JPH053859B2 - - Google Patents
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- JPH053859B2 JPH053859B2 JP60163712A JP16371285A JPH053859B2 JP H053859 B2 JPH053859 B2 JP H053859B2 JP 60163712 A JP60163712 A JP 60163712A JP 16371285 A JP16371285 A JP 16371285A JP H053859 B2 JPH053859 B2 JP H053859B2
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- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
- C07C59/84—Unsaturated compounds containing keto groups containing six membered aromatic rings
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/24—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
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- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
- C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
- C07C45/36—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in compounds containing six-membered aromatic rings
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は式（）
で示される１，１−（３−エチルフエニル）フエ
ニルエチレンに関するものである。式（）で示
される化合物は、消炎剤、鎮痛剤などの医薬品と
して有用な下記式で示されるα−（３−ベンゾイ
ルフエニル）プロピオン酸（商品名：ケトプロフ
エン）を安価に製造するための中間体である。
ニルエチレンに関するものである。式（）で示
される化合物は、消炎剤、鎮痛剤などの医薬品と
して有用な下記式で示されるα−（３−ベンゾイ
ルフエニル）プロピオン酸（商品名：ケトプロフ
エン）を安価に製造するための中間体である。
［従来技術］
ケトプロフエンは従来から種々の製造法が提案
されており、その代表的なものとして次のような
方法がある。
されており、その代表的なものとして次のような
方法がある。
１ ３−メメチルベンゾフエノンを臭素化し、３
−ブロモメチルベンゾフエノンとし、さらにシ
アン化カリウムと反応させて、３−シアノメチ
ルベンゾフエノンとする。３−シアノメチルベ
ンゾフエノンの塩基の存在下、ヨウ化メチルを
用いてメチル化し、さらにアルカリ加水分解す
ることにより、ケトプロフエンを得る（特開昭
51−115452号公報）。
−ブロモメチルベンゾフエノンとし、さらにシ
アン化カリウムと反応させて、３−シアノメチ
ルベンゾフエノンとする。３−シアノメチルベ
ンゾフエノンの塩基の存在下、ヨウ化メチルを
用いてメチル化し、さらにアルカリ加水分解す
ることにより、ケトプロフエンを得る（特開昭
51−115452号公報）。
２ ２−クロロ安息香酸を強塩基の存在下、プロ
ビオニトリルと反応させて、（３−カルボニル
フエニル）プロピオニトリルとした後、塩化チ
オニルを用いて（３−クロロカルボニルフエニ
ル）プロピオニトリルとする。次いで塩化アル
ミニウムの存在下、ベンゼンとフリーデル・ク
ラフツ反応を行ない、３−（１−シアノエチル）
ベンゾフエノンとし、さらにアルカリ加水分解
することにより、ケトプロフエンを得る（特公
昭52−8301号公報）。
ビオニトリルと反応させて、（３−カルボニル
フエニル）プロピオニトリルとした後、塩化チ
オニルを用いて（３−クロロカルボニルフエニ
ル）プロピオニトリルとする。次いで塩化アル
ミニウムの存在下、ベンゼンとフリーデル・ク
