JPS63277689A - アントラサイクリン化合物及びその製造方法 - Google Patents
アントラサイクリン化合物及びその製造方法Info
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- JPS63277689A JPS63277689A JP3370887A JP3370887A JPS63277689A JP S63277689 A JPS63277689 A JP S63277689A JP 3370887 A JP3370887 A JP 3370887A JP 3370887 A JP3370887 A JP 3370887A JP S63277689 A JPS63277689 A JP S63277689A
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- compound
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- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、抗腫瘍活性を有するアントラサイクリン化合
物及びその製造方法に関するものである。
物及びその製造方法に関するものである。
アントラサイクリン化合物としては、従来より放線菌の
培養液より得られるダウノマイシン（米国特許第３６１
６２４２号明細書参照）、アドリアマイシン（米国特許
第３５９００２８号明細書参照）及びアクラシノマイシ
ン（特公昭５３−１２４８１号公報参照）等が知られて
おり、抗腫瘍剤として広く臨床的に利用されている。
培養液より得られるダウノマイシン（米国特許第３６１
６２４２号明細書参照）、アドリアマイシン（米国特許
第３５９００２８号明細書参照）及びアクラシノマイシ
ン（特公昭５３−１２４８１号公報参照）等が知られて
おり、抗腫瘍剤として広く臨床的に利用されている。
一方、更に強力な抗腫瘍活性作用を示す化合物を開発す
べくこれらの各種誘導体、例えば４°−〇−テトラヒド
口ビラ二一ルアドリアマインン（特公昭５６−４７１９
４号公報参照）、Ｎ−トリフルオロアドリアマインン（
米国特許第４０３５５６６号明細書参照）、３′−デア
ミノ−３’−（４−モルホルニル）１０−ヒドロキシ−
１３−デオキシ力ルバノマイシン（特開昭６１−１６７
６９６号公報参照）が提供されている。
べくこれらの各種誘導体、例えば４°−〇−テトラヒド
口ビラ二一ルアドリアマインン（特公昭５６−４７１９
４号公報参照）、Ｎ−トリフルオロアドリアマインン（
米国特許第４０３５５６６号明細書参照）、３′−デア
ミノ−３’−（４−モルホルニル）１０−ヒドロキシ−
１３−デオキシ力ルバノマイシン（特開昭６１−１６７
６９６号公報参照）が提供されている。
上記のアントラサイクリン化合物は上述の如く、臨床的
に広く利用されるか、臨床試験に供されているものもあ
るが、必ず、しも、抗腫瘍作用、毒性双方について共に
満足できるものとはいえない。
に広く利用されるか、臨床試験に供されているものもあ
るが、必ず、しも、抗腫瘍作用、毒性双方について共に
満足できるものとはいえない。
しかも、抗腫瘍剤は試験管内試験と動物試験の結果が直
接ヒトの抗がん作用に対応するとは限らない。
接ヒトの抗がん作用に対応するとは限らない。
そのため、抗腫瘍剤として一応の評価がなされているア
ントラサイクリン化合物の新たな部類に属するものの提
供が望まれている。
ントラサイクリン化合物の新たな部類に属するものの提
供が望まれている。
そこで、本発明者らの一部によって発酵法による製造が
