JPS6320866B2 - - Google Patents
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- JPS6320866B2 JPS6320866B2 JP59170865A JP17086584A JPS6320866B2 JP S6320866 B2 JPS6320866 B2 JP S6320866B2 JP 59170865 A JP59170865 A JP 59170865A JP 17086584 A JP17086584 A JP 17086584A JP S6320866 B2 JPS6320866 B2 JP S6320866B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
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Description
〔発明の技術分野〕
本発明は、室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物に関するものであり、特に室温硬化後のシ
リコーンゴム表面に、塗料を容易に塗装すること
のできる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物に関する。 〔従来技術とその問題点〕 従来、分子鎖末端が水酸基で封鎖されたオルガ
ノポリシロキサンに、硬化剤としてアミド基含有
有機けい素化合物および／またはアミノキシ基含
有有機けい素化合物を反応させ、室温で組成物全
体をゴム状弾性体に硬化せしめる方法は公知であ
る。この組成物は、硬化剤として２官能性化合物
と３官能性以上の多官能性化合物を使用し、その
比率を変えることにより、低モジユラス・高伸度
のものから高モジユラス・低伸度のものまで、広
範囲に物性を変化させることができる。特に、低
モジユラス・高伸度の組成物は、オルガノポリシ
ロキサンの優れた耐候性、耐疲労性などから建築
用シーリング材として使用されている。 しかしながら、これらシリコーン・シーリング
材の一つの大きな欠点は、硬化してシリコーンゴ
ムとなつた表面に塗装（塗料を塗布・接着するこ
と、以下同じ）できないか塗装困難なことであ
る。この欠点のため、その優れた特性にもかかわ
らず、シリコーン・シーリング材の用途は限定さ
れてきた。 本発明者らは、シリコーン・シーリング材の大
きな欠点である、この塗装性の改良について検討
し、既に、脱アミノキシ型もしくは脱アミド型硬
化オルガノポリシロキサン組成物に、特定官能基
含有アルコールを添加する方法を提案した（特願
昭57−99044）。 しかしながら、この方法は通常３包装型で行な
われ、特に第３成分の特定官能基含有アルコール
の添加量が極めて微量であるために、使用時にお
ける配合上のミスや、添加時の容器に残存する量
の微妙な差によつて、塗装性および物性が大きく
変動したり、さらには所定量添加された場合でも
ムラが発生しやすく、その結果、硬化物の各部位
での物性および塗装性が不均一になるという欠点
があつた。 また、塗装性を向上させるために特定官能基含
有アルコールの添加量を多くすると、組成物内部
の硬化性が悪くなつて物性が劣り、希望する塗装
性と物性の両立が非常に困難であるという欠点が
あつた。 〔発明の目的〕 本発明は、前記した欠点を解消することを目的
とし、室温硬化後塗装可能なオルガノポリシロキ
サン組成物を提供するものである。 〔発明の構成および作用の説明〕 前記した本発明の目的は、 (A) 25℃における粘度が20〜1000000センチポイ
ズであり分子鎖末端が水酸基で封鎖されたオル
ガノポリシロキサン 100重量部 (B) １分子中に、式 Ｘ―R1―Ｏ― で示されるけい素原子に直結した基を少なくと
も１個と、けい素原子に直結したアミノキシ基
もしくはアミド基を少なくとも１個有する有機
けい素化合物（式中、Ｘは
組成物に関するものであり、特に室温硬化後のシ
リコーンゴム表面に、塗料を容易に塗装すること
のできる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物に関する。 〔従来技術とその問題点〕 従来、分子鎖末端が水酸基で封鎖されたオルガ
ノポリシロキサンに、硬化剤としてアミド基含有
有機けい素化合物および／またはアミノキシ基含
有有機けい素化合物を反応させ、室温で組成物全
体をゴム状弾性体に硬化せしめる方法は公知であ
る。この組成物は、硬化剤として２官能性化合物
と３官能性以上の多官能性化合物を使用し、その
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のものから高モジユラス・低伸度のものまで、広