ラフツ反応を行ない、３−（１−シアノエチル）
ベンゾフエノンとし、さらにアルカリ加水分解
することにより、ケトプロフエンを得る（特公
昭52−8301号公報）。
３ ベンゾフエノンを、塩化アルミニウムの存在
下、ジエチル硫酸を用いてフリーデル・クラフ
ツ・アルキルを行ない、３−エチルベンゾフエ
ノン（）とする。３−エチルベンゾフエノン
はＮ−ブロモスクシンイミドを用いて臭素化
し、３−（１−ブロモエチル）ベンゾフエノン
（）とした後、アルカリ加水分解し、３−（１
−ヒドロキシエチル）ベンゾフエノン（）と
する。さらにこれを一酸化炭素と反応させ、ケ
トプロフエン（）を得る（スペイン特許
452500号公報）。
下、ジエチル硫酸を用いてフリーデル・クラフ
ツ・アルキルを行ない、３−エチルベンゾフエ
ノン（）とする。３−エチルベンゾフエノン
はＮ−ブロモスクシンイミドを用いて臭素化
し、３−（１−ブロモエチル）ベンゾフエノン
（）とした後、アルカリ加水分解し、３−（１
−ヒドロキシエチル）ベンゾフエノン（）と
する。さらにこれを一酸化炭素と反応させ、ケ
トプロフエン（）を得る（スペイン特許
452500号公報）。
［発明が解決しようとする問題点］
しかし、上記１）の方法は、３−シアノメチル
ベンゾフエノンを合成する際に有毒なシアン化カ
リウムを使用するため、工業的な製造方法として
は好ましくない。また２）の方法では（３−カル
ボニルフエニル）プロピオニトリルを、３）では
３−エチルベンゾフエノンを合成する際、ともに
収率が悪いという欠点があり、工業的な製法とし
てはまだ十分とはいえない。本発明の目的はケト
プロフエンを安価に、高収率で合成することであ
る。
ベンゾフエノンを合成する際に有毒なシアン化カ
リウムを使用するため、工業的な製造方法として
は好ましくない。また２）の方法では（３−カル
ボニルフエニル）プロピオニトリルを、３）では
３−エチルベンゾフエノンを合成する際、ともに
収率が悪いという欠点があり、工業的な製法とし
てはまだ十分とはいえない。本発明の目的はケト
プロフエンを安価に、高収率で合成することであ
る。
［問題点を解決するための手段］
本発明は式（）で示される新規中間体１，１
−（３−エチルフエニル）フエニルエチレンに関
するものである。
−（３−エチルフエニル）フエニルエチレンに関
するものである。
式（）の１，１−（３−エチルフエニル）フ
エニルエチレンは、たとえば次のようにして高収
率で合成することができる。
エニルエチレンは、たとえば次のようにして高収
率で合成することができる。
ｍ−エチルアセトフエノン（）を出発原料と
する方法を示すと、ｍ−エチルアセトフエノン
（）にグリニヤール試薬である臭化フエニルマ
グネシウムを反応させ、これを加水分解して、
１，１−（３−エチルフエニル）フエニルエタノ
ール（）とする。グリニヤール反応の際の反応
温度は10℃〜50℃であり、臭化フエニルマグネシ
ウムは1.0〜1.2当量てよい。
する方法を示すと、ｍ−エチルアセトフエノン
（）にグリニヤール試薬である臭化フエニルマ
グネシウムを反応させ、これを加水分解して、
１，１−（３−エチルフエニル）フエニルエタノ
ール（）とする。グリニヤール反応の際の反応
温度は10℃〜50℃であり、臭化フエニルマグネシ
ウムは1.0〜1.2当量てよい。
次に得られたアルコール（）を脱水剤の存在
下で脱水すれば、１，１−（３−エチルフエニル）
フエニルエチレン（）が得られる。脱水剤に
は、硫酸、塩酸、リン酸、硫酸水素カリウムなど
を用いることができる。反応温度は10〜300℃の
範囲で、また圧力は常圧下、減圧下ともにすみや
かに反応が進行する。
下で脱水すれば、１，１−（３−エチルフエニル）
フエニルエチレン（）が得られる。脱水剤に
は、硫酸、塩酸、リン酸、硫酸水素カリウムなど
を用いることができる。反応温度は10〜300℃の
範囲で、また圧力は常圧下、減圧下ともにすみや
かに反応が進行する。
ここで得られた式（）にて示される本発明の
１，１−（３−エチルフエニル）フエニルエチレ
ンからは、特開昭54−32459号公報に準じた方法
により酸化し、式（）の３−エチリベンゾフエ
ノンとすることができる。この酸化方法は、周期
律表中−Ｂ，−Ｂ，族から選ばれる金属、
たとえばコバルトなどのナフテン酸塩を触媒とし
て用いて分子状酸素により酸化する方法である。
触媒量は、原料に対して0.05〜５重量％が適当で
