JPS63233948A - α−（３−（１−フエニルエテニル）フエニル）プロピオン酸及びそのアルキルエステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は式（■）で示されるα−（３−（１−フェニル
エテニル）フェニル）プロピオン酸およびそのエステル
に関するものである。

α−（３−（１−フェニルエテニル）フェニル）プロピ
オン酸およびそのエステル（式■）は、消炎剤、鎮痛剤
などの医薬品として有用な下記式（Ｉ）に示されるα−
（３−ベンゾイルフェニル）プロピオン酸（商品名：ケ
トプロフェン）を安価に製造するための中間体である。

［従来の技術］ ケトプロフェンは従来から種々の製造法が提案されてお
り、その代表的なものとして次のような方法がある。

１）３−ベンゾイルプロピオフェノンをオルトギ酸メチ
ルの存在下に、硝酸タリウムで反応させることにより、
ケトプロフェンメチルエステルを得る（イギリス特許２
０１９３９３号公報）。

２）３−ベンジルアセトフェノンとクロル酢酸エチノ？
を強塩基の存在下に反応させてグリシド酸エステルとす
る。これを水酸化ナトリウム水溶液で処理することによ
り、加水分解・脱炭酸したα−（３−ベンジルフェニル
）プロピオンアルデヒドを得る。更に過マンガン酸カリ
ウムで酸化しケトプロフェンを得る（特開昭５５−３６
４５０号公報）。

［発明か解決しようとする問題点］ 上記１）の方法は反応ステップは短いながら、有毒なタ
リウムを使用すること、原料の合成が容易であるとはい
い難い。また、２）の方法も原料の入手が容易とはいい
難い。このように、１）、２）共に工業的な製法として
はまだ十分とはいえない。

本発明の目的は、ケトプロフェンを安価に高収率で、且
つ容易に合成するための新規な中間体を提供することに
ある。

［問題点を解決するための手段］ 本発明は式（■）で表されるα−（３−（１−フェニル
エテニル）フェニル）プロピオン酸及びそのエステルに
関するものである。

（Ｒは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基）具体
的な上記式（Ｉｌ）の化合物は、α−（３−（１−フェ
ニルエテニル）フェニル）プロピオン酸、α−（３−（
１−フェニルエテニル）フェニル）プロピオン酸メチル
エステル、α−（３−（ｔ−フェニルエテニル）フェニ
ル）プロピオン酸エチルニスデル、α−（３−（１−フ
ェニルエテニル）フェニル）プロピオン酸プロピルエス
テル、α−（３−（１−フェニルエテニル）フェニル）
プロピオン酸イソプロピルエステル、α−（３−（１−
フェニルエテニル）フェニル）プローフェニルエチニル
）フェニル）プロピオン酸−５ｅｃ−ブチルエステル、
α−（３−（１−フェニルエテニル）フェニル）プロピ
オン酸−ｊｅｒｔ−ブチルエステル、及びα−′（３−
（１−フェニルエテニル）フェニル）プロピオン酸イソ
ブチルエステル等である。

上記式の化合物には、光学活性な異性体も含まれる。

本発明の上記α−（３−（１−フェニルエテニル２フエ
ニル）プロピオン酸およびそのニスデルは、下記式（Ｉ
［［）の１−（３−ビニルフェニル）−１−フェニルエ
チレンから公知のヒドロエステル化方法により製造する
ことが出来る。

ここで、式（Ｉ［［）の１−（３−ビニルフェニル）−
１−フェニルエチレン、は、例えば、次のようにして容
易に合成することができる。

アセトフェノンを出発物質とする方法を示すと、アセト
フェノンにグリニヤール試薬である臭化ｍ−ビニルフェ
ニルマグネシウムを反応させ、１−（３−ビニルツーニ
ル）−１−フてニルエ壬ル７ルコール（式ｒＶ）　　（
以下、ｒＶＰＡ」と称することもある）とする。しかる
後に、該生成物を硫酸水素カリウムの存在下において脱
水反応させて、１−（３−ビニルフェニル）−１−フェ
ニルエチレン（弐■）とする。このグリニヤール付加反
応は温度０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃で行う
。また、脱水反応は１７０〜２５０℃、好ましくは１９
０〜２３０℃で減圧条件下で行う。グリニヤール試薬は
アセトフェノンに対して１．０〜１．２当」でよい。

