JPS63238068A - ４−アニリノ−５−トリフルオロメチルピリミジン誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用殺菌、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な４−アニリノ−５−トリフルオロメチル
ピリミジン誘導体に関し、該誘導体は水田、畑地又は果
樹園などにおける農園芸用殺菌、殺ダニ剤として利用す
ることができる。

〔従来の技術〕

従来の農業用殺菌剤には、抗生物質剤、有機リン剤、有
機合成殺菌剤等があり、殺ダニ剤には有機リン剤、有機
スズ剤、クロロペンジレート系、合成ピレスロイド系な
どが知られている。

又、特開昭５９−２０５３６８，６０−７２８６７には
４−（２−ニトロアニリノ）ピリミジン類が殺微生物剤
として、Ｐｈａｒｍ、　Ｒｅｓ、、　１９８５年１４６
頁には、４−クロロ−５−二トロー６−ベンジルアミノ
ピリミジンに抗菌活性があると報告されている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

従来の殺菌、殺ダニ剤には、防除効果が不十分であった
り、薬剤耐性菌が問題となったり、又作物に対し薬害を
示すものも多いという欠点があるため、新規な母核での
新薬の開発が望ま本発明者は、下記一般式（１）で示さ
れる新規なアニリノピリミジン誘導体を利用することに
より、従来の農薬の欠点を補い、高い防除効果かえられ
、植物体に薬害などの悪影響を及ぼさない、有用な農園
芸用殺菌剤、殺ダニ剤を提供しようとするものである。

〔式中、Ｒ，Ｘ、　Ｚｎ、　ｎは後記のものを表す。〕
本発明の式（１）の化合物は以下の方法によって製造で
きる。

（１）式 〔式中、Ｒは低級アルキル基又はＲ′ｓ−＜、基中、Ｒ
は低級アルキル基を表す）を表し、Ｘはハロゲン原子又
は低級アルコキシ基を表す〕で表される化合物と、有機
溶媒中、塩基性物質の存在下、式 〔式中、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、トリフルオロ
メチル基またはニトロ基を示し、ｎはＯ〜３の整数を示
し、ｎが２又は３の場合Ｚの種類は異なっていてもよい
。〕と、反応温度−２０〜溶媒の沸点温度、好ましくは
一１０°〜５０℃で、反応時間は０．５〜２４時間、好
ましくは１〜３時間で、攪拌または煮沸還流下に反応さ
せて式 〔式中、Ｒ，Ｘ、　Ｚ、　ｎは前記と同じものを意味す
る〕 で示される化合物を製造することができる。

ここで有機溶媒としては、例えば、塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素などので１ａ）Ｊン化炭素、ジエ
チルエーテル、’ｎ−ｕ；’、ジオキサンなどのエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン、モノクロロベンゼンなどの
芳香族炭化水素類、ＤＭＦ　、　ＤＭＡｃ、ＮＭＰ　、
　ＨＭＰＡなどのアミド系やＤＭＳ　Ｏ、ＤＭＳ　０２
　、　ＴＭＳ　Ｏ，スルホランなどの非プロトン性極性
溶媒などがあげられるが、これに限定されるものではな
い。

塩基性物質としては、ＮａＨＣＯ３，ＫＨＣＯ３，Ｎａ
２ＣＯ３，Ｋ２　ＣＯ３，Ｎａ　ＯＨ，ＫＯＨ，Ｌｉ　
ＯＨ，Ｃａ　（０）Ｄ２．　Ｍｇ（０Ｈ）２．８ａ　（
０Ｈ）２などのアルカリ又はアルカリ土類金属炭酸化物
、水酸化物又はＮａＨ，ＫＨ。

Ｃａ　Ｈ２などの金属水素化物、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、４−　（
Ｎ、Ｎ−ジメチル）ピリジンなどの三級アミンがあげら
れる。