ある。酸化温度は、30〜250℃、好ましくは90〜
200℃である。圧力は常圧ないしは加圧下である。
１，１−（３−エチルフエニル）フエニルエチレ
ンからは、特開昭54−32459号公報に準じた方法
により酸化し、式（）の３−エチリベンゾフエ
ノンとすることができる。この酸化方法は、周期
律表中−Ｂ，−Ｂ，族から選ばれる金属、
たとえばコバルトなどのナフテン酸塩を触媒とし
て用いて分子状酸素により酸化する方法である。
触媒量は、原料に対して0.05〜５重量％が適当で
ある。酸化温度は、30〜250℃、好ましくは90〜
200℃である。圧力は常圧ないしは加圧下である。
上記の如くして得られる式（）にて示される
３−エチルベンゾフエノンは、前述のスペイン特
許第452500号公報におけるケトロフエンの出発原
料である。したがつて、該スペイン特許に従つて
反応させれば、ケトプロフエンを得ることができ
る。
３−エチルベンゾフエノンは、前述のスペイン特
許第452500号公報におけるケトロフエンの出発原
料である。したがつて、該スペイン特許に従つて
反応させれば、ケトプロフエンを得ることができ
る。
［実施例］
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定され
るものではない。
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定され
るものではない。
１ １，１−（３−エチルフエニル）フエニルエ
タノール（）の合成 還流冷却器、及び攪拌機付きの２フラスコ中
に金属ナトリウムで乾燥したエーテル50mlと金属
マグネシウム28g（1.15モル）を入れ、室温で攪拌
しておく。これに臭化ベンゼン160g（1.02モル）
の乾燥エーテル500ml溶液を２時間かけて徐々に
滴下した。反応温度は35℃を保持した。滴下終了
後、更に１時間、35℃で攪拌した。次にｍ−エチ
ルアセトフエノン（）148g（1.00モル）の乾燥
エータル500ml溶液を２時間かけて徐々に滴下し、
更に１時間、35℃で攪拌した。この反応溶液を氷
水に投入した後、分液し、エーテル層を回収し、
エーテルを減圧留去して式（）の１，１−（３
−エチルフエニル）フエニルエタノールを得た。
このアルコールは、加熱などでも比較的容易に脱
水しやすいために、特に精製することなく、その
まま次の工程に供した。
タノール（）の合成 還流冷却器、及び攪拌機付きの２フラスコ中
に金属ナトリウムで乾燥したエーテル50mlと金属
マグネシウム28g（1.15モル）を入れ、室温で攪拌
しておく。これに臭化ベンゼン160g（1.02モル）
の乾燥エーテル500ml溶液を２時間かけて徐々に
滴下した。反応温度は35℃を保持した。滴下終了
後、更に１時間、35℃で攪拌した。次にｍ−エチ
ルアセトフエノン（）148g（1.00モル）の乾燥
エータル500ml溶液を２時間かけて徐々に滴下し、
更に１時間、35℃で攪拌した。この反応溶液を氷
水に投入した後、分液し、エーテル層を回収し、
エーテルを減圧留去して式（）の１，１−（３
−エチルフエニル）フエニルエタノールを得た。
このアルコールは、加熱などでも比較的容易に脱
水しやすいために、特に精製することなく、その
まま次の工程に供した。
２ １，１−（３−エチルフエニル）フエニルエ
チレンの合成 500mlの滴下ロート付き三ツ口フラスコに硫酸
水素カリウム20gを入れ、減圧下で230〜240℃に
加熱した。続いて１）で得られたアルコールを滴
下ロートにより滴下した。アルコールは脱水され
オレフインとなるが、生成したオレフインは直ち
に蒸留され係外の受け器に回収された。回収され
た生成物から水を分離し、更に減圧蒸留すること
により、150gの１，１−（３−エチルフエニル）
フエニルエチレン（）を収率72％で得た。生成
物の分析結果は次の通りである。
チレンの合成 500mlの滴下ロート付き三ツ口フラスコに硫酸
水素カリウム20gを入れ、減圧下で230〜240℃に
加熱した。続いて１）で得られたアルコールを滴
下ロートにより滴下した。アルコールは脱水され
オレフインとなるが、生成したオレフインは直ち
に蒸留され係外の受け器に回収された。回収され
た生成物から水を分離し、更に減圧蒸留すること
により、150gの１，１−（３−エチルフエニル）
フエニルエチレン（）を収率72％で得た。生成
物の分析結果は次の通りである。
