JPS6348866B2

JPS6348866B2 -

Info

Publication number: JPS6348866B2
Application number: JP55029855A
Authority: JP
Inventors: Ten Haken Piiteru; Biatorisu Uetsubu Shaarei
Original assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Current assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date: 1979-03-13
Filing date: 1980-03-11
Publication date: 1988-09-30
Also published as: EG14257A; IN153816B; NZ193094A; ES489421A0; ATE11483T1; JPS55124764A; IL59586A; AU533020B2; DK159423B; PL222598A1; BG31498A3; BR8001433A; OA06485A; AU5634780A; BG31473A3; PL121497B1; EP0015628B1; SU1281153A3; TR21441A; IL59586A0

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はピリジリミノメチルベンゼン誘導体お
よびそれらの殺菌剤としての用途に関する。本発明はピリジリミノメチルベンゼン誘導体を
提供するものであり、これらの誘導体は一般式：（式中、Ｘは水素、任意に置換されたアルコキ
シ、シクロアルキルオキシ、任意に置換されたア
ルキルチオ、または式（式中、R¹およびR²は個々に水素および任意
に置換されたアルキルから選択し、あるいはR¹
およびR²は隣接の窒素原子と一緒になつて５〜
７個の環原子の複素環を形成する）の基であり、ｍは０，１または２であり；Ｙは水素、ハロゲンまたはシアノ部分である）の化合物である。式の化合物は新規な化合物である。このよう
な化合物は殺菌特性を有することがわかつた。詳
細な例を後に示して殺菌剤としての式の化合物
の優秀な活性およびそのような化合物を使うこと
によつて抑制できる広範囲な菌種に関してその多
能性を説明する。従つて、本発明はさらに、上で定義した式の
化合物をその少なくとも一種の不活性担体と組合
わせたものよりなる殺菌剤組成物、および上で定
義した式の化合物をその少なくとも一種の不活
性担体と組合わせることによるそのような組成物
の製法を提供するものである。さらに本発明に従つて、菌類の攻撃を受けやす
いあるいは受けた作物、そのような作物の種子ま
たはそのような作物を育てているあるいは育てる
土壌を式の化合物または本発明による組成物で
処理することよりなる作物を菌類の攻撃から保護
する方法を提供する。定義したピリジリミノメチルベンゼン誘導体は
もちろん酸付加塩、たとえばハロゲン化水素酸、
特に塩酸の、あるいは硫酸の塩を形成しうる化合
物である。そのような塩は従つてまた新規な化合
物であり、そしてそれらはこれらの塩が形成され
る（周知の方法で）もとのピリジリミノメチルベ
ンゼン誘導体の殺菌活性を持つているので興味の
あるものであり、従つて本発明の範囲に含まれ
る。好ましくはこれらは植物に対して非毒性であ
るべきである（これは日常試験で容易に測定でき
る）。なぜなら通常これは殺菌剤組成物の要件で
あるからである。式の化合物に対して、任意に置換されたアル
キル、任意に置換されたアルコキシおよび任意に
