JPS6322860A - オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 - Google Patents
オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法Info
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- JPS6322860A JPS6322860A JP61048153A JP4815386A JPS6322860A JP S6322860 A JPS6322860 A JP S6322860A JP 61048153 A JP61048153 A JP 61048153A JP 4815386 A JP4815386 A JP 4815386A JP S6322860 A JPS6322860 A JP S6322860A
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- Japan
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- organopolysiloxane
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2383/04—Polysiloxanes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はオルガノポリシロキサン組成物の硬化方法、特
にはオルガノハイドロジエンポリシロキサンを硬化剤と
するオルガノポリシロキサン組成物の新規な硬化方法に
関するものである。
にはオルガノハイドロジエンポリシロキサンを硬化剤と
するオルガノポリシロキサン組成物の新規な硬化方法に
関するものである。
従来、シリコーンゴム組成物の硬化方法としでは、シラ
ノール基を含有するオルガノポリシロキサンとフルコキ
シシラン、アセトキシシラン、アミ／キシシランなどの
加水分解性基を有する有機けい素化合物との縮合反応、
ジオルガノボ□リシロ〜サンの有機過酸化物触媒による
ラジカル反応、けい素原子結合水素原子とけい素原子結
合ビニル基などの不飽和基との白金触媒ζ によるハイドロシリレーヨン反応など１こよる硬化方法
が知られており、また最近ではメルカプト基を含有ジオ
ルガノポリシロキサンを有機過酸化物触媒で硬化させる
方法、または紫外線照射に上って硬化させる方法、さら
には高周波、赤外線、電子線による硬化方法も研究され
ているが、熱硬化性シリコーンゴム組成物の硬化には有
機過酸化物触ｖＬｌこよる硬化方法、またはハイドロシ
リレーヨン反応による硬化方法が最も使用されている。
ノール基を含有するオルガノポリシロキサンとフルコキ
シシラン、アセトキシシラン、アミ／キシシランなどの
加水分解性基を有する有機けい素化合物との縮合反応、
ジオルガノボ□リシロ〜サンの有機過酸化物触媒による
ラジカル反応、けい素原子結合水素原子とけい素原子結
合ビニル基などの不飽和基との白金触媒ζ によるハイドロシリレーヨン反応など１こよる硬化方法
が知られており、また最近ではメルカプト基を含有ジオ
ルガノポリシロキサンを有機過酸化物触媒で硬化させる
方法、または紫外線照射に上って硬化させる方法、さら
には高周波、赤外線、電子線による硬化方法も研究され
ているが、熱硬化性シリコーンゴム組成物の硬化には有
機過酸化物触ｖＬｌこよる硬化方法、またはハイドロシ
リレーヨン反応による硬化方法が最も使用されている。
しかし、この有機過酸化物を用いる硬化方法には硬化物
中に有機過酸化物の分解残渣が残存するという問題点が
゛あり、さらには後加硫が必要とされるなどの不利があ
り、またハイドロシリレーヨン反応による硬化方法はシ
リコーンゴム組成物の保存安定性が悪く、可使時間が短
いなどの不利があった。
中に有機過酸化物の分解残渣が残存するという問題点が
゛あり、さらには後加硫が必要とされるなどの不利があ
り、またハイドロシリレーヨン反応による硬化方法はシ
リコーンゴム組成物の保存安定性が悪く、可使時間が短
いなどの不利があった。
そこで、本発明者らは上記したような不利を伴わないシ
リコーンゴム組成物の硬化方法について鋭意検討した結
果、アルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン、
オルガノハイドロジエンポリシロキサンおよび微粉末状
シリカからなるシリコーンゴム組成物を加圧下に加熱す
ることによってシリコーンゴム硬化物を得ることができ
るということを見出し、本発明を完成させた。すなはち
、本発明の目的は硬化触媒を使用することなく、オルガ
ノポリシロキサン組成物を硬化し得るという従来にない
オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法を提供するに
ある。
リコーンゴム組成物の硬化方法について鋭意検討した結