沸点 172〜174℃／３mmHg
IR （Neat）cm-1
3060，3040，2960，1600，1490，890，800，
770，700 1H−NMR（CCl4，δppm） 6.80〜7.60 （9H，多重線） 5.35 （2H，１重線） 2.40〜2.85 （2H，４重線） 1.05〜1.40 （3H，３重線） 元素分析（C16H16として） 計算値 Ｃ：92.31％，Ｈ：7.69％ 実測値 Ｃ：92.33％，Ｈ：7.67％ ３ ３−エチルベンゾフエノン（）の合成 １，１−（３−エチルフエニル）フエニルエチ
レン20g、及びナフテン酸コバルト40mgを攪拌機
付き50ml反応器にとり、反応温度110℃で純酸素
を50ml／分で10時間吹き込んだ。ガスクロマトグ
ラフイー及びMASS分析の結果、１，１−（３−
エチルフエニル）フエニルエチレンの転化率は
98.1％、３−エチルベンゾフエノンの選択率は89
％であつた。
770，700 1H−NMR（CCl4，δppm） 6.80〜7.60 （9H，多重線） 5.35 （2H，１重線） 2.40〜2.85 （2H，４重線） 1.05〜1.40 （3H，３重線） 元素分析（C16H16として） 計算値 Ｃ：92.31％，Ｈ：7.69％ 実測値 Ｃ：92.33％，Ｈ：7.67％ ３ ３−エチルベンゾフエノン（）の合成 １，１−（３−エチルフエニル）フエニルエチ
レン20g、及びナフテン酸コバルト40mgを攪拌機
付き50ml反応器にとり、反応温度110℃で純酸素
を50ml／分で10時間吹き込んだ。ガスクロマトグ
ラフイー及びMASS分析の結果、１，１−（３−
エチルフエニル）フエニルエチレンの転化率は
98.1％、３−エチルベンゾフエノンの選択率は89
％であつた。
４ ３−（１−ブロモエチル）ベンゾフエノン
（）の合成 還流冷却器及び攪拌機付き200ml反応器に四塩
化炭素60ml、３−エチルベンゾフエノン10gを入
れ、室温で攪拌しておく。これにＮ−ブロモスク
シンイミド8.6g、過酸化ベンゾイル0.14gを加え、
反応溶液を攪拌しながら、８時間、加熱還流し
た。反応溶液を室温まで冷却した後、スクシンイ
ミドをろ過し、ろ液より四塩化炭素を減圧留去し
た。得られた生成物の各スペクトルデータは、３
−（１−ブロモエチル）ベンゾフエノンのそれと
一致した。
（）の合成 還流冷却器及び攪拌機付き200ml反応器に四塩
化炭素60ml、３−エチルベンゾフエノン10gを入
れ、室温で攪拌しておく。これにＮ−ブロモスク
シンイミド8.6g、過酸化ベンゾイル0.14gを加え、
反応溶液を攪拌しながら、８時間、加熱還流し
た。反応溶液を室温まで冷却した後、スクシンイ
ミドをろ過し、ろ液より四塩化炭素を減圧留去し
た。得られた生成物の各スペクトルデータは、３
−（１−ブロモエチル）ベンゾフエノンのそれと
一致した。
５ ３−（１−ヒドロキシエチル）ベンゾフエノ
ン（）の合成 オートクレープに水100ml、炭酸カルシウム
3.3g、３−（１−ブロモエチル）ベンゾフエノー
ル10gを入れ、６時間、120℃で加熱した。反応
溶液をベンゼンで抽出し、ベンゼン層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得ら
れた生成物の各スペクトルデータは、３−（１−
ヒドロキシエチル）ベンゾフエノンのそれと一致
した。
ン（）の合成 オートクレープに水100ml、炭酸カルシウム
3.3g、３−（１−ブロモエチル）ベンゾフエノー
ル10gを入れ、６時間、120℃で加熱した。反応
溶液をベンゼンで抽出し、ベンゼン層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得ら
れた生成物の各スペクトルデータは、３−（１−
ヒドロキシエチル）ベンゾフエノンのそれと一致
した。
６ ケトプロフエン（）の合成
塩化水素1.5％を含む無水エタノール50mlに３
−（１−ヒドロキシエチル）ベンゾフエノン10g
を溶かし、これに［Ｐ（CH3）3］PbCl20.1gの無水
エタノール溶液を加えた。この溶液をオートクレ
ーブに入れ、一酸化炭素雰囲気下、500気圧、95
℃で５時間加熱した。反応溶液を還流冷却器及び
攪拌機の付いた200ml反応器に移しかえ、濃塩酸
５mlを加えて、窒素雰囲気下、４時間、加熱還流
した。反応溶液に水を加え、エーテルで抽出し、