（１１）式 〔式中、Ｒは前記と同じものを意味する。〕で表される
化合物と有機酸媒中、塩基性物質の存在下、式 〔式中、Ｚ、ｎは前記と同じものを意味する。〕と反応
温度−２０°〜溶媒の沸点、好ましくは−１０°〜５０
℃で、反応時間は０．５〜２４時間、好ましくは１〜３
時間で、攪拌または煮沸還流下に反応させて式 〔式中、ＲＨＡｒは前記と同じものを意味する〕 で示される化合物を製造することができる。

ここで有機醇媒、塩基性物質は前記（１）の方、去と同
じものを使うことができる。

ｆｉｉｉ）式 〔式中、Ｒ，Ｘは前記と同じものを表す〕で表される化
合物と有機溶媒中、塩基性物質〔式中、Ｙは・・ロゲン
原子を表し、Ｒは水素原子、・・ロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、トリフ
ルオロメチル基およびニトロ基から選ばれる１種または
２種以上の基を表す。〕と、反応温度０６Ｃ〜溶媒の沸
点温度、好ましくは室温〜８０℃で、反応時間は０．５
〜２４時間、好ましくは１〜５時間で、攪拌または煮沸
還流下に反応させて、式 〔式中、Ｒ，Ｘ、　Ｒ“は前記と同じものを表す。〕 で表される化合物を製造できる。

ここで有機溶媒、塩基性物質は前記（１）と同じものを
使うことができる。

（１ｖ）式 〔式中、Ｘ、Ｚ、ｎは前記と同じものを表しＲ′は低級
アルキル基を表す〕 で表される化合物と酢酸中、たとえば過酸化水素のよう
な酸化剤１．０〜２．０倍モルと０〜３０℃で３〜７時
間反応させると式 〔式中、Ｒ，Ｘ、Ｚ、ｎは前記と同じものを表す〕 で表される化合物が製造できる。

さらに、２．０〜３．０倍モルの酸化剤を含む酢酸中で
０〜１００℃、好ましくは６０〜１００℃で２〜６時間
反応させると、式〔式中、Ｉ（’、Ｘ、Ａｒは前記と同
じものを意味する。〕 で表されろ化合物が製造できる。

式（１０）の化合物を製造する時の酸化剤としては、過
酸化水素の他Ｋ、有機過酸化物やハロゲン化物、過ヨウ
素酸塩、窒素酸化物、オゾン、金属酸化物、−重項酸素
などがあり、また空気酸化や陽極酸化でも酸化が可能で
ある。

式（１１）で表される化合物を製造する時の酸化剤とし
ては、過酸化水素の他、過酸、ヒドロペルオキシド、ハ
ロゲン、ハロゲン化剤、オゾン、酸素と遷移金属触媒、
ペルオキシ硫酸カリウム、過マンガン酸カリウム、四酸
化窒素、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、四酸化オスミウム
、酸化ルテニウム、重クロム酸カリウム、硝酸などがあ
り、また電極による酸化も可能である。

〔発明の効果〕

本発明の化合物は、文献未記載の新規化合物であり、茎
葉散布によって灰色かび病やうどんこ病、−・ダニ類な
どに対し、高い防除効果を示し、薬剤耐性の囚やダニ、
力などにも有効で、植物体に薬害などの悪影響を及ぼさ
ない農園芸用殺菌、殺ダニ剤として広く利用することが
でき、たとえば殺ダニ剤として適用できろ害虫の代表例
をあげると、 ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ　） ナミハダ＝　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａ
ｅ　）　、ニセナミハダ＝　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
　ｃｉｎｎａ　ｂａｒｉｎｕｓ　ｌ、ミカンハダニ（Ｐ
ａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ　）、リンゴハダニ（
Ｐａｎ。

ｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ　）、ナシ廿ビダ−＝−（Ｅｐ
ｉｔｒｉｍｅｒｕｓｙｒｉ　１ があげられる。

