JPS632270B2 - - Google Patents
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- JPS632270B2 JPS632270B2 JP55114685A JP11468580A JPS632270B2 JP S632270 B2 JPS632270 B2 JP S632270B2 JP 55114685 A JP55114685 A JP 55114685A JP 11468580 A JP11468580 A JP 11468580A JP S632270 B2 JPS632270 B2 JP S632270B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/22—Cyclohexane rings, substituted by nitrogen atoms
- C07H15/222—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms
- C07H15/224—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms with only one saccharide radical directly attached to the cyclohexyl radical, e.g. destomycin, fortimicin, neamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Description
本発明は新規化合物であるイスタマイシンＡま
たはＢの低毒性誘導体、特にＮ−メタンスルホン
酸誘導体に関する。 すなわち、本発明者らは一般式（）： で表わされるイスタマイシンＡ〔（）式中R1が
水素原子でR2がアミノ基である場合〕、またはイ
スタマイシンＢ〔（）式中R1がアミノ基でR2が
水素原子である場合〕の有する３個のアミノ基と
１個のメチルアミノ基のうちの１〜４個に一般式
（）： −CHRSO3M （） 〔式中Ｒは水素原子、アルキル基、フエニル基も
しくは置換されたフエニル基で、Ｍは水素原子、
アンモニウムイオン、アルカリ金属またはアルカ
リ土金属原子を示す〕で表わされるメタンスルホ
ン酸基が置換したイスタマイシンＡまたはＢの誘
導体（以下Ｎ−メタンスルホン酸誘導体と総称す
る）を新らたに合成することに成功し、これが、
毒性を著しく軽減した有用な化合物であることを
確認して本発明を完成した。なおイスタマイシン
ＡまたはＢは本発明者らによつて発見された新規
なアミノ配糖体抗生物質である（特願昭54−
52517号）。 アミノ配糖体抗生物質をＮ−メタンスルホン酸
誘導体にするとより毒性が低い有用な誘導体にな
る場合があることは、既に知られている（例え
ば、カナマイシンのＮ−メタンスルホン酸誘導
体：ジヤーナル・オブ・アンチビオチクス、A14
巻、170頁、1961年）ところであるが、本発明者
らによる3′・4′−ジデオキシカナマイシンＢのＮ
−メタンスルホン酸誘導体（特開昭52−39653号
公報）の場合も低毒性誘導体として有用である。
また最近、ホーテイマイシン類抗生物質について
も低毒性誘導体が述べられている（特願昭55−
38301号）。 本発明で得られるイスタマイシンＡまたはＢの
Ｎ−メタンスルホン酸誘導体の理化学的および生
物学的性状は次のとおりである。 (1) イスタマイシンＡ−ジ−Ｎ−メタンスルホン
酸ナトリウム〔C17H33N5O5（CH2SO3Na）2〕：
白色粉末、213℃より徐々に分解、〔α〕25 D＋71゜
（c1、水）、Ｓ含量：11.10％（計算値：10.31
％）。 (2) イスタマイシンＡ−トリ−Ｎ−メタンスルホ
ン酸ナトリウム〔C17H32N5O5
（CH2SO3Na）3〕：白色粉末、240℃より徐々に
分解、〔α〕25 D＋67゜（c1、水）、Ｓ含量：12.95％
（計算値：13.02％）。 (3) イスタマイシンＡ−テトラ−Ｎ−メタンスル
ホン酸ナトリウム〔C17H31N5O5
（CH2SO3Na）4〕：白色粉末、225℃より徐々に
分解、〔α〕25 D＋62゜（c1、水）、Ｓ含量：13.23％
（計算値：14.99％）。 (4) イスタマイシンＢ−ジ−Ｎ−メタンスルホン
