JPS6325003B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6325003B2 JPS6325003B2 JP60227265A JP22726585A JPS6325003B2 JP S6325003 B2 JPS6325003 B2 JP S6325003B2 JP 60227265 A JP60227265 A JP 60227265A JP 22726585 A JP22726585 A JP 22726585A JP S6325003 B2 JPS6325003 B2 JP S6325003B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tetrafluoroethylene
- ocf
- mol
- hexafluoropropylene
- perfluorovinyl ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- RRZIJNVZMJUGTK-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoro-2-(1,2,2-trifluoroethenoxy)ethene Chemical compound FC(F)=C(F)OC(F)=C(F)F RRZIJNVZMJUGTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229920001973 fluoroelastomer Polymers 0.000 claims description 11
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- -1 azo compound Chemical class 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 5
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 229920001198 elastomeric copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 239000012966 redox initiator Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHXKESCWFMPTFT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-3-(1,2,2-trifluoroethenoxy)propane Chemical compound FC(F)=C(F)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F KHXKESCWFMPTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDMMKOCNFSTXRU-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3-pentafluoroprop-1-ene Chemical group FC(F)C(F)=C(F)F NDMMKOCNFSTXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLTXWCKMNMYXEA-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoro-2-(trifluoromethoxy)ethene Chemical compound FC(F)=C(F)OC(F)(F)F BLTXWCKMNMYXEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUTQSIHGGHVXFK-UHFFFAOYSA-N 1,2,2-trifluoroethenylbenzene Chemical compound FC(F)=C(F)C1=CC=CC=C1 SUTQSIHGGHVXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZQZKLFXWPAMFW-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(1,2,2-trifluoroethenyl)benzene Chemical compound FC(F)=C(F)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F GZQZKLFXWPAMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006244 Medium Thermal Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Chemical group 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000001112 coagulating effect Effects 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010060 peroxide vulcanization Methods 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
- C08F214/18—Monomers containing fluorine
- C08F214/26—Tetrafluoroethene
- C08F214/262—Tetrafluoroethene with fluorinated vinyl ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2438/00—Living radical polymerisation
- C08F2438/01—Atom Transfer Radical Polymerization [ATRP] or reverse ATRP
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規フルオロエラストマーに関し、
更に詳しくはパーフルオロビニルエーテル、テト
ラフルオロエチレンおよびヘキサフルオロプロピ
レンから成る新規フルオロエラストマーに関す
る。
更に詳しくはパーフルオロビニルエーテル、テト
ラフルオロエチレンおよびヘキサフルオロプロピ
レンから成る新規フルオロエラストマーに関す
る。
パーフルオロビニルエーテルとテトラフルオロ
エチレンとを重合してフルオロエラストマーを製
造する方法は知られている（特開昭58−71906号
