JPS6323807A - 除草組成物 - Google Patents

除草組成物

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JPS6323807A
JPS6323807A JP16547286A JP16547286A JPS6323807A JP S6323807 A JPS6323807 A JP S6323807A JP 16547286 A JP16547286 A JP 16547286A JP 16547286 A JP16547286 A JP 16547286A JP S6323807 A JPS6323807 A JP S6323807A
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竹松 哲夫
Yasutomo Takeuchi
安智 竹内
Yuji Enomoto
榎本 祐司
Michihiko Nakaya
中屋 道彦
Koichi Moriyasu
森安 宏一
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式(■): t 示す、) で表わされるアミド化合物と一般式(■):(式中、R
3は塩素原子または−COCH3を示し、R1は水素原
子又はメチル基を示す、) で表わされるスルホニルウレア系化合物の1種以上とを
含有することを特徴とす、る除草組成物に関する。
本発明除草組成物は、農業分野において有用であり、特
に小麦類選択性除草剤として有用である。
〔従来の技術〕
従来、コムギ畑、オオムギ畑、ライムギ畑における除草
剤として使用されている、2−クロロ−N−(4−メト
キシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル
−アミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド(−船名
;クロロスルフロン(以下「化合物C」と称する)、メ
チル2−(3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,
5−トリアジン−2−イル)ウレイドスルホニル〕ベン
ゾエート(−船名:メツルフロンメチル) (以下「化
合物D」と称する)、メチル2− (3−(4−メトキ
シ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)
−3−メチルウレイドスルホニル〕ベンゾエート(−船
名: D P X −15300) (以下「化合物E
」と称する)などの茎葉処理剤はイヌノフグリ、ヤエム
グラ、スミレなどの一部の強害草に対し、防除効果が不
十分であり、効果を増加するために高薬量で使用した場
合、一部の作物に薬害を生じる。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明は、前記従来技術の問題点を解決する、低薬量で
、より広い除草ペクトラムを有する除草組成物を提供す
ることを課題とする。
〔課題を解決するための手段および作用〕本発明者らは
前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、N−(3−ク
ロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−メチルペンタ
ン酸アミド(以下「化合物A」と称する)又はN−(3
−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−メチル−
2=ペンテン酸アミド(以下「化合物B」と称する)と
前記化合物C−Eのスルホニルウレア系化合物の一種以
上との組み合わせが、単にそれぞれの化金物の車用から
予想することが出来ない優れた特性を生み出すことを見
出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式(I): I 示す、) で表わされるアミド化合物と一般式(■):(式中、R
8は塩素原子または−COCHiを示し、R3は水素原
子又はメチル基を示す。) で表わされるスルホニルウレア系化合物の1種以上とを
含有することを特徴とする除草組成物である。
一般式N)で表わされるアミド化合物は本発明者らが見
出した小麦選択性除草剤であり、新しい構造、広い除草
スペクトラムおよび高い除草活性を示す優れた除草性化
合物である(特願昭60−8763号、 61−112
087号)がこれらに前記一般式(■)で表わされるス
ルホニルウレア系化合物C〜Eの一種以上とを混合する
とスペクトルがより広(なり、活性も安定し向上する。
すなわち、本発明除草組成物は、コムギ畑、オオムギ畑
、ライムギ畑において重大な問題となっているヤエムグ
ラ、イヌノフグリなどの広葉雑草に対して、単剤では予
想しえない低薬量で殺草効果を示す、さらに、イネ科雑
草に対しては、単剤では予想しえない低薬量で抑制効果
を示すとともにコムギ、オオムギ、ライムギに対しては
全く薬害がない。
更に、本発明除草組成物の殺草効果増強及び処理適期中
の拡大を目的に他の除草剤を添加することも有効である
本発明に係る除草組成物は、その混合効果を充分に発渾
するには、広い範囲の混合割合で可能であるが、望まし
くは一般式(I)で表わされるアミド化合物と一般式(
II)で表わされるスルホニルウレア系化合物を1 :
o、ooot〜0.1(重量比)の割合で含有すること
が好ましいが、より好ましくは1 : 0.001〜0
.1(重量比)の割合で含有することが望ましい。
畑地において施用する場合の有効成分量は、気象条件、
製剤形態、施用時期、施用方法などにより変化するが、
混合剤としての合計施用量としてアール当たり1〜10
0gが望ましく、アール当たり2〜20gが適当である
本発明に係る除草組成物は、一般式(r)で表わされる
アミド化合物と一般式(II)で表わされるスルホニル
ウレア系化合物を他の成分を加えずにそのまま混合使用
してもよいが、防除薬剤として使い易くするため担体を