酸ナトリウム〔C17H33N5O5（CH2SO3Na）2〕：
白色粉末、260℃より徐々に分解、〔α〕24 D＋75゜
（c0.5、水）、Ｓ含量：10.04％（計算値：10.31
％）。 (5) イスタマイシンＢ−トリ−Ｎ−メタンスルホ
ン酸ナトリウム〔C17H32N5O5
（CH2SO3Na）3〕：白色粉末、240℃より徐々に
分解、〔α〕24 D＋63゜（c1、水）、Ｓ含量：13.40％
（計算値：13.02％）。 (6) イスタマイシンＢ−テトラ−Ｎ−メタンスル
ホン酸ナトリウム〔C17H31N5O5
（CH2SO3Na）4〕：白色粉末、234℃より徐々に
分解、〔α〕27 D＋57゜（c1、水）、Ｓ含量：14.92％
（計算値：14.99％）。 本発明で得られたイスタマイシンＡおよびＢの
Ｎ−メタンスルホン酸誘導体の抗菌力は、それぞ
れイスタマイシンＡおよびＢの抗菌力と同様で、
イスタマイシンＢ−トリ−Ｎ−メタンスルホン酸
ナトリウムおよびイスタマイシンＢ−テトラ−Ｎ
−メタンスルホン酸ナトリウムの抗菌スペクトル
は第一表に示すとおりである。
たはＢの低毒性誘導体、特にＮ−メタンスルホン
酸誘導体に関する。 すなわち、本発明者らは一般式（）： で表わされるイスタマイシンＡ〔（）式中R1が
水素原子でR2がアミノ基である場合〕、またはイ
スタマイシンＢ〔（）式中R1がアミノ基でR2が
水素原子である場合〕の有する３個のアミノ基と
１個のメチルアミノ基のうちの１〜４個に一般式
（）： −CHRSO3M （） 〔式中Ｒは水素原子、アルキル基、フエニル基も
しくは置換されたフエニル基で、Ｍは水素原子、
アンモニウムイオン、アルカリ金属またはアルカ
リ土金属原子を示す〕で表わされるメタンスルホ
ン酸基が置換したイスタマイシンＡまたはＢの誘
導体（以下Ｎ−メタンスルホン酸誘導体と総称す
る）を新らたに合成することに成功し、これが、
毒性を著しく軽減した有用な化合物であることを
確認して本発明を完成した。なおイスタマイシン
ＡまたはＢは本発明者らによつて発見された新規
なアミノ配糖体抗生物質である（特願昭54−
52517号）。 アミノ配糖体抗生物質をＮ−メタンスルホン酸
誘導体にするとより毒性が低い有用な誘導体にな
る場合があることは、既に知られている（例え
ば、カナマイシンのＮ−メタンスルホン酸誘導
体：ジヤーナル・オブ・アンチビオチクス、A14
巻、170頁、1961年）ところであるが、本発明者
らによる3′・4′−ジデオキシカナマイシンＢのＮ
−メタンスルホン酸誘導体（特開昭52−39653号
公報）の場合も低毒性誘導体として有用である。
また最近、ホーテイマイシン類抗生物質について
も低毒性誘導体が述べられている（特願昭55−
38301号）。 本発明で得られるイスタマイシンＡまたはＢの
Ｎ−メタンスルホン酸誘導体の理化学的および生
物学的性状は次のとおりである。 (1) イスタマイシンＡ−ジ−Ｎ−メタンスルホン
酸ナトリウム〔C17H33N5O5（CH2SO3Na）2〕：
白色粉末、213℃より徐々に分解、〔α〕25 D＋71゜
（c1、水）、Ｓ含量：11.10％（計算値：10.31
％）。 (2) イスタマイシンＡ−トリ−Ｎ−メタンスルホ
ン酸ナトリウム〔C17H32N5O5
（CH2SO3Na）3〕：白色粉末、240℃より徐々に
分解、〔α〕25 D＋67゜（c1、水）、Ｓ含量：12.95％
（計算値：13.02％）。 (3) イスタマイシンＡ−テトラ−Ｎ−メタンスル
ホン酸ナトリウム〔C17H31N5O5
（CH2SO3Na）4〕：白色粉末、225℃より徐々に
分解、〔α〕25 D＋62゜（c1、水）、Ｓ含量：13.23％
（計算値：14.99％）。 (4) イスタマイシンＢ−ジ−Ｎ−メタンスルホン
酸ナトリウム〔C17H33N5O5（CH2SO3Na）2〕：
白色粉末、260℃より徐々に分解、〔α〕24 D＋75゜
（c0.5、水）、Ｓ含量：10.04％（計算値：10.31
％）。 (5) イスタマイシンＢ−トリ−Ｎ−メタンスルホ
ン酸ナトリウム〔C17H32N5O5
（CH2SO3Na）3〕：白色粉末、240℃より徐々に
分解、〔α〕24 D＋63゜（c1、水）、Ｓ含量：13.40％
（計算値：13.02％）。 (6) イスタマイシンＢ−テトラ−Ｎ−メタンスル
ホン酸ナトリウム〔C17H31N5O5
