JPS6013780A - 茶カテキン類の製造方法 - Google Patents
茶カテキン類の製造方法Info
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- JPS6013780A JPS6013780A JP58120963A JP12096383A JPS6013780A JP S6013780 A JPS6013780 A JP S6013780A JP 58120963 A JP58120963 A JP 58120963A JP 12096383 A JP12096383 A JP 12096383A JP S6013780 A JPS6013780 A JP S6013780A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/60—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with aryl radicals attached in position 2
- C07D311/62—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with aryl radicals attached in position 2 with oxygen atoms directly attached in position 3, e.g. anthocyanidins
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- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/82—Theaceae (Tea family), e.g. camellia
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は茶カテキン類の製造方法に関し、詳しくは茶葉
より茶カテキン類を分別して製造する方法に関する。さ
らに詳しくは、本発明は茶菓より（−）エビカテキン、
（−）エピガロカテキン、（−）本発明者は茶成分の薬
理効果の研究を進め、所謂茶タンニンの主体たる茶カテ
キン類に強力な生理活性作用を確認し、さらに検討を重
ねた結果、これら茶カテキン類を効率よく製造する方法
を見出し、本発明を完成するに至った。
より茶カテキン類を分別して製造する方法に関する。さ
らに詳しくは、本発明は茶菓より（−）エビカテキン、
（−）エピガロカテキン、（−）本発明者は茶成分の薬
理効果の研究を進め、所謂茶タンニンの主体たる茶カテ
キン類に強力な生理活性作用を確認し、さらに検討を重
ねた結果、これら茶カテキン類を効率よく製造する方法
を見出し、本発明を完成するに至った。
本発明は、茶菓を熱湯もしくは４０〜７５％メタノール
水溶液、４０〜７５％エタノール水溶液および３０〜８
０％アセトン水溶液から選ばれた１種の溶剤で抽出し、
抽出成分を含む溶液をクロロホルムで洗浄し、次いで該
抽出成分を有機溶媒に転溶ｔまたのち、該有機溶媒を留
去し、得られた抽出成分濃縮液を逆相分配カラムを用い
アセトン：テトラヒドロ７ラン：水＝θ〜２５：Ｏ〜３
５：６５〜８５（容量％）なる展開溶媒にて高速液体ク
ロマトグラフィーを行なってエピカテキン。
水溶液、４０〜７５％エタノール水溶液および３０〜８
０％アセトン水溶液から選ばれた１種の溶剤で抽出し、
抽出成分を含む溶液をクロロホルムで洗浄し、次いで該
抽出成分を有機溶媒に転溶ｔまたのち、該有機溶媒を留
去し、得られた抽出成分濃縮液を逆相分配カラムを用い
アセトン：テトラヒドロ７ラン：水＝θ〜２５：Ｏ〜３
５：６５〜８５（容量％）なる展開溶媒にて高速液体ク
ロマトグラフィーを行なってエピカテキン。
エピガロカテキン、エピカテキンガレートおよびエピガ
ロカテキンガレートの各成分を分離して得ることを特徴
とする一般式 （ただし、Ｒ１は■またはＯＨ，Ｒ２はＨまたはで表わ
される茶カテキン類の製造方法を提供するものである。
ロカテキンガレートの各成分を分離して得ることを特徴
とする一般式 （ただし、Ｒ１は■またはＯＨ，Ｒ２はＨまたはで表わ
される茶カテキン類の製造方法を提供するものである。
本発明の原料である茶菓としては各種形態のものがあり
、たとえば茶生葉、不発酵茶、半発酵茶。
、たとえば茶生葉、不発酵茶、半発酵茶。
煎茶、インスタント緑茶などを挙げることができる。
次に、抽出に用いる熱湯としては８０°Ｃ以上の温度の
ものが好ましい。また、メタノール水溶液などの含水有
機溶剤については上記した濃度のものを用いることが必
要であり、この範囲外の濃度のものでは後述するように
抽出効率が低下する。
ものが好ましい。また、メタノール水溶液などの含水有
機溶剤については上記した濃度のものを用いることが必
要であり、この範囲外の濃度のものでは後述するように
抽出効率が低下する。
なお、他の有機溶剤を使用した場合も゛同様に良好な結
果が得られない。抽出は茶カテキン類を含有する成分で
ある茶タンニンが十分に抽出できる条件の下に行なえば
よく、通常は５分以上、好ましくは１０分〜２４時間抽
出を行ない、必要に応じて攪拌等の補助的手段を加える
ことにより抽出時間を短縮することができる。
