JPH01246239A - 含フッ素カルボニル化合物とその製造方法 - Google Patents
含フッ素カルボニル化合物とその製造方法Info
- Publication number
- JPH01246239A JPH01246239A JP62294195A JP29419587A JPH01246239A JP H01246239 A JPH01246239 A JP H01246239A JP 62294195 A JP62294195 A JP 62294195A JP 29419587 A JP29419587 A JP 29419587A JP H01246239 A JPH01246239 A JP H01246239A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorine
- carbonyl compound
- containing carbonyl
- formula
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
皮栗上勿且几立畳
本発明は新規な含フツ素カルボニル化合物とその製造方
法に関するものである。
法に関するものである。
これらの新規な含フツ素カルボニル化合物は液晶、生理
活性物質、医薬、農薬（殺菌剤、除草剤、ホルモン剤等
）、有機機能性材料、ＬＢ膜等へ利用できる。
活性物質、医薬、農薬（殺菌剤、除草剤、ホルモン剤等
）、有機機能性材料、ＬＢ膜等へ利用できる。
５ ′ネ＼ 、■が”ン しようとする’ＦＷＡフッ素
原子をもつ特徴的な性質がもたらず様々な挙動がフッ素
化学の応用範囲を多種多様なものへと展開与させている
。
原子をもつ特徴的な性質がもたらず様々な挙動がフッ素
化学の応用範囲を多種多様なものへと展開与させている
。
なかでも、フッ素原子を分子内に組み入れた生理活性物
質の研究は活発に行なわれている。
質の研究は活発に行なわれている。
この６Ｍ域では、活性発現と分子構造との相関が重要な
課題となるが、非天然産型の有機フン素化合物において
は、炭化水素系の生理活性天然物の分子内の不斉炭素、
特に不斉炭素中にフッ素原子あるいはトリフルオロメチ
ル基を組み入れることは容易ではない。
課題となるが、非天然産型の有機フン素化合物において
は、炭化水素系の生理活性天然物の分子内の不斉炭素、
特に不斉炭素中にフッ素原子あるいはトリフルオロメチ
ル基を組み入れることは容易ではない。
その理由として、フッ素原子が一つでも分子内に導入さ
れると、分子の化学的挙動が大きく変化することが原因
と考えられ、このため通常の有機合成化学で展開されて
いる方法がそのままでは応用できないことがあげられる
。
れると、分子の化学的挙動が大きく変化することが原因
と考えられ、このため通常の有機合成化学で展開されて
いる方法がそのままでは応用できないことがあげられる
。
本発明は、分子中にフッ素原子特にトリフルオロメチル
基を含む含フツ素カルボニル化合物およびその合成法を
提供することにある。
基を含む含フツ素カルボニル化合物およびその合成法を
提供することにある。
口 占を”ン１するための
本発明は、一般式
（式中Ｒは置換または未置換低級アルキル基、好ましく
は炭素数１０以下のアルキル基、置換又は未置換芳香族
基または置換又は未置換了り５−ルアルキル基である）
で表わされる含フツ素カルボニル化合物を提供するにあ
る。
は炭素数１０以下のアルキル基、置換又は未置換芳香族
基または置換又は未置換了り５−ルアルキル基である）
で表わされる含フツ素カルボニル化合物を提供するにあ
る。
本発明の代表的な化合物のＲｇは、フェニル基（Ｐｈ）
、フェニルエチル基（Ｃ１１□Ｃ１１２Ｐｈ） 、イ
ソブチル基（Ｃ１ｌ ｚｃＩＩ （Ｍｅ） ２ 〕、ノ
ルマルヘキシル基（（Ｃ１ｌｚ）ｓＣ１１＋ ）などが
ある。
、フェニルエチル基（Ｃ１１□Ｃ１１２Ｐｈ） 、イ
ソブチル基（Ｃ１ｌ ｚｃＩＩ （Ｍｅ） ２ 〕、ノ
ルマルヘキシル基（（Ｃ１ｌｚ）ｓＣ１１＋ ）などが
ある。
上記化合物の合成法は次のようである。
トリフルオロアルデヒドとＲＣＯＣＩＩ＋（Ｒは置換ま
たは未置換低級アルキル基、置換又は未置換芳香族基ま
たはアリールアルキル基である）ととリチウムジイソプ