このようにして得られた新規化合物の１−（３−ビニル
フェニル）−１−フェニルエチレンに対して公知のとド
ロエステル化反応を施すことにより、式（＋１　）で表
されるカルホニル化合物であるα−（３−（１−フェニ
ルエテニル）フェニル）プロピオン酸およびそのエステ
ルを得ることができる。

Ｈ２ 上記のとドロエステル化に使用される貴金属錯体触媒と
しては、Ｐｄ、　Ｒｈ、Ｉｒ等の貴金属錯体であり、特
にＰｄの錯体である。これら貴金属は、ハロゲン原子、
３僅のリン化合物あるいはカルボニル錯化合物等として
一酸化炭素等を配位子として含有するものが用いられる
。貴金属、例えばパラジウムは、０価から２価のものが
使用される。

触媒の具体例は、ビストリフェニルフォスフインジクロ
ロパラジウム、ビストリブチルホスフィンジクロロパラ
ジウム、ビストリジクロロへキシルホスフィンジクロロ
パラジウム、π−アリルトリフェニルホスフィンクロロ
パラジウム、トリフェニルホスフィンピペリジンジクロ
ロパラジウム、ビスベンゾニトリルジクロロパラジウム
、ビスシクロへキシルオキシムジクロロバラシウム、ｌ
、５゜９−シクロドデカトリエン−シクロロバラジウム
、ビストリフェニルホスフィンジカルボニルパラジウム
、ビストリフェニルフォスフインパラジウムアセテート
、ビストリフェニルフォスフィンバラジクムナイトレー
ト、ビストリフェニルフォスフ、インパラジウムサルフ
ェート、テトラキストリフェニルフォスフィンベラジウ
ム等か挙げられる。

触媒は、錯体として反応系に供給して使用することもで
きる。また、別個に配位子を供給し反応系において錯体
を生成させて使用することもできる。

その触媒ｌは、式（［Ｉ［）で示される１−（３−ビニ
ルフェニル）−１−フェニルエチレン１．０モルに対し
てｏ、ｏｏｏｔ〜０，５モル、好ましくは０．００１〜
０．１モルであり、配位子となり得る化合物の添加量は
、Ｐｄ、　Ｉｌｈ、　Ｔｒ等の錯体の核となり得る貴金
属１モルに対して０．８〜１０モル、好ましくは１〜４
モルである。

とドロエステル化反応は、反応温度は４０〜１５０℃、
好ましくは７０〜１２０℃、−酸化炭素圧３０〜７００
ｋｇ／ｃＩＩ＋２、好ましくは９０〜５００　ｋｇ／ｃ
ｍ２の圧力で行う。また、反応を促進する目的で、塩化
水素、三弗化ホウ素等の酸を添加してもよい。

該ヒドロエステル化反応において、式（Ｉ［［）で表さ
れる１−（３−ビニルフェニル）−１−フェニルエチレ
ンを水の存在下で反応させると、式（■）におけるＲが
水素Ｒｆであるカルボン酸、即ちケトプロフェンが得ら
れる。また、任意のアルキル基を有する低級アルコール
の存在下で反応させた場合、式（ＩＩ　）におけるＲが
該低級アルコールのアルキルであるエステルが得られ、
例えばメチルアルコールではメチルエステルが得られる
。

アルコールは、メチルアルコール、エチルアルコール、
ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ
−ブチルアルコール、５ｅｃ−ブチルアルコール、ｔｅ
ｒｔ−ブチルアルコール及びイソブチルアルコール等の
炭素数１〜４の低級アルコールであるが、好ましくはメ
チルアルコールである。

上記の方法により得られた本発明の化合物であるα−（
３−（１−フェニルエテニル）フェニルプロピオン酸又
はそのアルキルエステルであるカルボニル化合物（式■
）を、酸化剤あるいは酸化触媒の存在下に、分子状酸素
によって酸化する。

かくすることにより、式（Ｉ）で表されるケトプロフェ
ン及びそのエステル化物、即ちα−（３−ベンゾイルフ
ェニル）プロピオン酸又はそのアルキルエステルを容易
に得ることができる。エステルを酸化するときは、酸化
に先立ち、通常の加水分解操作によって酸の形態に変換
しておくこともできる。勿論、エステルをそのまま酸化
してもよい。