公報参照）。また、これらモノマーを特定の乳化
剤の存在下に乳化重合してフルオロエラストマー
を製造することもできる（特願昭60−65184号出
願参照）。
エチレンとを重合してフルオロエラストマーを製
造する方法は知られている（特開昭58−71906号
公報参照）。また、これらモノマーを特定の乳化
剤の存在下に乳化重合してフルオロエラストマー
を製造することもできる（特願昭60−65184号出
願参照）。
しかながら、従来のこのようなフルオロエラス
トマーをパーオキサイドおよび共架橋剤を用いて
架橋して得られる架橋物は、強度の点で未だ満足
すべきものではない。
トマーをパーオキサイドおよび共架橋剤を用いて
架橋して得られる架橋物は、強度の点で未だ満足
すべきものではない。
本発明者らは、パーフルオロビニルエーテルと
テトラフルオロエチレンとから得られるフルオロ
エラストマーの性質を更に改良すべく種々検討を
重ねた結果、パーフルオロビニルエーテルとテト
ラフルオロエチレンに、更にヘキサフルオロプロ
ピレンを共重合させたフルオロエラストマーは、
パーオキサイドと共架橋剤を用いて架橋した場
合、強度が優れ、圧縮永久歪みも良好な架橋物を
与えることを見い出した。
テトラフルオロエチレンとから得られるフルオロ
エラストマーの性質を更に改良すべく種々検討を
重ねた結果、パーフルオロビニルエーテルとテト
ラフルオロエチレンに、更にヘキサフルオロプロ
ピレンを共重合させたフルオロエラストマーは、
パーオキサイドと共架橋剤を用いて架橋した場
合、強度が優れ、圧縮永久歪みも良好な架橋物を
与えることを見い出した。
また、パーフルオロビニルエーテルとテトラフ
ルオロエチレンは、物理的性質や重合反応性が大
きく違うため、安定に再現性よく乳化重合を行な
うのは困難であるが、ヘキサフルオロプロピレン
を共存させることにより、乳化重合を安定に再現
性よく行なうことができることも見い出した。
ルオロエチレンは、物理的性質や重合反応性が大
きく違うため、安定に再現性よく乳化重合を行な
うのは困難であるが、ヘキサフルオロプロピレン
を共存させることにより、乳化重合を安定に再現
性よく行なうことができることも見い出した。
本発明は、これら知見に基づいて完成されたも
のである。
のである。
すなわち、本発明の要旨は、一般式：
CF2＝CFO（−CF2CFXO）−nRf （）
［式中、Rfは炭素数１〜６のパーフルオロア
ルキル基、Ｘはフツ素またはトリフルオロメチル
基、ｍは１〜５の整数を表す。］ で示されるパーフルオロビニルエーテルから誘導
された繰り返し単位12〜50モル％、テトラフルオ
ロエチレンから誘導された繰り返し単位50〜88モ
ル％およびヘキサフルオロプロピレンから誘導さ
れた繰り返し単位0.1〜５モル％からなる新規フ
ルオロエラストマーに存する。一般に本発明の共
重合体は、20000〜500000の数平均分子量を有す
る。
ルキル基、Ｘはフツ素またはトリフルオロメチル
基、ｍは１〜５の整数を表す。］ で示されるパーフルオロビニルエーテルから誘導
された繰り返し単位12〜50モル％、テトラフルオ
ロエチレンから誘導された繰り返し単位50〜88モ
ル％およびヘキサフルオロプロピレンから誘導さ
れた繰り返し単位0.1〜５モル％からなる新規フ
ルオロエラストマーに存する。一般に本発明の共
重合体は、20000〜500000の数平均分子量を有す
る。
本発明のフルオロエラストマーは、たとえば、
パーフルオロビニルエーテル（）、テトラフル
オロエチレンおよびヘキサフルオロプロピレンを
重合することにより製造することができる。
パーフルオロビニルエーテル（）、テトラフル
オロエチレンおよびヘキサフルオロプロピレンを
重合することにより製造することができる。
好ましくは、一般式：
RfO（−CFXCF2O）−CFXCOOM （）
［式中、RfおよびＸは前記と同意義。Ｍは水
素、アンモニウムまたはアルカリ金属、ｎは０〜
５の整数を表す。］ で示される乳化剤化合物の存在下にこれらモノ
マーを乳化重合する。
素、アンモニウムまたはアルカリ金属、ｎは０〜
５の整数を表す。］ で示される乳化剤化合物の存在下にこれらモノ
マーを乳化重合する。
前記乳化剤化合物（）の具体例としては次の
化合物が挙げられる： C3F7OCF（CF3）COONH4 C3F7OCF（CF3）COONa C3F7OCF（CF3）CF2OCF（CF3）COONH4 C3F7OCF（CF3）CF2OCF（CF3）COONa C3F7O［CF（CF3）CF2O］2CF（CF3）COONH4 C3F7O［CF（CF3）CF2O］2CF（CF3）COONa C3F7O［CF（CF3）CF2O］3CF（CF3）COONH4 C3F7O［CF（CF3）CF2O］3CF（CF3）COONa C3F7OCF2CF2OCF（CF3）COONH4 C3F7OCF2CF2OCF（CF3）COONa C3F7OCF2CF2OCF2COONH4 C3F7O［CF2CF2O］2CF2COONH4 C3F7O［CF2CF2O］3CF2COONH4。
化合物が挙げられる： C3F7OCF（CF3）COONH4 C3F7OCF（CF3）COONa C3F7OCF（CF3）CF2OCF（CF3）COONH4 C3F7OCF（CF3）CF2OCF（CF3）COONa C3F7O［CF（CF3）CF2O］2CF（CF3）COONH4 C3F7O［CF（CF3）CF2O］2CF（CF3）COONa C3F7O［CF（CF3）CF2O］3CF（CF3）COONH4 C3F7O［CF（CF3）CF2O］3CF（CF3）COONa C3F7OCF2CF2OCF（CF3）COONH4 C3F7OCF2CF2OCF（CF3）COONa C3F7OCF2CF2OCF2COONH4 C3F7O［CF2CF2O］2CF2COONH4 C3F7O［CF2CF2O］3CF2COONH4。
乳化剤化合物の使用量は、水に対して0.5〜20
重量％が適当である。0.5重量％未満の時は、乳
化重合での共重合体が得られにくい。20重量％を
越えると、不経済であるばかりでなく、得られた
エマルジヨンを凝析してエラストマー状共重合体
を回収する際、乳化剤の除去が困難となる。
重量％が適当である。0.5重量％未満の時は、乳
化重合での共重合体が得られにくい。20重量％を
越えると、不経済であるばかりでなく、得られた
エマルジヨンを凝析してエラストマー状共重合体
を回収する際、乳化剤の除去が困難となる。
本発明の重合において用いられる重合開始剤と
しては、無機または有機の過酸化物、もしくは過
酸化物と還元剤との組み合わせであるレドツクス
開始剤、アゾ化合物などが挙げられる。高分子量
の共重合体を得るためには低温でレドツクス開始
剤を用いて重合を行なうのが好ましい。
しては、無機または有機の過酸化物、もしくは過
酸化物と還元剤との組み合わせであるレドツクス
開始剤、アゾ化合物などが挙げられる。高分子量
の共重合体を得るためには低温でレドツクス開始
剤を用いて重合を行なうのが好ましい。
