JPS63267727A - Ｓ−ラクトイルグルタチオンおよび／またはその塩を有効成分とする医薬 - Google Patents
Ｓ−ラクトイルグルタチオンおよび／またはその塩を有効成分とする医薬Info
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- JPS63267727A JPS63267727A JP62101095A JP10109587A JPS63267727A JP S63267727 A JPS63267727 A JP S63267727A JP 62101095 A JP62101095 A JP 62101095A JP 10109587 A JP10109587 A JP 10109587A JP S63267727 A JPS63267727 A JP S63267727A
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- Japan
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- lactoylglutathione
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- inflammatory drug
- drug
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- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式：
で示されるＳ−ラクトイルグルタチオンおよび／または
その塩を有効成分とする医薬に関する。
その塩を有効成分とする医薬に関する。
Ｓ−ラクトイルグルタチオンは細胞増殖制御機構の過程
において、メチルグリオキサールがグルタチオンと非酵
素的に反応して中間体へミメル力プタールを与え、この
ヘミメルカプタールがグリオキサラーゼＩによって代謝
されて生成することが知られているが医薬への応用はま
だない。
において、メチルグリオキサールがグルタチオンと非酵
素的に反応して中間体へミメル力プタールを与え、この
ヘミメルカプタールがグリオキサラーゼＩによって代謝
されて生成することが知られているが医薬への応用はま
だない。
しかし、Ｓ−ラクトイルグルタチオンが白血球からのヒ
スタミン遊離を促進し炎症を拡大せしめることは報告さ
れている（Ｎａｔｕｒｅ、２７７ｖｏｌ。
スタミン遊離を促進し炎症を拡大せしめることは報告さ
れている（Ｎａｔｕｒｅ、２７７ｖｏｌ。
ｐａｇｅ １５５〜１３７，１９７９）。
本発明者らは、Ｓ−ラクトイルグルタチオンおよび／ま
たはその塩について長年鋭意研究を行なってきたが、Ｓ
−ラクトイルグルタチオンおよび／またはその塩が優れ
た抗炎症作用を有することを見い出し本発明を完成した
。
たはその塩について長年鋭意研究を行なってきたが、Ｓ
−ラクトイルグルタチオンおよび／またはその塩が優れ
た抗炎症作用を有することを見い出し本発明を完成した
。
すなわち、本発明で使用される一般式：るＨ
で示されるＳ−ラクトイルグルタチオン、および／また
はその塩は著しく優れた抗炎症作用を有しており抗炎症
剤として有用であり、しかも熱、光、空気等に安定な性
質を有し、経時的に活性を失い薬理効果が減殺されるこ
とがないので製剤化が容易である。
はその塩は著しく優れた抗炎症作用を有しており抗炎症
剤として有用であり、しかも熱、光、空気等に安定な性
質を有し、経時的に活性を失い薬理効果が減殺されるこ
とがないので製剤化が容易である。
本発明で使用するＳ−ラクトイルグルタチオンは市販品
を用いてもよいが、グリオキサラーゼＩによって酵素的
にメチルグリオキサールとグルタチオンから製造するこ
ともできる。
を用いてもよいが、グリオキサラーゼＩによって酵素的
にメチルグリオキサールとグルタチオンから製造するこ
ともできる。
Ｓ−ラクトイルグルタチオンの塩としてはナトリウム、
カリウム、リチウムなどのアルカリ金属塩、カルシウム
、マグネシウムなどのアルカリ土類金ｉｍ、アンモニウ
ム及びモノエタノールアミン、 ジェタノールアミン、
