JPS6323185B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6323185B2
JPS6323185B2 JP59253897A JP25389784A JPS6323185B2 JP S6323185 B2 JPS6323185 B2 JP S6323185B2 JP 59253897 A JP59253897 A JP 59253897A JP 25389784 A JP25389784 A JP 25389784A JP S6323185 B2 JPS6323185 B2 JP S6323185B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
carbon atoms
general formula
ethylamine
phenoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP59253897A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6127951A (ja
Inventor
Jan Ibu Rakoru
Berunaaru Danre
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ANSUCHI DO RUSHERUSHU SHIMIIKU E BIOROJIIKU APURIKE
Original Assignee
ANSUCHI DO RUSHERUSHU SHIMIIKU E BIOROJIIKU APURIKE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ANSUCHI DO RUSHERUSHU SHIMIIKU E BIOROJIIKU APURIKE filed Critical ANSUCHI DO RUSHERUSHU SHIMIIKU E BIOROJIIKU APURIKE
Publication of JPS6127951A publication Critical patent/JPS6127951A/ja
Publication of JPS6323185B2 publication Critical patent/JPS6323185B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な工業用化合物であるβ−〔２−
（ハロゲノベンジル）−フエノキシ〕−エチルアミ
ン誘導体、並びにその製造法、更に抗菌性薬剤組
成物としての用途に関するものである。 ２−（ハロゲノベンジル）−４−アルキルフエノ
ール類（ここにおいて４−アルキル基は分岐した
炭化水素残基、殊にイソプロピル、第２級ブチ
ル、第３級ブチル又は１，１，３，３−テトラメ
チルブチル基である）は米国特許明細書第
3850852号、同第3855317号、同3984482号並びに
J.Org.Chem.，20 1129〜1134頁〔BUU−HOI等
（1955）〕において抗菌活性物質として提案されて
いる。 又２−（２，４−ジクロロベンジル）−４−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）−フエノール
（B11としてのコード番号が付与され米国特許明
細書第3830852の実施例１として開示されている）
は、感染症治薬（国際共通命名“CLOFOCTOL”
商標“OCTOFENE”）としてフランス国内で市
販されている。 グラム陽性細菌によつてひきおこされる感染症
の治療において特に有効である。この化合物並び
に２−（ハロゲノベンジル）−４−アルキルフエノ
ールタイプの誘導体は本質的に非水溶性であり水
分散性すらない。前記２−（ハロゲノベンジル）−
４−アルキルフエノール類のこの様な非親水性は
欠点であり、治療手段上、それらの用途を制限す
ることとなつている。 更にβ−〔２−（ハロゲノベンジル）−フエノキ
シ〕−エチルアミンのモノハロゲン化誘導体も従
来より開示されている。ことに上記BUU−HOI
等の報告によると、β−〔２−（４−クロロベンジ
ル）フエノキシ〕−Ｎ，Ｎ−ジメチル−エチルア
ミン及びその塩酸塩を化合物そのものとして開示
しており、又ベルギー特許明細書第504409号はそ
の一般式の中に含まれるものとしてβ−〔２−（モ
ノハロゲノベンジル）−４−（低級）アルキル−フ
エノキシ〕−Ｎ，Ｎ−ジアルキル−エチルアミン、
並びに化合物そのものとしてβ−〔２−（４−ブロ
モベンジル）−フエノキシ〕−Ｎ，Ｎ−ジメチル−
