JPS6326105B2 - - Google Patents

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JPS6326105B2
JPS6326105B2 JP54013188A JP1318879A JPS6326105B2 JP S6326105 B2 JPS6326105 B2 JP S6326105B2 JP 54013188 A JP54013188 A JP 54013188A JP 1318879 A JP1318879 A JP 1318879A JP S6326105 B2 JPS6326105 B2 JP S6326105B2
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JP
Japan
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hydroxyl
epoxide
compositions
epoxy
examples
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JP54013188A
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JPS54151936A (en
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Henrii Sumisu Jooji
Maachin Orofuson Piitaa
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3M Co
Original Assignee
Minnesota Mining and Manufacturing Co
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Publication date
Application filed by Minnesota Mining and Manufacturing Co filed Critical Minnesota Mining and Manufacturing Co
Publication of JPS54151936A publication Critical patent/JPS54151936A/ja
Publication of JPS6326105B2 publication Critical patent/JPS6326105B2/ja
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
    • C07C381/12—Sulfonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/90—Antimony compounds
    • C07F9/902—Compounds without antimony-carbon linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
    • C08G59/687—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
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    • C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
    • C08G65/08—Saturated oxiranes
    • C08G65/10—Saturated oxiranes characterised by the catalysts used
    • C08G65/105—Onium compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur

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  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、光重合性（光硬化性）組成物に関す
る。更に詳細には、本発明は、該組成物に有用な
錯塩光開始剤に関する。 錯塩光始剤を含有する一部の光硬化性エポキシ
ド組成物は、従来、発表されていた。このような
組成物は、例えば、木材、金属、板紙、床タイ
ル、平版印刷用板、印刷インキ、回路板はんだ付
けマスク等に対する保護被覆のような多くの応用
に工業的に有用である。このような保護被覆は、
典型的には、光に曝されたとき急速に光硬化する
約0.1〜３ミル（0.002〜0.08mm）の薄いフイルム