配合して適用するのが一般的である。本発明除草組成物
の製剤化に当たっては、何らの特別の条件を必要と廿ず
、一般農薬に準じて、当業技術の熟知する方法によって
乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、油荊等の任意の剤
型に調整でき、これらをそれぞれの目的に応じた各種用
途に供し得る。
ここでいう担体とは、処理すべき部位への有効成分の到
達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを
容易にするために配合される合成または天然の無機また
は有機物質を意味する。
過当な固体担体としてはモンモリロナイト、カオリナイ
トなどの粘土類;ケイソウ土、白土、タルク、バーミキ
ュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安な
どの無機物質;大豆粉、鋸屑、小麦粉などの植物性を機
物買;および尿素などが挙げられる。
適当な7夜体を旦体としてはトルエン、キシレン、クメ
ンなどの芳香族炭化水素類;ケロシン、鉱油などのパラ
フィン系炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、ジク
ロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類;アセトン、メ
チルエチルケトンなどのケトン頻;ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなどのエーテル類;メタノール、エタノー
ル、プロパツール、エチレングリコールなどのアルコー
ル類;ジメチルホルムアミド;ジメチルスルホキシド;
水などが挙げられる。
更に、本発明除草組成物の効力を増強するために、製剤
の剤型、適用場面等を考慮して目的に応じてそれぞれ単
独に、または組合わせて種々の補助剤を使用することも
できる。例えば、乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定
化等の目的のためにリグニンスルホン酸塩などの水溶性
塩基;アルキルベンゼンスルホン酸塩等のアニオン界面
活性剤;アルキル硫酸エステル、ポリオキシアルキレン
アルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、
ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアル
キレンアルキルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂
肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキジアルキレンツルビクン脂肪
酸エステル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレン
ブロフクボリマー等の非イオン性界面活性剤;ステアリ
ン酸カルシウム、ワックス等の滑荊;イソプロピルヒド
ロジエンホスフェート等の安定剤;メチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビアゴム
等その他の添加剤などが使用される。しかし、これらの
みに使用が限定されるものでないことは勿論である。
〔実施例〕
次に新規化合物である一般式(りで表わされるアミド化
合物A及び化合物Bの合成法を具体例を挙げて示す。
参考例I N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−
メチルペンタン酸アミド(化合物A)トルエン36II
+1に、3−クロロ−4−イソプロピルアニリン1.0
g及びピリジン0.7gを加え、更に2−メチルペンタ
ン酸クロリド0.9gを加えて室温で20分間攪拌した
。析出した結晶を濾別した後、濾液に水70m lを加
えてトルエンで抽出した。
トルエン溶液を重炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エバポレーター
で濃縮して得られた粗結晶をメタノールから再結晶して
、N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2
−メチルペンタン酸アミド1.2gを得た。収率:3−
クロロ−4−イソプロピルアニリンに対して76%。
参考例2 N−(3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−
メチル−2−ペンテン酸アミド(化合物B) トルエン50m lに、3−クロロ−4−イソプロピル
アニリン1.1gを溶解し、トリエチルアミン0.7g
及び2−メチル−2−ペンテン酸クロリド1.0 gを
加えて室温で2時間撹拌した。析出した結晶を濾別した
後、濾液を重炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エバポレーターで濃
縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル−to: 1
  (V/V))により分離精製して、N−(3−クロ
ロ−4−イソプロピルフェニル)−2−メチル−2−ペ
ンテン酸アミドの油状物1.5gを得た。収率3−クロ
ロ−4−イソプロとルアニリンに対して87.5%であ
った・ 参考例1および2で得た化合物の物性を第1表に示す。
次に本発明に係る除草組成物を具体的に製剤例を挙げて
説明する。
製剤例1 (水和剤) 化合物A:20重量部、アルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム=2重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル;2重量部およびジ−クライト076重量
部をよく粉砕混合して水和剤を得た。
製剤例2(水和剤) 化合物B:30MN部、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル硫酸アンモニウム塩:6重量部、ナフタ
レンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物:2重量部
、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム:1重量部、
ポリビニルアルコール=2重量部およびケイソウ土:5
9重量部をよく粉砕して水和剤を得た。
製剤例3 (フロアブル剤) 化合物A:40重景部1ナフタレンスルホン酸ナトリウ
ムホルマリン縮合物:3重量部、リグニンスルホン酸ナ
トリウム:2重量部、キサンタンガム:0.1重量部、
デルトフブ(武田薬品工業@製工業用殺菌剤)  : 
 0.1重量部およびポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル:2JltiL部に、水: 52.8重量
部を加えて混合後、サンドグラインダーを用いて微粉砕
してフロアブル剤を得た。
製剤例4 (ドライフロアブル剤) 化合物B:60!1部、アルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム=5重量部およびポリプロピレングリコールポ
リエチレングリコールエーテル:35重量部を混合し、
Jet −0−マイザーを用いて微粉砕してドライフロ
アブル剤を得た。
製剤例5 (水和剤) 化合物A:lO重量部、化合物C:0.15重量部、ア
ルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム:2重量部、ポリ
オキシエチレンアルキルフェニルエーテル:2重量部お
よびジ−クライト085.85重量部をよく粉砕混合し
て水和剤を得た。
製剤例6(フロアブル剤) 化合物B:50重世部重化部物E:t、o重量部、ナフ
タレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物:3重量
部、リグニンスルホン酸ナトリウム:2重量部、キサン
タンガム:0.1重量部およびポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル:2重量部に、水: 41.9重
量部を加えて混合後、サンドグラインダーを用いて微粉
砕してフロアブル剤を得た。
製剤例7 (ドライフロアブル剤) 化合物8750重量部、化合物D:1.帽1部、アルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム:2重量部、ポリプロ
ピレングリコールポリエチレングリコールエーテル:1
8重量部およびホワイトカーボン:29重量部を混合し
、Jet −0−マイザーを用いて微粉砕してドライフ
ロアブル剤を得た。
試験例1 (圃場試験) 野外試験地に2mX2.5mの区画をとり、作物として
コムギ、オオムギ、ライムギを播種し、雑草として野性
エンバク、ノスズメノテフボウ、スズメノカタビラ、イ
ヌノフグリ、ヤエムグラ、ナズナ、ハコベ、カミツレ、
ミミナグサ、ノハラガラシを播種した。1ケ月後、コム
ギ8葉期に供試化合物の所定量を製剤例1および製剤例
6に記載した方法に準じて調整した水和剤をアール当た
り51相当の水に希釈して茎葉へ均一に全面処理した。
薬剤処理30日後に雑草に対する殺草効果および作物に
対する薬害程度を調査した。
調査結果は、作物に対する薬害程度および雑草に対する
殺草効果を作物または雑草の発生ないし生育の状態を無
処理区の風乾型と比較して下記の評価基準に従って表し
た。
評価基準 評価  対無処理区風乾重(%) 7     11〜15% 0     81〜100% 供試化合物は前記の略称、化合物A、B、C1Dおよび
Eとして示した なお、比較例A、B、C,DおよびEは製剤例1に記載
した方法に準じて調製した水和剤を使用した。
結果を第2表に示す。
第2表 第2表(つづき) 第2表に示した結果より、本発明除草剤組成物は、アー
ル当たりアミド系化合物2.5gとスルホニルウレア系
化合物の0.1gずつの混合使用により、アミド系化合
物5gあるいはスルホニルウレア系化合物0.2gでは
効果の不十分なイヌノフグリ、ヤエムグラなどの広葉雑
草に対して完全な防除効果をもたらし、更に単剤では効
果を示さないノスズメノテンポウなどのイネ科雑草に対
しても抑制が認められる。これによりアール当たりアミ
ド系化合物を単剤で5g又は、スルホニルウレア系化合
物を単剤で0.2gで使用した場合に比べ、著しい相乗
効果をもたらし、薬害を惹き起さないことが明らかであ
る。
〔発明の効果〕
以上の説明から明らかなように、本発明に係る除草組成
物は農業用除草剤として麦作における各種雑草に対して
、従来の市販薬剤を単剤で使用した場合では効果が期待
できないような低薬量、低濃度で優れた防除効果を有し
、広い除草スペクトラムを有する。更に麦類に対し薬害
を生じない。
このように本発明に係るアミド化合物とスルホニルウレ
ア系化合物を含存する除草組成物は除草剤として優れた
特性を具備し有用である。
特許出願人  三井東圧化学株式会社 手続補正書(自発) 昭和61年9月22日 特許庁長官 黒 1)明 雄  殿 1、事件の表示 昭和61年特許願第165472号 2、発明の名称 除草組成物 3、補正をする者 事件との関係  特許出願人 住所 東京都千代田区霞が関三丁目2番5号ベ ツ 4、補正により増加する発明の数 6、補正の内容 (1)明細書第6頁、第8行目にr D P X−15
300Jとあるを、r D P X −L5300Jに
補正する。
(2)同第6頁、第15行目に「除草ペクトラム」とあ
るを、「除草スペクトラム」に補正する。
(3)同第19頁、下から第2行目に「示した」とある
を、「示した。」に補正する。
(4)同第22頁、第11行にro、2gで使用」とあ
るを、ro、2g使用」に補正する。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は▲数式、化学式、表等があります▼又
    は▲数式、化学式、表等があります▼を示す。) で表わされるアミド化合物と一般式(II):▲数式、化