果が得られない。抽出は茶カテキン類を含有する成分で
ある茶タンニンが十分に抽出できる条件の下に行なえば
よく、通常は５分以上、好ましくは１０分〜２４時間抽
出を行ない、必要に応じて攪拌等の補助的手段を加える
ことにより抽出時間を短縮することができる。
次いで、抽出成分を含む溶液をクロロホルムで洗浄する
。クロロホルムの使用量は該溶液と当量程度が適当であ
る。クロロホルムによる洗浄によって該溶液中のカフェ
イン、葉緑素などが除かれる。なお、色素類の除去が不
十分である場合、少量の活性炭で処理することにより十
分に除去することができる。その後、抽出成分を有機溶
媒に転溶させるが、この操作は常法によって行なえばよ
い。なお、有機溶媒としては種々のものを使用し得るが
、本発明者が行なった実験では酢酸エチル。
。クロロホルムの使用量は該溶液と当量程度が適当であ
る。クロロホルムによる洗浄によって該溶液中のカフェ
イン、葉緑素などが除かれる。なお、色素類の除去が不
十分である場合、少量の活性炭で処理することにより十
分に除去することができる。その後、抽出成分を有機溶
媒に転溶させるが、この操作は常法によって行なえばよ
い。なお、有機溶媒としては種々のものを使用し得るが
、本発明者が行なった実験では酢酸エチル。
ｎ−ブタノール、メチルイソブチルケトン、アセトンな
どが好適であり、特に酢酸エチル、アセトン（塩析）が
好ましい。有効成分を転溶させた後、減圧蒸留によって
有機溶媒を留去する。しかる後、得られた濃縮液をその
まま、あるいは該濃縮液を凍結乾燥法、噴霧乾燥法など
によって乾燥したのち、逆相分配カラムを用いアセトン
：テトラヒドロフラン：水＝０〜２５：０〜３５ ：
６５〜８５（容量％〕なる展開溶媒にて高速液体クロマ
トグラフィーを行なう。この展開溶媒の好ましい範囲は
アセトン：テトラヒドロフラン：水＝１０〜１５：５〜
１５ニア５〜８０（容量％）である。
どが好適であり、特に酢酸エチル、アセトン（塩析）が
好ましい。有効成分を転溶させた後、減圧蒸留によって
有機溶媒を留去する。しかる後、得られた濃縮液をその
まま、あるいは該濃縮液を凍結乾燥法、噴霧乾燥法など
によって乾燥したのち、逆相分配カラムを用いアセトン
：テトラヒドロフラン：水＝０〜２５：０〜３５ ：
６５〜８５（容量％〕なる展開溶媒にて高速液体クロマ
トグラフィーを行なう。この展開溶媒の好ましい範囲は
アセトン：テトラヒドロフラン：水＝１０〜１５：５〜
１５ニア５〜８０（容量％）である。
この高速液体クロマトグラフィーにより茶カテキン類は
上記一般式で表わされる４種類の物質に分別され、各成
分を分離して得ることができる。
上記一般式で表わされる４種類の物質に分別され、各成
分を分離して得ることができる。
すなわち、具体的に示すと、
（−）エピカテキン（Ｒ１＝Ｅ、 Ｒ＊ ＝、Ｈ） （
以下、ＤＣと略す。） （−）エピガロカテキ７ （Ｒ１＝ＱＨ，Ｒ２−＝Ｈ）
（以下、ＥＧＣと略す。） ０４種類である。これら各物質の紫外部吸収スペクトル
を第１図に、赤外部吸収スペクトルを第２〜５図に示す
。これらは標品のものと相違ないことを確認した。これ
ら各物質は、必要に上り濃縮。
以下、ＤＣと略す。） （−）エピガロカテキ７ （Ｒ１＝ＱＨ，Ｒ２−＝Ｈ）
（以下、ＥＧＣと略す。） ０４種類である。これら各物質の紫外部吸収スペクトル
を第１図に、赤外部吸収スペクトルを第２〜５図に示す
。これらは標品のものと相違ないことを確認した。これ
ら各物質は、必要に上り濃縮。
乾燥して粉末化したり、さらには冷水より結晶化して精
製することができる。
製することができる。
本発明によって得られる茶カテキン類はいずれも水溶性
であるが、少量のエタノールに予め溶解させることによ
り容易に油脂等と混合させることができる。
であるが、少量のエタノールに予め溶解させることによ
り容易に油脂等と混合させることができる。
本発明は茶カテキン類の経済的かつ量産可能な方法であ
り、しかも得られる茶カテキン類は強力な酸化防止作用
を有しており各種食品や化粧品。
り、しかも得られる茶カテキン類は強力な酸化防止作用
を有しており各種食品や化粧品。
石油製品などへの利用が期待されるほか、天然色素に対
する退色防止作用、血中コレステロール増加抑制作用、
抗突然変異作用、抗菌作用などの作用を有しており、広
範囲に及ぶ用途を有している。
する退色防止作用、血中コレステロール増加抑制作用、
抗突然変異作用、抗菌作用などの作用を有しており、広
範囲に及ぶ用途を有している。
次（り一本発明を実施例等により詳しく説明する。
実施例１
インスタント緑茶１００ｇを熱湯１０００ｍに加えて完
全に溶解させた。次に、同量のクロロホルムで洗浄して
カフェイン、色素類を除き抽出水溶液１１００！ｎ！３
を得た。これを同量の酢酸エチルで３回処理して抽出成
分を転溶した。酢酸エチル層を合併して減圧濃縮し、さ
らに少量の水を加えて酢酸エチルを留去して濃厚水溶液
を得た。この濃厚水溶液を常法により凍結乾燥して固形
分（粗製品） ２８．９ ｇを得た。固形分中のタンニ
ン純度は７２％であった。
全に溶解させた。次に、同量のクロロホルムで洗浄して
カフェイン、色素類を除き抽出水溶液１１００！ｎ！３
を得た。これを同量の酢酸エチルで３回処理して抽出成
分を転溶した。酢酸エチル層を合併して減圧濃縮し、さ
