JPS6141353B2 - - Google Patents
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- JPS6141353B2 JPS6141353B2 JP53127246A JP12724678A JPS6141353B2 JP S6141353 B2 JPS6141353 B2 JP S6141353B2 JP 53127246 A JP53127246 A JP 53127246A JP 12724678 A JP12724678 A JP 12724678A JP S6141353 B2 JPS6141353 B2 JP S6141353B2
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
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- A61P31/04—Antibacterial agents
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- C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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-
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Description
本発明は新規な２−アリールアミノ−ヘキサヒ
ドロピリミジンおよび−イミダソリジン、それ等
の塩並びに錯体およびこれ等の新規な化合物を含
有する殺菌剤組成物方法および新規な化合物を含
有する殺菌剤組成物に関するものである。 殺菌作用を有するイミダゾリン誘導体は英国特
許第889706号明細書に記載され、知られている。
この明細書に記載されている１つの化合物は次
式： で表わされる２−ｐ−アニリノフエニルアミノイ
ミダゾリンである。この化合物は次式 で表わされる対応するイミノイミダゾリジンと互
変異性である。 本発明は、次式 〔式中のｎは０または１、R1およびR2は同じもの
かまたは異なるもので、水素原子、４〜12個の炭
素原子を有するアルキル、アルキルオキシまたは
アルキルチオ基、３〜７個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基、随意にハロゲン原子またはC1
〜C4アルキル基で置換されるベンジルオキシ、
ベンジルチオ、フエノキシまたはフエニルチオ
基、７〜11個の炭素原子を有するフエニルアルキ
ル基（但しそのフエニル基随意にハロゲン原子、
ジアルキルアミノ基または１〜６個の炭素原子を
有し且つ随意にハロゲン化されるアルキル、アル
コキシ若しくはアルキルチオ基で置換される）、
アルキル基が１〜４個の炭素原子を有するフリル
アルキルまたはチエニルアルキル基、各アルキル
基が２〜６個の炭素原子を有するジアルキルアミ
ノ基、或いは４〜12個の炭素原子を有するアルコ
キシカルボニル基を示すか、またはR1とR2は一
緒にトリメチレン、テトラメチレン若しくはブタ
ジエニレン基を示すが、R1とR2は一緒に水素原
子を示すことはなく、R3、R4、R7およびR8は同
じものかまたは異なるもので水素原子または１〜
４個の炭素原子を有するアルキル基を示し、R5
およびR6は同じものかまたは異なるもので、水
素原子、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
または２〜５個の炭素原子を有するアルカノイル
基を示す〕で表わされる新規な化合物を提供す
る。 本発明はまた上記化合物の新規な塩および錯体
を提供する。 上記塩は一塩基または多塩基鉱酸または有機
酸、例えば硫酸、硝酸、燐酸、カルボン酸、ホス
ホン酸またはスルホン酸から誘導される。 錯体は亜鉛、銅、ニツケルまたはコバルトの如
き金属の塩で形成することができる。 本発明の新規な２−アリールイミノ−イミダゾ
リジン、即ち上記一般式で表わされｎ＝ｏである
化合物は、強力な殺菌作用を有し、特に豆のさび
病（ウロマイセスフアセオリイ）に対し極めて有
効である。これ等のイミダゾリジンの内、R1が
４〜12個の炭素原子を有するアルキル基またはア
ルキルチオ基、シクロヘキシル基、随意にハロゲ
ン原子またはC1〜C4アルキル基で置換されるフ
エニルチオ基、フエニル基が随意にハロゲン原
子、C1〜C6アルキル基若しくはC1〜C6アルコキ
シ基で置換される７〜11個の炭素原子を有するフ
エニルアルキル基、アルキル基が１〜４個の炭素
原子を有するフリルアルキル基または４〜12個の
炭素原子を有するアルコキシカルボニル基を示
し、R2、R5およびR6が水素原子であるものが、
最も興味ある化合物である。 殺菌剤として上首尾に使用し得る本発明の２−
アリールアミノ−イミダソリジンの例は次の通り
である。 (1) ２−（４−ｎ−オクチルフエニル）イミノ−
イミダゾリジン、 (2) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ
−イミダソリジン、 (3) ２−（４−ｎ−ヘキシルチオフエニル）イミ
ノ−イミダゾリジン、 (4) ２−（４−ｎ−ブチルチオフエニル）イミノ
−イミダゾリジン、 (5) ２−（４−（４−メチルフエニルチオ）フエニ
ル〕イミノ−イミダゾリジン、 (6) ２−（４−（４−クロロフエニルチオ）フエニ
ル〕イミノ−イミダゾリジン、 (7) ２−（４−ｎ−ブチルフエニル）イミノ−イ
ミダゾリジン、 (8) ２−（４−ｎ−ヘキシルフエニル）イミノ−
イミダゾリジン、 (9) ２−（４−ｎ−ヘプチルフエニル）イミノ−
イミダゾリジン、 (10) ２−（４−ｎ−オクチルチオフエニル）イミ
ノ−イミダゾリジン、 (11) ２−（４−sec.オクチルオキシカルボニルフ
エニル）イミノ−イミダゾリジン、 (12) ２−〔４−（４−クロロフエニルチオ）フエニ
ル〕イミノ−４−メチル−イミダゾリジン。 上記化合物は、次の例から明らかな如く前記既
知化合物２−ｐ−アニリノフエニル−アミノイミ
ダゾリンより殺菌剤として著しく有効である。こ
の例において示される結果は次の方法で豆のさび
病に対する予防作用を測定することにより得られ
た。 高さ約10cmの若い矮小なインゲンマメに供試化
合物の種々の濃度の水性懸濁液を噴霧した。この
ように処理した植物に、１ml当り300000個のウロ
マイセスフアセオリイの胞子を含有する水性懸濁
液を噴霧することにより、ウロマイセスフアセオ
リイを感染させた。18℃の温度、100％の相対湿
度で10日間温置後、かびの発生範囲を測定した。 下記例において、使用した化合物の濃度をp.p.
m.で示し、この濃度で得たウロマイセス フア
セオリイに対する保護を示す。但し100％は全部
保護したことを、０％は全く保護しなかつたこと
を意味する。
ドロピリミジンおよび−イミダソリジン、それ等
の塩並びに錯体およびこれ等の新規な化合物を含
有する殺菌剤組成物方法および新規な化合物を含
有する殺菌剤組成物に関するものである。 殺菌作用を有するイミダゾリン誘導体は英国特
許第889706号明細書に記載され、知られている。
この明細書に記載されている１つの化合物は次
式： で表わされる２−ｐ−アニリノフエニルアミノイ
ミダゾリンである。この化合物は次式 で表わされる対応するイミノイミダゾリジンと互
変異性である。 本発明は、次式 〔式中のｎは０または１、R1およびR2は同じもの
かまたは異なるもので、水素原子、４〜12個の炭
素原子を有するアルキル、アルキルオキシまたは
アルキルチオ基、３〜７個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基、随意にハロゲン原子またはC1
〜C4アルキル基で置換されるベンジルオキシ、
ベンジルチオ、フエノキシまたはフエニルチオ
基、７〜11個の炭素原子を有するフエニルアルキ
ル基（但しそのフエニル基随意にハロゲン原子、
ジアルキルアミノ基または１〜６個の炭素原子を
有し且つ随意にハロゲン化されるアルキル、アル
コキシ若しくはアルキルチオ基で置換される）、
アルキル基が１〜４個の炭素原子を有するフリル
アルキルまたはチエニルアルキル基、各アルキル
基が２〜６個の炭素原子を有するジアルキルアミ
ノ基、或いは４〜12個の炭素原子を有するアルコ
キシカルボニル基を示すか、またはR1とR2は一
緒にトリメチレン、テトラメチレン若しくはブタ
ジエニレン基を示すが、R1とR2は一緒に水素原
子を示すことはなく、R3、R4、R7およびR8は同
じものかまたは異なるもので水素原子または１〜
４個の炭素原子を有するアルキル基を示し、R5
およびR6は同じものかまたは異なるもので、水
素原子、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
または２〜５個の炭素原子を有するアルカノイル
基を示す〕で表わされる新規な化合物を提供す
る。 本発明はまた上記化合物の新規な塩および錯体
を提供する。 上記塩は一塩基または多塩基鉱酸または有機
酸、例えば硫酸、硝酸、燐酸、カルボン酸、ホス
ホン酸またはスルホン酸から誘導される。 錯体は亜鉛、銅、ニツケルまたはコバルトの如
き金属の塩で形成することができる。 本発明の新規な２−アリールイミノ−イミダゾ
リジン、即ち上記一般式で表わされｎ＝ｏである
化合物は、強力な殺菌作用を有し、特に豆のさび
病（ウロマイセスフアセオリイ）に対し極めて有
効である。これ等のイミダゾリジンの内、R1が
４〜12個の炭素原子を有するアルキル基またはア
ルキルチオ基、シクロヘキシル基、随意にハロゲ
ン原子またはC1〜C4アルキル基で置換されるフ
エニルチオ基、フエニル基が随意にハロゲン原
子、C1〜C6アルキル基若しくはC1〜C6アルコキ
シ基で置換される７〜11個の炭素原子を有するフ
エニルアルキル基、アルキル基が１〜４個の炭素
原子を有するフリルアルキル基または４〜12個の
炭素原子を有するアルコキシカルボニル基を示
し、R2、R5およびR6が水素原子であるものが、
最も興味ある化合物である。 殺菌剤として上首尾に使用し得る本発明の２−
アリールアミノ−イミダソリジンの例は次の通り
である。 (1) ２−（４−ｎ−オクチルフエニル）イミノ−
イミダゾリジン、 (2) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ
−イミダソリジン、 (3) ２−（４−ｎ−ヘキシルチオフエニル）イミ
ノ−イミダゾリジン、 (4) ２−（４−ｎ−ブチルチオフエニル）イミノ
−イミダゾリジン、 (5) ２−（４−（４−メチルフエニルチオ）フエニ
ル〕イミノ−イミダゾリジン、 (6) ２−（４−（４−クロロフエニルチオ）フエニ
ル〕イミノ−イミダゾリジン、 (7) ２−（４−ｎ−ブチルフエニル）イミノ−イ
ミダゾリジン、 (8) ２−（４−ｎ−ヘキシルフエニル）イミノ−
イミダゾリジン、 (9) ２−（４−ｎ−ヘプチルフエニル）イミノ−
イミダゾリジン、 (10) ２−（４−ｎ−オクチルチオフエニル）イミ
ノ−イミダゾリジン、 (11) ２−（４−sec.オクチルオキシカルボニルフ
エニル）イミノ−イミダゾリジン、 (12) ２−〔４−（４−クロロフエニルチオ）フエニ
ル〕イミノ−４−メチル−イミダゾリジン。 上記化合物は、次の例から明らかな如く前記既
知化合物２−ｐ−アニリノフエニル−アミノイミ
ダゾリンより殺菌剤として著しく有効である。こ
の例において示される結果は次の方法で豆のさび
病に対する予防作用を測定することにより得られ
た。 高さ約10cmの若い矮小なインゲンマメに供試化
合物の種々の濃度の水性懸濁液を噴霧した。この
ように処理した植物に、１ml当り300000個のウロ
マイセスフアセオリイの胞子を含有する水性懸濁
液を噴霧することにより、ウロマイセスフアセオ
リイを感染させた。18℃の温度、100％の相対湿
度で10日間温置後、かびの発生範囲を測定した。 下記例において、使用した化合物の濃度をp.p.
