JPS63258469A - アミノチアゾリル酢酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、抗菌性物質として有用なセフェム化合物の
製造にあたり、中間体として重要な新規アミノチアゾリ
ル酢酸誘導体およびその塩類に関するものである。

この発明によって提供される新規アミノチアゾリル酢酸
誘導体は以下の一般式（Ｉ）で示される。

（式中、Ｒ１はアミノ基または保護されたアミノ基、 Ｒ２はシクロ低級アルケニル基をそれぞれ意味する） 目的化合物（Ｉ）またはその塩類は、以下に示きれる方
法により製造することができる。

亙跋ユ （■）［製造法１］（Ｖｌ）　　　　［製造法２］また
はその塩類 亙迭ユ またはその塩類 またはその塩類 （式中、ＲおよびＲ２はそれぞれ前と同じ意味であり、 Ｒ１８は保護されたアミン基、 Ｒハ保護基を有するアミン基、および Ｘはヒドロキシ基またはその反応性誘導体基をそれぞれ
意味する＃　） 目的化合物（１）、（Ｉａ＞および（Ｉｂ）ならびに原
料化合物（■）は、それぞれ互変異性体を包含する。す
なわち、これらの目的化合物および原料化合物において
、式： （式中、Ｒ１は前と同じ意味）で示される基が含まれて
いる場合には、この基はその互変異性のたは保護された
イミノ基を意味する）でも表わすことができる。すなわ
ち、この２種類の基は互いに平衡関係にあり、このよう
な互変異性は下記の平衡式で示すことができる。

（式中、Ｒ１とＲ１′はそれぞれ前と同じ意味）。

上記のような種類のアミン化合物と対応するイミノ化合
物との互変異性は周知であり、両者は相互に変換できる
が、通常、両者は実質的に同じ化合物として当業者に取
扱われている。

この明細書の説明および特許請求の範囲ではこれらの目
的化合物を便宜的に互変異性体の一方の表現方法である
、式： （式中、Ｒは前と同じ意味）で示したが、これに限定さ
れるものではなく、両者の互変異性体がこの発明の範囲
に包含されるものである。

また、目的化合物（Ｉ）、（Ｉａ）および（Ｉｂ）は、
シン異性体、アンチ異性体およびこれらの混合物を包含
する。たとえば、目的化合物（Ｉ）について示すと、シ
ン異性体とは式： （式中、ＲとＲは前と同じ意味）で示される部分構造を
有する幾何異性体を意味し、アンチ異性体とは式： （式中、ＲとＲは前と同じ意味）で示きれる部分構造を
有するもう一方の幾何異性体を意味する。先に挙げた残
りの目的化合物についても、シンおよびアンチ異性体は
それぞれ目的化合物（Ｉ）について示した式に対応する
同じ幾何異性形態のものを意味する。

目的化合物（１）の好適な塩類は一般に利用される無毒
な塩であり、その例としては、ナトリウム塩、カリウム
塩などのアルカリ金属塩およびカルシウム塩、マグネシ
ウム塩などのアルカリ土金属塩を含む金属塩、アンモニ
ウム塩、トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ピ
リジン塩、ビコリど塩、ジシクロへキシルアミン塩、Ｎ
、Ｎ’　　−ジベンジルエチレンジアミン塩などの有機
塩基との塩、酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタン
スルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ギ酸塩、トルエ
ンスルホン酸塩などの有機酸との塩、塩酸塩、臭化水素
酸塩、硫酸塩、リン酸塩などの無機酸との塩、アルギニ
ン塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩などのアミノ
酸との塩などが挙げられる。

次に上記一般式における各種の定義について詳細に説明
する。

なお、この明細書では、「低級」とは、特に指定のない
限り、次素数１〜６を意味するものとする。

保護されたアミノ基の好適な例としては、アシルアミノ
基のほか、少なくとも１個の適当な置換基を有していて
もよいアリール低級アルキル基（例、ベンジル基、トリ
チル基など）のような慣用の保護基で置換されたアミノ
基なども含まれる。

「アシルアミノ」の好適な例としては、カルバモイル基
、脂肪族アシル基、芳香環または複素環を含むアシル基
が挙げられる。さらに詳細には、ホルミル、アセチル、
プロピオニル、ブチリル、インブチリルミバレリノ呟　
イソバレリノ呟オキサリル、サクシニル、ピバロイル等
の低級アルカノイル基；メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニ７一 ル、プロポキシカルボニル、１−シクロプロピルエトキ
シカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカ
ルボニル、第３級ブトキシカルボニル、ペンチルオキシ
カルボニル、ヘキシルオキシカルボニル等の低級アルコ
キシカルボニル基；メシル、エタンスルホニル、プロパ
ンスルホニル、イソプロパンスルホニル、ブタンスルホ
ニル等の低級アルカンスルホニル基；ベンゼンスルホニ
ル、トシル等のアレーンスルホニル基；ベンゾイル、ト
ルオイル、キシロイル、ナフトイル、フタロイル、イン
ダンカルボニル等のアロイル基；フェニルアセチル、フ
ェニルプロピオニル等のアリール低級アルカノイル基；
ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニ
ル等のアリール低級アルコキシカルボニル基等が挙げら
れる。

上記のアシル基部分は、たとえばハロゲン（塩素、臭素
、フッ素およびヨウ素）などの適当な置換基を１個以上
有していてもよい。

アシルアミノ基の好ましい例としては、低級アルカノイ
ルアミノ基、ハロゲン置換低級アルカノイルアミノ基、
および低級アルコキシカルボニルアミノ基がそれぞれ挙
げられる。

Ｒ２におけるシクロ低級アルケニル基の好適な例にはシ
クロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、
シクロヘキセニルなどがある。

Ｒ６における適当な保護基を有するアミン基としては、
フタルイミド、スクシンイミド、エトキシカルボニルア
ミノなどが挙げられる。特にフタルイミドが好ましい。

Ｘにおけるヒドロキシ基の反応性誘導体の適当な例とし
ては、ハロゲン（例、塩素、臭素、フッ素またはヨウ素
）などの酸残基が挙げられる。

以下に目的化合物（Ｉ）またはその塩類の製造法を詳細
に説明する。

製造法１．　（ＩＶ）＋（Ｖ）→（ＶＩ）：［’１化合
物（ＶＩ）は、化合物（ＩＶ）を化合物（ｖ）と反応さ
せることにより製造できる。

この反応は、Ｘが酸残基である場合には、アルカリ金属
炭酸水素塩、トリ低級アルキルアミン、ピリジン、Ｎ−
低級アルキルモルホリン、Ｎ、Ｎ−ジ低級アルキルベン
ジルアミンなどの無機または有機塩基の存在下に実施す
るのが好ましく、Ｘがヒドロキシ基である場合には、縮
合剤、たとえばトリフェニルホスフィンとアゾギ酸ジエ
チルとから形成されたものの存在下に実施するのが好ま
しい。

この反応は通常溶媒の存在下に行なわれ、溶媒としては
アセトニトリル、ジメチルホルムアミドのほか、この反
応に悪影響を及ぼさないその他の溶媒が挙げられる。反
応温度は特に限定されず、通常、冷却下ないし使用する
溶媒の沸点付近への加熱までの広範囲の温度で実施され
る。

製造法２．　（ＶＩ）→（■）：　方法１コ化合物（■
）またはその塩類は化合物（ＶＩ）をアミノ保護基の脱
離反応に付すことにより製造することができる。

このアミノ保護基の脱離反応は、加水分解；還元；Ｒ６
がアシルアミノ基である化合物（ＶＩ）に対しては、こ
れをイミノハロゲン化剤とイミノエーテル化剤で処理し
た後、必要に応じて生成物を加水分解する方法などの慣
用の方法により行なわれる。加水分解には、酸もしくは
塩基もしくはヒドラジンなどを使用する方法が含まれる
。これらの方法は、脱離される保護基の種類に応じて選
択しうる。

これらの方法の中で、酸を用いる加水分解は、たとえば
エトキシカルボニル等の置換もしくは非置換アルコキシ
カルボニル基のような保護基の脱離法として最も一般的
で好ましい方法である。

これに用いる好適な酸としては、ギ酸、トリフルオロ酢
酸、ベンゼンスルホン酸、＄）−トルエンスルホン酸、
塩酸などの有機または無機酸が挙げられ、最も好適な酸
は、減圧蒸留のような常法により反応混合物から容易に
除去できる酸、たとえハ、ギ酸、トリフルオロ酢酸、塩
酸、などである。酸は脱離すべき保護基の種類に応して
選択できる。酸を用いる脱離反応は溶媒の不存在下また
は存在下のいずれでも実施できる。適当な溶媒には、水
、一般の有機溶媒またはこれらの混合物がある。

トリフルオロ酢酸を用いる脱離反応はアニソールの存在
下に実施してもよい。ヒドラジンを用いる加水分解はフ
タロイル、サクシニル型のアミン保護基の脱離に一般に
利用される。

塩基を用いる脱離における適当な塩基には無機塩基と有
機塩基の両方が含まれる。

還元による脱離における適当な還元法としては、例えば
、水素化はう素ナトリウムの様な水素化はう素アルカリ
金属による還元；金属（例、スズ、亜鉛、鉄など）もし
くはこれらの金属と金属塩化合物（例、塩化第一クロム
、酢酸第一クロムなど）との混合物と有機もしくは無機
酸（例、酢酸、プロピオン酸、塩酸など）との組み合せ
による還元；ならびに接触還元がある。適当な触媒には
、例えばラネーニッケル、酸化白金、パラジウム−炭素
などの慣用のものがある。

保護基のうち、アシル基は一般に加水分解により脱離す
ることができる。

アミン保護基としてのアシル基また、イミノハロゲン化
剤（例、オキシ塩化リンなど）とイミノエーテル化剤（
例、メタノール、エタノールなどの低級アルカノール）
で処理した後、必要に応して加水分解することによって
も脱離することができる。

好適な溶媒としては、水、エタノーノ呟クロロホルム、
ジエチルエーテル等が挙げられる。反応温度は、特に限
定されないが、通常、加温もしくは加熱下で反応が行な
われる。

製造法３．（■）＋（■）→（Ｉ　）：　［方法１］化
合物（Ｉ）またはその塩類は化合物（■）またはその塩
類に化合物（■〉を反応させることにより製造すること
ができる。

化合物（■）の塩類としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、
硫酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸
塩等の有機酸塩等が挙げられる。

この反応は通常溶媒中で行なわれ、溶媒としては、水、
メタノール、エタノール等のアルコール、これらの混合
溶媒の他、この反応に悪影響を及ぼきない任意の慣用の
溶媒が使用される。

この反応は、化合物（■）をその塩類の形で使用する場
合には、例えば前記したような有機もしくは無機の塩基
の存在下に行われるのが好ましい。

反応温度は特に限定されないが、通常、冷却下ないし加
熱下に反応を行なう。

この反応で化合物（Ｉ）のシン異性体を得るには、この
反応を中性付近の条件下で行なうのが好ましい。

製造法４．（Ｉａ）＝（Ｉｂ）：［方法２コ化合物（Ｉ
ｂ）またはその塩類は、化合物（Ｉａ）またはその塩類
に、アミン保護基を導入する反応に付すことにより製造
できる。

このアミン保護基の導入反応は、化合物（Ｉａ）もしく
そのアミノ基における反応性誘導体またはその塩類に、
アミノ保護基の導入試剤もしくはその反応性誘導体を反
応させることにより行なわれる。

化合物（Ｉａ）のアミン基における反応性誘導体として
は、例えば化合物（Ｉａ）とアルデヒド、ケトン等のカ
ルボニル化合物との反応により生成するシッフの塩基（
イミノ型もしくはそのエナミン型の異性体）；化合物（
Ｉａ）とビス（トリメチルシリル）アセトアミド等のシ
リル化合物との反応により生成するシリル誘導体；化合
物（Ｉａ）と３塩化燐；ホスゲン等との反応により生成
する誘導体等が挙げられる。

アミン保護基の導入試剤の反応性誘導体には、酸ハロゲ
ン化物、酸無水物、活性化アミド、活性化エステルなど
が含まれる。

この反応は通常、水、アセトン、ジオキサン、アセトニ
トリル、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン、
テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ、Ｎ−−ジメチル
ホルムアミド、ピリジンまたはその他の反応に悪影響を
及ぼさない有機溶媒等の一般溶媒中で行なわれる。これ
らの−膜溶媒は水と混合して使用することもできる。

この反応においてアミノ保護基の導入試剤を遊離酸もし
くはその塩の状態で使用する際は、反応を慣用の縮合剤
の存在下に行うのが有利である。

この反応はまた、アルカリ金属炭酸水素塩、トリ低級ア
ルキルアミン、ピリジン、Ｎ−低級アルキルモルホリン
、Ｎ、Ｎ−ジ低級アルキルベンジルアミンなどの無機ま
たは有機塩基の存在下に実施することもできる。

反応温度は特に限定されないが、通常は反応を冷却下ま
たは室温で行なう。

この発明の目的化合物であるアミノチアゾリル酢酸誘導
体（Ｉ）は、抗菌性物質として有用な下記の一般式（Ｉ
ＩＩ）で示されるセフェム化合物を製造するための中間
体として有用である。

［式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ前と同じ意味であり
、 Ｒ３はカルボキシ基または保護されたカルボキシ基； Ｒハ水素マタハ弐ニーＣＨ２−Ｒ４８（式中、Ｒ４ａは
アシルオキシ基、アミン低級アルキルチオ基、保護され
たアミン低級アルキルチオ基、適当な置換基を有してい
てもよいピリジニウム基または適当な置換基を有してい
てもよい複素環チオ基を意味する）で示きれる基； Ｒ５は水素または低級アルキル基をそれぞれ意味し、 ただし　Ｒ４ａが適当な置換基を有していてもよいピリ
ジニウム基を意味する場合にはＲ３はＣ０〇−基を意味
する］ 該セフェム化合物（Ｉ［［）またはその塩類は、この発
明の目的化合物（１）またはその塩類を用いて、以下に
示きれる方法により製造することができる。

１孟Ａ もしくはそのアミン　もしくはそのカルボ基における反
応性誘　キシル基における反導体またはそれらの　応性
誘導体またはそ塩類　　　　　　　　れらの塩類 またはその塩類 １迭１ （Ｉ［ａ） またはその塩類 （Ｉ［［ｂ） またはその塩類 工抜工 （Ｉ［［ｃ） またはその塩類 （Ｉ［［ｄ） またはその塩類 亙跋工 （Ｉ［［ｅ）　　゛ またはその塩類 （Ｉ［［ｆ） またはその塩類 １迭上 （ｎＩｇ） またはその塩類 （Ｉ［［ｈ） またはその塩類 ［式中、Ｒ１、Ｒ１ａ１Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’　オヨヒＲ５
はそれぞれ前と同じ意味であり、 Ｒ４ｂは適当な置換基を有していてもよい複素環チオー
ル、適当な置換基を有していてもよいピリジン、アミン
低級アルキルチオールまたは保護されたアミン低級アル
キルチオール、Ｙは式、　−Ｒ４ｃ（式中、Ｒ４ｃは適
当な置換基を有していてもよい複素環チオ基、適当な置
換基を有していてもよいピリジニウム基、アミノ低級ア
ルキルチオ基または保護きれたアミノ低級アルキルチオ
基を意味する）で示される基により置換可能な基、Ｒ４
ｃは前と同じ意味、 Ｒ３ａは保護されたカルボキシ基、 Ｒ４ｄは保護されたアミノ低級アルキル基を有する複素
環チオ基、保護きれたアミン低級アルキルチオ基もしく
は保護されたカルバモイルオキシ基、Ｒ４ｅはアミン低
級アルキル基を有する複素環チオ基、アミノ低級アルキ
ルチオ基、もしくはカルバモイルオキシ基をそれぞれ意
味する。）セフェム化合物（Ｉ［［）ならびに（ｌｉｒ
ａ）〜（１１ｔｈ）においても、目的化合物（Ｉ）につ
いて説明したような互変異性体ならびにシン異性体およ
びアンチ異性体が存在する。

セフェム化合物（Ｉ［［＞、（ＩＩ［ａ）、（Ｉ［ｂ）
、（Ｉ［ｃ）、（Ｉ［［ｄ）、（Ｉｆ）、（Ｉ［［ｇ）
および（Ｉ［ｈ）、ならびに原料化合物（Ｉ［）の好適
な塩類としては、目的化合物（！）について例示された
ものと同じものが挙げられる。

セフェム化合物（Ｉ［［ｅ）の好適な塩類としては、目
的化合物（Ｉ）について例示された酸との塩が挙げられ
る。

以上の諸式において用いられる各定義を以下に詳細に説
明する。

保護されたカルボキシ基の好適な例としては、エステル
化されたカルボキシ基が挙げられ、このエステル化され
たカルボキシ基のエステル部分の好適な例としては、例
えばメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステ
ル、イソプロピルエステル、プロルエステル呟　イソブ
チルエステル、ペンチルエステル、ヘキシルエステル、
１−シクロプロピルエチルエステル等の低級アルキルニ
スチル；アセトキシメチルエステル、プロピオニルオキ
ジメチルエステル、ブチリルオキシメチルエステル、バ
レリルオキシメチルエステル、２−アセトキシエチルエ
ステル、２−プロピオニルオキシエチルエステル、ピバ
ロイルオキシメチルエステル、ヘキサノイルオキシメチ
ルエステル等のアルカノイルオキシ低級アルキルエステ
ル、２−メシルエチルエステル等の低級アルカンスルホ
ニル低級アルキルエステル呟　２−ヨードエチルエステ
ル、２．２．２−トリクロロエチルエステル等のモノ（
もしくはジもしくはトリ）ハロ低級アルキルエステル等
のように、１個以上の適当な置換基を有するアルキルエ
ステル；ビニルエステル、アリＪＬ、　１　スフ　４　
等の低級アルケニルエステル；エチニルエステル、プロ
ピニルエステル等の低級アルキニルエステル；ベンジル
エステル、４−メトキシベンジルエステル、４−ニトロ
ベンジルエステル、フェネチルエステル、トリチルエス
テノ呟　ジフェニルメチルエステル、ビス（メトキシフ
ェニル）メチルエステル、３４−ジメトキシヘンジルエ
ステル、４−ヒドロキシ−３，５−ジ（第３級ブチル）
ベンジルエステル等のように、１個以上の適当な置換基
を有していてもよいアリール低級アルキルニスデル；フ
ェニルエステル、４−クロロフェニルエステノ呟トリル
ニスデル、第３級ブチルフェニルエステル、キシリルエ
ステル、メシチルエステル、クメニルエステル等のよう
に、１個以上の適当な置換基を有していてもよいアリー
ルエステル等が挙げられる。

上記のエステル化きれたカルボキシ基の好ましい１列と
しては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プ
ロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル シカルボニル、第３級ブトキシカルボニル、ペンチルオ
キシカルボニル、第３級ペンチルオキシカルボニル、ヘ
キシルオキシカルボニル、１−シクロプロピルエトキシ
カルボニル等の低級アルコキシカルボニル ル、ジフェニルメトキシカルボニルなどのフェニル低級
アルコキシカルボニル基が挙げられる。

１適当な置換基を崩していてもよい複素環チオ基，、′
保護されたアミン低級アルキル基を有する複素環チオ基
」、′アミノ低級アルキル基を有する複素環チオ基，お
よび１適当な置換基を有していてもよい複素環チオール
、における複素環部分は、酸素、イ才つ、窒素の各原子
などのようなペテロ原子を少なくとも１個含有する飽和
もしくは不飽和の単環式もしく多環式複素環式基を意味
する。特に好ましい複素環式基としては、たとえは、ピ
ロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ビラゾリル、ピリ
ジルもしくはそのＮ−オキサイド、ジヒドロピリジル、
ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、４Ｈ−１．２
．４−１−リアゾリル、Ｉ　Ｈ−　１．２．３−　トリ
アゾリル、２Ｈ−１．２．３−トリアゾリル等のトリア
ゾリル、ＩＨ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリル等の
テトラゾリル等の１〜４個の窒素原子を含有する３〜８
員環の不飽和単環複素環式基；ピロリジニル、イミダゾ
リジニル、ピペリジノ、ピペラジニル等の１〜４個の窒
素原子を含有する３〜８員環の飽和種卵複素環式基；イ
ンドリル、イソインドリル、イントリジニル、ヘンズイ
ミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリノ呟
ベンゾトリアゾリノ呟テトラシロピリジル、テトラシロ
ピリダジニル、ジヒドロトリアゾロピリダジニルなどの
１〜５個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環式基：
オキサゾリル、インオキサシリル、オキサジアゾリル（
例、１，２．４−オキサジアゾリル呟　１，３．４−オ
キサジアゾリル、１．２．５−オキサジアゾリルなど）
等の酸素原子１〜２個と窒素原子１〜３個を含有する３
〜８員環の不飽和単環複素環式基；モリホリニル、シト
ノニル等の酸素原子１〜２′個と窒素原子１〜３個を含
有する飽和３〜８員単環複素環式基；ベンゾオキザゾリ
ル、ベンゾオキサジアゾリル等の酸素原子１〜２個と窒
素原子１〜３個を含有する不飽和縮合複素環式基；チア
ゾリル、インチアゾリル、チアジアゾリル（例、１。