次に、本発明について、実施例をあげてさらに詳細に説
明する。

合成例１．４−アニリノ−６−クロロ−２−メチルチオ
−５−トリフルオロメチル−ピリミジン（化合物％４）
の製造： ４−フルオロ−６−クロロ−２−メチルチオ−５−トリ
フルオロメチルピリミジン５．Ｏｇ（０，０２ｍｏ＋　
）をトルエン４０ｍ１に溶かし、そこにアニソ７２．０
５　ｇ　（０，０２２ｍｏｌ）を加え、−１０℃に冷却
してからトリエチルアミン３．４ｍｌ　（０，０２４ｍ
ｏｌ　）を滴下した。−１０°〜室温で１〜３時間反応
させた後、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を
希塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残留物をｎ
−へキサンから再結晶して、４−アニリノ−６−クロロ
−２−メチルキオー５−トリフルオロメチルピリミジン
４．１ｇ（収率６４％）を得た。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．　　ｐｐｍ　）　　；　　　
δ　２．３　９　　（ｓ、　　　３Ｈ，−８Ｃ）Ｌ）。

７、２〜７．４　（ｍ、　　６　Ｈ，Ａｒ−Ｈ十Ｎ−Ｈ
）　。

他の置換アニリン類とも同様に反応させ、傅留物が固化
した場合は、ｎ−ヘキサンまたはｎ−ヘキサン−酢酸エ
チルの混合溶媒で再結晶精製し、油状物の場合は、減圧
蒸留かシリカゲルカラムクロマトで精製した。これらの
結果を表１にまとめた。

合成例２．　４−アニリノ−６−フルオロ−２−メチに
−ｆ−オー５−）！Ｊフルオロメチルピリミジン（化合
物運１８）の製造： ４−フルオロ−６−クロロ−２−メチルチオ−５−トリ
フルオロメチルピリミジン５、Ｏｇ（０，０２ｍｏｌ　
）をＤＭＳｏ　４０　ｍｌに溶かしておき、そこにアニ
リン２．０５　ｇ　（０，０２２ｍｏｌ　）を加えさら
に室温で重炭酸ナトリウム２．０　ｇ　（０，０２４ｍ
ｏｌ　）を加えて、よく攪拌しながら、２時間室温で反
応させた。反応混合物を水にあけ、合成例１と同様に処
理すると少量の６−クロロ体を含む４−アニリノ−６−
フルオロ−２−メチルチオ−５−トリフルオロメチルピ
リミジンかえられ、再結晶またはシリカゲルカラムクロ
マトで精製することにより純粋な６−フルオロ体を３．
１８ｇ（収率６０％）得た。

ＩＲ（ｃｍ−リ　；　　３４５０．　１６００．　１５
４０．　１４３０゜１２００．１１１５ ’ＨＮＭｆｌ（ＣＤＣｌ３．ｐｐｍ　）　：　δ２．４
３　（ｓ、　３　Ｈ，７−８ＣＩ−ｈ）。

７．２〜７．５　（ｍ、　　６　ＩＩ、　　Ａｒ−Ｈ十
Ｎ−Ｉ−Ｉ）他の置換アニリンも同様に反応させて４−
置換アニリノー６−フルオロー２−メチルチオ−５−ト
リフルオロメチルピリミジンを合成した。

これらの結果を表１にまとめた。

合成例３．　４　　ｔＷ、換アニリノー６−フルオロー
２−メチルチオ−５−トリフルオロメチルピリミジンの
製造： ４．６−ジフルオロ−２−メチルチオ−５−トリフルオ
ロメチルピリミジ７１．１５　ｇ　（５ｍｍｏｌ）を塩
化メチレン２０ｍ１に溶かしておき、そこに置換アニリ
ン６　ｍｍｏｌおよびトリエチルアミン０、６１　ｇ　
（６ｍｍｏｌ　）を加え、室温で２時間反応させた、反
応混合物を水にあけ、エーテル抽出し、抽出液を希塩酸
および飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧下に留去後、残留物が固体の場合は、
ｎ−ヘキサンから再結晶精製し、油状物の場合は非圧蒸
留かシリカゲルカラムクロマトでＨＰして、４−置換ア
ニリノー６−フルオロー２−メチルチオ−５−トリフル
オロメチルピリミジンを高収率でえた。これらの結果を
表１にまとめた。

