JPS63199763A

JPS63199763A - ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色または捺染方法

Info

Publication number: JPS63199763A
Application number: JP62035181A
Authority: JP
Inventors: Masao Nishikuri; 西栗　正夫; Kiyoyasu Hashimoto; 橋本　清保; Hideo Hattori; 秀雄服部
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1987-02-17
Filing date: 1987-02-17
Publication date: 1988-08-18
Anticipated expiration: 2011-03-06
Also published as: JPH0823112B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用分舒〉本発明はピリドン系モノアゾ化合物およびその疎水性繊
維の染色への適用に関するものである。

〈従来の技術〉ピリドン系モノアゾ化合物は一般的に鮮明な緑味黄色乃
至橙色に疎水性ｌａ維を染めることができる染料として
有用であり、その種類および生産量が増えつつある゛。

〈発明が解決しようとする問題点〉しかしながら、黄色染料としてよく使用されているキノ
フタロン系化合物に比べ、染色条件での安定性（染浴安
定性）が不十分であり、その使用上限界がある。例えば
、疎水性繊維用ピリドン系モノアゾ化合物としては、下
式印および（ロ）で示される化合物が実用化されているが、これらの染浴
安定性〔染浴安定性は次式により求めらｔＬる。Ｂ、／
Ａｘ１００（％）、但し、Ａ：染料濃度０．６％ｏ、ｗ
、ｆ、、浴比１／８０．ｐＨ７で１８０℃、６０分間染
色したときの染色濃度。Ｂ：被染布を含まない染浴をｐ
Ｈ７、温度１４０°Ｃで８０分間放置した後、被染布を
入れて１８０℃、６０分間染色したときの染色布の染色
濃度。〕が、（イ）および（ロ）は夫々２０％、５５％
と低く、その改良が強く望まれている。

本発明者らは、染色性、諸堅牢度にすぐれ、染浴安定性
がすぐれる染料を見い出すことを目的に鋭意研究を行な
った結果、特定の化合物が目的とする性能を有すること
を見い出した。

く問題を解決するための手段〉本発明は下記一般式（１）、〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、
アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、
アルアルキルオキシカルボニル基、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基、置換基を有していてもよい
カルバモイルまたはスルフ１モイル基、またはシアノ基
を表わし、Ｒは炭素数８〜４の直鎖状または分枝状アル
キル基を表わす。〕で示されるピリドン系モノアゾ化合
物、およびその一種または二種以上を用いる仁とを特徴
とする疎水性繊維の染色方法を提供する。

前記一般式（１）中、Ｘで表わさせるアルコキシ基、ア
ルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、ア
ルアルキルオキシカルボニル基およびアルキルスルホニ
ル基におけるアルキル基は炭素数１〜４のアルキル基を
意味する。Ｘで示されるハロゲン原子としては塩素原子
、臭素原子、沃素原子、フッ素原子等があげられ、アル
コキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基等、アルキルカルボニル基としてはアセ
チル基、プロピオニル基等、アルキルオキシカルボニル
基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロｌキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等
、アルアルキルオキシカルボニル基としてはベンジルオ
キシカルボニル基等、アルキルスルホニル基としてはメ
チルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスル
ホニル基、ブチルスルホニル基等、アリールスルホニル
基としてはフェニルスルホニル基等、置換基を有してい
てもよいカルバモイルまたはスルフ１モイル基としては
カルバモイル基、エチルカルバモイル基、ブチルカルバ
モイル基、スルフ１モイル基、エチルスルフ１モイル基
、ブチルスルフ１モイル基等が例示される。これらの中
、Ｘとしては水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、
アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シアノ
基などが好ましく、とりわけ、水素原子、クロル原子、
ブロム原子、メチル基、エチル基、メチルスルホニル基
、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、シアノ
基が好ましい。

Ｒとしては、ｎ−プロピル基、イソ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、イソ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基等があげ
られる。これらの中、Ｒとしてはｎ−プロピル基・−イ
ソ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソ−ブチル基が好ま
しい。

前記一般式（１）で示されるピリドン系モノアゾ化合物
は、下記一般式（１）（式中、Ｘは前記の意味を有する。）で示される化合物と、下記一般式（１）％式％（１）（式中、２はハロゲン原子を表わし、Ｒは前記の意味を
有する。）で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。この反応は水または有機溶媒、あるいはそ
れらの混合溶媒中で、脱酸剤の存在下５０〜２００℃に
加熱することにより容易に行なう仁とができる。

また、一般式（ＪＴ）（式中、Ｘは前記の意味を有する。）で示されるアミンを通常の方法でジアゾ化し、一般式（
マ）（式中、Ｒは前記の意味を有する。）で示される化合物とカップリングすることによっても一
般式（１）で示される化合物を得ることができる。この
カップリング反応は、−１０°に１０°Ｃの温度で弱ア
ルカリ性条件下に容易に行なうことができる。

このようにして得られた化合物を染料として用いるにあ
たっては常法に従って分散化を行う。

分散化は例えばサンドミル中で、ナフタリンスルホン酸
ホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸、クレゾール・
ジエファー酸ホルマリン縮合物等のアニオン系分散剤あ
るいはポリオキシエチレンアルキルエーテル類、−リオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル類その他の非イ
オン系分散剤等の各種の分散剤から選択した分散剤を用
い、適量の水性媒体中で行うことができる。得られた分
散染料液は液状のままで、あるいは乾燥して粉体または
顆粒として用いることができる。