２、３−チアジアゾリル、１，２．４−チアジアゾリル
、１，３．４−チアジアゾリル、１．２．５−チアジア
ゾリルなど）、ジヒドロチアジニル等のイー２８＝ 才つ原子１〜２個と窒素原子１〜３個を含有する３〜８
員環の不飽和単環複素環式基；チアゾリジニル等のイオ
ウ原子１〜２個と窒素原子１〜３個を含有する３〜８員
環の飽和単環複素環式基；チェニル、シヒドロジチイニ
ル、シヒドロジチオリル等のイ才つ原子１〜２個を含有
する３〜８員環の不飽和単環複素環式基；ベンゾチアゾ
リル、ベンツチアジアゾリル等のイ才つ原子１〜２個と
窒素原子１〜３個を含有する不飽和縮合複素環式基；フ
リル等の酸素原子含有不飽和３〜８員単環複素環式基；
ジヒドロオキサチイニル等の酸素原子１個とイ才つ原子
１〜２個を含有する３〜８員環の不飽和単環複素環式基
；ベンゾチェニル、ペンゾジチイニル等のイ才つ原子１
〜２個を含有する不飽和縮合複素環式基；ベンゾオキサ
チイニル等の酸素原子１個とイ才つ原子１〜２個を含有
する不飽和縮合複素環式基などが挙げられる。

上述した複素環部分は１〜３個の置換基を有していても
よい。この置換基の例としては、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第３級−ブ
チル、ペンチル、ヘキシル等の低級アルキル基；ビニル
、アミノブチル等の低級アルケニル基；カルボキシ基；
カルボキシメチル、カルボキシエチル、カルボキシプロ
ピル等のカルボキシ低級アルキル基；ヒドロキシメチル
、ヒドロキシエチル呟　　ヒドロキシプロピル等のヒド
ロキシ低級アルキル基；アミノメチル、アミノブチル呟
　アミノプロピノ呟　アミノブチル等のアミン低級アル
キル基；アシルアミノメチル、アシルアミノエチル、ア
シルアミノプロピル、アシルアミノブチル（ここでアシ
ル部分は前と同じ意味）等の保護されたアミノ低級アル
キル基などが挙げられる。

適当な置換基を有する複素環式基の好ましい例としては
、メチルテトラゾリル、エチルテトラゾリル等の低級ア
ルキル基置換テトラゾリル基；メチルチアジアゾリル、
エチルチアジアゾリル等の低級アルキル基置換チアジア
ゾリル基；アミノメチルチアジアゾリル、アミンエチル
チアジアゾリル等のアミノ低級アルキル基置換チアジア
ゾリル基：第３級−ブトキシカルボニルアミノメチルチ
アジアゾリル等の低級アルコキシカルボニルアミノ低級
アルキル基置換チアジアゾリル基；ビニルテトラゾリル
、アリルテトラゾリル、ブテニルテトラゾリル等の低級
アルケニル基置換テトラゾリル基；カルボキシメチルテ
トラシリＪ呟　カルボキシエチルテトラゾリル等のカル
ボキシ低級アルキル基置換テトラゾリル基；ヒドロキシ
メチルテトラゾリル、ヒドロキシエチルテトラゾリル等
のヒドロキシ低級アルキル基置換テトラゾリル基；カル
ボキシ基置換ピリジル基；アミノメチルテトラゾリル、
アミノエチルテトラゾリル、アミノプロピルテトラゾリ
ル等のアミノ低級アルキル基置換テトラゾリル基；ｔ−
ブトキシカルボニルアミノメチルテトラゾリル、ｔ−ブ
トキシカルボニルアミノエチルテトラゾリル ルアミノプロビルテトラゾリル等の低級アルフキジカル
ボニルアミノ低級アルキル基置換テトラゾリル基などが
挙げられる。

ピリジニウム基およびピリジンに対する好適な置換基と
しては、上述したヒドロキシ低級アルキル基、カルバモ
イル基などが挙げられ、これらの置換基を１〜２個含有
しうる。

低級アルキル基ならびに「アミノ低級アルキルチオ基，
、「保護されたアミン低級アルキルチオ基」、′アミノ
低級アルキルチオール、および「保護されたアミン低級
アルキルチオール」における低級アルキル部分は、直鎖
および分枝鎖の両方を意味し、これにはメチル、エチル
、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第３
級−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが含まれる。

アミノ低級アルキルチオ基の好ましい例としては、アミ
ノメチルチオ、アミノエチルチオ、アミノプロピルチオ
等が挙げられる。

好適な保護されたカルバモイル基としては、アシルカル
バモイル基（ここで、アシル基の意味は前と同し）が挙
げられる。

Ｙの好ましい例としては、アジド、上記のハロゲン、後
記のアシルオキシ等の酸残基などが挙げられる。

「保護されたアミン低級アルキルチオ基」、「保護され
たアミン低級アルキルチオールヨおよび１保護されたア
ミノ低級アルキル基を有する複素環チオ基」における保
護されたアミン基の部分の好適な例としては、前に「保
護されたアミン基，として例示されたものが挙げられる
。

「アシルオキシ基」におけるアシル部分の好適な例とし
ては、前に１アシルアミノ基」において例示されたもの
が挙げられるが、アシルオキシ基の好ましい例としては
、低級アルカノイルオキシ基およびカルバモイルオキシ
基がそれぞれ挙げられる。

セフェム化合物（Ｉ［［）の製造法である方法Ａ〜方法
Ｅについては、後述の参考例により詳述する。

この発明の目的化合物（１）を用いて製造される新規セ
フェム化合物（Ｉ［［）およびその塩類は、高い抗菌力
を有しており、医薬として有用であるが、特にシン異性
体は対応するアンチ異性体と比較して高い抗菌力を有し
ている。

次にこのセフェム化合物（Ｉ［［）のうちの下記の試験
化合物の試験管内抗菌作用のデータを示す。

試験化合物 （１）７−［２−（２−シクロペンテン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸（シン
異性体）。

（２）７−［２−（２−シクロペンテン−１−イル）］
］キシイミノー２−２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミトコ−３−（１，３，４−チアジアゾール−
２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸
（シン異性体）。

（３）７−［２−（２−シクロペンテン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミド］−３−（１−アリル−ＩＨ−テトラゾー
ル−５−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボ
ン酸（シン異性体）。

（４）７−［２−（２−シクロヘキセン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミド］−３−セフェム−４−カルボン酸（シン
異性体）。

（５）Ｎ−［７−（２−（２−シクロペンテン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）アセトアミド）−３−セフェム−３−イルメチル
］ピリジニウムー４−カルボキンレート（シン異性体〕
。

（６）７−［２−（２−シクロペンテン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミトコ−３−（テトラシロ［１，５−ｂ］ピリ
ダジン−６−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸（シン異性体）。

試験方法 試験は寒天平板希釈法（接種菌量：１０８個／＋ｎＱ）
で行ない、各試験菌の増殖が起らなくなる最小発育阻止
濃度（ＭＩＣ）を観察し、記録した。

以下にこの発明を製造例、実施例ならびに参考目１３勺
化かヰ浚（Ｉ）の覧丘 製造例１ （１）　　アセトニトリル（３７ｏＷｌ）中の３〜クロ
ロシクロペンテン（８６，９ｆ）、！：Ｎ−ヒドロキシ
フタルイミド（５８，２ｒ）とトリエチルアミン（５：
３．９ｆ）との混合物を２時間還流した。反応混合物を
氷水に投入した。析出した結晶を戸別し、水洗し、五酸
化リン上で乾燥して、Ｎ−（２−シクロペンテン−１−
イＵ）オキシフタルイミド（５６，５ｒ）を得た。

Ｉ、Ｒ，（ヌジａ　　７’）：１７８０，１７８０，１
６１０゜−１ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭ８０−ｄ６．δ） １．９８．−２．９　（４Ｈ、鴨）、５．４２（Ｉｎ。

８）、６．００（ＩＨ，、％）、６．２８（ＬＨ。

ｆｉ）、７．９２（４Ｈ，８） （２）　　テトラヒドロフラン（２００ｍ）中の３−ヒ
ドロキシシクロヘキセン（４−Ｏｆ）、Ｎ−ヒドロキシ
フタルイミド（６，７ｆ）およびトリフェニルホスフィ
ン（９，２ｆ）の混合物を室温で攪拌した。

アゾギ酸ジエチｋ（７，９ｆ）を加えた後、得られた混
合物を室温で２０時間攪拌した。反応混合物を蒸発させ
、残渣をクロロホルムを溶離剤としてシリカゲ／Ｉ／（
８ｏｒ）でカラムクロマトグラフィー処理した。目的化
合物を含む両分を集め、蒸発させて、Ｎ−（２−シクロ
ヘキセン−１−４１し）オキシフタルイミド（６，５ｆ
　）　ｔ−得り。

１、Ｒｏ（ヌジョール）　：　１７８０．１７２０　ｃ
ｍ　−’Ｎ　０Ｍ、Ｒ−（Ｄ　Ｍ　８０−ｄ　ｓ　、δ
）１．４８−２．２（６Ｈ，常）　、　４．５−４．８
　（１■、惰）、５．６８−６．２５（２Ｈ，ｆｌｌ）
、７゜＋１１　−ｒ＃／−ル（８００ｄ）中ｆ）Ｎ−（
２−５ｙｌロベンテン−１−イル）オキシフタルイミド
（３ｏ、ｏｒ）と水加ヒドラジン（１４，５ｆ）との混
合物を６０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物に濃塩
酸（３０ｍｌ’）と水（ａ　ｏ　ｏ＊）を加えた後、得
られた混合物を瀝過し、次いでＰ液から溶媒を留去した
。残留する混合物を濾過し、（２−シクロペンテン−１
−イル）オキシアミン塩酸ａ−＋含有するＦ液にエタノ
−／Ｌ／（４００ｆｎｌ）を加えた。この混合物を４Ｎ
水酸化す）　ＩＪウム水溶液でｐ　Ｈ７゜０に調整し、
これに２−（２−ホＭムアミドチアゾー／Ｌ／−４−イ
／Ｌ／）グリオキシル酸（２１，９Ｆ）を加えた。得ら
れた混合物を１０％塩酸でｐ　Ｈ４〜４．５に調整し、
８時間攪拌した。反応混合物から溶媒を留去し、４Ｎ水
酸化ナトＩＪウム水溶液でｐ　Ｈ７，５に調整し、酢酸
エチＶで洗浄した後、水層に酢酸エチルとテトラヒドロ
フランとの混合物を加えた。得られた混合物を１０チ塩
酸でｐ　Ｈ２゜０に調整し、飽和塩化す）　ＩＪウム水
溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮し
た。析、出した結晶を戸別し、ジエチにエーテｌしで洗
浄し、乾！して、２−（２−シクロペンテン−１−イ／
し）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾ−ｔ
ｋ−４−イル）酢酸（ｓｙｎ異性体）（１９，ｏｒ）を
得た。

■、Ｒ０（ヌジョー々）：　８２００，１７４０，１７
１０、１６００．１５６０ｍ−１ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭ８０−ｄ６．δ） １．５２−２．６７（４Ｈ，想）、５．４５（ＩＨ。

−）、６．ｏｏ（ｔＨ−）　、６．２８（ＩＨ，ｍ）、
７．６７（ＩＪ８）、８．７８（ＩＩＩＩＩ、８）、１
８．０（ＩＨ，７”０−ド５） （２）Ｎ−（２−シクロヘキセン−１−イル）オキシ７
タｉｖイミ）−（６，５ｆ　）とエタノールとの混合物
を攪拌しながら６０℃に加温し、これに水加ヒドラジン
（２，６ｆ）を同じ温度で加え、攪拌を１゜５時間続け
た。濃塩酸（８−）と水（８０，ｎ）を反応混合物に加
えた後、混合物を濾過し、Ｆ液から減圧下に溶媒を留去
した。沈澱を沖夫し、（２−シクロヘキセン−１−イル
）オキシアミン塩酸塩を含有するＦ液を酢酸エチルで洗
浄後、４Ｎ水酸化すｈ　ＩＪウム水溶液でＩ）　Ｈ７，
０に調整した。得られた混合物に２−（２−ホ７レムア
ミドチアゾールー４−イル）グリオキシル酸（４，６ｔ
）とエタノ−／ｌ’（１２０ｄ）を加えた。この混合物
を１０チ塩酸でＰＨ４〜４．５に調整し、室温で２時間
攪拌した。反応混合物を４Ｎ水酸化ナトＩＪウム水溶液
でＰ　Ｈ７，５に調整し、溶媒を減圧下に留去した。

残渣を酢酸エチルで洗浄した。水饗に酢酸エチルを加え
、次いで塩酸でｐＨを２．０に調整した。有機層を分離
し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、溶媒を留去して、２−（２−シクロヘ
キセン−１−イｌし）オキシイミノ−２−（２−ホルム
アミドチアゾ−ＩＶ　−４−イｋ）酢酸（ｓｙｎ異性体
）（２，８１を得た。

Ｉ、Ｒ，（ヌジ日−ル）　：　８２００．１７００．１
５５０（’ｍ−’ Ｎ、Ｍ、良（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ） １．８５−２．８２（６Ｈ，ｍ）、４．５２−４．９（
１１（、−）、５．６２　６．２（２Ｈ，、ｒｎ、）。

７．５５（ＬＬ（、ｓ）、８．５７（１）ｉ、ｓ）。

１２．７（１４，ブロード９） （８）　　−ｒ−タ／−７＋７（１８ｏｍｔ’）中のＮ
−（２−シクロヘキセン−１−イＶ）オキシフタルイミ
ド（１７、６Ｆ　）と水加ヒドラジン（７，２ｆ　）と
の混合物を６０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物に
水（Ｌ　００−ｆ）と濃塩酸（２０Ｔｎりを加えた後、
ｍられた混合物を濾過し、ろ液から溶媒を留去した。

残留する混合物を濾過して、（２−シクロヘキセン−１
−イル）オキシアミン塩酸塩を含有する炉液（Ｆ液Ａ）
を得た。２−（２−ホＭムアミドチアゾーｌレー４−イ
／Ｉ／）グリオキシル酸（ｉｏ、ｏｒ）１に水（５０ｄ
）に懸濁した液に、水酸化ナトリウム（４，４１）の水
（５（ｌＷり溶液を加えた。得られた混合物を室温で２
．５時間攪拌し、２−（２−アミノチアゾール−４−イ
！Ｖ）グリオキシＶ酸を含有する混合物を１０１塩酸で
Ｐ　ｉｆ　７．０に調整後、これに七で得られたろ液Ａ
を加えた。この混合物を室温で２時間攪拌（〜た。反応
混合物を４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でｐ　ｉｆ　７．
５に調整した後、溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルで
洗浄し、次に１０係塩酸でｐ　１１２．０に調整した。

沈澱を戸別し、水洗し、五酸化リン上で乾燥して、２−
（２−シクロヘキセン−１−イｌし）オキシイミノ−２
−（２−アミノチアゾ−／１．’−４−イル）酢酸（Ｓ
ｙｎ異性体）（２，（１）を得た。

Ｉ、Ｒ，（ヌジョール、）：８４００−８１００．１６
６０−１６００ｍ−１ Ｎ、Ｍ、、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）１．０６−２．
２８（６Ｈ，、ｘ）、４．６０（ＩＨ，８）、５．５６
−６．１０（２Ｈ，−）、６．８２−シクロペンテン−
１−イｌし）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾー
ル−４−イル）酢酸（ｓｙｎ異性体）を製造した。

Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ） １．４７−２．８８（４Ｉ（、、ｔ）、５．２８（ＩＨ
、ｍ）、５．８２−５．７（２Ｈ，、、）、６．８５２
−（２−シクロペンテン−１−イｌし）オキシイミノ−
２−（２−アミノチアゾール−４−イｌし）酢酸（Ｓｙ
ｎ異性体）（２，８ｆ）の酢酸エチル（８０ｍｌ　）溶
液に、水冷却下に攪拌しながらビス（トリメチジシリル
）アセトアミド（５，Ｏｒ）ヲ、ｆＪ＋えた３、この混
合物を室温で１０分間撹拌した後、−１０℃に冷却した
。これに２．２．２−ト１７フー７、ノー ルオロ酢酸無水物（７，５９）を、温度を−ｌＯ℃に保
持しながら滴下した。得られた混合物を同じ温度で２０
分間、次に０〜５℃で２時間攪拌した後、−１０℃に冷
却した３１反応混合物に水（８０ｄ）と酢酸エチル（２
Ｑｍ／）を加えた後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で
ｐＨを１．５に調整した。

酢酸エチル脣を分離し、飽和塩化ナトＩＪウム水溶液で
洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を留去した
。残渣をジイソプロピルニー７　ｎｙ　トヘキサンの混
合物で洗浄して、２−（２−シクロペンテン−１−イｌ
し）オキシイミノ−２−［２−（２、２、２−１リフル
オロアセトアミド）チアゾ−Ｍ−４−イル〕酢酸（ｓｙ
ｎ異性体）（１，Ｅｌ）を得た。

１、Ｒ，（ヌジａ　　”）：８４００　　Ｂ１００゜１
７２０．１５９０ＬＭ−’ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ） １．４−２．９　（４Ｈ、雷）、５．８５（ｉｎ、愼）
、５．７−６．３７（２１（、、、、）、７．６５（Ｌ
Ｈ，Ｓ）、１０．２（ｉｌｌ、ブロードＳ）ｌ−化も￥
Ｆｌ（Ｉ）ｔａ印＼虫と７角イし５１勢（ＩＩＩ）の年
“洗乾燥酢酸エチル（１６ｄ）中の乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチ
Ｍホルムアミド（０，６２ｆ）とオキシ塩化燐（ｔ、ｇ
ｒ）とからビｌレスマイ７−　（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ）
試薬の溶液を常法により調製した。このビＶスマイアー
試薬の溶液に水冷攪拌下２−（２−シクロペンテン−１
−イＶ）オキシイミノ−２−（２−ホＶＡ７ミドチアゾ
ー７１／−４−イｎ／）酢酸（ｓｙｎ異性体）＜２．Ｏ
ｆ）の乾燥テトラヒドロフラン（５ｄ）溶液を加えた。

得られた混合物を、７−アミノ−８−セフェム−４−カ
ルボン酸（１，４ｆ）とトリメチルシリＶアセトアミド
（５，５ｆ）との酢酸エチル（１４，ｄ）溶液に一１０
℃で加え、この混合物を−５〜−１０℃で８０分間攪拌
した。

反応混合物に酢酸エチルと水を加えた後、有機層を分離
し、これに炭酸水素す）　ＩＪウムの水溶液を加えた。

この水溶液を分離し、これに酢酸エチルを加えた。この
混合物を１（ｌ塩酸でｐ　Ｈ８，０に調整した。有機層
を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、蒸発して、７−（２−（２−シ
クロペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−ホ
Ｖムアミドチアゾールー４−イル）アセトアミド〕−８
−セフェム−４−力Ｖボン酸（ｓｙｎ異性体）（１，７
５ｔ）を得た。融点１４５〜１７０℃（分解）。

−Ｆｒｌ　　− １、Ｒ，（ヌジａ−１ｖ）：　８４００−８１００．１
７８０．１６８０，１６５０゜ １５４０ｃｒｎ　’ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭ８０−ｄ６．δ） １２．６（ＬＨ，ブロードＳ）、９．５５（ＬＨ。

ｄ、Ｊ＝１３Ｈｚ）、８．５（ＩＨ，Ｓ）、７．８５（
ＬＩｉ、！１）、６．４７（ＩＨ，ｍ）、６．０７（Ｌ
Ｈ，ｙａ）、６．２５　５．６８（８Ｈ，ｍ）、５．８
２（ＩＨ，ｍ）、５．０８（ＩＩ（、ｄ。