上記の酸化法には公知の酸化法が通用され、例えば、酸
化触媒存在下における分子状酸素による酸化、あるいは
酸化剤として過マンガン酸塩、二酸化マンガン、クロム
酸塩、四節酸鉛、過ヨウ素酸塩、四酸化ルテニウム、四
酸化オスミウム、過酸化水素、二酸化セレン、オゾンお
よびこれらの混合物からなる酸化剤を用いる酸化などが
挙げられる。

分子状酸素による酸化の際の触媒には、周期律表中第Ｖ
ｌ−８、■−Ｂ、■族から選ばれる金属、たとえば、ク
ロム、マンガン、タングステン、モリブデン、白金、パ
ラジウム、コバルト、ニッケル、鉄、ロジウム、ルテニ
ウムの塩およびこれらの混合物があげられ、特に好まし
いのは、コバルト、鉄、マンガン、クロムの塩である。

塩としては、たとえばナフテン酸の塩が好ましい。触媒
の使用量は、たとえば原料に対して０．０５〜１０重量
％が適当である。分子状酸素は、純酸素あるいは空気と
して供給することもでき、また純酸素と他の不活性ガス
と混合して反応系に供給してもよい。

分子状酸素による酸化の反応温度は、３０〜２５０℃、
好ましくは５０〜２００℃である。反応温度が３０℃未
満では反応速度が著しく小さくなり、また２５０℃を越
えると目的物の選択率が著しく低下するのでいずれも好
ましくない。

また、過マンガン酸塩等の酸化剤との接触効率を向上さ
せるために溶媒を用いてもよく、このような溶媒として
は、たとえば、水、アセトン、ｔ−ブチルアルコールな
どのアルコール、氷酢酸、酢酸、イソオクタン、ベンゼ
ン、クロロホルム、ピリジンなどの単一あるいは混合溶
媒などが用いられる。

過マンガン酸塩などの酸化剤は、原料に対して少なくと
も１当量以上、好ましくは１．５当量以上必要である。

使用量の上限は特に制限はないが、通常は１０当量を越
えると、不経済となるだけで好ましくない。酸化剤によ
る酸化の反応温度は、０〜２００℃、好ましくは３０〜
１５０℃である。

０℃未満の反応温度では反応が進まず、また２００℃を
越えると副生成物などが生じ目的物の選択率が著しく低
下するのでいずれ好ましくない。

何れの酸化後においても、酸化剤または酸化触媒を濾過
などにより分離するか、あるいはベンゼン、酢酸エチル
、クロロホルムなどの有機溶媒で反応混合物を抽出した
後、通常の蒸留により、あるいは再結晶により、高純度
のα−（３−ベンゾイルフェニル）プロピオン酸である
ケトプロフェンが得られる。

（Ｉ３ 酸化後においては、酸化剤を濾過などにより分離するか
、あるいはベンゼン、酢酸エチル、クロロホルムなどの
有機溶媒で反応混合物を抽出した後、通常の蒸留により
あるいは再結晶により、高純度なケトプロフェンが得ら
れる。

Ｒがアルキルであるケトプロフェンのニスデル化物は、
通常の加水分解操作によって容易に高純度のケトプロフ
ェンとすることができる。

［発明の効果］ 以上詳述したように、本発明おいて提案した新規な化合
物であるα−（３−（１−フェニルエテニル）フェニル
）プロピオン酸およびそのエステルを利用することによ
り、該化合物を中間体として経由して、容易に高収率で
且つ安価にケトプロフェンを合成することができる。ま
た、本発明の化合物は、その置換基が特定されていると
ころから、これを中間体として利用すれば、特異な消炎
効果を有するケトプロフェンが安価に且つ容易に製造さ
れる。

［実ｈ６例コ 以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本
発明はこれらの実施例のみに限定されるもではない。