トリエタノールアミン、トリエチルアミン、ピペラジン
、アルギニンなどのアミン類との塩、そして塩酸塩など
があげられるが、これらは常法によりＳ−ラクトイルグ
ルタチオンから製造することができる。
カリウム、リチウムなどのアルカリ金属塩、カルシウム
、マグネシウムなどのアルカリ土類金ｉｍ、アンモニウ
ム及びモノエタノールアミン、 ジェタノールアミン、
トリエタノールアミン、トリエチルアミン、ピペラジン
、アルギニンなどのアミン類との塩、そして塩酸塩など
があげられるが、これらは常法によりＳ−ラクトイルグ
ルタチオンから製造することができる。
本発明の医薬は、経口投与若しくは非経口投与（筋肉内
、陵内、皮下、静脈内、萱薬、軟膏等）により投与され
る。投与量は疾患の症状、患者の年齢などにより異なる
が、通常、成人１日あたり約１０”９〜５，００ ｏｍ
ｇ、好ましくは約ｓｏｍｓ＋である。
、陵内、皮下、静脈内、萱薬、軟膏等）により投与され
る。投与量は疾患の症状、患者の年齢などにより異なる
が、通常、成人１日あたり約１０”９〜５，００ ｏｍ
ｇ、好ましくは約ｓｏｍｓ＋である。
本発明の化合物を製剤化するためには、製剤の技術分野
における通常の方法で錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤
、注射剤、鷺薬、軟膏等の剤型が採用されうる。すなわ
ち、経口用固型製剤を調製する場合は主薬に賦形剤、更
に必要に応じて結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色剤、矯味
矯臭剤などを加えた後、常法により錠剤、被覆錠剤、顆
粒剤、散剤、カプセル剤などとする。
における通常の方法で錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤
、注射剤、鷺薬、軟膏等の剤型が採用されうる。すなわ
ち、経口用固型製剤を調製する場合は主薬に賦形剤、更
に必要に応じて結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色剤、矯味
矯臭剤などを加えた後、常法により錠剤、被覆錠剤、顆
粒剤、散剤、カプセル剤などとする。
賦形薬としては、例えば乳糖、コーンスターチ、白糖、
ブドウ糖、ソルビット、結晶セルロースなどが、結合剤
としては例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルエ
ーテル、エチルセルロース、メチルセルロース、アラビ
アゴム、トラガント、ゼラチン、シェラツク、ヒドロキ
シプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルスターチ、
ポリビニルピロリドンなどが、崩壊剤としては例えば、
デンプン、寒天、ゼラチン末、結晶セルロース、炭酸カ
ルシウム、炭酸水素ナトリウム、クエン酸カルシウム、
デキストリン、ペクチン等が、滑沢剤としては例えば、
ステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレングリ
コール、シリカ、硬化植物油などが、着色剤としては医
薬品に添加することが許可されているものが、矯味矯臭
剤としてはココア末、ハツカ脳、芳香酸、ハツカ油、電
脳、桂皮末などが用いられる。これらの錠剤、顆粒剤に
は糖衣、ゼラチン衣、その他必要により適宜コーティン
グすることはもちろん差し支えない。
ブドウ糖、ソルビット、結晶セルロースなどが、結合剤
としては例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルエ
ーテル、エチルセルロース、メチルセルロース、アラビ
アゴム、トラガント、ゼラチン、シェラツク、ヒドロキ
シプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルスターチ、
ポリビニルピロリドンなどが、崩壊剤としては例えば、
デンプン、寒天、ゼラチン末、結晶セルロース、炭酸カ
ルシウム、炭酸水素ナトリウム、クエン酸カルシウム、
デキストリン、ペクチン等が、滑沢剤としては例えば、
ステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレングリ
コール、シリカ、硬化植物油などが、着色剤としては医
薬品に添加することが許可されているものが、矯味矯臭
剤としてはココア末、ハツカ脳、芳香酸、ハツカ油、電
脳、桂皮末などが用いられる。これらの錠剤、顆粒剤に
は糖衣、ゼラチン衣、その他必要により適宜コーティン
グすることはもちろん差し支えない。
注射剤を調製する場合には、主薬に必要によりｐＨ調整
剤、可溶化剤、懸濁化剤、安定化剤、保存剤などを添加
し、常法により皮下、筋肉内、静脈内用注射剤とする。
剤、可溶化剤、懸濁化剤、安定化剤、保存剤などを添加
し、常法により皮下、筋肉内、静脈内用注射剤とする。
次にＳ−ラクトイルグルタチオン、Ｓ−ラクトイルグル
タチオンナトリウム塩、Ｓ−ラクトイルグルタチオンカ
ルシウム塩、Ｓ−ラクトイルグルタチオンモノエタノー
ルアミン塩、Ｓ−ラクトイルグルタチオン塩酸塩につい
て、それぞれマウスに経口、皮下、静注投与したが、い
ずれも経口投与では８０００■／に９以下、皮下投与で
は８０００１１Ｉ９／に９以下、静注投与では５０００
Ｔｎ９／に９以下の投与量ではマウスは死ななかった。
タチオンナトリウム塩、Ｓ−ラクトイルグルタチオンカ
ルシウム塩、Ｓ−ラクトイルグルタチオンモノエタノー
ルアミン塩、Ｓ−ラクトイルグルタチオン塩酸塩につい
て、それぞれマウスに経口、皮下、静注投与したが、い
ずれも経口投与では８０００■／に９以下、皮下投与で
は８０００１１Ｉ９／に９以下、静注投与では５０００
Ｔｎ９／に９以下の投与量ではマウスは死ななかった。
本発明のＳ〜フラクトルグルタチオンおよび／またはそ
の塩を有効成分とする医薬は安定性に優れ、顕著な抗炎
症作用を有しており抗炎症剤として有用である。
の塩を有効成分とする医薬は安定性に優れ、顕著な抗炎
症作用を有しており抗炎症剤として有用である。
次に実験例によって抗炎症作用、及び安定性を示す。
抗炎症作用
実験例１ ラフト足ＭＬ浮腫法
生理食塩水、Ｓ−ラクトイルグルタチオン（５０■及び
２００〜／に９）をそれぞれＶｉｓｔａ系雄性ラットの
腹腔内へ投与（投与量は０．１ｍ９／１００ｇに調整）
シ、その３０分後にラ−１）の後肢足踏下に１％ａａｒ
ｒａｇｅｅｎｔｎ （１０ｍ１／に９）を投与した。
２００〜／に９）をそれぞれＶｉｓｔａ系雄性ラットの
腹腔内へ投与（投与量は０．１ｍ９／１００ｇに調整）
シ、その３０分後にラ−１）の後肢足踏下に１％ａａｒ
ｒａｇｅｅｎｔｎ （１０ｍ１／に９）を投与した。
Ｏａｒｒａｇ＋５ｅｎｉｎ投与前及び投与後、１．２．
３．４時間における足鎗容檀をデジタルボリュームメー
タ（室町機械製ＭＫ−５００３により測定した。
３．４時間における足鎗容檀をデジタルボリュームメー
タ（室町機械製ＭＫ−５００３により測定した。
（結果） 図−１に示すように２００■／Ｉｃ９用量の
Ｓ−ラクトイルグルタチオンはＯａｒｒａｇｅｅｎｉｎ
誘発性浮腫を著名に抑制した。
Ｓ−ラクトイルグルタチオンはＯａｒｒａｇｅｅｎｉｎ
誘発性浮腫を著名に抑制した。
実験例２ ヒスタミン遊離抑制効果試験Ｓ−ラクトイル
グルタチオン（０，７５ｍＭ及び７、５ ｍ Ｍ）につ
いて平井らの報告〔生薬学雑誌、１１、３７４−３ａｏ
（１９８３））に従ってラット腹腔内から採取した肥満
細胞に対するヒスタミン遊離作用を測定した。
グルタチオン（０，７５ｍＭ及び７、５ ｍ Ｍ）につ
いて平井らの報告〔生薬学雑誌、１１、３７４−３ａｏ
（１９８３））に従ってラット腹腔内から採取した肥満
細胞に対するヒスタミン遊離作用を測定した。
（結果） 表−１に示すようにヒスタミン遊離作用は認
められず、逆にコンカナバリンＡ （ＯｏｎＡ）あるい
はフンパウンド４８７８０ （Ｏｏｍｐ ４Ｂ／れた。
められず、逆にコンカナバリンＡ （ＯｏｎＡ）あるい
はフンパウンド４８７８０ （Ｏｏｍｐ ４Ｂ／れた。
する表−１ヒスタミン遊
離抑制効果 （遊離阻止率 ％） 熱安定性試験 実験例３ Ｓ−ラクトイルグルタチオンの熱安定性を明らかにする
ために、実施例７に従って調製した注射剤を密閉して１
００℃で３時間後および４０℃で１ケ月後のそれぞれの
Ｓ−ラクトイルグルタチオンの残存率を高速液体クロマ