らに少量の水を加えて酢酸エチルを留去して濃厚水溶液
を得た。この濃厚水溶液を常法により凍結乾燥して固形
分（粗製品） ２８．９ ｇを得た。固形分中のタンニ
ン純度は７２％であった。
次に、この粗製品のうち３ｇを水２０ｄに溶解し０．４
５μのミリポアフィルタ−にてｐ過した後、逆相分配カ
ラム（Ｗａｔｅｒｓ社製、 ＬＣ！ ５００Ａ型、カー
トリッジカラム０１１１ ）を用い、アセトン：テトラ
ヒドロンラン：水＝１２： １０ ： ７８（容量％）
を展開溶媒として高速液体クロマトグラフィーを行ない
各カテキンを分画１分取した。各分画溶液を窒素気流中
で減圧濃縮し、得られた濃厚水溶液を凍結乾燥した。粗
製品３９を用いたこの処理を合計４回繰返して行ない、
粗製品１２ｇよりＮ。
５μのミリポアフィルタ−にてｐ過した後、逆相分配カ
ラム（Ｗａｔｅｒｓ社製、 ＬＣ！ ５００Ａ型、カー
トリッジカラム０１１１ ）を用い、アセトン：テトラ
ヒドロンラン：水＝１２： １０ ： ７８（容量％）
を展開溶媒として高速液体クロマトグラフィーを行ない
各カテキンを分画１分取した。各分画溶液を窒素気流中
で減圧濃縮し、得られた濃厚水溶液を凍結乾燥した。粗
製品３９を用いたこの処理を合計４回繰返して行ない、
粗製品１２ｇよりＮ。
０．８５り、 ＥＧＯ１，４４９，’ＥＣｇ １．２４
９およびＥＧＯｇ ４，８７９、合計８．４０９０カテ
キン類を得た。この値はタンニン公定分析法によるタン
ニン（カテキン類）純度７２％にほぼ合致する。
９およびＥＧＯｇ ４，８７９、合計８．４０９０カテ
キン類を得た。この値はタンニン公定分析法によるタン
ニン（カテキン類）純度７２％にほぼ合致する。
か（して得られたカテキン類を少量の冷水より再結晶を
繰返し、減圧乾燥して各カテキンの白色針状結晶を得た
。
繰返し、減圧乾燥して各カテキンの白色針状結晶を得た
。
実施例２および比較例
実施例１において高速液体クロマトグラフィーの展開溶
媒の組成を変化させた場合における各カテキン類のそれ
ぞれのピークの分離限界について分析用液体クロマトグ
ラフ装置（島原製作所、示差屈折計検出器ＲＩＤ−２Ａ
Ｓ ）を用いて検討した。結果を第１表に示す。なお、
表中の数値はピークの保持時間（分）を示し、数値間の
−はピークが重なることを示している。
媒の組成を変化させた場合における各カテキン類のそれ
ぞれのピークの分離限界について分析用液体クロマトグ
ラフ装置（島原製作所、示差屈折計検出器ＲＩＤ−２Ａ
Ｓ ）を用いて検討した。結果を第１表に示す。なお、
表中の数値はピークの保持時間（分）を示し、数値間の
−はピークが重なることを示している。
実施例３
煎茶１００９を５０％エタノール水溶液１０００ｄ中で
１０分間攪拌しながら抽出を行なった後、−過により茶
菓を除いて約１０００ａのｐ液を得た。この溶液に同量
のクロロホルムを加え攪拌してカフェイン、色素類をク
ロロホルム−エタノール層中に移し、水−エタノール層
約８００ゴを得た。この水−エタノール層を同量の酢酸
エチルで３回処理し、酢酸エチル層を合併して減圧濃縮
し、次いで少量の水を加えて酢酸エチルを留去し濃厚水
溶液を得た。この濃厚水溶液を凍結乾燥して固形分（粗
製品） １１．９９を得た。固形分中のタンニン純度は
７２％であった。
１０分間攪拌しながら抽出を行なった後、−過により茶
菓を除いて約１０００ａのｐ液を得た。この溶液に同量
のクロロホルムを加え攪拌してカフェイン、色素類をク
ロロホルム−エタノール層中に移し、水−エタノール層
約８００ゴを得た。この水−エタノール層を同量の酢酸
エチルで３回処理し、酢酸エチル層を合併して減圧濃縮
し、次いで少量の水を加えて酢酸エチルを留去し濃厚水
溶液を得た。この濃厚水溶液を凍結乾燥して固形分（粗
製品） １１．９９を得た。固形分中のタンニン純度は
７２％であった。
得られた粗製品について実施例１と同様にして各カテキ
ン類に分画し、再結晶してそれぞれの結晶を得た。
ン類に分画し、再結晶してそれぞれの結晶を得た。
実施例４
茶生葉２００ｇを蒸煮し酵素を失活させたものを７０％
メタノール水溶液１０１００Ｏと共にミキサー中で１０
分間攪拌、粉砕したのち遠心分離を行なって上清液７７
０ａを得た。この溶液を同量のクロロホルムで洗いカフ
ェイン、色素類をクロロホルム−メタノール層中に移し
、水−メタノール４６９０ゴを得た。この水−メタノー
ル層を同量の酢酸エチルで３回処理したのち酢酸エチル
層を合併し、減圧濃縮した。次いで、これに少量の水を
加えて酢酸エチルを留去し濃厚水溶液となし、しかる後
常法により凍結乾燥して固形分（粗製品）７．６９を得
た。この固形分中のタンニン純度は５１％であった。
メタノール水溶液１０１００Ｏと共にミキサー中で１０
分間攪拌、粉砕したのち遠心分離を行なって上清液７７
０ａを得た。この溶液を同量のクロロホルムで洗いカフ
ェイン、色素類をクロロホルム−メタノール層中に移し
、水−メタノール４６９０ゴを得た。この水−メタノー
ル層を同量の酢酸エチルで３回処理したのち酢酸エチル
層を合併し、減圧濃縮した。次いで、これに少量の水を
加えて酢酸エチルを留去し濃厚水溶液となし、しかる後
常法により凍結乾燥して固形分（粗製品）７．６９を得
た。この固形分中のタンニン純度は５１％であった。
得られた粗製品について実施例１と同様にして各カテキ
ン類に分画し、再結晶してそれぞれの結晶を得た。