本発明の化合物（１）は、ボリアミド繊維、ポリエステ
ル繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセテート等の半合
成繊維あるいはそれらと天然繊維との混合繊維材料、と
りわけ、ポリエステルｍ維およびそれと天然または再生
のセルロース繊維との混合繊維を通常の浸染法、連続染
色法または捺染法等によって鮮明な緑味黄色乃至橙色に
染色することができる。また、本発明の化合物（１）は
転写捺染にも有用である。

本発明の化合物（１）は、染色性、とりわけ、カラーイ
ールドが高（、前記した公知化合物（へ）、（ロ）に比
べて染浴安定性および耐光堅牢度が著しく優れ、また、
湿潤堅牢度、昇華堅牢度、後加工堅牢度にも優れた染色
物を与えることができる。

以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。実施
例中、部とは重量部を表わし、また色調はポリエステル
繊維上のものを表わす。

実施例１１８．８部の０−ニトロアニリンを１８０部の水及び３
６部の８０％塩酸と共に強く攪拌し、５０部の水に７部
の亜硝酸ナトリウムを含む溶液で０〜５℃でジアゾ化を
行う。澄明なジアゾ液を２８％苛性ソーダ２５部、酢酸
ソーダ８８部を含む６００部の水に１−ｎ−ブチル−４
−メチル−６−ヒドロキシ−ピリドー２−オン１６．８
部を溶かした溶液にθ〜５°Ｃで徐々に加え、同温度で
８０分間撹拌する。

次いで混合物を酸性にし、濾過、洗浄し、乾燥して下記
式（１）の化合物を得た。

λｍａｘ　　４８１部ｍ（ＤＭＦ中）　色＃：緑味黄色
実施例２実ｍ例ｔにおいて０−ニトロアニリンのかワリに０−ニ
トロ−ｐ−ブロムアニリン２１．７部、１−ｎ−ブチル
−４−メチル−６−ヒドロキシ−ピリドー２−オンのか
わりに、１−ｎ−プロピル−４−メチル−６−ヒドロキ
シ−ピリドー２−オン１６．４部を゛使用して下式（２
）の化合物を得た。

らＨ？−ｎ λｍａｘ４８２ｎｍ（ＤＭＦ中）色調二緑味黄色５−（
２’−二トロー４′−ブロムフェニルアゾ）−４−メチ
ル−６−ヒドロキシ−ピリドー２−オン８５．８部を炭
酸ナトリウム８．５部、ヨウ化カリ０．５部、ヨウ化−
ｎ−プロピ７１／　８０．０　部：水１．０部と共にク
ロルベンゼン１２０部中、８０℃で原料が消失するまで
反応させ、反応後、メタノール１２０部を加え、析出し
た結晶を濾過、洗浄、乾燥しても化合物（２）が得られ
た。

実施例８実施例１で得た化合物（Ｉ）および実施例２で得た化合
物（２）を用いて下記の操作により染色を行った。

ａ）分散液の調整化合物（１）又は（２）　　　　　２０部アニオン系分
散剤（注１）２０部水　　　　　　　　　　　　　　　６０部合計　１００
部（注１）ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物上記混合物をサンドミル中で１０時間処理し、分散液を
得た。

ｂ）染色ａ）で得た分散液８部を水８０００部と共に染色用ポッ
トに入れ、酢酸を用いてｐＨ５に調整する。次いでポリ
エステル織物１００部を投入し、１８０℃で６０分間染
色を行う。染色終了後常法により洗浄すすぎを行い、次
いで乾燥する。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にす
ぐれ、鮮明で濃度の高い緑味黄色の染色物が得られる。

また、染浴安定性は化合物（１）、（２）いずれも９０
％以上を示した。

実施例４〜２７実施例２と同様に反応させて下表に示す化合物を得た。

実施例２８実施例８のａ）で得た分散液を用い、下記の組成の捺染
糊を調整する。

（捺染糊組成）上記分散液　　　　　　　　　　８部ハーフエマルジ冒ン元糊（注”　　　６０部酒石酸　　
　　０．８部塩素酸ナトリウム　　　　　　０．２部水　　　　　　
　　　残部合計　　１００部（注２）　　ハーフエマルジ■ン元糊組成灯　　　　油
　　　　　　　　　　　　　７０部水　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２５部ビスコンＫＭ−８（！８
）　　　　　　　ａ部合計　　１００部（注８）新中村化学■製品：乳化剤上記を高速主キサ−中で混合したエマル９１２８０部と
メイブロガムＮＰ１２％ペースト（グリナラ社製品）７
０部とを混合してハーフエマルジ冒ン元糊とする。

こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に手捺染を
行う。次いでこの布を乾燥し、１７６℃で７分間過熱蒸
気処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥を行う。堅
牢かつ鮮明な緑味黄色捺染布が得られた。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、
アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、
アルアルキルオキシカルボニル基、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基、置換基を有していてもよい
カルバモイルまたはスルファモイル基、またはシアノ基
を表わし、Ｒは炭素数３〜４の直鎖状または分枝状アル
キル基を表わす。〕で示されるピリドン系モノアゾ化合物。
（２）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、
アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、
アルアルキルオキシカルボニル基、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基、置換基を有していてもよい
カルバモイルまたはスルファモイル基、またはシアノ基
を表わし、Ｒは炭素数３〜４の直鎖状または分枝状アル
キル基を表わす。〕で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
以上を用いることを特徴とする疎水性繊維の染色方法。