である。 前記の従来発表されていた組成物は、100％固
定（すなわち、該組成物は揮発生の非反応性溶剤
を含まない）である。結果的には、そのような組
成物は、空気汚染の除去および非常にエネルギー
を消費するガス乾燥オーブン等において主として
重要である。 また、この硬化性組成物には、薄いフイルムま
たは被覆物の形成における多くの潜在的な応用が
存在する。例えば、エレクトロニクス部品の封
入、強化プラスチツク、レリーフ印刷用板、自動
車の車体の修理およびシーラント等への応用であ
る。 このような応用においては、該組成物は、1/2
インチ（約1.3cm）までまたはそれ以上の厚さに
急速に硬化することが可能でなければならない。
前述の従来発表されていた光硬化性組成物は、そ
のような厚さに硬化する性能を示めさなかつた。 本発明によつて、 式 （式中、ＸはＦまたはOHである） を有するトリアリールスルホニウム錯塩が提供さ
れた。 この錯塩は、エポキシド組成物を厚いフイルム
〔約１／２インチ（約1.3cm）の厚さまで〕に重合
させるための光開始剤として効果的である。 本発明の新規なトリアリールスルホニウム錯塩
は、 式 （式中、ＸはＦまたはOHである）を有する。 また、本発明の光重合性組成物は、エポキシド
単量体および前記のトリアリールスルホニウム錯
塩の少量を含有する。存在させる錯塩の必要量
は、硬化させる被覆の厚さ、被覆物を硬化させる
のに使用される光の強さ、被覆される基体のタイ
プ、存在する単量体のタイプ、被覆物が光に曝さ
れるとき加熱されるか、等に依存する。一般的に
は、この錯塩は、エポキシド単量体の重量に基づ
いて0.02％〜1.5％（重量）の量で存在させる。
好ましくは、この錯塩は、エポキシド単量体の重
量に基づいて約0.03〜1.25％（重量）の量で存在
させる。 本発明の新規な錯塩は、エポキシド組成物の厚
いフイルムまたは被覆物の硬化に特に有用である
が、またエポキシド組成物の通常の薄いフイルム
を硬化するのにも有用である。しかし、組成物中
の前記錯塩の濃度と、組成物があたえられた光強
度に曝されてある厚さに重合または硬化するその
厚さとの間には、逆の相関々係が存在することが
見出された。 本発明の組成物に有用なエポキシ含有物質は、
開環重合性のオキシラン環
【式】を有 する任意の有機化合物である。このような物質
は、一般にエポキシドと称され、エポキシド単量
体化合物および重合体タイプのエポキシドを包含
し、脂肪族、脂環族または芳香族である。これら
の物質は、一般に、平均で１分子中に少なくとも
１個のエポキシド基（好ましくは、１分子中に２
個またはそれ以上のエポキシド基）を有する。重
合体エポキシドは、末端エポキシド基を有する線
状重合体（例えば、ポリオキシアルキレングリコ
ールのジグリシジールエーテル）、骨格オキシラ
ン単位を有する重合体（例えば、ポリブタジエ
ン、ポリエポキシド）およびエポキシ側基を有す
る重合体（例えば、グリシジルメタクリレート重
合体または共重合物）を包含する。エポキシド含
有物質の分子量は、58〜100000またはそれ以上ま
で変化する。また、種々なエポキシ含有物質の混
合物を本発明の組成物に使用することができる。 有用なエポキシ含有物質は、例えば３，４−エ
ポキシシクロヘキシル−メチル−３，４−エポキ
シシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エ
ポキシ−２−メチルシクロヘキシルメチル−３，
４−エポキシ−２−メチルシクロヘキサンカルボ
キシレートおよびビス（３，４−エポキシ−６−
メチルシクロヘキシルメチル）アジペート等で例
示される、エポキシシクロヘキサンカルボキシレ
ートのようなシクロヘキサンオキサイド基を含む
エポキシ含有物質を包含する。なお、これに関す
る有用なエポキシドの更に詳細な例は、米国特許
第3117099号明細書に記載されれている。 更に、本発明を実施するのに特に有用なエポキ
シ含有物質は、 式 （式中、R'はアルキル基またはアリール基であ
り、ｎは１〜６の整数である）を有するグリシジ
ルエーテル単量体を包含する。これらの例は、例
えば、多価フエノールと、エピクロロヒドリンの
ようなクロロヒドリンの過剰量とを反応させて得
られる多価フエノールのジグリシジルエーテル
〔例えば、２，２−ビス−（２，３−エポキシプロ
ポキシフエノール）プロパンのジジリシジルエー
テル〕である。 更に、本発明を実施するのに使用することがで
きるこのタイプのエポキシドの例は、米国特許第
3018262号明細書およびリーおよびネビル（Lee
and Neville）の「Handbook of
EpoxyResins」、McGraw−Hill Book Co.、
New York（1967）に記載されている。 また、本発明に使用することができる多数の市
販のエポキシ含有物質がある。特に、容易に使用