分子量の調節は、共重合速度と開始剤量の関係
を調節して行なうことも可能であるが、容易には
連鎖移動剤の添加により行なうことができる。連
鎖移動剤としては、炭素数４〜６の炭化水素類、
アルコール、エーテル、エステル、ケトン、有機
ハロゲン化物（たとえばCCl4、CBrCl3、
CF2BrCFBrCF3、CF2I2）などを有利に使用する
ことができる。フルオロカーボンよう化物（たと
えばCF2I2、Ｉ（CF2）4I、CF2＝CFCF2CF2I）を連
鎖移動剤として使用する場合、よう素は分子末端
に結合してなおラジカル的に活性な状態であるた
め、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシ
アヌレートなどの多官能性不飽和化合物の存在下
にパーオキサイドをラジカル源とするパーオキサ
イド加硫が可能となる利点がある。
を調節して行なうことも可能であるが、容易には
連鎖移動剤の添加により行なうことができる。連
鎖移動剤としては、炭素数４〜６の炭化水素類、
アルコール、エーテル、エステル、ケトン、有機
ハロゲン化物（たとえばCCl4、CBrCl3、
CF2BrCFBrCF3、CF2I2）などを有利に使用する
ことができる。フルオロカーボンよう化物（たと
えばCF2I2、Ｉ（CF2）4I、CF2＝CFCF2CF2I）を連
鎖移動剤として使用する場合、よう素は分子末端
に結合してなおラジカル的に活性な状態であるた
め、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシ
アヌレートなどの多官能性不飽和化合物の存在下
にパーオキサイドをラジカル源とするパーオキサ
イド加硫が可能となる利点がある。
重合温度は、開始剤の分解温度により決定され
るが、高分子量の共重合体を得るという観点から
は、０〜100℃が望ましい。
るが、高分子量の共重合体を得るという観点から
は、０〜100℃が望ましい。
重合圧力は、得ようとする共重合体中のパーフ
ルオロビニルエーテルの割合に依存するが、エラ
ストマー状共重合体を得るには、０〜10Kg／cm2Ｇ
が望ましい。
ルオロビニルエーテルの割合に依存するが、エラ
ストマー状共重合体を得るには、０〜10Kg／cm2Ｇ
が望ましい。
本発明においては、パーフルオロビニルエーテ
ル、テトラフルオロエチレンおよびヘキサフルオ
ロプロピレンの共重合のみに限られることなく、
これらモノマーに加えて更に他の含フツ素モノマ
ーの１種またはそれ以上を共重合させて、目的と
するエラストマーの性質を改良する場合も含まれ
る。これらの他の含フツ素モノマーとしては、ペ
ンタフルオロプロピレン、パーフルオロシクロブ
チレン、パーフルオロ（メチルシクロプロピレ
ン）、パーフルオロアレン、α，β，β−トリフ
ルオロスチレン、パーフルオロスチレン、パーフ
ルオロアルキルビニルエーテル［たとえば、パー
フルオロ（メチルビニルエーテル）、パーフルオ
ロ（エチルビニルエーテル）、パーフルオロ（プ
ロピルビニルエーテル）など］、ポリフルオロア
クリル酸、ポリフルオロビニル酢酸、ポリフルオ
ロビニルエーテルスルホン酸、ポリフルオロジエ
ン酸などが例示される。更に、式： ICH2CF2−（OCH2CF2CF2）ｏ−（OCFXCF2）
ｐ−OCF＝CF2 ［式中、Ｘは前記と同意義。ｏおよびｐはそれ
ぞれ０〜２の整数を表す。］ で示されるモノマーを共重合させることによつ
て、本発明のフルオロエラストマーの架橋反応性
を高めることもできる。
ル、テトラフルオロエチレンおよびヘキサフルオ
ロプロピレンの共重合のみに限られることなく、
これらモノマーに加えて更に他の含フツ素モノマ
ーの１種またはそれ以上を共重合させて、目的と
するエラストマーの性質を改良する場合も含まれ
る。これらの他の含フツ素モノマーとしては、ペ
ンタフルオロプロピレン、パーフルオロシクロブ
チレン、パーフルオロ（メチルシクロプロピレ
ン）、パーフルオロアレン、α，β，β−トリフ
ルオロスチレン、パーフルオロスチレン、パーフ
ルオロアルキルビニルエーテル［たとえば、パー
フルオロ（メチルビニルエーテル）、パーフルオ
ロ（エチルビニルエーテル）、パーフルオロ（プ
ロピルビニルエーテル）など］、ポリフルオロア
クリル酸、ポリフルオロビニル酢酸、ポリフルオ
ロビニルエーテルスルホン酸、ポリフルオロジエ
ン酸などが例示される。更に、式： ICH2CF2−（OCH2CF2CF2）ｏ−（OCFXCF2）
ｐ−OCF＝CF2 ［式中、Ｘは前記と同意義。ｏおよびｐはそれ
ぞれ０〜２の整数を表す。］ で示されるモノマーを共重合させることによつ
て、本発明のフルオロエラストマーの架橋反応性
を高めることもできる。
次に実施例および比較例を示し、本発明を具体
的に説明する。
的に説明する。
実施例 １
内容積1000mlのガラス製オートクレーブに、純
水500ml、C3F7OCF（CF3）CF2O−Ｃ（CF3）Ｆ−
CCOONH450ｇ、CF2＝CFO−［CF2CR（CF3）
Ｏ］2C3F7150ｇ、Ｉ（CF2）4I1.0ｇおよび
Na2HPO4・12H2O5.0ｇを仕込み、系内を窒素ガ
スで充分置換した後、撹拌を行ないながら15℃で
テトラフルオロエチレンを2.0Kg／cm2Ｇまで圧入
した。次いで、ヘキサフルオロプロピレンで3.0
Kg／cm2Ｇまで加圧した。これに過硫酸アンモニウ
ム４mgとNa2SO32.2mgを加えて重合を開始させ
た。
水500ml、C3F7OCF（CF3）CF2O−Ｃ（CF3）Ｆ−
CCOONH450ｇ、CF2＝CFO−［CF2CR（CF3）
Ｏ］2C3F7150ｇ、Ｉ（CF2）4I1.0ｇおよび
Na2HPO4・12H2O5.0ｇを仕込み、系内を窒素ガ
スで充分置換した後、撹拌を行ないながら15℃で
テトラフルオロエチレンを2.0Kg／cm2Ｇまで圧入
した。次いで、ヘキサフルオロプロピレンで3.0
Kg／cm2Ｇまで加圧した。これに過硫酸アンモニウ
ム４mgとNa2SO32.2mgを加えて重合を開始させ
た。
反応の進行と共に圧力が降下するので、2.0
Kg／cm2Ｇまで低下したところでテトラフルオロエ
チレンで3.0Kg／cm2Ｇまで復圧し、2.0Kg／cm2Ｇと
3.0Kg／cm2Ｇとの間で昇圧、降圧を繰り返した。
28時間後、合計８回降圧したところでヒドロキノ
ン100mgを加えて反応を停止し、未反応ガスモノ
マーを放出し、反応液798ｇを回収した。
Kg／cm2Ｇまで低下したところでテトラフルオロエ
チレンで3.0Kg／cm2Ｇまで復圧し、2.0Kg／cm2Ｇと
3.0Kg／cm2Ｇとの間で昇圧、降圧を繰り返した。
28時間後、合計８回降圧したところでヒドロキノ
ン100mgを加えて反応を停止し、未反応ガスモノ
マーを放出し、反応液798ｇを回収した。
この反応液にアセトンを添加し、次いで塩酸を
加えて凝析し凝析物をアセトンで洗浄し、真空乾
燥してゴム状共重合体176ｇを得た。数平均分子
量約80000。ムーニー粘度ML1+10（100℃）＝23。