Ｊ＝５Ｈｚ）、８．５８（２Ｈ，ｍ）、２．６７乾燥酢
酸エチル（８ｒｎり中の乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチメチＭムア
ミド（０，４８１とオキシ塩化燐＜０．９８ｆ）からピ
ルスマイアー試薬の溶液を常法により調製した。このピ
ルスマイアー試薬の溶液を氷冷却下に攪拌しながら、こ
れに２−（２−シクロペンテン−１−イ／Ｌ／）オキシ
イミノ−２−（２−ホＶムアミドチアゾ−／ｌ／　−４
−イル）酢酸（ｓｙｎ　異性体）　（１，５ｙ　）の乾
燥テトラヒドロフラーＬ？ｚ− ン（１２／）溶液を加えた。得られた混合物を、７−ア
ミノ−２−メチＩｖ−８−セフェムー４−力ｔｖホン酸
（ｔ、ａｙｒ）とトリメチＶシリルアセトアミド（５，
０４ｆ）の酢酸エチＩｖ（１４ｉ）溶液に−３０〜−２
０℃で加え、この混合物を−５〜−１０℃で２時間攪拌
した。反応混合物に水と酢酸エチＶを加えた後、酢酸エ
チＶ層を分離し、炭酸水素す）　ＩＪウム水溶液でｐＨ
７に調整した。水層を分離し、これに酢酸エチルを加え
た。混合物を１０％塩酸でｐ　Ｈ２，５に調整した。酢
酸エチＶ層を分離し、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、
硫酸マグネシウム上で乾燥した後、溶媒を留去した。

残渣をジイソプロピＶエーテＶ中で粉末化して、７−（
２−（２−シクロペンテン−１−イル）オキシイミノ−
２−（２−ホＶムアミドチアゾーＶ−４−イア＋／）ア
セトアミドクー２−メチ１ｖ−３−セフェム−４−力Ｍ
ポン酸（ｓｙｎ異性体）（１，９９Ｆ）を得た。

Ｉ、Ｒ，（ヌジョー〜）：　８２６０，１７８０，１６
８０．１６６０ｃｒｎ−’ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ６．　　δ）１．４５（８
Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、１．７２−１．７５（４Ｈ，惰
）、８．５５−４．１５（ＩＨｌｍ）、５．１５（ＩＨ
，ｄ、Ｊｍ５Ｈ２）。

５．１８−５．５５　（ＩＨ、鴨）、５．９２（ＬＨ、
ａａ、Ｊ−５および８Ｈｚ　）　、　　５．９’８−６
゜８８（２Ｈ，惰）、６．５８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
）、７．４（ＩＨ，Ｓ）、８．５５（ＩＥＩ８）１９．
６２（ＩＨ，ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）。

乾燥酢酸エチ／Ｌ’（１５ｍ’）中の乾燥Ｎ、Ｎ−ジメ
チメチｌレムアミド（０，８８ｆ）とオキシ塩化燐（０
，７９Ｆ）から常法によりビＶスマイアー試薬の溶液を
調製した。このピルスマイアー試薬の溶液に水冷却下で
攪拌しながら、これに２−（２−シクロペンテン−１−
イル）オキシイミ／−２−（２−（２，２，２−トリフ
ルオロアセトアミド）チアゾ−ｖ−４−イル〕酢酸（ｓ
ｙｎ異性体）（１，５Ｆ）を加えた。得られた混合物を
、７−アミツセフアロスポフン酸（１，２ｒ）とトリメ
チＶシリルアセトアミド（１，４Ｆ）との酢酸エチル（
１２，１／）溶液に一１０℃で加え、この混合物を−５
〜−１０℃で３０分間攪拌した。

反応混合物に水と酢酸エチルを加えた後、酢酸エチＩｖ
層を分離し、これに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた
。水層を分離し、これに酢酸エチルを加えた。この混合
物をｌＯチ塩酸でｐ　Ｈ８，０に調整した。酢酸エチＩ
ｖ響を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を留去して、７−（２
−（２−シクロペンテン−１−イＶ）オキシイミノ−２
−（２−（２，２，２−１リフＶオロアセトアミド）チ
ア１−Ｒ／−４−イＶ）アセトアミド〕セファロスポラ
ン酸（ｓｙｎ異性体）（１，Ｅｌ）を得た。

１、Ｒｏ（ヌジョール）：　８４００−３１００．１７
８０．１７Ｂ０．１６６０゜ １５８０．１５１０ｃｒｎ　’ Ｎ、Ｍ、Ｒ１（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ） １．５−２．７８　（４Ｈ，ｍ）、８．６２　（２Ｈ。

ｉｔ　− ブロード！ｌ）、４．９（２Ｈ，（１、Ｊ＝１８Ｈｚ）
、５．２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．８８（ＩＨ，
ｓ）、６．８　　　ｓ、７（ａＨ＋−）。

７．５８（ＩＥＩ、！９）、９．７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝乾
燥酢酸エチル（１，７２ｔｆ）中の乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチ
ＭホＩレムアミド（０，４８９）とオキシ塩化燐（０，
９０１から常法によりピルスマイアー試薬の溶液を調製
した。

氷冷却下にこのビｌレスマイアー試薬溶液の懸濁液を攪
拌しながら、これに２−（２−シクロペンテン−１−イ
Ｉし）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾー
ル−４−イル）　酢酸（５ｙｎ１Ａ性体）（１，４Ｆ）
の乾燥酢酸エチル（２０ｄ）溶液を加えた。得られた混
合物を、７−アミノ−８−（１，８，４−チアジアゾー
ル−２−イＡ／）チオメチＡ／−３−セフェムー４−カ
ルボン酸（１，５ｆ）トトリメチルシリＭアセトアミド
（４，ＳＭ）との乾燥テトラヒドロフラン（８０ｍｅ）
溶液に一１０℃で加え、この混合物を−５〜−１０’Ｃ
で３０分間攪拌した。

反応混合物に水を加えた後、混合物の温度を室温に戻し
、次いで有機層を分離した。この有機層を炭酸水素ナト
リウム水溶液でＰ　Ｈ７，５に調整した。水層を分離し
、酢酸エチルで洗浄後、これに酢酸エチルとテトラヒド
ロフランを加えた。この混合物を１０チ塩酸でＰ　Ｈ２
，０に調整した。有機層を分離し、水洗し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、活性炭で処理し、蒸発させた。残渣
をジェチＶエーテＶ中で粉末化し、戸別し、ジエチルエ
ーテＶで注浄し、次いで乾燥して、７−ｒ：２−（２−
シクロペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−
ホＶムアミドチアゾールー４−イル）アセトアミド）−
、ｌ−（１，１，４−チアジアゾ−／Ｌ／−２−イル）
チオメチル−８−セフェム−４−カＶポン酸（ｓｙｎ異
性体）（２，６８？）を得た。

■、Ｒ，（ヌジョ　”）：３１５０，１７７０．１６７
０ロー１ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ） １．８０−２．９０　（４■ｔ−）、８．７４　（２Ｈ
＋−）、４．４９（２Ｊｑ　、Ｊ＝１４．ＱＩＩｚ）、
５．２０（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）、５゜８６（Ｌ
Ｈ，ｆｉ）、５．６８−６．８０（８Ｈ。

ｍ）、７．４８（ＩＨ，ｓ）、８．５８（ＩＨ。

Ｓ）、９．６０（ＩＪ　８）、９．６５（ＩＨ。

乾燥酢酸エチル（１６ｄ）中のＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド（０，６２ｆ）とオキシ塩（ｔＪ（１゜８？）か
ら常法によシビ々スマイアー試薬の溶液を調製した。

氷冷却下にとのビＶスマイアー溶液の懸濁液を攪拌しな
がら、これに２−（２−シクロペンテン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾ−１ｖ−４
−イ／Ｌ／）酢酸（ｓｙｎ異性体）（２，Ｏｆ）の乾燥
テトラヒドロフラン（５ｍｆｆ）溶液を加えた。得られ
た混合物を７−アミノ−８−（ｌ−アリＶ−ＩＨ−ｆト
ラシー＆−５−イｔｖ）チオメチル−８−セフェム−４
−カＭボン酸（２゜５ｆ）とトリメチルシリルアセトア
ミド（５，５Ｆ）との酢酸エチル（２５ｔｎｔ）溶液に
一１０Ｃで加え、この混合物を−５〜−１ｏ℃で８ｏ分
間攪拌した。

反応混合物に水、酢酸エチルおよびテトラヒドロフラン
を加えた後、有機層を分離し、これに炭酸水素ナトＩＪ
ウム水溶液を加えた。水層を分離し、これに酢酸エチＶ
を加えた。この混合物を１０％塩酸でＰ　Ｈ８，０に調
整した。有＃Ｓ層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液
で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を留去さ
せて、７−（２−（２−シクロペンテン−１−イ＋）オ
キシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾ−Ｖ−４−
イル）アセトアミド）−８−（１−アリル−１■−テト
ラゾ−１’Ｌ／−５−イル）チオメチル−８−セフェム
−４−力Ｖボン酸（ｓｙｎ異性体）（８，２５ｔ）を得
た。融点１２０−１８９℃（分解）。

１、Ｒ，（ヌジａ−ル）：８４００　　Ｂ１００．１７
７０．１６７０．１５４０ ｍ’ 一門− Ｎ９Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ、、δ） １．５７−２．７８（４Ｈ，ｆｉ）、８．７８（２Ｈ、
ブロード８）、４４（２Ｈ，ｗ）、４．８８−５．５２
（６Ｈ，ｍ）、５．７−６．５８（４Ｈ９悔）＊７．４
２（ＩＨ，ｓ）、Ｂ、５７（ＩＨＩ　５）ｔ９．６８（
ＩＩ（、ｄ　、Ｊ＝８Ｈｚ）。

乾燥テトラヒドロフラン（１−ｆ）中の乾ｆｉＮ　。

Ｎ−ジメチルホルムアミド（０，４７５Ｆ）と、ｉキシ
塩化燐（０，９９７Ｆ）から常法によシビＭスマイアー
試薬の溶液を調製した。

このビルスマイアー試薬の攪拌された懸濁液に、０〜５
℃で２−（２−シクロペンテン−１−イＶ）オキシイミ
ノ−２−（２−ホＶムアミドチアゾールー４−イアＩ／
）酢酸（ｓｙｎ異性体）（１，９１ｆ）の乾燥テトラヒ
ドロフラン（１２ｄ）ｓ液ｔ−加え、この混合物を２０
分間攪拌した。得られた混合物を、アセトン（１２Ｔｒ
ｉ）と水（１２Ｉｎりの混合溶媒に７−アミノ−８−（
４−力Ｍボキシピリジン−２−イ／Ｌ／）チオメチｖ−
９−セフェムー４−力Ｖポン酸（１，５４ｒ）と炭酸水
素ナトリウム（ｏ、ｇ４ｆ）をとかした溶液に一３〜０
℃で加え、この混合物を同じ温度で４０分間攪拌した。

反応混合物から減圧下に溶媒を留去した。残渣を１０％
塩酸でｐ　Ｈ６，５に調整し、酢酸エチルで洗浄し、少
量に濃縮した後、ｌＯチ塩酸でｐ　ｕ　２゜９に調整し
た。析出した沈澱をＦ別し、水で洗浄し、五酸化リンと
で乾燥して、７−（２−（２−シクロペンテン−１−イ
ｌｖ）オキシイミノ−２−（２−ホＶムアミドチアゾー
ルー４−イル）アセトアミド）−８−（４−カルボキシ
ピリジン−２−イ／Ｉ／）チオメチル−８−セフェム−
４−カＭボン酸（ｓｙｎ異性体）（２，７４９）を得た
。

Ｉ、Ｒ６（ヌジｇ　　”）：　　１７７０，１６９０−
１６５０．１５４０ｔＭ−’ Ｎ０Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ、、　　δ）１．７８−２
．５０　（４Ｈ，ｍ）、８．６０　（２Ｈ２惰）、４．
８０（２Ｈ，ＡＢＱ　、Ｊ＝１２Ｈ２）、５．０７−５
．４８（２Ｈ，想）、５．７７−６，２０（８Ｊｍ）、
７．４０−７．９７（４■、情）、８．５８（ＩＨ，Ｓ
）、９．６：Ｉｔ（ＩＩ（、ｄ、Ｊ＝１３Ｌ（ｚ）、１
２．７０（ＬＨ，７”乾燥酢酸エチル（１６ｍｆ）中の
乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチメチＭムアミド（０，６ｆ）とオキ
シｍ（ｔＪ（１，２５１から常法によりピルスマイアー
試薬の溶液を調製した。

水冷却下に攪拌されているこのビｌレスマイアー試薬ｍ
液の懸濁液に、２−（２−シクロヘキセン−１−イｌし
）オキシイミノ−２−（２−ホＭムアミドチアゾール−
４−イＩし）酢酸（ｓｙｎ異性体）（２，Ｏｒ）を加え
た。得られた混合物を、アセトン（２５ｔ＋／）と水（
２５ｍｌ　）の混合溶媒に７−アミノ−ａ−（ｉ−力Ｍ
ボキシメチル−ＩＨ−テトラゾ−／Ｉ／−５−イＩし）
チオメチｒｖ−３−セフェム＝４−カルボン酸（２，５
１と炭酸水素ナトリウム（２，２１をとかした溶液に＝
ｌθ℃で加え、この混合物を−５〜−１０℃で８０分間
攪拌した。

反応混合物に酢酸エチ？しを加えた後、水層を分離し、
これに酢酸エチルを加えた。この混合物を１０チ塩酸で
ｐ　Ｈ８，０に調整した。有機層を分離し、飽和塩化ナ
トリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し
、溶媒を留去し、７−〔２−（２−シクロヘキセン−１
−イル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾ
−ｒｖ−４−イＵ）アセトアミド：）−ｉ３−（１−カ
ルボキシメチｔｖ−１ｔｉ−テトラゾール−５−イｌし
）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ
　異性体）（２，（１）を得た。

■、孔、（ヌジョー／ｌ’）：　８４００−３１００．
１７７０．１６７０．１５４０ ｒｎ−１ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ６　、δ）１２．７（ＩＩ
：［、ブロードｓ）＋９．６５（ＩＨｌｄ、Ｊ＝８■ｚ
）、８，５８（１［（、Ｓ）。

７．８８（ＬＨ，！ｌ）、６．１７−５．５８（８１（
、ｍ）、５．８（２Ｈ，ｌ　、５．１２（１ｉｆＩ。

ｄ　、Ｊ＝５Ｈ，ｚ）、４．６８（ＩＨ，ｍ）、４゜８
５（２Ｈ，ｑ　、Ｊ＝１８Ｈｚ）、８．６７（乾燥酢酸
エチル（１５ｉ）中の乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチメチＩレムア
ミド（０，４１１１）とオキシｔ［北隣（１，Ｏｆ）か
ら常法によりビＩレスマイアー試薬の溶液を調製した。

氷冷却下に攪拌されたこのビにスマイアー試薬溶液の懸
濁液に、２−（２−シクロヘキセン−１−イ／Ｉ／）オ
キシイミノ−２−（２−ホＭムアミドチアゾールー４−
イν）酢酸（ｓｙｎ異性体）（１゜ＦＭ’）を加えた。

得られた混合物を、−１０℃で７−アミノ−８−（ＩＩ
（−テトラゾール−５−イル）チオメチｒｖ−３−セフ
ェムー４−力Ｖボン酸（１，６Ｆ）とトリメチルシリル
アセトアミド責４゜６り）とビス（トリメチルシリｌし
）アセトアミド（ｌ１１．１ｒ）との酢酸エチル（３２
Ｉｎり溶液に加え、この混合物を−５〜−１０℃で３０
分間攪拌した。

反応混合物に水と酢酸エチＭを加えた後、有機層を分離
し、これに炭酸水素すｈ　ＩＪウムの水溶液−９＋− を加えた。水−を分離（〜、これに酢酸エチルを加えた
。この混合物を１０チ塩酸でｐ　Ｈ８，０に調整した。

有機層を分離し、飽和塩化すｈ　ＩＪウム水溶液で洗浄
し、硫酸マグネシウム北で乾燥踵溶媒を留去して、７−
（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）オキシイミノ
−２−（２−ホＶムアミドチアゾーｔｖ−４−イｌし）
アセトアミド〕−３−（ｉｌｌ−テトラゾ−ｖ　−５−
イＭ）チオメチル−３−セフェム−４−力Ｖポン酸（ｓ
ｙｎ異性体）（１，７ｒ）を得た。

Ｉ、Ｒ，（ヌジョール）：　８４００−８１００，１７
７０．１６６０，１５４０ 、−１ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ６．　　δ）９．６８（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｉ’（Ｚ）、８．５５（ＩＨ，ｓ）、７
．４（ＬＨ，９）、６．１７−５゜６（８Ｈ，、ｔ）、
５．１８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、４．６８（ＬＨ，
、、）、４．８７（２Ｈ、ｍ）、８．７３　（２Ｈ，ブ
ロード！り、２．８ａ−ｔ、ｔ７（６ｍ、惧）。

２−（２−シクロヘキセン−■−イ／Ｌ／）オキシイミ
ノ−２−（２−アミノチアゾ−Ｉｖ−４−イル）酢酸（
ｓｙｎ異性体）（１，９ｔｙ：このものは８％の水分全
含有）のテトラヒドロフラン（２（１／）溶液を５℃よ
り低温で攪拌した。この溶液にオキシ塩化燐（１，４ｆ
）を加え、攪拌を５℃以下で２０分間続けた。この溶液
に次いでトリメチＩレジＩＪ　／レアセトアミド（１，
１１１：この試薬も８俤の水分を含有）を加え、攪拌を
同じ温度で２０分間続けた。さらにこの溶液にオキシ塩
化燐（１，４Ｆ）を追加し、攪拌を同じ温度で２０分間
続けた。

得られた溶液にＮ、Ｎ−ジメチｌレホＭムアミト（０，
６５９）を加え、攪拌をさらに８０分間続けて、溶液Ａ
を得た。別に、７−アミノセファロスポラン酸（１，９
９）とトリメチルシリルアセトアミド（５，６Ｆ）との
酢酸エチＩｖ（４Ｑ＋ｎり溶液を４０℃で１５分間攪拌
した後、−２５℃に冷却した。

得られた溶液に丘で得た溶液Ａを加え、仁の混合物を一
１５℃で１時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルと水
を加えた後、有機層を分離し、飽和消化ナト１７ウム水
溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムとで乾燥し、溶媒を留
去した。残渣を飽和炭酸水素すｈ　ＩＪウム水溶液でＰ
　Ｈ６，５に調整し、５チ酢酸ナトリウムをｍ離剤とし
てアルミナでカラムクロマトグラフィー処理して、７−
（２−（２−シクロヘキセン−１−イＵ）オキシイミノ
−２−（２−アミノチアゾ−ｆｖ−４−イル）アセトア
ミド〕セファロスポラン酸（ｓｙｎ異性体）（０，５ｆ
）を得た。

Ｉ、Ｒ，（ヌジａ　　Ｖ）＋　８４００−８１００．１
７７０．１７４０，１６６０ ．１６８０．１５２０ｍ’ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭ８０−ｄ、、ａ　）１２８−２．２
５（６Ｈ，常）、２．０５（８ＨＩＳ）、８．６０（２
Ｈ，ブロード５）１４．７１（ＬＨ，、ｔ）、４．８８
（２ＥＩ、惧）、５．１７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ１）、
５．６５−６．２２（８Ｊ、ｔ）、６．７５（ＩＨ，Ｓ
）、９．５８　（ｔｔｔ、　ｄ　、　Ｊ−８Ｈｚ　）−
ｑ′７− 乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチＡｙｋ　ｎ／ム７ミド（０，４ｆ）
、オキシ塩化燐（０，８Ｆ）および乾燥酢酸エチル（１
、６ｄ　）から常法によりピルスマイアー試薬の溶液を
調製した。この溶液に乾燥テトラヒドロフラン（１８ｍ
／）と２−（２−シクロペンテン−１−イル）オキシイ
ミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−イｌｖ
）酢酸（ｓｙｎ異性体）（１，２ｆ）を加え、−８〜８
℃で攪拌した（溶液ム）。別に７−アミノ−８（テトラ
シロ〔１，５−ｂ）ピリダジン−６−イル）チオメチＡ
／−Ｂ−セフェムー４−力Ｖポン酸（１，５ｆ）と炭酸
ナトリウム（０，９ｆ）と水（９，０ｍ）との混合物を
攪拌して、均一溶液を得た。アセトン（９，０ｄ）を加
えた後、この溶液を一８℃に冷却し、これに温度を一８
〜８℃に、ｐＨをトリエチＭアミンで７．５〜８．５に
保ちながら、上で得た溶液Ａを５分間かけて添加した。