ン類に分画し、再結晶してそれぞれの結晶を得た。
応用例１
ラードに対する抗酸化試験
本発明の方法により得た茶カテキン類のラード（酸化防
止剤未添加）に対する抗酸化試験（ＡＯＭ法による）を
行なった。試験結果を市販のｄｌ−α−トコフェロール
およびブチルヒドロキシアニソール（以下、「ＥＩＩＡ
Ｊと略記する。）についての結果と共に第６図に示す
。図から明らかな如く、ｄ４−α−トコフェロール２０
０ ｐｐｍあるいはＲＨＡ５０ ｐｐｍに匹敵する抗酸
化能はＥＧｏ １０ ｐｐｍ 。
止剤未添加）に対する抗酸化試験（ＡＯＭ法による）を
行なった。試験結果を市販のｄｌ−α−トコフェロール
およびブチルヒドロキシアニソール（以下、「ＥＩＩＡ
Ｊと略記する。）についての結果と共に第６図に示す
。図から明らかな如く、ｄ４−α−トコフェロール２０
０ ｐｐｍあるいはＲＨＡ５０ ｐｐｍに匹敵する抗酸
化能はＥＧｏ １０ ｐｐｍ 。
ＥＣｇ ５０ ｐｐｍ 、 ＥＧＣｇ ２０１）ｐＩ［
’およびＥＣ’５０ ｐｐｍで得られる。これらカテキ
ン類を食品に使用する場合、最終食品中の濃度が１００
ｐｐｍ以下であれば、食品の呈味、呈色を阻害するこ
とはない。
’およびＥＣ’５０ ｐｐｍで得られる。これらカテキ
ン類を食品に使用する場合、最終食品中の濃度が１００
ｐｐｍ以下であれば、食品の呈味、呈色を阻害するこ
とはない。
次に、カテキン類中の主成分であるＥＧＣｇの２−ド（
酸化防止剤未添加）に対する抗酸化能における他物質と
の相乗効果について第２〜４表に示した。通常のＡＯＭ
試験（９７，８“Ｃ）においてはＥＧＣｇｌ ０ ｐｐ
ｍに対してリンゴ酸、クエン酸、酒石酸の各５０ ｐｐ
ｍ添加が著効を示しく第２表）、６０℃に保持したＡＯ
Ｍ試験変法ではＥＧＯｇ ５ ｐｐｍに対してＬ−アス
コルビン酸、クエン酸、リンゴ酸の各５０ｐｐｍ添加に
よりＰＯｖが２０に達する日数においてＥＧＯｇ ５
ｐｐｍ単独より長い（第３表）。さらに、通常１７）
ＡＯＭ Ｋ験（９７，８℃）に市販のトコフェロールＭ
ＩＸと組合せて用いた場合、ＦｔＧＯｇ ５ ｐｐＩｎ
とトコフェロ−＃ＭＩＸ １００ ｐｐｍの組合せはト
コフェロールＭＩＸを単独で２００ ｐｐｍ用いた場合
よりもはるかに酸化防止能がすぐれている（第４表）。
酸化防止剤未添加）に対する抗酸化能における他物質と
の相乗効果について第２〜４表に示した。通常のＡＯＭ
試験（９７，８“Ｃ）においてはＥＧＣｇｌ ０ ｐｐ
ｍに対してリンゴ酸、クエン酸、酒石酸の各５０ ｐｐ
ｍ添加が著効を示しく第２表）、６０℃に保持したＡＯ
Ｍ試験変法ではＥＧＯｇ ５ ｐｐｍに対してＬ−アス
コルビン酸、クエン酸、リンゴ酸の各５０ｐｐｍ添加に
よりＰＯｖが２０に達する日数においてＥＧＯｇ ５
ｐｐｍ単独より長い（第３表）。さらに、通常１７）
ＡＯＭ Ｋ験（９７，８℃）に市販のトコフェロールＭ
ＩＸと組合せて用いた場合、ＦｔＧＯｇ ５ ｐｐＩｎ
とトコフェロ−＃ＭＩＸ １００ ｐｐｍの組合せはト
コフェロールＭＩＸを単独で２００ ｐｐｍ用いた場合
よりもはるかに酸化防止能がすぐれている（第４表）。
１０ １８６
１０ リンゴ酸５０ ３２
１０ クエン酸５０ ２１
１０ 酒石酸５０２５
＊ ＰＱＶ ：過酸化物価
−−７，１
５１２，１
−Ｌ−７２：＋ルビ４５０ １０．９
５ ５ １３．７
５ ５０ １６．９
５ クエン酸５０ ’ １３．８
５ リンゴ酸 ５０ １４．１
第 ４ 表
−−８，０
５１４，８
５１００２９，０
−２００２０，０
応用例２
天然着色料の退色防止試験
（１） クチナシ色素（水溶性カロチノイド系）のＭｃ
ｌｌｖａｉｎｅ’ｓ Ｂｕｆｆｅｒ （ｐＨ３，２８）
溶液（ＯＤ４４１＝ｏ、ｓ ６３ ）を作成した後、Ｅ
ＧＯｇ １００ ｐｐｍ添加。
ｌｌｖａｉｎｅ’ｓ Ｂｕｆｆｅｒ （ｐＨ３，２８）
溶液（ＯＤ４４１＝ｏ、ｓ ６３ ）を作成した後、Ｅ
ＧＯｇ １００ ｐｐｍ添加。
１０００ ｐｐｍ添加および無添加の３種類の試験液を
調製した。
調製した。
各試験液をＵＶカットのない透明な試験管（φ１．８
Ｘ １８α）に分注し、１５Ｗ螢光灯照射下２０ｍの位
置に置いて経時変化を観察した。まず、照射前に各試験
液の最大吸収波長（λ ）を測定しａｘ ておき、照射後経時的にλｍａ工における吸光度を測定
し、照射前の吸光度を１００としたときの計算値を残存
率（＄）として第７（ａ）図に示した。
Ｘ １８α）に分注し、１５Ｗ螢光灯照射下２０ｍの位
置に置いて経時変化を観察した。まず、照射前に各試験
液の最大吸収波長（λ ）を測定しａｘ ておき、照射後経時的にλｍａ工における吸光度を測定
し、照射前の吸光度を１００としたときの計算値を残存
率（＄）として第７（ａ）図に示した。
（２） β−カロチンの６．２５ ｐｐｍメチルイソブ
チルケトン溶液を作成し、これにＥＧＯｇ １００ ｐ
ｐｍ添加。
チルケトン溶液を作成し、これにＥＧＯｇ １００ ｐ
ｐｍ添加。
１０００ ｐｐｍ添加および無添加の３種類の試験液を
調製した。
調製した。
各試験液を上記（１）と同様に１５Ｗ螢光灯および１５
Ｗ紫外線灯（３６５ｎｍ）照射下２０ｃｍの位置に置き
経時変化を観察した。結果を第７（ｂ）図に示した。
Ｗ紫外線灯（３６５ｎｍ）照射下２０ｃｍの位置に置き
経時変化を観察した。結果を第７（ｂ）図に示した。
