JPS63214183A - アンジオテンシン１変換酵素阻害剤 - Google Patents

アンジオテンシン１変換酵素阻害剤

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JPS63214183A
JPS63214183A JP62048387A JP4838787A JPS63214183A JP S63214183 A JPS63214183 A JP S63214183A JP 62048387 A JP62048387 A JP 62048387A JP 4838787 A JP4838787 A JP 4838787A JP S63214183 A JPS63214183 A JP S63214183A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアンジオテンシン■変換酵素阻害剤に関し、詳
しくは高血圧症の治療に有効なアンジオテンシンＩ変換
酵素阻害剤に関する。
〔従来の技術とその問題点つ 高血圧の中で９０％以上を占める本態性高血圧や腎動脈
狭窄などで惹き起される腎血管性高血圧ではレニン・ア
ンジオテンシン系物質が中心的役割を演じている。
不活性なアンジオテンシンＩを昇圧性のアンジオテンシ
ン■に変換して高血圧をもたらす作用を有する酵素とし
てアンジオテンシンＩ変換酵素（以下、ＡＣＥと略す。
）が知られている。したが、て、高血圧症の予防ないし
治療に関し、この酵素の作用を阻害するのは有力な方法
と考えられる。
経口投与によるＡＣＥ阻害剤であるカプトグリル（Ｄ−
３−メルカプト−２−メチルグロパノイルーＬ−プロリ
ン）は画期的な臨床薬としての効果を示しているが、未
だその使用歴が約１０年と短かく、また若干の副作用例
の報告もあることから、安心して長期間に亘り使用でき
る薬剤が強く求められている。
〔問題点を解決するための手段〕
そこで本発明者らは、化学合成品でなく天然物の中から
目的とする薬効を有する物質を検索すべく研究を重ね、
茶の成分中に該物質が含まれていることを見出し、本発
明に到達した。
すなわち本発明は、茶ポリフェノールを主成分とするア
／ジオテンシンＩ変換酵素阻害剤に関する。
本発明に用いる茶ポリフェノールは（−）−エビカテキ
ンガレート（後記の式Ｉで表わされる）　、（−）−エ
ピガロカテキンガレート（後記の式■で表わされる）、
遊離型テアフラビン（後記の式■においてＲ１およびＲ
２が水素のもの）、テアフラビンモノガレートＡ（後記
の式■においてＲ１が基Ｘで、Ｒ２が水素のもの）、テ
アフラビンモノガレートＢ（後記の式■においてＲ１が
水素で、Ｒ２が基Ｘのもの）、テアフラビンジガレート
（後記の式■においてＲｏおよびＲ２が共に基Ｘのもの
）およびこれら（Ｉ）　　　　　　　　　　　（ｎ） （ＩＩＩ） 本発明に用いる茶ポリフェノールは茶葉から以下の方法
で製造することができる。
まず、原料の茶菓としては茶生葉、不発酵茶。
半発酵茶、煎茶、インスタント緑茶などがあシ、この茶
葉を相溶性のある疎水性および親水性よりなる混合有機
溶媒で洗浄しカフェインおよび色素類を除いた後肢混合
有機溶媒を茶葉から留去し、次いで茶葉に適量の水を加
えて湿潤させたのち、これを有機溶媒と接触させてカテ
キン類を含む成分を有機溶媒中に移行せしめ、その後こ
の有機溶媒を留去し、得られた抽出成分濃縮液を逆相分
配カラムを用いアセトン：テトラヒドロフラン：水−０
〜２５：Ｏ〜３５　：　６５〜８５（容量％）なる展開
溶媒にて高速液体クロマトグラフィーを行なってエビカ
テキンガレートおよびエピガロカテキンガレートを分離
して得ることができる。なお、この製法の詳細は特開昭
６０−１３７８０号公報、特開昭６１−１３０２８５号
に記載されている。
また、前記式■で表わされるテアフラビン類は、半発酵
茶１発酵茶、インスタント紅茶を原料としてたとえば第
１図で示す方法で粗テアフラビンを得、次いでこれを高
速゛液体クロマトグラフィーにより分離し、遊離型テア
７ラビン、テアフラビ／モノガレートＡ、テアフラビン
モノガレートＢおよびテアフラビンジガレートをそれぞ
れ単離することができる。第２図に粗テアフラビンの高
速液体クロマトグラムを示す。図中のピークａが遊離型
テアフラビン、ピークｂがテアフラビンモノガレートＡ
、ピークＣがテアフラビンモノガレートＢ、ビークｄが
テアフラビンジガレートである。
なお、分離条件を以下に示す。
