JPS63201145A - 新規アクリル酸誘導体 - Google Patents
新規アクリル酸誘導体Info
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- JPS63201145A JPS63201145A JP3235387A JP3235387A JPS63201145A JP S63201145 A JPS63201145 A JP S63201145A JP 3235387 A JP3235387 A JP 3235387A JP 3235387 A JP3235387 A JP 3235387A JP S63201145 A JPS63201145 A JP S63201145A
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- Pending
Links
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は下記式（Ｉ）で示される新規なアクリル酸誘導
体に関する。
体に関する。
ｔ
ＣＨ２＝ Ｃ−ｃ−ｏ−ｃＨ２−ＣＦ２−ＣＦ２Ｈ（１
）Ｉ 本発明によって提供される新規なアクリル酸誘導体はそ
れ自体で重合させるかまたは各種のオレフィン性二重結
合を有する化合物と共重合させることによって熱的・化
学的安定°性、撥水性、撥油性等に優れた高分子材料と
なり、また高性能の電子線・放射線レジスト、光ファイ
バーのサヤ材等の材料としても非常に有用なものと期待
されている。
）Ｉ 本発明によって提供される新規なアクリル酸誘導体はそ
れ自体で重合させるかまたは各種のオレフィン性二重結
合を有する化合物と共重合させることによって熱的・化
学的安定°性、撥水性、撥油性等に優れた高分子材料と
なり、また高性能の電子線・放射線レジスト、光ファイ
バーのサヤ材等の材料としても非常に有用なものと期待
されている。
〈発明が解決しようとする問題点〉
本発明の目的は放射線に対し高感度な感光性樹脂組成物
の有用な七ツマ−を提供することにある。
の有用な七ツマ−を提供することにある。
く問題点を解決するための手段〉
本発明者らは、上記目的を達成するために、検討を重ね
た結果本発明に至った。すなわち、本発明は下記式（１
）で示される新規なアクリル酸誘導体である２−クロロ
アクリル酸２，２，３．３−テトラフルオログロビルエ
ステルを提供するものである。
た結果本発明に至った。すなわち、本発明は下記式（１
）で示される新規なアクリル酸誘導体である２−クロロ
アクリル酸２，２，３．３−テトラフルオログロビルエ
ステルを提供するものである。
ｔ
幕
ＣＨ２＝ Ｃ−Ｃ−０−ＣＨ２−ＣＦ２−ＣＦ２Ｈ（１
）本発明化合物（１）は２．３−ジクロロプロピオン酸
ト２．２，３．３−テトラフルオｃ１′ｆロピルアルコ
ールの反応物であるエステルを脱塩化水素することによ
って製造できる（下記式（ｎ）、（ＩＩＩ）参照）。
）本発明化合物（１）は２．３−ジクロロプロピオン酸
ト２．２，３．３−テトラフルオｃ１′ｆロピルアルコ
ールの反応物であるエステルを脱塩化水素することによ
って製造できる（下記式（ｎ）、（ＩＩＩ）参照）。
ＣｔＣＨ２ＣＨＣｔＣＯＯＨ＋ＨＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２０
ＨＣｔＣＨ２ＣＨＣ２ＣＯＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ−一
→ｔ ＣＨ２＝ Ｃ−Ｃ−０−０Ｍ２−ｃＣ−Ｃ−０−Ｃ（Ｉ
ＩＩ）〈発明の効果〉 本発明によって提供される前記式（Ｉ）で示される新規
なアクリル酸誘導体は、それ自体で重合させるか、また
は各種のオレフィン性二重結合を有する化合物と共重合
させることによって主鎖に塩素、側鎖にフッ素を含むポ
リマーやオリゴマーを得ることができる。そして本発明
の新規化合物を主成分とする樹脂は放射線に対し高感度
であるので高性能の電子線・放射線レジストとして好適
である。
ＨＣｔＣＨ２ＣＨＣ２ＣＯＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ−一
→ｔ ＣＨ２＝ Ｃ−Ｃ−０−０Ｍ２−ｃＣ−Ｃ−０−Ｃ（Ｉ
ＩＩ）〈発明の効果〉 本発明によって提供される前記式（Ｉ）で示される新規
なアクリル酸誘導体は、それ自体で重合させるか、また
は各種のオレフィン性二重結合を有する化合物と共重合
させることによって主鎖に塩素、側鎖にフッ素を含むポ
リマーやオリゴマーを得ることができる。そして本発明
の新規化合物を主成分とする樹脂は放射線に対し高感度
であるので高性能の電子線・放射線レジストとして好適
である。
〈実施例〉
以下本発明を実施例によシ具体的に説明する。
なお本発明化合物（１）は光に対して不安定であるので
、脱塩化水素反応（前述の反応式（■））及び本発明化
合物（１）の蒸留は光を遮断して行なうのが好ましい。
、脱塩化水素反応（前述の反応式（■））及び本発明化
合物（１）の蒸留は光を遮断して行なうのが好ましい。
実施例１
攪拌機、温度計、ジムロート型冷却管及びＤｅａｎ−８
ｔａｒｋチユーブを備えたｓｏｏｍｇのガラス契フラス
コに２，３−ソクロロデロピオン酸１５０ｇ、Ｌ２１Ｌ
３− テ） ラフルオログロビルアルコール１４０ｇ、
濃硫酸５．ＯＩ及びへ７ セン１５ Ｑ Ｉｌｌを仕込
んだ。系内を攪拌しながら９０〜９５℃で１０時間加熱
した。この開本１８ｇが脱水され念。
ｔａｒｋチユーブを備えたｓｏｏｍｇのガラス契フラス
コに２，３−ソクロロデロピオン酸１５０ｇ、Ｌ２１Ｌ
３− テ） ラフルオログロビルアルコール１４０ｇ、
濃硫酸５．ＯＩ及びへ７ セン１５ Ｑ Ｉｌｌを仕込
んだ。系内を攪拌しながら９０〜９５℃で１０時間加熱
した。この開本１８ｇが脱水され念。
ベンゼンを留去し、減圧蒸留によシ反応生成物（沸点７
２〜７３℃／ ３ ＋ａＨｇ ）を得た。収量２３６ｇ
（収率８７．５係） 次にこの反応生成物２３８，９．テトラｎ−ブチルアン
モニウムブロマイド３．０ ｇ、塩化メチレン２４０
ｍ１％及びフェノチアジンｏ、２４１ｔ、攪拌機、温度
計、ツムロート型冷却管及び滴下漏斗を備えた容量２ｊ