果、アルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン、
オルガノハイドロジエンポリシロキサンおよび微粉末状
シリカからなるシリコーンゴム組成物を加圧下に加熱す
ることによってシリコーンゴム硬化物を得ることができ
るということを見出し、本発明を完成させた。すなはち
、本発明の目的は硬化触媒を使用することなく、オルガ
ノポリシロキサン組成物を硬化し得るという従来にない
オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法を提供するに
ある。
上記目的は、（Ａｌ平均単位式Ｒａ５ｉＯ乞二」−（式
中Ｒは１価炭化水素、ａは平均０．８〜２．２の数）で
示され、１分子中に少なくとも２個の低級アルケニル基
を有するオルがノボリシロキサン １００重量部、（Ｂ
）１分子中にけい素原子に結合した水素原子を少な（と
ＩＪ２個有するオルガノハイドロジエンポリシロキサン
（Ａ）成分中のアルケニル基１モルに対して、けい素
原子に結合した水素原子を１モル以上与える量、（Ｃ）
微粉末シリカ ５〜２００重量部 からなるオルガノポ
リシロキサン組成物を加圧下で温度１５０℃以上に加熱
して硬化させることによって達成される。
中Ｒは１価炭化水素、ａは平均０．８〜２．２の数）で
示され、１分子中に少なくとも２個の低級アルケニル基
を有するオルがノボリシロキサン １００重量部、（Ｂ
）１分子中にけい素原子に結合した水素原子を少な（と
ＩＪ２個有するオルガノハイドロジエンポリシロキサン
（Ａ）成分中のアルケニル基１モルに対して、けい素
原子に結合した水素原子を１モル以上与える量、（Ｃ）
微粉末シリカ ５〜２００重量部 からなるオルガノポ
リシロキサン組成物を加圧下で温度１５０℃以上に加熱
して硬化させることによって達成される。
これを説明すると（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン
は上記式中、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基など
のアルキル基； ビニル基、アリル基すどのアルケニル
基； フェニル基、トリル基などの７リール基； シク
ロヘキシル基などのジクロフルキル基； あるいはこれ
らの基の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部
をハロゲン原子、シアノ基などで置換基、例えばクロロ
メチル基、トリフルオロプロピル基、シアノメチル基な
どから選択される同種または異種の一価炭化水素基であ
り、１分子中においてその少なくとも２個がアルケニル
基であることが必要である。このオルガノポリシロキサ
ンは直鎖状でも分岐状であってもよく、−価炭化水素基
Ｒは通常はその５０モル％がメチル基とされる。主た、
このオルガノポリシロキサンの分子鎖末端については特
に限定されるものではなく、トリノチルシロキシ基、ジ
メチルフェニルシロキシ基、ジメチルビニルシロキシ基
、メチルフェニルシロキシ基の上うなトリオルガノシロ
キシ基、シラノール基、フルコキシ基のいずれでもよい
、ａは平均０．８〜２．２の数であり、好ましくは１．
９５〜２．０５である。
は上記式中、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基など
のアルキル基； ビニル基、アリル基すどのアルケニル
基； フェニル基、トリル基などの７リール基； シク
ロヘキシル基などのジクロフルキル基； あるいはこれ
らの基の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部
をハロゲン原子、シアノ基などで置換基、例えばクロロ
メチル基、トリフルオロプロピル基、シアノメチル基な
どから選択される同種または異種の一価炭化水素基であ
り、１分子中においてその少なくとも２個がアルケニル
基であることが必要である。このオルガノポリシロキサ
ンは直鎖状でも分岐状であってもよく、−価炭化水素基
Ｒは通常はその５０モル％がメチル基とされる。主た、
このオルガノポリシロキサンの分子鎖末端については特
に限定されるものではなく、トリノチルシロキシ基、ジ
メチルフェニルシロキシ基、ジメチルビニルシロキシ基
、メチルフェニルシロキシ基の上うなトリオルガノシロ
キシ基、シラノール基、フルコキシ基のいずれでもよい
、ａは平均０．８〜２．２の数であり、好ましくは１．
９５〜２．０５である。
本発明に使用される（Ｂ）を分のオルガノハイドロジエ
ンポリシロキサンはこのオルガノポリシロキサン組成物
を硬化させるための架橋剤であり、直鎖状、環状、分岐
鎖状のいずれの構造でもよい。本成分はけい素原子に結
合する水素原子を１分子中に少な（とも２個有すること
が必要であるが３個以上有することが好ましく、重合度
は少なくとも２であることが必要であるが、３以上であ
ることが望ましい、そして、硬化を十分に行わせるには