（CH2SO3Na）4〕：白色粉末、234℃より徐々に
分解、〔α〕27 D＋57゜（c1、水）、Ｓ含量：14.92％
（計算値：14.99％）。 本発明で得られたイスタマイシンＡおよびＢの
Ｎ−メタンスルホン酸誘導体の抗菌力は、それぞ
れイスタマイシンＡおよびＢの抗菌力と同様で、
イスタマイシンＢ−トリ−Ｎ−メタンスルホン酸
ナトリウムおよびイスタマイシンＢ−テトラ−Ｎ
−メタンスルホン酸ナトリウムの抗菌スペクトル
は第一表に示すとおりである。
【表】
【表】
【表】
【表】
イスタマイシンＡおよびＢのＮ−メタンスルホ
ン酸誘導体のマウス静脈内投与による急性毒性試
験の結果、いずれもそれらの毒性を著しく軽減
し、1000mg／Kgの投与量でマウスは７日間以上生
存した。 本発明における式（′）で表わされるイスタ
マイシンＡおよびＢのＮ−メタンスルホン酸誘導
体は、イスタマイシンＡまたはＢ、またはそれら
の酸付加塩に、一般式（）： RCHO （） 〔式中、Ｒは水素原子、アルキル基特に炭素数１
〜４個の低級アルキル基、フエニル基もしくは置
換されたフエニル基を示す〕で表わされるアルデ
ヒドと、一般式（）： MHSO3 （） 〔式中Ｍは水素原子、アンモニウムイオン、アル
カリ金属またはアルカリ土金属原子を示す〕で表
わされる亜硫酸または亜硫酸水素塩を同時に又は
順次に反応させることにより、任意の数のＮ−メ
タンスルホン酸を導入して製造することができ
る。 一般式（）で示される反応剤が亜硫酸（Ｍが
水素原子の場合）である場合は亜硫酸ガスの形で
反応液に導入される。亜硫酸水素塩としては、亜
硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、亜硫
酸水素リチウム、亜硫酸水素アンモニウムなどが
好ましい。一般式（）で示されるアルデヒドの
例としては、パラホルムアルデヒド、アセトアル
デヒド、メトキシアセトアルデヒド、モノクロル
アセトアルデヒド、ジクロルアセトアルデヒド、
グリオキザル、プロピオンアルデヒド、ｎ−ブチ
ルアルデヒド、ベンツアルデヒド、パラメトキシ
ベンツアルデヒド、サリチルアルデヒドなどがあ
る。 本発明の新規化合物（′）を製造する方法に
おいて、反応剤（）と（）とを任意の順序で
順次に作用せしめることが可能である。すなわ
ち、まず、イスタマイシンＡまたはＢにアルデヒ
ドを作用せしめ、生成されるシツフ塩基を分離
し、次いでこれに亜硫酸または亜硫酸水素塩を作
用せしめて目的物（′）を得ることも可能であ
り、あるいはまず亜硫酸または亜硫酸水素塩を作
用させてイスタマイシンＡまたはＢを亜硫酸塩の
形としたのち、アルデヒドを加えて反応せしめ目
的物（′）を得ることも可能である。また、ア
ルデヒドと亜硫酸または亜硫酸水素塩の付加体で
あるヒドロキシメタンスルホン酸ナトリウム、グ
リオキザール亜硫酸水素ナトリウムなども本反応
に使用できる。 イスタマイシンＡまたはＢに対して反応させる
べきアルデヒドおよび亜硫酸または亜硫酸水素塩
の量比により、目的物としてメタンスルホン酸の
含量の異なる誘導体を適宜製造することができる
が、通常はイスタマイシンＡまたはB1分子当り
１〜４の整数個のメタンスルホン酸が導入され
る。 反応に用いられる溶媒としては一般に水が好ま
しいが、アルデヒドが水に難溶な場合には、メタ
ノール、エタノールなどの低級アルコールを少量
加えることもできる。反応温度は０〜70℃で容易
に行なわれ、反応時間は通常30分〜24時間であ
る。 反応液から目的物を採取するには、目的物が難
溶なメタノール、エタノールなどの低級アルコー
ルや、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチ
ルホルムアミドなどの有機溶媒を加えることによ
り、目的物を沈澱として得ることができる。 以下に実施例をあげて本発明における化合物の
の製造法を説明する。 実施例 １ イスタマイシンA38.9mg（0.1ミリモル）を水
0.15mlに溶解し、亜硫酸水素ナトリウム20.8mg
（0.2ミリモル）とパラホルムアルデヒド６mg
（0.2ミリモル）を加え、室温で一夜振盪した。反
応液にエタノール５mlを加え、生ずる沈澱を取
して、イスタマイシンＡ−ジ−Ｎ−メタンスルホ
ン酸ナトリウムの白色粉末34.2mgを得た。収率55
％ 実施例 ２ イスタマイシンA38.9mg（0.1ミリモル）を水