範囲に物性を変化させることができる。特に、低
モジユラス・高伸度の組成物は、オルガノポリシ
ロキサンの優れた耐候性、耐疲労性などから建築
用シーリング材として使用されている。 しかしながら、これらシリコーン・シーリング
材の一つの大きな欠点は、硬化してシリコーンゴ
ムとなつた表面に塗装（塗料を塗布・接着するこ
と、以下同じ）できないか塗装困難なことであ
る。この欠点のため、その優れた特性にもかかわ
らず、シリコーン・シーリング材の用途は限定さ
れてきた。 本発明者らは、シリコーン・シーリング材の大
きな欠点である、この塗装性の改良について検討
し、既に、脱アミノキシ型もしくは脱アミド型硬
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含有アルコールを添加する方法を提案した（特願
昭57−99044）。 しかしながら、この方法は通常３包装型で行な
われ、特に第３成分の特定官能基含有アルコール
の添加量が極めて微量であるために、使用時にお
ける配合上のミスや、添加時の容器に残存する量
の微妙な差によつて、塗装性および物性が大きく
変動したり、さらには所定量添加された場合でも
ムラが発生しやすく、その結果、硬化物の各部位
での物性および塗装性が不均一になるという欠点
があつた。 また、塗装性を向上させるために特定官能基含
有アルコールの添加量を多くすると、組成物内部
の硬化性が悪くなつて物性が劣り、希望する塗装
性と物性の両立が非常に困難であるという欠点が
あつた。 〔発明の目的〕 本発明は、前記した欠点を解消することを目的
とし、室温硬化後塗装可能なオルガノポリシロキ
サン組成物を提供するものである。 〔発明の構成および作用の説明〕 前記した本発明の目的は、 (A) 25℃における粘度が20〜1000000センチポイ
ズであり分子鎖末端が水酸基で封鎖されたオル
ガノポリシロキサン 100重量部 (B) １分子中に、式 Ｘ―R1―Ｏ― で示されるけい素原子に直結した基を少なくと
も１個と、けい素原子に直結したアミノキシ基
もしくはアミド基を少なくとも１個有する有機
けい素化合物（式中、Ｘは
【式】
【式】Ｎ≡Ｃ―，R4R5N―，
【式】から選択される基、R1は二価有
機基、R3は一価有機基、R2，R4，R5，R6および
R7は水素原子もしくは一価有機基である。） (A)成分100重量部に対し、(B)成分中の全Ｘ基が
0.01〜10重量部となるような量 (C) １分子中にけい素原子に直結したアミド基お
よび／またはアミノキシ基を２個以上有する有
機けい素化合物 架橋必要量 からなることを特徴とする室温硬化後塗装可能な
オルガノポリシロキサン組成物によつて達成する
ことができる。 本発明に使用される(A)成分は本組成物の基材と
なるものであり、分子鎖末端が水酸基で封鎖され
たオルガノポリシロキサンである。このようなオ
ルガノポリシロキサンとしては、一般式 （式中、Ｒは同一または相異なる置換もしくは
非置換の一価炭化水素基であり、ｎは該オルガノ
ポリシロキサンの粘度が25℃において20〜
1000000センチポイズになるような値）で表わさ
れるα・ω―ジヒドロキシ―オルガノポリシロキ
サンが好ましく使用されるが、直鎖状の一部が分
枝し、１分子中の水酸基数を３個以上有する形態
のものを使用してもよい、Ｒとしてはメチル基、
エチル基、プロピル基、オクチル基のようなアル
キル基、ビニル基、アリル基のようなアルケニル
基、フエニル基、トリル基などのようなアリール
基、クロロメチル基、シアノエチル基、３，３，
３―トリフルオロプロピル基のようなハロゲン化
炭化水素基などが例示されるが、合成の容易さ、
硬化後に必要な機械的性質と組成物の適度な粘性
のバランスなどから、Ｒの70％以上がメチル基で
あることが好ましく、さらには全てがメチル基で
あることが好ましい。オルガノポリシロキサンの
粘度は20センチポイズより小さいと硬化後のゴム
弾性体に優れた物理的性質、特に柔軟性と高い伸
びを与えることができない。また、1000000セン
チポイズより大きいと、組成物の粘度が高くな
り、施行時の作業性が著しく悪くなる。従つて、
20〜1000000センチポイズの範囲が選ばれ、さら
に好ましくは200〜200000センチポイズの範囲が
選ばれる。 本発明に使用される(B)成分は、室温硬化後のシ
リコーンゴム表面に塗装性を付与する重要な成分
であり、１分子中に式 Ｘ―R1―Ｏ― で示されるけい素原子に直結した基を少なくとも
１個と、けい素原子に直結したアミノキシ基もし
くはアミド基を少なくとも１個有する有機けい素
化合物である。 ここでアミノキシ基は式 R4R5NO―で示される基であり、またアミド
基は式
