JPS63215603A - 昇華性防虫剤組成物 - Google Patents
昇華性防虫剤組成物Info
- Publication number
- JPS63215603A JPS63215603A JP62046550A JP4655087A JPS63215603A JP S63215603 A JPS63215603 A JP S63215603A JP 62046550 A JP62046550 A JP 62046550A JP 4655087 A JP4655087 A JP 4655087A JP S63215603 A JPS63215603 A JP S63215603A
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- JP
- Japan
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- composition
- camphor
- dimethyl fumarate
- insect repellent
- combination
- Prior art date
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規な昇華性防虫剤組成物に関するものである
。さらに詳しくいえば、本発明は、人体に対する安全性
が高く、かつ繊維害虫に対する摂食阻害活性に優れる上
に、その効果の持続性にも優れた安価な実用的昇華性防
虫剤組成物に関するものである。
。さらに詳しくいえば、本発明は、人体に対する安全性
が高く、かつ繊維害虫に対する摂食阻害活性に優れる上
に、その効果の持続性にも優れた安価な実用的昇華性防
虫剤組成物に関するものである。
従来の技術
従来、衣料用害虫に対する防虫剤としでは、ナフタリン
、クヨウノウ、ｐ−ジクロロベンゼンなどが用いられて
おシ、なかでも殺虫効果が強くて安価であるという点で
、ｐ−ジクロロベンゼンが最も広く用いられている。
、クヨウノウ、ｐ−ジクロロベンゼンなどが用いられて
おシ、なかでも殺虫効果が強くて安価であるという点で
、ｐ−ジクロロベンゼンが最も広く用いられている。
しかしながら、ｐ−ジクロロベンゼンは有機塩素系薬剤
の１種であって、生物体内に蓄積し害を与えるおそれが
あり、その使用については規制される方向にある。すで
に、繊維加工の防虫処理剤である有機塩素系薬剤のアル
ドリン、チルドリンは、その使用が禁止されている。
の１種であって、生物体内に蓄積し害を与えるおそれが
あり、その使用については規制される方向にある。すで
に、繊維加工の防虫処理剤である有機塩素系薬剤のアル
ドリン、チルドリンは、その使用が禁止されている。
したがって、近年、ｐ−ジクロロベンゼンに代る人体に
無害な防虫剤あるいは忌避剤の開発研究が広く行われ、
多くの新しい化合物や組合せ薬剤などが提案されている
。例えばトリイソグロビル−５−）リオキサン又はトリ
第三ブチル−５−）リオキサンとりナロール、アネトー
ル、メントール、ケイ皮アルデヒド、チモール、オイゲ
ノール又はこれらの誘導体との組合せを有効成分とした
羊毛用防虫剤（特開昭５０−２４４３６号公報）、エー
テル結合を有する炭素数１０個の環式化合物を有効成分
とする防虫剤（特開昭５２−１１０８２３号公報）、ア
ダマンタン、昇華性炭化水素及び昇華性又は揮発性を有
する極性化合物を配合して成る昇華性防虫剤（特開昭５
３−１２１９３６号公報）１ナフタリンとチモールとの
組合せを有効成分とする防虫剤（特開昭５３−１０９９
３８号公報）、ナフタリンと２−イソプロピル−５−メ
チルフェノールとの組合せを有効成分とする衣料用防虫
剤（特開昭５４−３２６２０号公報）、アセトキシムを
主成分とする衣料用防虫剤（特開昭５４−１０１４２５
号公報）、ａ−位に分枝を有する炭素鎖などの置換基を
もった芳香族化合物を活性成分として含有している防虫
剤（特開昭５４−１１０３２１号公報）、Ｌ−カルボン
を有効成分とする芳香性防虫剤（特開昭５５−１９２２
９号公報）などが提案されている。