加えて凝析し凝析物をアセトンで洗浄し、真空乾
燥してゴム状共重合体176ｇを得た。数平均分子
量約80000。ムーニー粘度ML1+10（100℃）＝23。
この共重合体を19F−NMRで調でたところ、
上記パーフルオロビニルエーテル／テトラフルオ
ロエチレン／ヘキサフルオロプロピレンの割合は
25.2／73.8／1.0（モル％）であつた。
上記パーフルオロビニルエーテル／テトラフルオ
ロエチレン／ヘキサフルオロプロピレンの割合は
25.2／73.8／1.0（モル％）であつた。
得られた共重合体100重量部に対し、ミデイア
ムサーマルカーボン20重量部、パーヘキサ2.5B
1.5重量部およびTAIC（トリアリルイソシアヌレ
ート）4.0重量部を混練し、160℃で10分間プレス
加硫し、次いで、180℃で４時間オーブン加硫し、
加硫物の物性をJISK6301に準じて測定して、以
下の結果を得た。
ムサーマルカーボン20重量部、パーヘキサ2.5B
1.5重量部およびTAIC（トリアリルイソシアヌレ
ート）4.0重量部を混練し、160℃で10分間プレス
加硫し、次いで、180℃で４時間オーブン加硫し、
加硫物の物性をJISK6301に準じて測定して、以
下の結果を得た。
100％モジユラス 85Kg／cm2
破断時強さ 134Kg／cm2
破断時伸び 180％
硬さ（Hs） 73
圧縮永久歪み
200℃x70時間 33.3％
室温x70時間 24.1％
実施例２および３
テトラフルオロエチレンの初期仕込圧力を2.5
Kg／cm2Ｇ（実施例２）または1.5Kg／cm2Ｇ（実施例
３）とする以外は実施例１と同様の手順を繰り返
して、125ｇまたは192ｇのゴム状共重合体を得
た。
Kg／cm2Ｇ（実施例２）または1.5Kg／cm2Ｇ（実施例
３）とする以外は実施例１と同様の手順を繰り返
して、125ｇまたは192ｇのゴム状共重合体を得
た。
パーフルオロビニルエーテル／テトラフルオロ
エチレン／ヘキサフルオロプロピレンのモル％： 実施例２ 23.2／76.2／0.6 実施例３ 27.5／70.5／2.0。
エチレン／ヘキサフルオロプロピレンのモル％： 実施例２ 23.2／76.2／0.6 実施例３ 27.5／70.5／2.0。
これらゴム状共重合体を実施例１と同様の手順
で加硫して加硫物の物性を測定した。
で加硫して加硫物の物性を測定した。
（実施例 ２）
100％モジユラス 95Kg／cm2
破断時強さ 163Kg／cm2
破断時伸び 160％
硬さ（Hs） 84
圧縮永久歪み
室温x70時間 19.8％
（実施例 ３）
100％モジユラス 61Kg／cm2
破断時強さ 115Kg／cm2
破断時伸び 210％
硬さ（Hs） 78
圧縮永久歪み
室温x70時間 24.1％
比較例
ヘキサフルオロプロピレンを加えず、昇圧降圧
を1.0から2.0Kg／cm2Ｇの間で繰り返す以外は実施
例１と同様の手順を繰り返して、120.6ｇのゴム
状共重合体を得た。
を1.0から2.0Kg／cm2Ｇの間で繰り返す以外は実施
例１と同様の手順を繰り返して、120.6ｇのゴム
状共重合体を得た。
パーフルオロビニルエーテル／テトラフルオロ
エチレンのモル％＝25.9／74.1。
エチレンのモル％＝25.9／74.1。
これらのゴム状共重合体を実施例１と同様の手
順で加硫して加硫物の物性を測定した。
順で加硫して加硫物の物性を測定した。
100％モジユラス 50Kg／cm2
破断時強さ 101Kg／cm2
破断時伸び 199％
硬さ（Hs） 74
圧縮永久歪み
室温x70時間 43.3％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： CF2＝CFO（−CF2CFXO）−nRf ［式中、Rfは炭素数１〜６のパーフルオロア
ルキル基、Ｘはフツ素またはトリフルオロメチル
基、ｍは１〜５の整数を表す。］ で示されるパーフルオロビニルエーテルから誘導
された繰り返し単位12〜50モル％、テトラフルオ
ロエチレンから誘導された繰り返し単位50〜88モ
ル％およびヘキサフルオロプロピレンから誘導さ
れた繰り返し単位0.1〜５モル％からなる新規フ
ルオロエラストマー。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60227265A JPS6289713A (ja) | 1985-10-12 | 1985-10-12 | 新規フルオロエラストマー |
| EP86114001A EP0219065B1 (en) | 1985-10-12 | 1986-10-09 | Novel elastomeric fluoropolymer and preparation thereof |
| DE8686114001T DE3684219D1 (de) | 1985-10-12 | 1986-10-09 | Elastomeres fluorpolymer und seine herstellung. |
| US06/917,500 US4766190A (en) | 1985-10-12 | 1986-10-10 | Novel elastomeric fluoropolymer and preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60227265A JPS6289713A (ja) | 1985-10-12 | 1985-10-12 | 新規フルオロエラストマー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6289713A JPS6289713A (ja) | 1987-04-24 |
| JPS6325003B2 true JPS6325003B2 (ja) | 1988-05-24 |
Family
ID=16858111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60227265A Granted JPS6289713A (ja) | 1985-10-12 | 1985-10-12 | 新規フルオロエラストマー |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4766190A (ja) |
| EP (1) | EP0219065B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6289713A (ja) |
| DE (1) | DE3684219D1 (ja) |
Families Citing this family (67)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0290848B1 (en) * | 1987-04-25 | 1991-07-31 | Daikin Industries, Limited | Novel fluorovinyl ether |