（３）ヘニハナ色素（フラボノイド カルコン系）のＭ
ｃｌｌｖａｉｎｅ’ｓ Ｂｕｆｆｅｒ （ｐＨ３，２８
）溶液（ＯＤ８．。
ｃｌｌｖａｉｎｅ’ｓ Ｂｕｆｆｅｒ （ｐＨ３，２８
）溶液（ＯＤ８．。
＝１．１７２）を作成した後、ＥＧＣｇ １００ ｐｐ
ｍ添加。
ｍ添加。
１０００ ｐｐｍ添加および無添加の３種類の試験液を
調製し、この試験液について上記（２）と同じ＜１５Ｗ
螢光灯および１５Ｗ紫外線灯照射下における経時変化を
観察した。結果を第７（ｃ）図に示す。
調製し、この試験液について上記（２）と同じ＜１５Ｗ
螢光灯および１５Ｗ紫外線灯照射下における経時変化を
観察した。結果を第７（ｃ）図に示す。
（４）コチニール色素（アントラキノン系）の１５％プ
ロピレングリコール含有Ｍｃｌｌｖａｉｎｅ’ｓ Ｅｕ
ｆｆｅｒ（ｐＨ３，２８）溶液（ＯＤ４．、 ＝ １．
４０ ｓ ）を作成し、これにＥＧＯ（＜ １００ ｐ
ｐｍ添加、１１０００ｐｐ添加および無添加の３種類の
試験液を調製した。この試験液について上記（２）と同
様にして経時変化を観察した。結果を第７（ｄ）図に示
す。
ロピレングリコール含有Ｍｃｌｌｖａｉｎｅ’ｓ Ｅｕ
ｆｆｅｒ（ｐＨ３，２８）溶液（ＯＤ４．、 ＝ １．
４０ ｓ ）を作成し、これにＥＧＯ（＜ １００ ｐ
ｐｍ添加、１１０００ｐｐ添加および無添加の３種類の
試験液を調製した。この試験液について上記（２）と同
様にして経時変化を観察した。結果を第７（ｄ）図に示
す。
（５） 紅麹菌色素（アザアイロン系）の１５％プロピ
レングリコール含有Ｍｃｌｌｖａｉｎ’ｓ Ｅｕｆｆｅ
ｒ （ｐＨ３，２８）溶液（ＯＤ４．２＝ ０．８７０
）を作成し、上記（４）と同様にして経時変化を観察
した。結果を第７（８）図に示す。
レングリコール含有Ｍｃｌｌｖａｉｎ’ｓ Ｅｕｆｆｅ
ｒ （ｐＨ３，２８）溶液（ＯＤ４．２＝ ０．８７０
）を作成し、上記（４）と同様にして経時変化を観察
した。結果を第７（８）図に示す。
（６）天然クロロフィル（グリセリン脂肪酸エステルを
加えて水溶性タイプにしたもの）の１５％グロピレング
リコール水溶液（ＯＤｓｇｓ ＝ ０．３５６ ）を作
成し、上記（４）と同様にして試験液を調製したのち同
じ条件で経時変化を観察した。結果を第７（ｆ）図に示
す。
加えて水溶性タイプにしたもの）の１５％グロピレング
リコール水溶液（ＯＤｓｇｓ ＝ ０．３５６ ）を作
成し、上記（４）と同様にして試験液を調製したのち同
じ条件で経時変化を観察した。結果を第７（ｆ）図に示
す。
（７） リボフラビンｏ、ｏ ２％水溶液について上記
（１）と同様に試験液を作り、３種類の試験液を１００
Ｗ電球下２０のの位置に置き経時変化を観察した。
（１）と同様に試験液を作り、３種類の試験液を１００
Ｗ電球下２０のの位置に置き経時変化を観察した。
結果を第７ω図に示す。
応用例３
レモンオイルの主成分Ｄ −ＩＪモネンの抗酸化試験Ｄ
−１モネンの経時変化に対するＥＧＯｇの′防止効果を
第８図に示す。図から明らかなように、Ｄ−リモネンを
６０°Ｃで３１日間保持した場合、多くの経時変化生成
物のピークを現出させるが、ＢＧＯｇを５００〜１００
０ ｐｐｍ添加した場合は、Ｄ−リモネンの４°Ｃ１３
１日間保持の場合のピークと大差がなく、レモンフレー
バーの官能的な酸化臭も明瞭に抑えられている。
−１モネンの経時変化に対するＥＧＯｇの′防止効果を
第８図に示す。図から明らかなように、Ｄ−リモネンを
６０°Ｃで３１日間保持した場合、多くの経時変化生成
物のピークを現出させるが、ＢＧＯｇを５００〜１００
０ ｐｐｍ添加した場合は、Ｄ−リモネンの４°Ｃ１３
１日間保持の場合のピークと大差がなく、レモンフレー
バーの官能的な酸化臭も明瞭に抑えられている。
応用例４
魚類の変敗具の主体たるトリメチルアミン（以下、「Ｔ
ＭＡ Ｊと略記する。）に対するｐａａｇ等の抑具効果
を第９図に示す。すなわち、１×１０−３モルＴＭ＆
２０ ｍｌを１００ゴ容の三角フラスコに密閉し、カテ
キン試料各２０ｍｇを添加、攪拌し２２．５時間経過後
、フラスコのヘッドスペース２ゴを採取し、担体ダイア
ソリッドＬ（６０〜８０メツシユ）に担持した１５％シ
リコンＤＣ！ ５５０を充填したカラム（φ３ｖ！ＬＸ
２ｍ）を用いてガスクロマトグラフィーを行ない、ピー
クを測定した。
ＭＡ Ｊと略記する。）に対するｐａａｇ等の抑具効果
を第９図に示す。すなわち、１×１０−３モルＴＭ＆
２０ ｍｌを１００ゴ容の三角フラスコに密閉し、カテ
キン試料各２０ｍｇを添加、攪拌し２２．５時間経過後
、フラスコのヘッドスペース２ゴを採取し、担体ダイア
ソリッドＬ（６０〜８０メツシユ）に担持した１５％シ
リコンＤＣ！ ５５０を充填したカラム（φ３ｖ！ＬＸ
２ｍ）を用いてガスクロマトグラフィーを行ない、ピー
クを測定した。
応用例５
Ｗｉｓｔｅｒ系ラット（３週令雄）２４匹を４群に分け
、第１群に蛋白源としてカゼインを２５％含むカゼイン
標準食、第２群に高コレステロール発症食（カゼイン標
準食に砂糖１５％、ラード１５％。
、第１群に蛋白源としてカゼインを２５％含むカゼイン
標準食、第２群に高コレステロール発症食（カゼイン標
準食に砂糖１５％、ラード１５％。
コレステロール１％おヨヒナトリウムコレート０．２％
を加えたもの）、第３群には第２群の飼料にＥＧＯｇ
０．５％添加したもの、第４群には第２群の飼料に’Ｅ