0.15mlに溶解し、亜硫酸水素ナトリウム31.2mg
（0.3ミリモル）とパラホルムアルデヒド９mg
（0.3ミリモル）を加え、室温で１夜振盪した。反
応液にエタノール５mlを加え、生ずる沈澱を取
して、イスタマイシンＡ−トリ−Ｎ−メタンスル
ホン酸ナトリウムの白色粉末65.4mgを得た。収率
89％ 実施例 ３ イスタマイシンA38.9mg（0.1ミリモル）を水
0.15mlに溶解し、亜硫酸水素ナトリウム41.7mg
（0.4ミリモル）とパラホルムアルデヒド12mg
（0.4ミリモル）を加え、室温で一夜振蘯した。反
応液にエタノール５mlを加え、生ずる沈澱を取
して、イスタマイシンＡ−テトラ−Ｎ−メタンス
ルホン酸ナトリウムの白色粉末77.7mgを得た。収
率91％ 実施例 ４ イスタマイシンB38.9mg（0.1ミリモル）を水
0.11mlに溶解し、亜硫酸水素ナトリウム20.8mg
（0.2ミリモル）とパラホルムアルデヒド６mg
（0.2ミリモル）を加え、室温で１夜振蘯した。反
応液にエタノール2.4mlを加え、生ずる沈澱を
取して、イスタマイシンＢ−ジ−Ｎ−メタンスル
ホン酸ナトリウムの白色粉末42.5mgを得た。 収率68％ 実施例 ５ イスタマイシンB38.9mg（0.1ミリモル）を水
0.11mlに溶解し、亜硫酸水素ナトリウム31.2mg
（0.3ミリモル）とパラホルムアルデヒド９mg
（0.3ミリモル）を加え、室温で１夜振盪した。反
応液にエタノール2.4mlを加え、生ずる沈澱を
取して、イスタマイシンＢ−トリ−Ｎ−メタンス
ルホン酸ナトリウムの白色粉末71.7mgを得た。収
率97％ 実施例 ６ イスタマイシンB38.9mg（0.1ミリモル）を水
0.4mlに溶解し、亜硫酸水素ナトリウム41.7mg
（0.4ミリモル）とパラホルムアルデヒド12mg
（0.4ミリモル）を加え、室温で一夜振蘯した。反
応液にエタノール５mlを加え、生ずる沈澱を取
して、イスタマイシンＢ−テトラ−Ｎ−メタンス
ルホン酸ナトリウムの白色粉末81.8mgを得た。収
率96％
ン酸誘導体のマウス静脈内投与による急性毒性試
験の結果、いずれもそれらの毒性を著しく軽減
し、1000mg／Kgの投与量でマウスは７日間以上生
存した。 本発明における式（′）で表わされるイスタ
マイシンＡおよびＢのＮ−メタンスルホン酸誘導
体は、イスタマイシンＡまたはＢ、またはそれら
の酸付加塩に、一般式（）： RCHO （） 〔式中、Ｒは水素原子、アルキル基特に炭素数１
〜４個の低級アルキル基、フエニル基もしくは置
換されたフエニル基を示す〕で表わされるアルデ
ヒドと、一般式（）： MHSO3 （） 〔式中Ｍは水素原子、アンモニウムイオン、アル
カリ金属またはアルカリ土金属原子を示す〕で表
わされる亜硫酸または亜硫酸水素塩を同時に又は
順次に反応させることにより、任意の数のＮ−メ
タンスルホン酸を導入して製造することができ
る。 一般式（）で示される反応剤が亜硫酸（Ｍが
水素原子の場合）である場合は亜硫酸ガスの形で
反応液に導入される。亜硫酸水素塩としては、亜
硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、亜硫
酸水素リチウム、亜硫酸水素アンモニウムなどが
好ましい。一般式（）で示されるアルデヒドの
例としては、パラホルムアルデヒド、アセトアル
デヒド、メトキシアセトアルデヒド、モノクロル
アセトアルデヒド、ジクロルアセトアルデヒド、
グリオキザル、プロピオンアルデヒド、ｎ−ブチ
ルアルデヒド、ベンツアルデヒド、パラメトキシ
ベンツアルデヒド、サリチルアルデヒドなどがあ
る。 本発明の新規化合物（′）を製造する方法に
おいて、反応剤（）と（）とを任意の順序で
順次に作用せしめることが可能である。すなわ
ち、まず、イスタマイシンＡまたはＢにアルデヒ
ドを作用せしめ、生成されるシツフ塩基を分離
し、次いでこれに亜硫酸または亜硫酸水素塩を作
用せしめて目的物（′）を得ることも可能であ
り、あるいはまず亜硫酸または亜硫酸水素塩を作
用させてイスタマイシンＡまたはＢを亜硫酸塩の
形としたのち、アルデヒドを加えて反応せしめ目
的物（′）を得ることも可能である。また、ア
ルデヒドと亜硫酸または亜硫酸水素塩の付加体で
あるヒドロキシメタンスルホン酸ナトリウム、グ
リオキザール亜硫酸水素ナトリウムなども本反応