| US5349093A (en) * | 1987-04-25 | 1994-09-20 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorovinyl ether |
| JP2538267B2 (ja) * | 1987-07-17 | 1996-09-25 | 日本メクトロン株式会社 | 含フッ素弾性状共重合体の製造法 |
| JP2615665B2 (ja) * | 1987-09-17 | 1997-06-04 | ダイキン工業株式会社 | 加硫可能なコーティング用組成物 |
| JP2580650B2 (ja) * | 1987-12-15 | 1997-02-12 | ダイキン工業株式会社 | 乳化重合方法 |
| JP2725280B2 (ja) * | 1988-05-24 | 1998-03-11 | 旭硝子株式会社 | 硬化性組成物 |
| JPH0762056B2 (ja) * | 1988-09-10 | 1995-07-05 | ダイキン工業株式会社 | 新規非結晶性含フッ素共重合体 |
| US5077359A (en) * | 1989-10-26 | 1991-12-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Peroxide-curable fluoroelastomers and chlorofluoroelastomers having bromine and iodine curesites and the preparation |
| US5266431A (en) * | 1991-12-31 | 1993-11-30 | Xerox Corporation | Electrographic imaging members |
| US5208305A (en) * | 1992-04-17 | 1993-05-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorine-containing polymers and preparation and use thereof |
| US5231154A (en) * | 1992-09-25 | 1993-07-27 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Iodine containing chain transfer angents for fluoropolymer polymerizations |
| IT1264125B1 (it) * | 1993-03-30 | 1996-09-16 | Ausimont Spa | Fluoroelastomeri dotati di elevata resistenza ai solventi polari ed alle basi |
| JP2850940B2 (ja) * | 1994-02-08 | 1999-01-27 | 日本メクトロン株式会社 | 含フッ素共重合体組成物 |
| JPH08333408A (ja) * | 1995-06-07 | 1996-12-17 | Asahi Glass Co Ltd | 含フッ素共重合体の製造方法 |
| WO1997024381A1 (en) * | 1995-12-28 | 1997-07-10 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorine-containing elastic copolymers, curable composition containing the same and sealant made therefrom |
| KR100659955B1 (ko) * | 1998-03-25 | 2006-12-22 | 다이낑 고오교 가부시키가이샤 | 불소함유 엘라스토머의 금속함유량 저감화 방법 |
| DE19964004A1 (de) * | 1999-12-30 | 2001-07-12 | Dyneon Gmbh | Verfahren zur Polymerisation fluorierter Monomerer mit höheren Siedepunkten und geringer Wasserlöslichkeit |
| US6677414B2 (en) | 1999-12-30 | 2004-01-13 | 3M Innovative Properties Company | Aqueous emulsion polymerization process for the manufacturing of fluoropolymers |
| IT1318488B1 (it) | 2000-04-21 | 2003-08-25 | Ausimont Spa | Fluorovinileteri e polimeri da essi ottenibili. |
| US7534845B2 (en) | 2000-04-21 | 2009-05-19 | Solvay Solexis S.P.A. | Fluorovinyl ethers and polymers obtainable therefrom |
| IT1318487B1 (it) * | 2000-04-21 | 2003-08-25 | Ausimont Spa | Fluoroelastomeri. |
| IT1318593B1 (it) * | 2000-06-23 | 2003-08-27 | Ausimont Spa | Ionomeri fluorurati. |
| US20040019176A1 (en) * | 2000-08-29 | 2004-01-29 | Takayuki Araki | Curable fluoropolymer, curable resin composition containing the same, and antireflection film |
| US6730760B2 (en) | 2001-01-31 | 2004-05-04 | 3M Innovative Properties Company | Perfluoroelastomers having a low glass transition temperature and method of making them |
| WO2002088203A2 (en) * | 2001-05-02 | 2002-11-07 | 3M Innovative Properties Company | Aqueous emulsion polymerization in the presence of ethers as chain transfer agents to produce fluoropolymers |