可能となった１０− ヒドロキシ−１３−デオキソカル
ミノマイシン（特開昭６１−３３１９４号公報参照。
可能となった１０− ヒドロキシ−１３−デオキソカル
ミノマイシン（特開昭６１−３３１９４号公報参照。
同公報中、抗生物質０７８８−７） の各種誘導体に
ついて研究したところ、そのダウノサミニル基のＮ−ベ
ンジル化物が実験動物腫瘍に対して、強い抗腫瘍活性を
示すことを見出し、本発明を完成した。
ついて研究したところ、そのダウノサミニル基のＮ−ベ
ンジル化物が実験動物腫瘍に対して、強い抗腫瘍活性を
示すことを見出し、本発明を完成した。
（以下、この頁余白）
〔問題点を解決するための手段〕
しかして、本発明は次式
式中、Ｒ４はベンジル基を表し、Ｒ２は水素原子または
ベンジル基を表す。
ベンジル基を表す。
で示されるアントラサイクリン化合物及びその製造方法
を提供するものである。
を提供するものである。
すなわち、本発明は上記式（１）に示すごとく、ダウノ
サミニル基のＮ−モノベンジル置換体とＮ−ジベンジル
置換体の２種の新規アントラサイクリン化合物を提供す
るものであり、本発明者等は前者をＮ−ペンジルオキザ
ウノマイシン（Ｎ−ｂｅｎｚｙｌｏｘａｕｎｏｍｙｃｉ
ｎ） 、後者をＮ、Ｎ−ジベンジルオキザウノマイシ
ン（Ｎ、 Ｎ−ｄｉｂｅｎｚｙｌｏｘａｕｎｏｍｙｃｉ
ｎ） とそれぞれ命名し該明細書においては上記名称
で記載する。
サミニル基のＮ−モノベンジル置換体とＮ−ジベンジル
置換体の２種の新規アントラサイクリン化合物を提供す
るものであり、本発明者等は前者をＮ−ペンジルオキザ
ウノマイシン（Ｎ−ｂｅｎｚｙｌｏｘａｕｎｏｍｙｃｉ
ｎ） 、後者をＮ、Ｎ−ジベンジルオキザウノマイシ
ン（Ｎ、 Ｎ−ｄｉｂｅｎｚｙｌｏｘａｕｎｏｍｙｃｉ
ｎ） とそれぞれ命名し該明細書においては上記名称
で記載する。
これらの化合物は後述するごとく、実験動物腫瘍に対し
て強抗腫瘍性作用を有し、それ自体抗ガン剤として有用
である。
て強抗腫瘍性作用を有し、それ自体抗ガン剤として有用
である。
次に、これらの化合物は本明細書に開示する第２の発明
の方法によって製造することができる。
の方法によって製造することができる。
第２の発明は、次式
で示される抗生物質０７８８−７ （オキザウノマイシ
ンａｘａｕｎｏＢｃｉｎ）に不活性溶媒中ハロゲン化ベ
ンジルを脱ハロゲン化水素剤の存在下反応させることを
特徴とする特許 式中、Ｒ，はベンジル基を表し、Ｒ２は水素原子または
ベンジル基を表す。
ンａｘａｕｎｏＢｃｉｎ）に不活性溶媒中ハロゲン化ベ
ンジルを脱ハロゲン化水素剤の存在下反応させることを
特徴とする特許 式中、Ｒ，はベンジル基を表し、Ｒ２は水素原子または
ベンジル基を表す。
で示されるアントラサイクリン化合物の製造方法である
。
。
この発明にいうオキザウノマイシン（ａｘａｕｎｏｍｙ
ｃｉｎ） とは実質的に同一の化合物であればそれが
化学合成法（例えば、特開昭６１−１６７６９６号公報
参照）によるか、発酵法（特開昭６１−３３１９４号公
報参′照）によるかを問わず包含され、本発明の出発原
料とすることができる。
ｃｉｎ） とは実質的に同一の化合物であればそれが
化学合成法（例えば、特開昭６１−１６７６９６号公報
参照）によるか、発酵法（特開昭６１−３３１９４号公
報参′照）によるかを問わず包含され、本発明の出発原
料とすることができる。
不活性溶媒とは、本発明の脱ハロゲン化水素反応に実質
的に悪影響を与えないものであれば、その種類を問わな
いが、一般にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭ
Ｆという）、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等を好適なものとして挙げることができ
る。
的に悪影響を与えないものであれば、その種類を問わな
いが、一般にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭ
Ｆという）、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等を好適なものとして挙げることができ
る。
マタ、ハロゲン化ベンジルとは、塩素、臭素または、ヨ
ウ素化ベンジルをいい、反応性を考慮すると臭素化物が
好適である。
ウ素化ベンジルをいい、反応性を考慮すると臭素化物が
好適である。
次いで、脱ハロゲン化水素剤としては炭酸カリウム等の
無機塩、トリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン等
の有機アミン、酸化銀等の金属酸化物を用いることがで
き、好適なものとしては、トリエチルアミン、ジメチル
アニリン等を挙げることができる。
無機塩、トリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン等
の有機アミン、酸化銀等の金属酸化物を用いることがで
き、好適なものとしては、トリエチルアミン、ジメチル
アニリン等を挙げることができる。
反応温度、反応時間等は用いる溶媒、脱ハロゲン化水素
剤の種類によって最適条件が異なり臨界的でないが、有
機アミンを用いた場合は通常、室温付近の温度下５〜６
０時間の条件を設定すればよい。
剤の種類によって最適条件が異なり臨界的でないが、有
機アミンを用いた場合は通常、室温付近の温度下５〜６
０時間の条件を設定すればよい。
かくして、上記式（Ｉ）で示されるＮ−ペンジルオキザ
ウノマイシン及びＮ、 ？Ｉ−ジベンジルオキザウノマ
イシンは混合物として生成するが、これらを単離するに
はアントラサイクリン化合物製造の技術分野において用
いられる精製方法によればよ（、例えばシリカゲル、吸
着性合成樹脂等を用いる各種クロマトグラフィーによる
か、イオン交換樹脂を用いるクロマトグラフィーまたは
有機溶媒抽出法等を単独または適宜組合わせて用いれば
よい。
ウノマイシン及びＮ、 ？Ｉ−ジベンジルオキザウノマ
イシンは混合物として生成するが、これらを単離するに
はアントラサイクリン化合物製造の技術分野において用
いられる精製方法によればよ（、例えばシリカゲル、吸
着性合成樹脂等を用いる各種クロマトグラフィーによる
か、イオン交換樹脂を用いるクロマトグラフィーまたは
有機溶媒抽出法等を単独または適宜組合わせて用いれば
よい。
上記式（Ｉ）で示される本発明のアントラサイクリン化
合物の作用は次の抗腫瘍性試験によって容易に確認する
ことができる。
合物の作用は次の抗腫瘍性試験によって容易に確認する
ことができる。
実験腫瘍動物に対する効果は、ＣＤＰＩマウスの腹腔内
へマウス白血病し１２１０細胞をＩ ＸＩＯ’ケ／マウ
ス移殖し、２４時間後より連日９日間本発明の化合物を
腹腔内へ投与するか、また、１．５および９日目にそれ
ぞれ間歇投与し、対照区（生理食塩水投与）に比較し算
定した延命率（Ｔ／Ｃ，％）で求めた。
へマウス白血病し１２１０細胞をＩ ＸＩＯ’ケ／マウ
ス移殖し、２４時間後より連日９日間本発明の化合物を
腹腔内へ投与するか、また、１．５および９日目にそれ
ぞれ間歇投与し、対照区（生理食塩水投与）に比較し算
定した延命率（Ｔ／Ｃ，％）で求めた。
その結果を第１表及び第２表に示す。
第１表
Ｎ−ペンジルオキザウノマイシンの抗腫瘍性（Ｔ／Ｃ，