に使用できる。 イスタマイシンＡまたはＢに対して反応させる
べきアルデヒドおよび亜硫酸または亜硫酸水素塩
の量比により、目的物としてメタンスルホン酸の
含量の異なる誘導体を適宜製造することができる
が、通常はイスタマイシンＡまたはB1分子当り
１〜４の整数個のメタンスルホン酸が導入され
る。 反応に用いられる溶媒としては一般に水が好ま
しいが、アルデヒドが水に難溶な場合には、メタ
ノール、エタノールなどの低級アルコールを少量
加えることもできる。反応温度は０〜70℃で容易
に行なわれ、反応時間は通常30分〜24時間であ
る。 反応液から目的物を採取するには、目的物が難
溶なメタノール、エタノールなどの低級アルコー
ルや、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチ
ルホルムアミドなどの有機溶媒を加えることによ
り、目的物を沈澱として得ることができる。 以下に実施例をあげて本発明における化合物の
の製造法を説明する。 実施例 １ イスタマイシンA38.9mg（0.1ミリモル）を水
0.15mlに溶解し、亜硫酸水素ナトリウム20.8mg
（0.2ミリモル）とパラホルムアルデヒド６mg
（0.2ミリモル）を加え、室温で一夜振盪した。反
応液にエタノール５mlを加え、生ずる沈澱を取
して、イスタマイシンＡ−ジ−Ｎ−メタンスルホ
ン酸ナトリウムの白色粉末34.2mgを得た。収率55
％ 実施例 ２ イスタマイシンA38.9mg（0.1ミリモル）を水
0.15mlに溶解し、亜硫酸水素ナトリウム31.2mg
（0.3ミリモル）とパラホルムアルデヒド９mg
（0.3ミリモル）を加え、室温で１夜振盪した。反
応液にエタノール５mlを加え、生ずる沈澱を取
して、イスタマイシンＡ−トリ−Ｎ−メタンスル
ホン酸ナトリウムの白色粉末65.4mgを得た。収率
89％ 実施例 ３ イスタマイシンA38.9mg（0.1ミリモル）を水
0.15mlに溶解し、亜硫酸水素ナトリウム41.7mg
（0.4ミリモル）とパラホルムアルデヒド12mg
（0.4ミリモル）を加え、室温で一夜振蘯した。反
応液にエタノール５mlを加え、生ずる沈澱を取
して、イスタマイシンＡ−テトラ−Ｎ−メタンス
ルホン酸ナトリウムの白色粉末77.7mgを得た。収
率91％ 実施例 ４ イスタマイシンB38.9mg（0.1ミリモル）を水
0.11mlに溶解し、亜硫酸水素ナトリウム20.8mg
（0.2ミリモル）とパラホルムアルデヒド６mg
（0.2ミリモル）を加え、室温で１夜振蘯した。反
応液にエタノール2.4mlを加え、生ずる沈澱を
取して、イスタマイシンＢ−ジ−Ｎ−メタンスル
ホン酸ナトリウムの白色粉末42.5mgを得た。 収率68％ 実施例 ５ イスタマイシンB38.9mg（0.1ミリモル）を水
0.11mlに溶解し、亜硫酸水素ナトリウム31.2mg
（0.3ミリモル）とパラホルムアルデヒド９mg
（0.3ミリモル）を加え、室温で１夜振盪した。反
応液にエタノール2.4mlを加え、生ずる沈澱を
取して、イスタマイシンＢ−トリ−Ｎ−メタンス
ルホン酸ナトリウムの白色粉末71.7mgを得た。収
率97％ 実施例 ６ イスタマイシンB38.9mg（0.1ミリモル）を水
0.4mlに溶解し、亜硫酸水素ナトリウム41.7mg
（0.4ミリモル）とパラホルムアルデヒド12mg
（0.4ミリモル）を加え、室温で一夜振蘯した。反
応液にエタノール５mlを加え、生ずる沈澱を取
して、イスタマイシンＢ−テトラ−Ｎ−メタンス
ルホン酸ナトリウムの白色粉末81.8mgを得た。収
率96％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： 〔式中、R1が水素原子でR2がアミノ基、または
R1がアミノ基でR2が水素原子である〕で表わさ
れるイスタマイシンＡまたはＢの有する３個のア
ミノ基と１個のメチルアミノ基のうちの１〜４個
に一般式（）： −CHRSO3M （） 〔式中、Ｒは水素原子、アルキル基、フエニル基
もしくは置換されたフエニル基で、Ｍは水素原
子、アンモニウムイオン、アルカリ金属またはア
ルカリ土金属原子を示す〕で表わされるメタンス
ルホン酸基が置換、結合してなる一般式（′）： 〔式中、Raが水素原子でRbが−NHR3基、また
はRaが−NHR3基でRbが水素原子を示し、４個