得られた混合物を同じ温度とｐＨで８０分間攪拌した。

反応混合物に水、酢酸エチＩしおよびテトラヒドロフラ
ンを加えた後、得られた混合物を１０％塩酸でＰ　Ｈ２
，０に調整し、濾過した。Ｆ液から有機層を分離し、８
回水洗し、硫酸マグネシウムとで乾燥し、活性炭で処理
し、溶媒を留去した。残渣をイソプロピＶエーテル中で
粉末化した。析出した粉末をＦ別し、イソプロピフレエ
ーテルで洗浄し、乾燥して、７−（２−（２−シクロペ
ンテン−１−イＶ）オキシイミノ−２−（２−ホＶムア
ミドチアゾー１ｖ−４−イ／Ｌ／）アセトアミド）−８
−（テトラシロ（１，５−ｂ：）ピリダジン−６−イＩ
ｖ）チオメチル−３−セフェム−４−力ｎｙポン酸（ｓ
ｙｎ異性体）（１，ａａｆ）を得た。

１、Ｒ，（，３（ジａ　　”）：　８１８０，１７８０
，１６７０ｔｙｎ’ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭ８０−ｄ６．δ） １．６０−２．６８（ｔＨ，ｍ）、８．７５（２Ｈ、Ａ
Ｂｑ　　、Ｊ　　＝１８．０Ｈｚ）、４．４８（２Ｈ、
ＡＢｑ　、Ｊ＝１４．０Ｈｚ）、５．１７（ＩＨ、ｄ、
Ｊ＝５，０Ｉ（ｚ）、５．２８（ＬＨ，ｒｎ）、５．７
２７６．２２（８Ｈ，ｍ）、７．８７（ＬＨ，ｓ）、７
，７Ｑ（ＩＩ（、ｄ、Ｊ＝９．Ｑｌ−Ｉｚ）、８．４８
（ＩＪＳ）、８．５２（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）
、９．５８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、１２．５７
（Ｉｆｆ、ブロードＳ乾ｆｉＮ　、　Ｎ−ジメチルホル
ムアミｌ’（０，４８Ｆ）、オキシ塩化燐（ｉ、ｏｒ）
、酢酸エチル（４ｄ）およびテトラヒドロフラン（１５
ｄ）かう常法によりピルスマイアー試薬の溶液を調製し
た。この溶液に水冷却下に２−（２−シクロペンテン−
１−イ１ｖ）オキシイミ／−２−（２−（２，２゜２−
トリフルオロアセトアミド）チアゾール−４−イル〕酢
酸（ｓｙｎ異性体）（１，９１を加え、得られた溶液を
３０分間攪拌した（溶液Ａ）。別に、Ｎ−〔７−アミノ
−３−セフェム−８−イＶメチル〕ピリジニウムー４−
カルボキシレート二塩酸塩（２，０１とトリメチルシリ
ルアセトアミド（５，７１とテトラヒドロフラン（４０
＝ｄ）との混合物を４０℃に加温攪拌して均一溶液を得
た後、これを−２５℃に冷却した。これに丘で得た溶液
人を加えた。得られた混合物を約−１０’Ｃで３０分間
攪拌した３、得られ九Ｎ−［７−（２−（２−シクロペ
ンテン−１−イ／Ｌ／）オキシイミノ−２−（２−（２
，２，２−トリフルオロアセトアミド）チアゾール−４
−イル）アセトアミド〕−８−セフェム−３−イルメチ
ル〕ヒリジニウムー４−力ｔｖポキシレー）（ｓｙｎ異
性体）を含有する反応混合物に酢酸エチル（５０ｍ）と
水（１００ｄ）を加えた。酢酸エチルリを分離し、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｔ／）で抽出した。こ
の抽出液と残っていた水層を合わせ、４Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液でＰ　Ｈ６，０に調整した後、これに酢酸ナ
トリウム（７，５ｆ　）を加えた。この混合物を室温で
４１時間攪拌し、１０％塩酸でｐ　Ｈ２゜０に調整し、
濾過した。ν液を非イオン性吸着樹脂（ダイアイオンＨ
Ｐ２０、三菱化成工業製）（６０ｄ）のカラムに流し、
とのカラムを水洗した後、１Ｏｑ６イソプロピルアＭコ
ーθと８０チメタノールで溶離した。目的化合物を含有
する画分の溶離液を集め、溶媒を留去し、凍結乾燥した
。得られた粉末を減圧下に五酸化リン七で乾燥して、Ｎ
−（７−＋２−（２−シクロペンテン−１−イＵ）オキ
シイミノ−２−（２−アミノチアゾ−Ｍ−４−イＶ）ア
セトアミド）−８−セフェム−８−イルメチｖ〕ピリジ
ニウムー４−力Ｖポキシレート（ｓｙｎ異性体）（ｏ、
ａｒ）を得た。融点１７ｉ−ｔｓｏ℃（分解）。

１、Ｒ，（ヌジョーｌし）：　８４００−８１００．１
７７０．１６６０，１６１０゜ １ｏｌ− １５８０ｃ！ｎ　” Ｎ、Ｍ、Ｒ，（Ｄ２０　、δ）：　１．５−２．６７（
４Ｈ，−）。

８．４２（２ＪＡＢＱ　、Ｊ＝１８Ｈｚ）、５゜１２−
５．７　（ＩＨ，−ａ）、５．２５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
５Ｈｚ）、５．５（２Ｈ，＋ｓ）、５．８５（ＬＨ，ｄ
、Ｊ＝５Ｈｚ）、６．０５（２Ｈ。

惧）　、　６．９８　（ＩＨ，！ｌ　）　、　７．８−
８．８２　（造した。

（１１７［２−（２−シクロペンテン−１−イＶ）オキ
シイミノ−２−（２−ホＶムアミドチアゾールー４−イ
ル）アセトアミドツー８−カルバモイルオキシメチ１ｖ
−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

Ｉ、Ｒｏ（ヌジョール）：　８４５０，８２６０，１７
７０．１６６０，１６４０゜ ｔ７０ｏ、ｔ６１０．１５ ５０ｃｍ’ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ） １．６４−２．４４（４Ｈ，恒）、８．４８（２Ｈｑ、
Ｊ＝１７Ｈｚ）、４．７２（”■、Ｑ。

Ｊ＝１８Ｈｚ）、５．１２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ１）、
５．８０（ＩＨ，、ｔ）、６．２−５．５８（８Ｈ，、
Ｉ）、６．５４　（２Ｈ，Ｓ　）、７．８６（ｌＨ，８
）、８．４８（ｌＪ８）、９．５４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８
Ｈｚ）、１１．５（ＬＨ。

ブロード５） （２）　　７−　Ｃ２−（２−シクロペンテン−１−イ
Ｍ）オキシイミノ−２−（２−ホ々ムアミドチアゾーｒ
ｖ−４−イＶ）アセトアミド）−８−（２−ｔｅｒｔ　
−ブトキシカルボキサミドエチル）チオメチｖ−３−セ
フェムー４−力Ｖボン酸ベンズヒドリｖ　（ｓｙｎ異性
体）。

１、Ｒ，（ヌジョール）：　８２７０，８１５０，１７
８０．１７１０，１６８０゜ １６６０．１５７０．１２ ２５ｍ−’ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ） １Ｊ７　（９ＥＩ、８　）、１．０７−２．６７　（４
Ｈ、ｍ）、８．０８（２Ｉ（、講）、８．ｉ３Ｂ　　　
８．８７　（４Ｈ９ｍ　）　　＊　５．２７　（Ｌ　Ｈ
、ｄ　、　Ｊ　＝　５Ｈｚ　）　　、　５．８８　（Ｌ
Ｈ，ｍ）　　、　５．７０−６．８８（５Ｈ，飢）、６
．９７（ＬＨ，８）、７．０７−７．６７（ＩＩＨ，ｍ
）、８．５８（ＩＨ。

８）、９．６８（ＩＪｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、１２．７２（
ＩＨ，ブロード５） （８）　　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル
）オキシイミノ−２−（２−ホＶムアミドチアゾールー
４−イ／Ｌ／）アセトアミド）−８−（５−メチＶ−１
，８，４−チアジアゾール−２−イｌｖ）チオメチル−
８−セフェム−４−カルボン酸（Ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジ日−／Ｌ／）＋　８２４０．１７６５．
１６６０ｃｍ−’ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ、　、δ）１．７４−２．
８８　（４Ｈ，、、）、２．７０　（８Ｈ５Ｈｚ）、５
．２　　５．７（ＩＨ，ｓ）、５．８２訃正び （ＩＨ、ｄｄ　、、ｉ＝５　　割４８Ｈｚ　）、５．８
７−６．８（２Ｈ，ｆｉ）、７．４（ＩＨ，８）、８゜
５４（ＩＨ，８）、９．５７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ２）
、１２．７１（１，Ｈ，ブロード５）（４）　　７−　
（２−（２−シクロペンテン−１−イＶ）オキシイミノ
−２−（２−ホルムアミドチアゾ−１ｖ−４−イル）ア
セトアミド）−８−（１−メチｙ−１■−テトフゾー／
Ｌ／−５−イＶ）チオメチル−８−セフェム−４−カル
ボン酸（ｓｙｎ異性体）。

Ｉ、Ｒ８（ヌジョール）：　８２４０．１７６０．１６
７０、−’ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ、　、δ）１．６−２．９
８（４１１，ｆＡ）、８．７０（２Ｉｉ。

ｍ）、８．９８（８Ｈ，Ｓ）、４．８８（２１１゜ｍ）
、５．１５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、５゜１８−５．
７　（１Ｈ２ｍ）　、　５．８１’（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ
＝５　　ａｎｄ　８Ｈｚ　）　、　５．９−６．８１　
（２Ｈ，ｍ）、７．４　（ＩＨ，ｓ　）、　８．５　（
ＩＨ。

８）、ｇ、５８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、ｔ２．７（
ＩＪブロード５） （５１７−（２−（２−シクロペンテン−１−イＶ）オ
キシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾ−７Ｌ／−
４−イ／Ｌ／）アセトアミド）−ａ−（ｉ−カＶポキン
メチルー１■−テトラゾ−ＩＶ−５−イν）チオメチＩ
し−８−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

Ｉ、Ｒ，（ヌジ日−ル）：　８１５０，１７７０，１６
６０ｃＩｎ−１ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ、　、δ）１．６７−２．
７５（４Ｈ，ｍ）、８．７２＜２１１、ｍ）、４．４０
（２ｎ、ｑ　、Ｊ＝１４Ｈｚ）、５．０８−５．６２　
（４Ｈ，ｆｉ）、５．６６−６゜４０（８Ｈ，洛）、７
．４１（ＩＨ，！９）、８゜５４（ＩＪｓ）、９．６８
（ＩＪｄ、Ｊ＝８、ＱＬＩｚ） （６）　　７−　［２−（２−シクロペンテン−１−イ
Ｖ）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール
−４−イ々）アセトアミド）−８−（ＩＨ−テトラゾ−
＃−５−イル）チオメチル−３−セフェム−４−力Ｍボ
ン酸（ｓｙｎ異性体）。

Ｉ、Ｒｏ（、、；ｃジａ−ｚｌｚ）　　１７７０　、１
６６０ｃｒｎ’Ｎ、Ｍ、Ｒ６（ＤＭＳＯ−ｄ、、δ） １．６０−２．７０（４Ｈ，ｆｉ）、８．６７（２１１
、ｔｘ）、４．８１（２Ｈ，（１，Ｊ＝１８．０Ｈ２）
、　５．０２−５．５３　（２Ｈ，塩）　、　５．６９
−６゜２９　（３Ｅｉ　、悠）、７．８９（ＬＨ，ｓ）
、Ｂ。

５３（ＩＨ，ｓ）、９．６２（ＬＨ，ｄ、Ｊ、、。

３、Ｑｕｚ） （力　７−Ｃ２−（２−シクロペンテン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾ−Ｉシー４
−イ〃）アセトアミド）−３−（５−ｔａｒｔ−ブトキ
シカルボキサミドメチｙｔｚ−１，３゜４−チアジアゾ
ール−２−イＩし）チオメチＡ／−３−セフェムー４−
カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１９５〜２２０℃（
分解）。

１、Ｒｏ（ヌジョール）：　　８２７０．１７８０．１
７００．１６８０．１５８Ｏ ｆ？ｍ’ Ｎ　、Ｍ、Ｒ，（ＤＭ８０−ｄ　６．δ）１．５５（９
Ｈ，８）、１．９３−２．５７（４Ｈ、＊）、　　３．
６７（２ｋ１．　　ｍ）、４．２−４．６７（４Ｈ，ｍ
）、５．１３（ＩＨ，ｄ、Ｊ−５Ｈｚ　）、　　５．３
　（ＩＨ，＊）、　　５．６３−６．２０　（３Ｈ，ｍ
）、７．３７（ＩＨ，ｓ）、８．５（１’Ｌ　　Ｓ）、
α６２（Ｉｎ、ｄ、Ｊ−３Ｈｚ）。

１２．６７（ＩＨ，ブロード３） （８）　　７−　（２−（２−シクロヘキセン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール
−４−イル）アセトアミド〕−８−セフェム−４−カル
ボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１５５〜１８５℃（分解
） １、Ｒ，（３Ｃジ＊−ル）：　８４００−８１００．１
７８０，１６９０゜１６６０、１６８０．１５４０ｍ１ Ｎ、狂Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ、、δ） １．２７−２．８８（６Ｈ，ａ）、　１６２（２Ｈ，ｍ
）。

４．４８−４．９８　（ＩＨ，Ｗ）、　５．１２　（Ｉ
Ｈ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ　）。

５．６２−６．２３　（３Ｈ，ａ）、　６．４８（ＩＨ
，＋ａ）。

７Ｊ７（ＩＨ，ｓ）、　８．５（ＩＨ，ｓ）。

−／／２二 ９．５８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、１２．６（ＩＨ，
ブロード５）（９）　　７−　（２−（２−シクロヘキ
セン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミ
ドチアゾール−４−イル）アセトアミドクー２−メチル
−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ　Ｊｕ　柱体
）。

１、Ｒ，（ヌジョーノリ：　８２７５，８１７５，１７
８０，１６９０゜１６６０、１６２０．１５７０．１５
８Ｏｃｔ’Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ、、δ） １．４５　（８Ｈ，ｄ、　Ｊ＝’７Ｈｚ　）、　１．１
５−２．８８（６Ｈ，ｍ）。

８．５−４．２３　（ＩＨ，ｍ）、　４．６７　（ＩＨ
，扉）。

５．１２　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ）、　６．３８−
５．４５　（３Ｈ，ｗ　）＋６．５３（ＩＨ，ｄ、　Ｊ
＝６Ｈｚ）、　７．８８（ＩＨ，ｓ）。

８、４８（ＩＨ，ｓ　）、　９．５５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ
＝８Ｈｚ）。

１２．５（ＩＨ，ブロードＳ） α０７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）オキ
シイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド）−８−（１，８，４−チアジアゾー
ル−２−イル）チオメチル−３＝セフェム−４−カルボ
ン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、　Ｒ，（ヌジョール）　：　３３００−８１００．
１７８０．１６７０゜１５４０備−１ Ｎ、Ｍ、Ｒ−（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ） １．４−２．２６　（６Ｈ，ｔｎ　）　、　３．７　（
２Ｈ，ブロードｓ）＋４．４３（２Ｈ，ｑ、　Ｊ＝１８
Ｈｚ）、　４．４８−４．８８　（ＩＨ，ｍ）。

５．１７（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ）、　５．３８−６
．２８（３Ｈ，＠）。

７．８７（ＩＨ，ｓ）、　８．５（ＩＨ，ｓ）、　９．
５８（ＩＨ，ｓ）。

９．５７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、１２．６（ＩＨ，
ブロード８）Ｑｌ）　　７−（２−（２−シクロヘキセ
ン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミド
チアソール−４−イル）アセトアミド）−８−（１−メ
チル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）チオメチル−８
−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ　１４性体）。

１、Ｒ，（ヌシ田−ル）　：　８４００−８１００．１
７８０．１６６０゜１５５０ｏ＋＋” Ｎ、Ｍ−Ｒ−（ＤＭＳＯ−ｄ　６．δ）１．１２−２．
２８　（６Ｈ，ｍ　）、　８．７８　（２Ｈ，ブロード
ｓ）。

：（，９７（８Ｈ，ｓ　）、　４．８５　（２Ｈ，ｇ）
、　４．７　（ＩＭ、ブロードｓ　）、　５．１８　（
１）Ｌ　ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ）、　６．２−５．５５（８
Ｈ，ｍ）。

７．４２（ＩＨ，ｓ）、　８．５５（ＩＨ，ｓ）、　９
．６５（ＩＨ，ｄ。

Ｊ−８Ｈｚ）、　１２．７　（ＩＨ，ブロードＳ）（２
）　７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）オキ
シイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド）−８−（１−アリル−ＩＨ−テトラ
ゾール−５−イル）チオメチル−８−セフェム−４−カ
ルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（スジ１−ル）　：　８４００−８１００．１
７’ＩＯ，１６７０゜１５４０ｃｍ’ Ｎ、ぬＲ，（ＤＭＳＯ−ｄ、、δ） １．１２−２．８　（６Ｈ，諷）、　８．６　（２Ｈ，
ブロードｓ）＋４．４２（２Ｈ，ｍ）、　４．６５（Ｉ
Ｈ，ｍ）。

４．８２−５．４８　（５Ｈ，ｍ）、　５．５７−６．
４７（４Ｈ，＠）。

７．８８（ＩＨ，ｓ）、　８．５８（ＩＨ，ｓ）。

９．６　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）、　１２．４　（
Ｉ　Ｈ，ブロードＳ）（至）　７−（２−（２−シクロ
ペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノ
チアゾール−４−イル）アセトアミド〕−８−セフェム
−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点２０１〜２１
８℃（分解）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　８４００−８１００．１
７７０．１６５０゜１６２０、１５４０１Ｍ α→　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミドツー２−メチル−８−セフェム−４−カル
ボン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジＷ−＃）：　８８００，１７７０，１６
６０゜１６８０ｃｍ’ （２）　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）
オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル
）アセトアミド〕セファロスポラン酸（Ｓｙｎ異性体）
。融点１４１〜１５０　℃（分解）。

１、　Ｒ，（ヌジｉｉ−ル）　：　３４００　８１００
．１’１７０．１７Ｂ０゜１６５０、１５８０ｗ’ ＠７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）オキシ
イミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−ｌル）アセ
トアミド〕−３−カルバモイルオキシメチル−８−セフ
ェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１８２〜
１９５℃（分解）。

１、Ｒ（３Ｃジ習−＃）　：　８２５０．１７６０．１
７００．１６５０゜１５４（ｌｙ＋＋’ （ロ）　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）
−／／＄４−ｍ− オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル
）アセトアミド）−８−（２−第８級−ブトキシカルボ
キサミドエチル）チオメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸ベンズヒドリル（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジｓ−ル）　：　８５００−８２００．１
７８０．１６８０゜１６２０、１５８０ｆｆｉ’ （至）　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）
オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル
）アセドアぐド）−８−（２−アミノエチル）チオメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、　Ｒ，（ヌジョール）：　８８５０−８１００．１
７６０，１６６０゜１６１０、１５１５ｃｒｎ （６）　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）
オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル
）アセトアミド］−８−（１，ａ４−チアジアゾール−
２−イル）チオメチル−８−セフェム−４−カルボン酸
（ｓｙｎ異性体）。融点１５２〜１５７℃（分解）。

−ｈ？− １、Ｒ，（ヌジ薗−ル）：　８Ｂ４０，１７７５，１６
５５ｔｙｍ−’翰　７−（２−（２−シクロペンテン−
１−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール
−４ニイル）アセトアミド）−８−（５−メチル−１゜
８．４−チアジアゾール−２−イル）チオメチル−８−
セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ　異性体）。

融点１４８〜１５２℃。

ｘ、′Ｒ，（ヌジ田−ル）：　８２６０，１７７０．１
６５０ｃｍ−’Ｑ◇　７−（２−（２−シクロペンテン
−１−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾー
ル−４−イル）アセトアミド）−８−（１−メチル−Ｉ
Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオメチル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