    学式、表等があります▼(II) (式中、R_2は塩素原子または▲数式、化学式、表等
    があります▼を示し、R_3は水素原子又はメチル基を
    示す。) で表わされるスルホニルウレア系化合物の1種以上とを
    含有することを特徴とする除草組成物。
  2. (2)一般式( I )で表わされるアミド化合物がN−
    (3−クロロ−4−(イソプロピルフェニル)−2−メ
    チルペンタン酸アミドであり、一般式(II)で表わされ
    る、スルホニルウレア系化合物が2−クロロ−N−(4
    −メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2
    −イル−アミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミドで
    あり、それらを1:0.001〜0.1(重量比)の割
    合で含有することを特徴とする特許請求の範囲第1項記
    載の除草組成物。
  3. (3)一般式( I )で表わされるアミド化合物がN−
    (3−クロロ−4−(イソプロピルフェニル)−2−メ
    チルペンタン酸アミドであり、一般式(II)で表わされ
    るスルホニルウレア系化合物がメチル2−〔3−(4−
    メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−
    イル)ウレイドスルホニル〕ベンゾエートであり、それ
    らを1:0.001〜0.1(重量比)の割合で含有す
    ることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の除草組
    成物。
  4. (4)一般式( I )で表わされるアミド化合物がN−
    (3−クロロ−4−(イソプロピルフェニル)−2−メ
    チルペンタン酸アミドであり、一般式(II)で表わされ
    るスルホニルウレア系化合物がメチル2−〔3−(4−
    メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−
    イル)−3−メチルウレイドスルホニル〕ベンゾエート
    であり、それらを1:0.001〜0.1(重量比)の
    割合で含有することを特徴とする特許請求の範囲第1項
    記載の除草組成物。
  5. (5)一般式( I )で表わされるアミド化合物がN−
    (3−クロロ−4−(イソプロピルフェニル)−2−メ
    チル−2−ペンテン酸アミドであり、一般式(II)で表
    わされるスルホニルウレア系化合物が2−クロロ−N−
    (4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン
    −2−イル−アミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミ
    ドであり、それらを1:0.001〜0.1(重量比)
    の割合で含有することを特徴とする特許請求の範囲第1
    項記載の除草組成物。
  6. (6)一般式( I )で表わされるアミド化合物がN−
    (3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−メチ
    ル−2−ペンテン酸アミドであり、一般式(II)で表わ
    されるスルホニルウレア系化合物がメチル2−〔3−(
    4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−
    2−イル)ウレイドスルホニル〕ベンゾエートであり、
    それらを1:0.001〜0.1(重量比)の割合で含
    有することを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の除
    草組成物。
  7. (7)一般式( I )で表わされるアミド化合物がN−
    (3−クロロ−4−イソプロピルフェニル)−2−メチ
    ル−2−ペンテン酸アミドであり、一般式(II)で表わ
    されるスルホニルウレア系化合物がメチル2−〔3−(
    4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−
    2−イル)−3−メチルウレイドスルホニル〕ベンゾエ
    ートであり、それらを1:0.001〜0.1(重量比
    )の割合で含有することを特徴とする特許請求の範囲第
    1項記載の除草組成物。
JP16547286A 1986-07-16 1986-07-16 除草組成物 Expired - Lifetime JPH078763B2 (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9153852B2 (en) 2010-09-29 2015-10-06 Kyocera Corporation Coaxial resonator, and dielectric filter, wireless communication module, and wireless communication device employing the coaxial resonator

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9153852B2 (en) 2010-09-29 2015-10-06 Kyocera Corporation Coaxial resonator, and dielectric filter, wireless communication module, and wireless communication device employing the coaxial resonator

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