R7は水素原子もしくは一価有機基である。） (A)成分100重量部に対し、(B)成分中の全Ｘ基が
0.01〜10重量部となるような量 (C) １分子中にけい素原子に直結したアミド基お
よび／またはアミノキシ基を２個以上有する有
機けい素化合物 架橋必要量 からなることを特徴とする室温硬化後塗装可能な
オルガノポリシロキサン組成物によつて達成する
ことができる。 本発明に使用される(A)成分は本組成物の基材と
なるものであり、分子鎖末端が水酸基で封鎖され
たオルガノポリシロキサンである。このようなオ
ルガノポリシロキサンとしては、一般式 （式中、Ｒは同一または相異なる置換もしくは
非置換の一価炭化水素基であり、ｎは該オルガノ
ポリシロキサンの粘度が25℃において20〜
1000000センチポイズになるような値）で表わさ
れるα・ω―ジヒドロキシ―オルガノポリシロキ
サンが好ましく使用されるが、直鎖状の一部が分
枝し、１分子中の水酸基数を３個以上有する形態
のものを使用してもよい、Ｒとしてはメチル基、
エチル基、プロピル基、オクチル基のようなアル
キル基、ビニル基、アリル基のようなアルケニル
基、フエニル基、トリル基などのようなアリール
基、クロロメチル基、シアノエチル基、３，３，
３―トリフルオロプロピル基のようなハロゲン化
炭化水素基などが例示されるが、合成の容易さ、
硬化後に必要な機械的性質と組成物の適度な粘性
のバランスなどから、Ｒの70％以上がメチル基で
あることが好ましく、さらには全てがメチル基で
あることが好ましい。オルガノポリシロキサンの
粘度は20センチポイズより小さいと硬化後のゴム
弾性体に優れた物理的性質、特に柔軟性と高い伸
びを与えることができない。また、1000000セン
チポイズより大きいと、組成物の粘度が高くな
り、施行時の作業性が著しく悪くなる。従つて、
20〜1000000センチポイズの範囲が選ばれ、さら
に好ましくは200〜200000センチポイズの範囲が
選ばれる。 本発明に使用される(B)成分は、室温硬化後のシ
リコーンゴム表面に塗装性を付与する重要な成分
であり、１分子中に式 Ｘ―R1―Ｏ― で示されるけい素原子に直結した基を少なくとも
１個と、けい素原子に直結したアミノキシ基もし
くはアミド基を少なくとも１個有する有機けい素
化合物である。 ここでアミノキシ基は式 R4R5NO―で示される基であり、またアミド
基は式
【式】で示される基である。
前記した式中、Ｘは
【式】
【式】Ｎ≡Ｃ―，R4R5N―，
【式】から選択される基である。R1は二
価有機基であり、これには、―CH2―、―
CH2CH2―、―CH2CH2CH2―、―CH2CH
（CH3）CH2―、―（CH2）4―のようなアルキレ
ン基、
CH2CH2―、―CH2CH2CH2―、―CH2CH
（CH3）CH2―、―（CH2）4―のようなアルキレ
ン基、
【式】のような置換アル
キレン基、―C6H4―CH2―のようなアルキレン
アリーレン基が例示される。R2，R4，R5，R6お
よびR7は水素原子もしくは一価有機基であり、
一価有機基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などのアルキル基、２―フエニ
ルエチル基、２―フエニルプロピル基、３，３，
３―トリフルオロプロピル基、２―アミノエチル
基などの置換アルキル基、フエニル基、トリル
基、キシル基などのアリール基または置換アリー
ル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基などの
アルケニル基などが例示される。R3は一価有機
基であり、これにはR2に例示した中から水素原
子を除いたものがあげられる。
アリーレン基が例示される。R2，R4，R5，R6お
よびR7は水素原子もしくは一価有機基であり、
一価有機基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などのアルキル基、２―フエニ
ルエチル基、２―フエニルプロピル基、３，３，
３―トリフルオロプロピル基、２―アミノエチル
基などの置換アルキル基、フエニル基、トリル
基、キシル基などのアリール基または置換アリー
ル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基などの
アルケニル基などが例示される。R3は一価有機
基であり、これにはR2に例示した中から水素原
子を除いたものがあげられる。
【式】としては
【式】
【式】
【式】などが例示される。
【式】としては、
【式】
【式】など
が例示される。
R4R5N―としては、H2N―、CH3―NH―、
（CH3）2N―、C2H5NH―、（C2H5）2N―、C4H9
―NH―、H2N―CH2CH2―NH―などが例示さ
