JPH0823112B2 - ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色または捺染方法 - Google Patents
ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色または捺染方法Info
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- JPH0823112B2 JPH0823112B2 JP62035181A JP3518187A JPH0823112B2 JP H0823112 B2 JPH0823112 B2 JP H0823112B2 JP 62035181 A JP62035181 A JP 62035181A JP 3518187 A JP3518187 A JP 3518187A JP H0823112 B2 JPH0823112 B2 JP H0823112B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はピリドン系モノアゾ化合物の疎水性繊維の染
色への適用に関するものである。
色への適用に関するものである。
＜従来の技術＞ ピリドン系モノアゾ化合物は一般的に鮮明な緑味黄色
乃至橙色に疎水性繊維を染めることができる染料として
有用であり、その種類および生産量が増えつつある。
乃至橙色に疎水性繊維を染めることができる染料として
有用であり、その種類および生産量が増えつつある。
＜発明が解決しようとする問題点＞ しかしながら、黄色染料としてよく使用されているキ
ノフタロン系化合物に比べ、染色条件での安定性（染浴
安定性）が不十分であり、その使用上限界がある。例え
ば、疎水性繊維用ピリドン系モノアゾ化合物としては、
下式（イ）および（ロ） で示される化合物が実用化されているが、これらの染浴
安定性〔染浴安定性は次式により求められる。B/A×100
（％）、但し、A:染料濃度0.6％o.w.f.、浴比1/30、pH7
で130℃、60分間染色したときの染色濃度。B:被染布を
含まない染浴をpH7、温度140℃で30分間放置した後、被
染布を入れて130℃、60分間染色したときの染色布の染
色濃度。〕が、（イ）および（ロ）は夫々20％、55％と
低く、その改良が強く望まれている。
ノフタロン系化合物に比べ、染色条件での安定性（染浴
安定性）が不十分であり、その使用上限界がある。例え
ば、疎水性繊維用ピリドン系モノアゾ化合物としては、
下式（イ）および（ロ） で示される化合物が実用化されているが、これらの染浴
安定性〔染浴安定性は次式により求められる。B/A×100
（％）、但し、A:染料濃度0.6％o.w.f.、浴比1/30、pH7
で130℃、60分間染色したときの染色濃度。B:被染布を
含まない染浴をpH7、温度140℃で30分間放置した後、被
染布を入れて130℃、60分間染色したときの染色布の染
色濃度。〕が、（イ）および（ロ）は夫々20％、55％と
低く、その改良が強く望まれている。
本発明者らは、染浴のpH及び温度の変動の影響を受け
にくく、諸堅牢度に優れた濃色の染色物が得られるよう
な染色法を開発することを目的に鋭意研究を行った結
果、特定の化合物を染料として用いた場合に上記目的を
達成できることを見出して本発明を完成した。
にくく、諸堅牢度に優れた濃色の染色物が得られるよう
な染色法を開発することを目的に鋭意研究を行った結
果、特定の化合物を染料として用いた場合に上記目的を
達成できることを見出して本発明を完成した。
＜問題を解決するための手段＞ 本発明は下記一般式（Ｉ）、 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、
アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、
アルアルキルオキシカルボニル基、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基、置換基を有していてもよい
カルバモイルまたはスルファモイル基、またはシアノ基
を表わし、Ｒは炭素数３〜４の直鎖状または分枝状アル
キル基を表わす。〕 で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
以上の水性媒体中の分散液を用いることを特徴とする疎
水性繊維の染色または捺染方法を提供する。
アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、
アルアルキルオキシカルボニル基、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基、置換基を有していてもよい
カルバモイルまたはスルファモイル基、またはシアノ基
を表わし、Ｒは炭素数３〜４の直鎖状または分枝状アル
キル基を表わす。〕 で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
以上の水性媒体中の分散液を用いることを特徴とする疎
水性繊維の染色または捺染方法を提供する。
前記一般式（Ｉ）中、Ｘで表わされるアルコキシ基、
アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、
アルアルキルオキシカルボニル基およびアルキルスルホ
ニル基におけるアルキル基は炭素数１〜４のアルキル基
を意味する。Ｘで示されるハロゲン原子としては塩素原
子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子等があげられ、ア
ルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基等、アルキルカルボニル基としてはア
セチル基、プロピオニル基等、アルキルオキシカルボニ
ル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基
等、アルアルキルオキシカルボニル基としてはベンジル
オキシカルボニル基等、アルキルスルホニル基としては
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルス
ルホニル基、ブチルスルホニル基等、アリールスルホニ
ル基としてはフェニルスルホニル基等、置換基を有して
いてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基として
はカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ブチルカル
バモイル基、スルファモイル基、エチルスルファモイル
基、ブチルスルファモイル基等が例示される。これらの
中、Ｘとしては水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ
基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シ
アノ基などが好ましく、とりわけ、水素原子、塩素原
子、臭素原子、メチル基、エチル基、メチルスルホニル
基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、シア
ノ基が好ましい。
アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、
アルアルキルオキシカルボニル基およびアルキルスルホ
ニル基におけるアルキル基は炭素数１〜４のアルキル基
を意味する。Ｘで示されるハロゲン原子としては塩素原
子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子等があげられ、ア
ルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基等、アルキルカルボニル基としてはア
セチル基、プロピオニル基等、アルキルオキシカルボニ
ル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基
等、アルアルキルオキシカルボニル基としてはベンジル
オキシカルボニル基等、アルキルスルホニル基としては
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルス
ルホニル基、ブチルスルホニル基等、アリールスルホニ
ル基としてはフェニルスルホニル基等、置換基を有して
いてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基として
はカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ブチルカル
バモイル基、スルファモイル基、エチルスルファモイル
基、ブチルスルファモイル基等が例示される。これらの
中、Ｘとしては水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ
基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シ
アノ基などが好ましく、とりわけ、水素原子、塩素原
子、臭素原子、メチル基、エチル基、メチルスルホニル
基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、シア
ノ基が好ましい。
Ｒとしては、ｎ−プロピル基、イソ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、イソ−ブチル基、sec−ブチル基等があげ
られる。これらの中、Ｒとしてはｎ−プロピル基、イソ
−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソ−ブチル基が好まし
い。
−ブチル基、イソ−ブチル基、sec−ブチル基等があげ
られる。これらの中、Ｒとしてはｎ−プロピル基、イソ
−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソ−ブチル基が好まし
い。
前記一般式（Ｉ）で示されるピリドン系モノアゾ化合
物は、下記一般式（II） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示される化合物と、下記一般式（III） Ｚ−Ｒ （III） （式中、Ｚはハロゲン原子を表わし、Ｒは前記の意味を
有する。） で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。この反応は水または有機溶媒、あるいはそ
れらの混合溶媒中で、脱酸剤の存在下50〜200℃に加熱
することにより容易に行なうことができる。
物は、下記一般式（II） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示される化合物と、下記一般式（III） Ｚ−Ｒ （III） （式中、Ｚはハロゲン原子を表わし、Ｒは前記の意味を
有する。） で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。この反応は水または有機溶媒、あるいはそ
れらの混合溶媒中で、脱酸剤の存在下50〜200℃に加熱
することにより容易に行なうことができる。
また、一般式（IV） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるアミンを通常の方法でジアゾ化し、一般式
（Ｖ） （式中、Ｒは前記の意味を有する。） で示される化合物とカップリングすることによっても一
般式（Ｉ）で示される化合物を得ることができる。この
カップリング反応は、−10゜〜10℃の温度で弱アルカリ
性条件下に容易に行なうことができる。
（Ｖ） （式中、Ｒは前記の意味を有する。） で示される化合物とカップリングすることによっても一
般式（Ｉ）で示される化合物を得ることができる。この
カップリング反応は、−10゜〜10℃の温度で弱アルカリ
性条件下に容易に行なうことができる。
このようにして得られた化合物を染料として用いるに
あたっては常法に従って分散化を行う。分散化は例えば
サンドミル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シェフアー酸ホ
ルマリン縮合物等のアニオン系分散剤あるいはポリオキ
シエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル類その他の非イオン系分散剤等
の各種の分散剤から選択した分散剤を用い、適量の水性
媒体中で行うことができる。得られた分散染料液は液状
のままで、あるいは乾燥して粉体または顆粒として用い
ることができる。
あたっては常法に従って分散化を行う。分散化は例えば
サンドミル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シェフアー酸ホ
ルマリン縮合物等のアニオン系分散剤あるいはポリオキ
シエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル類その他の非イオン系分散剤等
の各種の分散剤から選択した分散剤を用い、適量の水性
媒体中で行うことができる。得られた分散染料液は液状
のままで、あるいは乾燥して粉体または顆粒として用い
ることができる。
本発明で用いる化合物（Ｉ）は、ポリアミド繊維、ポ
リエステル繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセテート
等の半合成繊維あるいはそれらと天然繊維との混合繊維
材料、とりわけ、ポリエステル繊維およびそれと天然ま