m.で示し、この濃度で得たウロマイセス フア
セオリイに対する保護を示す。但し100％は全部
保護したことを、０％は全く保護しなかつたこと
を意味する。
【表】
上表は本発明の化合物がウロマイセスフアセオ
リイに対し10および30ppmの濃度で既に十分保
護しているが、既知化合物は300ppmの濃度でも
十分に保護しないことを示す。 上記２−アリールアミノイミダゾリジンは有効
な殺菌剤であるが、一般にこれ等化合物の殺菌剤
作用は次の一般式 （式中のR1およびR2は同じものかまたは異なるも
ので、水素原子、４〜12個の炭素原子を有するア
ルキル、アルキルオキシまたはアルキルチオ基、
３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル基、
随意にハロゲン原子またはC1〜C4アルキル基で
置換されるベンジルオキシ、ベンジルチオ、フエ
ニルオキシ若しくはフエニルチオ基、７〜11個の
炭素原子を有するフエニルアルキル基（但しその
フエニル基は随意にハロゲン原子、ジアルキルア
ミノ基または１〜６個の炭素原子を有し随意にハ
ロゲン化されるアルキル、アルコキシ若しくはア
ルキルチオ基で置換される）、アルキル基が１〜
４個の炭素原子を有するフリルアルキル若しくは
チエニルアルキル基、夫々のアルキル基が２〜６
個の炭素原子を有するジアルキルアミノ基、或い
は４〜12個の炭素原子を有するアルコキシカルボ
ニル基、またはR1とR2は一緒にトリメチレン、
テトラメチレンまたはブタジエニレン基を示す
が、R1とR2は同時に水素原子を示すことがな
く、R3、R4、R7およびR8は同じものかまたは異
なるもので、水素原子若しくは１〜４個の炭素原
子を有するアルキル基を示し、R5およびR6は同
じものかまたは異なるもので、水素原子、１〜４
個の炭素原子を有するアルキル基または２〜５個
の炭素原子を有するアルカノイル基を示す〕で表
わされる同様の新規な２−アリールイミノ−ヘキ
サヒドロピリミジンより劣る。 上記化合物の塩および錯体はまた極めて活性
で、これ等の化合物は酸、えば硫酸、硝酸、燐
酸、亜燐酸、ホスホン酸、カルボン酸またはスル
ホン酸から誘導されるか、または金属、例えば亜
鉛若しくは銅の塩を用いて形成することができ
る。 これ等のヘキサヒドロピリミジンの内最も興味
ある化合物は、R1が４〜12個の炭素原子を有す
るアルキルまたはアルキルチオ基、シクロヘキシ
ル基、随意にハロゲン原子若しくはC1〜C4アル
キル基で置換されるフエニルチオ基、フエニル基
が随意にハロゲン原子、C1〜C6アルキル基若し
くはC1〜C6アルコキシ基で置換される７〜11個
の炭素原子を有するフエニルアルキル基、アルキ
ル基が１〜４個の炭素原子を有するフリルアルキ
ル基、或いは４〜12個の炭素原子を有するアルコ
キシカルボニル基を示し、R2、R3、R4、R5およ
びR6が水素原子を示す化合物並びにこれ等の化
合物から誘導される塩または錯体である。 本発明のヘキサヒドロピリミジンは豆のさび病
に対して極めて有効であるだけでなく、小麦の褐
色さび病〔プシニア レコンジタ（Puccinia
recondita）〕に対し有効に作用する。今日まで褐
色さび病の菌に対して保護は殆んどまたは全く不
可能であつた。本発明のイミダゾリジンおよびヘ
キサヒドロピリミジンとの効力の差は次の例によ
り示される。下記の結果は次の方法で小麦の褐色
さび病に対する保護を測定することにより得た。 高さ約10cmの若い小麦に供試化合物の異なる濃
度の水性懸濁液を噴霧した。この様に処理した植
物に１ml当り300000個のプシニア レコンジタの
胞子を含む水性懸濁液を噴霧することによりプシ
ニア レコンジタを感染させた。18℃の温度、約
80％の相対湿度で連続的照明下で９日の潜伏期間
後、かびが発生したか、また発生した場合にはそ
の程度を点検した。 下記例においては、使用した化合物の最低濃度
をppmで表わし、この濃度は適切な穀物、この
場合は小麦のプシニアレコンジタに対する有効な
保護が見出される濃度である。
リイに対し10および30ppmの濃度で既に十分保
護しているが、既知化合物は300ppmの濃度でも
十分に保護しないことを示す。 上記２−アリールアミノイミダゾリジンは有効
な殺菌剤であるが、一般にこれ等化合物の殺菌剤
作用は次の一般式 （式中のR1およびR2は同じものかまたは異なるも
ので、水素原子、４〜12個の炭素原子を有するア
ルキル、アルキルオキシまたはアルキルチオ基、
３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル基、
随意にハロゲン原子またはC1〜C4アルキル基で
置換されるベンジルオキシ、ベンジルチオ、フエ
ニルオキシ若しくはフエニルチオ基、７〜11個の
炭素原子を有するフエニルアルキル基（但しその
フエニル基は随意にハロゲン原子、ジアルキルア
ミノ基または１〜６個の炭素原子を有し随意にハ
ロゲン化されるアルキル、アルコキシ若しくはア
ルキルチオ基で置換される）、アルキル基が１〜
４個の炭素原子を有するフリルアルキル若しくは
チエニルアルキル基、夫々のアルキル基が２〜６
個の炭素原子を有するジアルキルアミノ基、或い
は４〜12個の炭素原子を有するアルコキシカルボ
ニル基、またはR1とR2は一緒にトリメチレン、
テトラメチレンまたはブタジエニレン基を示す
が、R1とR2は同時に水素原子を示すことがな
く、R3、R4、R7およびR8は同じものかまたは異
なるもので、水素原子若しくは１〜４個の炭素原
子を有するアルキル基を示し、R5およびR6は同
じものかまたは異なるもので、水素原子、１〜４
個の炭素原子を有するアルキル基または２〜５個
の炭素原子を有するアルカノイル基を示す〕で表
わされる同様の新規な２−アリールイミノ−ヘキ
サヒドロピリミジンより劣る。 上記化合物の塩および錯体はまた極めて活性
で、これ等の化合物は酸、えば硫酸、硝酸、燐
酸、亜燐酸、ホスホン酸、カルボン酸またはスル
ホン酸から誘導されるか、または金属、例えば亜
鉛若しくは銅の塩を用いて形成することができ
る。 これ等のヘキサヒドロピリミジンの内最も興味
ある化合物は、R1が４〜12個の炭素原子を有す
るアルキルまたはアルキルチオ基、シクロヘキシ
ル基、随意にハロゲン原子若しくはC1〜C4アル
キル基で置換されるフエニルチオ基、フエニル基
が随意にハロゲン原子、C1〜C6アルキル基若し
くはC1〜C6アルコキシ基で置換される７〜11個
の炭素原子を有するフエニルアルキル基、アルキ
ル基が１〜４個の炭素原子を有するフリルアルキ
ル基、或いは４〜12個の炭素原子を有するアルコ
キシカルボニル基を示し、R2、R3、R4、R5およ
びR6が水素原子を示す化合物並びにこれ等の化
合物から誘導される塩または錯体である。 本発明のヘキサヒドロピリミジンは豆のさび病
に対して極めて有効であるだけでなく、小麦の褐
色さび病〔プシニア レコンジタ（Puccinia
recondita）〕に対し有効に作用する。今日まで褐
色さび病の菌に対して保護は殆んどまたは全く不
可能であつた。本発明のイミダゾリジンおよびヘ
キサヒドロピリミジンとの効力の差は次の例によ
り示される。下記の結果は次の方法で小麦の褐色
さび病に対する保護を測定することにより得た。 高さ約10cmの若い小麦に供試化合物の異なる濃
度の水性懸濁液を噴霧した。この様に処理した植
物に１ml当り300000個のプシニア レコンジタの
胞子を含む水性懸濁液を噴霧することによりプシ
ニア レコンジタを感染させた。18℃の温度、約
80％の相対湿度で連続的照明下で９日の潜伏期間
後、かびが発生したか、また発生した場合にはそ
の程度を点検した。 下記例においては、使用した化合物の最低濃度
をppmで表わし、この濃度は適切な穀物、この
場合は小麦のプシニアレコンジタに対する有効な
保護が見出される濃度である。
【表】
更に、これ等の化合物はまた穀物のうどんこ病
（エリシフエ グラミニス）に対し興味ある作用
を有する。うどんこ病による攻撃に対する保護作
用を次の方法で測定した。 高さ約10cmの若い大麦に供試化合物の種々の濃
度の水性懸濁液を噴霧した。液体が乾燥した後エ
リシフエグラミニスの胞子を接種した。18℃の温
度、約80％の相対湿度で10日間の潜伏期間後かび
の発生程度を調べた。 上記病原体のかびに対する殺菌剤作用以外に本
発明の化合物は、プシニア ストリホルミス（小
麦）、白しぶ病（ポドス フアエラ ロイコトリ
シヤ）（リンゴ）、うどんこ病（スフアエロセカ
フリギネア）（キユウリ）黒星病（ベンツリア
イナエクラリス）（リンゴ）セプリトア エスピ
ー（Septoria sp.）（ヒマワリ）、疫病（フイトフ
ソラ インフエスタンス）（トマト）および露菌
病（プラスモパラ ビチコラ）（ブドウ）を良く
保護する。 特に特別な効果は、病原体のかびに対する上記
化合物の作用で、かびは同じ穀物に同時におこ
り、同じ処置により撲滅される。このことは、例
えば小麦のエリシフエ グラミニス、プシニア
レコンジタおよびプシニア ストリホルミスおよ
びリンゴのポドスフアエラ ロイコトリシヤおよ
びベンツリア イナエクアリスに適用される。特
に穀物に既知の病気、うどんこ病およびさび病を
おこす病原体のかびは本発明の化合物に対し極め
て敏感である。例えば畑の試験で活性物質の２−
（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−ヘキサ
ヒドロピリミジンおよび２−（４−ｎ−ヘキシル
フエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン並び
にこれ等の化合物の塩および錯体を0.2〜1.0Kg／
ヘクタール用いると、大麦をエリシフエ グラミ
ニスの攻撃に対しよく保護し、小麦をエリシフエ
グラミニスおよびプシニア レコンジタ並びに
プシニア ストリホルミスの攻撃に対しよく保護
することができることが分つた。 これ等の化合物の治療効果も立証された。穀物
に既に存在するエリシフエ グラミニス、プシニ
ア レコンジダおよびプシニア ストリホルミス
夫々の感染は、活性物質0.4〜0.8Kg/haを用いた
処置により完全に停止させることができた。 殺菌剤として上首尾に使用し得る本発明の２−
アリールイミノ−ヘキサヒドロピリミジンを例示
すると次の通りである。 (13) ２−（４−ｎ−ブチルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン、 (14) ２−（４−イソブチルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン、 (15) ２−（４−ヘキシルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジン、 (16) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (17) ２−（４−ｎ−オクチルフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジン、 (18) ２−（４−ｎ−デシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン、 (19) ２−（４−ｎ−ドデシルオキシフエニル）
イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (20) ２−（ｎ−ブチルチオフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン、 (21) ２−（３−ｎ−ヘキシルチオフエニル）イ
ミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (22) ２−（４−ｎ−ヘキシルチオフエニル）イ
ミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (23) ２−〔４−（４−メチルフエニルチオ）フエ
ニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (24) ２−〔４−（４−クロロフエニルチオ）フエ
ニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (25) ２−（４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニル
フエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (26) ２−（４−ｎ−オクチルオキシカルボニル
フエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (27) １−メチル−２−（４−シクロヘキシルフ
エニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (28) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−５・５−ジメチルヘキサヒドロピリミジ
ン、 (29) １・３−ジアセチル−２−（４−シクロヘ
キシルフエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミ
ジン、 (30) ２−（３・４−テトラメチレンフエニル）
イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (31) ２−（４−ｎ−ペンチルフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジン、 (32) ２−（４−sec.ペンチルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン、 (33) ２−（４−ｎ−ヘプチルフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジン、 (34) ２−（４−ｎ−ノニルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン、 (35) ２−（４−ｎ−ドデシルフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジン、 (36) ２−（４−ベンジルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジン、 (37) ２−〔４−（２−フエニルエチル）フエニ
ル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (38) ２−（４−ｎ−オクチルチオフエニル）イ
ミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (39) ２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフエニル）
イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (40) ２−（４−ｎ−オクチルオキシフエニル）
イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (41) ２−（４−Ｎ・Ｎ・Ｎ−ジブチルアミノフ
エニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (42) ２−（β−ナフチル）イミノ−ヘキサヒド
ロピリミジン、 (43) １−メチル−２−（４−ｎ−ブチルフエニ
ル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (44) １−メチル−２−（４−ｎ−ヘキシルフエ
ニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (45) ２−〔４−｛２−（４−メチルフエニル）エ
チル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミ
ジン、 (46) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−４−メチル−ヘキサヒドロピリミジン、 (47) ２−（４−ｎ−ブチルフエニル）イミノ−
４−メチル−ヘキサヒドロピリミジン、 (48) ２−（４−ｎ−オクチルフエニル）イミノ
−４−メチル−ヘキサヒドロピリミジン、 (49) ２−〔４−｛２−（２−メチルフエニル）エ
チル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミ
ジン、 (50) ２−〔４−｛２−（４−イソプロピルフエニ
ル）エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロ
ピリミジン、 (51) ２−〔４−｛２−（４−エトキシフエニル）
エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリ
ミジン、 (52) ２−〔４−｛２−（４−イソプロポキシフエ
ニル）エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒド
ロピリミジン、 (53) ２−〔４−｛２−（４−クロロフエニル）エ
チル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミ
ジン、 (54) ２−〔４−｛２−（２−クロロフエニル）エ
チル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミ
ジン、 (55) ２−〔４−｛２−（３・４−ジクロロフエニ
ル）エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロ
ピリミジン、 (56) ２−〔４−（２−フリルエチル）フエニル〕
イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (57) ２−（４−イソペンチルチオフエニル）イ
ミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (58) ２−〔４−｛２−（４−ｎ−ブトキシフエニ
ル）エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロ
ピリミジン、 (59) ２−〔４−｛２−（４−ベンジルフエニル）
エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリ
ジン。 殺菌剤として有効な本発明の化合物の塩および
錯体を例示すると次の通りである。 (60) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン サルフエート、 (61) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン シンナート、 (62) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジンβ−クロロエタン
ホスフエート、 (63) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン−ｐ−ドデシルベ
ンゼン スルホネート、 (64) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン アセテート、 (65) ２−（４−ｎ−オクチルフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジン アセテート、 (66) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン 亜燐酸エチルエ
ステル、 (67) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン−亜燐酸ｎ−ブチ
ルエステル、 (68) ２−（４−ｎ−ブチルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン−ｐ−ドデシルベンゼ
ン スルホネート、 (69) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン塩化亜鉛錯体、 (70) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン酢酸亜鉛錯体、 (71) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン酢酸第二銅錯体、 (72) ２−（４−ｎ−オクチルフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジン塩化亜鉛錯体、 (73) ２−（４−ｎ−ブチルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン酢酸第二銅錯体。 本発明の物質は、実際に使用するために組成物
に加工する。かかる組成物においては、活性物質
を固体担体材料と混合するか、液体担体中に溶解
または分散させ、所要に応じて乳化剤、湿潤剤、
分散剤および安定剤の如き補助物質を混合する。 本発明の組成物を例示すると、水溶液、水分散
液、油溶液、油分散液、有機溶媒溶液、ペース
ト、粉剤、分散性粉末、混和性油、粒剤、ペレツ
ト、逆性乳剤、エーロゾル成物、燻煙剤がある。 分散性粉末、ペーストおよび混和性油は濃厚な
形態の組成物で、これ等は使用前または使用中に
稀釈する。 逆性乳濁液および有機溶媒溶液は主として空中
散布、即ち比較的少量の組成物を用いて広大な領
域を処置する場合に用いる。逆性乳濁液は、噴霧
機内で活性物質の油溶液または油分散液中で水を
乳化することにより噴霧する前または噴霧中に簡
単に製造することができる。活性物質の有機溶媒
溶液は毒性減少物質、例えば羊毛脂、羊毛脂肪酸
または羊毛脂肪アルコールを含有してもよい。二
三の形態の組成物を例により以下で詳細に説明す
る。 粒状組成物は、例えば性物質を稀釈剤溶液に分
散させ、生成した懸濁液を、所要に応じて結合剤
の存在下状担体材料、例えば多孔性粒子（例えば
軽石およびアタツクレイ）、非多孔性鉱物粒子
（砂または粉砕泥灰石）、有機物粒子（例えば乾燥
コーヒーかす、切断したタバコの茎およびトウモ
ロコシの穂）に含浸させることによりつくられ
る。 粒状組成物はまた活性物質を潤滑剤および結合
剤の存在下粉末鉱物と一緒に圧縮し、圧縮して得
た生成物を分解し、篩別して所望の大きさにする
ことによりつくることができる。 粒状物を製造する方法は球状化法を用いること
によるものである。 活性物質を不活性固体担体、例えばタルクと緊
密に混合することにより得ることができる。 分散性粉末は10〜80重量部の不活性固体担体、
例えばカオリン、ドロマイト、石膏、白亜、ベン
トナイト、アタパルジヤイト、コロイド状SiO2
またはこれ等の物質および同様の物質の混合物
と、10〜80重量部の活性物質、１〜５重量部の分
散剤、例えばこの目的のために知られているリグ
ニン スルホネートまたはアルキルナフタレンス
ルホネートおよび0.5〜５重量部の湿潤剤、例え
ば脂肪アルコールサルフエート、アルキルアリー
ルスホネート、脂肪酸縮合生成物またはポリオキ
シエチレン化合物と混合することにより製造す
る。 混和性油を製造するためには活性物質を、好ま
しくは水混和性に劣る適当な溶媒に溶解し、１種
以上の乳化剤をこの溶液に添加する。適当な溶媒
は、例えばキシレン、トルエン、芳香族炭化水素
に富んだ石油蒸留物、例えばナフタ、蒸留したタ
ール油およびこれ等の液体の混合物である。乳化
剤としては、例えば、ポリオキシエチレン化合物
および／またはアルキルアリールスルホネートを
使用することができる。活性物質の上記混和性油
中の濃度は、狭い範囲に制限されず、例えば２〜
50重量％の範囲とすることができる。混和性油の
他に、水と容易に混和し得る液体、例えばグリコ
ールまたはグリコールエーテルに活性物を溶解し
た溶液を、液体の高濃度一次組成物として挙げる
ことができ、この溶液には分散剤とできるだけ湿
潤剤を添加しておく。噴霧中または噴霧する少し
前に水で稀釈する場合に、活性物質の水性分散液
が得られる。 本発明におけるエーロゾル組成物は活性物質、
できるだけ活性物質の溶媒溶液を噴射剤ガスとし
て使用すべき揮発性液体、例えばメタンおよびエ
タンのクロロ−フルオロ誘導体の混合物、低級炭
化水素の混合物、ジメチルエーテルまたはCO2、
N2若しくはN2Oの如きガス中に混入することによ
り得られる。 煙発生体または煙発生粉末、即ち燃焼し乍ら農
薬の煙を発生し得る組成物は、活性物質を、燃料
として例えば砂糖または木材を、好ましくは粉砕
した形態で含有する可燃性混合物、燃焼を維持す
る物質、例えば硝酸アンモニウムまたはクロム酸
カリウムおよび更に燃焼を遅延させる物質、例え
ばカウリンベントナイトおよび／またはコロイド
状珪酸中に混入することにより得られる。 上記成分の他に本発明の殺菌剤はこの種殺菌剤
に使用するために知られている他の物質を含有す
る場合もある。 例えばステアリン酸カルシウムまたはステアリ
ン酸マグネシウムの如き潤滑剤を分散性粉末また
は造粒すべき混合物に添加することができる。例
えば接着剤、例えばポリビニルアルコール、セル
ロース誘導体または他のコロイド状物質例えばカ
ゼインを添加して穀物に対する農薬の被着を改善
することができる。 また既知の農薬としての化合物を本発明の組成
物に混入することができる。この結果として、組
成物の有効範囲が広がり、相乗効果がおこる場合
がある。 かかる混合組成物に使用するために次に示す既
知殺虫剤、殺菌剤および殺ダニ剤化合物を考慮す
ることができる。 殺虫剤の例 １ 塩素化炭化水素、例えば２・２−ビス（ｐ−
クロフエニル）−１・１・１−トリクロロエタ
ンおよびヘキサクロロエポキシオクタヒドロジ
メンタンナフタレン ２ カルバメート、例えばＮ−メチル−１−ナフ
チル−カルバメート、 ３ ジニトロフエノール、例えば２−メチル−
４・６−ジニトロ−フエノールおよび２−（２
−ブチル）−４・６−ジニトロフエニル−３・
３−ジメチル−アクリレート、 ４ 有機燐化合物、例えばジメチル−２−メトキ
シカルボニル−１−メチルビニル−ホスフエー
ト、Ｏ・Ｏ−ジエチルＯ−ｐ−ニトロフエニル
ホスホルチオエート、Ｏ・Ｏ−ジメチルジチオ
ホスホリル酢酸のＮ−モノメチルアミド、 ５ ベンゾイル尿素誘導体、例えばＮ−（２・６
−ジフルオロベンゾイル）−N′−（４−クロロ
フエニル）尿素。 殺ダニ剤の例 １ ジフエニルサルフアイド、例えばｐ−クロロ
ベンジル−ｐ−クロロフエニルサルフアイドお
よび２・４・４・５−テトラクロロジフエニル
サルフアイド、 ２ ジフエニルスルホネート、例えばｐ−クロロ
フエニルベンゼン スルホネート、 ３ メチルカルビノール、例えば４・４−ジクロ
ロ−α−トリクロロメチルベンズヒドロール、 ４ キノキサリン化合物、例えばメチルキノキサ
リンジチオカーボネート。 殺菌剤の例 １ 有機錫化合物、例えばトリフエニルチンヒド
ロキシドおよびトリフエニルチンアセテート、 ２ アルキレンビスジチオカルバメート、例えば
エチレン−ビスジチオカルバミン酸亜鉛および
エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン、 ３ １−アシル−または１−カルバモイル−Ｎ−
ベンズイミダゾール（−２）カルバメートおよ
び１・２−ビス（３−アルコキシカルボニル）
−２−チオウレイド）ベンゼン、この他２・４
−ジニトロ−６−（２−オクチルフエニルクロ
トネート）、１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホス
ホリル〕−３−フエニル−５−アミノ−１・
２・４−トリアゾール、 Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド、Ｎ
−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイ
ミド、Ｎ−（１・１・２・２−テトラクロロエ
チルチオ）−テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−
ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ−フエニル−
Ｎ・Ｎ−ジメチルスルフアミド、テトラクロロ
イソフタロニトリル、２−（4′−チアゾリル）−
ベンズイミダゾール、５−ブチル−２−エチル
アミノ−６−メチルピリミジン−４−イル−ジ
メチルスルフアメート、１−（４−クロロフエ
ノキシ）−３・３−ジメチル−１（１・２・４
−トリアゾール−１−イル）−２ブタノン、α
−（２−クロロフエニル）−α−（４−クロロフ
エニル）−５−ピリミジンメタノール、１−（イ
ソロピルカルバモイル）−３−（３・５−ジクロ
ロフエニル）ヒダントイン、Ｎ−１・１・２・
２−テトラクロロエチルチオ）−４−シクロヘ
キセン−１・２−カルボキシイミド、Ｎ−トリ
クロロメチルメルカプト−４−シクロヘキセン
−１・２−ジカルボキシイミドおよびＮ−トリ
デシル−２・６−ジメチルモルホリン。 本発明の組成物を適用するのに望ましい薬量
は、就中選定する活性物質、組成物の形態、かび
の攻撃に対し保護すべき穀物の形、捧滅すべきか
びの形、穀物の位置および天候条件により左右さ
れる。 一般に活性物質200〜1000ｇ/haに相当する薬
量で好ましい結果が達成される。 本発明の化合物は新規物質であり、関連する化
合物につきそれ自体既知な方法で製造することが
できる。 例えば本発明の化合物は次の一般式 （式中のｎ、R1、R2、R3、R4、R7およびR8は前
記のものと同じものを示し、R9およびR10は同じ
ものかまたは異なるもので、水素原子または１〜
４個の炭素原子を有するアルキル基を示す）で表
わされる化合物から、H2Sを離脱させ同時に閉環
することにより製造することができる。 この場合次の一般式 で表わされる化合物が得られ、この化合物を所要
に応じてR9およびR10が水素原子を表わす場合に
はカルボン酸ハライドまたはカルボン酸無水物と
反応させ次の一般式 （式中のR11およびR12は２〜５個の炭素原子を有
するアルカノイル基を示す）で表わされる生成物
を得る。 上記閉環反応は触媒、好ましくは重金属化合
物、例えば水銀化合物の影響下で実施する。極性
有機溶媒、例えばアセトニトリル、メタノール、
エタノール、メトキシエタノールおよびジメトキ
シエタンが、０℃乃至使用する溶媒の沸点との間
の反応温度でこの反応を行うために特に適する。
反応は常温または僅かに高い温度で便利に実施す
ることができる。反応中重金属の硫化物の他に塩
基によつて結合される酸が形成され、塩基として
無機塩基、例えば水酸化ナトリウムだけでなく有
機塩基、例えばトリエチルアミンの如きアミンを
使用することができる。所要に応じて、最終生成
物を再結晶により精製することができる。或いは
また精製は最終生成物を無機酸により塩に転換
し、この塩を水に溶解することにより行うことが
できる。次いで塩基ではない不純物を水に不混和
性有機溶媒、例えばジエチルエーテルにより洗浄
除去し、しかる後最終生成物を無機塩基により再
び単離することができる。 他の例においては、次の一般式 （式中のｎ、R1、R2、R3、R4、R7、R8、R9およ
びR10は前記のものと同じものを示す）で表わさ
れる化合物をアルキル化剤と反応させることによ
り、次の一般式 （式中のR13は１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ル基を示す）で表わされる化合物を生成し、然る
後R13SHを離脱させ閉環して次の一般式 で表わされる生成物を得、この化合物を、所要に
応じてR9とR10が水素原子を表わす場合に前記方
法で次の一般式 （式中のR11とR12は２〜５個の炭素原子を有する
アルカノイル基を示す）で表わされる生成物に転
換する。 アルキル化および閉還反応は普通中間生成物を
単離することなく、極性溶媒、例えばアルコー
ル、ジメチルホルムアミド、ジアルコキシエタン
またはアルコキシエタノール中で好ましくは高温
度、例えば使用する溶媒の沸点で一工程で実施す
る。アルキル化剤としてはアルキルハライドまた
はジアルキルサルフエートを使用する。最終生成
物を塩から遊離させるために反応中、または好ま
しくは反応後塩基を使用することができる。 本発明の化合物の製造方法の他の例において
は、次の一般式 （式中のR1およびR2は前記のものと同じもの、Ｙ
およびＺはハロゲン原子またはアルキルチオ基を
示すか、またはＹがアミノ基の場合、Ｚはアルコ
キシまたはアルキルチオ基を示す）で表わされる
化合物を次の一般式 （式中のｎ、R3、R4、R7、R8、R9およびR10は前
記と同じものを示す）で表わされる化合物と反応
させ、HYおよびHZを離脱し一方次の一般式 で表わされる生成物を得、この化合物を所要に応
じてR9およびR10が水素原子を表わす場合前記方
法で次の一般式 （式中のR11およびR12は２〜５個の炭素原子を有