融点１４７〜１５０℃。

１、Ｒｏ（ヌジョール）：　８８００，１’ｌ’１０，
１６６０ｃｍ’＠７−（２−（２−シクロペンテン−１
−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）アセトアミド）−８−（１−アリル−ＩＨ−
テトラゾール−５−イル）チオメチル−８−セフェム−
４−カルボン酸（ｓｙｎ　１４．柱体）。

融点１４５〜１５８℃（分解）。

１．Ｒ，（ヌジョール）：　８４００−８１００．１７
７０，１６７０゜１６２０．１５２０ｚ に）　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミド）−ａ−（を−カルボキシメチル−ＩＨ−
テトラゾール−５−イル）チオメチル−８−セフェム−
４−カルボンｅ　（ｓｙｎ　Ａ柱体）。融点１６４〜１
７０℃（分解）。

１、Ｒ，（ヌジョール）：　８２Ｂ０，１７６６．１６
５５ｃｒＲ（ハ）　７−ｒ：２−（２−シクロペンテン
−１−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾー
ル−４−イル）アセトアミド）−８−（４−カルボキシ
ビリシン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−
カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１７４〜２０５℃　
（分解）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　１７６０．１６７０．１
６２０．１４５０゜１８７０、１８６０ｍ に）　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミド）−８−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル
）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ
異性体）。融点１６５〜１７２℃（分解）。

１、Ｒ，（ヌジｌ−ル）：　８８００．　１７７０．　
１６６０゜１６３０ｃｉ’ （ホ）　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）
オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル
）アセトアミド）−８−（５−アミノメチル−１，亀４
−チアジアゾールー２−イル）チオメチル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸（ｓｙｎ　異性体）。融点１４５〜
１７０℃（分解）。

１、Ｒ，（ヌジｌ−ル）　：　８１５０．１７６０．１
６５０．１６１０゜１５２０ｍ’ ＠７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）オキシ
イミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセ
トアミド〕−８−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異
性体）。融点２２０〜２４１　℃（分解）。

１、Ｌ（スジ１−ル）：　８４００＝３１００．１７７
０，１６５０゜−／／ｉ　− １６ｆ３０，１５８０Ｇ （ハ）　？−（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）
オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル
）アセトアミドクー２−メチル−８−セフェム−４−カ
ルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１５９〜１６６℃（分
解）。

１、Ｒ，（ヌジｌ−ル）：　８４００−３１００．１７
７０，１６６０゜１６Ｂ０．１５２０ｃｎ１ 翰　７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）オキ
シイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）ア
セトアミド〕−３−（１，＆４−チアジアゾールー２−
イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓ
ｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　８４００−８１００．１
’ｌ’１０．１６６０゜１６２０．１５３０６ｎ （１）　７−４：２　＝（２−７クロヘキセンー１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）アセトアミド）−３−（１−メチル−ＩＨ−テト
ラゾール−５−イル）チオメチル−３−セフェム−４−
カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点−ｌ／ｑ　− １５６〜１６０℃　（分解）。

１、Ｒ，（ヌジ冒−ル）：　８４００−８１００．１７
７０，１６６０゜１６２０．１５２０口 ０η　７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミド）−８−（１−アリル−１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）チオメチ＃　−８−セフェム−４−カル
ボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１４８〜１５７℃（分解
）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　８４００−８１００．１
７７０．１６７０゜１６２０、１５２０口 に）　７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミド）−８−（１−カルボキシメチル−ＩＨ−
テトラゾール−５−イル）チオメチル−３−セフェム−
４−カルボン酸（５ｙｎＡ性体）。融点１６６〜１８２
℃（分解）。

１、　Ｒ，（ヌジョール）　：　８４００−８１００．
１７７０．１６６０゜１６２０、１５８０α−１ ｉ７−（２−（２−７クロヘキセンー１−イル）オキシ
イミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセ
トアミド）−８−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）チ
オメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性
体）。

１、Ｒ，（ヌジョール）：　８４００−８１００．１７
７０，１６６０゜１６８０、１５２０ｃＩＮ ０４７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）オキ
シイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド）−８−［１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルコチオメチル−８
−セフェム−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジョール）：　８４００−３１００．１７
８０，１６７０゜１５４０　ｃｓ−’ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳ　０−ｄ６．δ）１．４７−２．
６５　（４Ｈ，ｍ）、　８．８８−８．９７　（４Ｈ，
ｍ　）。

４．０８−４．６６（４Ｈ，ｍ）、　６．１　Ｂ（ＩＨ
，ｄ、　Ｊ＝５ｉ（ｚ）。

５．８５　（ＩＨ，ｍ）、　５．７２−６．２８（８Ｈ
，ｍ）。

７．４（ＩＨ，ｓ）、　　９．６０（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝
８Ｈｚ）。

１２．７（ＩＨ，ブロード１り ■　７−〔２−（２−シクロペンテン−１−イル）オキ
シイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）ア
セトアミド）−８−（１−（２−ヒドロキシエチル）−
１Ｈ−テトラゾール−５−イルコチオメチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１６２〜
１６８℃（分解）。

１、　Ｒ，（ヌジ■−ル）：　８４００−３１００．１
’１７０，１７２０゜１６５０、１５４０α ＠７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）オキシ
イミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−イル
）アセトアミド）−８−（１−（２−カルボキシエチル
）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル〕チオメチル−８−
セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジョール）：　８１６０，１７７０，１６
６０ｔｙｓ−”Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ） １．５８−２．７８（４Ｈ，ｍ）、　２．９６（２Ｈ，
ｔ、　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

８．７４　（２Ｈ，ＡＢｑ、　Ｊ＝１５．０Ｈｚ　）、
　４．０５−４．７５　（４Ｈ，ｍ）。

５．１６　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５．０Ｈｚ）、　５．８
５　（ＩＨ，＠）。

５．６６−６．８０（８Ｈ，ｍ）、　７．４２（ＩＨ，
ｓ　）。

８，５５（ＩＨ，ｓ　）、　９．６２　（ＩＨ，ｄ、　
Ｊ＝８．０Ｈｚ）＠７−（２−（２−シクロペンテン−
１−イル）オキシイミノ−２−（２−（２，２，２−）
リフルオロアセトアミド）チアゾール−４−イル）アセ
トアミド）　−８−（Ｉ　Ｈ−１，２，８−）リアゾー
ル−５−（ル）チオメチル−８−セフェム−４−カルボ
ン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジ冒−ル）　：　８２５０．１７８０．１
７８０．１６６０゜１５９０、１５４０ｍ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ、、δ） ２．１０　（２Ｈ，飢）、　２．８８（２Ｈ，ｓ）、　
８．６７（２Ｈ，ｗＬ）。

８．９７　（２Ｈ，ｌ１ｌ）、　５．１　？　（１Ｂ、
　ｄ、　Ｊ＝５七）。

５．８８（ＩＨ，寓）、　５．５７−６．２８（２Ｈ，
ｍ）。

７．５０（ＩＨ，ｓ）、　７．９０（ＩＨ，ｓ）、　９
．７８（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝８Ｈｚ） ＠７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）オキシ
イミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−イル
）アセトアミド）−８−（１−（８−（Ｎ−第８級−ブ
トキシカルボニルアミノ）プロピル）−ＩＨ−テトラゾ
ール−５−イルコチオメチル−８−セフェム−４−カル
ボン酸（ｓｙｎＪＩ性体）。

柱体Ｒ，（ヌジ冒−ル）：　８１８０，１７８０，１６
８Ｑｃｎ＋Ｎ、Ｍ、Ｒ，ＣＤＭＳＯ−ｄ、、δ） １．４２（９Ｈ，ｓ）、　１．６７−２．６９（６Ｈ，
ｍ）。

８．０１　（２Ｈ，ｍ　）、　８．７８　（２Ｈ，飢）
、　４．０８−４．７８　（４に震）、　５．１８　（
ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５．０七）、　５．８２（ＩＨ，輿）
。

５．６９−６．８２（８Ｈ，＠）、　７．４２（ＩＨ，
ｓ　）。

８．５６　（ＩＨ，ｓ）、　９．６２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ
＝８．０Ｈｚ）ＯＩ　７−（２−（２−シクロヘキセン
−１−イル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチ
アゾール−４−（ル）アセトアミド〕−８−カルバモイ
ルオキシメチル−８−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙ
ｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジ曹−ル）：　８２６０．１７８０．１６
８０（ブロードつ。

１５４０ｍ’ Ｎ、μＲ，（ＤＭＳＯ−ｄ、、δ） １．８−２．８　（６Ｈ，諷）ｔ　８．５５（２Ｈ，ブ
ロード８）。

４．５０−５．１０　（８Ｈ，ｍ　）、５．２０　（Ｉ
　Ｈｌｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）。

５．６７−６．１７（８Ｈ，ｓ＋）、　６．５７（２Ｈ
，ブロード８）。

７．８８（ＩＨ，ｓ）、８．５２（ＩＨ，ｓ）、９．６
０（ＩＨ，ｄ。

Ｊ　＝８Ｈｚ　）、　１２．６０　（Ｉ　Ｈ，ブロード
Ｓ）（イ）　７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール
−４−イル）アセトアミド）−３−（１−（２−カルボ
キシエチル）−１Ｈ−テトラ／−＃−５−イル〕チオメ
チルー８−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）
。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　８１Ｂ０．１’ｌ’ＩＯ
，１６６０ｃｍＮ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ、、δ） １．２８−２．８０（６Ｈ，ｍ）、　２．９７（２Ｈ，
ｌ１ｌ）。

８．７５（２Ｈ，謀）＋　４．２２−４．９５（５Ｈ，
ｍ）、　５．１７（ＩＨ。

ｄ、　Ｊ＝５．０Ｈｚ）、　５．６６−６．２８（８Ｈ
，罵）。

７．４８　（ＩＨ，ｓ　）、　８．５６（ＩＨ，ｓ　）
、　９．６６　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ”８−０Ｈｚ） ■　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）オキ
シイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）ア
セトアミド）−８−（１−（２−カルボキシエチ＃）−
１Ｈ−テトラゾール−５−イルコチオメチル−８−セフ
ェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（３ＣジＭ−ル）：　８２７０，１７６５，１
６６０゜１６８０　ｃｍ　’ （ロ）　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）
オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル
）アセトアミド）−８−（ＩＨ−１，名３−トリアゾー
ルー５−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボ
ン酸（ｓｙｎ異性体）。

融点１７５〜１８５℃（分解）。

１、Ｒ，（ヌジ叢−ル）：　３４２０，３２５０，１７
６０，１６５０゜１５８０　ｅｘ−’ （ロ）　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）
オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル
）アセトアミド）−３−（１−（Ｂ−アミノプロピル）
−１Ｈ−テトラゾール−５−イルコチオメチル−８−セ
フェム−４−カルボン酸（Ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジ冒−ル）：　３１８０，１７６０，１６
６０゜１６２０　ｔｘ　１ Ｈ７−４２−（２−シクロペンテン−１−イル）オキシ
イミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセ
トアミド）−８−（テトラシロ〔１゜５−ｂ〕ピリダジ
ン−６−イル）チオメチル−８−セフェム−４−カルボ
ン酸（ｓｙｎ異性体）。

融点１７８〜１８０℃（分解）。

１、Ｒ，（Ｘジ目−＃）　：　８２ｇ０．８１８０．１
７７０．１６５０゜１６２０ｍ’ に）　７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミドツー８−カルバモイルオキシメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点２８
０〜２８５℃（分解）。

１、　Ｒ，（Ｘジーｉ−ル）：　８４４０，８８Ｂ０，
８２７０，１７５０゜１６９０、１６８０．１５８０ａ
Ｉｇ Ｘ７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）オキシ
イミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセ
トアミド）−ｆ３−（１−（２−カルボキンエチル）−
１Ｈ−テトラゾール−５−イルコチオメチル−８−セフ
ェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

−１２’ｌ　− １、Ｒ，（３ｉ［ジｙ−ル）　：　８８００．８２００
．１’ｌ’ＩＯ，１６６０゜１６３０ｏｎ’ ＠　　Ｎ　−（７−（２−（２−シクロペンテン−１−
イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）アセトアミドツー３−セフェム＝３−イルメチ
ル〕−３′−ヒドロキ７メチルビリジニウム−４−カル
ボキシレート（ｓ　ｙｎ　異性体）。

１、　Ｒ，（ｆｆジＷ−ル）　：　３４００　　Ｂ１５
０．１７７０．１６６０゜１６１０、１５３０釧 （ｄ）　　Ｎ−（７−（２−（２−シクロペンテン−１
−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）アセトアミドツー３−セフェム−３−（ルメ
チル）　−ａ’−カルバモイルピリジニウム−４−カル
ホキシレー）（ｓｙｎ異性体）。

Ｉ−Ｒｏ（ヌシｖ−ル）　：　３４００Ｔ−３２００，
１７８０，１６８０゜７−（２−（２−シクロペンテン
−１−イル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチ
アゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−セ７エムー
４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）（１，６ｆ）、濃塩酸
（１，１ｆ）、　メタノール（２０ｍｇ）およびテトラ
ヒドロフラン（１５ｓｄ）からなる混合物を室温で２時
間攪拌した。反応混合物から溶媒を留去した。残渣を炭
酸水素ナトリウム水溶液に溶解し、得られた溶液を塩酸
でｐＨ８，０に調整した。析出した沈殿を濾別し、水洗
し、五酸化リン上で乾燥して、７−（２−（２−シクロ
ペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノ
チアゾール−４−イル）アセトアミド〕−３−セフェム
−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）（１，：１Ｍ）を得
た。

融点２０１〜２１３℃（分解）。

１、Ｒ，（ヌジョール）：　８４００−３１００．１７
７０，１６５０゜１６２０、１５４０　ｃｙｒ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ） １．５６−２．６８　（４Ｈ，ｓａ　）、　８．５６　
（２Ｈ，ブロードｓ）＋５．０８（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５
Ｈｚ）、　５．２６（ＩＨ，ｓ）。

５．４４−５．９８（２Ｈ，ｍ）、　６．１８（ＩＨ，
ｓ）。

６．４６（ＩＨ，ｍ）、　６．７（ＩＨ，ｓ）。

９．５０（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ） ７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）オキシイ
ミノ−２−（２−（２２，２−）　リフルオロアセトア
ミド）チアゾール−４−イル）アセトアミド〕セファロ
スポラン酸（ｓｙｎ　Ａ柱体）　（１゜８ｇ）、酢酸ナ
トリウム・三水和物（４，１ｆ　）、水（５０ｓｄ）お
よびテトラヒドロフラン（２−）からなる混合物を室温
で２０時間攪拌した。酢酸エチルを加えた後、水層を分
離し、溶媒を留去した。残渣を１０％塩酸でｐＨ３，０
に調整し、析出した沈殿を濾別し、水洗し、五酸化リン
上で乾燥して、７−（２−（２−シクロペンテン−１−
イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）アセトアミド〕セファロスポラン酸（ｓｙｎ異
性体）（１，１ｆ）を得た。融点１４Ｉ〜１５０℃　（
分解）。

１、Ｒ，（ｘジｗ−７１ｚ）　：　８４００　　Ｂ１０
０．１７７０．１７３０゜１６５０、１５８０　ａｍ−
’ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ、、δ） １．３２−２．７８　（４Ｈ，Ｗ　）、　８．５８　（
２Ｈ，ブロードｓ）＋−ｒ３６　− ４．８７（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝１８Ｈｚ）、５．１７（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）。

５．８２（ＩＨ，ｇＩＬ）、　６．８−５．６　（８Ｈ
，ｇ）、　６．７６　（ＩＨ，ｓ）。

７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）オキシイ
ミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−イル）
アセトアミド）−８−（Ｌａ４−チアジアゾール−２−
イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓ
ｙｎ異性体）　（２，５Ｆ）、メタノール（１７，５＋
ｄ）、濃塩酸（０，８８ｆ）およびテトラヒドロフラン
（５，０ｄ）からなる混合物を室温で１．５時間攪拌し
た。この反応混合物に、ｐＨを５．０に調整するように
水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。得られた
混合物から溶媒を留去し、残渣に酢酸エチルを加えた。

この混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ７，
５に調整した。水層を分離し、酢酸エチルで洗浄し、残
留する溶媒を留去し、残渣を１０チ塩酸でｐＨ３，０に
調整した。析出した沈殿を濾別し、水洗し、五酸化リン
上で減圧下に乾燥して、７−（２−（２−シクロペンテ
ン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾ
ール−４−イル）アセトアミド）−８−（１，８，４−
チアジアゾール−２−イル）チオメチル−８−セフェム
−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）（２，０Ｏｆ）を得
た。

融点１５２〜１５７℃（分解）。

１、Ｒ，（ヌジ菖−ル）：　３３４０．１７’１５，１
６５５３Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ、、δ） １．６６−２．８１　（４Ｈ，ｓａ）、　８．７１　（
２Ｈ，ｓｃ）。

４．４７（２Ｈ，ｑ、　Ｊ＝１４Ｈｚ）、　４．９９−
５．５７（２Ｈ，ｍ）。

５．５７−６．８８（８Ｈ，ｍ）、　６．７６　（ＩＨ
，ｓ　）。

７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）オキシイ
ミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−イル）
アセトアミド）−８−（５−第３級−プトキシカルボキ
サミドメチル−１，ａ　４−チアジアゾール−２−イル
）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ
異性体）（２，８ｆり、濃塩酸（１，８５ｆ）およびメ
タノール（３０＋ａ／）からなる混合物を室温で２時間
攪拌した。反応混合物から溶媒を留去し、残渣を炭酸水
素す）　ＩＪウム水溶液に溶解させ、不溶物を濾去した
。濾液を１０チ塩酸でｐ　Ｈ８，５に調整した後、４０
％イソプロピルアルコールを溶離剤としてカラムクロマ
トグラフィー処理（三菱化成工業膜の非イオン性吸着樹
脂、ダイアイオンＨＰ２０を使用）して、７−（１−（
２−シクロペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（
２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド）−１
−（５−アミノメチル−１，３，４−チアジアゾール−
２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸
（ｓｙｎ　異性体）（０，４８ｒ）を得た。融点１４５
〜１７０℃（分解）。

１、Ｒ，（ヌジョール）：　８１５０，１７６０，１６
５０，１６１０゜１５２０　ｅｘ−’ Ｎ、　Ｍ、　Ｒ，（ＤＭＳ　Ｏ−ｄ　６．δ）１．８７
−２．５７（４Ｈ，ｍ）、　８．６０（２Ｈ，ｍ）。

４．３−４．０８　（２Ｈ，ｓｚ）、　４．４７　（２
Ｈ，ブロードｓ）＋５．０−５２７　（２Ｈ，講）、　
５．５３−６．６３（ＩＨ，纂）。

メタ／−ｋ（１２，０ｄ）および濃塩酸（０，５６ｆ）
中の７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）オキ
シイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド）−３−（テトラシロ（１，５−ｂ）
ピリダジン−６−イル）チオメチル−３−セフェム−４
−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）（１，７ｆ）の懸濁液を
攪拌した後、これにテトラヒドロフラン（１２，０ｍ／
）を加えて均一溶液を得、これを室温で２時間５０分攪
拌した。この反応混合物に水と炭酸水素す）　ＩＪウム
をｐＨが５゜０になるように加えた。混合物を濃縮した
後、この濃縮液に酢酸エチルと水と炭酸水素ナトリウム
をｐＨが７．５になるように加えた。水層を分離し、酢
酸エチルで２回洗浄し、濃縮し、１０チ塩酸でｐ　Ｈ３
，ＯＫ調整した。析出した沈殿を濾別し、水洗し、減圧
下に五酸化リン上で乾燥して、７−〔２−（２−シクロ
ペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノ
チアゾール−４−イル）アセトアミド）−８−（テトラ
シロ（１，５−ｂ）ピリダジン−６−イル）チオメチル
−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）（１
，０（１）を得た。融点１７８〜１８０℃（分解）。

１−Ｒ，（ｘジｗ　　＃）　：　８２８０．８１８０．
１７７０．１６５０゜１６２０ａｎ″１ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ、、δ） １．６６−２．７２　（４Ｈ，ｍ　）、　３．７１　（
２Ｈ，講）、　４．４２（２Ｈ。

ＡＢｑ、　Ｊ”１８．０Ｈｚ）、　４．９８−５．４２
　（２Ｈ，ｍ）。

５．６２−６．２３　（８ａ　ｍ）、　６．６７（ＩＨ
，ｓ　）＋　７．６９　（１）Ｌ（Ｌ　Ｊ＝１０１）Ｈ
２）、　８．５２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１０．０Ｈｚ）。

