JPS63222146A - シクロペンタノン誘導体およびその製造法 - Google Patents
シクロペンタノン誘導体およびその製造法Info
- Publication number
- JPS63222146A JPS63222146A JP5489287A JP5489287A JPS63222146A JP S63222146 A JPS63222146 A JP S63222146A JP 5489287 A JP5489287 A JP 5489287A JP 5489287 A JP5489287 A JP 5489287A JP S63222146 A JPS63222146 A JP S63222146A
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- compound
- structural formula
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明性、構造式（Ｉ）
す
で示されるシクロペンタノン誘導体およびその製造方法
に関する。
に関する。
上記構造式（Ｉ）で示されるシクロペンタノン誘導体は
本発明者により紘じめて台底された新規化合物であり、
香料中＠薬品の中間体として価値ある化合物であるが、
構造式（ＩＦ） ＯＡａ で示される４、５−モノ不飽和ビラヌロン酸トリアセテ
ートメチルエステルのメチルアルコール中での反応を検
討中に構造式ＣＩ）で示されるシクロペンタノン誘導体
Ｏ生成倉見出し、本発明を完成するに到った。
本発明者により紘じめて台底された新規化合物であり、
香料中＠薬品の中間体として価値ある化合物であるが、
構造式（ＩＦ） ＯＡａ で示される４、５−モノ不飽和ビラヌロン酸トリアセテ
ートメチルエステルのメチルアルコール中での反応を検
討中に構造式ＣＩ）で示されるシクロペンタノン誘導体
Ｏ生成倉見出し、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明Ｏ！！旨は、上記構造式（Ｉｆ）で示
される４、５−モノ不飽和ビラヌロン酸トリアセテート
メチルエステルＹｒ％メチルアルコールと反応させるこ
とを特徴とする構造式ＣＩ）で示されるシクロペンタノ
ン−導体およびその製造方法である。″ 修ゆる反応は１本発明看によってはじめて明らかにされ
た新規な反応である。
される４、５−モノ不飽和ビラヌロン酸トリアセテート
メチルエステルＹｒ％メチルアルコールと反応させるこ
とを特徴とする構造式ＣＩ）で示されるシクロペンタノ
ン−導体およびその製造方法である。″ 修ゆる反応は１本発明看によってはじめて明らかにされ
た新規な反応である。
この反応において％原料として用いられる構造式（ｎ）
で示される４、５−モノ不飽和ビラヌロン酸トリアセテ
ートメチルエステルは、たとえば次式に示されるように
α−Ｄ−ガラクトピ２ヌロン酸を無水酢ｒＲ−４−ジメ
チルア電ノビリジン系で処理して４．５−モノ不飽和−
α−Ｄ−ガ２クトビラヌロン酸トリアセテートとした後
１通常の方法に従ってエステル化することによって容易
に合成することができる。
で示される４、５−モノ不飽和ビラヌロン酸トリアセテ
ートメチルエステルは、たとえば次式に示されるように
α−Ｄ−ガラクトピ２ヌロン酸を無水酢ｒＲ−４−ジメ
チルア電ノビリジン系で処理して４．５−モノ不飽和−
α−Ｄ−ガ２クトビラヌロン酸トリアセテートとした後
１通常の方法に従ってエステル化することによって容易
に合成することができる。
（■ン
構造式（ＩＩ）で示される４、５−モノ不飽和ピクヌロ
ン酸トリアセテートメチルエステルとメチルアルコール
との反応は、塩基化合物の共存下に実施される。
ン酸トリアセテートメチルエステルとメチルアルコール
との反応は、塩基化合物の共存下に実施される。
塩基化合物としては、たとえば、トリエチルア電ン、４
−ジメチルアζノビリジン等の通常の有機塩基化合物を
用いることが可能であるが、トリエチルアｉ：／′ｇｒ
用いることが望まし−。
−ジメチルアζノビリジン等の通常の有機塩基化合物を
用いることが可能であるが、トリエチルアｉ：／′ｇｒ
用いることが望まし−。
塩基化合物の使用量は特に制限されないが１通常原料の
構造式（ｎ）の化合物に対して２〜２０倍モル程度であ
り、特［３〜５倍モルが望壇しい。
構造式（ｎ）の化合物に対して２〜２０倍モル程度であ
り、特［３〜５倍モルが望壇しい。
反応温度は、−１０’−１００℃の間で任意であるが、
望ましくは０℃〜４０℃ｏａｔｓであ夕１反応時間は用
いる塩基化合物により、５時間〜３０時間の間で任意で
ある。
望ましくは０℃〜４０℃ｏａｔｓであ夕１反応時間は用
いる塩基化合物により、５時間〜３０時間の間で任意で
ある。
こＯような反応によって、本発明化合物である構造式（
Ｉ）で示されるシフ胃ペンタノン誘導体が容易に得られ
通常の分離手段、たとえば抽出１分液、濃縮、薄層クロ
マトグツフィー。カラムクロマトグラフィー等により反
応混合物から単離精製することができる。
Ｉ）で示されるシフ胃ペンタノン誘導体が容易に得られ
通常の分離手段、たとえば抽出１分液、濃縮、薄層クロ
マトグツフィー。カラムクロマトグラフィー等により反
応混合物から単離精製することができる。
以下に実施例を挙げて１本発明の方法を更に具体的に説
明するが、本発明はこれによって何部制限されるもＯで
はな−。
明するが、本発明はこれによって何部制限されるもＯで
はな−。
実施例り