置換されたアルキルチオ基中の任意の置換基は好
ましくはハロゲン、アルコキシ、アリールオキ
シ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、アルキリデンアミノおよ
びアリール部分から選択する。式中の種々の置換基中のアルキル、シクロア
ルキル、部分は好ましくは10個までの炭素原子を
含有する。アルキル基は直鎖または分岐鎖であ
る。好ましいハロゲン置換基は塩素、弗素および臭
素原子であり、塩素が特に好ましい。式の化合物で達成しうる殺菌活性、標準的な
生物学的および物理学的試験の結果、特定の最終
用途、たとえば比較的広範囲なあるいは比較的特
定の活性菌種のいずれかに必要な特性を有する殺
菌剤組成物の範囲、植物組織を通して伝えられる
活性（すなわち試験した表面に限らない）、およ
び定義した置換基の性質の単なる変更によつて、
活性化合物が相当の蒸気圧を示す組成物、に基づ
いてこの技術分野の人人が容易に調製することが
できるというような点で有利である。また、その
ような化合物は、活性の特定の範囲およびレベル
を示す組成物を提供するのが望ましい場合、他の
公知の殺菌剤と組合わせて使用しうるという利点
を有している。Ｘが、R¹およびR²が５〜７個の環原子の複素
環からの隣接炭素原子と一緒になつている、式−
NR¹R²の基である場合、環は有利にはピペリジ
ニル、ピロリジニル環であり、六員の窒素含有複
素環が好ましい。本発明の化合物において、Ｘはアルコキシ、ア
ルキルチオ、モノ―アルキルアミノ、ジ―アルキ
ルアミノまたは窒素原子によつて炭素原子に付い
ている六員の窒素含有複素環であるのが有利であ
り、そしてＸはC_1〜6アルコキシ、C_1〜6アルキルチ
オまたはジ―（C_1〜6アルキル）アミノであるのが
好ましい。（Ｙ）_nはハロゲンであるのが有利であ
り、ｍ＝１の場合、ベンゼン環の４位置に付いて
いるのが好ましい。そこで（Ｙ）_nは好ましくは４
―クロロ置換基であり、たとえば好ましい化合物
は４―クロロ―（3′―ピリジル）イミノ―Ｃ―
（イソブチルチオ）メチルベンゼンである。しかしながら、（Ｙ）_nがジ―ハロ置換を表わす
化合物も特に効果的である。そのような場合、
（Ｙ）_nはジクロロ―であるのが好ましく、塩素原
子がベンゼン環の２，４―または３，４―位置に
あるのが有利である。本発明はまた本発明の化合物の製法を提供する
ものである。Ｘが水素以外の式の化合物は本発
明に従つて一般式：（式中、ｍおよびＹは上で定義した通りであ
り、X¹はハロゲンである）の化合物を式：Ｑ−Ｘ（式中、Ｘは水素以外の上で定義したものであ
り、Ｑは水素またはアルカリ金属原子である）の化合物と、任意に酸受容体の存在下で反応させ
ることによつて製造する。X¹は好ましくは塩素
原子である。式の中間体はそれら自身本発明のさらに別の
側面を提供する。それらはハロゲン化チオニルを
一般式：（式中、ｍおよびＹは上で定義した通りであ
る）の適当なＮ―（3′―ピリジル）ベンズアミドと反
応させることによつて都合よく製造される。Ｘが水素である式の化合物は本発明に従つて
一般式：（式中、ｎおよびＺは上で定義した通りであ
る）の３―アミノピリジンを一般式：（式中、Ｘは水素である）の化合物と反応させることによつて製造する。Ｘが任意に置換されたアルキルチオである式
の化合物も相当するチオアニリドのアルキル化に
よつて製造することができる。前に述べたように、式の新規化合物の塩はそ
れ自体周知の方法によりそのような化合物から製
造することができる。従つて、以後の塩酸塩の形
成の詳しい例示については、この技術分野の人々
はそれらについて熟知しているので、そのような
方法を詳しく記載する必要はないと考える。本発明に従う組成物中の担体は、処理する場