７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）オキシイ
ミノ−２−（２−（＆２，２−）リフルオロアセトアミ
ド）チアゾール−４−イル）アセトアミド）　−８−（
ＩＨ−１，２’ｌ−）リアゾール−５−イル）チオメチ
ル−８−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）（
１，４Ｆ）、酢酸ナトリウム（１，７８ｆ）および水（
６０ａｌｔ）からなる混合物を室温で１晩攪拌した。反
応混合物から水層を分離し、１Ｍ塩酸でｐ　Ｈ８，０に
調整した。生成した沈殿を濾別し、水洗して、７−（２
−（２−シクロペンテン−１−イル）オキシイミノ−２
−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド）
−８−（Ｉ　Ｈ−１，２，８−トリアゾール−５−イル
）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ
異性体）（０，８Ｆ）を得た。融点１７５〜１８５℃　
（分解）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　８４２０．８２５０．１
７６０．１６５０゜１５８０ｆｆｉ’ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ） １．６８−２．５０（４Ｈ，ｍ）、　８．６０（２Ｈ，
ｍ）。

３．９８（２Ｈ，ｍ）、　５．０７（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝
５Ｈｚ）、　５．１３−５゜４８　（ＩＨ，ｓｌ）、　
５．５０−６．２８　（２Ｈ，ｍ）、　６．６７（ＩＨ
。

り下記の化合物を製造した。

（１）　　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル
）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミドクー２−メチル−３−セフェム−４−
カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、　Ｒ，（ヌジ田−ル）　：　８８００．１７７０．
１６６０．１６８０口Ｎ、Ｍ、Ｒ−（ＤＭＳＯ−ｄ６．
δ） １．４２（８Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　１．７４−
２．７（４Ｈ，ｍ）。

８．５７−４．０４（ＩＨ，ｍ）、　５．１２（ＩＨ，
ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ）。

５．１４−５．６４（ＩＨ，ｍ）、　５．８５（ＩＨ，
ｄｄ、　Ｊ＝５と８Ｈｚ）、　５．８７−６．２４（２
Ｈ，ｍ）、　６．５５（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝６Ｈｚ）、　６．７（ＩＨ，ｓ）、　７．２４（２
Ｈ，ブロードｓ）＋９．５０（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ
） （２）　　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル
）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド〕−３−カルバモイルオキシメチル−
３−セフェム−４−カルボンｍ１（ｓｙｎ異性体）。融
点１８２〜１９５℃（分解）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　８２５０．１７６０．１
７００．１６６０゜１５４０ｃｍ’ Ｎ、μＲ，（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ） １．７８−２．６８（４Ｈ，ｍ）、　８．５８（２Ｈ，
ブロードｓ）＋４．７８（２Ｈ，ｑ、　Ｊ”１８Ｈｚ）
、　５．１７（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ）。

５．８０（ＩＨ，ｍ）、５．６０−６．８８（８Ｈ，ｓ
）。

６．６０　（２Ｈ，ブロードＳ　）１６．７７　（Ｉ　
Ｈ，８）１９．５７（ｌａ　ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） （３）　　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル
）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド）−８−（２−第８級−ブトキシカル
ボキサミドエチル）チオメチル−８−セフェム−４−カ
ルボン酸ベンズヒドリル（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジヲール）　：　８５００−８２００．１
７８０．１６８０゜１６２０、１５８０α Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ、、δ） １．８８（９Ｈ，ｓ）、　１．９０−２．５０（４Ｈ，
ｍ）。

２．９８（２Ｌ寓）、　８．４８−８．７７　（４Ｈ，
ｍ　）。

５．２０（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ）、　６．２７（Ｉ
Ｈ，ｍ）。

５．６０−６．１７（５Ｈ，ｍ）、　６．７０（ＩＨ，
ｓ）。

６．８８（ＩＨ，ｓ）、　７．００−７．６７（ＩＱＨ
，１１Ｌ）。

９．５２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ） （４）　　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル
）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド）−８−（２−アミノエチル）チオメ
チル−８−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）
。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　８８５０−８１００．１
７６０．１６６０゜１６１０、１５１５ｍ−１ （５）　　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル
）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド）−８−（５−メチル−１゜亀４−チ
アジアゾールー２−イル）チオメチル−３−セフェム−
４−カルボン酸（ｓｙｎ　ＪＩ　ａ体）。

融点１４８〜１５２℃。

１、Ｒ，（ヌジ目−ル）：　３２６０，１８７０．１６
５０口Ｎ、捕Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ） １．５−２．８７（４Ｈ，ｍ）、　２．８７（８Ｈ，ｓ
）。

８．６８（２Ｈ，ｍ）、　４．４０（２Ｈ，ｄｄ、　Ｊ
＝１５と２１　Ｈｚ　）。

５．１１（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ）、　５．１−５．
５（ＩＨ，ｇ）。

５．７７（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝５と８Ｈｚ　）、　５．
８８−６．２９　（２ａ　ｍ）。

６．７２　（ＩＨ，ｓ　）、　７．２（２Ｈ，ｍ）、　
９．５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）（６）　　？−（２
−（２−シクロペンテン−１−イル）オキシイミノ−２
−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド）
−８−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異
性体）。

融点１４７〜１５０℃。

■、に（ヌジ目−ル）：　８８００，１７７０．１６６
０３Ｎ、旙Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ、、δ） １．６７−２．６９（４Ｈ，解）、　８．６８（２Ｈ，
ｗＬ）、　１９３（８ａｓ）、　４．３２（２Ｈ，ｍ）
、　５．１２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ）。

５．１−５．４８　（ＩＨ，＊　）、　５．７８　（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、　Ｊ＝５と８Ｈｚ）、　５．９−６．８２　
（２Ｈ，ｌ１ｌ）、　６．７　（ｌａ　ｓ　）７．２（
２Ｈ，＊）、　９．５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）（７
）　　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミド）−８−（１−アリル−１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボ
ン酸（ｓｙｎ異性体）。

融点１４５〜１５８℃（分解）。

１、　Ｒ，（ヌジョール）　：　８４００−１１００．
１’７’ＩＯ，１６７０゜１６２０、１５２０　ｔ：ｔ
ｎ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ　６．δ）１．５２−２．
８　（４Ｈ，寓）、３．７（２Ｈ，ブロードｓ）＋４．
８７（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝１３Ｈｚ）、４．８８−５．４８
（６Ｈ，廖）５．６８−６．５８（４Ｈ，＠）、　６．
７２（ＩＨ，ｓ　）。

９．４８（ＩＨ，ｄ、Ｊ”８Ｈｚ） （８）　　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル
）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド）−ａ−（ｉ−カルボキシメチル−Ｉ
Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオメチル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸（ｓｙｎＡ性体）柱体点１６４〜１
７０℃（分解）。

１、Ｒ，（メジ１−ル）　：　８２８０．１７６５．１
６５５ｃ１ｎＮ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ） １．７６−２．７９　（４Ｈ，＋ｉ）、　８．’Ｉ　Ｏ
（２Ｈ，ｍ　）。

４．８９（２Ｈ，ｑ、　Ｊ＝１４．０Ｈｚ）、　５．１
８（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５．０Ｈｚ）、　５．０８−５．
５６　（３Ｈ，ｍ）、　５．６５−６．３５（８Ｈ，ｍ
）。

６．７４　（ＩＨ，ｓ　）、　９．５６　（ＩＨ，ｄ、
　Ｊ＝７．０Ｈｚ）（９）　　７−Ｃ２−Ｃ２−シクロ
ペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノ
テアゾールー４−イル）アセトアミド）−３−（４−カ
ルボキシピリシン−２−イル）チオメチル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１７４〜２
０５℃　（分解）。

１、Ｒ，（ヌジョール）：　１７６０，１６７０，１６
２０，１４５０゜１８７０．１３６０ｍ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、、δ） １．７７２．５０（４Ｈ，ｉａ）、　３．５０８．７７
（２Ｈ，ｌ１ｌ）。

４．３０　（２Ｈ，ＡＢｑ、　Ｊ”’１５Ｈｚ）、　５
．１０−５．４８　（２Ｈ，ｍ）。

５．５７−６．３７　（８Ｈ，欝）＋　６．７８（ＩＨ
，ｓ　）。

７．５０−７．７７（２Ｈ，ｗ）、　８．６０−８．６
７（ＩＨ，ｍ）。

９．５３　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）Ｑｏ　　７−（
２−（２−シクロペンテン−１−イル）オキシイミノ−
２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド
）−３−１ｎ−テトラゾール−５−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

融点１６５〜１７２℃（分解）。

１、　Ｒ，（ヌジョール）　：　３３００．１７７０．
１６６０．１６３０備Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ６．
δ） １．５６−２．６８　（４Ｈ，ｍ）、　３．−７０　（
２Ｈ，ｍ　）。

４．３４　（２Ｈ，ｑ、　Ｊ＝１３．０Ｈｚ）、　５．
０３−５．５４　（２Ｌ　ｅｘ）。

５．６１−６．：１１０（３Ｈ，ｍ）、　６．７６　（
ＩＨ，ｓ　）。

９．５６（ＩＩｉ、ｄ、］＝８．０Ｈｚ）（ロ）　７−
（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）オキシイミノ
−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミ
ド〕−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）
。融点２２０〜２４１℃（分解）。

１、Ｒ，、（ヌジョール）：　３４００−８１００．１
７７０，１６５０゜１６３０、１５８０ロー１ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ） １．８７−２．４（６Ｈ，ｍ）、　８．６５（２Ｈ，ｍ
）。

４．６７（ＩＨ，ｆｆ１）、　５゜１Ｂ（ＩＨ，ｄ、　
Ｊ＝５Ｈｚ）。

５．６２−６．８１　（８Ｈ，＠）、　６．５３　（１
Ｎ（、ｍ　）。

６．７５　（ＩＨ，ｓ　）、　９．５６　（ＩＨ，ｄ、
　Ｊ＝８Ｈｚ）Ｈ７−（２−（２−シクロヘキセン−１
−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）アセトアミドツー２−メチル−３−セフェム
−４−カルボン酸（ｓｙｎ　異性体）。

融点１５９〜１６６℃（分解）。

、−＋４！；　　− １、Ｒ，（ヌジョール）：　８４０（１−３１００，１
７７０，１６６０゜１６３０、１５２０　ｃｍ−’ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ） １．４７（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．０８−２．８
（６Ｈ，ｍ）。

４．１８−３．４８　（ＩＨ，！！　）、　５．１３（
ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈ２）。

４．６７（ＩＨ，講）、　５．５　６．２５　（３Ｈ，
ｓ＊）。

６．７７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、９．５７（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）（６）　７−（２−（２−シクロヘキ
セン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（１，３，４
−チアジアゾール−２−イル）チオメチル−３−セフェ
ム−４−カルボンｆｈｔ（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジョール）：　８４００−３１００．１’
１７０，１６６０゜１６２０、１５８０ｃｎＩ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ、、δ） １．０７−２．２５　（６Ｈ，ｗｈ　）、　８．７　（
２Ｈ，ブロードｓ）。

４．４５　（２Ｈ，ｑ、　Ｊ−１２Ｈｚ）、　４．２３
−４．９２　（Ｉ　Ｈ，ｗ）。

５．１５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ）、　５．８７−６
．１７（３Ｈ，ｗｇ）。

６．７７（ＩＨ，ｓ　）、　９．５８（ＩＨ，ｄ、　Ｊ
＝８）（ｚ）。

９．５８　（ＩＨ，ｓ　） ←４７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）オキ
シイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）ア
セトアミド）−８−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン
酸（ｓｙｎ異性体）。

融点１５６〜１６０℃（分解）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　８４００−：１１１００
．１７７０．１６６０１６２０、１５２０ｃＩｎ Ｎ、　Ｍ、Ｒ，（Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ−ｄ　６．δ）１．１
８−２．２２（６Ｈ，ｍ）、８．６７（２Ｈ，ブロード
Ｓ）。

８．９８（８Ｈ，ｓ　）＋　４．１１（２Ｈ，ｍ）、４
．５７（Ｉ　Ｈ，ｍ）。

５．１２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ）、　５．８５−６
．１７（３）Ｉ、　ｍ）。

６．７８（ＩＨ，ｓ）、　９．５８（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝
８Ｈｚ）（ト）　７−（２−（２−シクロヘキセン−１
−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）アセトアミド）−８−（１−アリル−ＩＨ−
テトラゾール−５−イル）チオメチル−３＝セフェム−
４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

融点１４８〜１５７℃（分解）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　８４００−８１００．１
’１７０．１６７０゜−−１４１１ｒ− １６２０，１５２０α Ｎ、搭Ｒ，（ＤＭＳ　Ｏ−ｄ　６．δ）１．０５−２．
３８（６Ｈ，ｍ）、８．６８（２Ｈ，ブロードｓ）。

４．８８（２Ｈ，ＩＫ）、　４．６５（ＩＨ，ｍ）。

４．８−５．５８　（５にｍ　）、　５．６−６．４２
　（４Ｈ，震）。

６．７１（ＩＨ，ｓ）、９．５１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）（ト）　７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）アセトアミド）−８−（１−カルボキシメチル−
ＩＨ−テトラゾール−５−イル）チオメチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１６６〜
１８２℃（分解）。

１、Ｒ，（７２ｗ　　＃）　：　８４００−８１００．
１７７０．１６６０゜１６２０、１５３０５１ Ｎ、　Ｍ、　Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ　６．δ）１．１−２
．２５　（６Ｈ，ｓＩ）、　８．６８　（２Ｈ，ｍ）。

４．８７（２Ｈ，ｍ）、　４．６３（ＩＨ，＊）。

５．１２　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ）、　５．８　（
２Ｈ，ｓ　）。

５．０７　（８Ｈ，寓）、　６．７　（１）Ｌ　ｓ　）
＋９．５２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ） （１？）　　７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）アセトアミド）−８−（ＩＨ−テトラゾール−５
−イル）チオメチル−８−セフェム−４−カルボン酸（
ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジｌ−ル）：　８４００−８１００．　Ｉ
ＴＴＯ，１６６０゜１６８０、１５２０ｃｍ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ） １．１７−２．３２　（６Ｈ，颯）、　８．６８（２Ｈ
，ブロードＳ）。

４．３８（２Ｈ，ｍ）、　４．６（ＩＨ，ｍ）、　５．
１２（ＩＨ，ｄ。

Ｊ−５Ｈｚ）、　６．１８−５．５７　（８）Ｌ　ｌ１
ｌ）＋　６．７８（ＩＨ，ｓ　）。

９．５２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ） （ト）　？−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）
オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル
）アセトアミド）　−，３−（１−（２−ヒドロキシエ
チル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルコチオメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点
１６２〜１６８℃（分解）。

１、Ｒ，（ヌジョール）：　８４００−８１００．１’
ｌ’１０，１７２０゜１６５０、１５４０　ｃＩｎ−’ １．４５−２．６８（４Ｈ，ｍ）、１５Ｂ−４，００（
２Ｈ，ＩＩ）。

４．０８−４．６７（４Ｈ，ｍ　）、　５．１５（ＩＨ
ｌｄ、　Ｊ−５Ｈｚ）。

５．３５（ＩＨ，ｓ）、５．６５−６Ｊ（８Ｈ，ｍ）。

６−８７（ＩＨ，ｓ）、９．６７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）Ｑ１０−（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）
オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４Ｎ　−
イル）アセトアミド〕セファロスポラン酸（ｓｙｎ異性
体）。

１、Ｒ，（ヌジｉｉ−＃）：　８４００−３１００．１
７７０，１７４０゜１６６０、１６３０．１５２０　ｃ
ｔｒＴ’に）　７−（２−（２−シクロペンテン−１−
イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）アセトアミド：］−３−（１−（２−カルボキ
シエチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルコチオメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　３２７０．１７６５．１
６６０．１６８０ｙ＋＋’Ｎ、　Ｍ、　Ｒ，（ＤＭＳ　
Ｏ−ｄ　６．δ）１．６７−１．７ｆ３（４Ｈ，ｍ　）
＋　２．９０（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６．０Ｈｚ）。

８．６７（２Ｈ，ｍ）、　４．０１−４．７０　（４Ｈ
，ｍ　）。

５．０６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）、５．２０（Ｉ
Ｈ，ｓｃ）。

５．５０−６．１８（８Ｈ，ｍ）、６．６８（ＩＨ，ｓ
）、９．４０（ＩＨ。

ｄ、　Ｊ＝８．０Ｈｚ） ぐ］）７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミド：ｌ−８−（１−（３−アミノプロピル’
）−１）１−テトラソール−５−１ル〕チオメチル−３
−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　３１８０．１７６０．１
６６０．１６２０　ｔＭＮ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ６
．δ） １．６８−２．６０　（４Ｈ，諷）、　２．９６　（２
Ｈ，諺）。

８．５１（２Ｈ，ｇ）、　４．０６−４．６７（４Ｈ，
ｍ）。

５．０１　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ　）、　５．２６
　（ＩＨ，ｍ　）。

５．４７−６．２８　（８Ｈ，＊　）、　６．７０　（
１）Ｌ　ｓ　）。

９．４５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ） ＠７−Ｃ２−（２−シクロヘキセン−１−イル）オキシ
イミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセ
トアミドクー３−カルバモイルオキシメチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点２３０〜
２３５℃（分解）。

１、Ｒ，（ヌジョール）：　８４４０，３Ｂ３０，３２
７０，１７５０゜１６９０、１６３０．１５３０Ｉ：ｍ Ｎ、　Ｍ、　Ｒ，（ＤＭ　Ｓ　Ｏ−ｄ　６．δ）１．１
３−２２７　（６Ｈ，ｍ　）、　８．５０　（２Ｈ，ブ
ロードｓ）。

４．４８−４．９Ｂ　（３Ｈ，菖）＋　５．１５（ＩＨ
，ｄ、　Ｊ＝５七）。

５．５７−６．０７（８Ｎ（、ｍ）、　６．５７（１Ｂ
、ブロードｓ）＋６．７０（ＩＨ，ｓ）、　９．５８（
ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）＠７−（２−（２−シクロヘ
キセン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）アセトアミド）−８−（１−（２
−カルボキシエチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イル
コチオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ
異性体）。

１、　Ｒ，（ヌジ■−ル）　：　３８（１０，８２００
，１’ｌ’ＩＯ，１６６０゜６３０ｉ１ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ） １．３０−２．２６（６Ｈ，ｍ）、２．９５（２Ｈ，ｔ
、Ｊ＝６．０Ｈｚ）。

３−７２（２Ｈ，ｇ）、　４．０８４．８４（５Ｈ，ｍ
）、　５．１８（ｌａ−／＃２　− ｄ、　Ｊ”４．０Ｈｚ）、　５．６１−６．１１　（８
Ｈ，ｗｇ　）。

６．７８　（１）Ｌ　ｓ　）、　９．５４（ＩＨ，ｄ、
　Ｊ＝８．０Ｈｚ）’Ａ　　Ｎ　　Ｉニア　　（２（２
−シクｏヘンテｙ−を一イル）オキシイミノ−２−（２
−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド）−３−
セフェム−３−イルメチル〕ピリジニウムー４−カルポ
キシレー）　（ｓｙｎ異性体）。融点１７１〜１８０℃
（分％）。

１、Ｒ，（ヌジョール）：　　８４００−８１００．１
’ｌ’ＩＯ，１６６０゜１６１０、１５３（１ｍ ＠　　Ｎ−（７−（２−（２−シクロペンテン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）アセトアミドツー３−セフェム−３−イルメチル
クー３１−ヒドロキシメチルピリジニウム−４−カルホ
キシレー）　（ｓｙｎ異性体）。

１、　Ｒ，（ヌジョール）：　８４００−８１５０．１
７７０，１６６０゜１６１０、１５３０ｃＩｎ （１）Ｎ−［７−（２−（２−シクロペンテン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）アセトアミドツー３−セフェム−３−イルメチル
）−３’−力ルバモイルビリジニウム−４−カルホキシ
レー）　（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　３４００−３２００．１
７８０．１６８０゜リン酸緩衝１（ｐＨ６，４）（１５
０ｄ）中の７−〔２−（２−シクロペンテン−１−イル
）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド〕セファロスポラン酸（ｓｙｎ異性体
）（１，５２ｒ）の溶液に、１，８．４−チアジアゾー
ル−２−チオール（０，５：１Ｍ）を加えた。この混合
物を５５〜６０℃で３時間攪拌した。反応混合物を冷却
した後、１０％塩酸でｐＨ８に調整した。