するアルカノイル基を示す）で表わされる生成物
に転換する。 ジアミンの他に、好ましくは選定される出発物
質はＳ−アルキルイソチオウレア誘導体またはそ
の塩、ジクロロメチレンアミンまたはイミノジチ
オカーボネートである。この反応は上記製造方法
で示したと同様の反応条件で実施される。 本発明の化合物は、また次の一般式 （式中のR1およびR2は前記のものと同じものを示
す）で示わさせる化合物を次の一般式 （式中のｎ、R3、R4、R7およびR8は前記のものと
同じものを示し、R9は水素原子または１〜４個
の炭素原子を有するアルキル基、R14は１〜４個
の炭素原子を有するアルキル基を示す）で表わさ
れる化合物と反応させることにより合成すること
ができ、この際R14SHを離脱する一方で次の一般
式 で表われる生成物を得、この化合物を所要に応じ
てR9が水素原子の場合は、前記方法で次の一般
式 （式中のR11およびR12は２〜５個の炭素原子を有
するアルカノイル基を示す）で表わされる生成物
に転換する。 この反応はまた第２の形の製造方法において示
した反応条件で実施される。 本発明の化合物の塩または錯体は次の一般式 （式中のｎ、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およ
びR8は前記のものと同じものを示す）で表わさ
れ、任意の上記方法により製造される化合物を酸
または錯化する塩と反応させることにより製造す
ることができる。 適当な酸は無機酸、例えば硫酸、燐酸、または
亜燐酸、硝酸または有機酸、例えばカルボン酸、
ホスホン酸またはスルホン酸である。適当な塩は
金属、例えば亜鉛、銅、ニツケルまたはコバルト
の塩である。 塩への転換は常温で水中または極性有機溶媒、
例えば塩化メチレンまたはアセトニトリル中で実
施する。錯化は極性有機溶媒、例えばアセトニト
リル中で常温または僅かに高い温度で実施する。 本発明を次の実施例につき説明する。 実施例 １ ２−（４−ｎ−ブチルフエニル）イミノ−ヘキ
サヒドロピリミジンの製造 144ｇの４−ｎ−ブチルフエニルイソチオシア
アネートを800mlのアセトニトリルに溶解した溶
液を、95mlの１・３−ジアミノプロパンを450ml
のアセトニトリルに溶解した溶液に常温で30分で
滴加し、溶液をかきまぜた。１時間後260mlのト
リエチルアミンを添加した。212ｇの塩化水銀を
560mlのアセトニトリルに溶解した溶液を、上記
溶液にかきまぜ乍ら１時間で添加した。反応混合
物を更に24時間かきまぜ、暖かい内に過した。
溶媒を液から蒸留し、残留物を塩化メチレン内
に導入し、稀アルカリ溶液および水で洗浄した。
乾燥した後、塩化メチレンを留去し、２−（４−
ｎ−ブチルフエニル）イミノヘキサヒドロピリミ
ジンを165ｇの収量で得た。生成物を四塩化炭素
および石油エーテルの混合物から再結晶により精
製することができた。116〜119℃の融点を有する
生成物を得た。生成物を約20％塩化水素酸に溶解
し、水性相をエーテルで洗浄し、次いでこれを再
びアルカリ性とすることにより精製することがで
きた。このように精製した２−（４−ｎ−ブチル
フエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジンをエ
ーテル中に供給し、乾燥し、溶媒を蒸留すること
により単離することができた。このようにして精
製した生成物は116〜119℃の融点を有した。 次の化合物を対応する方法で製造した： ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン、融点172〜174℃、 ２−（４−ｎ−ヘキシルチオフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジン、融点86℃、 ２−（４−イソブチルフエニル）イミノ−ヘキ
サヒドロピリミジン、融点99℃、 ２−（３・４−テトラメチレンフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン、融点155℃、 ２−（４−ｎ−ペンチルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジン、融点110〜110.5℃、 ２−（４−sec.ペンチルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジン、融点124℃、 ２−（４−ｎ−ヘキシルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジン、融点104℃、 ２−（４−ｎ−ヘプチルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジン、融点100〜101℃、 ２−（４−ｎ−オクチルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジン、融点101〜103℃、 ２−（４−ｎ−ノニルフエニル）イミノ−ヘキ
サヒドロピリミジン、融点104.5〜105℃、 ２−（４−ｎ−デシルフエニル）イミノ−ヘキ
サヒドロピリミジン、融点97℃、 ２−（４−ｎ−ドデシルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジン、融点104〜105℃、 ２−（４−ベンジルフエニル）イミノ−ヘキサ
ヒドロピリミジン、融点154℃、 ２−〔４−（２−フエニルエチル）フエニル〕イ
ミノ−ヘキサヒドロピリミジン、融点146℃、 ２−（４−ｎ−ブチルチオフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン、融点92℃、 ２−（３−ｎ−ヘキシルチオフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジン、液体ｎ３０ Ｄ＝1.588、 ２−（４−ｎ−オクチルチオフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジン、融点92.5〜94.5℃、 ２−〔４−（４−メチルフエニルチオ）フエニ
ル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、融点126
〜128.5℃、 ２−〔４−（４−クロロフエニルチオ）フエニ
ル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、融点148
℃、 ２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン、融点117℃、 ２−（４−オクチルオキシフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン、融点113℃、 ２−（４−ｎ−デシルオキシフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジン、融点111〜112.5℃、 ２−（４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフエ
ニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、融点
108〜110℃、 ２−（４−ｎ−オクチルオキシカルボニルフエ
ニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、融点
100〜101.5℃、 ２−（４−Ｎ・Ｎ−ジブチルアミノフエニル）
イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、粘稠液、 ２−（β−ナフチル）イミノ−ヘキサヒドロピ
リミジン、融点150℃、 １−メチル−２−（４−ｎ−ブチルフエニル）
イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、液体ｎ３０ Ｄ＝
1.567、 １−メチル２−（４−ｎ−ヘキシルフエニル）
イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、液体ｎ３０ Ｄ＝
1.554、 １−メチル−２−（４−シクロヘキシルフエニ
ル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、液体、 ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
５・５−ジメチルヘキサヒドロピリミジン、融点
160℃（分解）、 ２−（４−ｎ−ブチルフエニル）イミノ−イミ
ダゾリジン、融点85℃、 ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
イミダゾリジン、融点163〜165℃（分解）、 ２−（４−ｎ−ヘキシルフエニル）イミノ−イ
ミダゾリジン、融点98℃、 ２−（４−ｎ−ヘプチルフエニル）イミノ−イ
ミダゾリジン、融点88〜90℃、 ２−（４−ｎ−オクチルフエニル）イミノ−イ
ミダゾリジン、融点80〜82℃、 ２−（４−ｎ−ブチルチオフエニル）イミノ−
イミダゾリジン、融点96℃、 ２−（４−ｎ−ヘキシルチオフエニル）イミノ
−イミダゾリジン、融点57℃、 ２−（４−ｎ−オクチルチオフエニル）イミノ
−イミダゾリジン、融点69〜71℃、 ２−〔４−（４−メチルフエニルチオ）フエニ
ル〕イミノ−イミダゾリジン、融点113℃、 ２−〔４−（４−クロロフエニルチオ）フエニ
ル〕イミノ−イミダゾリジン、融点152℃、 ２−（４−sec.オクチルオキシカルボニルフエ
ニル）イミノ−イミダゾリジン、融点78〜83℃、 ２−〔４−（４−クロロフエニルチオ）フエニ
ル〕イミダゾリジン、融点125℃、 ２−〔４−｛２−（４−メチルフエニル）エチ
ル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジ
ン、融点161℃、 ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
４−メチル−ヘキサヒドロピリミジン、融点146
℃、 ２−（４−ｎ−ブチルフエニル）イミノ−４−
メチル−ヘキサヒドロピリミジン、油状物、 ２−（４−ｎ−オクチルフエニル）イミノ−４
−メチル−ヘキサヒドロピリミジン、融点78℃、 ２−〔４−｛２−（２−メチルフエニル）エチ
ル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジ
ン、油状物、 ２−〔４−｛２−（４−イソプロピルフエニル）
エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミ
ジン、融点154℃、 ２−〔４−｛２−（４−エトキシフエニル）エチ
ル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジ
ン、融点142℃、 ２−〔４−｛２−（４−イソプロポキシフエニ
ル）エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピ
リミジン、融点158℃、 ２−〔４−｛２−（４−クロロフエニル）エチ
ル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジ
ン、融点149℃、 ２−〔４−｛２−（２−クロロフエニル）エチ
ル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジ
ン、融点153℃、 ２−〔４−｛２−（３・４−ジクロロフエニル）
エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミ
ジン、融点124℃、 ２−〔４−（２−フリルエチル）フエニル〕イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン、融点135℃、 ２−（４−イソペンチルチオフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジン、 ２−〔４−｛２−（４−ｎ−ブトキシフエニル）
エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミ
ジン、 ２−〔４−｛２−（４−ベンジルフエニル）エチ
ル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジ
ン。 実施例 ２ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジンの製造 2.9ｇのＮ−（３−アミノプロピル）−N′−（４−
シクロヘキシルフエニル）チオウレアと0.65mlの
沃化メチルを、20mlのアミルアルコールに溶解し
た溶液を緩徐に沸点まで加熱し、次いで１時間還
流した。溶媒を留去した後、残留物を塩化メチレ
ン内に供給し、稀アルカリ溶液および水で洗浄し
た。塩化メチレンを留去し、粗製２−（４−シク
ロヘキシルフエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリ
ミジンをアセトニトリルから再結晶した。精製し
た生成物は179〜181℃の融点を有した。 実施例 ３ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジンの製造 3.6ｇのＮ−（４−シクロヘキシルフエニル）−
Ｓ−メチル−イソチオウレアヒドロヨーデイドと
１mlの１・３−ジアミノプロパンを、15mlのアミ
ルアルコールに溶解した溶液を２1/2時間還流し
た。溶媒を留去後、残留物を塩化メチレン内に供
給し、稀アルカリ溶液と水で洗浄した。塩化メチ
レンを留去し、粗製最終生成物をアセトニトリル
から再結晶した。生成した２−（４−シクロヘキ
シルフエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン
は179〜181℃の融点を有した。 実施例 ４ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジンの製造 2.6ｇのＮ−ジクロロメチレン４−シクロヘキ
シルアニリンを40mlのアセトニトリルに溶解した
溶液を、１mlの１・３−ジアミノプロパンを20ml
のアセトニトリルに溶解した溶液に常温で15分間
で滴加した。１mlのトリエチルアミンを添加した
後、溶液を常温で１時間かきまぜ、然る後反応混
合物を暖かい内に過した。溶媒を留去した後、
残留物をエーテル内に供給し、引続き2N水酸化
ナトリウム溶液および水で洗浄した。エーテル層
を乾燥し、蒸発させ、然る後残留物をアセトニト
リルから再結晶した。生成した２−（４−シクロ
ヘキシルフエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミ
ジンは180〜182℃の融点を有した。 ２−（４−ｎ−ヘキシルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジンを対応する方法で製造し
た。 実施例 ５ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジンの製造 5.9ｇのＮ−〔ビス−（エチルチオ）−メチリデ
ン〕−ｐ−シクロヘキシルアニリンと2.1mlの１・
３−ジアミノプロパンを30mlのアミルアルコール
に溶解した溶液を２1/2時間還流した。溶媒を留
去後残留物を塩化メチレン内に取出し、稀水酸化
ナトリウム溶液および水で連続的に洗浄した。塩
化メチレンを留去し、粗製最終生成物をアセトニ
トリルから再結晶した。生成した２−（４−シク
ロヘキシルフエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリ
ミジンは178〜180℃の融点を有した。 実施例 ６ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジンの製造 9.1ｇのｐ−シクロヘキシルアニリンと11.9ｇ
の２−ｎ−ブチルチオイミダゾリジンヒドロブロ
ミドを60mlのアミルアルコールに溶解した溶液を
６時間還流した。次いで溶媒を真空下で留去し
た。残留物を塩化メチレン内に供給し、稀水酸化
ナトリウム溶液および水で連続的に洗浄した。塩
化メチレンを留去し、粗製最終生成物をアセトニ
トリルから再結晶した。生成した２−（４−シク
ロヘキシルフエニル）イミノイミダソリジンは
163℃で分解した。 実施例 ７ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン サルフエートの製造 36ｇの２−（４−シクロヘキシルフエニル）イ