エーテル層を水で洗つた後、５％の水酸化カリウ
ム水溶液で抽出した。さらに水槽を塩酸で酸性に
した後、再度エーテルで抽出した。エーテル層は
水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エ
ーテルを減圧留去した。ベンゼン／石油エーテル
から再結晶させα−（３−ベンゾイルフエニル）
プロピオン酸（ケトプロフエン）を得た。スペク
トル、融点などは標品と同一であつた。
−（１−ヒドロキシエチル）ベンゾフエノン10g
を溶かし、これに［Ｐ（CH3）3］PbCl20.1gの無水
エタノール溶液を加えた。この溶液をオートクレ
ーブに入れ、一酸化炭素雰囲気下、500気圧、95
℃で５時間加熱した。反応溶液を還流冷却器及び
攪拌機の付いた200ml反応器に移しかえ、濃塩酸
５mlを加えて、窒素雰囲気下、４時間、加熱還流
した。反応溶液に水を加え、エーテルで抽出し、
エーテル層を水で洗つた後、５％の水酸化カリウ
ム水溶液で抽出した。さらに水槽を塩酸で酸性に
した後、再度エーテルで抽出した。エーテル層は
水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エ
ーテルを減圧留去した。ベンゼン／石油エーテル
から再結晶させα−（３−ベンゾイルフエニル）
プロピオン酸（ケトプロフエン）を得た。スペク
トル、融点などは標品と同一であつた。
［発明の効果］
以上詳述したように、本発明において提案した
新規中間体である１，１−（３−エチルフエニル）
フエニルエチレンを利用すれば、該中間体を経由
して、容易に、好収率で、かつ安価にケトプロフ
エンが製造される。
新規中間体である１，１−（３−エチルフエニル）
フエニルエチレンを利用すれば、該中間体を経由
して、容易に、好収率で、かつ安価にケトプロフ
エンが製造される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（） で示される１，１−（３−エチルフエニル）フエ
ニルエチレン。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60163712A JPS6222732A (ja) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | １，１−（３−エチルフエニル）フエニルエチレン |
| US06/888,012 US4761508A (en) | 1985-07-24 | 1986-07-22 | 1,1-(3-ethylphenyl)phenylethylene and method for preparing it |
| CA000514477A CA1271495A (en) | 1985-07-24 | 1986-07-23 | 1,1-(3-ethylphenyl)phenylethylene and method for preparing it |
| EP86110221A EP0209905B1 (en) | 1985-07-24 | 1986-07-24 | 1,1-(3-ethylphenyl)phenylethylene and method for its preparation |
| KR1019860006101A KR950003328B1 (ko) | 1985-07-24 | 1986-07-24 | 1, 1-(3-에틸페닐)페닐에틸렌 및 그 제법 |
| DE8686110221T DE3662186D1 (en) | 1985-07-24 | 1986-07-24 | 1,1-(3-ethylphenyl)phenylethylene and method for its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60163712A JPS6222732A (ja) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | １，１−（３−エチルフエニル）フエニルエチレン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6222732A JPS6222732A (ja) | 1987-01-30 |
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