析出した沈ｙｔ濾別し、水洗し、乾燥して、７−［２−
（２−シクロペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−
（２−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド〕−
８−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）チオメ
チル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ−Ｊ４性
体）（０，ｌｒ）を得た。

１−Ｒ，（ヌジョール）　：　３３４０．１７７５．１
６５５Ｑｌ＋７−（２−（２−シクロペンテン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）アセトアミド〕セファロスポラン酸（ｓｙｎ異性
体）（ａ、ｏｆ）と重炭酸ナトリウム（０，５ｆ）との
水（８０ｍ）溶液に５０℃でピリジン（１，２ｆ）を加
えた。さらに８０℃でヨウ化ナトリウム（９ｆ）を加え
た後、混合物を同じ温度で４０分間攪拌した。反応混合
物を５℃に冷却し、ｌＯチ塩酸でｐ　Ｈ２，ＯＫ調整し
た後、濾過した。濾液を、三菱化成工業製の非イオン性
吸着樹脂、ダイアイオンＨｐ２０のカラムでクロマトグ
ラフィー処理し、８０％メタノール水溶液で溶離した。

目的化合物を含有する両分を集め、濃縮後、凍結乾燥し
て、Ｎ　−（７−（２−（２−シクロペンテン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）アセトアミド）−３−セフェム−３−イルメチル
〕ピリジニウムー４−カルボキシレート（ｓｙｎ異性体
）（０，８５ｆ）を得た。この生成物は真正試料と同一
であった。

水（６ｄ）中の７−（２−（２−シクロペンテン−１−
イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）アセトアミド〕セファロスポラン酸（ｓｙｎ異
性体）（４，９：ｌ）、重炭酸ナトリウム（０，８４ｆ
ｌ　）、３−ヒドロキシメチルピリジン（５，５１およ
びヨウ化ナトリウム（２１ｆ）からなる混合物を８０〜
８１℃で１時間攪拌した。反応混合物を水（３００ｇ／
）に溶解し、酢酸エチルで洗浄した。水層を分離し、１
０％塩酸でＰＩＩｌｌ、Ｏに調整し、沈殿を消去した。

ろ液を１゜襲水酸化す）　ＩＪウム水溶液でＰＨ５，５
に調整し九−７ノメ　− 溶媒を減圧除去した後、残った水溶液を水冷却下に塩酸
水溶液でｐＨ３，６に調整した。この溶液を非イオン性
吸着樹脂［ダイアイオンＨＰ２ＱＪ（商標：三菱化成工
業製）でカラムクロマトグラフィー処理し、４０％イソ
プロピルアルコール水溶液で溶離した。目的化合物を含
有する両分を集めて、真空濃縮し、凍結乾燥して、Ｎ−
（７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）オキシ
イミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセ
トアミドシー３−セフェム−３−イルメチル〕−３′−
ヒドロキシメチルピリジニウム−４−カルボキシレート
（ｓｙｎ異性体）　（０，７ｆ）を得た。

１、Ｒ，（５ｃジａ　−ｋ　）　：　３４００−３１５
０．１７７０１１６６０゜１６１０、１５３０ｃ１１− Ｎ、Ｍ、　Ｒ８（Ｄ、　Ｏ＋ＤＯＬ、δ）：１５−３．
００（４ａ　ｍ）、　３．７（２ａ　ｍ）、　５２７−
６５（７ａ　ｍ）、　５．４０（ｉｎ、　ｄ、　Ｊ＝５
Ｈｚ　）、　６．００（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、７．
２２（ＩＨ，８）−８，２５（ＩＩＩ、　ｍ）、８．５
−９．１７（３Ｈ，ｍ）−／ｊ７　− 下記の化合物を製造した。

（１）　　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル
）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド）−３−（２−第３級−ブトキシカル
ボキサミドエチル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸ベンズヒドリル（Ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ（ｘジａ　　／ｋ）　：　３５００　３２０Ｑ　
　１７８Ｑ１６２Ｑ　　１５３０ｆｆ−１ （２）　　７−　（２−（２−シクロペンテン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）アセトアミド）−３−（２−アミノエチル）チオ
メチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体
）。

１、Ｒ，（ヌジａ−ル）　：　３３５０　３１００．１
７６０゜１６６０、１６１０．１５１５ｃＩＭ’（３）
　　７−　（２−（２−シクロペンテン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−アミノチアゾールー÷−イル）
アセトアミド）−３−（５−メチル−Ｌａ４−チアジア
ゾール−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸（５ｙｎＪＩ性体）。

融点１４８〜１５２°Ｃ０ １、Ｒ，（ヌジョール）　：　３２６０．１’１７０．
１６５０３　”（４）　　７−　（２−（２−シクロペ
ンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（１−メチ
ル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）チオメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１４
７〜１５０°ｃ。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　３３００．１７７０．１
６６０ｆｆｉ　’（５）　　７−（２−（２−シクロペ
ンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（１−アリ
ル−ＩＩ（−テトラゾール−５−イル）チオメチル−３
−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

融点１４５〜１５３°Ｃ（分解）。

１、Ｒ，（スジョール）　：　３４００−３１００．１
７７０．１６７０゜１６２０、１５２０ｆｆｉ　’ （６）　　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル
）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド）−３−（１−カルボキシメチル−Ｉ
Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオメチル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１６４〜１
７０６Ｃ（分解）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　３２Ｂ０．１７６５．１
６５５３　”（７）　　７−　Ｃ２−（２−シクロペン
テン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（４−カルボ
キシピリジン−２−イル）チオメチル−３−セフェム−
４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１７４〜２０５
°Ｃ（分解）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　１７６０．１６７０．１
６２０．１４５０゜１３７０、１３６０ｃ１１’ （８）　　７−　（２−（２−シクロペンテン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）アセトアミド）−３−（ＩＨ−テトラゾール−５
−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（
ｓｙｎ異性体）。融点１６５〜１７２℃−／／ρ− （分解）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　３３００．１７’ＩＯ，
１６６０，１６３０Ｍ−１ （９）　　７−　（２−（２−シクロペンテン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）アセトアミド）−３−（５−アミノメチル−１，
４４−チアジアゾール−２−イル）チオメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸（ｓｙｎＪｌｌ性体）。融柱体
４５〜１７（ｒｃ（分解）。

１、Ｒ，（スジ曹−ル）：　３１５０．１７６α１６５
０．１６１０゜Ｑｏ　　７−　（２−（２−シクロヘキ
セン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（Ｌａ４−チ
アジアゾール−２−イル）チオメチル−３−セフェム−
４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジ欝−ル）　：　３４００−３１００．１
’！７０．１６６０゜１６２０、１５３０（ｗ” ０η　７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−アミノチアゾ−ル−−／〆／　
− ４−イル）アセトアミド）−３−（１−メチル−ＩＨ−
テトラゾール−５−イル）チオメチル−３−セフェム−
４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１５６〜１６０
”Ｃ（分解）。

１、Ｒ，（ヌジョール）：　３４００−３１００．１’
ｌ’ＩＯ，１６６０゜１６２０、１５２０＋：１１” （至）　７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）
オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル
）アセトアミド）−３−（１−アリル−ＩＨ−テトラゾ
ール−５−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１４８〜１５γＣ（分解
）。

１、Ｒ，（ヌジョール）：　３４００−３１００．１７
７０．１６７０゜１６２０、１５２０ｎ　” （至）　７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）
オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル
）アセトアミド〕−３−（１−カルボキシメチル−ＩＨ
−テトラゾール−５−イル）チオメチル−３−セフェム
−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１６６〜１８
２°Ｃ（分解）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　３４００−３１００．１
７７０．１６６０゜１６２０．１５３（１ｍｌ　” （ｌＬ４　７−　（２−（２−シクロヘキセン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）アセトアミド）−３−（ＩＨ−テトラゾール−５
−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（
ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　３４００−３１０α１７
７０．１６６０゜１６３０、１５２０ｃ１１−１ （イ）　７−Ｃ２−Ｃ２−シクロペンテン−１−イル）
オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４
−イル）アセトアミド）−３−（２−第３級−ブトキシ
カルボキサミドメチル）チオメチル−３−セフェム−４
−カルボン酸ベンズヒドリル（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　３２７０．３１５α１７
Ｂ０．１７１０゜１６８０、１６６０．１５７０．１２
２５α→　？−（２−（２−シクロペンテン−１−イル
）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−
４−イル）アセトアミド）−３−（Ｌａ４−チアジアゾ
ール−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　３１５０．１７７０．１
６７０ｆｆｉ　”Ｏｆ）　　７−　（２−（２−シクロ
ペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−ホルム
アミドチアゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（
５−メチル−Ｌ３，４−チアジアゾール−２−イル）チ
オメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ　異
性体）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　３２４０．１７６５．１
６６０３　”（至）　７−１２−（２−シクロペンテン
−１−イル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチ
アゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（１−メチ
ル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）チオメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジ曹−ル）：　３２４０．１７６α１６７
０３”αリ　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾ−／
ｌｑ　− 一ルー４−イル）アセトアミド）−３−（１−アリル−
ＩＨ−テトラゾール−５−イル）チオメチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸（ｓｙｎｌＬ性体）。柱体１２０
〜１３ｆＣ（分解）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　３４００−３１００．１
７７０．１６７０゜１５４０ｃＩｌ”−” （ホ）　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）
オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４
−イル）アセトアミド）−３−（１−カルボキシメチル
−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）チオメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジ＝ａ−ル）　二３１５０．１７７０．１
６６０ｃｍ−”０１）　　７−　（２−（２−シクロペ
ンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−ホルムア
ミドチアゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（４
−カルボキシピリジン−２−イル）チオメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　１’１７０．１６９０−
１６５０．１５４０ＣＭ’ −／ａ− ＠　　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−
イル）アセトアミド）−３−（ＩＨ−テトラゾール−５
−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（
ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジｓ　　”　）　’　１７７０＋　１６６
０”−”に）　？−Ｃ２−＜２−シクロペンテン−１−
イル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾー
ル−４−イル）アセトアミド）−３−（５−第３級−ブ
トキシ力ルポキサミドメチル−Ｌへ４−チアジアゾール
−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン
酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジ冒−ル）　：　３２７０．１７８α１７
００．１６８０゜１５３０ａｌ” （ハ）　７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）
オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４
−イル）アセトアミド）−３−（１，３，４−チアジア
ゾール−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸（ｓｙｎ異性体）１、Ｒ，（ヌジコール）二３
３００−３１０へ１７８０．１６７０゜１５４０ａｓ−
” （２）　７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）
オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４
−イル）アセトアミド）−３−（１−メチル−ＩＨ−テ
トラゾール−５−イル）チオメチル−３−セフェム−４
−カルボン酸（ｓｙｎＪｉＬ性体）。

１柱体、　　（ヌジョール）　：　３４００−３１００
．１７８０．１６６０゜１５５０α−１ （ホ）　７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）
オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４
−イル）アセトアミド）−３−（１−アリル−ＩＨ−テ
トラゾール−５−イル）チオメチル−３−セフェム−４
−カルボン酸（ｓｙｎＪＡ性体）。

柱体Ｒ，（ヌジョール）：　３４００−３１００．１７
７０．１６７０゜１５４０α−１ ＠　　７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−
、イル）アセトアミド）−３−（１−カルボキシメチル
−Ｉ　Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌ’）　ヨール）　＋　３４００３１００．
１７７０．１６７０゜１５４０１ｍ　’ ＠　　７−Ｃ２−Ｃ２−シクロヘキセン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−
イル）アセトアミド）−３−（ＩＨ−テトラゾール−５
−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（
ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジ＝ｘ−ル）　：　３４００３１００．１
？７０．１６６０゜１５４０ｆｆ　’ に）　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミド）−３−（１−（２−ヒドロキシエチル）
　−Ｉ　Ｈ−テトラゾール−５−イルコチオメチル−３
−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１
６２〜１６８°Ｃ（分解）。

１、Ｒ，（ヌジａ　　ｋ　）　：　３４００３］００．
１７’ＩＯ２１７２０゜１６５０、１５４−０備−１ −−／ｌｊ’　　− （１）　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）
オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４
−イル）アセトアミド）−３−（１−（２−ヒドロキシ
エチル）−ＩＨ−テトラゾール−５−イルコチオメチル
−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジ日−ル）　：　３４００−３１００．１
７８０．１６７０゜１５４０ａｌｌ−１ ０１）　　７−　（２−（２−シクロペンテン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール
−４−イル）アセトアミド）−３−（１−（２−カルボ
キシエチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルコチオメ
チル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）
。

１、Ｒ，（ヌジョｋ　）　：　３１６０．１７７０．１
６６０ｃＩｌ”（イ）　７−（２−（２−シクロペンテ
ン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾ
ール−４−イル）アセトアミド）−３−（１−（２−カ
ルボキシエチル）−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）チ
オメチル−３−セフェム−４−カルボン酸−／／ｙ　− （ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（Ｘジｗ　　ｋ　）　：　３２７０．１７６５
．１６６α１６３゜ＩＭ−１ （至）　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）
オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル
）アセトアミド）−３−（ＩＨ−Ｌ２．３−トリアゾー
ル−５−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボ
ン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１７５〜１８５°Ｃ（分解
）。

１、Ｒ，（Ｘジ！ｌ　　ｋ　）　：　３４２０．３２５
０．１７６０．１６５０゜１５３０１：ＩＩ　” （ロ）　７−Ｃ２−Ｃ２−シクロペンテン−１−イル）
オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４
−イル）アセトアミド）−３−（１−（３−（Ｎ−第３
級−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル）−１Ｈ−テ
トラゾール−５−イルコチオメチル−３−セフェム−４
−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジ！ｌ　−ｋ　）　二３１８０．１７８０
．１６８０ａｌ−”（２）　７−（２−（２−シクロペ
ンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（１−（３
−アミノプロピル）−ＩＨ−テトラゾール−５−イルコ
チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異
性体）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　３１Ｂ０．１７６０．１
６６０．１６２０１ｌ−１ （ト）　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）
オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４
−イル）アセトアミド）−３−（テトラシロ（１，５−
ｂ）ピリダジン−６−イル）チオメチル−３−セフェム
−４−カルボン酸（ｓｙｎＪｔＬ性体）。

１柱体、　　（ヌジ！ｌ　−ｋ　）　：　３１８０．　
１７８０．１６７０ｃｍ”＠　　７−（２−（２−シク
ロペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−アミ
ノチアゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（テト
ラシロ〔１，５−ｂ）ピリダジン−６−イル）チオメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎＪｕ性体）
。

柱体１７８〜１８０°Ｃ（分解）。

１、Ｒ，（ヌジョール’）　：　３２Ｂ０．３１８０．
１７７０．１６５０゜１６２０ｃｍ　　” ＠　　７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−
イル）アセトアミド）−３−（１−（２−カルボキシエ
チル）−ＩＨ−テトラゾール−５−イルコチオメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　３１Ｂ０．１７７０．１
６６０ｆｆｉ　”（至）　？−（２−（２−シクロヘキ
セン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（１−（２−
カルボキシエチル）−ＩＨ−テトラゾール−５−イルコ
チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異
性体）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　：　３３００．３２００．１
７７０．１６６０゜１６３Ｑｃｍ−１ （イ）Ｎ−（７−（２−（２−シクロペンテン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）アセトアミドツー３−セフェム−一　　／り２　
− ３−イルメチルシー３１−カルバモイルピリジニウム−
４−カルボキシレート（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジ日−ル）　：　３４００−３２００．１
７８０．１６Ｂ０゜１６１５、１５３０ｆｆｉ　’ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（Ｄ、０＋ＤＣＬ、δ）：１．５−２．７
２（４Ｈ，ｍ）、３．５３゜４．００　（２Ｈ，ｑ、　
　Ｊ＝１８Ｈｚ）、　５．３３−６．５０（５Ｈ，ｍ）
。

５．４３　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ−５Ｈｚ　）。

６．００（ＩＨ，ｄ、Ｊ−５Ｈ２）。

７．２０　（ＩＨ，ｓ　）、　８．４０　（ＩＨ。

ｄｄ、　Ｊ−５ａｎｄ１３Ｈ２）。

９．００−９．４７（２Ｈ，ｍ）。

９．５３　（ＩＨ，ｓ　） 一部ソ　− ７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）オキシイ
ミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセト
アミド）−３−（２−第３級−ブトキシカルボキサミド
エチル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸ベ
ンズヒドリル（ｓｙｎ異性体）（２，７Ｎ）の塩化メチ
レン（２０ｇ？）溶液、水冷却下にトリフルオロ酢酸（
７，８ｙ）とアニソール（２，２ｙ）を加えた。この混
合物を室温で５０分間攪拌した。反応混合物から溶媒を
留去し、残渣に冷水と酢酸エチルの混合物を加えた。

この混合物を２０％炭酸水素すｌ−ＩＪウム水溶液でｐ
Ｈ７，５にｔｈｉｎした。水層を分離し、酢酸エチルで
洗浄後、これに酢酸エチルを加えた。この混合物を１０
チ塩酸でＰＨ２に調整した。水層を分離し、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液でｐＨ５とした後、溶媒を留去した
。残渣を１０％塩酸でｐＨ３，８に調整後、３０％イソ
プロピルアルコールを溶離剤としてカラムクロマトグラ
フィー処理（三菱化成工業製の非イオン性吸着樹脂、ダ
イアイオンＨＰ２０を使用）した。目的化合物を含有す
る画分を集め、溶媒を留去した。残渣を凍結乾燥して、
７−（１−（２−シクロペンテン−１−イル）オキシイ
ミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）アセト
アミド）−３−（２−アミノエチル）チオメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）（１，０９
）を得た。

１、Ｒｏ（ヌジ、−ル）：３３５０−３１００．１７６
０，１６６０゜１６１０．１５１５ｎ　　’ Ｎ、Ｍ、Ｉｔ、（１）Δ（８０−ｄ６．δ）１．６０−
３．２４（６）Ｌ　ｍ）、　３．２４−３．９０（６ａ
　ｍ）＋５．０８（ｌａ　ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ）、　５．
２６（ｌａ　ｍ）。

５．６４（Ｉａ　ｄｄ、　ｊ＝５　ａｎｄ　８ＭＺ）、
　５．７５−６．２（２ａ　ｍ）、　６．７２（ＩＥＬ
　８　）、　９．４４（ｌａ　ｄ、　Ｊ　−製造した。

（１）　　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル
オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル
）アセトアミドシー３−セフェム−４−カルボン酸（ｓ
ｙｎ異性体）。融点２０１〜２１３℃（分解）。

Ｉ、Ｒ，（ヌジョール）：　３４００−３１００．１’
１７０．１６５０，１６２α１５４０ｆｆ　　’ （２）　　７−（１−（２−シクロペンテン−１−イル
）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミドクー２−メチル−３−セフヱム−４−
カルボンｅ　（ｓｙｎ　ｉ外体）。

Ｉ、Ｒ，（ヌジョール）：　３３００，１７７０．１６
６０．１６３０ｍ　　’（３）　　７−　（２−（２−
シクロペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−
アミノチアゾール−４−イル）アセトアミドウセファロ
スポラン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１４１−１５０℃（
分解）。

■、■、（ヌジョール）：３４００−３１００．１７７
０，１７３０，１６５０゜１５３０ａｇ　” （４）　　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル
）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミドクー３−カルバモイルオキシメチル−
３−セフェム−４−カルボンｅ　（ｓｙｎ−一７２Ｋ　
− 異性体）。融点１８２〜１９５℃（分解）。

１、Ｒｏ（ヌジョール）　　：　　３２５０，１７６０
，１７００．１６５０゜１５４０ｃＭ’ （５）　　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル
）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド）−３−（１，３，４−チアジアゾー
ル−２−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボ
ン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１５２〜１５７℃（分解）
。

Ｉ、Ｒ，（ヌ’７ａ　−ル）　　：　　３３４０．１７
７５．１６５５　ａ１１’（６）　　７−（１−（２−
シクロペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−
アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド）−：３−
（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル
）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ
ＪＩ性体）。柱体１４８〜１５２℃。

１、Ｒ，（ヌジａ　　ｚｂ）：　　３２６０，１７７０
−１６５０　ａｓ　　’（７）　　７−（２−（２−シ
クロペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−ア
ミノチアゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（１
−メチルー１■−テトラゾール−５−イル）チオメチル
−３−セフェム−４−カルボンｆｉ（ｓｙｎ異性体）。