ミノ−ヘキサヒドロピリミジンを140mlの1N−硫
酸に溶解した。真空中で蒸発後２−（４−シクロ
ヘキシルフエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミ
ジン サルフエートを得た。融点は約260℃であ
つた。 次の塩を対応する方法で製造した。但し有機酸
から出発して塩化メチレン、アセトニトリルの如
き有機溶媒を使用した： ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン シンナメート、 ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジンβ−クロロエタンホスフ
エート、融点約190℃、 ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジンｐ−ドデシルベンゼンス
ルホネート、 ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン アセテート、融点約
170℃、 ２−（４−ｎ−オクチルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジン アセテート、融点約75
℃、 ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン−亜燐酸エチル エステ
ル、 ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン亜燐酸ｎ−ブチルエステ
ル、 実施例 ８ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン塩化亜鉛錯体の製造 10.3ｇの２−（４−シクロヘキシルフエニル）
イミノ−ヘキサヒドロピリミジンを150mlの温ア
セトニトリルに溶解した。この溶液に2.7ｇの塩
化亜鉛をアセトニトリルに溶解した温溶液を添加
した。次いで溶媒を蒸発させ、然る後２−（４−
シクロヘキシルフエニル）イミノ−ヘキサヒドロ
ピリミジン塩化亜鉛錯体を得た。錯体はI.R.スペ
クトルにより特徴づけられた。 対応する方法で次の錯体を製造した： ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン酢酸亜鉛錯体、 ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン酢酸第二銅錯体、 ２−（４−ｎ−オクチルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジン塩化亜鉛錯体、 ２−（４−ｎ−ブチルフエニル）イミノ−ヘキ
サヒドロピリミジン酢酸第二銅錯体。 実施例 ９ １・３−ジアセチル−２−（４−シクロヘキシ
ルフエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン
の製造 2.8ｇの２−（４−シクロヘキシルフエニル）イ
ミノ−ヘキサヒドロピリミジンと50mlの無水酢酸
を２時間還流した。揮発性成分を減圧下で留去し
た後残留物をアセトニトリルで再結晶した。生成
した１・３−ジアセチル−２−（４−シクロヘキ
シルフエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン
の融点は154.5〜155.5℃であつた。 実施例 10 本発明の化合物を水中で分散剤、例えばリグニ
ンスルホネートおよび／または湿潤剤、例えばナ
フタレンスルホネート、アルキルスルホネート、
アルキルベンゼンスホネート、塩化第四アンモニ
ウム、アルキルポリオキシエチレンまたはアルキ
ルアリールポリオキシエチレンの存在下で懸濁さ
せることにより、組成物に加工した。若干の場
合、化合物を水中で、所要に応じて水混和性有機
溶媒によりまた所要に応じて乳化剤、例えばポリ
オキシエチレン変性ひまし油またはアルキルアリ
ールポリオキシエチレンの存在下で溶解した。 豆のさび病（ウロマイセス フアセオリイ）に
対し保護すべき穀物を前記組成物で処置した。 処置の結果を下表に記録した。表には適切な穀
物、この場合は矮小なインゲンマメのウロマイセ
ス フアセオリイに対する有効な保護が得られる
使用化合物最小濃度（ppm）を示す。
（エリシフエ グラミニス）に対し興味ある作用
を有する。うどんこ病による攻撃に対する保護作
用を次の方法で測定した。 高さ約10cmの若い大麦に供試化合物の種々の濃
度の水性懸濁液を噴霧した。液体が乾燥した後エ
リシフエグラミニスの胞子を接種した。18℃の温
度、約80％の相対湿度で10日間の潜伏期間後かび
の発生程度を調べた。 上記病原体のかびに対する殺菌剤作用以外に本
発明の化合物は、プシニア ストリホルミス（小
麦）、白しぶ病（ポドス フアエラ ロイコトリ
シヤ）（リンゴ）、うどんこ病（スフアエロセカ
フリギネア）（キユウリ）黒星病（ベンツリア
イナエクラリス）（リンゴ）セプリトア エスピ
ー（Septoria sp.）（ヒマワリ）、疫病（フイトフ
ソラ インフエスタンス）（トマト）および露菌
病（プラスモパラ ビチコラ）（ブドウ）を良く
保護する。 特に特別な効果は、病原体のかびに対する上記
化合物の作用で、かびは同じ穀物に同時におこ
り、同じ処置により撲滅される。このことは、例
えば小麦のエリシフエ グラミニス、プシニア
レコンジタおよびプシニア ストリホルミスおよ
びリンゴのポドスフアエラ ロイコトリシヤおよ
びベンツリア イナエクアリスに適用される。特
に穀物に既知の病気、うどんこ病およびさび病を
おこす病原体のかびは本発明の化合物に対し極め
て敏感である。例えば畑の試験で活性物質の２−
（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−ヘキサ
ヒドロピリミジンおよび２−（４−ｎ−ヘキシル
フエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン並び
にこれ等の化合物の塩および錯体を0.2〜1.0Kg／
ヘクタール用いると、大麦をエリシフエ グラミ
ニスの攻撃に対しよく保護し、小麦をエリシフエ
グラミニスおよびプシニア レコンジタ並びに
プシニア ストリホルミスの攻撃に対しよく保護
することができることが分つた。 これ等の化合物の治療効果も立証された。穀物
に既に存在するエリシフエ グラミニス、プシニ
ア レコンジダおよびプシニア ストリホルミス
夫々の感染は、活性物質0.4〜0.8Kg/haを用いた
処置により完全に停止させることができた。 殺菌剤として上首尾に使用し得る本発明の２−
アリールイミノ−ヘキサヒドロピリミジンを例示
すると次の通りである。 (13) ２−（４−ｎ−ブチルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン、 (14) ２−（４−イソブチルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン、 (15) ２−（４−ヘキシルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジン、 (16) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (17) ２−（４−ｎ−オクチルフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジン、 (18) ２−（４−ｎ−デシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン、 (19) ２−（４−ｎ−ドデシルオキシフエニル）
イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (20) ２−（ｎ−ブチルチオフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン、 (21) ２−（３−ｎ−ヘキシルチオフエニル）イ
ミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (22) ２−（４−ｎ−ヘキシルチオフエニル）イ
ミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (23) ２−〔４−（４−メチルフエニルチオ）フエ
ニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (24) ２−〔４−（４−クロロフエニルチオ）フエ
ニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (25) ２−（４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニル
フエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (26) ２−（４−ｎ−オクチルオキシカルボニル
フエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (27) １−メチル−２−（４−シクロヘキシルフ
エニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (28) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−５・５−ジメチルヘキサヒドロピリミジ
ン、 (29) １・３−ジアセチル−２−（４−シクロヘ
キシルフエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミ
ジン、 (30) ２−（３・４−テトラメチレンフエニル）
イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (31) ２−（４−ｎ−ペンチルフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジン、 (32) ２−（４−sec.ペンチルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン、 (33) ２−（４−ｎ−ヘプチルフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジン、 (34) ２−（４−ｎ−ノニルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン、 (35) ２−（４−ｎ−ドデシルフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジン、 (36) ２−（４−ベンジルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジン、 (37) ２−〔４−（２−フエニルエチル）フエニ
ル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (38) ２−（４−ｎ−オクチルチオフエニル）イ
ミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (39) ２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフエニル）
イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (40) ２−（４−ｎ−オクチルオキシフエニル）
イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (41) ２−（４−Ｎ・Ｎ・Ｎ−ジブチルアミノフ
エニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (42) ２−（β−ナフチル）イミノ−ヘキサヒド
ロピリミジン、 (43) １−メチル−２−（４−ｎ−ブチルフエニ
ル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (44) １−メチル−２−（４−ｎ−ヘキシルフエ
ニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (45) ２−〔４−｛２−（４−メチルフエニル）エ
チル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミ
ジン、 (46) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−４−メチル−ヘキサヒドロピリミジン、 (47) ２−（４−ｎ−ブチルフエニル）イミノ−
４−メチル−ヘキサヒドロピリミジン、 (48) ２−（４−ｎ−オクチルフエニル）イミノ
−４−メチル−ヘキサヒドロピリミジン、 (49) ２−〔４−｛２−（２−メチルフエニル）エ
チル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミ
ジン、 (50) ２−〔４−｛２−（４−イソプロピルフエニ
ル）エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロ
ピリミジン、 (51) ２−〔４−｛２−（４−エトキシフエニル）
エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリ
ミジン、 (52) ２−〔４−｛２−（４−イソプロポキシフエ
ニル）エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒド
ロピリミジン、 (53) ２−〔４−｛２−（４−クロロフエニル）エ
チル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミ
ジン、 (54) ２−〔４−｛２−（２−クロロフエニル）エ
チル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミ
ジン、 (55) ２−〔４−｛２−（３・４−ジクロロフエニ
ル）エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロ
ピリミジン、 (56) ２−〔４−（２−フリルエチル）フエニル〕
イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (57) ２−（４−イソペンチルチオフエニル）イ
ミノ−ヘキサヒドロピリミジン、 (58) ２−〔４−｛２−（４−ｎ−ブトキシフエニ
ル）エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロ
ピリミジン、 (59) ２−〔４−｛２−（４−ベンジルフエニル）
エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリ
ジン。 殺菌剤として有効な本発明の化合物の塩および
錯体を例示すると次の通りである。 (60) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン サルフエート、 (61) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン シンナート、 (62) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジンβ−クロロエタン
ホスフエート、 (63) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン−ｐ−ドデシルベ
ンゼン スルホネート、 (64) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン アセテート、 (65) ２−（４−ｎ−オクチルフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジン アセテート、 (66) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン 亜燐酸エチルエ
ステル、 (67) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン−亜燐酸ｎ−ブチ
ルエステル、 (68) ２−（４−ｎ−ブチルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン−ｐ−ドデシルベンゼ