エチルアミン（本化合物はフエノキシ基の４位は
アルキル化されていない）を夫々開示している。 一方フランス特許明細書第2372792号にはω−
〔２−（ハロゲノベンジル）−４−（C1−C5）−アル
キルフエノキシ〕−Ｎ，Ｎ−ジアルキル（ジプロ
ピル、ジブチル、又はジペンチル）アミンが抗う
つ薬剤として提案されている。 本発明によれば、上記公知化合物と比べて化学
構造的に相違するジクロロ又はトリクロロベンジ
ル型の新規な化合物が提案される。これらは次の
２点において治療学上特に興味のある化合物であ
る。 (i) 親水性 (ii) 抗菌活性並びに抗うつ作用 本発明に係る新規化合物とはβ−〔２−（ハロゲ
ノベンジル）−フエノキシ〕−エチルアミンであ
り、本化合物は次の化合物よりなる群から選択さ
れるものである。 (i) 一般式 〔式中Ｒは直鎖状又は分岐状の炭化水素鎖を有
する炭素数１〜８のアルキル基、R1とR2は同
一又は異なつて夫々炭素数１〜４のアルキル
基、Arは式 （式中Y1は４−Cl、Y2はＨ又はCl、Y3はＨ又
はClでY2とY3のうち少なくとも１つはClを示
す） で表わされるポリクロロフエニルを意味する〕 で示されるＮ，Ｎ−ジアルキル−β−〔２−（ポ
リクロロベンジル）−４−アルキルフエノキシ〕
−エチルアミン並びに (ii) それらの付加塩。 Ｒで示されるアルキル基のうち本発明において
有用なものとしては、特にCH3、CH2CH3、CH
（CH3）2、Ｃ（CH3）3、CH（CH3）CH2CH3、
（CH2）3CH3、CH2C（CH3）3、CH2CH（CH3）
CH2CH3、Ｃ（CH3）2CH2C（CH3）3、Ｃ
（CH3）2CH2CH3及び（CH2）5CH3が例示される。 ここで「付加塩」なる表現は、まず第１に一般
式（）の遊離塩基を無機酸又は有機酸と反応さ
せることによつて得られる酸付加塩であり、第２
にはアンモニウム塩である。前記遊離塩基を塩に
することのできる酸としては殊に塩酸、臭化水素
酸、酢酸、蟻酸、プロピオン酸、しゆう酸、フマ
ル酸、マレイン酸、こはく酸、安息香酸、桂皮
酸、マンデル酸、くえん酸、りんご酸、酒石酸、
アスパラギン酸、グルタミン酸、メタンスルホン
酸、Ｐ−トルエンスルホン酸等が例示される。ア
ンモニウム塩を得ることのできる化合物として
は、XR3（式中ＸはＦ、Cl、Br又はＩ、R3は炭素
数１〜10のアルキル基又はベンジル基を意味す
る）で示される化合物が示される。 この様に本発明は式（）で示される遊離塩基
及びそれらの酸付加塩に関し、更に次の式で示さ
れるアンモニウム塩に関するものである。 （式中Ar、Ｒ、R1、R2、R3及びＸは夫々前と同
じ意味） 本発明に係る好ましい化合物としては、R1＝
R2＝CH3又はCH2CH3、Y1が４−Cl、Y2が水素、
Y3、２−Cl又は３−Clのものが示され、それら
は次の一般式 （式中Ｒは炭素数１〜８のアルキル基、R′はCH3
又C2H5を夫々意味する） 又はそれらの酸付加塩、式XR′3（式中R3′は
CH3、CH2CH3又はCH2C6H5、ＸはＦ、Cl、Br
又はＩを夫々意味する）との反応によつて得られ
るアンモニウム塩を包含する。 上記アンモニウム塩のうち好ましいアンモニウ
ム塩としては次の一般式で示すものが挙げられ
る。 （式中Ｘ、Ｒ、R′及びR3′は前と同じ意味を示し
Ｘは好ましくはCl、Br又はＩである） 本発明に係る化合物は古典的反応機構に従うそ
れ自身公知の方法によつて製造することができ
る。ここで特に推奨される方式は一般式 （式中Ar及びＲは前と同じ意味） で示される２−ハロゲノベンジル−４−アルキル
フエノールに一般式 Hal−CH2−CH2−CH2−NR1R2 （） （式中HalはCl又はBr、R1とR2は前と同じ意味） で示されるβ−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノエチル
ハライドと反応させることによつて得られる。 この反応は好ましくは不活性溶媒殊にジメチル
ホルムアミドやテトラヒドロフラン中で少なくと
も５時間、溶媒の還流温度と同一かもしくは低い
温度で行なわれ、化合物（）の１モルに対して
化合物（）を少なくとも1.1モル使うことによ
つて行なわれる。尚ハライドとして好ましいのは
Clである。 化合物（）の遊離塩基、それらの酸付加塩並
びにアンモニウム塩は医薬として有用である。こ
れらは、投与量によつて静菌的、殺菌的、制かび
的又は殺かび的に作用するという観点で見るなら
ば全て抗感染作用を有することになる。特にアン
モニウム塩は抗感染症治療剤として酸付加塩より
も強力であり、又酸付加塩は遊離塩基よりも強力