のR3のうち、１〜４個のR3が−CHRSO3M基で
あり、残りのR3が水素原子を示すが但しＲ及び
Ｍは前記と同じ意味である〕で表わされるイスタ
マイシンＡまたはＢの誘導体。 ２ イスタマイシンＡ−ジ−Ｎ−メタンスルホン
酸ナトリウム〔一般式（′）でRaが水素原子、
Rbが−NHR3基で、２個のR3が−CHRSO3M基
で、残りの２個のR3が水素原子で、かつＲが水
素原子、Ｍがナトリウムである場合〕である特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ イスタマイシンＡ−トリ−Ｎ−メタンスルホ
ン酸ナトリウム〔一般式（′）でRaが水素原
子、Rbが−NHR3基で、３個のR3が−
CHRSO3M基で、残りの１個のR3が水素原子で、
かつＲが水素原子、Ｍがナトリウムである場合〕
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ イスタマイシンＡ−テトラ−Ｎ−メタンスル
ホン酸ナトリウム〔一般式（′）でRaが水素原
子、Rbが−NHR3基で、R3が−CHRSO3M基で、
Ｒが水素原子、Ｍがナトリウムである場合〕であ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ イスタマイシンＢ−ジ−Ｎ−メタンスルホン
酸ナトリウム〔一般式（′）でRaが−NHR3基
で、Rbが水素原子で、２個のR3が−CHRSO3M
基で、残りの２個のR3が水素原子で、かつＲが
水素原子、Ｍがナトリウムである場合〕である特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ イスタマイシンＢ−トリ−Ｎ−メタンスルホ
ン酸ナトリウム〔一般式（′）でRaが−NHR
基で、Rbが水素原子で、３個のR3が−CHRSOM
基で、残りの１個のR3が水素原子で、かつＲが
水素原子、Ｍがナトリウムである場合〕である特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ イスタマイシンＢ−テトラ−Ｎ−メタンスル
ホン酸ナトリウム〔一般式（′）でRaが−
NHR3基で、Rbが水素原子で、R3が−
CHRSO3M基で、Ｒが水素原子、Ｍがナトリウ
ムである場合〕である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。
Priority Applications (7)
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|---|---|---|---|
| JP55114685A JPS5740496A (en) | 1980-08-22 | 1980-08-22 | Low toxic derivative of istamycin antibiotic |
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| FR8115899A FR2488894A1 (fr) | 1980-08-22 | 1981-08-19 | Nouveaux derives n-methanesulfonique des istamycines a et b, leur preparation et compositions therapeutiques a base de ces derives |
| DE3133215A DE3133215C2 (de) | 1980-08-22 | 1981-08-21 | N-Methansulfonsäurederivate von Istamycin A oder B, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
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Applications Claiming Priority (1)
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| GB2083464A (en) | 1982-03-24 |
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