合成例４．４−アミノ−６−クワロー２−メチルチオ−
５−トリフルオロメチルピリミジンの製造： ６−クロロー４−フルオロ−２−メチルチオ−５−トリ
フルオロメチルピリミジンに室温で過剰のアンモニア水
を反応させ、水にあけ、析出した結晶なろ別して、４−
アミノ−６−クロ０−２−メチルチオ−５−）　ＩＪフ
ルオロメチルピリミジンを定量的に合成した。

ｍｐ　１３２−１３３℃ ＩＲ（ｃｍ−’）；　３５２５，３３００，３１４０，
１６４５゜１５５５．１５３０，１２３０゜ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．　ｐｐｍ　）　’１　　δ２
゜４ｓ（ｓ、３Ｈ。

−８ＣＨ３）　、　５．６３　（ｂｒ、　２　Ｈ，−Ｎ
ｌ（２）　。

”Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，内部標準ＣＦ　Ｃｌ３．８
４　Ｍｌ−ＩＺ　、　ｐｐｍ）　；δ５６．３ 合成例５．４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチル
−５−１０ロアニリノ）　−５−ｐ　ｏ　ｏ　−２−メ
チルチオ−５−トリフルオロメチルピリミジン（化合物
猶１６）の製造； ４−アミノ−６−クロロ−２−メチルチオ−５−トリフ
ルオロメチルピリミジン０．９５ｇと水素化ナトリウム
０．１７ｇおよびＤＭＡｃ　１０　ｍｌの混合物を０℃
付近に冷却しておき、そこに１゜３−ジクロロ−４−ト
ＩＪフルオロメチル−６−二トロベンゼン１．２７ｇの
ＤＭＡｃ　２　＋ＴＩＩ溶液を滴下し、０°〜室温で５
時間反応させた。反応混合物を水にあけ、エーテル抽出
し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残留物をｎ−へ
キサンから再結晶して目的とする４−（２−ニトロ−４
−トリフルオロメチル−５−１０ロアニリノ−６−クロ
ロー２−メチルチオ−５−トリフルオロメチルピリミジ
ン１．２６ｇ（収率６９％）得た。

ｍｐ　１０６−１０８℃ ＩＲ（ｃｍ″″す；　　３３７０．　１６３０．　１５
９０．　１５６５゜１５４５．１５１０，１３０８．１
２８０．１２５５゜１１９５．１１３５゜ ’ＨＮＭＲ（ＣＤ　Ｃ１３、Ｉ）ｐｍ　）　：　　６２
．６０　（Ｓ、　　３Ｈ。

−８ＣＨ３）、　８．５３　（ｓ、　　Ｉ　Ｈ，Ａｒ　
−Ｈ）、　　８．９７（Ｓ、　　ＩＨ，Ａｒ−Ｈ）１　
１０．９　（ｂｒ、　ｓ、　　ＩＨ。

Ｎ−Ｈ）。

”ＦＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．内部標準ＣＦＣｌ３．８４　
ＭＨ２＋　ｐｐｍ　）　＊δ５５．９　（ＣＦ３）、　
６３．７　（ＣＦ３）−他のハロゲンニトロベンゼン類
とも同様に反応させ、それらの結果を表１にまとめた。

合成例６．４−アニリノ−６−クロロ−２−メチル−５
−トリフルオロメチルピリミジン（化合物％１） ４−クロロ−６−フルオロ−２−メチル−５−トリフル
オロメチルピリジン０．９０　ｇ（４，２ｍｍｏｌ　）
、アニリン０．４３　ｇ　（４，６ｍｍｏｌ　）を塩化
メチレン２５＋ｔｏに溶かしておき、約５℃に冷却しト
リエチルアミン０．４７　ｇ　（４，６ｍｍｏｌ　）を
滴下した。５°〜室温で２．５時間反応させた後、水に
あけ、エーテル抽出した。抽出液を希塩酸ついで飽和食
塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾葉した。溶媒を減
圧下に留去後、残留物をシリカゲルカラムクロマト（溶
出液ｎ−ヘキサン−酢酸エチル−３０／１　）で精製し
て目的のピリミジンＯ１８２ｇ（収率６８％）得た。