することができるエポキシドは、オクタデシレン
オキサイド、エピクロロヒドリン、スチレンオキ
サイド、ビニルシクロヘキセンオキサイド、グリ
シドール、グリシジルメタクリレート、ビスフエ
ノールＡのジグリシジルエーテル（例えば、
Shell Chemical Co.の商標；Epon828、
Epon1004およびEpon1010、および
DowChemical Co.の商標；DER−311、DER−
332およびDER−334等による市販品）、ビニルシ
クロヘキセンジオキサイド（例えば、Union
Carbide Corp.の商標；ERL−4206による市販
品）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−
３，４−エポキシシクロヘキセンカルボキシレー
ト（例えば、Union Carbide Corp.の商標；
ERL−4221による市販品）、３，４−エポキシ−
６−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−エポ
キシ−６−メチル−シクロヘキセンカルボキシレ
ート（例えば、Union Carbide Corp.の商標；
FRL−4201による市販品）、ビス（３，４−エポ
キシ−６−メチルシクロヘキシルメチル）アジペ
ート（例えば、Union Carbide Corp.の商標；
ERL−4289による市販品）、ビス（２，３−エポ
キシ−シクロペンチル）エーテル（例えば、
Union Carbide Corp.の商標；ERL−0400によ
る市販品）、ポリプロピレングリコールで変性さ
れた脂肪族エポキシ（例えば、Union Carbide
Corp.の商標；ERL−4050およびERL−4052によ
る市販品）、ジペンテンジオキサイド（例えば、
Unoin Carbide Corp.の商標；ERL−4269によ
る市販品）エポキシ化ポリブタジエン（FMC
Corp.の商標；Oxiron2001による市販品）、エポ
キシ官能基を含有するシリコン樹脂、エポキシシ
ラン（例えばUnion Carbide Corp.から市販され
ている、ベーター−（３，４−エポキシシクロヘ
キシル）エチルトリメトキシシランおよびガンマ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン）、
難燃性エポキシ樹脂（例えば、Dow Chemical
Co.の商標；DER−580による市販品。これは臭
素化されたビスフエノール型のエポキシ樹脂）、
１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル
（例えば、Ciba−Geigyの商標；Araldite RD−
２による市販品）、フエノールホルムアルデヒド
ノボラツクのポリグリシジルエーテル（例えば、
Dow Chemical Co.の商標；DEN−431および
DEN−438による市販品）、およびレゾルシノー
ルジグリシジルエーテル（例えば、Koppers
Company、Incの商標；Kopoxiteによる市販
品）、等を包含する。 また、本発明のエポキシド組成物は、エポキシ
ドと共重合するヒドロキシル含有物質を含有させ
ることができる。有用なヒドロキシル含有物質
は、少なくとも１個、好ましくは少なくとも２個
のヒドロキシル官能基を有する任意の液体または
固体の有機物質である。このヒドロキシル含有有
機物質は、他の「活性水素」を含有しない。用語
「活性水素」は、当業界においてよく知られてお
り、J.Am.Chem.Soc.、Vol.49、3181（1927）に中
にツエルウイチノフ（Zerewitinoff）によつて記
述されている方法で測定される活性水素を意味
し、本明細書でもこの意味で使用されている。 勿論、このヒドロキシル含有物質は、熱または
光に不安定な基を実質的に含有しない。すなわ
ち、このヒドロキシル含有物質は、約100℃以下
の温度において、または本光共重合性組成物の所
望される硬化条件の間に遭遇する化学光線の存在
において、分解せずまた揮発成分を放出しない。 この有機物質は、２個またはそれ以上の第１級
または第２級の脂肪族ヒドロキシル基（例えば、
ヒドロキシル基は芳香族ではない炭素原子に直接
結合している）を含有するのが好ましい。このヒ
ドロキシル基は、末端に位置していてもよく、ま
た重合体または共重合体からペンダントしている
ものでもよい。このヒドロキシル含有有機物質の
分子量（すなわち、数平均分子量）は、非常に低
い価（例えば、62）から非常に高い価（例えば、
20000またはそれ以上）に変えることができる。
また、ヒドロキシル含有物質の当量（すなわち、
数平均当量）は、好ましくは約31〜5000の範囲で
ある。高当量のヒドロキシル含有物質が用いられ
るときは、それらは重合の速度および程度を減少