（Ａ＞成分中のアルケニル基に対するけい素原子結合水
素原子のモル比は５：１〜５０：１の範囲が好ましい、
これらの使用量は、通常（Ａ）成分１００重量部に対し
１〜１０重量部である。
ンポリシロキサンはこのオルガノポリシロキサン組成物
を硬化させるための架橋剤であり、直鎖状、環状、分岐
鎖状のいずれの構造でもよい。本成分はけい素原子に結
合する水素原子を１分子中に少な（とも２個有すること
が必要であるが３個以上有することが好ましく、重合度
は少なくとも２であることが必要であるが、３以上であ
ることが望ましい、そして、硬化を十分に行わせるには
（Ａ＞成分中のアルケニル基に対するけい素原子結合水
素原子のモル比は５：１〜５０：１の範囲が好ましい、
これらの使用量は、通常（Ａ）成分１００重量部に対し
１〜１０重量部である。
本発明に使用される（Ｃ）成分の微粉末シリカは、（Ａ
）を分のオルガノポリシロキサンが（Ｂ）成分のオルガ
ノハイドロジエンポリシロキサンにより架橋する際に必
須の成分であり、この微粉末シリカを配合しない場合に
は硬化反応は起こらない、この上）な微粉末シリカとし
ては湿式法で得られる沈殿シリカ、乾式法で得られるフ
ユームドシリ力などが例示される。この（Ｃ）成分の配
合量は（Ａ）Ｉ＆分１００重量部に対して５〜２０Ｏｆ
ｉ量部の範囲であり、好ましくは１０〜１００重量部の
範囲である。これは５重量部未満になると硬化が不十分
となり、また２００重量部以上になると作業性が低下す
るので好ましくない。
）を分のオルガノポリシロキサンが（Ｂ）成分のオルガ
ノハイドロジエンポリシロキサンにより架橋する際に必
須の成分であり、この微粉末シリカを配合しない場合に
は硬化反応は起こらない、この上）な微粉末シリカとし
ては湿式法で得られる沈殿シリカ、乾式法で得られるフ
ユームドシリ力などが例示される。この（Ｃ）成分の配
合量は（Ａ）Ｉ＆分１００重量部に対して５〜２０Ｏｆ
ｉ量部の範囲であり、好ましくは１０〜１００重量部の
範囲である。これは５重量部未満になると硬化が不十分
となり、また２００重量部以上になると作業性が低下す
るので好ましくない。
本発明は上記の（Ａ）成分〜（Ｃ）成分によりなるオル
〃ノボリシロキサン、ｌＬ成物を加圧下で１５０℃以上
に加熱し硬化させるものであるが、加圧条件としては０
．１ｋｇ／Ｃｍ２以上が好ましく、さらに好ましくは１
．０ｋｇ／ａｍ２以上である。これは０ 、１ ｋｇ／
ａｍ２未満では硬化反応が起こらないからである。また
加熱条件としては１５０″Ｃ以上で硬化が可能であるが
、好ましくは１８０℃以上、より好ましくは２００〜２
５０℃の範囲内である。
〃ノボリシロキサン、ｌＬ成物を加圧下で１５０℃以上
に加熱し硬化させるものであるが、加圧条件としては０
．１ｋｇ／Ｃｍ２以上が好ましく、さらに好ましくは１
．０ｋｇ／ａｍ２以上である。これは０ 、１ ｋｇ／
ａｍ２未満では硬化反応が起こらないからである。また
加熱条件としては１５０″Ｃ以上で硬化が可能であるが
、好ましくは１８０℃以上、より好ましくは２００〜２
５０℃の範囲内である。
本発明においては、上記した（Ａ）成分〜（Ｃ）成分以
外に必要に応じて石英微粉末、けいそう土、亜鉛華、け
い酸アルミニウム、酸化鉄、酸化セリウム、水酸化チタ
ン、アスベスト、ガラス繊維、顔料、耐熱剤等を本発明
の目的を損なわない限り配合することができる。
外に必要に応じて石英微粉末、けいそう土、亜鉛華、け
い酸アルミニウム、酸化鉄、酸化セリウム、水酸化チタ
ン、アスベスト、ガラス繊維、顔料、耐熱剤等を本発明
の目的を損なわない限り配合することができる。
次に本発明を実施例によって説明する。実施例および比
較例において部とあるのは重量部のことであり、粘度は
２５°Ｃにおける値である。
較例において部とあるのは重量部のことであり、粘度は
２５°Ｃにおける値である。
実施例１
両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖のジメチルシロキ
サン単位９９．８モル％、メチルビニルシロキサン単位
０．２モル％からなるオル〃ノボリシロ斗サン生ゴム（
重量度３０００ビニル基含有０．５重量％）１００部、
湿式シリカ４５部［日本シリカ（株）製ニブシールＬＰ
Ｉ、粘度２０センチストークスの両末端Ｆリメチルシロ
キシ基封鎖のメチルハイドロジエンポリシロキサン（Ｓ
ｉＨ含有量１．０重量％）５部とを均一に混合してオル
ガノポリシロキサン組成物を得た。この組成物を金型に
入れ温度２００℃、圧力２５ｋＨ／ｃ＋＋２の条件下で
１０分間加熱した。
サン単位９９．８モル％、メチルビニルシロキサン単位
０．２モル％からなるオル〃ノボリシロ斗サン生ゴム（
重量度３０００ビニル基含有０．５重量％）１００部、
湿式シリカ４５部［日本シリカ（株）製ニブシールＬＰ
Ｉ、粘度２０センチストークスの両末端Ｆリメチルシロ
キシ基封鎖のメチルハイドロジエンポリシロキサン（Ｓ
ｉＨ含有量１．０重量％）５部とを均一に混合してオル
ガノポリシロキサン組成物を得た。この組成物を金型に