ｍｐ　１２０−１２１℃ ＩＲ（ｃｍ−リ；３３２０，１５５０，１１２５，１０
２５’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｐｐｍ）　；　２−５３
　（ｓ、　３Ｈ，Ｃ）ｈ）。

７．２〜７．６　（ｍ、　　６Ｈ，、八、ｒ−Ｈ十Ｎ−
Ｈ）合成例７．４−アニリノー２−メチル−６−メドキ
シー５−トリフルオロメチルピリミジン（化合物陥４２
）の製造： ４−フルオロ−２−メチル−６−メドキシー５−トリフ
ルオロメチルピリミジン２．１０ｇ（Ｉ　Ｑ　ｍｍｏｌ
　）、６０％水素化ナトリウム０．４４ｇ　（１１ｍｍ
ｏｌ　）およびＤＭＡｃ　２０　ｍｌの混合物を０℃付
近に冷却しておき、そこにアニリン１、０８　ｇ　（１
１ｍｍｏｌ　）のＤＭＡｃ　２　ｍｌ　１ｇ液を滴下し
、０℃〜室温で５時間反応させた。反応混合物を水にあ
け、合成例５と同様に処理、精製してｍｐ　９５−９７
℃目的物２．２７ｇ（収率８０％）をえた。

ＩＲ（ｃｍ−’）；　　３４８０，１６０８，１５６０
，１２７５゜１１７０．　１１３５゜ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｐｐｍ）：　　δ２．５　（
ｓ、　　３Ｈ，ＣＨ３）。

２．８５　（ｓ、　　３Ｈ，ＯＭｅ　Ｌ　　７．２〜７
．５（ｍ、６Ｈ。

Ａｒ−Ｈ十Ｎ−Ｈ） 合成例８゜ ４−置換アニリノー６−クロロー２−メチルチオ−５−
トリフルオロメチルピリミジン０、０５　ｍｏｌを酢酸
２０　ｍｌに俗解させ、そこに３５％過酸化水素水（０
，０７５ｍｏｌ）を加え、室温で３〜７時間反応させ、
室温で一夜間放置した。反応液を水にあけ、酢酸エチル
で抽出し抽出液を５％水酸化ナトリウム、水および胞和
食塩水で洗浄後、無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥した。

溶媒を減圧下に留去後、残留物が固化した場合は、ｎ−
ヘキサンまたはｎ−ヘキサン−酢酸エチル混合だ媒で再
結晶し、油状物の場合はシリカゲルカラムクロマトで精
製して、４−置換アニリノー６−クロロー２−メチルス
ルホニル た。これらの結果を表１にまとめた。

合成例９゜ ４−［換アニリノー６−クロロー２−メチルチオ−５−
トリフルオロメチルピリミジン０、０１　ｍｏｌを酢ａ
２０　ｍｌに溶かし、３５％過つ化水素水（０，０３ｍ
ｏｌ　）を加え、５０〜８０℃で２〜６時間反応させた
のち放冷した。反応混合物を水にあけ、合成例８と同様
に処理、精製しテ４−ｆｌＬ換−６−り０ロー２−メチ
ルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリミジンをえ
た。

これらの結果を表１にまとめた。

本発明の化合物式（１）を農園芸用殺菌、殺ダニ剤の有
効成分として使用する場合、本発明化合物を１種又は２
種以上使用してもよい。

本発明化合物を農園芸用殺菌、殺ダニ剤として使用する
場合、使用目的に応じてそのままかまたは効果を助長あ
るいは安定にするために農薬補助剤を混用して、農薬製
造分野において一般に行われている方法により、粉剤、
細粒剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤および乳剤等の製
造形態にして使用することができる。

これらの種々の製剤は実際の使用に際しては直接そのま
ま使用するか、または水で所望の濃度に希釈して使用−
ることができる。

ここに言う農薬補助剤としては担体（希釈剤）およびそ
の他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤
、固着剤、崩壊剤等をあげることができろ。