する傾向がある。 ヒドロキシル官能価１である適当な有機物質の
代表的例は、アルカノール、ポリオキシアルキレ
ングリコールのモノアルキルエーテル、アルキレ
ングリコールのモノアルキルエーテルおよび当業
界で知られているその他の化合物である。 有用なポリヒドロキシ有機物質単量体の代表的
な例としては、アルキレングリコール〔例えば、
１，２−エタンジオール、１，３−プロパンジオ
ール、１，４−ブタンジオール、２−エチル−
１，６−ヘキサンジオール、ビス（ヒドロキシメ
テル）シクロヘキサワ、１，18−ジヒドロキシオ
クタデカン、３−クロロ−１，２−プロパンジオ
ール〕、ポリヒドロキシアルカン（例えば、グリ
セリン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリ
トール、ソルビトール）およびその他のポリヒド
ロキシ化合物〔例えば、Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキ
シエチル）ベンズアミド、２−ブチン−１，４−
ジオール、４，4′−ビス（ヒドロキシメチル）ジ
フエニルエーテル、ヒマシ油等〕が包含される。 有用なヒドロキシル含有物質重合体の代表的な
例は、ポリエチレングリコールおよびポリプロピ
レングリコールおよび約200〜約10000の分子量を
有するトリオール（これは、ジオールとしては
100〜5000の当量、またはトリオールとしては70
〜3300の当量に相当する）；種種な分子量を有す
るポリテトラメチレングリコール；末端ヒドロキ
シ−ポリエステルおよび末端ヒドロキシ−ポリラ
クトン；および末端ヒドロキシ−ポリアルカジエ
ンである。 有用な市販のヒドロキシル含有物質には、
「Polymeg」シリーズ（Quaker Oats
Companyから市販されており、ポリテトラメチ
レンエーテルグリコールで、例えば、
「Polymeg」650、1000および2000がある）；
「PeP」シリーズ（Wyandotte Chemicals
Corporationから市販されており、第２級ヒドロ
キシル基を有するポリオキシアルキレンテトロー
ルで、例えば、「PeP」450、550および650があ
る）；「PCP」シリーズ（Union Carbideから市販
されており、ポリカプロラクトンポリオールで、
例えば「PeP」0200、0210、0230、0240、0300が
ある）；「Paraplex Ｕ−148″（Rohm and Haas
から市販されており、脂肪族ポリエステルジオー
ルである）；「Multron」シリーズ（Mobay
Chemical Co.から市販されており、飽和ポリエ
ステルポリオールで、例えば「Multron」Ｒ−
２、Ｒ−12A、Ｒ−16、Ｒ−18、Ｒ−38、Ｒ−68
およびＲ−74）がある。 本発明の組成物に用いるヒドロキシ−含有有機
物質の量は、ヒドロキシ−含有物質とエポキシド
との相溶性、ヒドロキシ−含有物質の当量および
官能価、最終の硬化組成物に望まれる物性および
光硬化の所望速度等のような要因によつて、広い
範囲に亘つて変化する。 一般には、組成物中におけるヒドロキシル−含
有物質の量を増加させると、硬化生成物は、改良
された耐衝撃性基体に対する接着性、可撓性およ
び硬化中における減少した収縮性を示めし、かつ
それに相応して硬度、引張り強度および耐溶剤性
の漸減がある。 モノ−官能性およびポリ−官能性ヒドロキシル
含有物質は、共に本発明の組成物において所望の
結果を提供するが、ポリ−官能性ヒドロキシル含
有物質は、多くの応用のためには極めて好まし
い。 一方、モノ−官能性ヒドロキシル含有物質は、
低粘度、溶性のない被覆組成物を提供するのには
特に有効である。官能価が有意に２より少い（例
えば、１〜1.5）ヒドロキシル含有有機物質を使
用するときは、エポキシの当量当りヒドロキシル
の約0.4当量以上の量は、内部強度および引張り
強度が、一般に低く、かつ結果的に溶剤の侵蝕を
感受する硬化組成物を提供する傾向にある。この
傾向は、ヒドロキシル含有物質の当量を増加させ
ると、ますますより明らかになる。従つて、モノ
−官能性ヒドロキシ物質を使用するときは、その
当量は約250以上でないことが好ましい。 ポリ−官能性ヒドロキシル含有物質を使用する
ときは、硬化した組成物に望まれる性質によつ
て、任意の量において使用することができる。例
えば、ヒドロキシル含有物質の当量対エポキシド
の当量の比は、約0.001／１〜10／１に変えるこ
とができる。 所望により、ヒドロキシル含有物質の混合物を
使用することができる。例えば、２種またはより
多くのポリ−官能性ヒドロキシ物質の混合物、１
種またはより多くのモノ−官能性ヒドロキシ物質
とポリ−官能性ヒドロキシ物質の混合物等を用い
ることができる。 本発明の錯塩は、文献所載の従来技術を用いて