％）０毒性 第２表 ９毒性 第１表及び第２表で明らかなごとく、本発明のアントラ
サイクリン化合物は実験動物腫瘍に対し、微量で著効を
表す。
％）０毒性 第２表 ９毒性 第１表及び第２表で明らかなごとく、本発明のアントラ
サイクリン化合物は実験動物腫瘍に対し、微量で著効を
表す。
以下に実施例を示し、本発明をより詳細に説明する。
実施例１
本発明のアントラサイクリン化合物の製造方法オキザウ
ノマイシンのフリーベース２０ｍｇをＤＭＦｌｒｎｌに
溶解させ、臭化ベンジル０．１５ｍ１とトリエチルアミ
ン１５μ！の存在下に室温、暗所で１６時間反応させた
。
ノマイシンのフリーベース２０ｍｇをＤＭＦｌｒｎｌに
溶解させ、臭化ベンジル０．１５ｍ１とトリエチルアミ
ン１５μ！の存在下に室温、暗所で１６時間反応させた
。
反応終了後、反応液を冷水５０ｍ１中に注ぎ、過剰の試
薬等を除去する為、ヘキサン（４０ｍ、 ２〇ｍｆ計６
０１ｎｌ） にて洗った。水層を０．ＩＮ重曹水にて
ｐＨ８〜９として酢酸エチル（４０ｍ！、 ２（ｌｄ、
２０ＴＲ１計８〇−）にて抽出した。この酢酸エチル
層を水洗（２〇−９２〇−計４０ｍ１り Ｌ、ボウ硝
で乾燥した後濃縮乾固した。
薬等を除去する為、ヘキサン（４０ｍ、 ２〇ｍｆ計６
０１ｎｌ） にて洗った。水層を０．ＩＮ重曹水にて
ｐＨ８〜９として酢酸エチル（４０ｍ！、 ２（ｌｄ、
２０ＴＲ１計８〇−）にて抽出した。この酢酸エチル
層を水洗（２〇−９２〇−計４０ｍ１り Ｌ、ボウ硝
で乾燥した後濃縮乾固した。
この粗生成物をクロロホルム／メタノール（９／１）を
展開溶媒とする単離用薄層クロマトグラフィーにて精製
し、Ｎ−ペンジルオキザウノマインン（以下（１）とい
う）を７．８ ｔｎｇ、 Ｎ、Ｎ−ジヘンジルオキザウ
ノマイシン（以下〔２〕という）を７．８ｍｇそれぞれ
フリーベートとして得た。
展開溶媒とする単離用薄層クロマトグラフィーにて精製
し、Ｎ−ペンジルオキザウノマインン（以下（１）とい
う）を７．８ ｔｎｇ、 Ｎ、Ｎ−ジヘンジルオキザウ
ノマイシン（以下〔２〕という）を７．８ｍｇそれぞれ
フリーベートとして得た。
実施例２〜６
各種反応条件下による製造例
実施例１と同様な処理を各種反応条件下に行った結果を
以下にまとめる。
以下にまとめる。
以上より本発明の方法によれば、反応条件を選択するこ
とにより、本発明の化合物の生成比を調節可能である。
とにより、本発明の化合物の生成比を調節可能である。
本発明の化合物の理化学的性質
Ｎ−ペンジルオキザウノマイシン〔１〕シリ力ゲル薄層
クロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール（９／
１） ’） ：Ｒｆ＝０．３３融点＝１１９〜１２４
℃ 〔α〕ル６： ＋２９５° （ｃｌ’１．１ クロロホ
ルム）プロトン−ＮＭＲ（９０Ｍ）Ｉｚ、 ＣＤ Ｃ１
，、内部標準テトラメチルシラン）： δ（ｐｐｔｎ） ７、９３ （１）１． ｄｄ、 Ｈ−１）、 ７．７３
（ＩＩＩ、 ｔ、 Ｈ−２）、 ７．２〜７．４（Ｉ
Ｈ，Ｈ−３）、 （５Ｈ，−ＮＨＣＨ，Ｃｓ１ｌｓ）、
５．４７ （ｌｌ’ｌ、 ｍ、 Ｈ−１’ ）、 ５
．１７ （ＩＨ。
クロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール（９／
１） ’） ：Ｒｆ＝０．３３融点＝１１９〜１２４
℃ 〔α〕ル６： ＋２９５° （ｃｌ’１．１ クロロホ
ルム）プロトン−ＮＭＲ（９０Ｍ）Ｉｚ、 ＣＤ Ｃ１
，、内部標準テトラメチルシラン）： δ（ｐｐｔｎ） ７、９３ （１）１． ｄｄ、 Ｈ−１）、 ７．７３
（ＩＩＩ、 ｔ、 Ｈ−２）、 ７．２〜７．４（Ｉ