である。 更に遊離塩基及びそれらの酸付加塩は、他の有
用な効果を有している。それらは中枢神経系にお
いて抗うつ作用剤となり、又、遺尿症に対して有
効である。遊離塩基及び酸付加塩のうちあるも
の、例えばサンプル11（B795）、12（B805）、13
（B809）、14（B785）、及び15（B751）等は更に有
効な鎮痙剤として作用する。もつとも興味のある
化合物はサンプル12（B805）である。 本発明によれば化合物（）又はその付加塩の
うち少なくとも１つを有効成分とし、生理学的に
許容し得る賦形剤と併用することによつて構成さ
れるという点に特徴のある治療上の組成物が提供
される。 勿論前記化合物（）の遊離塩基群、それらの
非毒性塩或は必要に応じてこれらの混合物から選
択される有効成分は治療上有効量含むものであ
る。 本発明に係る化合物のうち幾つかを第１、２、
３表に示すが、これらは非制限的に例示されるも
のである。これらの化合物のグラム陽性菌（スタ
フイロコツカス・オーレウス・ロンドン）、グラ
ム陰性菌（エツシエリヒア・コリ）及びかび（カ
ンジダ・アルビカンス）に対するMIC（最小発育
阻止濃度）を第４表に示す。第５表には本発明に
おける特に興味ある化合物〔化合物B673（サンプ
ル26）及び化合物B674（サンプル29）〕について
各種変異株に対するMICを示した。 これらの株はパリのパスツール研究所（略称：
CIP）、サントル・アンテルナシオナル・ド・デ
イストリビシオン・ド・スシユ・エ・ダンフオル
マシオン・シユル・レ・テイプ・ミクロビアン・
ド・ローザンヌ（Centre International de
Distribution de Souches et d′Information sun
les Types microbiens de Lausanne、略称：
La）及びアメリカン・タイプ・カルチユア・コ
レクシヨン（略称：ATCC）の保存株を使用し
た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 一般的に言つて本発明の化合物は低毒性であ
り、生体に対する認容性は良好である。次に示す
第６表を見ると、本発明化合物のアンモニウム塩
は、公知抗感染症の治療剤におけるアンモニウム
塩より低毒性である。
【表】 この発明の利点及び特徴は、以下に述べる実施
例の記載により更に明瞭に理解される。但しこれ
らの実施例は本発明を制限するものではなく実施
例によつて説明するものである。 実施例 １ β−〔２−（２，４−ジクロロベンジル）−４−
第３級ブチルフエノキシ〕−Ｎ，Ｎ−ジエチル
−エチルアミンの製造 （サンプル５；コードNo. B680）；別名：２−
（２−ジエチルアミノエトキシ）−５−第３級ブチ
ル−2′，4′−ジクロロジフエニルメタン ２−
（２，４−ジクロロベンジル）−４−第３級ブチル
フエノール：１モル（309.18ｇ）、K2CO3：２モ
ル、ジメチルホルムアミド：２及び２−クロロ
−Ｎ，Ｎ−ジエチルエチルアミン塩酸塩：1.2モ
ルからなる混合物を反応容器に入れ、120℃に加
熱しつつ15時間撹拌下に反応させた。反応混合物
を生理食塩水（飽和食塩水）に注ぎクロロホルム
で抽出した。クロロホルム層を水洗、乾燥及び減
圧蒸発させた。残留物を減圧蒸留するとB680が
76.1％の収率で得られた。Eb0.5nnHg＝195−197℃ 実施例 ２ Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−｛２−〔２−（２，４−
ジクロロベンジル）−第３級ブチルフエノキシ〕
−エチル｝−Ｎ−ベンジルアンモニウムクロリ
ドの製造 （サンプル29；コードNo.B674） 反応容器内において、β−〔２−（２，４−ジク
ロロベンジル）−４−第３級ブチルフエノキシ〕−
Ｎ，Ｎ−ジエチルエチルアミン：１モル（408.25
ｇ）をベンジルクロリド：1.2モルと90〜100℃で
17時間撹拌下に反応させた。室温（15〜20℃）ま
で冷却した後、反応混合物をジエチルエーテルで
洗浄した。得られた沈殿物15〜20℃でヘキサン次
いでアセトンで洗浄した。再結晶することによ
り、B674を85.8％の収率で得た。MPinst＝120〜
125℃ 実施例 ３ β−〔２−（２，４−ジクロロベンジル）−４−
（１，１−ジメチルプロピル）−フエノキシ〕−
７，７−ジエチルエチルアミンハイドロクロリ
ドの製造 （サンプル14；コードNo.B785） β−〔２−（２，４−ジクロロベンジル）−４−
（１，１−ジメチルプロピル）−フエノキシ〕−Ｎ，
Ｎジエチルエチルアミン（サンプル６；コードNo.