たは再生のセルロース繊維との混合繊維を通常の浸染
法、連続染色法または捺染法等によって鮮明な緑味黄色
乃至橙色に染色することができる。また、本発明で用い
る化合物（Ｉ）は転写捺染にも有用である。
リエステル繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセテート
等の半合成繊維あるいはそれらと天然繊維との混合繊維
材料、とりわけ、ポリエステル繊維およびそれと天然ま
たは再生のセルロース繊維との混合繊維を通常の浸染
法、連続染色法または捺染法等によって鮮明な緑味黄色
乃至橙色に染色することができる。また、本発明で用い
る化合物（Ｉ）は転写捺染にも有用である。
本発明で用いる化合物（Ｉ）は、染色性、とりわけ、
カラーイールドが高く、前記した公知化合物（イ）、
（ロ）に比べて染浴安定性および耐光堅牢度が著しく優
れ、また、湿潤堅牢度、昇華堅牢度、後加工堅牢度にも
優れた染色物を与えることができる。
カラーイールドが高く、前記した公知化合物（イ）、
（ロ）に比べて染浴安定性および耐光堅牢度が著しく優
れ、また、湿潤堅牢度、昇華堅牢度、後加工堅牢度にも
優れた染色物を与えることができる。
以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。実
施例中、部とは重量部を表わし、また色調はポリエステ
ル繊維上のものを表わす。
施例中、部とは重量部を表わし、また色調はポリエステ
ル繊維上のものを表わす。
参考例１ 13.8部のｏ−ニトロアニリンを180部の水及び36部の3
0％塩酸と共に強く撹拌し、50部の水に７部の亜硝酸ナ
トリウムを含む溶液で０〜５℃でジアゾ化を行う。澄明
なジアゾ液を28％苛性ソード25部、酢酸ソーダ33部を含
む600部の水に１−ｎ−ブチル−４−メチル−６−ヒド
ロキシ−ピリド−２−オン16.8部を溶かした溶液に０〜
５℃で徐々に加え、同温度で30分間撹拌する。次いで混
合物を酸性にし、過、洗浄し、乾燥して下記式（Ｉ）
の化合物を得た。
0％塩酸と共に強く撹拌し、50部の水に７部の亜硝酸ナ
トリウムを含む溶液で０〜５℃でジアゾ化を行う。澄明
なジアゾ液を28％苛性ソード25部、酢酸ソーダ33部を含
む600部の水に１−ｎ−ブチル−４−メチル−６−ヒド
ロキシ−ピリド−２−オン16.8部を溶かした溶液に０〜
５℃で徐々に加え、同温度で30分間撹拌する。次いで混
合物を酸性にし、過、洗浄し、乾燥して下記式（Ｉ）
の化合物を得た。
λmax431nm（DMF中） 色調：緑味黄色 参考例２ 参考例１においてｏ−ニトロアニリンのかわりにｏ−
ニトロ−ｐ−ブロムアニリン21.7部、１−ｎ−ブチル−
４−メチル−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オンのかわ
りに、１−ｎ−プロピル−４−メチル−６−ヒドロキシ
−ピリド−２−オン15.4部を使用して下式（２）の化合
物を得た。
ニトロ−ｐ−ブロムアニリン21.7部、１−ｎ−ブチル−
４−メチル−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オンのかわ
りに、１−ｎ−プロピル−４−メチル−６−ヒドロキシ
−ピリド−２−オン15.4部を使用して下式（２）の化合
物を得た。
λmax432nm（DMF中） 色調：緑味黄色 ５−（２−ニトロ−４−ブロムフェニルアゾ）−４−
メチル−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オン35.3部を炭
酸ナトリウム8.5部、ヨウ化カリ0.5部、ヨウ化−ｎ−プ
ロピル30.0部：水1.0部と共にクロルベンゼン120部中、
80℃で原料が消失するまで反応させ、反応後、メタノー
ル120部を加え、析出した結晶を過、洗浄、乾燥して
も化合物（２）が得られた。
メチル−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オン35.3部を炭
酸ナトリウム8.5部、ヨウ化カリ0.5部、ヨウ化−ｎ−プ
ロピル30.0部：水1.0部と共にクロルベンゼン120部中、
80℃で原料が消失するまで反応させ、反応後、メタノー
ル120部を加え、析出した結晶を過、洗浄、乾燥して
も化合物（２）が得られた。
実施例１ 参考例１で得た化合物（Ｉ）および参考例２で得た化
合物（２）を用いて下記の操作により染色を行った。
合物（２）を用いて下記の操作により染色を行った。
ａ） 分散液の調整 化合物（１）又は（２） 20部 アニオン系分散剤（注１） 20部水 60部 合計 100部 （注１）ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物 上記混合物をサンドミル中で10時間処理し、分散液を
得た。
得た。
ｂ） 染 色 ａ）で得た分散液３部を水3000部と共に染色用ポット
に入れ、酢酸を用いてpH5に調整する。次いでポリエス
テル織物100部を投入し、130℃で60分間染色を行う。染
色終了後常法により洗浄すすぎを行い、次いで乾燥す
る。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ、鮮明
で濃度の高い緑味黄色の染色物が得られる。
に入れ、酢酸を用いてpH5に調整する。次いでポリエス
テル織物100部を投入し、130℃で60分間染色を行う。染
色終了後常法により洗浄すすぎを行い、次いで乾燥す
る。耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ、鮮明
で濃度の高い緑味黄色の染色物が得られる。
また、染浴安定性は化合物（１）、（２）いずれも90
％以上を示した。
％以上を示した。
実施例４〜27 参考例２と同様に反応させて下表に示す化合物を得
た。これらの化合物の各々を用いて実施例１と同様に染
色した。
た。これらの化合物の各々を用いて実施例１と同様に染
色した。
実施例28 実施例１のａ）で得た分散液を用い、下記の組成の捺
染糊を調整する。
染糊を調整する。
（捺染糊組成） 上記分散液 ３ 部 ハーフエマルジョン元糊（注２） 60 部 酒石酸 0.3部 塩素酸ナトリウム 0.2部水 残部 合 計 100部 （注２） ハーフエマルジョン元糊組成 灯 油 70部 水 25部ビスコンKM−８（注３） ５部 合 計 100部 （注３） 新中村化学（株）製品：乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジョン30部と
メイプロガムNP12％ペースト（グリナウ社製品）70部と
を混合してハーフエマルジョン元糊とする。
メイプロガムNP12％ペースト（グリナウ社製品）70部と
を混合してハーフエマルジョン元糊とする。
こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に手捺染