れる。 R4R5NO―としては、H2NO―、
（CH3）2N―、C2H5NH―、（C2H5）2N―、C4H9
―NH―、H2N―CH2CH2―NH―などが例示さ
れる。 R4R5NO―としては、H2NO―、
【式】（CH3）2NO―、
【式】（C2H5）2NO―、
【式】など
が例示される。
【式】としては、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】などが例示される。
(B)成分の具体例としては、
などのアミノキシシラン類
などのアミノシロキサン類
などのアミノキシシクロシロキサン類
などのアミドシラン類
などのアミドシロキサン類
などのアミドシクロシロキサン類が例示される。
本成分を得るには、例えばアミノキシ基およ
び／またはアミド基含有有機けい素化合物とＸ基
含有アルコール化合物とを20〜50℃で反応せし
め、必要に応じて副生するヒドロキシルアミンお
よび／またはアミドを留去すればよい。 (B)成分の添加量は、(A)成分100重量部に対して、
(B)成分中の全Ｘ基が0.01〜10重量部、好ましくは
0.1〜５重量部となるような量である。これは、
添加量がこの範囲より少ないと硬化後の塗装性が
実用上不十分となり、また添加量がこの範囲より
も多いと経済的に不利となるためである。 本発明に使用される(C)成分の有機けい素化合物
は、室温で湿気存在下に(A)成分のオルガノポリシ
ロキサンの有する水酸基と反応して架橋，硬化さ
せる成分であり、そのため、けい素原子に直結し
たアミド基および／またはアミノキシ基を１分子
中に２個以上有することが必要である。ただし、
前記した(B)成分が１分子中にけい素原子に直結し
たアミド基および／またはアミノキシ基を２個以
上有する場合は(B)成分が(C)成分を兼ねるものとす
る。 このようなアミド基含有有機けい素化合物とし
ては、ジメチルビス（Ｎ―メチルアセトアミド）
シラン、ジメチルビス（Ｎ―エチルアセトアミ
ド）シラン、メチルビニルビス（Ｎ―メチルアセ
トアミド）シラン、メチルビニルビス（Ｎ―ブチ
ルアセトアミド）シラン、メチルトリス（Ｎ―フ
エニルアセトアミド）シラン、ビニルトリス（Ｎ
―エチルアセトアミド）シラン、テドラキス（Ｎ
―メチルアセトアミド）シランなどのアミドシラ
ン類、 などのアミドシロキサン類 などのアミドシクロシロキサン類、また(B)成分と
して例示したもののうちけい素原子に直結したア
ミド基を１分子中に２個以上有するものが例示さ
れる。 アミノキシ基含有有機けい素化合物としては、
ジフエニルビス（ジエチルアミノキシ）シラン、
メチルトリス（ジエチルアミノキシ）シラン、
び／またはアミド基含有有機けい素化合物とＸ基
含有アルコール化合物とを20〜50℃で反応せし
め、必要に応じて副生するヒドロキシルアミンお
よび／またはアミドを留去すればよい。 (B)成分の添加量は、(A)成分100重量部に対して、
(B)成分中の全Ｘ基が0.01〜10重量部、好ましくは
0.1〜５重量部となるような量である。これは、
添加量がこの範囲より少ないと硬化後の塗装性が
実用上不十分となり、また添加量がこの範囲より
も多いと経済的に不利となるためである。 本発明に使用される(C)成分の有機けい素化合物
は、室温で湿気存在下に(A)成分のオルガノポリシ
ロキサンの有する水酸基と反応して架橋，硬化さ
せる成分であり、そのため、けい素原子に直結し
たアミド基および／またはアミノキシ基を１分子
中に２個以上有することが必要である。ただし、
前記した(B)成分が１分子中にけい素原子に直結し
たアミド基および／またはアミノキシ基を２個以
上有する場合は(B)成分が(C)成分を兼ねるものとす
る。 このようなアミド基含有有機けい素化合物とし
ては、ジメチルビス（Ｎ―メチルアセトアミド）
シラン、ジメチルビス（Ｎ―エチルアセトアミ
ド）シラン、メチルビニルビス（Ｎ―メチルアセ
トアミド）シラン、メチルビニルビス（Ｎ―ブチ
ルアセトアミド）シラン、メチルトリス（Ｎ―フ
エニルアセトアミド）シラン、ビニルトリス（Ｎ
―エチルアセトアミド）シラン、テドラキス（Ｎ
―メチルアセトアミド）シランなどのアミドシラ
ン類、 などのアミドシロキサン類 などのアミドシクロシロキサン類、また(B)成分と
して例示したもののうちけい素原子に直結したア
ミド基を１分子中に２個以上有するものが例示さ
れる。 アミノキシ基含有有機けい素化合物としては、
ジフエニルビス（ジエチルアミノキシ）シラン、
メチルトリス（ジエチルアミノキシ）シラン、
以下、本発明を実施例によつて説明する。実施
例において、部はいずれも重量部を示す。また、
実施例中では次の略号を用いた。 M50：50％引張り応力，Tmax：最大引張り応