無害な防虫剤あるいは忌避剤の開発研究が広く行われ、
多くの新しい化合物や組合せ薬剤などが提案されている
。例えばトリイソグロビル−５−）リオキサン又はトリ
第三ブチル−５−）リオキサンとりナロール、アネトー
ル、メントール、ケイ皮アルデヒド、チモール、オイゲ
ノール又はこれらの誘導体との組合せを有効成分とした
羊毛用防虫剤（特開昭５０−２４４３６号公報）、エー
テル結合を有する炭素数１０個の環式化合物を有効成分
とする防虫剤（特開昭５２−１１０８２３号公報）、ア
ダマンタン、昇華性炭化水素及び昇華性又は揮発性を有
する極性化合物を配合して成る昇華性防虫剤（特開昭５
３−１２１９３６号公報）１ナフタリンとチモールとの
組合せを有効成分とする防虫剤（特開昭５３−１０９９
３８号公報）、ナフタリンと２−イソプロピル−５−メ
チルフェノールとの組合せを有効成分とする衣料用防虫
剤（特開昭５４−３２６２０号公報）、アセトキシムを
主成分とする衣料用防虫剤（特開昭５４−１０１４２５
号公報）、ａ−位に分枝を有する炭素鎖などの置換基を
もった芳香族化合物を活性成分として含有している防虫
剤（特開昭５４−１１０３２１号公報）、Ｌ−カルボン
を有効成分とする芳香性防虫剤（特開昭５５−１９２２
９号公報）などが提案されている。
しかしながら、これらの防虫剤はいずれもｐ−ジクロロ
ベンゼンに比べると高価であるとか、その防虫効果が著
しく劣るとか、あるいは揮発性が大きいため持続性が乏
しいとか、または経時変化が著しいなどの欠点を有し、
実用上十分満足しうるものとはいえない。
ベンゼンに比べると高価であるとか、その防虫効果が著
しく劣るとか、あるいは揮発性が大きいため持続性が乏
しいとか、または経時変化が著しいなどの欠点を有し、
実用上十分満足しうるものとはいえない。
他方、カンファーは、最も古くから使用されてきた防虫
剤であって、安全性が高く、特に和服用防虫剤として、
高いニーズを有しているが、衣料害虫に対する摂食阻害
効力がｐ−ジクロロベンゼンなどに比べて低いという問
題がある。したがって、該カンファーの防虫効力を強め
るための共力剤が、これまで種々検討されてきた。この
共力剤の中で特にジフェニル（日本特許第１２６２３９
９号）及びジヒドロ酢酸（日本特許第１２４７２２９号
）は、カン７アーに対する共力防虫効果が大きく、優れ
た共力剤であるが、前者は、カンファーとの融点降下が
大きくて、両者を混合して長く放置すると、室温におい
ても液化して汚染を生じるという問題があるし、後者は
、液化の点では問題ないが、現在工業薬品として入手で
きる高純度品でも、淡黄色に着色している上に分子内に
ａ、β−不飽和カルボニル基が存在するため、長期間保
存する場合に変質するという問題がある。
剤であって、安全性が高く、特に和服用防虫剤として、
高いニーズを有しているが、衣料害虫に対する摂食阻害
効力がｐ−ジクロロベンゼンなどに比べて低いという問
題がある。したがって、該カンファーの防虫効力を強め
るための共力剤が、これまで種々検討されてきた。この
共力剤の中で特にジフェニル（日本特許第１２６２３９
９号）及びジヒドロ酢酸（日本特許第１２４７２２９号
）は、カン７アーに対する共力防虫効果が大きく、優れ
た共力剤であるが、前者は、カンファーとの融点降下が
大きくて、両者を混合して長く放置すると、室温におい
ても液化して汚染を生じるという問題があるし、後者は
、液化の点では問題ないが、現在工業薬品として入手で
きる高純度品でも、淡黄色に着色している上に分子内に
ａ、β−不飽和カルボニル基が存在するため、長期間保
存する場合に変質するという問題がある。
発明が解決しようとする問題点
本発明は、このような事情のもとで、人体に対する安全
性が高く、かつ繊維害虫に対する摂食阻害活性に優れる
上に、長期間にわたって変質せず、効果の持続性に優れ
た安価な実用的昇華性防虫剤組成物を提供することを目
的としてなされたものである。
性が高く、かつ繊維害虫に対する摂食阻害活性に優れる
上に、長期間にわたって変質せず、効果の持続性に優れ
た安価な実用的昇華性防虫剤組成物を提供することを目
的としてなされたものである。