製造することができる。例えば、Smilesおよび
Le RossignolがJ.Chem.Soc.、696（1906）の若千
の変法と共に記載されている、 式 を有する化合物を製造するための操作は、広い応
用性のある融通のきく技術を提供する。例えば、
所望する生成物を直接製造する有用な技術は、次
の如くである。 還流冷却器を備えた100ml容フラスコに、ジフ
エニルスルホキシドの20.2ｇ、ジフエニルスルフ
アイドの20.5ｇおよび五酸化リンの19.9ｇを入れ
る。この混合物を水蒸気浴上にて３時間加熱す
る。次いで、この反応混合物をかくはんしながら
熱湯の2500mlに少しづつ入れる。この僅かに濁つ
た溶液を冷却し、不溶解の少量の油をデカント
し、材床を通して過する。透明な液に、
NaSbF6粉末の25.9ｇをかくはんしながら添加す
る。生成物が粘性の油として分離する。 水性層をデカントする。次にで、この油層を
CH2Cl2の400mlに溶解させ、乾燥し、溶剤を減圧
にて除去する。 式 を有する化合物26.7ｇを44％の収率にて得る。 イソプロパノールを用いて結晶させると分析的
に純粋な物質となる。この純粋生成物の融点は
118〜119℃であり、分析の結果は次の如くであ
る。 理論値 分析値 Ｃ（％） 47.5 47.4 Ｈ（％） 3.1 3.0 この方法は、適当な置換ジフエニル−スルホキ
サイドおよびジフエニルスルフアイドを使用する
ことによつて所望の置換誘導体を提供する。 クロライドを製造するための好ましくかつ経済
的な方法は、米国特許第2807648号明細書に記載
されている方法である。この特許に記載されてい
る結果とは反対に、本発明者は、この特許の実施
例１および10の出発物質としてベンゼンを使用す
るときに、アリールスルホニウムクロライドが結
果として生成することを見出した。この混合物
は、所望する塩であるところの 式 を有する化合物を55％の高さの濃度において含有
している。この混合物中の他の成分は、φ3S
Clおよび（Rφ）3SCl（式中、Ｒは水素およ
びClである）である。前記特許の実施例10の方法
に従うと、Ar3Sclの水溶液を得る。その濃度は
分析によつて決定され、次いで、25重量％溶液を
得るように水を追加して希釈する。このAr3SCl
の25％水溶液に、かくはんしながら、固体の
NaSbF6またはKSbF6の等モル量を加える。な
お、この固体は、かくはんしながら粉末の流れと
して加える。生成物が沈殿し、これを過し乾燥
する。 クロライドからの収率は定量的である。 相応する塩、 およびAr3SSbF5OHを得るためには、先ず
NaSbF6を水に溶解し、自然発生的にNaSbF5OH
およびHFに加水分解する。次いで、この溶液
を、前記実施例におけるクロライドの水溶液に加
える。赤外線スペクトル分析によると容易に
SbF6およびSbF5OH間を区別する。SbF6の中の
Sb−Ｆ伸縮による吸収は655cmに現出し、また
SbF5OHの中のそれは630-1に移動する。 生成物混合物の中に存在する、 式 を有する化合物の量は、UV吸収スペクトルによ
つて容易に測定することができる。本発明の化合
物は、CH2Cl2中において308nｍにおいて特性吸
収頂部を有している。この化合物の吸光係数は
41.0である。前記方法で得られるような従来の混
合物の吸光係数は平均して約19.6である。 それ故、所望生成物の濃度は48％である。この
混合物は実施例においてはAr3SSbF6として示め
されており、良好な光開始活性を有している。 本発明の光開始剤を使用するときに、本組成物
の露光前または露光中のいずれかにおいて、少し
加熱すると、エポキシド単量体の硬化速度を有意
に増加させることができる。しかし、相応する
AsF6、BF4またはPF6金属ハライド錯塩を用いる
ときには、このようにはいかない。サンランプ
（sunlamp）のような低強度のUVランプは、そ
れが熱を提供するために、有効に用いることがで
きる。この熱は、スルホニウム塩の光分解によつ
て生成されるHSbF6によつて、エポキシドの重
合速度を明らかに増大させる。驚異的なことであ
るが、このようなことはAsF6、PF6またはBF4酸
では明らかに生起しない。 本発明の光重合性組成物は、厚いフイルムや被
覆を得なければならないような応用に適してい
る。例えば、本発明の組成物は、エレクトロニク
ス部品の注封、シール（seal）またはカプセル化
のための注封用樹脂、光学レンズ用、工業用のシ
ーラント、自動車の車体およびボートの修理用、
成型、緩衝材、繊維で補強されたプラスチツク、
保護被覆用、パツチ材（patChing material）等
として特に有用である。 また、本発明の組成物中に、種々な充填剤〔例
えば、シリカ、タルク、ガラスバブル（glass
bubbles）、クレイ、澱粉、微粉砕されたゴム等〕