実施例１ ｌ−（３−ビニルフェニル）−１−フェニルエチレンの
（弐ｍ）の合成 滴下漏斗、還流冷却器、及び攪拌機付の２Ｉｔ三つロフ
ラスコ中に、金属マグネシウム２５．５　ｇ（１，０５
モル）を入れ、乾燥窒素を流して、十分乾燥した後、モ
レキュラーシーヴ５Ａで乾燥したテトラヒドロフラン５
０ｍ１を入れて激しく攪拌する。しかる後に臭化３−ビ
ニルベンゼン１８３ｇ（１，０モル）の乾燥テトラヒド
ロフラン５００ｍ１溶液を２時間かけて徐々に滴下した
。反応温度は７５℃〜８０℃に保ち、該溶液滴下終了後
もそのままで更に一時間攪拌を続けた。このようにして
得たグリニヤール試薬、臭化３−ビニルフェニルマグネ
シウム溶液中に、更にアセトフェノン１２２．６ｇ　（
１，０２モル）の乾燥テトラヒドロフラン５００ｍ１溶
液を２時間かけて徐々に滴下した。

反応温度は７５〜８０℃に保ち、滴下終了後もそのまま
更に１時間攪拌を続けた。しかる後、反応液を塩化アン
モニウム７５ｇの水溶ｊｐｉ３ＩＬ中に注入し、２０時
間静置した後油層を分液して回収し、テトラヒドロフラ
ンを留去して１−（３−ビニルフェニル）−１−フェニ
ルエチルアルコール（ＶＰＡ：式（■））を収率８９％
（アセトフェノン基準）で得た。

蒸留塔及び滴下漏斗付き３００＋ｎｌ三つロフラスコに
、硫酸水素カリウム８１ｇを入れ、減圧して１５〜２０
ＩＩＩＬＬＩＨｇにし、該生成アルコールを２時間かけ
て滴下した。脱水反応して蒸留塔頂より流出した水及び
油分を回収し、分液して油層中の１−（３−ビニルフェ
ニル）−１−フェニルエチレンを収率１００％（ＶＰＡ
基準）で得た。脱水反応は反応温度２００〜２５０℃で
行った。

生成した連記化合物である１−（３−ビニルフェニル）
−１−フェニルエチレン（弐■）の分析結果を以下に示
す。

ｌ弗点　：　　１　３４．０〜１　３５．５　℃／　２
．０〜３．０　ｍｍｍｍ１ｌ　　Ｒ：　　（Ｎｅａｔ、
）　　ｒ、ｌ’３０５０、１６９０．　１４９５． １２６０、　９９５、　９００． ８１０、　　７８０、　　７００ ’Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ：　　（Ｃ（：１４、δｐｐｎ＋　）
７．１０〜７．７０　　（９Ｈ，多重線）６．６５〜６
．８０　　（ＩＨ，４重線）５．６５〜５．８０　　（
１８１２重線）５．４５〜５．５０　　（２Ｈ１２重線
）５．２０〜５．３０　　（１８１２重線）元素分析：
（Ｃ１６Ｈ１４として） 計算値　　　　Ｃ：　　９３．２０％ Ｈ：　　　６．８０％ 実測値　　　　Ｃ：　　９３．２４％ Ｈ：　　　６．７６％ 実施例２ α−（３−（１−フェニルエテニル） フェニル）プロピオン酸の合成 上で得られた１−（３−ビニルフェニル）−１−フェニ
ルエチレン４３ｇ、ビスジクロロトリフェニルホスフィ
ンパラジウム５．５ｇ、１０％塩酸水溶液８０ｇ、及び
溶媒としてトルエン８０ｍ１を内容積５００ＩＩｌｌの
攪拌機付きオートクレーブに入れ、常温で一酸化炭素に
より１００　ｋｇ／ｃｍ２まで加圧した後、１２０℃に
達するまで昇温しながら昇圧し、３００　ｋｇ／ｃｍ２
まで加圧した。反応によって一酸化炭素の吸収がなくな
った後、２４時間反応を続けた。

反応終了後、オートクレーブを冷却して反応液を回収し
、分液漏斗で油層と水層を分離し、油層を８％苛性ソー
ダ水溶液５０ｍ［で３回抽出し後、抽出水溶液を分液後
の水層と混合し、塩酸を加えてｐＨ２にした。しかる後
に、クロロホルム５００ｍ１で３回抽出し、抽出液を減
圧にしてクロロホルムを留去して連記化合物を４４．７
ｇ得た。

事前製したα−（３−（１−フェニルエテニルフェニル
）プロピオン酸の分析結果を以下に示す。

なお、以下の分析結果は、実施例４において得られたα
−（３−（１−フェニルエテニル）フェニル）プロピオ
ン酸メチルエステルを常法に従い加水分解して得られた
α−（３−　（１−フェニルエテニル）フェニル）プロ
ピオン酸のそれと同一であった。