問題的を解決するための手段
本発明者は、前記の優れた性質を有する実用的な防虫剤
組成物を開発するために鋭意研究を重ねた結果、カンフ
ァーに、無臭、無毒性の結晶で、かつ比較的融点が高い
上に、繊維害虫に対する食害抑制効果に優れているフマ
ル酸ジメチルを組み合わせ、これに共力剤としてシクロ
ヘキサノンオキシムやジフェニレンオキシドやｐ−ヒド
ロキシ安息香酸エステルを加えることにより、殺虫力が
著しく増強され、その目的を達成しうろことを見い出し
、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
組成物を開発するために鋭意研究を重ねた結果、カンフ
ァーに、無臭、無毒性の結晶で、かつ比較的融点が高い
上に、繊維害虫に対する食害抑制効果に優れているフマ
ル酸ジメチルを組み合わせ、これに共力剤としてシクロ
ヘキサノンオキシムやジフェニレンオキシドやｐ−ヒド
ロキシ安息香酸エステルを加えることにより、殺虫力が
著しく増強され、その目的を達成しうろことを見い出し
、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、（Ａ）カンファーと（Ｂ）フマル
酸ジメチルと（Ｃ）シクロヘキサノンオキシム、ジフェ
ニレンオキシド及びｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルの
中から選ばれた少なくとも１種との組合せを有効成分と
する昇華性防虫剤組成物を提供するものである。
酸ジメチルと（Ｃ）シクロヘキサノンオキシム、ジフェ
ニレンオキシド及びｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルの
中から選ばれた少なくとも１種との組合せを有効成分と
する昇華性防虫剤組成物を提供するものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明組成物において、（Ｂ）成分として用いられるフ
マル酸ジメチルは、融点１０２℃、沸点１９３ｖ７６Ｇ
＋＋ｌｌＨｇの無色結晶状固体で、ラットに対する急性
経口毒性ＬＤ、。値は２２４０ Ｗ ７Ｋｇ、ウサギに
対する皮膚毒性ＬＤ、、値はｘｚｓｏｖ／９であって、
安全性が高く、かつ安定な化合物である。このものは、
例えばフマル酸とメチルアルコールとをエステル化触媒
の存在下に反応させることにより、容易に製造すること
ができる。
マル酸ジメチルは、融点１０２℃、沸点１９３ｖ７６Ｇ
＋＋ｌｌＨｇの無色結晶状固体で、ラットに対する急性
経口毒性ＬＤ、。値は２２４０ Ｗ ７Ｋｇ、ウサギに
対する皮膚毒性ＬＤ、、値はｘｚｓｏｖ／９であって、
安全性が高く、かつ安定な化合物である。このものは、
例えばフマル酸とメチルアルコールとをエステル化触媒
の存在下に反応させることにより、容易に製造すること
ができる。
このフマル酸ジメチルは、繊維害虫に対する食害抑制効
果に優れているが、殺虫力が若干弱いという欠点を有し
ている。したがって、本発明組成物においては、カンフ
ァーとの組合せにおける殺虫力をさらに高めるために、
共力剤として（ｃ）成分、スナワチ、シクロヘキサノ／
オキシム、ジフェニレンオキシド及びｐ−ヒドロキシ安
息香酸エステルの中から選ばれた少なくとも１種が用い
られる。
果に優れているが、殺虫力が若干弱いという欠点を有し
ている。したがって、本発明組成物においては、カンフ
ァーとの組合せにおける殺虫力をさらに高めるために、
共力剤として（ｃ）成分、スナワチ、シクロヘキサノ／
オキシム、ジフェニレンオキシド及びｐ−ヒドロキシ安
息香酸エステルの中から選ばれた少なくとも１種が用い
られる。
該シクロへキサノンオキシムは融点８９〜９１℃、沸点
２０６〜２１０℃の白色結晶で、シクロヘキサノンをオ
キシム化することにより容易に製造することができる。
２０６〜２１０℃の白色結晶で、シクロヘキサノンをオ
キシム化することにより容易に製造することができる。
また、この物質は６−ナイロンの原料でもあり、極めて
安価に入手しうる化合物である。このシクロヘキサノ／
オキシムは、その蒸気の殺虫作用は実質的にないが、前