力，Emax：最大荷重時の伸び。 また、実施例中の「塗布性テスト」および「接
着性テスト」は次の方法に従つて実施した。 〔塗布性テスト〕 本組成物および比較例の組成物を厚さ2.5mmの
シート状弾性体に硬化し、その表面の５cm四方の
部分に、塗料を塗布（はけにより１度塗り）し、
塗料にはじき具合で判定する。均一に塗布できれ
ば〇，全体の５〜９割に塗布できれば△，４割以
下の時は×とする。 〔接着性テスト〕 塗布性テストを行なつた後、塗料をはじくもの
については、２〜３度塗りを行ない、極力全面に
塗布する。塗料が十分硬化していることを確認
後、塗膜上に18mm幅のセロハン・テープを貼付
し、それを引きはがすことによつて塗膜の剥離状
態をみた。塗膜と硬化シートが良好に接着してい
る時は〇，ほとんど抵抗なく剥がれる時は×，そ
の中間のものは△とする。 実施例 １ 25℃における粘度が4000センチポイズのα，ω
―ジヒドロキシ―ジメチルポリシロキサン100部
に、軽微性炭酸カルシウム30部、軽質炭酸カルシ
ウム40部を配合し、均一になるまで混合した。こ
のベース混合物100部に(B)成分として、式 で示される化合物を3.0部 (C)成分として で示される化合物（以下化合物Ｉとする）を0.5
部添加して均一になるまで混合した。この組成物
を使用して2.5mm厚のシートを作成し、室温で１
週間放置してゴム状弾性体に硬化させた。この硬
化物について塗布性テストおよび接着性テストを
実施した。なお塗料は、塗料Ａとして合成樹脂エ
マルジヨン塗料（関西ペイント社製、ビニデラツ
クス300）、塗料Ｂとしてポリウレタン塗料（関西
ペイント社製、レタンNo.4000）、塗料Ｃとしてア
クリル樹脂塗料（関西ペイント社製、APエナメ
ル）を使用した。 また、この組成物を使用してJIS A5758に規定
されたＨ型ジヨイント（被着体はガラス，トー
レ・シリコーン社製プライマーＤを使用）を作成
し、２週間室温で放置後引張りテストを行なつ
た。これらの結果を第１表に示した。 実施例 ２ 実施例１の組成物において、(B)成分として、式 で示される化合物を3.0部使用した以外は全く同
様の組成物を調製し、実施例１と同様のテストを
行なつた。その結果を第１表に示した。 実施例 ３ 実施例１の組成物において(B)成分として、式 で示される化合物を3.0部使用した以外は全く同
様の組成物を調製し、実施例１と同様のテストを
行なつた。その結果を第１表に示した。 実施例 ４ 実施例１の組成物において、(B)成分として式 で示される化合物4.0部、(C)成分として化合物Ｉ
を1.0部使用した以外は全く同様の組成物を調製
し、実施例１と同様のテストを行なつた。その結
果を第１表に示した。 実施例 ５ 実施例１の組成物において、(B)成分として、式 で示される化合物5.0部、(C)成分として化合物Ｉ
を1.0部使用した以外は全く同様の組成物を調製
し、実施例１と同様のテストを行なつた。その結
果を第１表に示した。 比較例 １ 実施例１のベース混合物100部に、化合物I0.5
部および式 で示される化合物2.5部を添加し、実施例１と同
様に組成物を調製して、同様のテストを行なつ
た。その結果を第１表に示した。 実施例 ６ 25℃における粘度が8000センチポイズのα，ω
―ジヒドロキシ―ジメチルポリシロキサン100部
に、軽微性炭酸カルシウム40部、および重質炭酸
カルシウム50部を均一に混合した。このベース混
合物100部に(B)成分として式 で示される化合物2.85部および(C)成分として式 で示される化合物0.15部を添加して、均一になる
まで混合した。この組成物を室温で硬化させて、
実施例１と同様にテストし、その結果を第２表に
示した。 実施例 ７ 実施例６の組成物において、(B)成分として式 で示される化合物2.85部を使用した以外は、全く
同様の組成物を調製し、実施例１と同様のテスト
を行なつた。その結果を第２表に示した。 実施例 ８ 実施例６で使用したベース混合物100部に、(B)
成分と(C)成分を兼ねた式 で示される化合物0.15部および式 で示される化合物2.85部を添加して組成物を調製
し、実施例１と同様のテストを行なつた。その結
果を第２表に示した。 実施例 ９ 実施例６で使用したベース混合物100部に(B)成
分として式 で示される化合物3.0部および(C)成分として式 で示される化合物0.3部を添加して組成物を調製
し、実施例１と同様のテストを行なつた。その結
果を第２表に示した。 実施例 10 実施例９の組成物において、(B)成分として式 で示される化合物3.0部を使用した以外は全く同
様の組成物を調製し、、実施例１と同様のテスト
を行なつて、第２表にその結果を示した。 比較例 ２ 実施例６で使用したベース混合物100部に式 で示される化合物0.15部および式 で示される化合物2.85部を添加して組成物を調製