性状：融点　６９．０　〜７１．０’ＣＩ　　Ｒ　　：
　　（Ｎｅａｔ）　　　ｃｍ−’３０３０、　　２７５
０，２６５０、 １７１５、　　　１６１０、１４２ｏ、１２４０　　　
１０７０、　　９１０ ７８５、　　　７１０ ’Ｈ−ＮＭＲ：　　（ｃｃ．、、δ　ｐｐｍ）１２、２
　　　　　　　　（ＩＨ、−重線）６、８０　〜７．５
０　　（９Ｈ．多重線）５、３８　　　　　　（２Ｈ、
−重線）３、４　５　〜３．９　０　　（　Ｉ　Ｈ、四
重線）１、３５〜１．６５　　（３Ｈ、二重線）元素分
析：　（Ｃ＋ｙＨｔ＝ｔＯｚ　トＬテ）計算値　　　　
Ｃ：　　８０．９５％ Ｈ：　　　　６．３５％ ０：　　　１２．７０％ 実測値　　　　Ｃ：　　８０．９１％ Ｈ：　　　　６．３２％ ｏ：　　　１２．７７％ 実施例３ α−（３−ベンゾイルフェニル）プロピオン酸くケトプ
ロフェン）の合成（その１）実施例２セ得られたα−（
３−（１−フェニルエテニル）フェニル）プロピオン酸
３５ｇをベンゼン２５０１に溶かし、更に水２５０ｍｌ
を加えて激しく攪拌して懸濁させた。しかる後に２％過
マンガン酸カリウム水溶液２２を徐々に１．５時間かけ
て滴下し、滴下終了後、室温で１８時間攪拌を続けた。

反応終了後、濃硫酸を加えて酸性とし、加硫酸ナトリク
ムを３５ｇを加えて処理した後に水５００ｍｌを加エテ
！−テＪＬ／　１　５　０　ｍ１１３回抽出した。エー
テル溶液を水洗した後、５％苛性ソータ水溶液２００ｍ
ｌで３回抽出し、しかる後に塩酸を加えて酸性にした。

これを再度エーテル１５０ｍｌで３回抽出し、水洗した
後に無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過してからエー
テルを減圧留去した。ａ後にベンゼン／石油エーテルが
ら再結晶してα−（３−ベンゾイルフェニル）プロピオ
ン酸くケトプロフェン）を２０ｇ得た。融点、スペクト
ル等は標品と同様であった。

実施例４ α−（３−（１−フェニルエテニル）フェニル）プロピ
オン酸メチルエステルの合成上で得られた１−（３−ビ
ニルフェニル）−１−フェニルエチレン４３ｇ、塩化パ
ラジウム（ＩＩ）０．７４ｇ、トリフェニルホスフィン
２．１９ｇ，メチルアルコール１３．４ｇ及び溶媒とし
てトルエン９０ｍ１を、５００ｍｌの攪拌機付きオート
クレーブに入れ、−酸化炭素によって常温で１５０ｋｇ
／ｃｍ２まで加圧し、更に加熱して１２５℃まで昇温し
、同時に４　０　０　ｋｇ／ｃｍ２まで昇圧した。−酸
化炭素の吸収がなくなった後、１６時間反応を続けた。

反応終了後、反応液を２〜３１１１ｍ１ｇで減圧蒸留し
て沸点１４４．５〜１４５．５℃のα−（３−（１−フ
ェニルエテニル）フェニル）プロピオン酸メチルエステ
ルを収率８７％（１−（３−ビニルフェニル）−１−フ
ェニルエチレン基準〕で得た。