記のカンファー及び７マル酸ジメチルの混合物と組み合
わせた場合、その殺虫効果を著しく増強する。
安価に入手しうる化合物である。このシクロヘキサノ／
オキシムは、その蒸気の殺虫作用は実質的にないが、前
記のカンファー及び７マル酸ジメチルの混合物と組み合
わせた場合、その殺虫効果を著しく増強する。
一方、ジフェニレンオキシドハ融点８６℃、沸点２８７
℃の無色結晶で、代謝活性化の有無にもかかわらず、突
然変異原性は認められず、またラットに対する急性経口
毒性ＬＤ、。値は雌雄とも１０？’即以上であって、安
全性が高く、かつ安定な化合物である。このものは、７
ジン誘導体でタール中に存在し、例えばタール重油を脱
晶、脱酸、脱塩したのち、蒸留することにより得ること
ができる。
℃の無色結晶で、代謝活性化の有無にもかかわらず、突
然変異原性は認められず、またラットに対する急性経口
毒性ＬＤ、。値は雌雄とも１０？’即以上であって、安
全性が高く、かつ安定な化合物である。このものは、７
ジン誘導体でタール中に存在し、例えばタール重油を脱
晶、脱酸、脱塩したのち、蒸留することにより得ること
ができる。
このジフェニレンオキシドは、その蒸気の殺虫作用はほ
とんどないが、前記のカンファー及び７マル酸ジメチル
の混合物と組み合わせた場合、その殺虫効果を著しく増
強する。
とんどないが、前記のカンファー及び７マル酸ジメチル
の混合物と組み合わせた場合、その殺虫効果を著しく増
強する。
サラに、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルは、従来食品
の防腐、防カビ剤として使用されていて、安全性の確認
された化合物である。このエステル類としては融点及び
蒸気圧の点などからメチルエステル、エチルエステル、
ｎ−，７’ロビルエステルが好ましい。これら低級エス
テル類の融点と毒性を第１表に示す。
の防腐、防カビ剤として使用されていて、安全性の確認
された化合物である。このエステル類としては融点及び
蒸気圧の点などからメチルエステル、エチルエステル、
ｎ−，７’ロビルエステルが好ましい。これら低級エス
テル類の融点と毒性を第１表に示す。
第 １ 表
本発明組成物における前記各成分の配合割合についでは
、カンファー及びフマル酸ジメチルの殺虫効力を増大さ
せ、かつ長期にわたって殺虫効果、食害防止効果が得ら
れるような割合であればよく、特に制限はないが、通常
カンファー５０〜９５重量％、７マル酸ジメチル１〜２
０重量％及び該共力剤１−〜３０重量％の範囲で選ばれ
る。この範囲を逸脱すると、本発明の効果が十分に発揮
されず好ましくない。
、カンファー及びフマル酸ジメチルの殺虫効力を増大さ
せ、かつ長期にわたって殺虫効果、食害防止効果が得ら
れるような割合であればよく、特に制限はないが、通常
カンファー５０〜９５重量％、７マル酸ジメチル１〜２
０重量％及び該共力剤１−〜３０重量％の範囲で選ばれ
る。この範囲を逸脱すると、本発明の効果が十分に発揮
されず好ましくない。
本発明組成物には、これらの必須成分に加えて、クリカ
ゲルや塩化カルシウムなどの防湿剤を含有させることも
できる。
ゲルや塩化カルシウムなどの防湿剤を含有させることも
できる。
また、該組成物は各成分を均質に混合した１１の状態で
用いてもよいし、必要に応じ、打錠法や溶融固化法など
によって、所望の形状に成形して用いてもよい。
用いてもよいし、必要に応じ、打錠法や溶融固化法など
によって、所望の形状に成形して用いてもよい。
発明の効果
本発明の昇華性防虫剤組成物は、力／ファー及びフマル
酸ジメチルに、共力剤としてシクロへキサノンオキシム
やジフェニレンオキシドやｐ−ヒドロキシ安息香酸エス
テルを組み合わせたものを有効成分とするものであって
、人体に対する安全性が高く、かつ繊維害虫に対する摂
食阻害性に優れる上に、長期間にわたって変質せず、効
果の持続性に優れた安価な実用的薬剤である。
酸ジメチルに、共力剤としてシクロへキサノンオキシム
やジフェニレンオキシドやｐ−ヒドロキシ安息香酸エス
テルを組み合わせたものを有効成分とするものであって