| US6737489B2 (en) | 2001-05-21 | 2004-05-18 | 3M Innovative Properties Company | Polymers containing perfluorovinyl ethers and applications for such polymers |
| US7045571B2 (en) | 2001-05-21 | 2006-05-16 | 3M Innovative Properties Company | Emulsion polymerization of fluorinated monomers |
| US7279522B2 (en) | 2001-09-05 | 2007-10-09 | 3M Innovative Properties Company | Fluoropolymer dispersions containing no or little low molecular weight fluorinated surfactant |
| ITMI20012165A1 (it) | 2001-10-18 | 2003-04-18 | Ausimont Spa | Perfluoroelastomeri |
| ITMI20012164A1 (it) * | 2001-10-18 | 2003-04-18 | Ausimont Spa | Fluoroelastomeri |
| US6822059B2 (en) | 2002-04-05 | 2004-11-23 | 3M Innovative Properties Company | Dispersions containing bicomponent fluoropolymer particles and use thereof |
| US6833418B2 (en) | 2002-04-05 | 2004-12-21 | 3M Innovative Properties Company | Dispersions containing perfluorovinyl ether homopolymers and use thereof |
| ITMI20020902A1 (it) * | 2002-04-26 | 2003-10-27 | Ausimont Spa | Processo per preparare membrane ionomeriche |
| EP1515999B1 (en) | 2002-06-21 | 2013-04-17 | 3M Innovative Properties Company | Process for producing fluoropolymers having a reduced amount of polar end groups |
| US6884860B1 (en) | 2002-07-29 | 2005-04-26 | 3M Innovative Properties Company | Fluoroelastomer copolymer based on tetrafluoroethylene, chlorotrifluoroethylene, hexafluoropropylene and vinylidene fluoride |
| AU2003270575A1 (en) | 2002-09-12 | 2004-04-30 | 3M Innovative Properties Company | Fluoroelastomers having low temperature characteristics and solvent resistance |
| DE60314901T2 (de) | 2002-11-20 | 2008-03-13 | 3M Innovative Properties Co., St. Paul | Verfahren zur herstellung von fluorpolymeren mit endständigen nitril-gruppen |
| US6923921B2 (en) | 2002-12-30 | 2005-08-02 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated polyether compositions |
| US7652115B2 (en) | 2003-09-08 | 2010-01-26 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated polyether isocyanate derived silane compositions |
| WO2005037880A1 (ja) * | 2003-10-22 | 2005-04-28 | Daikin Industries, Ltd. | テトラフルオロエチレン重合体水性分散液、その製造方法、テトラフルオロエチレン重合体粉末及びテトラフルオロエチレン重合体成形体 |
| US7141537B2 (en) | 2003-10-30 | 2006-11-28 | 3M Innovative Properties Company | Mixture of fluorinated polyethers and use thereof as surfactant |
| US7803894B2 (en) | 2003-12-05 | 2010-09-28 | 3M Innovatie Properties Company | Coating compositions with perfluoropolyetherisocyanate derived silane and alkoxysilanes |
| JP4834971B2 (ja) * | 2004-04-07 | 2011-12-14 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素エラストマー重合体の製造方法 |
| JP4759950B2 (ja) * | 2004-07-29 | 2011-08-31 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素エラストマーおよびその製造方法 |
| ITMI20041571A1 (it) * | 2004-07-30 | 2004-10-30 | Solvay Solexis Spa | Perfluoroelastomeri |
| ITMI20041573A1 (it) * | 2004-07-30 | 2006-01-31 | Solvay Solexis Spa | Fluoroelastomeri |
| GB2427170A (en) * | 2005-06-17 | 2006-12-20 | 3M Innovative Properties Co | Fluoropolymer film having glass microspheres |