スペクトル分析の結果を次に示す。

Ｔ　Ｒ：　（Ｎｅａｔ）　ｃｍ−’ ３０４０．２９９５．２９６ｏ、 ２８８０．２８５０．１７４ｏ、 １６１０．１５００．１４４５． １３４０．１２６０．１１９０゜ １０７５．１０３２、　９０５． ７８５、　７１０ ’Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ：　、（ｆｌ：Ｃ１４、δｐｐｍ）６
．７０〜７．３０　　（９Ｈ１多重線）５．３２　　　
　　　（２Ｈ１１重線）３．２０〜３．７５　　（４Ｈ
５多重線）１．４５〜１．５６　　（３Ｈ，２重線）元
素分析：　（Ｃ＋ｎＨ＋ａＯ□として）計算値　　　　
Ｃ：　　８１．２０％ Ｈ：　　　　　６．７７％ ０：　　　　１２．０３％ 実測値　　　　Ｃ：　　８Ｌ、２０％ Ｈ：　　　　　６．８０％ ０：　　　１２．００％ 実施例５ α−（３−ベンゾイルフェニル）プロピオン酸（ケトプ
ロフェン）の合成（その２）実施例４で得られたα−（
３−（１−フェニルエテニル）フェニル）プロピオン酸
メチルエステル３６ｇをベンゼ：／２５０１１１１に溶
かし、水２５０ｍ１を加えて激しく攪拌して懸濁させた
。しかる後、２％過マンガン酸カリウム水溶液２ｕを徐
々に１．５時間かけて滴下し、滴下終了後室温で１８時
間攪拌を続けた。反応終了後、濃硫酸を加えて酸性とし
、亜硫酸ナトリウムを３５ｇ加えて処理した後に、水５
００１！１１を加えてエーテル１５０ｍ１で３回抽出し
た。エーテル溶液を水洗した後、５％苛性ソーダ水溶液
で抽出し、この水層を還流温度で５時間加水分解した。

冷却後、エーテルで油層を抽出し、更に水層に塩酸を加
えて酸性にして、これを再度エーテルで抽出した。エー
テル層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
ろ過してからエーテルを減圧留去した。最後にベンゼン
／石油エーテルから再結晶させてα−（３−ベンゾイル
フェニル）プロピオン酸（ケトプロフェン）を２３ｇ得
た。融点、スペクトル等は標品と同一であった。

実施例６ α−（３−（１−フェニルエテニル）フェニル）プロピ
オン酸−ｔａｒｔ−ブチルエステルの合成 実施例４と同様にして、ｔｅｒｔ−ブチルアルコ−）Ｉ
ｉテ１−　（３−ｔ＝’ニルフェニル）−１−フェニル
エチレンをとドロエステル化させた。得られたα−（３
−（１−フェニルエテニル）フェニル）フロピオン酸−
ｔｅｒｔ−ブチルエステルの収率は、原料オレフィン基
準で５０％であった。生成した題記化斥物であるα−（
３−（１−フェニルエデニ・°ル）フェニル）プロピオ
ン酸−ｔｅｒｔ−ブチルニスデルの分析結果を次に示す
。

沸点：１７２〜ｂ Ｉ　Ｒ：　（Ｎｅａｔ）　　ｃｍ−’ ３０４５　２９９０．２９５５． １７４５．１４９０．１３７０． １２６０．１１５０、　９１５ ８７５、　８２０、　７７５． ７１５゜ ’Ｈ−ＮＭＲ：　（ＣＣ１，、δｐｐｍ　）６．７５〜
７．３０　　（９Ｈ，多重線）５．３２　　　　　　（
２Ｈ，１重線）３．５０　　　　　　（ＩＨ１４＠線）
１．５８　　　　　　（９Ｈ，１重線）■、４１〜１．
５３　　（３Ｈ，Ｚｆｆｉ線）元素分析：　（Ｃ２＋Ｈ
ｚ４０２として）計算値　　　　Ｃ：　　８１．８２％ Ｈ：　　　７．７９％ ０：　　１０．３９％ 実測値　　　　Ｃ：　　８１．８０％ Ｈ：　　　　　’ｙ、ａｏ％ ０：　　　１０．４０％ 次いで、得られたα−（３−（１−フェニルエテニル）
フェニル）プロピオン酸−Ｌ、ｅｒｔ−ブチルエステル
３６ｇを、実施例５と同様にして酸化し、再結晶するこ
とにより、α−（３−ベンゾイルフェニル）プロピオン
酸（ケトプロフェン）２３ｇ得た。融点、スペクトル等
は標品と同一であった。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記構造式で示されるα−（３−（１−フェニル
   エテニル）フェニル）プロピオン酸およびそのアルキル
   エステル ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、ＲはＨ又は炭素数１〜４の低級アルキル基）
   。
2. （２）前記低級アルキル基が、メチル基である特許請求
   の範囲第１項記載のアルキルエステル。