、人体に対する安全性が高く、かつ繊維害虫に対する摂
食阻害性に優れる上に、長期間にわたって変質せず、効
果の持続性に優れた安価な実用的薬剤である。
この組成物は、繊維害虫に対して、優れた防虫・殺虫効
果を有することから、衣類やカーペットのような絹、羊
毛などの繊維製品の防虫や殺虫に有効であムまた防かび
効果も有していることから、その昇華性を利用し、特に
表面処理や内部処理などの薬剤による直接処理が適さな
い物体や場所、例えば食品包装材料、医薬品包装材料、
衣料などの繊維製品、皮革原料及びその製品、原産物な
ど、あるいは家産内では戸棚、引出し、押入れ、浴室、
家具内、衣裳ケースなど、屋外では倉庫、ビニルハウス
のような温室などの防かびにも有用である。
果を有することから、衣類やカーペットのような絹、羊
毛などの繊維製品の防虫や殺虫に有効であムまた防かび
効果も有していることから、その昇華性を利用し、特に
表面処理や内部処理などの薬剤による直接処理が適さな
い物体や場所、例えば食品包装材料、医薬品包装材料、
衣料などの繊維製品、皮革原料及びその製品、原産物な
ど、あるいは家産内では戸棚、引出し、押入れ、浴室、
家具内、衣裳ケースなど、屋外では倉庫、ビニルハウス
のような温室などの防かびにも有用である。
実施例
次に実施例によシ本発明をさらに詳細に説明するが、本
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。
実施例１
α５Ｌの広口びんの底にシクロへキサノンオキシム５重
量部とフマル酸ジメチル５重量部とカンファー９０重量
部の混合物２００ｍｇを置き、その上方にイガ（Ｔｉｎ
ｅａ Ｐｅ１ｌｉｏｎｅｌｌａ Ｌ、）幼虫１０頭と羊
毛標準試験布を入れたカゴを固定した。次にびんを密閉
し、温度３０℃、湿度６５チの恒温恒湿庫内に５日間放
置したのち、虫の死亡頭数を数えた。
量部とフマル酸ジメチル５重量部とカンファー９０重量
部の混合物２００ｍｇを置き、その上方にイガ（Ｔｉｎ
ｅａ Ｐｅ１ｌｉｏｎｅｌｌａ Ｌ、）幼虫１０頭と羊
毛標準試験布を入れたカゴを固定した。次にびんを密閉
し、温度３０℃、湿度６５チの恒温恒湿庫内に５日間放
置したのち、虫の死亡頭数を数えた。
また、比較のために併行して行ったシクロへΦサノンオ
キシムとフマル酸ジメチルとの混合物、カンファーと７
マル酸ジメチルとの混合物、フマル酸ジメチル単独、力
／ファー単独の測定結果も第２表中に併せて示した。な
お、表中の値は試験を３回行って得られた平均値でおる
。
キシムとフマル酸ジメチルとの混合物、カンファーと７
マル酸ジメチルとの混合物、フマル酸ジメチル単独、力
／ファー単独の測定結果も第２表中に併せて示した。な
お、表中の値は試験を３回行って得られた平均値でおる
。
第 ２ 表
実施例２
ヒメマルカツオブクムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒ
ｂａｅｃｉＬ、）幼虫に対して、実施例と同様な方法で
テストを行った。その結果を第３表に示す。
ｂａｅｃｉＬ、）幼虫に対して、実施例と同様な方法で
テストを行った。その結果を第３表に示す。
第 ３ 表
実施例３
Ｘｔの広口びんの底にシクロヘキサノ／オキシム１０重
量部とフマル酸ジメチル５重量部とカンファー８５重量
部との混合物４００ｗｇを置き、その上方に１０頭当り
の平均体重９０１９のヒメカツオプシムシ（Ａｔｔａｇ
ｅｎｕｓ Ｐｉｃｅｕｓ ０１ｉｖ、）幼虫１０頭と羊
毛標準試験布を入れたカゴを固定した。次に、びんを密
閉し、温度２５℃、湿度６５チの恒温恒湿庫内に２０日
間放置したのち、虫の死亡頭数を数え、布の食害量を測
定した。
量部とフマル酸ジメチル５重量部とカンファー８５重量
部との混合物４００ｗｇを置き、その上方に１０頭当り
の平均体重９０１９のヒメカツオプシムシ（Ａｔｔａｇ
ｅｎｕｓ Ｐｉｃｅｕｓ ０１ｉｖ、）幼虫１０頭と羊
毛標準試験布を入れたカゴを固定した。次に、びんを密
閉し、温度２５℃、湿度６５チの恒温恒湿庫内に２０日
間放置したのち、虫の死亡頭数を数え、布の食害量を測
定した。