Ｈ，Ｈ−３）、 （５Ｈ，−ＮＨＣＨ，Ｃｓ１ｌｓ）、
５．４７ （ｌｌ’ｌ、 ｍ、 Ｈ−１’ ）、 ５
．１７ （ＩＨ。
ｍ、 Ｈ−７）、 ４．９２（ＬＨ，ｂｒｏａｄ ｓ、
Ｈ−１０）、 ４．１２（１）１． ｄＱ、 ｆ（−
５’ ）。
Ｈ−１０）、 ４．１２（１）１． ｄＱ、 ｆ（−
５’ ）。
３．７４（２Ｈ，八〇、 −ＮＨＣＬＣ−Ｌ）、 ｃａ
３．７ （ｌｔｌ、 Ｈ−４°）、 ｃａ３．０（ＩＨ
，ｍ、 Ｈ−３’ ）、 Ｃａ２．２ （２Ｈ，ｍ、
Ｈ−８）、 ｃａｔ、 ８ （２）１． ）ｌ−１３）
。
３．７ （ｌｔｌ、 Ｈ−４°）、 ｃａ３．０（ＩＨ
，ｍ、 Ｈ−３’ ）、 Ｃａ２．２ （２Ｈ，ｍ、
Ｈ−８）、 ｃａｔ、 ８ （２）１． ）ｌ−１３）
。
（２Ｈ，Ｈ−２°）、 １．３８ （３Ｈ，ｄ、 Ｉｔ
−５″）、 １．１１（３）１． ｔ、 Ｈ−１４）赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ） ａｍ−’１６００、１
４６０．１４４０．１４０５．１２９０．１２４０．１
２００．１１７０．１１２０゜１０７０、１（１２０，
１０１０，９８ＯＮ、Ｎ−ジベンジルオキザウノマイシ
ン〔２〕シリ力ゲル薄層クロマトグラフィー（クロロホ
ルム／メタノール（９／ １ ） ） ：Ｒｆ＝０．
７７融点二８２〜８６℃ 〔α） Ｂ” ： ＋２０５° （ｃＯ，１クロロホル
ム）プロトン−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、 ＣＤ Ｃ１ｓ、
内部標準テトラメチルシラン） ： δ（ρｐｍ） １３、６８（ＩＨ，ｂｒｏａｄ ｓ、 ｐｈｅｎｏｌｉ
ｃ ０ｆ（）、 １２．８５（ｌｔｌ、 ｂｒｏａｄｓ
、 ｐｈｅｎｏｌｉｃ ＯＨ）、 １２．１６（ＬＨ，
ｂｒｏａｄ ｓ、 ｐｈｅｎｏｌｉｃ ＯＨ）。
−５″）、 １．１１（３）１． ｔ、 Ｈ−１４）赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ） ａｍ−’１６００、１
４６０．１４４０．１４０５．１２９０．１２４０．１
２００．１１７０．１１２０゜１０７０、１（１２０，
１０１０，９８ＯＮ、Ｎ−ジベンジルオキザウノマイシ
ン〔２〕シリ力ゲル薄層クロマトグラフィー（クロロホ
ルム／メタノール（９／ １ ） ） ：Ｒｆ＝０．
７７融点二８２〜８６℃ 〔α） Ｂ” ： ＋２０５° （ｃＯ，１クロロホル
ム）プロトン−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、 ＣＤ Ｃ１ｓ、
内部標準テトラメチルシラン） ： δ（ρｐｍ） １３、６８（ＩＨ，ｂｒｏａｄ ｓ、 ｐｈｅｎｏｌｉ
ｃ ０ｆ（）、 １２．８５（ｌｔｌ、 ｂｒｏａｄｓ
、 ｐｈｅｎｏｌｉｃ ＯＨ）、 １２．１６（ＬＨ，
ｂｒｏａｄ ｓ、 ｐｈｅｎｏｌｉｃ ＯＨ）。
７、９２ （ＩＨ，ｄｄ、 Ｈ−１＞、 ７．７３ （
ＩＨ，ｔ、 Ｈ−２） 、 ７．１〜７．４ （ＩＦＩ
。
ＩＨ，ｔ、 Ｈ−２） 、 ７．１〜７．４ （ＩＦＩ
。
Ｈ３） 、 （１０Ｈ，−ＮＨＣＨ，（：５Ｈｓ）、
５．４８ （ＩＨ，ｍ、 Ｈ’−１’ ）、 ５．１５
（ＩＨ，ｍ、 Ｈづ）、４．９４（ＩＨ，ｂｒｏａｄ
ｓ、Ｈ−１０）、 ３．６〜４．２（ＩＨ。
５．４８ （ＩＨ，ｍ、 Ｈ’−１’ ）、 ５．１５
（ＩＨ，ｍ、 Ｈづ）、４．９４（ＩＨ，ｂｒｏａｄ
ｓ、Ｈ−１０）、 ３．６〜４．２（ＩＨ。
Ｈ−５°）、（１１（、Ｈ−４”）、（４Ｈ，−ＮＨＣ
Ｈ２Ｃ，Ｈ５）、ｃａ３．１（ＩＨ，ｒｎ、Ｈ−３°）
、 Ｃａ２．２ （２Ｈ，ｍ、 Ｉｆ−８）、 ｃａｌ