| US20070025902A1 (en) | 2005-07-15 | 2007-02-01 | 3M Innovative Properties Company | Recovery of fluorinated carboxylic acid from adsorbent particles |
| US20080015304A1 (en) * | 2006-07-13 | 2008-01-17 | Klaus Hintzer | Aqueous emulsion polymerization process for producing fluoropolymers |
| GB0525978D0 (en) | 2005-12-21 | 2006-02-01 | 3M Innovative Properties Co | Fluorinated Surfactants For Making Fluoropolymers |
| GB0514398D0 (en) | 2005-07-15 | 2005-08-17 | 3M Innovative Properties Co | Aqueous emulsion polymerization of fluorinated monomers using a fluorinated surfactant |
| GB0514387D0 (en) * | 2005-07-15 | 2005-08-17 | 3M Innovative Properties Co | Aqueous emulsion polymerization of fluorinated monomers using a perfluoropolyether surfactant |
| GB0523853D0 (en) * | 2005-11-24 | 2006-01-04 | 3M Innovative Properties Co | Fluorinated surfactants for use in making a fluoropolymer |
| EP1939222B2 (en) * | 2005-10-17 | 2019-09-04 | AGC Inc. | Process for producing an AQUEOUS POLYTETRAFLUOROETHYLENE EMULSION, AND POLYTETRAFLUOROETHYLENE FINE POWDER AND POROUS MATERIAL PRODUCED FROM THE SAME |
| JP5391550B2 (ja) * | 2005-10-20 | 2014-01-15 | 旭硝子株式会社 | 溶融成形可能なフッ素樹脂の製造方法 |
| EP1942118B1 (en) * | 2005-10-26 | 2013-09-11 | Asahi Glass Company, Limited | Fluororesin with low fluorine-containing emulsifier residual and method for producing same |
| US7728087B2 (en) | 2005-12-23 | 2010-06-01 | 3M Innovative Properties Company | Fluoropolymer dispersion and method for making the same |
| US7754795B2 (en) | 2006-05-25 | 2010-07-13 | 3M Innovative Properties Company | Coating composition |
| US8119750B2 (en) | 2006-07-13 | 2012-02-21 | 3M Innovative Properties Company | Explosion taming surfactants for the production of perfluoropolymers |
| WO2008147796A1 (en) * | 2007-05-23 | 2008-12-04 | 3M Innovative Properties Company | Aqueous compositions of fluorinated surfactants and methods of using the same |
| EP2160421A1 (en) | 2007-06-06 | 2010-03-10 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated ether compositions and methods of using the same |
| MX2011000702A (es) * | 2008-07-18 | 2011-02-24 | 3M Innovative Properties Co | Compuestos de eter fluorados y metodos para usar los mismos. |
| GB0814955D0 (en) | 2008-08-18 | 2008-09-24 | 3M Innovative Properties Co | Azide-containing fluoropolymers and their preparation |
| EP2344553A1 (en) | 2008-10-22 | 2011-07-20 | Daikin Industries, Ltd. | Perfluoroelastomer composition |
| WO2010080473A1 (en) | 2008-12-18 | 2010-07-15 | 3M Innovative Properties Company | Method of contacting hydrocarbon-bearing formations with fluorinated ether compositions |
| JP6317366B2 (ja) | 2012-12-19 | 2018-04-25 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリヨウ化物を用いたフルオロポリマーの製造方法、これらの組成物及び物品 |
| CN109422843A (zh) * | 2017-08-25 | 2019-03-05 | 中昊晨光化工研究院有限公司 | 一种醚改性聚全氟乙丙烯树脂的制备方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US32199A (en) * | 1861-04-30 | Mode of adjustment of truss-frames of bridges | ||
| US3642742A (en) * | 1969-04-22 | 1972-02-15 | Du Pont | Tough stable tetrafluoroethylene-fluoroalkyl perfluorovinyl ether copolymers |