ロピルアミンの存在下で反応させることにより 一般式 （式中Ｒは上記と同意義である） で表わされる含フツ素カルボニル化合物を得ることにあ
る。
たは未置換低級アルキル基、置換又は未置換芳香族基ま
たはアリールアルキル基である）ととリチウムジイソプ
ロピルアミンの存在下で反応させることにより 一般式 （式中Ｒは上記と同意義である） で表わされる含フツ素カルボニル化合物を得ることにあ
る。
スｊＵ吐上
アルゴン雰囲気下、反応容器に充分に乾燥したテトラヒ
ドロフラン５０−およびリチウムジイソプロピルアミン
（５６ｍｍｏ１）を入れ、さらに−５０℃に冷却した後
、乾燥テトラヒドロフラン１０−に溶かしたアセトフェ
ノン（６，０ｇ、５０ｍｔｎｏ ｌ！ ）を加える。
ドロフラン５０−およびリチウムジイソプロピルアミン
（５６ｍｍｏ１）を入れ、さらに−５０℃に冷却した後
、乾燥テトラヒドロフラン１０−に溶かしたアセトフェ
ノン（６，０ｇ、５０ｍｔｎｏ ｌ！ ）を加える。
この反応液を一５０°Ｃに保って３０分間攪拌した後、
トリフルオロアセトアルデヒドを吹込み、さらに０℃で
２時間反応させる。
トリフルオロアセトアルデヒドを吹込み、さらに０℃で
２時間反応させる。
反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、生成した
油状物をジエチルエーテルにて抽出し、脱溶媒した後、
粗酸物をシリカゲルクロマトグラフ法により精製して〔
展開液ヘキサン：酢酸エチル−５：１（ｖｏ！り）、目
的化合物、（３，３゜３−トリフルオロ−２−ヒドロキ
シ）プロピルフェニルケトンを得た。収率５０％。
油状物をジエチルエーテルにて抽出し、脱溶媒した後、
粗酸物をシリカゲルクロマトグラフ法により精製して〔
展開液ヘキサン：酢酸エチル−５：１（ｖｏ！り）、目
的化合物、（３，３゜３−トリフルオロ−２−ヒドロキ
シ）プロピルフェニルケトンを得た。収率５０％。
得られた化合物の物性は次の如くである。
”Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ（Ｊ ：ｌ）δ＋２．０（ｄ、 Ｊ
ｃｒ：＋−ｃｏ＝７１１２） ；飄ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
３）６３．１（Ｃ１１６１１ａ ＋ｄｄ、ＪＨａ−
Ｍ＋＋＝３４１１２＋ＪＭＡ−ｃｗ＝７．１Ｈｚ）、
３．４（ＣＩｌａＨｇ、ｄｄ＋Ｊｕ＋＋−ｃＨ□１４
．１１１ｚ）＋４．１ （ＯＲ，ｂｒ）、４．６３ （
ＣＩ、ａ＋）、７．４３−７．９３ （八ｒ−ｔｌ）：
ＩＲ（ｃｍ−’）３４００（ＯＨ）、１６８５（Ｃ−０
）。
ｃｒ：＋−ｃｏ＝７１１２） ；飄ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
３）６３．１（Ｃ１１６１１ａ ＋ｄｄ、ＪＨａ−
Ｍ＋＋＝３４１１２＋ＪＭＡ−ｃｗ＝７．１Ｈｚ）、
３．４（ＣＩｌａＨｇ、ｄｄ＋Ｊｕ＋＋−ｃＨ□１４
．１１１ｚ）＋４．１ （ＯＲ，ｂｒ）、４．６３ （
ＣＩ、ａ＋）、７．４３−７．９３ （八ｒ−ｔｌ）：
ＩＲ（ｃｍ−’）３４００（ＯＨ）、１６８５（Ｃ−０
）。
次新ｌ建先
実施例１においてアセトフェノン（Ｉ’ｈＣＯＣＩＩ：
＋）の代りに、 （ａ）メチルフェニルエチルケトン（ｒ’ｈｃ１１ｚｃ
ＩＩ□ｃＯｃｌｌｉ）、（ｂｌメチルイソブチルケトン
（（Ｃｌｌ ：ｌ） ２ＣＩＩＣＩＩ ＺＣＯＣＩ＋
３ ）、（Ｃｌメチルｎ−へキシルケトン（Ｃ１ｌ：＋
（Ｃｌｌｚ） ５ＣＯＣＩＩ：ｌ）、を用いて実施例
１と同様にして対応する目的化合物 すなわち、 （３，３，３−１−リフルオロ−２−ヒドロキシ）プロ
ピル−フェニルエチルケトン、（３，３，３−ドリフル
オロー２−ヒドロキシ）プロピルイソブチルケトン、お
よび（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ）プ
ロピル−ｎ−へキシルケトン をそれぞれ得た。収率５０％。
＋）の代りに、 （ａ）メチルフェニルエチルケトン（ｒ’ｈｃ１１ｚｃ
ＩＩ□ｃＯｃｌｌｉ）、（ｂｌメチルイソブチルケトン
（（Ｃｌｌ ：ｌ） ２ＣＩＩＣＩＩ ＺＣＯＣＩ＋
３ ）、（Ｃｌメチルｎ−へキシルケトン（Ｃ１ｌ：＋