ン スルホネート、 (69) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン塩化亜鉛錯体、 (70) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン酢酸亜鉛錯体、 (71) ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン酢酸第二銅錯体、 (72) ２−（４−ｎ−オクチルフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジン塩化亜鉛錯体、 (73) ２−（４−ｎ−ブチルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン酢酸第二銅錯体。 本発明の物質は、実際に使用するために組成物
に加工する。かかる組成物においては、活性物質
を固体担体材料と混合するか、液体担体中に溶解
または分散させ、所要に応じて乳化剤、湿潤剤、
分散剤および安定剤の如き補助物質を混合する。 本発明の組成物を例示すると、水溶液、水分散
液、油溶液、油分散液、有機溶媒溶液、ペース
ト、粉剤、分散性粉末、混和性油、粒剤、ペレツ
ト、逆性乳剤、エーロゾル成物、燻煙剤がある。 分散性粉末、ペーストおよび混和性油は濃厚な
形態の組成物で、これ等は使用前または使用中に
稀釈する。 逆性乳濁液および有機溶媒溶液は主として空中
散布、即ち比較的少量の組成物を用いて広大な領
域を処置する場合に用いる。逆性乳濁液は、噴霧
機内で活性物質の油溶液または油分散液中で水を
乳化することにより噴霧する前または噴霧中に簡
単に製造することができる。活性物質の有機溶媒
溶液は毒性減少物質、例えば羊毛脂、羊毛脂肪酸
または羊毛脂肪アルコールを含有してもよい。二
三の形態の組成物を例により以下で詳細に説明す
る。 粒状組成物は、例えば性物質を稀釈剤溶液に分
散させ、生成した懸濁液を、所要に応じて結合剤
の存在下状担体材料、例えば多孔性粒子（例えば
軽石およびアタツクレイ）、非多孔性鉱物粒子
（砂または粉砕泥灰石）、有機物粒子（例えば乾燥
コーヒーかす、切断したタバコの茎およびトウモ
ロコシの穂）に含浸させることによりつくられ
る。 粒状組成物はまた活性物質を潤滑剤および結合
剤の存在下粉末鉱物と一緒に圧縮し、圧縮して得
た生成物を分解し、篩別して所望の大きさにする
ことによりつくることができる。 粒状物を製造する方法は球状化法を用いること
によるものである。 活性物質を不活性固体担体、例えばタルクと緊
密に混合することにより得ることができる。 分散性粉末は10〜80重量部の不活性固体担体、
例えばカオリン、ドロマイト、石膏、白亜、ベン
トナイト、アタパルジヤイト、コロイド状SiO2
またはこれ等の物質および同様の物質の混合物
と、10〜80重量部の活性物質、１〜５重量部の分
散剤、例えばこの目的のために知られているリグ
ニン スルホネートまたはアルキルナフタレンス
ルホネートおよび0.5〜５重量部の湿潤剤、例え
ば脂肪アルコールサルフエート、アルキルアリー
ルスホネート、脂肪酸縮合生成物またはポリオキ
シエチレン化合物と混合することにより製造す
る。 混和性油を製造するためには活性物質を、好ま
しくは水混和性に劣る適当な溶媒に溶解し、１種
以上の乳化剤をこの溶液に添加する。適当な溶媒
は、例えばキシレン、トルエン、芳香族炭化水素
に富んだ石油蒸留物、例えばナフタ、蒸留したタ
ール油およびこれ等の液体の混合物である。乳化
剤としては、例えば、ポリオキシエチレン化合物
および／またはアルキルアリールスルホネートを
使用することができる。活性物質の上記混和性油
中の濃度は、狭い範囲に制限されず、例えば２〜
50重量％の範囲とすることができる。混和性油の
他に、水と容易に混和し得る液体、例えばグリコ
ールまたはグリコールエーテルに活性物を溶解し
た溶液を、液体の高濃度一次組成物として挙げる
ことができ、この溶液には分散剤とできるだけ湿
潤剤を添加しておく。噴霧中または噴霧する少し
前に水で稀釈する場合に、活性物質の水性分散液
が得られる。 本発明におけるエーロゾル組成物は活性物質、
できるだけ活性物質の溶媒溶液を噴射剤ガスとし
て使用すべき揮発性液体、例えばメタンおよびエ
タンのクロロ−フルオロ誘導体の混合物、低級炭
化水素の混合物、ジメチルエーテルまたはCO2、
N2若しくはN2Oの如きガス中に混入することによ
り得られる。 煙発生体または煙発生粉末、即ち燃焼し乍ら農
薬の煙を発生し得る組成物は、活性物質を、燃料
として例えば砂糖または木材を、好ましくは粉砕
した形態で含有する可燃性混合物、燃焼を維持す
る物質、例えば硝酸アンモニウムまたはクロム酸
カリウムおよび更に燃焼を遅延させる物質、例え
ばカウリンベントナイトおよび／またはコロイド
状珪酸中に混入することにより得られる。 上記成分の他に本発明の殺菌剤はこの種殺菌剤
に使用するために知られている他の物質を含有す
る場合もある。 例えばステアリン酸カルシウムまたはステアリ
ン酸マグネシウムの如き潤滑剤を分散性粉末また
は造粒すべき混合物に添加することができる。例
えば接着剤、例えばポリビニルアルコール、セル
ロース誘導体または他のコロイド状物質例えばカ
ゼインを添加して穀物に対する農薬の被着を改善
することができる。 また既知の農薬としての化合物を本発明の組成
物に混入することができる。この結果として、組
成物の有効範囲が広がり、相乗効果がおこる場合
がある。 かかる混合組成物に使用するために次に示す既
知殺虫剤、殺菌剤および殺ダニ剤化合物を考慮す
ることができる。 殺虫剤の例 １ 塩素化炭化水素、例えば２・２−ビス（ｐ−
クロフエニル）−１・１・１−トリクロロエタ
ンおよびヘキサクロロエポキシオクタヒドロジ
メンタンナフタレン ２ カルバメート、例えばＮ−メチル−１−ナフ
チル−カルバメート、 ３ ジニトロフエノール、例えば２−メチル−
４・６−ジニトロ−フエノールおよび２−（２
−ブチル）−４・６−ジニトロフエニル−３・
３−ジメチル−アクリレート、 ４ 有機燐化合物、例えばジメチル−２−メトキ
シカルボニル−１−メチルビニル−ホスフエー
ト、Ｏ・Ｏ−ジエチルＯ−ｐ−ニトロフエニル
ホスホルチオエート、Ｏ・Ｏ−ジメチルジチオ
ホスホリル酢酸のＮ−モノメチルアミド、 ５ ベンゾイル尿素誘導体、例えばＮ−（２・６
−ジフルオロベンゾイル）−N′−（４−クロロ
フエニル）尿素。 殺ダニ剤の例 １ ジフエニルサルフアイド、例えばｐ−クロロ
ベンジル−ｐ−クロロフエニルサルフアイドお
よび２・４・４・５−テトラクロロジフエニル
サルフアイド、 ２ ジフエニルスルホネート、例えばｐ−クロロ
フエニルベンゼン スルホネート、 ３ メチルカルビノール、例えば４・４−ジクロ
ロ−α−トリクロロメチルベンズヒドロール、 ４ キノキサリン化合物、例えばメチルキノキサ
リンジチオカーボネート。 殺菌剤の例 １ 有機錫化合物、例えばトリフエニルチンヒド
ロキシドおよびトリフエニルチンアセテート、 ２ アルキレンビスジチオカルバメート、例えば
エチレン−ビスジチオカルバミン酸亜鉛および
エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン、 ３ １−アシル−または１−カルバモイル−Ｎ−
ベンズイミダゾール（−２）カルバメートおよ
び１・２−ビス（３−アルコキシカルボニル）
−２−チオウレイド）ベンゼン、この他２・４
−ジニトロ−６−（２−オクチルフエニルクロ
トネート）、１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホス
ホリル〕−３−フエニル−５−アミノ−１・
２・４−トリアゾール、 Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド、Ｎ
−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイ
ミド、Ｎ−（１・１・２・２−テトラクロロエ
チルチオ）−テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−
ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ−フエニル−
Ｎ・Ｎ−ジメチルスルフアミド、テトラクロロ
イソフタロニトリル、２−（4′−チアゾリル）−
ベンズイミダゾール、５−ブチル−２−エチル
アミノ−６−メチルピリミジン−４−イル−ジ
メチルスルフアメート、１−（４−クロロフエ
ノキシ）−３・３−ジメチル−１（１・２・４
−トリアゾール−１−イル）−２ブタノン、α
−（２−クロロフエニル）−α−（４−クロロフ
エニル）−５−ピリミジンメタノール、１−（イ
ソロピルカルバモイル）−３−（３・５−ジクロ
ロフエニル）ヒダントイン、Ｎ−１・１・２・
２−テトラクロロエチルチオ）−４−シクロヘ
キセン−１・２−カルボキシイミド、Ｎ−トリ
クロロメチルメルカプト−４−シクロヘキセン
−１・２−ジカルボキシイミドおよびＮ−トリ
デシル−２・６−ジメチルモルホリン。 本発明の組成物を適用するのに望ましい薬量
は、就中選定する活性物質、組成物の形態、かび
の攻撃に対し保護すべき穀物の形、捧滅すべきか
びの形、穀物の位置および天候条件により左右さ
れる。 一般に活性物質200〜1000ｇ/haに相当する薬
量で好ましい結果が達成される。 本発明の化合物は新規物質であり、関連する化
合物につきそれ自体既知な方法で製造することが
できる。 例えば本発明の化合物は次の一般式 （式中のｎ、R1、R2、R3、R4、R7およびR8は前
記のものと同じものを示し、R9およびR10は同じ
ものかまたは異なるもので、水素原子または１〜
４個の炭素原子を有するアルキル基を示す）で表
わされる化合物から、H2Sを離脱させ同時に閉環
することにより製造することができる。 この場合次の一般式 で表わされる化合物が得られ、この化合物を所要
に応じてR9およびR10が水素原子を表わす場合に
はカルボン酸ハライドまたはカルボン酸無水物と
反応させ次の一般式 （式中のR11およびR12は２〜５個の炭素原子を有
するアルカノイル基を示す）で表わされる生成物
を得る。 上記閉環反応は触媒、好ましくは重金属化合
物、例えば水銀化合物の影響下で実施する。極性
有機溶媒、例えばアセトニトリル、メタノール、
エタノール、メトキシエタノールおよびジメトキ
シエタンが、０℃乃至使用する溶媒の沸点との間
の反応温度でこの反応を行うために特に適する。
反応は常温または僅かに高い温度で便利に実施す
ることができる。反応中重金属の硫化物の他に塩
基によつて結合される酸が形成され、塩基として
無機塩基、例えば水酸化ナトリウムだけでなく有
機塩基、例えばトリエチルアミンの如きアミンを
使用することができる。所要に応じて、最終生成
物を再結晶により精製することができる。或いは
また精製は最終生成物を無機酸により塩に転換
し、この塩を水に溶解することにより行うことが
できる。次いで塩基ではない不純物を水に不混和
性有機溶媒、例えばジエチルエーテルにより洗浄
除去し、しかる後最終生成物を無機塩基により再
び単離することができる。 他の例においては、次の一般式 （式中のｎ、R1、R2、R3、R4、R7、R8、R9およ
びR10は前記のものと同じものを示す）で表わさ
れる化合物をアルキル化剤と反応させることによ
り、次の一般式 （式中のR13は１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ル基を示す）で表わされる化合物を生成し、然る
後R13SHを離脱させ閉環して次の一般式 で表わされる生成物を得、この化合物を、所要に
応じてR9とR10が水素原子を表わす場合に前記方
法で次の一般式 （式中のR11とR12は２〜５個の炭素原子を有する
アルカノイル基を示す）で表わされる生成物に転
換する。 アルキル化および閉還反応は普通中間生成物を
単離することなく、極性溶媒、例えばアルコー
ル、ジメチルホルムアミド、ジアルコキシエタン
またはアルコキシエタノール中で好ましくは高温
度、例えば使用する溶媒の沸点で一工程で実施す
る。アルキル化剤としてはアルキルハライドまた
はジアルキルサルフエートを使用する。最終生成
物を塩から遊離させるために反応中、または好ま
しくは反応後塩基を使用することができる。 本発明の化合物の製造方法の他の例において
は、次の一般式 （式中のR1およびR2は前記のものと同じもの、Ｙ
およびＺはハロゲン原子またはアルキルチオ基を
示すか、またはＹがアミノ基の場合、Ｚはアルコ
キシまたはアルキルチオ基を示す）で表わされる
化合物を次の一般式 （式中のｎ、R3、R4、R7、R8、R9およびR10は前
記と同じものを示す）で表わされる化合物と反応
させ、HYおよびHZを離脱し一方次の一般式 で表わされる生成物を得、この化合物を所要に応
じてR9およびR10が水素原子を表わす場合前記方
法で次の一般式 （式中のR11およびR12は２〜５個の炭素原子を有
するアルカノイル基を示す）で表わされる生成物
に転換する。 ジアミンの他に、好ましくは選定される出発物
質はＳ−アルキルイソチオウレア誘導体またはそ
の塩、ジクロロメチレンアミンまたはイミノジチ
オカーボネートである。この反応は上記製造方法
で示したと同様の反応条件で実施される。 本発明の化合物は、また次の一般式 （式中のR1およびR2は前記のものと同じものを示
す）で示わさせる化合物を次の一般式 （式中のｎ、R3、R4、R7およびR8は前記のものと
同じものを示し、R9は水素原子または１〜４個
の炭素原子を有するアルキル基、R14は１〜４個
の炭素原子を有するアルキル基を示す）で表わさ
れる化合物と反応させることにより合成すること
ができ、この際R14SHを離脱する一方で次の一般
式 で表われる生成物を得、この化合物を所要に応じ
てR9が水素原子の場合は、前記方法で次の一般
式 （式中のR11およびR12は２〜５個の炭素原子を有
するアルカノイル基を示す）で表わされる生成物
に転換する。 この反応はまた第２の形の製造方法において示
した反応条件で実施される。 本発明の化合物の塩または錯体は次の一般式 （式中のｎ、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およ
びR8は前記のものと同じものを示す）で表わさ
れ、任意の上記方法により製造される化合物を酸
または錯化する塩と反応させることにより製造す
ることができる。 適当な酸は無機酸、例えば硫酸、燐酸、または
亜燐酸、硝酸または有機酸、例えばカルボン酸、
ホスホン酸またはスルホン酸である。適当な塩は
金属、例えば亜鉛、銅、ニツケルまたはコバルト
の塩である。 塩への転換は常温で水中または極性有機溶媒、
例えば塩化メチレンまたはアセトニトリル中で実
施する。錯化は極性有機溶媒、例えばアセトニト
リル中で常温または僅かに高い温度で実施する。 本発明を次の実施例につき説明する。 実施例 １ ２−（４−ｎ−ブチルフエニル）イミノ−ヘキ
サヒドロピリミジンの製造 144ｇの４−ｎ−ブチルフエニルイソチオシア
アネートを800mlのアセトニトリルに溶解した溶
液を、95mlの１・３−ジアミノプロパンを450ml
のアセトニトリルに溶解した溶液に常温で30分で
滴加し、溶液をかきまぜた。１時間後260mlのト
リエチルアミンを添加した。212ｇの塩化水銀を
560mlのアセトニトリルに溶解した溶液を、上記
溶液にかきまぜ乍ら１時間で添加した。反応混合
物を更に24時間かきまぜ、暖かい内に過した。
溶媒を液から蒸留し、残留物を塩化メチレン内
に導入し、稀アルカリ溶液および水で洗浄した。
乾燥した後、塩化メチレンを留去し、２−（４−
ｎ−ブチルフエニル）イミノヘキサヒドロピリミ
ジンを165ｇの収量で得た。生成物を四塩化炭素
および石油エーテルの混合物から再結晶により精
製することができた。116〜119℃の融点を有する
生成物を得た。生成物を約20％塩化水素酸に溶解
し、水性相をエーテルで洗浄し、次いでこれを再
びアルカリ性とすることにより精製することがで
きた。このように精製した２−（４−ｎ−ブチル
フエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジンをエ
ーテル中に供給し、乾燥し、溶媒を蒸留すること
により単離することができた。このようにして精
製した生成物は116〜119℃の融点を有した。 次の化合物を対応する方法で製造した： ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン、融点172〜174℃、 ２−（４−ｎ−ヘキシルチオフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジン、融点86℃、 ２−（４−イソブチルフエニル）イミノ−ヘキ