ＧＯｇ１％添加１．たものを与えて各群を飼育し、４週
間後に１２時間飢餓後、心臓採血して血漿中のコレステ
ロール量その他を測定した。結果を第５表に示す。
を加えたもの）、第３群には第２群の飼料にＥＧＯｇ
０．５％添加したもの、第４群には第２群の飼料に’Ｅ
ＧＯｇ１％添加１．たものを与えて各群を飼育し、４週
間後に１２時間飢餓後、心臓採血して血漿中のコレステ
ロール量その他を測定した。結果を第５表に示す。
表から明らかなように、ＥＧＯｇ投与群においては総コ
レステロール量の上昇が著しく抑制され、特に第４群で
は第１群と有意差のない（ｐ 〜０．０５）レベ・ルま
で総コレステロール量の増加が抑えられた。
レステロール量の上昇が著しく抑制され、特に第４群で
は第１群と有意差のない（ｐ 〜０．０５）レベ・ルま
で総コレステロール量の増加が抑えられた。
また、肝臓中の総脂質量および総コレステロール量を測
定した結果を第６表に示す。表から明らかなように、Ｅ
ＧＣｇ投与群においては肝臓中の総脂質量と総コレステ
ロール量の増加が抑制されている。
定した結果を第６表に示す。表から明らかなように、Ｅ
ＧＣｇ投与群においては肝臓中の総脂質量と総コレステ
ロール量の増加が抑制されている。
第６表
ａ）ｂ）ｃ）＝＄はｐ＝０．０５における有意差表示応
用例６ バチルス“ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５ｕｂｔｉ
ｌｉｓ ）ＮＩＧ １１２５ （ｈｉｓ、、 ｍｅｔ、
ｍｕｔ−１）を用いＥＧＯｇの自然復帰突然変異の抑
制作用を調べた。すなわち、バチルス・ズブチリスＮＩ
Ｇ １１２５をＰｅｎ ａｓｓａｙｌ）ｒｏｔｈで３０
℃で１晩振とう培養し、得られた菌体（生菌数１〜３
Ｘ １０８ｃｅｌｌｓ／ｍＡ’ ）の０．１Ｍを所定濃
度の：ｇＧＯｇを含有する半栄養培地に散布し、３０℃
にて４８時間培養した。培養後、復帰変異コロニー数を
カウントし、下記の式により復帰突然変異頻度（Ｆ）を
めた。
用例６ バチルス“ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５ｕｂｔｉ
ｌｉｓ ）ＮＩＧ １１２５ （ｈｉｓ、、 ｍｅｔ、
ｍｕｔ−１）を用いＥＧＯｇの自然復帰突然変異の抑
制作用を調べた。すなわち、バチルス・ズブチリスＮＩ
Ｇ １１２５をＰｅｎ ａｓｓａｙｌ）ｒｏｔｈで３０
℃で１晩振とう培養し、得られた菌体（生菌数１〜３
Ｘ １０８ｃｅｌｌｓ／ｍＡ’ ）の０．１Ｍを所定濃
度の：ｇＧＯｇを含有する半栄養培地に散布し、３０℃
にて４８時間培養した。培養後、復帰変異コロニー数を
カウントし、下記の式により復帰突然変異頻度（Ｆ）を
めた。
第１０図はヒスチジン要求性からヒスチジン非要求性へ
の復帰変異を調べたものであり、ＥＧＯｇは生菌数に影
響を及ぼさない濃度で復帰突然変異頻度を顕著に抑制し
たことが判る。
の復帰変異を調べたものであり、ＥＧＯｇは生菌数に影
響を及ぼさない濃度で復帰突然変異頻度を顕著に抑制し
たことが判る。
第１１図はメチオニン要求性からメチオニン非要求性へ
の復帰変異を調べたものであり、ヒスチジンの場合と同
様の結果が観察された。
の復帰変異を調べたものであり、ヒスチジンの場合と同
様の結果が観察された。
バチルス・ズブチリスＮＩＧ １１２５ （ｈｉｓｏｍ
ｅｔ。
ｅｔ。
ｍｕｔ−１）はＤＮＡポリメラーゼ■温度感受性株であ
一つ、高頻度に自然突然変異を起こす。したがって、上
記のようなＥＧＯｇの抗突然変異作用はＤＮＡポリメラ
ーゼ■の働く場に作用してその対合の誤まりを少な（し
、忠実度を上げているものと考えられる。
一つ、高頻度に自然突然変異を起こす。したがって、上
記のようなＥＧＯｇの抗突然変異作用はＤＮＡポリメラ
ーゼ■の働く場に作用してその対合の誤まりを少な（し
、忠実度を上げているものと考えられる。
ＤＮＡポリメラーゼ■は染色体複製に関与する重要な酵
素の１つであるから、ＥＧＯｇと該酵素への作用は制癌
や老化防止等との関連からも興味深いものである。
素の１つであるから、ＥＧＯｇと該酵素への作用は制癌
や老化防止等との関連からも興味深いものである。
応用例７
Ｅ□□□およびＥＧＯｇの微生物に対する発育阻止の最
低濃度（ＭＩＣ！ ）を測定し、その結果を第７表に示
した。
低濃度（ＭＩＣ！ ）を測定し、その結果を第７表に示
した。
表から明らかな如く、ＥＧＯおよびＥＧＣ！ｇは細菌類
の培地に対し２００〜５００ ｐｐｍの添加で殺菌効果
を示し、食品防腐剤としての利用が期待される。
の培地に対し２００〜５００ ｐｐｍの添加で殺菌効果
を示し、食品防腐剤としての利用が期待される。
なお、酵母類に対し−（は明確な抗菌作用は認められな
かった。
かった。
ＭＩＯの試験は、細菌については市販Ｎｕｔｒｉｅｎｔ
ｂｒｏｔｈ ’８ ｇ、寒天１５りを水１００１００Ｏ
に加えた培地（ｐＨ７，２）を、酵母についてはポテト
・デキストロース寒天４０９を蒸留水１０００１ｄに加
えた培地（ｐＨ５，０〜６．０）を基本培地とし、その
２０ｄを含むシャーレにＥＧＯまたはＥＧＯｇを細菌は
１〜ｓ ｏ ｏ ｐｐｍ濃度で１３段階、酵母は５〜８
００ｐｐｍ濃度で１２段階となるように添加し、各濃度
り培養してＭＩＣをめた。
ｂｒｏｔｈ ’８ ｇ、寒天１５りを水１００１００Ｏ