のガラス製フラスコに仕込んだ。
２〜７３℃／ ３ ＋ａＨｇ ）を得た。収量２３６ｇ
（収率８７．５係） 次にこの反応生成物２３８，９．テトラｎ−ブチルアン
モニウムブロマイド３．０ ｇ、塩化メチレン２４０
ｍ１％及びフェノチアジンｏ、２４１ｔ、攪拌機、温度
計、ツムロート型冷却管及び滴下漏斗を備えた容量２ｊ
のガラス製フラスコに仕込んだ。
内温を１０℃以下に保ち、系内を攪拌しながら炭酸ナト
リウム６８ｇが水ｓ ｏ ｏ ｍｌに溶解した液を２時
間で滴下した。滴下終了後同温度で更に９０分間攪拌を
続は反応した。二層分液し、水層は塩化メチレン１００
＊／で３回抽出した。塩化メチレン層を水で充分洗浄し
た後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。塩化メチレンを
留去し、減圧蒸留によシ反応生成物を単離した。収量１
８１ｇ（収率８８．６係） 次に得られたこの新規物質の構造決定のための分析結果
を示す。
リウム６８ｇが水ｓ ｏ ｏ ｍｌに溶解した液を２時
間で滴下した。滴下終了後同温度で更に９０分間攪拌を
続は反応した。二層分液し、水層は塩化メチレン１００
＊／で３回抽出した。塩化メチレン層を水で充分洗浄し
た後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。塩化メチレンを
留去し、減圧蒸留によシ反応生成物を単離した。収量１
８１ｇ（収率８８．６係） 次に得られたこの新規物質の構造決定のための分析結果
を示す。
Ｏ沸点３４〜３５℃／２．０〜２．５−Ｈｇ０元素分析
値 Ｃ（イ） Ｈ（４） Ｃ１（＠ Ｆ（４）理論値
３２．６８ ２．２９ １６．０７ ３４．４６分析
値 ３２．５２ ２．２３ １６．３５ ３４．７５な
おこの新規物質の’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを第１図に、
Ｆ−ＮＭＲスイクトルを第２図に、赤外線吸収スペ
クトルを第３図に、質量スペクトルを第４図に示す。
値 Ｃ（イ） Ｈ（４） Ｃ１（＠ Ｆ（４）理論値
３２．６８ ２．２９ １６．０７ ３４．４６分析
値 ３２．５２ ２．２３ １６．３５ ３４．７５な
おこの新規物質の’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを第１図に、
Ｆ−ＮＭＲスイクトルを第２図に、赤外線吸収スペ
クトルを第３図に、質量スペクトルを第４図に示す。
第１図は実施例１で得られた新規物質のＴＭＳ基準に従
った重クロロホルム溶媒における Ｈ−ＮＭＲスイクト
ル図である。 第２図は実施例１で得られた新規物質のトリフルオロ酢
酸基準に従った重クロロホルム溶媒における Ｆ−ＮＭ
Ｒス４クトル図である。 第３図は実施例１で得られた新規物質のＮａＣＬ板上に
おける赤外線吸収スペクトル図である。 第４図は実施例１で得られた新規物質の質量スイクトル
図である。
った重クロロホルム溶媒における Ｈ−ＮＭＲスイクト
ル図である。 第２図は実施例１で得られた新規物質のトリフルオロ酢
酸基準に従った重クロロホルム溶媒における Ｆ−ＮＭ
Ｒス４クトル図である。 第３図は実施例１で得られた新規物質のＮａＣＬ板上に
おける赤外線吸収スペクトル図である。 第４図は実施例１で得られた新規物質の質量スイクトル
図である。
Claims (1)
- （１）下記式で示される新規アクリル酸誘導体 ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3235387A JPS63201145A (ja) | 1987-02-17 | 1987-02-17 | 新規アクリル酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3235387A JPS63201145A (ja) | 1987-02-17 | 1987-02-17 | 新規アクリル酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63201145A true JPS63201145A (ja) | 1988-08-19 |
Family
ID=12356595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3235387A Pending JPS63201145A (ja) | 1987-02-17 | 1987-02-17 | 新規アクリル酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63201145A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023046125A (ja) * | 2021-09-22 | 2023-04-03 | 日本ゼオン株式会社 | α，β－ジハロゲノプロピオン酸フルオロアルキルエステルの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63104946A (ja) * | 1986-10-22 | 1988-05-10 | Daikin Ind Ltd | α−ハロゲノアクリル酸エステルの製法 |
-
1987
- 1987-02-17 JP JP3235387A patent/JPS63201145A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63104946A (ja) * | 1986-10-22 | 1988-05-10 | Daikin Ind Ltd | α−ハロゲノアクリル酸エステルの製法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023046125A (ja) * | 2021-09-22 | 2023-04-03 | 日本ゼオン株式会社 | α，β－ジハロゲノプロピオン酸フルオロアルキルエステルの製造方法 |
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