サヒドロピリミジン、融点99℃、 ２−（３・４−テトラメチレンフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン、融点155℃、 ２−（４−ｎ−ペンチルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジン、融点110〜110.5℃、 ２−（４−sec.ペンチルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジン、融点124℃、 ２−（４−ｎ−ヘキシルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジン、融点104℃、 ２−（４−ｎ−ヘプチルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジン、融点100〜101℃、 ２−（４−ｎ−オクチルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジン、融点101〜103℃、 ２−（４−ｎ−ノニルフエニル）イミノ−ヘキ
サヒドロピリミジン、融点104.5〜105℃、 ２−（４−ｎ−デシルフエニル）イミノ−ヘキ
サヒドロピリミジン、融点97℃、 ２−（４−ｎ−ドデシルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジン、融点104〜105℃、 ２−（４−ベンジルフエニル）イミノ−ヘキサ
ヒドロピリミジン、融点154℃、 ２−〔４−（２−フエニルエチル）フエニル〕イ
ミノ−ヘキサヒドロピリミジン、融点146℃、 ２−（４−ｎ−ブチルチオフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン、融点92℃、 ２−（３−ｎ−ヘキシルチオフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジン、液体ｎ３０ Ｄ＝1.588、 ２−（４−ｎ−オクチルチオフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジン、融点92.5〜94.5℃、 ２−〔４−（４−メチルフエニルチオ）フエニ
ル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、融点126
〜128.5℃、 ２−〔４−（４−クロロフエニルチオ）フエニ
ル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、融点148
℃、 ２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン、融点117℃、 ２−（４−オクチルオキシフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン、融点113℃、 ２−（４−ｎ−デシルオキシフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジン、融点111〜112.5℃、 ２−（４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフエ
ニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、融点
108〜110℃、 ２−（４−ｎ−オクチルオキシカルボニルフエ
ニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、融点
100〜101.5℃、 ２−（４−Ｎ・Ｎ−ジブチルアミノフエニル）
イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、粘稠液、 ２−（β−ナフチル）イミノ−ヘキサヒドロピ
リミジン、融点150℃、 １−メチル−２−（４−ｎ−ブチルフエニル）
イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、液体ｎ３０ Ｄ＝
1.567、 １−メチル２−（４−ｎ−ヘキシルフエニル）
イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、液体ｎ３０ Ｄ＝
1.554、 １−メチル−２−（４−シクロヘキシルフエニ
ル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン、液体、 ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
５・５−ジメチルヘキサヒドロピリミジン、融点
160℃（分解）、 ２−（４−ｎ−ブチルフエニル）イミノ−イミ
ダゾリジン、融点85℃、 ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
イミダゾリジン、融点163〜165℃（分解）、 ２−（４−ｎ−ヘキシルフエニル）イミノ−イ
ミダゾリジン、融点98℃、 ２−（４−ｎ−ヘプチルフエニル）イミノ−イ
ミダゾリジン、融点88〜90℃、 ２−（４−ｎ−オクチルフエニル）イミノ−イ
ミダゾリジン、融点80〜82℃、 ２−（４−ｎ−ブチルチオフエニル）イミノ−
イミダゾリジン、融点96℃、 ２−（４−ｎ−ヘキシルチオフエニル）イミノ
−イミダゾリジン、融点57℃、 ２−（４−ｎ−オクチルチオフエニル）イミノ
−イミダゾリジン、融点69〜71℃、 ２−〔４−（４−メチルフエニルチオ）フエニ
ル〕イミノ−イミダゾリジン、融点113℃、 ２−〔４−（４−クロロフエニルチオ）フエニ
ル〕イミノ−イミダゾリジン、融点152℃、 ２−（４−sec.オクチルオキシカルボニルフエ
ニル）イミノ−イミダゾリジン、融点78〜83℃、 ２−〔４−（４−クロロフエニルチオ）フエニ
ル〕イミダゾリジン、融点125℃、 ２−〔４−｛２−（４−メチルフエニル）エチ
ル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジ
ン、融点161℃、 ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
４−メチル−ヘキサヒドロピリミジン、融点146
℃、 ２−（４−ｎ−ブチルフエニル）イミノ−４−
メチル−ヘキサヒドロピリミジン、油状物、 ２−（４−ｎ−オクチルフエニル）イミノ−４
−メチル−ヘキサヒドロピリミジン、融点78℃、 ２−〔４−｛２−（２−メチルフエニル）エチ
ル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジ
ン、油状物、 ２−〔４−｛２−（４−イソプロピルフエニル）
エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミ
ジン、融点154℃、 ２−〔４−｛２−（４−エトキシフエニル）エチ
ル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジ
ン、融点142℃、 ２−〔４−｛２−（４−イソプロポキシフエニ
ル）エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピ
リミジン、融点158℃、 ２−〔４−｛２−（４−クロロフエニル）エチ
ル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジ
ン、融点149℃、 ２−〔４−｛２−（２−クロロフエニル）エチ
ル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジ
ン、融点153℃、 ２−〔４−｛２−（３・４−ジクロロフエニル）
エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミ
ジン、融点124℃、 ２−〔４−（２−フリルエチル）フエニル〕イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン、融点135℃、 ２−（４−イソペンチルチオフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジン、 ２−〔４−｛２−（４−ｎ−ブトキシフエニル）
エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミ
ジン、 ２−〔４−｛２−（４−ベンジルフエニル）エチ
ル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジ
ン。 実施例 ２ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジンの製造 2.9ｇのＮ−（３−アミノプロピル）−N′−（４−
シクロヘキシルフエニル）チオウレアと0.65mlの
沃化メチルを、20mlのアミルアルコールに溶解し
た溶液を緩徐に沸点まで加熱し、次いで１時間還
流した。溶媒を留去した後、残留物を塩化メチレ
ン内に供給し、稀アルカリ溶液および水で洗浄し
た。塩化メチレンを留去し、粗製２−（４−シク
ロヘキシルフエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリ
ミジンをアセトニトリルから再結晶した。精製し
た生成物は179〜181℃の融点を有した。 実施例 ３ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジンの製造 3.6ｇのＮ−（４−シクロヘキシルフエニル）−
Ｓ−メチル−イソチオウレアヒドロヨーデイドと
１mlの１・３−ジアミノプロパンを、15mlのアミ
ルアルコールに溶解した溶液を２1/2時間還流し
た。溶媒を留去後、残留物を塩化メチレン内に供
給し、稀アルカリ溶液と水で洗浄した。塩化メチ
レンを留去し、粗製最終生成物をアセトニトリル
から再結晶した。生成した２−（４−シクロヘキ
シルフエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン
は179〜181℃の融点を有した。 実施例 ４ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジンの製造 2.6ｇのＮ−ジクロロメチレン４−シクロヘキ
シルアニリンを40mlのアセトニトリルに溶解した
溶液を、１mlの１・３−ジアミノプロパンを20ml
のアセトニトリルに溶解した溶液に常温で15分間
で滴加した。１mlのトリエチルアミンを添加した
後、溶液を常温で１時間かきまぜ、然る後反応混
合物を暖かい内に過した。溶媒を留去した後、
残留物をエーテル内に供給し、引続き2N水酸化
ナトリウム溶液および水で洗浄した。エーテル層
を乾燥し、蒸発させ、然る後残留物をアセトニト
リルから再結晶した。生成した２−（４−シクロ
ヘキシルフエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミ
ジンは180〜182℃の融点を有した。 ２−（４−ｎ−ヘキシルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジンを対応する方法で製造し
た。 実施例 ５ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジンの製造 5.9ｇのＮ−〔ビス−（エチルチオ）−メチリデ
ン〕−ｐ−シクロヘキシルアニリンと2.1mlの１・
３−ジアミノプロパンを30mlのアミルアルコール
に溶解した溶液を２1/2時間還流した。溶媒を留
去後残留物を塩化メチレン内に取出し、稀水酸化
ナトリウム溶液および水で連続的に洗浄した。塩
化メチレンを留去し、粗製最終生成物をアセトニ
トリルから再結晶した。生成した２−（４−シク
ロヘキシルフエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリ
ミジンは178〜180℃の融点を有した。 実施例 ６ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジンの製造 9.1ｇのｐ−シクロヘキシルアニリンと11.9ｇ
の２−ｎ−ブチルチオイミダゾリジンヒドロブロ
ミドを60mlのアミルアルコールに溶解した溶液を
６時間還流した。次いで溶媒を真空下で留去し
た。残留物を塩化メチレン内に供給し、稀水酸化
ナトリウム溶液および水で連続的に洗浄した。塩
化メチレンを留去し、粗製最終生成物をアセトニ
トリルから再結晶した。生成した２−（４−シク
ロヘキシルフエニル）イミノイミダソリジンは
163℃で分解した。 実施例 ７ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン サルフエートの製造 36ｇの２−（４−シクロヘキシルフエニル）イ
ミノ−ヘキサヒドロピリミジンを140mlの1N−硫
酸に溶解した。真空中で蒸発後２−（４−シクロ
ヘキシルフエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミ
ジン サルフエートを得た。融点は約260℃であ
つた。 次の塩を対応する方法で製造した。但し有機酸
から出発して塩化メチレン、アセトニトリルの如
き有機溶媒を使用した： ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン シンナメート、 ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジンβ−クロロエタンホスフ
エート、融点約190℃、 ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジンｐ−ドデシルベンゼンス
ルホネート、 ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン アセテート、融点約
170℃、 ２−（４−ｎ−オクチルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジン アセテート、融点約75
℃、 ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン−亜燐酸エチル エステ
ル、 ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン亜燐酸ｎ−ブチルエステ
ル、 実施例 ８ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン塩化亜鉛錯体の製造 10.3ｇの２−（４−シクロヘキシルフエニル）
イミノ−ヘキサヒドロピリミジンを150mlの温ア
セトニトリルに溶解した。この溶液に2.7ｇの塩
化亜鉛をアセトニトリルに溶解した温溶液を添加
した。次いで溶媒を蒸発させ、然る後２−（４−
シクロヘキシルフエニル）イミノ−ヘキサヒドロ
ピリミジン塩化亜鉛錯体を得た。錯体はI.R.スペ
クトルにより特徴づけられた。 対応する方法で次の錯体を製造した： ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン酢酸亜鉛錯体、 ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジン酢酸第二銅錯体、 ２−（４−ｎ−オクチルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジン塩化亜鉛錯体、 ２−（４−ｎ−ブチルフエニル）イミノ−ヘキ
サヒドロピリミジン酢酸第二銅錯体。 実施例 ９ １・３−ジアセチル−２−（４−シクロヘキシ
ルフエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン
の製造 2.8ｇの２−（４−シクロヘキシルフエニル）イ
ミノ−ヘキサヒドロピリミジンと50mlの無水酢酸
を２時間還流した。揮発性成分を減圧下で留去し
た後残留物をアセトニトリルで再結晶した。生成
した１・３−ジアセチル−２−（４−シクロヘキ
シルフエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン
の融点は154.5〜155.5℃であつた。 実施例 10 本発明の化合物を水中で分散剤、例えばリグニ
ンスルホネートおよび／または湿潤剤、例えばナ