に加えた培地（ｐＨ７，２）を、酵母についてはポテト
・デキストロース寒天４０９を蒸留水１０００１ｄに加
えた培地（ｐＨ５，０〜６．０）を基本培地とし、その
２０ｄを含むシャーレにＥＧＯまたはＥＧＯｇを細菌は
１〜ｓ ｏ ｏ ｐｐｍ濃度で１３段階、酵母は５〜８
００ｐｐｍ濃度で１２段階となるように添加し、各濃度
り培養してＭＩＣをめた。
第 ７ 表
第１図は本発明により得られるカテキン類の紫外部吸収
スペクトルであり、１はＢｏｇ （λ］ｌｎａｘ２７６
ｎｍ）、２はＥＧＣｔｇ （λｍａｘ ２７３ ｎｍ
） 、 ３はＥＣ（λｍａ！２７８ｎｍ）、４はＥＧＯ
（λｍ、ｘ ２６９ ｎｍ ）を示す。第２図はＥＯの
赤外部吸収スペクトル、第３図はＥＧＯの赤外部吸収ス
ペクトル、第４図はｐａｃｇの赤外線吸収スペクトル、
第５図はＩＣｇの赤外線吸収スペクトルを示す。第６図
はラードに対する各種物質の抗酸化試験の結果を示すグ
ラフ、第７図（ａ）〜（ｇ）はＢＧＣｇの色素に対する
退色防止試験の結果を示すグラフ、第８図はＤ−リモネ
ンの経時変化に対するｌｉ；ＧＯｇの防止効果を示すグ
ラフ、第９図はトリメチルアミンに対するＢＧＯｇの抑
具効果を示すグラフ、第１０図および第１１図は微生物
の栄養要求性の復帰変異を示すグラフである。 特許出願人 三井農林株式会社 第１図 地 ＥＣＬブ’ｙｒｙ Ｅ（１ｈＤ ＥＧＣｙｔａＥＧ
Ｃｙ釉 −シ− 第１０図 ＥＧＣｙ（Ｐ、ｙ／ジノ 第１１図 ＥＧＣＩ （乃／−Ｌ） 手続補正書（自発） 昭和５８年８月１７日 特許庁長官 若杉和夫 殿 １、 事件の表示 特願昭５８−１２０９６５ ２ 発明の名称 茶カテキン類の製造方法 五 補正をする者 事件との関係 特許出願人 三井農林株式会社 ４、代理人 〒１０４ 東京都中央区京橋１丁目１番１０号 ５ 補正の対象 うに」を削除する。 （２） 同第１８頁５行目の「第８図に示す」と「。図
から明らかなように、」との間に次の文章を加入する。 「（ガスクロマトグラフィー条件：高滓ガスクロマトグ
ラｙａｃ−９に使用、担体クロモソルブＷ （ＡＷ）（
６０〜８０メツシユ）に担持した５％ポリエチレングリ
コール６０００を充填したカラム（Ｐｓ ｗ Ｘ ２
ｍ ）を用い、サンプル０．２μｔを打込み、毎分４℃
で４５°Ｃから２００℃まで昇温）」 （３） 同第１８頁６行目の「５００〜１０００兜」を
［１００〜ｔｏｏｏｐｐｉｊに訂正する。 （４） 同第２０頁第５表左欄の「総コレステロールノ
遊離コレステロール（■／ｄｌ） Ｊ ヲｒａフレステ
ロール−遊離コレステロールＣｍｙ／ｄｌ）Ｊに訂正す
る。 （５）第８図を別紙の通シに訂正する。 （以上）
スペクトルであり、１はＢｏｇ （λ］ｌｎａｘ２７６
ｎｍ）、２はＥＧＣｔｇ （λｍａｘ ２７３ ｎｍ
） 、 ３はＥＣ（λｍａ！２７８ｎｍ）、４はＥＧＯ
（λｍ、ｘ ２６９ ｎｍ ）を示す。第２図はＥＯの
赤外部吸収スペクトル、第３図はＥＧＯの赤外部吸収ス
ペクトル、第４図はｐａｃｇの赤外線吸収スペクトル、
第５図はＩＣｇの赤外線吸収スペクトルを示す。第６図
はラードに対する各種物質の抗酸化試験の結果を示すグ
ラフ、第７図（ａ）〜（ｇ）はＢＧＣｇの色素に対する
退色防止試験の結果を示すグラフ、第８図はＤ−リモネ
ンの経時変化に対するｌｉ；ＧＯｇの防止効果を示すグ
ラフ、第９図はトリメチルアミンに対するＢＧＯｇの抑
具効果を示すグラフ、第１０図および第１１図は微生物
の栄養要求性の復帰変異を示すグラフである。 特許出願人 三井農林株式会社 第１図 地 ＥＣＬブ’ｙｒｙ Ｅ（１ｈＤ ＥＧＣｙｔａＥＧ
Ｃｙ釉 −シ− 第１０図 ＥＧＣｙ（Ｐ、ｙ／ジノ 第１１図 ＥＧＣＩ （乃／−Ｌ） 手続補正書（自発） 昭和５８年８月１７日 特許庁長官 若杉和夫 殿 １、 事件の表示 特願昭５８−１２０９６５ ２ 発明の名称 茶カテキン類の製造方法 五 補正をする者 事件との関係 特許出願人 三井農林株式会社 ４、代理人 〒１０４ 東京都中央区京橋１丁目１番１０号 ５ 補正の対象 うに」を削除する。 （２） 同第１８頁５行目の「第８図に示す」と「。図
から明らかなように、」との間に次の文章を加入する。 「（ガスクロマトグラフィー条件：高滓ガスクロマトグ
ラｙａｃ−９に使用、担体クロモソルブＷ （ＡＷ）（
６０〜８０メツシユ）に担持した５％ポリエチレングリ
コール６０００を充填したカラム（Ｐｓ ｗ Ｘ ２
ｍ ）を用い、サンプル０．２μｔを打込み、毎分４℃
で４５°Ｃから２００℃まで昇温）」 （３） 同第１８頁６行目の「５００〜１０００兜」を
［１００〜ｔｏｏｏｐｐｉｊに訂正する。 （４） 同第２０頁第５表左欄の「総コレステロールノ
遊離コレステロール（■／ｄｌ） Ｊ ヲｒａフレステ
ロール−遊離コレステロールＣｍｙ／ｄｌ）Ｊに訂正す
る。 （５）第８図を別紙の通シに訂正する。 （以上）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、茶菓を熱湯もしくは４０〜７５％メタノール水溶液
、４０〜７５％エタノール水溶液および３０〜８０％ア
セトン水溶液から選ばれた１種の溶剤で抽出し、抽出成
分を含む溶液をクロロポルムで洗浄し、次いで該抽出成
分を有機溶媒に転溶したのち、該有機溶媒を留去し、得
られた抽出成分濃縮液を逆相分配カラムを用いアセトン
：テトラヒドロフラン：水＝０〜２５：ｏ〜３５：６５