B748）１モル（422.31ｇ）を無水ジエチルエー
テル（800ml）に溶解した溶液にHClガスを通し
た。反応終了後HClガスのバブリングを停止し、
得られた混合物を減圧下において溶媒を留去し、
残留物を無水ジエチルエーテルで洗い取つた。形
成されている沈殿物を無水ジエチルエーテルで洗
浄すると、B785が収率81.3％で得られた。Mp
inst＝145〜150℃ 実施例 ４ Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−｛２−〔２，−（２，４−
ジクロロベンジル）−４−（１，１−ジメチルプ
ロピル）−フエノキシ〕−エチル｝−Ｎ−メチル
アンモニウムヨード、（サンプル21；コードNo.
B794） β−〔２−（２，４−ジクロロベンジル）−４−
（１，１−ジメチルプロピル）−フエノキシ〕−Ｎ，
Ｎ−ジエチルエチルアミン１モル（422.31ｇ）、
ICH31.25モル及び無水アセトン1.2の混合物を
45℃で２時間撹拌した。冷却後反応混合物を冷い
酢酸エチル（15℃）の中に注ぎ、沈殿物を得た。
これを酢酸エチルとエタノールの混液（容量比
98：２）で再結晶すると、B794が62.4％の収率
で得られた。MP inst＝138〜140℃ 実施例 ５ Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−｛２−〔２−（２，４−
ジクロロベンジル）−４−（１，１−ジメチルプ
ロピル）−フエノキシ〕−エチル｝−Ｎ−ブチル
アンモニウムブロミド（サンプル23コードNo.
798） β−〔２−（２，４−ジクロロベンジル）−４−
（１，１−ジメチルプロピル）−フエノキシ〕−Ｎ，
Ｎ−ジエチルエチルアミン１モル（422.31ｇ）を
１−ブロモブタン1.25モルと100℃で15時間撹拌
下に反応した。冷却後、反応混合物をヘキサンで
洗浄し、次いでジエチルエーテルで処理すると沈
殿物が得られた。この沈殿物を30℃の酢酸エチル
で洗浄すると、B798が20.4％の収率で得られた。
MPiost＝104〜108℃

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １(i) 一般式 〔式中Ｒは直鎖状又は分岐状の炭化水素鎖を有
    する炭素数１〜８のアルキル基、R1とR2は同
    一又は異なつて夫々炭素数１〜４のアルキル
    基、Arは式 （式中Y1は４−Cl、Y2はＨ又はCl、Y3はＨ又
    はClでY2とY3のうち少なくとも１つはClを示
    す） で表わされるポリクロロフエニルを意味する〕 で示されるＮ，Ｎ−ジアルキル−β−〔２−（ポ
    リクロロベンジル）−４−アルキルフエノキシ〕
    −エチルアミン並びに (ii) それらの付加塩 よりなる群から選択されるβ−〔２−（ハロゲノベ
    ンジル）−フエノキシ〕−エチルアミン誘導体。 ２ ＲがCH3、CH2CH3、CH（CH3）2、Ｃ
    （CH3）3、CH（CH3）CH2CH3、Ｃ
    （CH3）2CH2CH3、（CH2）3CH3、（CH2）5CH3、
    CH2C（CH3）3、CH2CH（CH3）CH2CH3又はＣ
    （CH3）2CH2C（CH3）3である特許請求の範囲第１
    項に記載の化合物。 ３ 一般式 （式中Ar、Ｒ、R1及びR2は前と同じ意味、R3は
    炭素数１〜10のアルキル基又はベンジル基、Ｘは
    Ｆ、Cl、Br又はＩを夫々意味する。）で示される
    アンモニウム塩よりなる群から選択される特特許
    請求の範囲第１項に記載の化合物 ４ (i)一般式 （式中R′はCH3又はCH5、Ｒは炭素数１〜８個
    のアルキル基）で示される化合物並びに (ii) それらの酸付加塩 よりなる群から選択される特許請求の範囲第１項
    に記載の化合物。 ５ 一般式 （式中R′はCH3又はC2H5、Ｒは炭素数１〜８の
    アルキル基、R3′はCH3、CH2CH3又はCH2C6H5、
    ＸはＦ、CI、Br又はを夫々意味する） で示されるアンモニウム塩よりなる群から選択さ
    れる特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ６ β−〔２−（２，４−ジクロロベンジル−４−
    第３級ブチルフエノキシ〕−Ｎ，Ｎ−ジエチルエ
    チルアミン又はその付加塩である特許請求の範囲
    第１項に記載の化合物。 ７ β−〔２−（２−（２，４−ジクロロベンジル）
    −４−（１，１−ジメチルプロピル）−フエノキ
    シ〕−Ｎ，Ｎ−ジエチル−エチルアミン又はその
    付加塩である特許請求の範囲第１項に記載の化合
    物。 ８ Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−｛２−〔２−（２，４