フタレンスルホネート、アルキルスルホネート、
アルキルベンゼンスホネート、塩化第四アンモニ
ウム、アルキルポリオキシエチレンまたはアルキ
ルアリールポリオキシエチレンの存在下で懸濁さ
せることにより、組成物に加工した。若干の場
合、化合物を水中で、所要に応じて水混和性有機
溶媒によりまた所要に応じて乳化剤、例えばポリ
オキシエチレン変性ひまし油またはアルキルアリ
ールポリオキシエチレンの存在下で溶解した。 豆のさび病（ウロマイセス フアセオリイ）に
対し保護すべき穀物を前記組成物で処置した。 処置の結果を下表に記録した。表には適切な穀
物、この場合は矮小なインゲンマメのウロマイセ
ス フアセオリイに対する有効な保護が得られる
使用化合物最小濃度（ppm）を示す。
【表】
【表】
ン〓ホスホネート、
【表】
ンゼンスルホネート、
2〓(4〓シクロヘキシルフエニル)イミノ〓 ＜10
ヘキサヒドロピリミジンアセテート、
2〓(4〓シクロヘキシルフエニル)イミノ〓 ＜10
ヘキサヒドロピリミジンアセテート、
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式 〔式中のｎは０または１、R1およびR2は同じもの
かまたは異なるもので、水素原子、４〜12個の炭
素原子を有するアルキル、アルキルオキシまたは
アルキルチオ基、３〜７個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基、随意にハロゲン原子またはC1
〜C4アルキル基で置換されるベンジルオキシ、
ベンジルチオ、フエノキシまたはフエニルチオ
基、７〜11個の炭素原子を有するフエニルアルキ
ル基（但しそのフエニル基は随意にハロゲン原
子、ジアルキルアミノ基または１〜６個の炭素原
子を有し、且つ随意にハロゲン化されるアルキ
ル、アルキルオキシ若しくはアルキルチオ基で置
換される）、アルキル基が１〜４個の炭素原子を
有するフリルアルキル基またはチエニルアルキル
基、各アルキル基が２〜６個の炭素原子を有する
ジアルキルアミノ基、或いは４〜12個の炭素原子
を有するアルコキシカルボニル基を示すか、また
はR1とR2は一緒にトリメチレン、テトラメチレ
ン若しくはブタジエニレン基を示すが、R1とR2
は一緒に水素原子を示すことはなく、R3、R4、
R7およびR8は同じものかまたは異なるもので、
水素原子または１〜４個の炭素原子を有するアル
キル基を示し、R5およびR6は同じものかまたは
異なるもので水素原子、１〜４個の炭素原子を有
するアルキル基または２〜５個の炭素原子を有す
るアルカノイル基を示す〕で表わされる新規な化
合物並びにこれ等の化合物の塩および錯体。 ２ 次の一般式 （式中のｎは０または１、R15は４〜12個の炭素原
子を有するアルキル基またはアルキルチオ基、シ
クロヘキシル基、随意にハロゲン原子またはC1
〜C4アルキル基で置換されるフエニルチオ基、
フエニル基が随意にハロゲン原子、C1〜C6アル
キル基若しくはC1〜C6アルコキシ基で置換され
る７〜11個の炭素原子を有するフエニルアルキル
基、アルキル基が１〜４個の炭素原子を有するフ
リルアルキル基、４〜12個の炭素原子を有するア
ルコキシカルボニル基を示す）で示される特許請
求の範囲１記載の化合物。 ３ 次の一般式 （式中のR15は前記のものと同じものを示す）で表
わされる特許請求の範囲１記載の化合物並びにこ
れ等の化合物の塩および錯体。 ４ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジンで示される特許請求の
範囲１記載の化合物。 ５ ２−（４−ｎ−オクチルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジンで示される特許請求の範
囲１記載の化合物。 ６ ２−（４−ｎ−ブチルフエニル）イミノ−ヘ
キサヒドロピリミジンで示される特許請求の範囲
１記載の化合物。 ７ ２−（４−ｎ−ヘキシルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジンで示される特許請求の範
囲１記載の化合物。 ８ ２−（４−ｎ−ブチルチオフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジンで示される特許請求の
範囲１記載の化合物。 ９ ２−（４−ｎ−ヘキシルチオフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジンで示される特許請求
の範囲１記載の化合物。 １０ ２−〔４−（４−メチルフエニルチオ）フエ
ニル〕イミノヘキサヒドロピリミジンで示される
特許請求の範囲１記載の化合物。 １１ ２−〔４−（４−クロロフエニルチオ）フエ
ニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジンで示され
る特許請求の範囲１記載の化合物。 １２ ２−（４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニル
フエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジンで示
される特許請求の範囲１記載の化合物。 １３ ２−（４−ｎ−オクチルオキシカルボニル
フエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジンで示
される特許請求の範囲１記載の化合物。 １４ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−イミダゾリジンで示される特許請求の範囲１
記載の化合物。 １５ ２−（４−ｎ−オクチルフエニル）イミノ
−イミダゾリジンで示される特許請求の範囲１記
載の化合物。 １６ ２−（４−ｎ−ヘプチルフエニル）イミノ
−ヘキサヒドロピリミジンで示される特許請求の
範囲１記載の化合物。 １７ ２−（４−ｎ−ノニルフエニル）イミノ−
ヘキサヒドロピリミジンで示される特許請求の範
囲１記載の化合物。 １８ ２−４−（２−フエニルエチル）フエニル
イミノ−ヘキサヒドロピリミジンで示される特許
請求の範囲１記載の化合物。 １９ ２−〔４−｛２−（４−クロロフエニル）エ
チル｝フエニル〕イミノヘキサヒドロピリミジン
で示される特許請求の範囲１記載の化合物。 ２０ ２−〔４−｛２−（４−メチルフエニル）エ
チル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジ
ンで示される特許請求の範囲１記載の化合物。 ２１ ２−〔４−｛２−（４−イソプロピルフエニ
ル）エチル｝フエニル〕イミノヘキサヒドロピリ
ミジンで示される特許請求の範囲１記載の化合
物。 ２２ ２−〔４−（２−フリルエチル）フエニル〕
イミノ−ヘキサヒドロピリミジンで示される特許
請求の範囲１記載の化合物。 ２３ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジンサルフエートで示さ
れる特許請求の範囲１記載の塩。 ２４ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジンシンナメートで示さ
れる特許請求の範囲１記載の塩。 ２５ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジンβ−クロロエタンホ
スホネートで示される特許請求の範囲１記載の
塩。 ２６ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジンｐ−ドデシルベンゼ
ンスルホネートで示される特許請求の範囲１記載
の塩。 ２７ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジンアセテートで示され
る特許請求の範囲１記載の塩。 ２８ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン塩化亜鉛錯体で示さ
れる特許請求の範囲１記載の錯体。 ２９ ２−（４−シクロヘキシルフエニル）イミ
ノ−ヘキサヒドロピリミジン酢酸亜鉛錯体で示さ
れる特許請求の範囲１記載の錯体。 ３０ 液体または固体の不活性担体以外に次の一
般式 〔式中のｎは０または１、R1およびR2は同じもの
かまたは異なるもので、水素原子、４〜12個の炭
素原子を有するアルキル、アルキルオキシまたは
アルキルチオ基、３〜７個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基、随意にハロゲン原子またはC1
〜C4アルキル基で置換されるベンジルオキシ、
ベンジルチオ、フエノキシまたはフエニルチオ
基、７〜11個の炭素原子を有するフエニルアルキ
ル基（但しそのフエニル基は随意にハロゲン原
子、ジアルキルアミノ基または１〜６個の炭素原
子を有し、且つ随意にハロゲン化されるアルキ
ル、アルキルオキシ若しくはアルキルチオ基で置
換される）、アルキル基が１〜４個の炭素原子を
有するフリルアルキル基またはチエニルアルキル
基、各アルキル基が２〜６個の炭素原子を有する
ジアルキルアミノ基、或いは４〜12個の炭素原子
を有するアルコキシカルボニル基を示すか、また
はR1とR2は一緒にトリメチレン、テトラメチレ
ン若しくはブタジエニレン基を示すが、R1とR2
は一緒に水素原子を示すことはなく、R3、R4、
R7およびR8は同じものかまたは異なるもので、
水素原子または１〜４個の炭素原子を有するアル
キル基を示し、R5およびR6は同じものかまたは
異なるもので水素原子、１〜４個の炭素原子を有
するアルキル基または２〜５個の炭素原子を有す
るアルカノイル基を示す〕で表わされる化合物ま
たはこれ等化合物の塩または錯体を含有すること
を特徴とする殺菌剤組成物。 ３１ 有効成分が次の一般式 （式中のR15は前記のものと同じものを示す）で表
わされる化合物である特許請求の範囲３０記載の
殺菌剤組成物。 ３２ 有効成分が次の一般式 （式中のR15は前記のものと同じものを示す）で表
わされる化合物である特許請求の範囲３０記載の
殺菌剤組成物。 ３３ 有効成分が２−（４−シクロヘキシルフエ
ニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジンである特
許請求の範囲３０記載の殺菌剤組成物。 ３４ 有効成分が２−（４−ｎ−オクチルフエニ
ル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジンである特許
請求の範囲３０記載の殺菌剤組成物。 ３５ 有効成分が２−（４−ｎ−ブチルフエニ
ル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジンである特許
請求の範囲３０記載の殺菌剤組成物。 ３６ 有効成分が２−（４−ｎ−ヘキシルフエニ
ル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジンである特許
請求の範囲３０記載の殺菌剤組成物。 ３７ 有効成分が２−（４−ｎ−ブチルチオフエ
ニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジンである特
許請求の範囲３０記載の殺菌剤組成物。 ３８ 有効成分が２−（４−ｎ−ヘキシルチオフ
エニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジンである
特許請求の範囲３０記載の殺菌剤組成物。 ３９ 有効成分が２−〔４−（４−メチルフエニル
チオ）フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジ
ンである特許請求の範囲３０記載の殺菌剤組成
物。 ４０ 有効成分が２−〔４−（４−クロロフエニル
チオ）フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジ
ンである特許請求の範囲３０記載の殺菌剤組成
物。 ４１ 有効成分が２−（４−ｎ−ヘキシルオキシ
カルボニルフエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリ
ミジンである特許請求の範囲３０記載の殺菌剤組
成物。 ４２ 有効成分が２−（４−ｎ−オクチルオキシ
カルボニルフエニル）イミノ−ヘキサヒドロピリ
ミジンである特許請求の範囲３０記載の殺菌剤組
成物。 ４３ 有効成分が２−（４−シクロヘキシルフエ
ニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジンである特
許請求の範囲３０記載の殺菌剤組成物。 ４４ 有効成分が２−（４−ｎ−オクチルフエニ
ル）イミノ−イミダゾリジンである特許請求の範
囲３０記載の殺菌剤組成物。 ４５ 有効成分が２−（４−ｎ−ヘプチルフエニ
ル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジンである特許
請求の範囲３０記載の殺菌剤組成物。 ４６ 有効成分が２−（４−ｎ−ノニルフエニ
ル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジンである特許
請求の範囲３０記載の殺菌剤組成物。 ４７ 有効成分が２−〔４−（２−フエニルエチ
ル）フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジン
である特許請求の範囲３０記載の殺菌剤組成物。 ４８ 有効成分が２−〔４−｛２−（４−クロロフ
エニル）エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒド
ロピリミジンである特許請求の範囲３０記載の殺
菌剤組成物。 ４９ 有効成分が２−〔４−｛２−（４−メチルフ
エニル）エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキサヒド
ロピリミジンである特許請求の範囲３０記載の殺
菌剤組成物。 ５０ 有効成分が２−〔４−｛２−（４−イソプロ
ピルフエニル）エチル｝フエニル〕イミノ−ヘキ
サヒドロピリミジンである特許請求の範囲３０記
載の殺菌剤組成物。 ５１ 有効成分が２−〔４−（２−フリルエチル）
フエニル〕イミノ−ヘキサヒドロピリミジンであ
る特許請求の範囲３０記載の殺菌剤組成物。 ５２ 有効成分が２−（４−シクロヘキシルフエ
ニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジンサルフエ
ートである特許請求の範囲３０記載の殺菌剤組成
物。 ５３ 有効成分が２−（４−シクロヘキシルフエ
ニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジンシンナメ
ートである特許請求の範囲３０記載の殺菌剤組成
物。 ５４ 有効成分が２−（４−シクロヘキシルフエ
ニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン−β−ク
ロロエタンホスフエートである特許請求の範囲３
０記載の殺菌剤組成物。 ５５ 有効成分が２−（４−シクロヘキシルフエ
ニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン−ｐ−ド
デシルベンゼンスルホネートである特許請求の範
囲３０記載の殺菌剤組成物。 ５６ 有効成分が２−（４−シクロヘキシルフエ
ニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジンアセテー
トである特許請求の範囲３０記載の殺菌剤組成
物。 ５７ 有効成分が２−（４−シクロヘキシルフエ
ニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン塩化亜鉛
錯体である特許請求の範囲３０記載の殺菌剤組成
物。 ５８ 有効成分が２−（４−シクロヘキシルフエ
ニル）イミノ−ヘキサヒドロピリミジン酢酸亜鉛
錯体である特許請求の範囲３０記載の奇菌剤組成
物。 ５９ 液体または固体の不活性担体、次の一般式 （式中のｎ、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およ
びR8は前記のものと同一のものを示す）で表わ
される化合物以外に所要に応じて他の農薬化合
物、合成肥料および／または湿潤剤、乳化剤、分
散剤および安定剤のような補助物質を含有する特
許請求の範囲３０記載の殺菌剤組成物。
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