〜８５（容量％）なる展開溶媒にて高速液体クロマトグ
ラフィーを行なって（−）エビカテキン。 （−）エピガロカテキン、（−）エビカテキンガレート
および（〜）エピガロカテキンガレートの各成分を分離
して得ることを特徴とする一般式（ただし、Ｒ＋はＨま
たはＯＨ，Ｉｔ２はＨまたはで表わされる茶カテキン類
の製造方法。 ２、茶菓がインスタント緑茶である特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ３、有機溶媒が酢酸エチル、ｎ−ブタノール、メチルイ
ソブチルケトンおよびアセトンのいずれかである特許請
求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58120963A JPS6013780A (ja) | 1983-07-05 | 1983-07-05 | 茶カテキン類の製造方法 |
| US06/624,943 US4613672A (en) | 1983-07-05 | 1984-06-27 | Process for the production of tea catechins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58120963A JPS6013780A (ja) | 1983-07-05 | 1983-07-05 | 茶カテキン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6013780A true JPS6013780A (ja) | 1985-01-24 |
| JPH0222755B2 JPH0222755B2 (ja) | 1990-05-21 |
Family
ID=14799333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58120963A Granted JPS6013780A (ja) | 1983-07-05 | 1983-07-05 | 茶カテキン類の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4613672A (ja) |
| JP (1) | JPS6013780A (ja) |
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| JPH02182176A (ja) * | 1989-01-09 | 1990-07-16 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 飲料の静菌方法 |
| US4946701A (en) * | 1989-08-04 | 1990-08-07 | Procter & Gamble | Beverages |
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| US7910147B2 (en) | 2005-09-01 | 2011-03-22 | Kao Corporation | Preparation process of green tea extract |
| JP2013213006A (ja) * | 2012-04-02 | 2013-10-17 | Ictb Global Ltd | 白髪の染毛方法 |
| JP2014193178A (ja) * | 2004-02-17 | 2014-10-09 | Suntory Holdings Ltd | 高分子ポリフェノール画分を含有するリパーゼ活性阻害剤、茶エキス、およびその製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS61238728A (ja) * | 1985-04-16 | 1986-10-24 | Mitsui Norin Kk | 茶葉抽出物と活性水酸化アルミニウムとの抗潰瘍性複合体 |
| JPS63214183A (ja) * | 1987-03-03 | 1988-09-06 | Mitsui Norin Kk | アンジオテンシン１変換酵素阻害剤 |
| US5213833A (en) * | 1987-05-22 | 1993-05-25 | Sankyo Company, Limited | Preserving agent and method for its production |
| US5043100A (en) * | 1987-07-23 | 1991-08-27 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Process for manufacture of natural antioxidant products from tea and spent tea |
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| JP2888554B2 (ja) * | 1989-09-20 | 1999-05-10 | 三井農林株式会社 | マイコプラズマ感染予防剤 |
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