クロ
リド、 Ｎ、Ｎ、Ｎ −トリメチル−Ｎ−５−（５−ヒ
トａキシ−２−ナフトアミド）グロビルアンモニウム
フ゛ロミド、 Ｎ、Ｎ−ジメチルーヘーエチル−Ｎ−５
−＜５−ヒドロキシ−２−ナフトアミド）プロピルアン
モニウム クロリド、Ｎ、Ｎ、Ｎ −）リメチルーＮ−
４−（３−ヒドロキシ−２−ナフトアｔト”）ブチルア
ンモニウム クロリド、Ｎ、Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル
−Ｎ−３−（３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド）プロ
ピルアンそニウム クロリド、Ｎ−／チルーＮ−５−（
３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド）プロピルピペリジ
ニウム プロミド、Ｎ−メチル−Ｎ−３−（３−ヒドロ
キシ−２−ナフトアミド）プロピルモルホリニウム ク
ロリド、Ｎ−２−（５−ヒドロキシ−２−ナフトアミド
）エチルピリジニウム クロリド等があげられる。
ては、Ｎ、Ｎ、Ｎ −トリメチル−Ｎ −２−（５−ヒ
ドロキシ−２−ナフトアミド）エチルアンモニウム ク
ロリド、Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリエチル−Ｎ−２−（３−ヒド
ロキシ−２−ナフトアミド）エチルアンモニウム クロ
リド、 Ｎ、Ｎ、Ｎ −トリメチル−Ｎ−５−（５−ヒ
トａキシ−２−ナフトアミド）グロビルアンモニウム
フ゛ロミド、 Ｎ、Ｎ−ジメチルーヘーエチル−Ｎ−５
−＜５−ヒドロキシ−２−ナフトアミド）プロピルアン
モニウム クロリド、Ｎ、Ｎ、Ｎ −）リメチルーＮ−
４−（３−ヒドロキシ−２−ナフトアｔト”）ブチルア
ンモニウム クロリド、Ｎ、Ｎ−ジブチル−Ｎ−メチル
−Ｎ−３−（３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド）プロ
ピルアンそニウム クロリド、Ｎ−／チルーＮ−５−（
３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド）プロピルピペリジ
ニウム プロミド、Ｎ−メチル−Ｎ−３−（３−ヒドロ
キシ−２−ナフトアミド）プロピルモルホリニウム ク
ロリド、Ｎ−２−（５−ヒドロキシ−２−ナフトアミド
）エチルピリジニウム クロリド等があげられる。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例中、部とは重量部を表わす。
実施例１
１５．４部の５−二トロー２−アミノフェノールを２６
部の濃塩酸および２５０部と共にかきまぜた後、氷冷に
より０〜５℃とし、亜硝酸ナトリウアゾ化した。このジ
アゾ化物な０〜５℃で水４００部、１０部の水酸化ナト
リウムおよび６ｃ１９部のＮ、Ｎ、Ｎ −トリメチル−
Ｎ−３−Ｃ５−ヒドロキシ−２−す７）アミド）プロピ
ルアンモニウム メチルサルフェートの溶液に注加しカ
ップリング反応を行った後、次式、 テ示すれるモノアゾ化合物な単離した。このモノアゾ化
合物を１５０部のメチルセロソルブ忙溶解し、１７．５
部のクロムサリチル酸ナトリウムを加え９０〜９５℃で
２時間かきまぜクロム化を行った後、２５℃まで冷却し
、塩酸を加え酸性として生成物を単離し、５０〜６０
ｃ減圧乾燥して下記式、 ・で示される黒紫色粉末のクロム錯塩化合物５６部を得
た。このりａム錯塩化合物なジメチルホルムアミド溶媒
中で可視吸収スペクトルを測定すると最大吸収波長は５
９９ ｎｍであった。
部の濃塩酸および２５０部と共にかきまぜた後、氷冷に
より０〜５℃とし、亜硝酸ナトリウアゾ化した。このジ
アゾ化物な０〜５℃で水４００部、１０部の水酸化ナト
リウムおよび６ｃ１９部のＮ、Ｎ、Ｎ −トリメチル−
Ｎ−３−Ｃ５−ヒドロキシ−２−す７）アミド）プロピ
ルアンモニウム メチルサルフェートの溶液に注加しカ
ップリング反応を行った後、次式、 テ示すれるモノアゾ化合物な単離した。このモノアゾ化
合物を１５０部のメチルセロソルブ忙溶解し、１７．５
部のクロムサリチル酸ナトリウムを加え９０〜９５℃で
２時間かきまぜクロム化を行った後、２５℃まで冷却し
、塩酸を加え酸性として生成物を単離し、５０〜６０
ｃ減圧乾燥して下記式、 ・で示される黒紫色粉末のクロム錯塩化合物５６部を得
た。このりａム錯塩化合物なジメチルホルムアミド溶媒
中で可視吸収スペクトルを測定すると最大吸収波長は５
９９ ｎｍであった。
との錯塩化合物とスチレン−ｎ−ブチルメタアクリレー
ト共重合物、およびカーボンから成る電子写真現像剤を
使用して、きわめ【鮮明な画像を得ることができた。
ト共重合物、およびカーボンから成る電子写真現像剤を
使用して、きわめ【鮮明な画像を得ることができた。
本実施例中使用したカップリング成分は、２−ヒトａキ
シ−５−ナフトエ酸メチルエステルをトルエン中ジメチ
ルアミノプロピルアミンとｆｆ応り、、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−５−（５−ヒドロキシ−２−ナフトアミド）プ
ロピルアミンを得、ａ別単離したこのアミド化合物をメ
タノール中ジメチル硫酸で４級化することにより得られ
る。また、アミド化合物は、２−ヒドロキー３−ナフト
エ酸クロリドを経由しても容易に得ることができる。