纏シ轡白為ＴハＡム　山二慶　＋ＶＭＩ・Ａ　リ１０　
＾ハＣＩＣα×１５ｃｒｒＬ）移動相ニアセトニトリル
／酢酸エチル１０．０５チリン酸緩衝液（２１／’３／
７６　）　、流速＝１扉ｔ／分。
これらテアフラビン類は橙色を呈しており、ＵＶ分析の
結果３８０ｎｍ〜４６０ｎｍ付近に吸収極大を有してい
る。
〔実施例〕
茶ポリフェノールのＡＣＥ阻害活性は、基質としてＨｉ
ｐ−Ｈｉｓ−Ｌｅｕを用い、これに供試溶液と豚腎皮質
から得たＡＣＥを加えて３７℃に沸とうし、生じたジペ
プチドをＯ−７タルアルデヒドによシ賦螢光にて測定す
ることができる。具体的には、基質溶液２４０μｔ、４
６．６■／１９．２１１Ｅ／緩衝液）にＡＣＥ２０　μ
ｔ（１０６ｍＵ１５１１９　）および供試溶液５０ｔｔ
ｔを加え、以下常法によシ反応させ、被験液での螢光強
度をＳ、試料の代りに水を加えたときの値をＡ、酵素の
代シに水を加えたときの値をＢとし、（Ｓ−Ｂ）／ＡＸ
１００（チ） としてＡＣＥ活性度を求めた。（阻害剤無添加で１００
チ、完全に阻害されたとき０％となる。）、各試料の５
０チ活性阻害濃度とＡＣＥに類似の酵素であるカルボキ
シペプチダーゼＡに対する同じ試料の阻害能を第１表に
示す。
第　　１　　表 カプトグリル　　　　　０．０７８μＭ　　　　　　−
μＭ（−）−エピカテキンガレート　１４００　　　　
　１００００（−）−エピガロカテキンガレート　　　
　９０　　　　　　　　３０００遊離型テアフラビン　
　　　　４００　　　　　ン５０００テアフラビンモノ
ガレートＡ　　　　　１１５　　　　　　　＞５０００
テアフラビンモノガレートＢ　　　　　１１０　　　　
　　７ｓｏｏ。
テアフラビンジガレート　　　　３５　　　　　　　ｓ
ｏｏ。
表から明らかなように、本発明に係る茶ポリフェノール
は優れたＡＣＥ阻害能を示し、カルボキシペプチダーゼ
Ａに対する阻害能は極めて低く、ＡＣＥに特異的である
。しかも、これら茶ポリフェノールのうちで最もＡＣＥ
阻害活性が強いテアフラビンジガレートは、そのＡＣＥ
　５０　％活性阻害能はカプトグリルには及ばないが、
相当低濃度であり、さらに天然物であることから副作用
のおそれもなく安心して使用することができる。
また、　ＡＣＥはその活性部位に亜鉛を含む酵素である
ことからこれらポリフェノール類の単なる亜鉛に対する
キレート作用があたかも阻害能を示しているかも知れな
いという可能性について調べるため、各試料の５０％活
性阻害濃度に対し塩化亜鉛を各試料濃度と等モル、５倍
モル、１０倍モルの各濃度で加え、遊離亜鉛イオンによ
る各試料の阻害活性の変化を調べた。結果を第３図およ
び第４図に示す。
図面から明らかなように、各試料は遊離亜鉛イオンによ
る活性阻害を殆んど受けておらず、本発明に係る茶ポリ
フェノールのＡＣＥ阻害能は特異的であることが明らか
となった。
〔発明の効果〕
本発明のＡＣＥ阻害剤は天然物であり、副作用のおそれ
がなく、シかもＡＣＥに対して特異的に作用する。した
がって、高血圧症の治療に極めて有用である。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明に係るテアフラビン類の分離方法の１例
を示す工程図である。第２図は該テアフラビン類の高速
液体クロマトグラムである。第３図および第４図は本発
明に係る茶ポリフェノールの遊離亜鉛イオンによる影響
を示すグラフである。 第１図 イン人りント摩工、占ら　Ｊｏｇ ５宸厚水溶液 主ａテアフフごン３００ｍｇ 第２図 第３図 ；！ｎｃｌｚ濃庚 第４１ ＺｎＣ１ｘ凛庚 手続主甫正書印発） 昭和６２年４月１７日

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）茶ポリフェノールを主成分とするアンジオテンシ
    ン I 変換酵素阻害剤。
  2. （２）茶ポリフェノールが（−）−エピカテキンガレー
    ト、（−）−エピガロカテキンガレート、遊離型テアフ
    ラビン、テアフラビンモノガレートＡ、テアフラビンモ
    ノガレートＢおよびテアフラビンガレートの中から選ば
    れた少なくとも１種の物質である特許請求の範囲第１項
    記載の酵素阻害剤。
JP62048387A 1987-03-03 1987-03-03 アンジオテンシン１変換酵素阻害剤 Granted JPS63214183A (ja)

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