また、比較のために、フマル酸ジメチル単独、カンファ
ー単独、フマル酸ジメチルとカンファーとの混合物のも
のも同時に試験した。試験は３回行い、その平均値を第
４表に示した。
ー単独、フマル酸ジメチルとカンファーとの混合物のも
のも同時に試験した。試験は３回行い、その平均値を第
４表に示した。
第 ４ 表
特許出願人 工業技術院長 飯塚幸三
指定代理人 工業技術院大阪工業技術試験所長速水諒三
Claims (1)
- １ （Ａ）カンフアーと（Ｂ）フマル酸ジメチルと（Ｃ
）シクロヘキサノンオキシム、ジフエニレンオキシド及
びｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルの中から選ばれた少
なくとも１種との組合せを有効成分とする昇華性防虫剤
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62046550A JPS63215603A (ja) | 1987-02-28 | 1987-02-28 | 昇華性防虫剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62046550A JPS63215603A (ja) | 1987-02-28 | 1987-02-28 | 昇華性防虫剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63215603A true JPS63215603A (ja) | 1988-09-08 |
| JPH0224245B2 JPH0224245B2 (ja) | 1990-05-29 |
Family
ID=12750425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62046550A Granted JPS63215603A (ja) | 1987-02-28 | 1987-02-28 | 昇華性防虫剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63215603A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7875111B2 (en) * | 2009-03-04 | 2011-01-25 | Troy Corporation | Anti-skinning composition for oil based coating material |
| JP2021010002A (ja) * | 2019-06-28 | 2021-01-28 | 株式会社Ｓｃｒｅｅｎホールディングス | 基板処理液 |
| JP2021009988A (ja) * | 2019-06-28 | 2021-01-28 | 株式会社Ｓｃｒｅｅｎホールディングス | 基板処理方法および基板処理装置 |
-
1987
- 1987-02-28 JP JP62046550A patent/JPS63215603A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7875111B2 (en) * | 2009-03-04 | 2011-01-25 | Troy Corporation | Anti-skinning composition for oil based coating material |
| JP2021010002A (ja) * | 2019-06-28 | 2021-01-28 | 株式会社Ｓｃｒｅｅｎホールディングス | 基板処理液 |
| JP2021009988A (ja) * | 2019-06-28 | 2021-01-28 | 株式会社Ｓｃｒｅｅｎホールディングス | 基板処理方法および基板処理装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0224245B2 (ja) | 1990-05-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |