JPS63289070A - アントラキノン系化合物及びこれを用いた偏光フイルム - Google Patents

アントラキノン系化合物及びこれを用いた偏光フイルム

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JPS63289070A
JPS63289070A JP62124745A JP12474587A JPS63289070A JP S63289070 A JPS63289070 A JP S63289070A JP 62124745 A JP62124745 A JP 62124745A JP 12474587 A JP12474587 A JP 12474587A JP S63289070 A JPS63289070 A JP S63289070A
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anthraquinone compound
polarizing film
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halogen atom
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Konoe Miura
三浦 近衛
Tetsuo Ozawa
鉄男 尾澤
Shogo Okumura
奥村 正吾
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なアントラキノン系化合物およびこれを
含有する偏光フィルムに関する。 〔従来の技術およびその問題点〕 従来の偏光フィルムとしては、ポリビニルアルコール(
PVA)系フィルムにヨウ素あるいは二色性染料を染着
したものが周知である。しかしながら、これらの偏光フ
ィルムは偏光性能はすぐれているが、耐熱性、耐湿性な
どに難点があり、これを改良するために酢酸セルロース
系フィルムなどをラミネートした後に実用化されている
。しかしながら、これでも用途によっては耐湿性が十分
でなho PVA系以外の疎水性重合体を基材とする偏光フィルム
として、ポリビニルクロライド(pvc)、ポリビニリ
デンクロライド(PVD(:! )などのハロゲン化ビ
ニル系重合体を脱ハロゲン化水素処理してポリエン構造
を形成させた偏光フィルムも検討されているがこれらも
耐熱性および光、酸素に対する安定性に問題があるほか
色相の自由な選択が不可能であることなどの理由から未
だ偏光フィルムの主流を占めるには至っていない。 さらに例えば特公昭ゲタ−32≠グ号公報、特開昭jμ
−弘!l!3号公報などによればポリアミド系偏光フィ
ルムが示されている。しかしポリアミド−染料系偏光フ
ィルムは、耐熱性、耐湿性、力学的強度等では、PVA
−ヨウ素偏光フィルム、PVA−二色性染料偏光フィル
ム、ポリエン系偏光フィルムに比べすぐれているが、偏
光性能がこれら3者に比べて劣っている。 〔問題点t−解決するための手段〕 本発明は、有機樹脂ポリマーに良好に相溶し高い二色性
を有する新規なアントラキノン系化合物を提供するとと
もに、この化合物をフィルム基材としての有機樹脂ポリ
マーに含有させることにより優れた偏光性能及び耐熱性
、耐湿性、耐候性、透明性等の特性を有する偏光フィル
ムを提供するものである。 本発明は、一般式
【l】
(式rp、 R”、R”、R”、 R’、R’オj、ヒ
R’a水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基または
アルキル基もしくはアルコキシアルキル基で置換されて
いてもよいアミノ基を示し R?はアルキル基、シクロ
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはジア
ルキルアミン基で置換されていてもよいフェニル基、ビ
フェニル基はナフチル基を示し、R″は、アルキル基ま
たはハロゲン原子を示し、XiJ:、酸#、原子、イオ
ク原子またはイミノ基を示す。)で表わされるアントラ
キノン系化合物およびこれを含有することを特徴とする
偏光フィルムを景旨とするものである。 まず本発明の一般式〔l〕で表わされるアントラキノン
系化合物の構造を詳細に説明する。 一般式[11における置換基R” 、R” 、 R” 
、R4、R1又はR・としては、水素ぶ子または塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミ
ノ基または、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピ
ルアミノ基、ヘキシルアミノ基、オクチルアミノ基等の
アルキルアミノ基、メトキシエチルアミノ基、エトキシ
エチルアミノ基、エトキシプロピルアミノ基、プロピル
オキシプロビルアミノ基、オクチルオキシプロピルアミ
ノ基等のアルコキシアルキルアミノ基が挙げられる。 R?のフェニル基、ビフェニル基又はナフチル基の置換
基であるアルキル基としては炭素数/〜10のアルキル
基が挙げられ、アルコキシ基としては炭素数7〜10の
アルコキシ基が挙げられ、ハロゲン原子としては塩素原
子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子が挙げられ、ジ
アルキルアミン基としてはジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ジブチルアミノ基等が挙げられ、シクロアル
キル基としてはシクロヘキシル基、シクロペンチル基等
が挙げられる。 置換基Haとしては、メチル基、エチル基環のアルキル
基、フッ素原子又は塩素原子等のハロゲン原子が挙げら
れる。 本発明の一般式1”l〕で表わされるアントラキノン系
化合物は、例えば、特公昭po−uλλλ号公報等圧記
載の方法に準する方法によシ合成することができる。 例えば、下記一般式ril〕 (式中、R’ 、 R1、R” 、 R4、R”、R”
オ!びxは一般式〔1〕におけると同意bt示す。)で
表わされるアントラキノン系化合物と、一般式〔膳〕(
式中 R?およびRaは一般式〔I〕におけると同意義
を示す。)で表わされる化合物を無溶媒下あるいは、メ
タノール、エタノール、グロパノール、ブタノール、エ
チレングリコール、メチルセルソルフ等のアルコール系
Mg、ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベン
ゼン、ジクロルベンゼン、ニトロベンゼン等の芳香族系
8m、N、N−ジメチルホルムアミド%N−メチルアセ
トアミド、N−メチルピロリドン等のアミド系溶謀中で
例えば60℃〜λOO℃の温度で反応させることによシ
得ることができる。 本発明の偏光フィルムのフィルム基材として使用する有
機樹脂としては1例えば、ポリエステル系、ポリカーボ
ネート系、ポリエーテルスルホン系、ポリイミド系、ポ
リアミド系、ハロゲン化ビニル重合体系、ハロゲン化ビ
ニリチン重合体系、ポリビニルアルコール系、エチレン
−酢酸ビニル共重合体系、セルロース系、ポリビニルブ
チラール系あるいは液晶性ポリマー系等が挙げられる。 液晶性ポリマー系としては、例えば、ポリエチレンテレ
7タレートーパ2ヒドロキシ安息香酸共重合ポリエステ
ル系等が挙げられる。 これらのポリマー系のうち、耐熱性、耐温性等の優れた
ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレー
ト等のポリエステル系、ポリアミド系、ポリイミド系あ
るいは、ポリエチレンテレフタレート−ハラヒドロキシ
安息香酸共重合ポリエステル液晶性ポリマー等が好まし
い。 前記フィルム基材に本発明の二色性色素である一般式〔
l〕で表わされるアントラキノン系化合物’to、0/
 〜10重量%1好ましくは0.Oj〜j重量九添加し
て偏光フィルムを製造する。 本発明のアントラキノン系化合物は、必要に応じて2種
以上を混合して使用することができ更に、他の二色性色
素、二色性を有しない色素あるいは紫外線吸収剤、酸化
防止剤等の添加剤を加えて使用してもよい。 本発明の偏光フィルムの判決は特に制限されず、通常こ
れらのフィルム基材および二色性色素のアントラキノン
系化合物、更には各種添加剤等より成る組成物を溶融し
て均一化しフィルムもしくはシート状に成形し1次込で
20〜200℃の温度条件下、−軸方向に3〜/、2倍
延伸後、更に100−210℃で1秒〜30分間熱処理
することによシ1例えば30−200μmの厚さのフィ
ルムラ製造することができる。 また、必要′に応じ、主延伸方向と直角方向に延伸して
もよい。 このようにして製造した偏光フィルムは、種々の加工を
施こして使用することが出来る。例えば、フィルムまた
はシートにしてそのまま使用する他、使用目的によって
は、トリアセテート、アクリルまたはウレタン系等のポ
リマーによりラミネーションして保鏝層を形成し、ある
いは、偏光フィルムの表面に蒸着、スパッタリング″1
九は塗布法により、インジウム−スズ系酸化物等の透明
導電性at影形成て実用に供する。 〔実施例〕 本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明は
これらによって伺等限定されるものではない。 なお、以下の実施例において本発明の二色性色素である
アントラキノン系化合物の色素配同系数(Fdye )
は次の方法によシ算出した。 Fdye = (D−/ )/ (D+2 )    
 −・”・・・fl)ここで、Dは二色性色素含有フィ
ルムの吸収色比であシ下記式(2)による。 D=Log(l o / 11 ) / Log (l
o/ 11 )    −−−f2)但し、同一延伸条
件、同一処理条件の無染色フィルムの透過率!。とし、
入射光線の偏光面と延伸軸が垂直、平行の場合の透過率
の値をそれぞれI、、1.とする。Fdye値は二色性
色素の配向度t−表わし、 Fdye値が大なることは
偏光フィルムの偏光性能が大なることを示す。 実施例/ ポリエチレンナフタレート樹脂/ k(jに下記式で示
されるアントラキノン系化合物/、I7を300℃で溶
融混合し、型膵して、鮮明な青色に着色したフィルムを
得た。 このフィルムをロング社姿の延伸機を用い(1)0℃で
一軸方向に5倍延伸し、厚さio。 am の青色の偏光フィルムを得た。 この偏光フィルムの極大吸収波長は、6り弘nmであ5
.Fdyeは、OJ2であった。 尚、上記のアントラキノン系化合物は以下の様にして合
成した。 へ弘−ジアミノーアントラキノン−2,3−ジカルボン
酸無水物へog、t、t−アミノスチルベンo、tr 
gおよびN、N−ジメチルホルムアミド4LOd!の混
合物をiso℃で6時間加熱攪拌し。 冷却後、析出物を濾過して、メタノールで洗浄。 乾燥し1本実施例で用いたアントラキノン系化合物へo
pを得た。該化合物の融点は3.22〜330℃であっ
た。 実施例2 ポリエチレンナフタレート樹脂/jcQに下記式で示さ
れるアントラキノン系化合物/1f300℃で溶融混合
し、 #農して、鮮明な青色に着色したフィルムを得た
。 このフィルムを使用し、実施例1と同様に延伸し、厚さ
1004mの青色の偏光フィルムを得た。 この偏光フィルムの極太吸収波長は6りjnmであシ、
 FdyeはO0♂コであった。 尚、上記のアントラキノン系化合物は実施例1で用い7
’2+−アミノスチルベンの代わシに等モルの≠−アミ
ノーグ′−メトキシスチルベンを使用した他は実施例1
と同様な操作により合成した。融点は3/弘〜j / 
j’Cであった。 実施例3 実施例1と同様な操作により下記の第1表に示すアント
ラキノン系化合物klu造し、それを使用して偏光フィ
ルムラ製造し1ζ。その極大吸収波長及びFdyeの値
を合せて第1表に示す。 〔発明の効果〕 本発明の新規アントラキノン系化合物は、有機ポリマー
に良好に相溶し、高い二色性を有するので1本化合物を
用いた偏光フィルムは、偏光性に優れていると同時に耐
熱性jlt湿性、耐候性、透明性にも優れ極めて有用で
ある。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼………〔 I 〕 (式中、R^1、R^2、R^3、R^4、R^5およ
    びR^6は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、
    またはアルキル基もしくはアルコキシアルキル基で置換
    されていてもよいアミノ基を示し、R^7はアルキル基
    、シクロアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もし
    くはジアルキルアミノ基で置換されていてもよいフェニ
    ル基、ビフェニル基またはナフチル基を示し、R^8は
    アルキル基またはハロゲン原子を示し、Xは、酸素原子
    、イオウ原子またはイミノ基を示す。)で表わされるア
    ントラキノン系化合物。
  2. (2)一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……〔 I 〕 (式中、R^1、R^2、R^3、R^4、R^5およ
    びR^6は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、
    またはアルキル基もしくはアルコキシアルキル基で置換
    されていてもよいアミノ基を示し、R^7はアルキル基
    、シクロアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もし
    くはジアルキルアミノ基で置換されていてもよいフェニ
    ル基、ビフェニル基又はナフチル基を示し、R^8は、
    アルキル基またはハロゲン原子を示し、Xは、酸素原子
    、イオウ原子またはイミノ基を示す。)で表わされるア
    ントラキノン系化合物を含有することを特徴とする偏光
    フィルム。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009265428A (ja) * 2008-04-25 2009-11-12 Kyocera Mita Corp 電子写真感光体
US20200378975A1 (en) * 2018-12-04 2020-12-03 Aat Bioquest, Inc. Styryl phenols, derivatives and their use in methods of analyte detection

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