| USRE32199E (en) | 1969-04-22 | 1986-07-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tough, stable tetrafluoroethylene-fluoroalkyl perfluorovinyl ether copolymers |
| AU1789076A (en) * | 1975-09-09 | 1978-03-23 | Itt | Plastics composition |
| US4029868A (en) * | 1976-03-10 | 1977-06-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tetrafluoroethylene terpolymers |
| JPS5950162B2 (ja) * | 1977-05-20 | 1984-12-06 | 旭硝子株式会社 | 改良されたエチレン−四弗化エチレン系共重合体及びその製法 |
| US4281092A (en) * | 1978-11-30 | 1981-07-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Vulcanizable fluorinated copolymers |
| JPS5869213A (ja) * | 1981-09-21 | 1983-04-25 | Daikin Ind Ltd | 含フツ素共重合体 |
| JPS5871906A (ja) * | 1981-10-22 | 1983-04-28 | Daikin Ind Ltd | 含フツ素弾性状共重合体の製法 |
| JPS59166516A (ja) * | 1983-02-01 | 1984-09-19 | Daikin Ind Ltd | 含フツ素共重合体 |
| US4529784A (en) * | 1983-07-11 | 1985-07-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated copolymers with improved cure site |
-
1985
- 1985-10-12 JP JP60227265A patent/JPS6289713A/ja active Granted
-
1986
- 1986-10-09 DE DE8686114001T patent/DE3684219D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-09 EP EP86114001A patent/EP0219065B1/en not_active Expired
- 1986-10-10 US US06/917,500 patent/US4766190A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4766190A (en) | 1988-08-23 |
| EP0219065A3 (en) | 1988-01-13 |
| EP0219065A2 (en) | 1987-04-22 |
| DE3684219D1 (de) | 1992-04-16 |
| JPS6289713A (ja) | 1987-04-24 |
| EP0219065B1 (en) | 1992-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6325003B2 (ja) | ||
| JPH0513961B2 (ja) | ||
| JP2888973B2 (ja) | ヨード硬化部位成分を有するブロム含有ペルフルオロポリマー | |
| JP2888971B2 (ja) | ヨウ素硬化部位を有するシアノ含有パーフルオロポリマー類 | |
| JP2888972B2 (ja) | ヨウ素硬化部位を有するブロモ含有パーフルオロポリマー類の製造 | |
| JP3259317B2 (ja) | パ−オキサイド加硫可能な含フッ素エラストマ−の製造方法 | |
| US4973633A (en) | Peroxide-curable fluoroelastomers having bromine an iodine curesites and the preparation thereof | |
| EP0617058B1 (en) | (Co)polymerization process in aqueous emulsion of fluorinated olefinic monomers | |
| KR100441071B1 (ko) | 과산화물로가교결합이가능한플루오르고무,그의제조방법및용도 | |
| JP3549570B2 (ja) | 極性溶剤および塩基に対する高い耐性を有するフルオロエラストマー | |
| JPH0157126B2 (ja) | ||
| JPH0219129B2 (ja) | ||
| JPH04288305A (ja) | パーオキサイド加硫可能な含フッ素エラストマ−の製造方法 | |
| EP2223907B1 (en) | Processes for manufacturing monomer of formula CF3OCF2OCF=CF2 | |
| EP1589046B1 (en) | Fluoroelastomers | |
| KR20060048875A (ko) | 퍼플루오로엘라스토머 | |
| WO2015003451A1 (zh) | 一种可用过氧化物硫化的含氟弹性体的制备方法 | |
| EP0525685B1 (en) | Vinylidene fluoride based fluoroelastomeric copolymers modified with perfluoroalkylvinylether | |
| JPS63308008A (ja) | パ−オキサイド加硫可能な含フツ素エラストマ−の製造方法 | |
| JP3713870B2 (ja) | 含フッ素ニトリルおよびその重合体 | |
| JPH075810B2 (ja) | 低温特性及び加工性の優れた含フツ素弾性状共重合体架橋用組成物 | |
| US20230322991A1 (en) | Perfluoroether fluororubber and preparation method therefor and use thereof | |
| JP4797235B2 (ja) | 含フッ素エラストマー | |
| JP3572099B2 (ja) | 水性エマルジョンにおけるフッ素化オレフィンモノマーのラジカル（共）重合法 | |
| JP3375404B2 (ja) | 含フッ素エラストマ−組成物 |