    −ジクロロベンジル）−４−第３級ブチルフエノ
    キシ〕−エチル｝−Ｎ−ベンジルアンモニウムクロ
    リドである特許請求の範囲第１項に記載の化合
    物。 ９ β−〔２−（２，４−ジクロロベンジル）−４
    −（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−フ
    エノキシ〕−Ｎ，Ｎ−ジエチル−エチルアミン又
    はその付加塩である特許請求の範囲第１項に記載
    の化合物。 １０ Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−｛２−〔２−（２，
    ４−ジクロロベンジル）−４−（１，１，３，３−
    テトラメチル−ブチル）−フエノキシ〕−エチル｝
    −Ｎ−ベンジルアンモニウムクロリドである特許
    請求の範囲第１項に記載の化合物。 １１ (i) 一般式 〔式中Ｒは直鎖状又は分岐状の炭化水素鎖を有
    する炭素数１〜８のアルキル基、R1とR2は同
    一又は異なつて夫々炭素数１〜４のアルキル
    基、Arは式 （式中Y1は４−Cl、Y2はＨ又はCl、Y3はＨ又
    はClでY2とY3のうち少なくとも１つはClを示
    す） で表わされるポリクロロフエニルを意味する〕 で示されるＮ，Ｎ−ジアルキル−β−〔２−（ポ
    リクロロベンジル）−４−アルキルフエノキシ〕
    −エチルアミン並びに (ii) それらの付加塩 よりなる群から選択されるβ−〔２−（ハロゲノベ
    ンジル）フエノキシ〕−エチルアミン誘導体の治
    療的有効量と生理学的に許容し得る賦形剤を含有
    する抗菌性薬剤組成物。 １２ (i) 一般式 〔式中Ｒは直鎖状又は分岐状の炭化水素鎖を有
    する炭素数１〜８のアルキル基、R1とR2は同
    一又は異なつて夫々炭素数１〜４のアルキル
    基、Arは式 （式中Y1は４−Cl、Y2はＨ又はCl、Y3はＨ又
    はClでY2とY3のうち少なくとも１つはClを示
    す〕 で表わされるポリクロロフエニルを意味する〕 で示されるＮ，Ｎ−ジアルキル−Ｏ−〔２−（ポ
    リクロロベンジル）−４−アルキルフエノキシ〕
    −エチルアミン並びに (ii) それらの付加塩 よりなる群から選択されるβ−〔２−（ハロゲノベ
    ンジル）−フエノキシ〕−エチルアミン誘導体を製
    造するに当たり、一般式 （式中Ｒ及びArは前と同じ意味） で示される２−（ポリハロゲノベンジル）−４−
    アルキルフエノールに一般式 Hal−CH2−CH2−NR1R2 （） （式中HalはCl又はBr、R1及びR2は前と同じ
    意味） で示されるβ−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノエチ
    ルハライドを反応させ、上記反応で得られた遊
    離の塩基を有機酸若しくは無機酸と反応させて
    酸付加塩とし、或は一般式 R3X （式中ＸはＦ、Cl、Br又はＩ、R3炭素数１〜
    10個のアルキル基又はベンジル基で示されるハ
    ライド類と反応させてアンモニウム塩とするこ
    とを特徴とするβ−〔２−（ハロゲノベンジル）
    −フエノキシ〕−エチルアミン誘導体の製造法。 １３ 反応を不活性溶媒中で行なう特許請求の範
    囲第１２項に記載の製造方法。 １４ 反応を少なくとも５時間行なう特許請求の
    範囲第１２項に記載の製造方法。 １５ 反応を反応溶媒の還流温度と同じか又はそ
    れより低い温度で行なう特許請求の範囲第１２項
    に記載の製造方法。
JP25389784A 1983-11-29 1984-11-29 β−〔２−（ハロゲノベンジル）−フェノキシ〕−エチルアミン誘導体及びこれを含む抗菌性薬剤組成物ならびにこの誘導体の製造法 Granted JPS6127951A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8319056A FR2555573A1 (fr) 1983-11-29 1983-11-29 Derives de b-(2-(halogenobenzyl)-phenoxy)-ethylamine, procede de preparation et utilisation en therapeutique
FR8319056 1983-11-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6127951A JPS6127951A (ja) 1986-02-07
JPS6323185B2 true JPS6323185B2 (ja) 1988-05-16

Family

ID=9294655