し、実施例１と同様のテストを行なつた。その結
果を第２表に示した。 実施例 11 25℃における粘度が14000センチポイズのα，
ω―ジヒドロキシ―ジメチルポリシロキサン100
部に、軽微性炭酸カルシウム30部および重質炭酸
カルシウム70部とを均一に混合した。このベース
混合物100部に(B)成分として式 で示される化合物2.0部、および(C)成分としてジ
メチルビス（Ｎ―エチルアセトアミド）シラン６
部を添加して均一になるまで混合した。この組成
物を実施例１と同様に室温で硬化させて同様にテ
ストを行ない、その結果を第３表に示した。 実施例 12 実施例11の組成物において(B)成分として式 で示される化合物2.0部を使用した以外は、全く
同様に組成物を調製し、硬化させて、実施例１と
同様にテストを行なつた。その結果を第３表に示
した。 実施例 13 実施例11の組成物において(B)成分として式 で示される化合物0.5部を使用した以外は全く同
様に組成物を調製し、硬化させて、実施例１と同
様にテストを行なつた。その結果を第３表に示し
た。 実施例 14 実施例11で使用したベース混合物100部に、(B)
成分として式 で示される化合物0.5部および(C)成分として式 で示される化合物6.0部を添加して組成物を調製
し、実施例１と同様にテストした。その結果を第
３表に示した。 実施例 15 実施例11で使用したベース混合物100部に(B)成
分と(C)成分を兼ねる、式 で示される化合物6.0部および式 で示される化合物0.13部を添加して組成物を調製
し、実施例１と同様にテストした。その結果を第
３表に示した。 比較例 ３ 実施例11で使用したベース混合物100部に式 で示される化合物（以下化合物とする。）6.0
部、式 で示される化合物2.0部、を添加して組成物を調
製し、実施例１と同様にテストした。その結果を
第３表に示した。 比較例 ４ 実施例11で使用したベース混合物100部に化合
物6.0部、式 で示される化合物2.0部、およびジメチルアミノ
エタノール0.28部を添加して組成物を調製し、実
施例１と同様にテストした。その結果を第３表に
示した。
例において、部はいずれも重量部を示す。また、
実施例中では次の略号を用いた。 M50：50％引張り応力，Tmax：最大引張り応
力，Emax：最大荷重時の伸び。 また、実施例中の「塗布性テスト」および「接
着性テスト」は次の方法に従つて実施した。 〔塗布性テスト〕 本組成物および比較例の組成物を厚さ2.5mmの
シート状弾性体に硬化し、その表面の５cm四方の
部分に、塗料を塗布（はけにより１度塗り）し、
塗料にはじき具合で判定する。均一に塗布できれ
ば〇，全体の５〜９割に塗布できれば△，４割以
下の時は×とする。 〔接着性テスト〕 塗布性テストを行なつた後、塗料をはじくもの
については、２〜３度塗りを行ない、極力全面に
塗布する。塗料が十分硬化していることを確認
後、塗膜上に18mm幅のセロハン・テープを貼付
し、それを引きはがすことによつて塗膜の剥離状
態をみた。塗膜と硬化シートが良好に接着してい
る時は〇，ほとんど抵抗なく剥がれる時は×，そ
の中間のものは△とする。 実施例 １ 25℃における粘度が4000センチポイズのα，ω
―ジヒドロキシ―ジメチルポリシロキサン100部
に、軽微性炭酸カルシウム30部、軽質炭酸カルシ
ウム40部を配合し、均一になるまで混合した。こ
のベース混合物100部に(B)成分として、式 で示される化合物を3.0部 (C)成分として で示される化合物（以下化合物Ｉとする）を0.5
部添加して均一になるまで混合した。この組成物
を使用して2.5mm厚のシートを作成し、室温で１
週間放置してゴム状弾性体に硬化させた。この硬
化物について塗布性テストおよび接着性テストを
実施した。なお塗料は、塗料Ａとして合成樹脂エ
マルジヨン塗料（関西ペイント社製、ビニデラツ
クス300）、塗料Ｂとしてポリウレタン塗料（関西
ペイント社製、レタンNo.4000）、塗料Ｃとしてア
クリル樹脂塗料（関西ペイント社製、APエナメ
ル）を使用した。 また、この組成物を使用してJIS A5758に規定
されたＨ型ジヨイント（被着体はガラス，トー
レ・シリコーン社製プライマーＤを使用）を作成
し、２週間室温で放置後引張りテストを行なつ
た。これらの結果を第１表に示した。 実施例 ２ 実施例１の組成物において、(B)成分として、式 で示される化合物を3.0部使用した以外は全く同
様の組成物を調製し、実施例１と同様のテストを
行なつた。その結果を第１表に示した。 実施例 ３ 実施例１の組成物において(B)成分として、式 で示される化合物を3.0部使用した以外は全く同