所、たとえば植物、種子または土壌への施用を容
易にするために、あるいは貯蔵、輸送または取扱
いを容易にするために、活性成分と共に調製する
物質である。担体は固体または通常はガス状であ
るが圧縮されて液体を形成する物質を含めた液体
であり、殺菌剤組成物を調製するのに普通に使う
いかなる担体も使用しうる。適当な固体担体には天然および合成粘土および
シリケート、たとえば天然のシリカたとえばケイ
ソウ土；マグネシウムシリケートたとえばタル
ク；マグネシウムアルミニウムシリケートたとえ
ばアタパルジヤイトおよびひる石；アルミニウム
シリケートたとえばカオリナイト、モンモリロナ
イトおよび雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシウ
ム；合成水和酸化シリコンおよび合成カルシウム
またはアルミニウムシリケート；元素たとえば炭
素および硫黄；天然および銭成樹脂たとえばクマ
ロン樹脂、ポリビニルクロライドそしてスチレン
重合体および共重合体；固体ポリクロロフエノー
ル；ビチユーメン；ワツクスたとえばみつろう、
パラフインワツクスおよび塩素化鉱物ワツクス；
および固体肥料たとえばスーパーホスフエートが
ある。適当な液体担体には水；アルコールたとえばイ
ソプロパノールおよびグリコール；ケトンたとえ
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンおよびシクロヘキサノン；エーテル；
芳香族または芳香族置換脂肪族炭化水素たとえば
ベンゼン、トルエンおよびキシレン；石油留分た
とえば灯油および軽質鉱油；塩素化炭化水素たと
えば四塩化炭素、ペルクロロエチレンおよびトリ
クロロエチレンがある。異なる液体の混合物がし
ばしば適している。殺菌剤組成物は施用前に使用者によつて後に希
釈される濃縮した形でしばしば調製および輸送さ
れる。表面活性剤の担体を少量存在させるとこの
希釈工程が容易になる。従つて本発明の組成物中
の少なくとも一種の担体は表面活性剤である。た
とえば組成物には少なくとも二種類の担体が含ま
れ、そのうちの少なくとも一種は表面活性剤であ
る。表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿展剤であ
り、非イオン性またはイオン性である。適当な表
面活性剤の例にはプリアクリル酸およびリグニン
スルホン酸のナトリウムまたはカルシウム塩；分
子中に少なくとも12個の炭素原子を含有する脂肪
酸または脂肪族アミンまたはアミドとエチレンオ
キシドおよび／またはポリエチレンオキシドとの
縮合生成物；グリセロール、ソルビタン、サツカ
ロースまたはペンタエリトリトールの脂肪酸エス
テル；これらとエチレンオキシドおよび／または
プロピレンオキシドとの縮合物；脂肪族アルコー
ルまたはアルキルフエノールたとえばｐ―オクチ
ルフエノールまたはｐ―オクチルクレゾールとエ
チレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシ
ドとの縮合生成物；これらの縮合生成物の硫酸塩
またはスルホネート；分子中に少なくとも10個の
炭素原子を含有する硫酸またはスルホン酸エステ
ルのアルカリまたはアルカリ土類金属塩、好まし
くはナトリウム塩、たとえば硫酸ラウリルナトリ
ウム、硫酸第二アルキルナトリウム、スルホン化
ひまし油のナトリウム塩、およびスルホン酸アル
キルアリールナトリウムたとえばスルホン酸ドデ
シルベンゼンナトリウム；エチレンオキシドの重
合体およびエチレンオキシドとプロピレンオキシ
ドとの共重合体がある。本発明の組成物はたとえば水和剤、粉剤、粒
剤、溶液、乳化性濃縮物、エマルジヨン、懸濁濃