トグラフィー（日本分光製 ＴＲニーＲＯＴＡＲＶ）で
測定した。
離抑制効果 （遊離阻止率 ％） 熱安定性試験 実験例３ Ｓ−ラクトイルグルタチオンの熱安定性を明らかにする
ために、実施例７に従って調製した注射剤を密閉して１
００℃で３時間後および４０℃で１ケ月後のそれぞれの
Ｓ−ラクトイルグルタチオンの残存率を高速液体クロマ
トグラフィー（日本分光製 ＴＲニーＲＯＴＡＲＶ）で
測定した。
（結果） 表−２に示すように、Ｓ−ラクトイルグルタ
チオンは残存率が高くμ奥を発せず安定性のよいもので
あった。
チオンは残存率が高くμ奥を発せず安定性のよいもので
あった。
表−２熱安定性試験
以上のように、本発明に使用するＳ−ラクトイルグルタ
チオンは安定性に優れ、さらに顕著な抗炎症効果を有す
るものである。また、Ｓ−ラクトイルグルタチオンの塩
においても同様の効果が得られた。
チオンは安定性に優れ、さらに顕著な抗炎症効果を有す
るものである。また、Ｓ−ラクトイルグルタチオンの塩
においても同様の効果が得られた。
次に本発明の代表的な実施例を掲げるが、本発明はこれ
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
（実施例１） 錠剤
Ｓ−ラクトイルグルタチオン ５ｇトウモ
ロコシデンプン １０ｇ精製白糖
２０ｇカルボキシメチル
セルロースカルシウム １０ｇ微結晶セルロース
４０ｇポリビニルピロリドン
５ｇタルク
１０ｇ全 量
１００ｇ５−ラクトイルグルタチオン、ト
ウモロコシデンプン、精製白糖、カルボキシメチルセル
ロースカルシウムを混合し、次いでポリビニルピロリド
ンの水溶液を結合剤として加えて常法により顆粒化した
。これに滑沢剤としてタルクを加えて配合した後、１錠
１００１１９の錠剤に打錠した。
ロコシデンプン １０ｇ精製白糖
２０ｇカルボキシメチル
セルロースカルシウム １０ｇ微結晶セルロース
４０ｇポリビニルピロリドン
５ｇタルク
１０ｇ全 量
１００ｇ５−ラクトイルグルタチオン、ト
ウモロコシデンプン、精製白糖、カルボキシメチルセル
ロースカルシウムを混合し、次いでポリビニルピロリド
ンの水溶液を結合剤として加えて常法により顆粒化した
。これに滑沢剤としてタルクを加えて配合した後、１錠
１００１１９の錠剤に打錠した。
（実施例２） 錠剤
Ｓ−ラクトイルグルタチオンカリウム塩 ５ｇトウモ
ロコシデンプン １０ｇ精製白糖
２０ｇカルボキシメチル
セルロースカルシウム １０ｇ微結晶セルロース
４０ｇポリビニルピロリドン
５ｇタルク
１０ｇ全 量
１００ｇＳ−ラクトイルグルタチオンカリウ
ム塩、トウモロコシデンプン、精製白糖、カルボキシメ
チルセルロースカルシウムを混合し、次いでポリビニル
ピロリドンの水溶液を結合剤として加えて常法により顆
粒化した。これに滑沢剤としてタルクを加えて配合した
後、１錠１００Ｔｎ９の錠剤に打錠した。
ロコシデンプン １０ｇ精製白糖
２０ｇカルボキシメチル
セルロースカルシウム １０ｇ微結晶セルロース
４０ｇポリビニルピロリドン
５ｇタルク
１０ｇ全 量
１００ｇＳ−ラクトイルグルタチオンカリウ
ム塩、トウモロコシデンプン、精製白糖、カルボキシメ
チルセルロースカルシウムを混合し、次いでポリビニル
ピロリドンの水溶液を結合剤として加えて常法により顆
粒化した。これに滑沢剤としてタルクを加えて配合した
後、１錠１００Ｔｎ９の錠剤に打錠した。
（実施例３） カプセル剤
Ｓ−ラクトイルグルタチオン ５ｇ微結晶
セルロース ８０ｇトウモロコシ
デンプン ２０ｇ乳糖
２２ｇポリビニルピロリドン
５ｇ全 量
１３０ ｇ上記成分を常法によ
り顆粒化した後、ゼラチン硬カプセルに充填した。
セルロース ８０ｇトウモロコシ
デンプン ２０ｇ乳糖
２２ｇポリビニルピロリドン
５ｇ全 量
１３０ ｇ上記成分を常法によ
り顆粒化した後、ゼラチン硬カプセルに充填した。
（実施例４） カプセル剤
Ｓ−ラクトイルグルタチオン
マグネシウム塩 ５ｇ
微結晶セルロース ８０ｇトウモ
ロコシデンプン ２０ｇ乳糖
２２ｇポリビニルピロリ
ドン ３ｇ全 量
１３０ ｇ上記成分を常法
により顆粒化した後、ゼラチン硬カプセルに充填した。
ロコシデンプン ２０ｇ乳糖
２２ｇポリビニルピロリ
ドン ３ｇ全 量
１３０ ｇ上記成分を常法
により顆粒化した後、ゼラチン硬カプセルに充填した。
（実施例５） 散剤
Ｓ−ラクトイルグルタチオン ５０ｇ微結晶
セルロース ４００ｇトウモロコシ
デンプン ５５０ｇ全 量
１，０００ｇ５−ラクト
イルグルタチオン、結晶セルロース、トウモロコシデン
プンを混合し、常法により散剤とした。
セルロース ４００ｇトウモロコシ
デンプン ５５０ｇ全 量
１，０００ｇ５−ラクト
イルグルタチオン、結晶セルロース、トウモロコシデン
プンを混合し、常法により散剤とした。
（実施例６） 散剤
Ｓ−ラクトイルグルタチオン
モノエタノールアミン塩 ５０ｇ微結晶セルロー
ス ４００ｇトウモロコシデンプン
５５０ｇ全 量
１． ＯＯＯｇＳ−ラクトイルグ
ルタチオンモノエタノールアミン塩、結晶セルロース、
トウモロコシデンプンを混合し、常法により散剤とした
。
ス ４００ｇトウモロコシデンプン
５５０ｇ全 量
１． ＯＯＯｇＳ−ラクトイルグ
ルタチオンモノエタノールアミン塩、結晶セルロース、
トウモロコシデンプンを混合し、常法により散剤とした
。
（実施例７） 注射剤
Ｓ−ラクトイルグルタチオン １０ｇＮ１ｋ
ｋｏｌ Ｗｏｏ−ｉｓｏ ３７
ｇゴー油 ２
ｇ塩化ナトリウム ９ｇプ
ロピレングリコール ４０ｇリン酸緩
衝液（０，１Ｍ、 ｐＨ６，０） １００ｗｌ蒸
留水 全量 １．０００ ｄＳ−ラ
クトイルグルタチオン、Ｎ１ｋｋｏｌ ＨＯＯ−６０
、ゴマ油および半量のプロピレングリコールを混合して
約８０℃で加温溶解し、これにリン酸緩衝液および塩化
ナトリウムとプロピレングリコールを予め溶解した蒸留
水を約８０℃に加温して加え、全量１．０００ ｍｌの
水溶液とした。
ｋｏｌ Ｗｏｏ−ｉｓｏ ３７
ｇゴー油 ２
ｇ塩化ナトリウム ９ｇプ
ロピレングリコール ４０ｇリン酸緩
衝液（０，１Ｍ、 ｐＨ６，０） １００ｗｌ蒸
留水 全量 １．０００ ｄＳ−ラ
クトイルグルタチオン、Ｎ１ｋｋｏｌ ＨＯＯ−６０
、ゴマ油および半量のプロピレングリコールを混合して
約８０℃で加温溶解し、これにリン酸緩衝液および塩化
ナトリウムとプロピレングリコールを予め溶解した蒸留
水を約８０℃に加温して加え、全量１．０００ ｍｌの
水溶液とした。
この水溶液をＩ Ｌｔｄのアンプルに分注して溶閉した
後、加熱滅菌した。
後、加熱滅菌した。
（実施例８］ 注射剤
Ｓ−ラクトイルグルタチオン塩酸塩 １０ｇＮ１ｋ
ｋｏｌ ＨＯＯ−６０５７ｇ ゴマ油 ２ｇ塩
化ナトリウム ９ｇプロピ
レングリフール ４０ｇリン酸緩衝
液（０，１Ｍ、 ｐＨ６，０） １００ｇ／蒸留水
全量 １．０００ ｍｌＳ−ラク
トイルグルタチオン塩酸塩、Ｎ１ｋｋｏ】ＨＣＯ−６０
、ゴマ油および半量のプロピレングリコールを混合して
約８０℃で加温溶解し、これにリン酸緩衝液および塩化
ナトリウムとプロピレングリコールを予め溶解した蒸留
水を約８０’Ｃに加温して加え、全量１． ＯＯＯ厘ｌ
の水溶液とした。
ｋｏｌ ＨＯＯ−６０５７ｇ ゴマ油 ２ｇ塩
化ナトリウム ９ｇプロピ
レングリフール ４０ｇリン酸緩衝
液（０，１Ｍ、 ｐＨ６，０） １００ｇ／蒸留水
全量 １．０００ ｍｌＳ−ラク
トイルグルタチオン塩酸塩、Ｎ１ｋｋｏ】ＨＣＯ−６０
、ゴマ油および半量のプロピレングリコールを混合して
約８０℃で加温溶解し、これにリン酸緩衝液および塩化
ナトリウムとプロピレングリコールを予め溶解した蒸留
水を約８０’Ｃに加温して加え、全量１． ＯＯＯ厘ｌ
の水溶液とした。
この水溶液を１ ｍｌのアンプルに分注して溶閉した後
、加熱滅菌した。
、加熱滅菌した。
（実施例９） クリーム
（１）Ｓ−ラクトイルグルタチオン ｏ、１
０）スクワラン ５．５（
５）オリーブ油 ３．
０（４）ステアリン酸 ２
．０（５）ミツロウ ２
・０（６）ミリスチン酸オクチルドデシル
３．５（７）ポリオキシエチレン（２ｏ） セチルエーテル ３．０ （８）ベヘニルアルコール ｔ５
（９）グリセリンモノステアレート２．５（１０） １
．３ブチレングリコール ８５（１１）
バラオキシ安息香酸エチル ０．２（１２）
バラオキシ安息香酸エチル ０．２（１３）
精製水を加えて１００とする。
０）スクワラン ５．５（
５）オリーブ油 ３．
０（４）ステアリン酸 ２
．０（５）ミツロウ ２
・０（６）ミリスチン酸オクチルドデシル
３．５（７）ポリオキシエチレン（２ｏ） セチルエーテル ３．０ （８）ベヘニルアルコール ｔ５
（９）グリセリンモノステアレート２．５（１０） １
．３ブチレングリコール ８５（１１）
バラオキシ安息香酸エチル ０．２（１２）
バラオキシ安息香酸エチル ０．２（１３）
精製水を加えて１００とする。
製法
成分（２）〜（９）を加熱溶解して混合して、７０℃に
保ち油相とする。成分（１）及び（１０）〜（１３）を
加熱溶解して混合し７５℃に保ち水相とする。油相に水
相を加え、ホモミキサーで均一に乳化後かき混ぜながら
３０℃まで冷却して製品とする。
保ち油相とする。成分（１）及び（１０）〜（１３）を
加熱溶解して混合し７５℃に保ち水相とする。油相に水
相を加え、ホモミキサーで均一に乳化後かき混ぜながら
３０℃まで冷却して製品とする。
図−１は、ラフト足路浮腫法により測定した抗炎症効果
の様子である。縦軸には腫脹率Ｃ％）、横軸には時間を
示す。
の様子である。縦軸には腫脹率Ｃ％）、横軸には時間を
示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるＳ−ラクトイルグルタチオンおよび／また
はその塩を有効成分とする抗炎症作用に基づく医薬。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62101095A JP2522940B2 (ja) | 1987-04-23 | 1987-04-23 | Ｓ−ラクトイルグルタチオンおよび／またはその塩を有効成分とする医薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62101095A JP2522940B2 (ja) | 1987-04-23 | 1987-04-23 | Ｓ−ラクトイルグルタチオンおよび／またはその塩を有効成分とする医薬 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63267727A true JPS63267727A (ja) | 1988-11-04 |
| JP2522940B2 JP2522940B2 (ja) | 1996-08-07 |
Family
ID=14291532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62101095A Expired - Fee Related JP2522940B2 (ja) | 1987-04-23 | 1987-04-23 | Ｓ−ラクトイルグルタチオンおよび／またはその塩を有効成分とする医薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2522940B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011074049A (ja) * | 2009-10-02 | 2011-04-14 | Nippon Menaade Keshohin Kk | Ｓ−ラクトイルグルタチオン及び／又はその塩を含有することを特徴とする医薬組成物 |
| JP2011084473A (ja) * | 2009-10-13 | 2011-04-28 | Nippon Menaade Keshohin Kk | Ｓ−ラクトイルグルタチオン及び／又はその塩を含有することを特徴とするむくみ改善剤。 |
| WO2023198006A1 (zh) * | 2022-04-12 | 2023-10-19 | 元素驱动(杭州)生物科技有限公司 | 一种s-乳酰谷胱甘肽的制备方法 |
-
1987
- 1987-04-23 JP JP62101095A patent/JP2522940B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2522940B2 (ja) | 1996-08-07 |
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