シ−５−ナフトエ酸メチルエステルをトルエン中ジメチ
ルアミノプロピルアミンとｆｆ応り、、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−５−（５−ヒドロキシ−２−ナフトアミド）プ
ロピルアミンを得、ａ別単離したこのアミド化合物をメ
タノール中ジメチル硫酸で４級化することにより得られ
る。また、アミド化合物は、２−ヒドロキー３−ナフト
エ酸クロリドを経由しても容易に得ることができる。
実施例２
実施例１と同様にして得た下記ｔｆ’７造式、モノアゾ
染料６２．８部をジメチルホルムアミド２００部に溶解
し、３０．５部の６「酸クロム（４５％溶液）を加え１
００〜１０５℃で３時間かきまぜクロム化を行った後、
実施例１と同様忙処理し下式。
染料６２．８部をジメチルホルムアミド２００部に溶解
し、３０．５部の６「酸クロム（４５％溶液）を加え１
００〜１０５℃で３時間かきまぜクロム化を行った後、
実施例１と同様忙処理し下式。
で示される黒紫色微粉末のクロム錯塩化合物５４．３部
を得た。このクロム錯塩化合物をジメチルホルムアミド
溶媒中で可視吸収スペクトルを測定すると最大吸収波長
６０２ ｎｍであった。
を得た。このクロム錯塩化合物をジメチルホルムアミド
溶媒中で可視吸収スペクトルを測定すると最大吸収波長
６０２ ｎｍであった。
実施例３〜２６
実施例１．２に準じて錯塩化合物を得た。９の錯塩化合
物の構造、最大吸収波長、外観等を次表にまとめた。
物の構造、最大吸収波長、外観等を次表にまとめた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式 （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜５の１ルコキ
シカルボニル基、炭素数２〜５のアシル基、アミ７カル
ボニル基、炭素数２〜５のアルキルアミ７カルボニル基
、炭素数１〜３のアルキルスルホニル基、アミノスルホ
ニルａｔ、 炭素数２〜５のアシルアミノ基、ニトロ基
、シアノ基、ハロゲン原子を表わし、ｍは１〜４の整数
であり、ｍが２以上の場合、Ｒは互い忙相違した鮪換基
であることもでき、Ｙは炭素数１〜４のアルキレン基を
表わし、２は４級アンモニウム基を表わし、Ｍはクロム
原子あるいはコバルト原子を表わし、Ｘθはアニオンを
表わす。）で表わされる対称型２：１金属錯塩化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20825783A JPS60100546A (ja) | 1983-11-08 | 1983-11-08 | 金属錯塩化合物 |
| DE8484112827T DE3482119D1 (de) | 1983-11-04 | 1984-10-24 | Metallkomplexe. |
| EP84112827A EP0141377B1 (en) | 1983-11-04 | 1984-10-24 | Metal complexes |
| US06/668,323 US4563409A (en) | 1983-11-04 | 1984-11-05 | Azo moiety containing metal complexes in toners |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20825783A JPS60100546A (ja) | 1983-11-08 | 1983-11-08 | 金属錯塩化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60100546A true JPS60100546A (ja) | 1985-06-04 |
Family
ID=16553240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20825783A Pending JPS60100546A (ja) | 1983-11-04 | 1983-11-08 | 金属錯塩化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60100546A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1211425A (fr) * | 1957-07-12 | 1960-03-16 | Sandoz Sa | Procédé pour transformer des colorants azoïques métallifères en dérivés aminés quaternaires |
-
1983
- 1983-11-08 JP JP20825783A patent/JPS60100546A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1211425A (fr) * | 1957-07-12 | 1960-03-16 | Sandoz Sa | Procédé pour transformer des colorants azoïques métallifères en dérivés aminés quaternaires |
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