縮物およびエーロゾルとして調製しうる。水和剤
には通常25，50および75重量％の活性成分が含ま
れ、そして通常個体不活性担体の他に３〜10重量
％の分散剤が含まれ、そして必要な場合は０〜10
重量％の安定剤および／または他の添加剤たとえ
ば浸透剤または粘着剤が含まれる。粉剤は通常分
散剤を含まないという以外は水和剤の組成と同じ
組成を有する粉末濃縮物として調製し、現場でさ
らに個体担体で希釈して通常1/2〜10重量％の活
性成分を含有する組成物にする。粒剤は10〜
100BSメツシユ（1.676〜0.152mm）のサイズとな
るよう通常製造し、凝集または含浸法によつて製
造しうる。一般に、粒剤は1/2〜25重量％の活性
成分および０〜10％の添加剤たとえば安定剤、遅
放出調節剤および結合剤を含んでいる。乳化性濃
縮物には通常、溶媒および必要な場合には補助溶
媒の他に、10〜50重量／容量％の活性成分、２〜
20重量／容量％の乳化剤および０〜20重量／容量
％の他の添加剤たとえば安定剤、浸透剤および腐
食防止剤が含まれる。懸濁濃縮物は通常安定な非
沈降性流動性生成物が得られるように配合し、通
常10〜75重量％の活性成分、0.5〜15重量％の分
散剤、0.1〜10重量％の沈殿防式剤たとえば保護
コロイドおよびチキソトロープ剤、０〜10重量％
の他の添加剤たとえば消泡剤、腐食防止剤、安定
剤、浸透剤および粘着剤、そして水あるいは活性
成分が実質的に不溶性の有機液体を含む；ある種
の有機固体または無機塩は、沈降防止を助けるた
めに調製剤中に溶解して存在させるかあるいは水
の凍結防止剤として存在させうる。水性分散剤およびエマルジヨン、たとえば本発
明に従う水和剤または濃縮物を水で希釈すること
によつて得られる組成物もまた本発明の範囲に入
るものである。これらのエマルジヨンは油中水滴
型のまたは水中油滴型のものであり、濃い“マヨ
ネーズ”状の濃度を有する。本発明の組成物の殺菌活性を説明するために、
広範囲な式の化合物の後記実施例およびその範
囲の代表には、殺菌剤組成物の使用が必要な菌種
の範囲を代表する種々の試験を、これらの化合物
について行なうことによつて得た結果が含まれ
る。次の試験を行なつた。 (a) リンゴのうどん粉病（PODOSPHAERA
LEUCOTRICHA；P.1）に対する活性この試験は葉への噴霧を使う、直接的な抗胞子
繁殖剤試験である。リンゴの苗木全体の葉の上部
の表面を、試験化合物で処理する２日前に、10⁵
コニデイア（conidia）／mlを含有する水性懸濁
液で噴霧することによつて接種する。接種植物を
直ぐ乾燥し、処理前に温室温度および湿度に保
つ。植物にトラツクスプレイヤーを使い１ヘクタ
ール当り活性物質１Kgの投与量で噴霧する。乾燥
後植物を周囲温度および湿度にて９日まで区分室
へ戻し、次に評価する。評価は対照植物の葉と比
較した胞子でおおわれている葉の面積の百分率に
基づく。 (b) ブドウのべと病（Plasmopera viticola；
Pv.t）に対する活性この試験は葉への噴霧を使う、葉への蔓延予防
保護剤試験である。ブドウの木全体の葉の上部表
面をトラツクスプレイヤーを使い１ヘクタール当
り活性化合物１Kgの投与量で噴霧する。葉の下部
の表面を次に、試験化合物での処理後６時間まで
に、10⁵ズースプロアンギア（zoosproangia）／
mlを含有する水性懸濁液を噴霧することにより接
種する。接種した植物を高い湿度の区分室で24時
間、温室温度および湿度で４日間保ち、次いで高
い湿度にさらに24時間戻す。評価は対照植物の葉
と比較した胞子でおおわれている葉の面積の百分
率に基づく。 (c) ブドウの灰色かび病（Botrytis cinerea；B.