の50％までまたはそれ以上、スリツプ剤、粘度調
整剤、粘着付与剤、ミクロ繊維等を含有させるこ
とができたまたそのような含有がしばしば有利で
もある。 本発明の光重合性組成物は、種々な基体、例え
ばプラスチツク、金属、木材、コンクリート、ガ
ラス、紙、セラミツク等に適用することができ
る。 本発明の組成物の光重合は、紫外線スペクトル
領域（例えば、1840A〜4000A）において化学線
を放射する任意の輻射線源に露光させることによ
つて生起する。適当な輻射線源は、水銀蒸気放
電、ランプ、カーボンアーク、キセノン、太陽光
等を包含する。露光量は、光開始剤の濃度、単量
体の化学構造およびその当量、被覆の厚さ、基体
のタイプ、ランプの強さ、および露光される被覆
および基体によつて吸収された熱の量のような因
子に依存する。 実施例 １〜８ 次の実施例は、厚いフイルム硬化用のオニウム
光開始剤のカチオン部分の効果を示めす。 芳香族グリシジルエーテルエポキシド単量体
DER−332（Dow Chemical Company）の100部
および第表に列挙したスルホニウム塩の0.1部
を含む溶液を調製した。この各溶液を、200ミル
（0.5cm）の試料厚さになるように、黒色ゴムモー
ルド中に計りこんた。次いで、このモールドを、
４インチ（10cm）の距離をはなして275W
General Electric社製のサンランプ下に置いた。
各試料を指示されたごとく露光し、アセトンに浸
漬し、空気中で乾燥し、その厚さを測定し第表
に示めした。なお以下の実施例において実施例No.
３〜８は参考例である。
【表】
【表】 実施例 ９〜18 次の実施例は、厚いフイルム硬化用のスルホニ
ウム光開始剤のアニオン部分の効果を示めす。 エポキシド「ERL−4221」（Uuion Carbide社
からの市販品）の100部および第表に列挙した
スルホニウム塩の0.1部を含む溶液を調製した。
この各溶液を、200ミル（0.5cm）の試料厚さにな
るように、黒色ゴムモールド中に計りこんだ。次
いで、このモールドを、４インチ（10cm）の距離
をはなして275W General Electric社製のサンラ
ンプ下に置いた。各試料を、４分間および15分間
露光した。次いで、硬化後、各試料を取り出し、
アセトンに浸漬し、20分間かくはんし、試料を取
り出し、空気中で乾燥し、その厚さを測定し、第
表に示めした。なお、以下の実施例において実
施例No.13〜18は参考例である。
【表】 実施例 19〜24 また、本発明の光開始剤は、脂肪族グリシジル
エーテルの厚い被覆を硬化し、ゴム様の生成物を
造るのに使用することができる。重量によつて示
めされた濃度を有する次のスルホニウム塩を、エ
ポキシド単量体「DER−736」（Dow Chemical
Companyからの市販品）に溶解し、ゴムモール
ド中にて４インチ（10cm）の距離をはなして
275W General Electricサンランプにて4.5分間
露光した。硬化した重合体の厚さは、アセトン浸
漬に測定した。なお、以下の実施例において実施
例No.21〜24は参考例である。
【表】 実施例 25〜35 次の比較例は、本発明の光開始剤を使用して
500ミル（12.7mm）の光硬化した被覆の製造およ
び従来の光開始剤の性能のなさを示めす。エポキ
シド単量体とポリオールの組合せから成る硬化被
覆は、工業用シーラントとして有用な弾性の厚い
フイルムを提供した。 ERL−4221の50部およびポリエチレングリコ
ール400の50部の基本溶液を造り、この溶液の20
部に光開始剤の示めされた量を加えた。 この試料を、500ミル（12.7mm）の深さのゴム
モールド中に注入し、４インチ（10cm）の距離を
はなして275W General Electricサンランプにて
露光した。次表はその結果を示めす。なお、以下
の実施例において、実施例No.27〜35は参考例であ
る。
【表】 相応するPF6、AsF6およびBF4塩は有意ある時
間を示めさなかつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、ＸはＦまたはOHである） を有する、エポキシド官能価を有する有機物質の
    光重合に有用なトリアリールスルホニウム錯塩。 ２ (イ) エポキシド官能価を有する有機物質、お
    よび (ロ) 式 （式中、ＸはＦまたはOHである） を有する錯塩の有効量、 を含有する、光重合性組成物。
JP1318879A 1978-02-08 1979-02-07 Triarylsulfonium complex and photopolymerizing composition containing it Granted JPS54151936A (en)

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