（Ｃｌｌｚ） ５ＣＯＣＩＩ：ｌ）、を用いて実施例
１と同様にして対応する目的化合物 すなわち、 （３，３，３−１−リフルオロ−２−ヒドロキシ）プロ
ピル−フェニルエチルケトン、（３，３，３−ドリフル
オロー２−ヒドロキシ）プロピルイソブチルケトン、お
よび（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ）プ
ロピル−ｎ−へキシルケトン をそれぞれ得た。収率５０％。
これらの目的化合物の物性、”Ｉ” １１１１＋１．’
ＩＩ Ｎ門Ｒの化学シフトは第１表に示した。
ＩＩ Ｎ門Ｒの化学シフトは第１表に示した。
／
／
溌ｍ弧米
本発明により、生理活性物質、医薬、農薬、有機機能性
材料、液晶、ＬＢ膜などに利用できる新規な含フツ素カ
ルボニル化合物を合成することができた。
材料、液晶、ＬＢ膜などに利用できる新規な含フツ素カ
ルボニル化合物を合成することができた。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは置換または未置換低級アルキル基、置換又は
未置換芳香族基または置換又は未置換アリールアルキル
基である） で表わされる含フッ素カルボニル化合物。 - （２）トリフルオロアセトアルデヒドとＲＣＯＣＨ＿３
とをリチウムジイソプロピルアミンの存在下で反応させ
ることにより 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは置換または未置換低級アルキル基、置換又は
未置換芳香族基または置換又は未置換アリールアルキル
基である） で表わされる化合物を得ることを特徴とする含フッ素カ
ルボニル化合物の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62294195A JPH01246239A (ja) | 1987-11-24 | 1987-11-24 | 含フッ素カルボニル化合物とその製造方法 |
| US07/221,371 US4929760A (en) | 1987-11-24 | 1988-07-19 | Fluorine-containing carbonyl compounds and method for preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62294195A JPH01246239A (ja) | 1987-11-24 | 1987-11-24 | 含フッ素カルボニル化合物とその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01246239A true JPH01246239A (ja) | 1989-10-02 |
Family
ID=17804544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62294195A Pending JPH01246239A (ja) | 1987-11-24 | 1987-11-24 | 含フッ素カルボニル化合物とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01246239A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6096908A (en) * | 1992-01-31 | 2000-08-01 | Kashima Oil Company | Optically active fluorinated compounds |
-
1987
- 1987-11-24 JP JP62294195A patent/JPH01246239A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6096908A (en) * | 1992-01-31 | 2000-08-01 | Kashima Oil Company | Optically active fluorinated compounds |
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