c）に対する活性この試験は葉への噴霧を使う、直接的な根絶剤
試験である。取りはずしたブドウの葉の下面を５
×10⁵コニデイア／mlを含有する水性懸濁液の10
個の大きなしずくを葉にピペツトで移すことによ
つて接種する。接種した葉をおおわずに一夜置
く。この間、菌は葉に浸透し、壊疽性の病巣が滴
下した場所に現われる。感染した部分をトラツク
スプレイヤーを使い１ヘクタール当り活性物質１
Kgの投与量で直接噴霧する。噴霧が乾燥したら、
葉をペトリ皿のふたでおおい、湿つた条件下で病
気を進展させる。最初の滴下以上の壊疽性の病巣
の広がりを胞子の投与量と共に対照の葉における
これらと比較する。 (d) ピーナツツの葉のはん点（Cercospora
arachidicola；Ca）に対する活性この試験は葉への噴霧を使う、直接的な根絶剤
試験である。ピーナツツ（高さ12〜20cm、モノポ
ツト中の）の葉の上部表面を、試験化合物で処理
する40〜43時間前、10⁵コニデイア／mlを含有す
る水性懸濁液で噴霧することによつて接種する。
接種した植物を高い湿度に保ち、次に接種と、ト
ラツクスプレイヤーを使う１ヘクタール当り活性
物質１Kgの投与量での噴霧による処理との間に乾
燥する。噴霧の後、植物を25〜28℃にてさらに10
日間湿潤区分室に移す。評価は処理した植物と対
照植物との病気のレベルの比較に基づく。 (e) ジヤガイモの後期の（lata）胆枯れ病
（Phytophthora infestans；P.i.p）に対する活
性この試験では葉への噴霧に用いた化合物の直接
的な予防保護剤活性を測定する。モノポツト中の
高さ１〜15cmのトマト（Cultivar Ailsa Craig）
を使う。植物全体をトラツクスプレイヤーを使い
１ヘクタール当り活性化合物１Kgの投与量で噴霧
する。次に植物を、試験化合物での処理後６時間
までに、５×10³ズーツポランギア
（zoozporangia）／mlを含有する水性懸濁液で噴
霧することによつて接種する。接種した植物を高
い湿度の中に３日間置く。評価は処理した植物お
よび対照植物における病気のレベルの比較に基づ
く。 (f) 大麦のうどん粉病（Erysiphe graminis；
Eg.）に対する活性この試験は葉への噴霧に用いた化合物の直接的
な抗胞子繁殖剤活性を測定する。各化合物につい
て、約40の大麦の苗を殺菌した植木ばち用混合肥
料のプラスチツクばち中で一葉段階まで育てる。
接種は葉にErysiphe graminis，spp.hordei.の分
生胞子を散粉することによつて行ない、接種後24
時間して苗にトラツクスプレイヤーを使いアセト
ン（50％）、表面活性剤（0.04％）および水の混
合物中の化合物の溶液を噴霧した。施用割合は１
ヘクタール当り活性化合物１Kgに等しい。病気の
最初の評価は処理後５日に行ない、その時処理植
物における胞子繁殖のレベルと対照植物のそれと
を比較する。このような試験で達成された病気抑制の程度
を、80％より大きい病気抑制を評価２とする規準
に従う抑制評価で表わす。本発明の化合物の詳しい例を以下の実施例に示
す。これらの実施例は説明のためのものであり、
限定の実施例ではない。これらの実施例中の関連
データは添付の表およびに示す。これらの表
は説明のためのものであり、限定のためのもので
はなく、試験範囲における評価２という結果（有
効な場合）の意味は上に記した。結果の特徴およ
び程度（試験の広がり具合い）は本発明の化合物
を使つて達成できるすぐれたかつ有用な殺菌活性
を示す。実施例１４―クロロ―（3′―ピリジル）イミノ―Ｃ―
（イソプロポキシ）メチルベンゼンＮ―（3′―ピリジル）―４―クロロベンズアミ
ド（７ｇ、0.03モル）および塩化チオニル（22.5
ml）の撹拌混合物を２時間還流下加熱した。過剰
の塩化チオニルを次に真空下で除去し、残留物で