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP25389784A Granted JPS6127951A (ja) 1983-11-29 1984-11-29 β−〔２−（ハロゲノベンジル）−フェノキシ〕−エチルアミン誘導体及びこれを含む抗菌性薬剤組成物ならびにこの誘導体の製造法

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4659741A (ja)
EP (1) EP0146450B1 (ja)
JP (1) JPS6127951A (ja)
AT (1) ATE24891T1 (ja)
AU (1) AU569927B2 (ja)
CA (1) CA1222777A (ja)
DE (1) DE3462030D1 (ja)
DK (1) DK564384A (ja)
ES (1) ES8601096A1 (ja)
FR (1) FR2555573A1 (ja)
GR (1) GR81064B (ja)
NZ (1) NZ210371A (ja)
PT (1) PT79561B (ja)
ZA (1) ZA849160B (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK368687A (da) * 1986-11-21 1988-05-22 Cheminova As Aminoalkylerede hydroxyforbindelser og deres anvendelse som fungicider
CN115925585B (zh) * 2022-04-22 2023-11-03 广州医科大学 氯福克酚衍生物、抗菌药物及制备方法与应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE504409A (ja) *
US2673879A (en) * 1949-07-30 1954-03-30 Lilly Co Eli Substituted haloalkylamines
US2681933A (en) * 1949-11-25 1954-06-22 Bristol Lab Inc Beta-chloroethylamines
CH434288A (de) * 1962-01-18 1967-04-30 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Diphenylalkanverbindungen
US3488357A (en) * 1967-04-07 1970-01-06 Ciba Geigy Corp 2-halophenyl-2-aminoalkoxy-phenylpropanes
US3984482A (en) * 1967-08-31 1976-10-05 Institut De Recherches Chimiques Et Biologiques Appliquees I.R.C.E.B.A. 2-(Dihalobenzyl)-6-nitro-4-t-butylphenol and preparation thereof
US3855317A (en) * 1967-08-31 1974-12-17 Inst Rech Chim Biolog 2-4-halobenzyl phenols and preparation thereof
US4024282A (en) * 1975-11-25 1977-05-17 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. Pharmaceutically active 2-(3-alkylaminopropoxy)diphenylmethanes
CA1086733A (en) * 1976-12-06 1980-09-30 Ryoji Kikumoto Pharmaceutically active 2-substituted-1-(omega- aminoalkoxy) benzenes

Also Published As

Publication number Publication date
FR2555573A1 (fr) 1985-05-31
ES538548A0 (es) 1985-11-01
PT79561A (fr) 1984-12-01
AU3590584A (en) 1985-06-06
GR81064B (en) 1985-03-27
ATE24891T1 (de) 1987-01-15
ZA849160B (en) 1985-07-31
DK564384D0 (da) 1984-11-28
JPS6127951A (ja) 1986-02-07
DE3462030D1 (en) 1987-02-19
EP0146450A3 (en) 1985-07-24
ES8601096A1 (es) 1985-11-01