液体担体としてはトルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコー
ル類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジ・メチルスルホキシド等のスルホキシド
類、メチルナフタレンシクロヘキサン、動植物油、脂肪
酸、脂肪酸エステル等があげられる。

固体担体としてはクレー、カオリン、タルク、珪藻土、
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石１石英、アルミナ、鋸屑等があげられる。

また乳化剤または分散剤としては通常界面活性剤が使用
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等
１７）Ｉｓ（オン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤
、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があ
げられる。

展着剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル等が、湿展
剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
、シアルキルスルホサクシネート等が、固着剤としては
カルボキシメチルセルローズ、ポリビニルアルコール等
が、崩壊剤としてはリグニンスルホン酸ナトリウム、ラ
ウリル硫酸ナトリウム等があげられる。

いずれの】す剤もそのまま単独で使用できろのみならず
、他の農園芸用殺菌剤、殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダ
ニ剤と混合して使用することもできる。

本発明農園芸用殺菌、殺ダニ剤における有効成分化合物
含量は、製剤形態、施用する方法、その他の条件によっ
て種々異なり場合によっては有効成分化合物のみでもよ
いが、通常は０．２〜９５％（重責）好ましくは０．５
〜７０％（重量）の範囲である。

本発明農園芸用殺菌、殺ダニ剤は茎葉散布によってすぐ
れた防除効果を有し、１０〜４０００ｐｐｍの溶度で施
用するのが適当である。

本発明の殺菌、殺ダニ剤の組成物の使用量は剤形、使用
する方法、時期、その他の条件によって変わるが、農園
芸用剤、森林防害虫用剤および牧野防害虫用剤は通常１
０アール当り有効成分量で１０〜３００グラム、好まし
くは１５〜２００グラムが使用され、衛生防害虫用剤は
通常１ｍ２当り有効成分量で２〜２００ミリグラム、好
ましくは５〜１００ミリグラムが使用される。たとえば
粉剤は１０アール肖り有効成分で１５〜１２０グラム、
粒剤は有効成分で３０〜２４０グラム、また乳剤は有効
成分で４０〜２５０グラムの範囲である。しかしながら
、特別の場合には、これらの範囲を越えろことが、また
下回ることが可能であり、また時には必要さえある。

次に本発明の農園芸用殺菌、殺ダニ剤について具体例に
より、更に詳細に説明するが、農薬補助剤の種類および
混合比率はこれらのみに限定されることなく、広い範囲
で使用回部である。

なお「＠」とあるのは「重量部」を意味する。

製剤例１．　粉　剤 とメルク４６部およびクレー４９部を混合粉砕し、粉剤
とする。

製剤例２．水和剤 化合換気２１６−フルオロ−４二（４−メチルアニリノ
）−２−メチルチオ−５−トリフルオロメチルピリミジ
ン５０部とカオリン４５部と高級アルコール硫酸ナトリ
ウム３部およびリグニンスルホン酸ナトリウム２部とを
混合粉砕し水和剤とする。

製剤例３１粒　剤 化合動電７６−クロロ−４−（４−メチルアニリノ）−
２−メチルチオ−５−トリフルオロメチルピリミジン１
０部、珪藻土３５部、ベントナイト２３部、タルク３０
部および崩壊剤２部を混合した後、水１８部を加え、均
等に湿潤させ、次に射出成形機を通して押し出し、造粒
し、整粒機で整粒した後、乾燥し粒径０．６　ｆｉ〜Ｉ
ｒｒａの粒剤とする。

製剤例４部微粒剤 化合物ｆｆ１２０　６−フルオロ−４−（３−メチルア
ニリノ）−２−メチルチオ−５−トリフルオロメチルピ
リミジン６部をポリビニルアルコール６部およびクレー
９部を均一に混合粉砕し、濃厚粉状物となす。別に７４
〜１０５μの油井吸収性の鉱物質粗粉８０部を適当な混
合機に入れ回転しながら水２０部を加え湿らせ、上記濃
厚粉状物を添加し被覆せしめ乾燥し微粒剤とする。