様の組成物を調製し、実施例１と同様のテストを
行なつた。その結果を第１表に示した。 実施例 ４ 実施例１の組成物において、(B)成分として式 で示される化合物4.0部、(C)成分として化合物Ｉ
を1.0部使用した以外は全く同様の組成物を調製
し、実施例１と同様のテストを行なつた。その結
果を第１表に示した。 実施例 ５ 実施例１の組成物において、(B)成分として、式 で示される化合物5.0部、(C)成分として化合物Ｉ
を1.0部使用した以外は全く同様の組成物を調製
し、実施例１と同様のテストを行なつた。その結
果を第１表に示した。 比較例 １ 実施例１のベース混合物100部に、化合物I0.5
部および式 で示される化合物2.5部を添加し、実施例１と同
様に組成物を調製して、同様のテストを行なつ
た。その結果を第１表に示した。 実施例 ６ 25℃における粘度が8000センチポイズのα，ω
―ジヒドロキシ―ジメチルポリシロキサン100部
に、軽微性炭酸カルシウム40部、および重質炭酸
カルシウム50部を均一に混合した。このベース混
合物100部に(B)成分として式 で示される化合物2.85部および(C)成分として式 で示される化合物0.15部を添加して、均一になる
まで混合した。この組成物を室温で硬化させて、
実施例１と同様にテストし、その結果を第２表に
示した。 実施例 ７ 実施例６の組成物において、(B)成分として式 で示される化合物2.85部を使用した以外は、全く
同様の組成物を調製し、実施例１と同様のテスト
を行なつた。その結果を第２表に示した。 実施例 ８ 実施例６で使用したベース混合物100部に、(B)
成分と(C)成分を兼ねた式 で示される化合物0.15部および式 で示される化合物2.85部を添加して組成物を調製
し、実施例１と同様のテストを行なつた。その結
果を第２表に示した。 実施例 ９ 実施例６で使用したベース混合物100部に(B)成
分として式 で示される化合物3.0部および(C)成分として式 で示される化合物0.3部を添加して組成物を調製
し、実施例１と同様のテストを行なつた。その結
果を第２表に示した。 実施例 10 実施例９の組成物において、(B)成分として式 で示される化合物3.0部を使用した以外は全く同
様の組成物を調製し、、実施例１と同様のテスト
を行なつて、第２表にその結果を示した。 比較例 ２ 実施例６で使用したベース混合物100部に式 で示される化合物0.15部および式 で示される化合物2.85部を添加して組成物を調製
し、実施例１と同様のテストを行なつた。その結
果を第２表に示した。 実施例 11 25℃における粘度が14000センチポイズのα，
ω―ジヒドロキシ―ジメチルポリシロキサン100
部に、軽微性炭酸カルシウム30部および重質炭酸
カルシウム70部とを均一に混合した。このベース
混合物100部に(B)成分として式 で示される化合物2.0部、および(C)成分としてジ
メチルビス（Ｎ―エチルアセトアミド）シラン６
部を添加して均一になるまで混合した。この組成
物を実施例１と同様に室温で硬化させて同様にテ
ストを行ない、その結果を第３表に示した。 実施例 12 実施例11の組成物において(B)成分として式 で示される化合物2.0部を使用した以外は、全く
同様に組成物を調製し、硬化させて、実施例１と
同様にテストを行なつた。その結果を第３表に示
した。 実施例 13 実施例11の組成物において(B)成分として式 で示される化合物0.5部を使用した以外は全く同
様に組成物を調製し、硬化させて、実施例１と同
様にテストを行なつた。その結果を第３表に示し
た。 実施例 14 実施例11で使用したベース混合物100部に、(B)
成分として式 で示される化合物0.5部および(C)成分として式 で示される化合物6.0部を添加して組成物を調製
し、実施例１と同様にテストした。その結果を第
３表に示した。 実施例 15 実施例11で使用したベース混合物100部に(B)成
分と(C)成分を兼ねる、式 で示される化合物6.0部および式 で示される化合物0.13部を添加して組成物を調製
し、実施例１と同様にテストした。その結果を第
３表に示した。 比較例 ３ 実施例11で使用したベース混合物100部に式 で示される化合物（以下化合物とする。）6.0
部、式 で示される化合物2.0部、を添加して組成物を調
製し、実施例１と同様にテストした。その結果を
第３表に示した。 比較例 ４ 実施例11で使用したベース混合物100部に化合
物6.0部、式 で示される化合物2.0部、およびジメチルアミノ
エタノール0.28部を添加して組成物を調製し、実
施例１と同様にテストした。その結果を第３表に
示した。
【表】
【表】
【表】
本発明の組成物は、従来のシリコーン・シーリ