融点１４７〜１５０℃。

■、Ｒ，（ヌジａ　−ル）　：　　３３００，１７７０
．１６６０　ｏｘ　　’（８）　　７−（２−（２−シ
クロペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−ア
ミノチアゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（１
−アリル−１■−テトラゾール−５−イル）チオメチル
−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融
点１４５〜１５３℃（分解）。

■、几、（ヌジョール）：　　３４００−３１００．１
７７０．１６７０゜１６２０、１５２０　ｆｆｉ　　’ （９）　　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル
）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド）−３−（１−カルボキシメチル−１
ｆ（−テトラゾール−５−イル）チオメチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸（ｓｙｎＭ性体）柱体点１６４〜
１７０℃（分解）。

１、Ｒ，（）Ｃジａ　　）ｂ）　　：　　３２８０，１
７６５−１６５５　（Ｍ　　’α０　７−（２−（２−
シクロペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−
アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（
４−カルボキシピリジン−２−イル）チオメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１７
４〜２０５℃（分解）。

Ｉ、Ｒ，（ヌジａ−ル）　　：　　１７６０．１６７０
，１６２０．１４５０゜１３７０、１３６０　ａｓ　１ αυ　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミド〕−３−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル
）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ
異性体）。融点１６５〜１７２℃（分解）。

■、凡、（ヌジョール）　　：　　３３００．１７７０
．１６６０．　１６３０（イ）　７−（２−（２−シク
ロペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−アミ
ノチアゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（５−
アミノメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル
）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ
異性体）。融点１４５〜１７０℃（分解）。

１、Ｒ，（ｃジ＝ｉ−７Ｌ／）　　：　　３１５０，１
７６０，１６５０，１６１０゜１５２００１’ Ｕ　　７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イルオキ
シイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）ア
セトアミドクー３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ
異性体）。融点２２０〜２４１℃（分解）。

１、Ｒ，（ヌジａ−ル）　　：　　３４００−３１００
．１７７０．１６５０゜１６３０、１５３０　ｅｘ　　
’ α４　７−（２−（２−シクロへ牛センー１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミドツー２−メチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１５９〜１６６℃（分解
）。

■、几、　　（５Ｃジａ−ル）　　：　　３４００　３
１００．１７７０，１６６０゜１６３０、１５２０　ｔ
：ｘ　　’ αυ　７−（２−（２−シクロへ牛センー１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミド）−３−（１，３，４−−ＩＩ）　− チアジアゾール−２−イル）チオメチル−３−セフェム
−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ６（ヌジョール）　　：　　３４００−３１００
．１７７０．１６６０゜１６２０、１５３０　ｃｍ　　
” αＩ　　７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）
オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル
）アセトアミド）−３−（１−メチル−ＩＨ−テトラゾ
ール−５−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸（ｓｙｎ　異性体）。

融点１５６〜１６０℃（分解）。

１、Ｒ９（５（ショール）　　：　　３４００−３１０
０．１７７０，１６６０゜１６２０、１５２０　ｃｔｘ
　　’ （１７）　　７−（２−（２−シクロへ牛セノー１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）アセトアミド）−３−（１−アリル−１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）チオメチル−３−セフェム−４−
カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１４８〜１５７℃（
分解）。

Ｉ、Ｒｏ（ヌジョール）　　：　　３４００−３１００
．１７７０，１６７０゜１６２０、１５２０　（＋１’ （ト）　７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）
オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル
）アセトアミド）−３−（１−カルボキシメチル−１■
−テトラゾール−５−イル）チオメチル−３−セフェム
−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１６６〜１８
２℃（分解）。

■、■、　（ヌジョール）　　：　　３４００−３１０
０．１７７０，１６６０゜１６２０、１５３０　ｃｗ、
　　’ Ｑ燵　７−（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
アセトアミド）−３−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル
）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ
異性体）。

１、Ｒ４（ヌジョール）　　：　　３４００−３１００
．１７７０，１６６０゜１６３０、１５２０　ｔｘ　　
’ ■　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル）オキ
シイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−イ
ル）アセトアミドクー３−セフェム−４−カルボン酸（
ｓｙｎ異性体）。融点１４５〜１７０℃（分解）。

■、几、　（ヌジョール）　　：　　３４００−３１０
０．１７８０．１６８Ｑ。

１Ｂ５０．１５４０　ｃａｒ　　’ （２１）　　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール
−４−イル）アセトアミドシー２−メチル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸（ｓｙｎｉ性体）柱 体、Ｒ，（ヌジｗ−ル）　　：　　３２６０，１７８０
，１６８０，１６６ｏｃ１１＠　　７−（２−（２−シ
クロペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−［ｉ　（
２，２，２−トリフルオロアセトアミド）チアゾール−
４−イル）アセトアミド〕セフＩロスボラン酸（ｓｙｎ
異性体）。

Ｉ、Ｒ，（５Ｃシヨール）　　：３４００−３１００．
１７８０，１７３０゜１６６０、１５８０．１５１０　
ｃｍ　　’（２３）　　７−　（２−（２−シクロペン
テン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミ
ドチアゾール−４−イル）アセトアミドシー３−カルバ
モイルオキシメチル−３−セフニーム−４−カルボン酸
（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｉｔ、　　（ヌジョール）　　：　　３４５０．３
２６０，１７７０，１７００゜１６６０、１６４０，１
６１０．１５５０（２４）　　７−（２−（２−シクロ
ペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−ホルム
アミドチアゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（
１。

３．４−チアジアゾール−２−イル）チオメチル−３−
セフヱムー４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ６（ヌジジール）　　：　　３１５０．１７７０
．１６７０ｉｘ　　”（２５）　　７−　（２−（２−
シクロペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−
ホルムアミドチアゾール−４−イル）アセトアミド）−
３−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−
イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓ
ｙｎ異性体）。

工、亀　（ヌジョール）　　：　　３２４０．１７６５
．１６６０　ｃｘｔ　　’（２６）　　７−　Ｃ２−（
２−シクロペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−１
２−ホルムアミドチア−−７／休　− ゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（１−メチル
−１■−テトラゾール−５−イル）チオメチル−３−セ
フｊムー４−カルボン０（ｓｙｎＪ性体）柱 体、Ｒ１（ｇショール）　　：　　３２４．０，１７６
０，１６７０　ａｉ　　’（２７）　　７−（２−（２
−シクロペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２
−ホルムアミドチアゾール−４−イル）アセトアミド）
−３−（１−アリル−１）１−テトラゾール−５−イル
）チオメチル−３−セフェム−４−カルボンｍ＜８ｙｎ
異性体）。融点１２０〜１３９℃（分解）。

１、ａ、　　（スジョール）　　：　　３４００−３１
００．１７７０，１６７０゜１５４０１１１１　　’ （２Ｂ）　　’１−（２−（２−シクロペンテン−１−
イル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾー
ル−４−イル）アセトアミド）−３−（１−カルボキシ
メチル−１■−テトラゾール−５−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｈ，（スジョール）　　：　　３１５０．１７’１
０．１６６０　ａｓ　　’−／／、ｆ’　− （２９）　　７−　（２−（２−シクロペンテン−１−
イル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾー
ル−４−イル）アセトアミド）−３−（４−力！レボキ
シピリジンー２−イル）チオメチル−３＝セフェム−４
−カルボン酸（ｓｙｎｊｌｌ性ａ）。

Ｉ、Ｒ１（ヌジョール）　　：　　１７７０，１６９０
−１６５０．１５４０１ｌ−１ （３０）　　７−　（２−（２−シクロペンテン−１−
イル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾー
ル−４−イル）アセトアミド＞３−（１１（−テトラゾ
ール−５−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸（ｓ　ｙ　ｎ＆４性体柱体■、凡、　（ヌジョー
ル）　　：　　１７７０．１６６０　ｃｍ−１（３１）
　　７−　（２−（２−シクロヘキセン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−
イル）アセトアミドＪ−３−セフェム−４−カルボン酸
（ｓｙｎ異性体）。融点１５５〜１８５℃（分解）。

■、亀　（ヌジョール）　　：　　３４００−３１００
，１７８０，１６９０．／＃ら１６３０．１５４０　ｃ
ｍ　　’ （３２）　　７−　（２−（２−シクロヘキセン−１−
イル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾー
ル−４−イル）アセトアミド）−２−メチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

■、Ｒ０（ヌジョール）　　：　　３２７５，３１７５
．１７Ｂ０．１６９０゜１６６０、１６２０．１５７０
．１５３０１ｌ−１ （３３）　　７−Ｃ２−Ｃ２−シクロヘキセン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール
−４−イル）アセトアミド）−３−（１。

３．４−チアジアゾール−２−イル）チオメチル−３−
セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎＪＩ性体）。

柱体Ｒ，（ヌジョール）　　：　　３３００−３１００
．１７８０，１６７０゜１５４０　ｔｘ　−１ （３４）　　７−　（２−（２−シクロヘキセン−−１
−イル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾ
ール−４−イル）アセトアミド）−３−（１−メチル−
１■−テトラゾール−５−イル）チオメチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸（ｓｙｎｕ性体）柱 体、Ｒ，（ｔジｇ＝ル）　　：　　３４００−３１００
．１７８０，１６６０゜１５５０ＣＭ’ （３５）　　７−　（２−（２−シクロヘキセン−１−
イル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾー
ル−４−イル）アセトアミド）−３−（１−アリル−Ｉ
Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオメチル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸（ｓｙｎＪｌ性体）。

柱体Ｒ８（ｘジａ−ル）　　：　　３４００−３１００
．１７７０．１６７０゜１５４００Ｍ　＋ （３６）　　７−　（２−（２−シクロへ牛センー１−
イル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾー
ル−４−イル）アセトアミド）−３−（１−カルボキシ
メチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

■、孔、　（ヌジョール）　　：　　３４００−３１０
０．１７７０．１６７０゜１５４０　ｃｌｌ　　１ 一／／／　　− （３７）　　？　−（２−（２−シクロヘキセン−１−
イル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾー
ル−４−イル）アセトアミド）−３−（ＩＨ−テトラゾ
ール−５−イル）チオメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸（ｓｙｎ異性体）。

■、凡、　（ヌジョール）　　：　　３４００−３１０
０．１７７０．１６６０゜１５４０　ｃｍ　１ （３Ｂ）　　？−（２−（２−シクロペンテン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）アセトアミド）−３−（１−（２−ヒドロキシエ
チル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルコチオメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点
１６２−１６８℃（分解）。

１、Ｒｏ（ヌジョール）　　：　　３４００−３１００
．１７７０．１７２０゜１６５０、１５４０　ａＩｌ−
１ （３９）　　７−　（２−（２−シクロペンテン−１−
イル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾー
ル−４−イル）アセトアミド）−３−（１−（２−ヒド
ロキシエチル）−１Ｈ−テトラゾール−ｔｔｆ　− −５−イルコチオメチル−３−セフェム−４−カルボン
酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　　：　　３４００−３１００
．１７８０，１６７０゜１５４０３＝ （４０）　　７−　（２−（２−シクロヘキセン−１−
イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）アセトアミド〕セファロスポラン酸（ｓｙｎ異
性体）。

■、Ｒ，（ヌジョール）　　：　　３４００−３１００
．１７７０．１７４０゜１６６０、１６３０．１５２０
　ａｌ−１（４１）　　７−（２−（２−シクロペンテ
ン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミド
チアゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（１−（
２−カルボキシエチル）−１■−テトラゾール−５−イ
ルコチオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙ
ｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　　：　　３１６０．１７７０
．１６６０１−ｍ−１（４２）　　７−　（２−（２−
シクロペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−
アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（
１−（２−カルボキシエチル）−１Ｈ−テトラゾール−
５−イルコチオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸
（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒｏ（ヌジョール）　　：　　３２７０，１７６５
，１６６０．１６３０ｃｓ’ （４３）　　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−１２−（２，２，２−トルフル
オロアセトアミド）チアゾール−４−イル〕アセトアミ
ド：）−３−（ＩＨ−１，２，３−）リアゾール−５−
イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓ
ｙｎ異性体）。

１、Ｉｔ、　　（ヌジョール）　　：　　３２５０，１
７８０，１７３０，１６６０．１５９０、１５４．Ｏａ
ｓ　−１ （４４）　　７−Ｃ２−（２−シクロペンテン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）アセトアミド）−３−（ＩＨ−１。

２．３−トリアゾール−５−イル）チオメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸（Ｓ　ｙ　ｎｕ性柱体。

融点１７５〜１８５℃（分解）。

■、凡、　（ヌジョーノリ　：　　３４２０．３２５０
，１７６０，１，６５０゜１５３０ｃｍ　　’ Ｃ４Ｓ’）　　７−（２−（２−シクロペンテン−１−
イル）オキシイミノ−２−（２−ポルムアミドチア）プ
ロピル）−ＩＨ−テトラゾール−５−イルコチオメチル
−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

Ｉ、Ｒ，（ヌジＥｌ−ル）　　：　　３１８０，１７８
０．１６８０　ｃｍ　−１（４６）　　７−（２−（２
−シクロペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２
−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド）−３−
（１−（３−アミノプロピル）　−１ＬＬ−テトラゾー
ル−５−イルコチオメチル−３−セフェム−４−カルボ
ン酸（ｓｙｎ異性体）。

■、几、　（ヌジｔ＋−ル）　　：　　３１８０，１７
６０．１６６０，１６２０ｌｌ−１ （４７）　　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール
−４−イル）アセトアミド）−３−（テトーーー／デ２
− ラゾロ（１，５−ｂ）ピリダジン−６−イル）チオメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，□Ｃジａ　　）ＩＪ　　：　　３１８０．１７
８０．１６７０　ｃＭ　’（４８）　　７−（２−（２
−シクロペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２
−アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド）−３−
（テトラシロ（１，５−ｂ）ピリダジン−６−イル）チ
オメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性
体）。融点１７８〜１８０℃（分解）。

Ｉ、Ｉｔ、（スジツール）　　：　　３２８０．３１８
０．１７７０．１６５０゜１６２０（１１−＋ （４９）　　７−　（２−（２−シクロへ牛センー１−
イル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾー
ル−４−イル）アセトアミドツー３−カルバモイルオキ
シメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性
体）。

Ｉ、ｉｔ、（ヌジコール）　　：　　３２８０，１７８
０．１８８０　　（ブロード）　＋　１５４０　ｃｌＭ
−１ （５０）　　７−　（２−（２−シクロヘキセン−１−
イー　／ビＪ　− ル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）アセトアミドツー３−カルバモイルオキシメチル
−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融
点２３０−２３５℃（分解）。

Ｉ、Ｒｏ（ヌジョール）　　：　　３４４０，３３３０
，３２７０，１７５０゜１６９０、１６３０．１５３０
　ｍ−１（５１）　　７−（２−（２−シクロヘキセン
−１−イル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチ
アゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（１−（２
−カルボキシエチル）　−１ｆＩ−テトラゾール−５−
イルコチオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓ
ｙｎ異性体）。

Ｉ、Ｒ，（ヌジョール）　　：　　３１８０．１７７０
．１６６０　ｏｘ−１（５２）　　７−　（２−（２−
シクロヘキセン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−
アミノチアゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（
１−（２−カルボキシエチル）−１■−テトラゾール−
５−イルコチオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸
（ｓｙｎ異性体）。

１、Ｒ，（ヌジョール）　　：　　３３００，３２００
，１７７０，１６６０゜７−（２−（２−シクロペンテ
ン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミド
チアゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（：１−
（３−（Ｎ−第３級−ブトキシカルボニルアミノ）プロ
ピル）−１−テトラゾール−５−イルコチオメチル−３
−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）（１，７
！Ｍ）のメタノール（１３ｓＺ）溶液に、濃塩酸（１，
ｏｒ）を攪拌しながら加え、この混合物を室温で３時間
攪拌した。得られた混合物から溶媒を留去し残渣にメタ
ノール（２０ｓＺ）を加えて均一溶液を得、この溶液を
濃縮した。溶液形成と濃縮を３回くシ返した後、得られ
た反応混合物に酢酸エチルと水を加えた。この混合物を
炭酸水素ナトリウムでｐ　Ｈ７，５に調整した後、水層
を分離し、酢酸エチルで洗浄し、残留している酢酸エチ
ルを留去した。得られた水層をＩＮ塩酸でｐ　Ｅ［３，
８に調整した後、沖過した。戸別された沈殿を水洗し、
五酸化リン上で減圧乾燥して、７−（２−（２−シクロ
ペンテン−１−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノ
チアゾール−４−イル）アセトアミド）−３−（１−（
３−アミノプロピル）−１■−テトラゾール−５−イル
コチオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ
異性体）（０，３１１１）を得た。

１、Ｒ，（Ｘジａ−ル）　　：　　３１８０．１７６０
，１６６０．１６２０゜１：１１’ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（１）Ｍ２Ｏ−ｄ６δ）　：　１ｆｉ８−
２ＢＯ（４Ｈ，ｍ）。

２．９６（２Ｈ，ｍ）、３．５１（２Ｈ，ｍ）、４．０
６−４゜６７　（４Ｈ２”　）　、５．０１　（Ｉ　Ｉ
ｉ、　ｄ　、　Ｊ　＝５．０Ｈｚ　）。

１２６（ＩＨ，ｍ）、５．４７−６．２８（３Ｈ，ｍ）
。

６．７０（１１（、ｓ）、ａ４５（ＩＪｄ、Ｊ＝８．０
Ｈｚ）ｐ液を非イオン性吸着樹脂（ダイアイオンＨＰ２
０、三菱化成工業製）のカラム（６０ｓＺ）に流し、水
洗した後、１５〜２０％イソプロピルアルコールで溶離
した。目的化合物を含有する両分を合わせて濃縮し、凍
結乾燥して、同じ化合物（０゜３１ｆ）を得た。

＝； −　／り／− た。

（１）　　７−　（２−（２−シクロペンテン−１−イ
ルオキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド）−３−（２−アミノエチル）チオメ
チル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）
。

Ｉ、Ｒｏ（ヌジョール）　　：　　３３５０−３１００
．１７６０，１６６０゜１６１０、１５１５　ａｘ　１ （２）　　７−（２−（２−シクロペンテン−１−イル
）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）アセトアミド）−３−（５−アミノメチル−１，３
，４−チアジアゾール−２−イル）チオメチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。融点１４５
〜１７０℃（分解）。

Ｉ、Ｒ，（ヌジョール）　　：　　３１５０．１７６０
，１６５０，１６１０゜１５２０１１ｇ’ （３）　　７−　（２−（２−シクロペンテン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール
−４−イル）アセトアミドクー３−カルバモー／ダ２− イルオキシメチル−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓ
ｙｎ異性体）。

Ｉ、Ｒ，（ヌジョール）　　：　　３４５０．３２６０
，１７７０，１７００゜１６６０、１６４０．１６１０
．１５５０（４）　　？−（２−（２−シクロペンテン
−１−イル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾー
ル−４−イル）アセトアミドクー３−カルバモイルオキ
シメチル−３−セフェム−４−カルボンａ（Ｓｙｎ異性
体）。融点１８２〜１９５℃（分解）。

Ｉ、Ｒ，（ヌジョール）　　：　　３２５０．１７６０
．１７００．１６５０゜１５４Ｑａｗ’ （５）７−Ｃ２−Ｃ２−シクロヘキセン−１−イル）オ
キシイミノ−２−（２−ホルムアミドチアゾール−４−
イル）アセトアミドクー３−カルバモイルオキシメチル
−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。

Ｉ、Ｌ　　（ヌジョール）　　：　　３２６０．１７８
０．１６８０（ｂｒｏａｄ）。

１５４０１１’ （６）　　７−　（２−（２−シクロヘキセン−１−イ
ル）オキシイミノ−２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）アセトアミドクー３−カルバモイルオキシメチル
−３−セフェム−４−カルボン酸（ｓｙｎ異性体）。＠
点２３０〜２３５℃（分解）。

■、凡、　　（ｘジａ−ル）　　：　　３４４０．：１
３３０．３２７０．１７５０゜１６９０、１６３０．１
５３０　ａｘ　’出欄人　　　　藤沢薬品工業株式公比 −２ρρ　−

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はアミノ基または保護されたアミノ基、 Ｒ＾２はシクロ低級アルケニル基をそれぞれ意味する） で示される化合物およびその塩類。
2. （２）Ｒ＾２がシクロペンテニル基またはシクロヘキセ
   ニル基である特許請求の範囲第１項に記載の化合物。