ある４―クロロ―（3′―ピリジル）イミノ―Ｃ
（クロロ）―メチルベンゼン塩酸塩を乾燥ジメト
キシエタン（75ml）中に懸濁させた。乾燥イソプ
ロパノール（100ml）中にナトリウム（2.43ｇ、
0.105モル）を溶解させてつくつた溶液は懸濁液
に注ぎ、得られた混合物を１時間室温で撹拌し、
次に16時間還流下加熱した。混合物の溶媒成分を
真空下除去し、残留物をジエチルエーテルで処理
した。エーテル性溶液を２回水で洗浄し、次に無
水硫酸マグネシウム上で乾燥した。エーテルの除
去後、残留物をシリカゲルカラムでのクロマトグ
ラフイーにかけ、ジエチルエーテル／ヘキサン
（１：１）で溶離した。表題の生成物がm.p.65〜
67℃の無色の固体（収率53％）として得られた。
（参考：WLNo.81910） 80％より大きな病気抑制がPv.t試験で達成され
た。実施例２４―クロロ―（3′―ピリジル）イミノ―Ｃ―
（イソプロピルチオ）メチルベンゼンＮ―（3′―ピリジル）―４―クロロベンズアミ
ド（７ｇ、0.03モル）および塩化チオニル（22.5
ml）の撹拌混合物を２時間還流下加熱した。過剰
の塩化チオニルを真空下除去し、残留物である４
―クロロ―（3′―ピリジル）イミノ―Ｃ―（クロ
ロ）メチルベンゼン塩酸塩を乾燥ピリジン（100
ml）で処理した。イソプロピルメルカプタン
（4.56ｇ、0.06モル）を加え、混合物を撹拌し、
100〜110℃の温度にて16時間油浴中で加熱した。
混合物の溶媒および他の揮発性成分を真空下除去
し、残留物をジエチルエーテルで処理した。エー
テル性溶液を３回水で洗浄し、次に無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥した。エーテルの除去後、残留
物をシリカゲルカラムでのクロマトグラフイーに
かけ、ジエチルエーテル／ヘキサン（１：１）で
溶離した。表題の生成物がm.p.55.5〜57℃の黄色
固体（収率70％）として得られた。（参考：WL
No.81963） 80％より大きな病気抑制がE.g.試験で達成され
た。実施例３４―クロロ―（3′―ピリジル）イミノ―Ｃ―
（ジ―ｎ―ブチルアミノ）メチルベンゼンＮ―（3′―ピリジル）―４―クロロベンズアミ
ド（７ｇ、0.03モル）および塩化チオニル（22.5
ml）の撹拌混合物を２時間還流下加熱した。過剰
の塩化チオニルを真空下除去し、残留物である４
―クロロ―（3′―ピリジル）イミノ―Ｃ―（クロ
ロ）メチルベンゼン塩酸塩を乾燥ジメトキシエタ
ン（125ml）中に懸濁させた。乾燥ジ―ｎ―ブチ
ルアミン（19.4ｇ、0.15モル）を加え、得られた
混合物を周囲温度で一夜撹拌した。混合物の溶媒
成分を真空下除去し、残留物をジエチルエーテル
で処理した。エーテル性溶液を２回水で洗浄し、
次に無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。エーテ
ルの除去後、残留物をシリカゲルカラムでのクロ
マトグラフイーにかけ、ジエチルエーテルで溶離
し、再びシリカゲルカラムに通し、ジエチルエー
テル／二塩化メチレン（１：１）で溶離した。表
題の生成物が粘性油（収率28％）として得られ
た。（参考：WLNo.83216） 80％より大きな病気抑制がE.g.試験で達成され
た。分析：計算値 N₃ClC₂₀H₂₆： C69.9；H7.6；N12.2％実験値： C69.9；H8.1；N12.0％実施例４４―クロロ―（3′―ピリジル）イミノメチルベ
ンゼントルエン（100ml）中の３―アミノピリジン
（9.4ｇ、0.1モル）および４―クロロベンズアル
デヒド（14.05ｇ、0.1モル）の撹拌混合物を２時
間デイーンアンドスタークトラツプ下で還流下加
熱し、この後理論量の水（1.8ml）を集めた。反
応混合物をトルエン（100ml）で希釈し、次に無
水硫酸マグネシウム上で乾燥した。混合物の溶媒