入れ温度２００℃、圧力２５ｋＨ／ｃ＋＋２の条件下で
１０分間加熱した。
金型を冷却後オルガノポリシロキサン組成物を取り出し
たところ、硬化しており、この硬化物 ゛につ
ぃてＪＩＳＫ６３０１に従って物理特性を測定したとこ
ろ、硬さくＪ Ｉ ５Ａ）Ｓ ４、引張強さ８８ｋｇ／
ａｍ２、伸び４８０％を有するゴム状弾性体であった。
たところ、硬化しており、この硬化物 ゛につ
ぃてＪＩＳＫ６３０１に従って物理特性を測定したとこ
ろ、硬さくＪ Ｉ ５Ａ）Ｓ ４、引張強さ８８ｋｇ／
ａｍ２、伸び４８０％を有するゴム状弾性体であった。
比較のために上記組成物を金型に入れて加圧せずに２０
０℃で１０分間加熱し冷却後取り出したところ、オルガ
ノポリシロキサン組成物は硬化していなかった。
０℃で１０分間加熱し冷却後取り出したところ、オルガ
ノポリシロキサン組成物は硬化していなかった。
実施例２
実施例１で使用したオルがノボリシロキサン生ゴム１０
０部、乾式シリカ５０部（日本アエロジル（株）製アエ
ロジル３００）ｌ施例１で使用したのと同ヒメチルハイ
ドロジエンポリシロキサン５部を均一に混合してオルが
ノボリシロキサンＩＩＬＩ＆物を得た。この組成物を金
型に入れ温度２００℃、圧力２５ｋｇ／ｃｍ２の条件下
で１０分間加熱した。金型を冷却後オルガノポリシロキ
サン組成物を取り出したところ、硬化しており、この硬
化物についてＪＩＳＫ６３０１に従って物理物性を測定
したところ硬さくＪＩＳＡ）３８、引張強さ８ｋｇ／ｃ
Ｉ１１２、伸び６００％を有するゴム状弾性体であった
。
０部、乾式シリカ５０部（日本アエロジル（株）製アエ
ロジル３００）ｌ施例１で使用したのと同ヒメチルハイ
ドロジエンポリシロキサン５部を均一に混合してオルが
ノボリシロキサンＩＩＬＩ＆物を得た。この組成物を金
型に入れ温度２００℃、圧力２５ｋｇ／ｃｍ２の条件下
で１０分間加熱した。金型を冷却後オルガノポリシロキ
サン組成物を取り出したところ、硬化しており、この硬
化物についてＪＩＳＫ６３０１に従って物理物性を測定
したところ硬さくＪＩＳＡ）３８、引張強さ８ｋｇ／ｃ
Ｉ１１２、伸び６００％を有するゴム状弾性体であった
。
比較のため上記組成物を金型に入れ、加圧せずに２００
℃で１０分間加熱し冷却後取り出たところ、オルガノポ
リシロキサン組成物は硬化していなかった。
℃で１０分間加熱し冷却後取り出たところ、オルガノポ
リシロキサン組成物は硬化していなかった。
実施例３
実施例１において得られたオルガノポリシロキサン組成
物を金型に入れ、温度１６０ ’Ｃ１圧力１００ｋｇ／
ｃｍ２の条件下で１０分間加熱した。
物を金型に入れ、温度１６０ ’Ｃ１圧力１００ｋｇ／
ｃｍ２の条件下で１０分間加熱した。
金型を冷却後オルガノポリシロキサン組成物を取り出し
たところ硬化しており、この硬化物の硬さは５０であっ
た。
たところ硬化しており、この硬化物の硬さは５０であっ
た。
本発明においては、（Ａ）成分の低級フルケニル基含有
オル〃ノボリシロキサンと（Ｂ）成分のオルガノハイド
ロジエンポリシロキサン、（Ｃ）成分の微粉末シリカ各
所定量からなる組成物を加圧下で１５０°Ｃ以上加熱す
ることにより硬化させるので、有機過酸化物や白金触媒
のような硬化触媒の添加が不要であり、そのためにこう
した硬化触媒の添加による不利益、例えば、有機過酸化
物の分解残渣や白金触媒による悪影響、組成物の可使時
間、原料コストの高騰などを有効に回避できるという特
徴を有する。
オル〃ノボリシロキサンと（Ｂ）成分のオルガノハイド
ロジエンポリシロキサン、（Ｃ）成分の微粉末シリカ各
所定量からなる組成物を加圧下で１５０°Ｃ以上加熱す
ることにより硬化させるので、有機過酸化物や白金触媒
のような硬化触媒の添加が不要であり、そのためにこう
した硬化触媒の添加による不利益、例えば、有機過酸化
物の分解残渣や白金触媒による悪影響、組成物の可使時
間、原料コストの高騰などを有効に回避できるという特
徴を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １（Ａ）平均単位式 Ｒ＿ａＳｉＯ＿（＿４＿−＿ａ＿）＿／＿２（式中Ｒは
１価炭化水素基、ａは平均０．８〜２．２の数）で示さ
れ、１分子中に少なくとも２個の低級アルケニル基を有
するオルガノポリシロキサン１００重量部 （Ｂ）１分子中にけい素原子に結合した水素原子を少な
くとも２個有するオルガノハイドロジエンポリシロキサ
ン（Ａ）成分中のアルケニル基１モルに対してけい素原
子に結合した水素原子を１モル以上与える量、および （Ｃ）微粉末シリカ５〜２００重量部 からなるオルガノポリシロキサン組成物において、該組
成物を加圧下で１５０℃以上に加熱することを特徴とす
るオルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 ２ 微粉末シリカが湿式法によって得られる沈殿シリカ
である特許請求の範囲第１項記載のオルガノポリシロキ
サン組成物の硬化方法