製剤例５．乳　剤 化合物Ｎｎ３０　４−（３−メチルアニリノ）−６−ク
ロロ−２−エテルチオ−５−トリフルオロメチルピリミ
ジン２０部をキシレン６３部に溶解し、これにアルキル
フェノールエチレンオキシド縮合物とアルキルベンゼン
スルホン酸カルシウムの混合物（８：２）１７部を混合
溶解して乳剤とする。

本剤は水で薄めて、乳濁液として使用する。

次に本発明の有効成分化合物が各種の罷園芸用作物病害
、ダニに対しすぐれた防除効果を有していることを実施
例により説明する。

実施例１．　灰色かび病防除試験 製剤例２で作成した本発明化合物を成分とする水和剤を
水で希釈し、インゲンマメの初生葉（品種：新江戸用）
に散布し、風乾後、径５市のコルクポーラ−で打ち抜い
た灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　
）の菌糸片を静置し、温室状態に保ち発病させ、４８時
間後に病斑直径を調査し、防除価を算出した。対照薬剤
としてイプロジオン５０％水和剤〔有効成分：３−（３
，５−ジクロルフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４
−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド〕を用
いた。

結果は第２表の通りである。防除価は次のように算出し
た。

第２表 実施例２．　キーウリうどんこ病防除試験製剤例２で作
成した本発明化合物を有効成分とする水和剤を水で希釈
し、第１本葉の展開期の鉢植えのキュウリ（品種：Ｆ１
１強カブリーフ成）に散布し、風乾後キュウリうどんと
病菌（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ
　）の胞子を接種し、温室内に置き、２週間後に発病程
度を調査し、防除価を算出した。対照薬剤としてチオフ
了ネートメチル７０％水和、剤〔有効成分；１，２−ビ
ス（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベン
ゼン〕を用いた。結果は第３表の通りである。発病指数
、防除価は次のように算出した。

Ａ　；　発病が激しい株数 Ｂ　：　発病がかなり認められる株数 Ｃ：　発病が軽微な株数 Ｄ　：健全株数 第３表 実施例３．ナミハダニ殺成虫試験 鉢植えインゲンマメの初生葉にナミ・・ダニ成虫２０頭
を接種し、１８後異常な成虫を取り除いた。本発明化合
物および対照化合物の２０％乳剤（製剤例５で記載）ま
たは５０％水和剤（製剤例２で記載）を１００１）ｐｍ
に希釈した水溶液に上記初生葉を１０秒間浸漬し、風乾
後２５度の恒温室に２日間静置し、成虫の生死を調査し
た。死生率はすべてアボット式を用いて補正し、第４表
に示した。

第４表 アミトラズ（ダニカット■） 実施例４．ナミ・・ダニ殺卵試験 鉢植えインゲンマメの初生葉にナミー・ダニ成虫１０頭
を接種し、１日後すべての成虫を取り除いた。本発明化
合物および対照化合物の２０％乳剤（製剤例５で記載）
または５０％水和剤（製剤例２で記載）を１００　ｐｐ
ｍに希釈した水溶液に上記初生葉を１０秒間浸漬し、風
乾後２５度の恒温室に９日間静置し、卵の生死を調査し
た。死罪率はすべてアボット式を用いて補正し、第５表
に示した。

第５表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ｒは低級アルキル基またはＲ′Ｓ（Ｏ）＿ｎ−
   （基中、Ｒ′は低級アルキル基を表し、ｎは０〜２を表
   す）を表し、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
   ル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、トリフル
   オロメチル基又はニトロ基を示し、ｎは０〜３の整数を
   示しｎが２又は３の場合Ｚの種類は異なっていてもよい
   。Ｘはハロゲン原子または低級アルコキシ基を表す。〕
   で示されるピリミジン誘導体。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ｒ、Ｘ、Ｚ、ｎは前記と同じものを表す。〕 で示されるピリミジン誘導体を有効成分として含有する
   ことを特徴とする農園芸用殺菌、殺ダニ剤。