、 ８ （２Ｈ，ｆｌ−１３）、 （２Ｈ，Ｈ−２°）
。
Ｈ２Ｃ，Ｈ５）、ｃａ３．１（ＩＨ，ｒｎ、Ｈ−３°）
、 Ｃａ２．２ （２Ｈ，ｍ、 Ｉｆ−８）、 ｃａｌ
、 ８ （２Ｈ，ｆｌ−１３）、 （２Ｈ，Ｈ−２°）
。
１、３７ （ｌ）ｌ、 ｔｒ、 ）ｌ−６’ ＞、 １
．１３ （１）１． ｔ、 ）ｌ−１４）赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ） ｃｍ−’１６００、１４５５．
１４４０．１４０５．１３７０．１２９０．１２４０．
１２００．１１７０゜１１３５、１０７０．１０２５．
９８０〔発明の効果〕 本発明の新規アントラサイクリン化合物は抗腫瘍活性を
有する有用な化合物であり、本発明の製法は同新規有用
な化合物を製造する方法である。
．１３ （１）１． ｔ、 ）ｌ−１４）赤外線吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ） ｃｍ−’１６００、１４５５．
１４４０．１４０５．１３７０．１２９０．１２４０．
１２００．１１７０゜１１３５、１０７０．１０２５．
９８０〔発明の効果〕 本発明の新規アントラサイクリン化合物は抗腫瘍活性を
有する有用な化合物であり、本発明の製法は同新規有用
な化合物を製造する方法である。
このように、本発明は抗腫瘍剤の有効成分として極めて
有用な発明である。
有用な発明である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１はベンジル基を表し、Ｒ＿２は水素原子ま
たはベンジル基を表す。 で示されるアントラサイクリン化合物。 ２、式▲数式、化学式、表等があります▼ で示される抗生物質Ｄ７８８−７（オキザウノマイシン
ａｘａｕｎｏｍｙｃｉｎ）に不活性溶媒中ハロゲン化
ベンジルを脱ハロゲン化水素剤の存在下、反応させるこ
とを特徴とする下記式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１はベンジル基を表し、Ｒ＿２は水素原子ま
たはベンジル基を表す。 で示されるアントラサイクリン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3370887A JPS63277689A (ja) | 1987-02-16 | 1987-02-16 | アントラサイクリン化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3370887A JPS63277689A (ja) | 1987-02-16 | 1987-02-16 | アントラサイクリン化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63277689A true JPS63277689A (ja) | 1988-11-15 |
Family
ID=12393913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3370887A Pending JPS63277689A (ja) | 1987-02-16 | 1987-02-16 | アントラサイクリン化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63277689A (ja) |
-
1987
- 1987-02-16 JP JP3370887A patent/JPS63277689A/ja active Pending
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