滴下ロー）を装着したナス！！１７２スコに５ｄＯメタ
ノールとα７５ｍ０）リエチルア建ンを加え氷冷してお
き、これに４．５−モノ不飽和−ａ −〇−ピクヌロン
酸トリアセテートメチルエステル４２４”Ｆ’Ｌ”Ｚ５
−のメタノールに溶解させた溶液管滴下ロートから靜か
に滴下する。撹拌倉続けながら水冷下で１６時間反応さ
せる。反応終了後。
ノールとα７５ｍ０）リエチルア建ンを加え氷冷してお
き、これに４．５−モノ不飽和−ａ −〇−ピクヌロン
酸トリアセテートメチルエステル４２４”Ｆ’Ｌ”Ｚ５
−のメタノールに溶解させた溶液管滴下ロートから靜か
に滴下する。撹拌倉続けながら水冷下で１６時間反応さ
せる。反応終了後。
水冷下にメタノールに懸濁させた酸性イオン交換樹脂（
ＤＯＷＥＸ５０Ｗ−Ｘ２ ） ｋ ｍ、ｔ 、 Ｌばら
〈撹拌した後イオン交換樹脂ｔ−Ｆ取し、Ｐ液を減圧下
に濃縮する。残渣からエチルエーテルによって可溶成分
倉抽出し、薄層クロマトグラフィーにょ夕、３−メトキ
シ−４−ヒドロキシ−４−メトキシカルボニル−５−メ
トキシシクロペンタノンを単離した。（収率３＆２１） 以下に尚賦化合物の赤外線吸収スペクトルのデーターを
示す。
ＤＯＷＥＸ５０Ｗ−Ｘ２ ） ｋ ｍ、ｔ 、 Ｌばら
〈撹拌した後イオン交換樹脂ｔ−Ｆ取し、Ｐ液を減圧下
に濃縮する。残渣からエチルエーテルによって可溶成分
倉抽出し、薄層クロマトグラフィーにょ夕、３−メトキ
シ−４−ヒドロキシ−４−メトキシカルボニル−５−メ
トキシシクロペンタノンを単離した。（収率３＆２１） 以下に尚賦化合物の赤外線吸収スペクトルのデーターを
示す。
ＩＲ（ＮａＣ１）： ３４７Ｇ 、２９６０ ．２８
５Ｇ 。
５Ｇ 。
１７４０〜１７８Ｇ 、１４３５．１３７Ｇ 、１２８
０ 。
０ 。
１２３０．１１１０．１０４０．９８５．９７０．９０
０゜８５０ ．８１０ ．７８０３−’ 実施例２ 滴下ロートを装着したナス製フラスコにメタノールｚ７
−とトリエチルアミνα４７−を加え氷冷しておく。こ
れに４．５−モノ不飽和−α−り一ヒラヌロン酸トリア
セテートメチルエステル５００岬を１７ｍのメタノール
に溶解させ九溶液を滴下ロートから静かに滴下する。撹
拌を続けながら水冷下で２４時間反応させる。反応終了
後、水冷下にメタノールに懸濁させた酸性イオン交換樹
脂（ＤＯＮ■Ｘ５０Ｗ−Ｘ２ ） ｔ−加え、しばらく
撹拌した後イオン交換樹脂′ｆｒＰ取しＦ液を減圧下Ｋ
ｌｌ縮する。残渣からエチルエーテル可溶分を抽出し。
０゜８５０ ．８１０ ．７８０３−’ 実施例２ 滴下ロートを装着したナス製フラスコにメタノールｚ７
−とトリエチルアミνα４７−を加え氷冷しておく。こ
れに４．５−モノ不飽和−α−り一ヒラヌロン酸トリア
セテートメチルエステル５００岬を１７ｍのメタノール
に溶解させ九溶液を滴下ロートから静かに滴下する。撹
拌を続けながら水冷下で２４時間反応させる。反応終了
後、水冷下にメタノールに懸濁させた酸性イオン交換樹
脂（ＤＯＮ■Ｘ５０Ｗ−Ｘ２ ） ｔ−加え、しばらく
撹拌した後イオン交換樹脂′ｆｒＰ取しＦ液を減圧下Ｋ
ｌｌ縮する。残渣からエチルエーテル可溶分を抽出し。
薄層クロマドグ２フィーにより、３−メトキシ−４−ヒ
ドロキシ−４−メトキシカルボニル−５−メトキシシク
ロペンタノン倉単離し几。（収率３０．５慢） 実施例λ
ドロキシ−４−メトキシカルボニル−５−メトキシシク
ロペンタノン倉単離し几。（収率３０．５慢） 実施例λ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロペンタノン誘導体。 ２、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される４，５−モノ不飽和ビラヌロン酸トリアセテ
ートメチルエステルを、メチルアルコールと塩基化合物
の共存下に反応させることを特徴とする構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるシクロペンタノン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5489287A JPS63222146A (ja) | 1987-03-10 | 1987-03-10 | シクロペンタノン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5489287A JPS63222146A (ja) | 1987-03-10 | 1987-03-10 | シクロペンタノン誘導体およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63222146A true JPS63222146A (ja) | 1988-09-16 |
Family
ID=12983246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5489287A Pending JPS63222146A (ja) | 1987-03-10 | 1987-03-10 | シクロペンタノン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63222146A (ja) |
-
1987
- 1987-03-10 JP JP5489287A patent/JPS63222146A/ja active Pending
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