ング材とは異なり、硬化してゴム弾性体になつた
後、各種塗料を塗装することができ、また２包装
化することが可能であり、これにより使用時に微
量成分を混合することがないので、安定した物性
および塗装性を有するシリコーン・シーリング材
が得られ、シーリング材打設後塗料を塗布する必
要がある建築物外壁廻り目地のシーリング、特殊
色の部材の接着（シーリング材の着色の必要がな
い）などに好適に使用できる。
ング材とは異なり、硬化してゴム弾性体になつた
後、各種塗料を塗装することができ、また２包装
化することが可能であり、これにより使用時に微
量成分を混合することがないので、安定した物性
および塗装性を有するシリコーン・シーリング材
が得られ、シーリング材打設後塗料を塗布する必
要がある建築物外壁廻り目地のシーリング、特殊
色の部材の接着（シーリング材の着色の必要がな
い）などに好適に使用できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 25℃における粘度が20〜1000000センチ
ポイズであり分子鎖末端が水酸基で封鎖された
オルガノポリシロキサン 100重量部 (B) １分子中に、式 Ｘ―R1―Ｏ― で示されるけい素原子に直結した基を少なくと
も１個と、けい素原子に直結したアミノキシ基
もしくはアミド基を少なくとも１個有する有機
けい素化合物（式中、Ｘは【式】 【式】Ｎ≡Ｃ―，R4R5N―， 【式】から選択される基、R1は二価有 機基、R3は一価有機基、R2，R4，R5，R6および
R7は水素原子もしくは一価有機基である。） (A)成分100重量部に対し、(B)成分中の全Ｘ基が
0.01〜10重量部となるような量 (C) １分子中にけい素原子に直結したアミド基お
よび／またはアミノキシ基を２個以上有する有
機けい素化合物 架橋必要量 からなることを特徴とする室温硬化後塗装可能な
オルガノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59170865A JPS6151056A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | 室温硬化後塗装可能なオルガノポリシロキサン組成物 |
| US06/764,141 US4593065A (en) | 1984-08-16 | 1985-08-09 | Organopolysiloxane composition paintable after room temperature curing |
| EP85305761A EP0175477B1 (en) | 1984-08-16 | 1985-08-14 | Organopolysiloxane composition paintable after room temperature curing |
| CA000488683A CA1245392A (en) | 1984-08-16 | 1985-08-14 | Organopolysiloxane composition paintable after room temperature curing |
| DE8585305761T DE3578339D1 (de) | 1984-08-16 | 1985-08-14 | Bei umgebungstemperatur haertbare, eine gute ueberstreichbarkeit besitzende organopolysiloxanformmasse. |
| AU46242/85A AU582378B2 (en) | 1984-08-16 | 1985-08-15 | Organopolysiloxane composition paintable after room temperature curing |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59170865A JPS6151056A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | 室温硬化後塗装可能なオルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
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| JPS6151056A JPS6151056A (ja) | 1986-03-13 |
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Family
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