NZ210371A (en) 1988-05-30
AU569927B2 (en) 1988-02-25
DK564384A (da) 1985-05-30
PT79561B (fr) 1986-09-15
EP0146450B1 (fr) 1987-01-14
CA1222777A (fr) 1987-06-09
EP0146450A2 (fr) 1985-06-26
US4659741A (en) 1987-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW442490B (en) Tricyclic erythromycin derivatives
US4067993A (en) Antimicrobial 2-nitro-3-phenylbenzofurancarboxylic acids
HU180555B (en) Process for preparing new derivatives of 1-phenyl-2-/acyl-amido/-3-fluoro-1-propanol derivatives
JPS61134379A (ja) アミノメチルオキソオキサゾリジニルベンゼン誘導体
JP2006500403A (ja) キノリルプロピルピペリジン誘導体およびその抗菌性物質としての使用
IE48368B1 (en) Imidazole derivatives
KR20010024747A (ko) 페닐아미노알킬카르복실산 유도체 및 그것을 함유하는의약조성물
JPS59176284A (ja) ８−アルコキシ−６，７−ジヒドロ−５−メチル−９−フルオロ−１−オキソ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ〔ｉｊ〕キノリジン−２−カルボン酸
JPS623837B2 (ja)
US3769346A (en) Diammonium salts and process for preparation
JP5095070B2 (ja) Ｒ−（−）−１−［２−（７−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−メトキシ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−エチル］−１Ｈ−イミダゾール
US4282230A (en) Imidazolylethoxy derivatives of quinoline-2- or 4-methanols, antimicrobial compositions containing them and method for treating bacterial or fungal infections with them
JPH02131483A (ja) ベンゾヘテロ環化合物
JPH0645604B2 (ja) イミダゾ−ル誘導体
US4331684A (en) Compounds having antidepressive activity
US4659741A (en) β-[2-(halogenobenzyl)-phenoxy]-ethylamine derivatives
JP2014139175A (ja) 治療化合物
EP0796841B1 (en) Bis alkanoyl esters of carnitine having bactericidal, fungicidal and antiprotozoal activity
US4678810A (en) Medical uses of halogenobenzohenone-oxime derivatives
JP3437695B2 (ja) アゾリルアミン誘導体
US4153716A (en) Oxy, thio, sulfenyl and sulfonyl derivatives of 2-nitro-3-phenylbenzofuran
AU729088B2 (en) Optically active (R)-(E)-(4-substituted-phenyl-1,3- dithiolan-2-ylidene)-1-imidazolylacetonitrile derivatives
KR102877382B1 (ko) 신규 알카인 케톤 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 세균 감염병의 예방 또는 치료용 약학 조성물
US4143152A (en) Anti-microbial (2-nitro-3-phenyl benzofuranyl)-phenylalkanoic acids and derivatives
US4124603A (en) 4-(or 5 or 6 or 7)cyano-2-nitro-3-phenylbenzofurans