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61048153A JPS6322860A (ja) | 1986-03-05 | 1986-03-05 | オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 |
| US07/011,467 US4742145A (en) | 1986-03-05 | 1987-02-05 | Method for curing organosiloxane compositions |
| BR8700982A BR8700982A (pt) | 1986-03-05 | 1987-02-27 | Processo para curar uma composicao de organossiloxano |
| DE8787103040T DE3782521T2 (de) | 1986-03-05 | 1987-03-04 | Verfahren zur haertung von siloxanzusammensetzungen. |
| ES8700596A ES2004895A6 (es) | 1986-03-05 | 1987-03-04 | Un metodo para curar una composicion de organosiloxano |
| AU69662/87A AU590684B2 (en) | 1986-03-05 | 1987-03-04 | Method for curing organosiloxane compositions |
| MX005459A MX168316B (es) | 1986-03-05 | 1987-03-04 | Metodo para curar composiciones de organosiloxano |
| EP87103040A EP0239819B1 (en) | 1986-03-05 | 1987-03-04 | Method for curing organosiloxane compositions |
| KR1019870001955A KR950002553B1 (ko) | 1986-03-05 | 1987-03-05 | 오가노실록산 조성물의 경화방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61048153A JPS6322860A (ja) | 1986-03-05 | 1986-03-05 | オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6322860A true JPS6322860A (ja) | 1988-01-30 |
| JPH0588724B2 JPH0588724B2 (ja) | 1993-12-24 |
Family
ID=12795419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61048153A Granted JPS6322860A (ja) | 1986-03-05 | 1986-03-05 | オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4742145A (ja) |
| EP (1) | EP0239819B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6322860A (ja) |
| KR (1) | KR950002553B1 (ja) |
| AU (1) | AU590684B2 (ja) |
| BR (1) | BR8700982A (ja) |
| DE (1) | DE3782521T2 (ja) |
| ES (1) | ES2004895A6 (ja) |
| MX (1) | MX168316B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09197104A (ja) * | 1996-01-23 | 1997-07-31 | Nippon Kayaku Co Ltd | ノングレア層を有する物品 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5380770A (en) * | 1992-04-09 | 1995-01-10 | General Electric Company | Heat cured silicone rubber compositions containing a potassium aluminosilicate filler which provides resistance to hydrocarbon oils and adjustable shrinkage |
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