を行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で７分間過熱蒸
気処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥を行う。堅
牢かつ鮮明な緑味黄色捺染布が得られた。
を行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で７分間過熱蒸
気処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥を行う。堅
牢かつ鮮明な緑味黄色捺染布が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−262191（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−13635（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−13633（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−7429（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−18549（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−50354（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−84028（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−106669（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、
アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、
アルアルキルオキシカルボニル基、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基、置換基を有していてもよい
カルバモイルまたはスルファモイル基、またはシアノ基
を表わし、Ｒは炭素数３〜４の直鎖状または分枝状アル
キル基を表わす。〕 で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
以上の水性媒体中の分散液を用いることを特徴とする疎
水性繊維の染色または捺染方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62035181A JPH0823112B2 (ja) | 1987-02-17 | 1987-02-17 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色または捺染方法 |
| GB8801795A GB2201962B (en) | 1987-02-16 | 1988-01-27 | Monoazo pyridone compounds and application thereof for dyeing of hydrophobic fiber materials |
| US07/153,790 US4826505A (en) | 1987-02-16 | 1988-02-08 | Monoazo pyridone compounds and application thereof for dyeing of hydrophobic fiber materials |
| DE3804103A DE3804103A1 (de) | 1987-02-16 | 1988-02-10 | Monoazo-pyridon-verbindungen und ihre verwendung zum faerben von hydrophobem fasermaterial |
| CH537/88A CH674361A5 (ja) | 1987-02-16 | 1988-02-15 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62035181A JPH0823112B2 (ja) | 1987-02-17 | 1987-02-17 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色または捺染方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63199763A JPS63199763A (ja) | 1988-08-18 |
| JPH0823112B2 true JPH0823112B2 (ja) | 1996-03-06 |
Family
ID=12434678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62035181A Expired - Lifetime JPH0823112B2 (ja) | 1987-02-16 | 1987-02-17 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色または捺染方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0823112B2 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU76304A1 (ja) * | 1976-12-01 | 1978-07-10 | ||
| DE2727383A1 (de) * | 1977-06-18 | 1979-01-04 | Basf Ag | Azofarbstoffe der pyridonreihe |
| JPS61106669A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-24 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ染料 |
| JPS61262191A (ja) * | 1985-05-16 | 1986-11-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 昇華転写体 |
-
1987
- 1987-02-17 JP JP62035181A patent/JPH0823112B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63199763A (ja) | 1988-08-18 |
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