成分を真空下除去し、40／60石油スピリツトを残
留物に加え、得られた固体物質を過し、40／60
石油スピリツトで洗浄し、乾燥した。固体物質を
シクロヘキサン（150ml）から再結晶してm.p.80
〜82℃の表題の生成物（収率75％）を得た。（参
考：WLNo.83421）実施例５〜37 表およびにあげた化合物は実施例１〜４に
記載のものと同様な方法で製造した。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式：（式中、Ｘは水素、任意に置換されたアルコキ
シ、シクロアルキルオキシ、任意に置換されたア
ルキルチオ、または式：（式中、R¹およびR²は個々に水素および任意
に置換されたアルキルから選択し、あるいはR¹
およびR²は隣接の窒素原子と一緒になつて５〜
７個の環原子の複素環を形成する）の基であり、ｍは０，１または２であり；Ｙは水素、ハロゲンまたはシアノ部分である）のピリジリミノメチルベンゼン誘導体。２Ｘが水素、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルアミノまたはジアルキルアミノであり、ｍが
０，１または２であり、そしてＹがハロゲンであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。３ＸがC₁〜₆アルコキシ、C₁〜₆アルキルチオ、
またはジ（C₁〜₆アルキル）アミノであり、Ｙが
ハロゲンである、特許請求の範囲第１または２項
記載の化合物。４（Ｙ）_nが４―ハロ置換基である、特許請求の
範囲第１〜３項のいずれか記載の化合物。５（Ｙ）_nが４―クロロ置換基である、特許請求
の範囲第４項記載の化合物。６Ｘがシクロアルキルオキシ、アミノ―アルキ
ルアミノまたはアルコキシルアルキルアミノであ
り、ｍが１または２であり、Ｙがハロゲンである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。７Ｙが塩素である、特許請求の範囲第６項記載
の化合物。８Ｙが塩素であり、そしてｍが２であり、置換
基（Ｙ）_nがベンゼン環の２，４―または３，４―
位置にある、特許請求の範囲１〜３，６および７
項のいずれか記載の化合物。９一般式：（式中、Ｘは任意に置換されたアルコキシ、シ
クロアルキルオキシ、任意に置換されたアルキル
チオ、または式：（式中、R¹およびR²は個々に水素および任意
に置換されたアルキルから選択し、あるいはR¹
およびR²は隣接の窒素原子と一緒になつて５〜
７個の環原子の複素環を形成する）の基であり、ｍは０，１または２であり；Ｙは水素、ハロゲンまたはシアノ部分である）のピリジリミノメチルベンゼン誘導体の製造方法
において、一般式：（式中、ｍおよびＹは前記した通りであり、そ
してX¹はハロゲンである）の化合物を式：Ｑ−Ｘ（式中、Ｘは前記した通りであり、そしてＱは
水素、またはアルカリ金属原子である）の化合物と、任意に酸受容体の存在下で反応させ
ることよりなる方法。１０一般式：（式中、Ｘは水素であり、ｍは０，１または２であり；Ｙは水素、ハロゲンまたはシアノ部分である）
のピリジリミノメチルベンゼン誘導体の製造方法
において、式：の３―アミノピリジンを一般式：（式中、Ｘ，Ｙおよびｍは前記した通りであ
る）の化合物と反応させることよりなる方法。１１少なくとも一種の不活性担体と組合わせた
一般式：（式中、Ｘは水素、任意に置換されたアルコキ
シ、シクロアルキルオキシ、任意に置換されたア
ルキルチオ、または式：（式中、R¹およびR²は個々に水素および任意
に置換されたアルキルから選択し、あるいはR¹
およびR²は隣接の窒素原子と一緒になつて５〜
７個の環原子の複素環を形成する）の基であり、ｍは０，１または２であり；Ｙは水素、ハロゲンまたはシアノ部分である）のピリジリミノメチルベンゼン誘導体よりなる殺
菌剤組成物。